CS219938B2 - Antidote means for protection of plants - Google Patents
Antidote means for protection of plants Download PDFInfo
- Publication number
- CS219938B2 CS219938B2 CS8142A CS4281A CS219938B2 CS 219938 B2 CS219938 B2 CS 219938B2 CS 8142 A CS8142 A CS 8142A CS 4281 A CS4281 A CS 4281A CS 219938 B2 CS219938 B2 CS 219938B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- align
- plants
- antidote
- herbicide
- compounds
- Prior art date
Links
- 239000000729 antidote Substances 0.000 title claims description 19
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 23
- VONWPEXRCLHKRJ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-phenylacetamide Chemical class ClCC(=O)NC1=CC=CC=C1 VONWPEXRCLHKRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 3
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical compound [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005059 halophenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- QIIPQYDSKRYMFG-UHFFFAOYSA-N phenyl hydrogen carbonate Chemical class OC(=O)OC1=CC=CC=C1 QIIPQYDSKRYMFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 23
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 21
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 17
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 8
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 8
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 7
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 7
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- -1 4-bromo-2-chlorophenoxyacetamidoxime Chemical compound 0.000 description 6
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 6
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- 244000058871 Echinochloa crus-galli Species 0.000 description 5
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 5
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 5
- 206010011878 Deafness Diseases 0.000 description 4
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 4
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 4
- BACHBFVBHLGWSL-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[4-(2,4-dichlorophenoxy)phenoxy]propanoate Chemical compound C1=CC(OC(C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl BACHBFVBHLGWSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 3
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 3
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- RJUFJBKOKNCXHH-UHFFFAOYSA-N Methyl propionate Chemical compound CCC(=O)OC RJUFJBKOKNCXHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011999 Panicum crusgalli Nutrition 0.000 description 2
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 2
- 229940075522 antidotes Drugs 0.000 description 2
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 2
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 2
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 2
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 231100000208 phytotoxic Toxicity 0.000 description 2
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 2
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 2
- BACHBFVBHLGWSL-JTQLQIEISA-N rac-diclofop methyl Natural products C1=CC(O[C@@H](C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl BACHBFVBHLGWSL-JTQLQIEISA-N 0.000 description 2
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- FMPJHEINDXIEHS-UHFFFAOYSA-N (2-phenoxyphenyl) hydrogen carbonate Chemical class OC(=O)OC1=CC=CC=C1OC1=CC=CC=C1 FMPJHEINDXIEHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YRPZBISRQJRUIL-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dichlorophenoxy)acetonitrile Chemical compound ClC1=CC=CC(OCC#N)=C1Cl YRPZBISRQJRUIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTOTVAISQCMDLO-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichlorophenoxy)-n'-hydroxyethanimidamide Chemical compound ON=C(N)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl BTOTVAISQCMDLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSDMPLNZSJLFRM-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichlorophenoxy)acetonitrile Chemical compound ClC1=CC=C(OCC#N)C(Cl)=C1 QSDMPLNZSJLFRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LOYVQMVWXPXOIO-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dichlorophenoxy)-n'-hydroxyethanimidamide Chemical compound ON=C(N)COC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 LOYVQMVWXPXOIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIQAEZYNTJNSMP-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dichlorophenoxy)acetonitrile Chemical compound ClC1=CC=C(OCC#N)C=C1Cl NIQAEZYNTJNSMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIYJCXGUCZBOTC-UHFFFAOYSA-N 2-(4-bromo-2-chlorophenoxy)acetonitrile Chemical compound ClC1=CC(Br)=CC=C1OCC#N ZIYJCXGUCZBOTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEFDYICPJUXKSJ-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenoxy)-n'-hydroxyethanimidamide Chemical compound ON=C(N)COC1=CC=C(Cl)C=C1 VEFDYICPJUXKSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YUGDKEWUYZXXRU-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenoxy)acetonitrile Chemical compound ClC1=CC=C(OCC#N)C=C1 YUGDKEWUYZXXRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 241000289659 Erinaceidae Species 0.000 description 1
- PQKBPHSEKWERTG-UHFFFAOYSA-N Fenoxaprop ethyl Chemical compound C1=CC(OC(C)C(=O)OCC)=CC=C1OC1=NC2=CC=C(Cl)C=C2O1 PQKBPHSEKWERTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 244000060234 Gmelina philippensis Species 0.000 description 1
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 1
- GRSMWKLPSNHDHA-UHFFFAOYSA-N Naphthalic anhydride Chemical compound C1=CC(C(=O)OC2=O)=C3C2=CC=CC3=C1 GRSMWKLPSNHDHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 1
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 1
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 1
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- 240000006394 Sorghum bicolor Species 0.000 description 1
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- 235000007244 Zea mays Nutrition 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 235000015115 caffè latte Nutrition 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000003815 herbicide antidote Substances 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- WVWKXYWWQHOXRW-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[4-(4-bromo-2-chlorophenoxy)phenoxy]propanoate Chemical compound C1=CC(OC(C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=CC=C(Br)C=C1Cl WVWKXYWWQHOXRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROTZEAJOZPLZKQ-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[4-[(6-chloro-1,3-benzothiazol-2-yl)oxy]phenoxy]propanoate Chemical compound C1=CC(OC(C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=NC2=CC=C(Cl)C=C2S1 ROTZEAJOZPLZKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- KISLHIVQUGDOGN-UHFFFAOYSA-N n'-hydroxy-2-(2,4,5-trichlorophenoxy)ethanimidamide Chemical compound O\N=C(/N)COC1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl KISLHIVQUGDOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 1
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 description 1
- 230000029553 photosynthesis Effects 0.000 description 1
- 238000010672 photosynthesis Methods 0.000 description 1
- 231100000760 phototoxic Toxicity 0.000 description 1
- 238000005554 pickling Methods 0.000 description 1
- 230000008121 plant development Effects 0.000 description 1
- 239000004476 plant protection product Substances 0.000 description 1
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 230000005070 ripening Effects 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/24—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/32—Ingredients for reducing the noxious effect of the active substances to organisms other than pests, e.g. toxicity reducing compositions, self-destructing compositions
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N39/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing aryloxy- or arylthio-aliphatic or cycloaliphatic compounds, containing the group or, e.g. phenoxyethylamine, phenylthio-acetonitrile, phenoxyacetone
- A01N39/02—Aryloxy-carboxylic acids; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N39/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing aryloxy- or arylthio-aliphatic or cycloaliphatic compounds, containing the group or, e.g. phenoxyethylamine, phenylthio-acetonitrile, phenoxyacetone
- A01N39/02—Aryloxy-carboxylic acids; Derivatives thereof
- A01N39/04—Aryloxy-acetic acids; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
- A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
- A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
- A01N41/10—Sulfones; Sulfoxides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
- A01N57/14—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds containing aromatic radicals
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Předložený vynález se týká antidotlckého prostředku к ochraně kulturních rostlin před poškozením herbicidy typu esterů fenoxykarboxylových kyselin a chloracetanilidů, který se vyznačuje tím, že jako antidotickou účinnou složku obsahuje alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce I
Ar—O—CH2—R (I), v němž
Ar znamená halogenfenylovou skupinu s 1 až 3 atomy halogenu ve fenylovém zbytku a
R znamená kyanoskupinu nebo skupinu vzoirce
NOH
У —C \
ΝΉ2.
Sloučeniny obecného vzorce I, v němž R íznamená skupinu C(NH2)NOH se mohou používat také ve formě svých solí s kovy nebo ve formě adičních produktů s kyselinami.
Jako výhodné jednotlivé sloučeniny obecného vzorce I lze uvést například:
4-chlorfenoxyacetonitril a 4-chlorfenoxyacetamidoxim,
2.4- dichlorfenoxyacetonitril a 2,4-dichlorfenoxyacetamidoxim,
3.4- dichlorfenoxyacetonitril a 3,4-dichlorfenoxyacetamidoxim,
4-ibrom-2-chlorfenoxyacetonitril a 4-brom-2-chlorfenoxyacetamidoxim,
2,4,5-trichlorfenoxyacetamidoxim,
2,3-dichlorfenoxyacetonitril a 2,3-dichlorfenoxyacetamidoxim.
Sloučeniny obecného vzorce I jsou jako takové dalekosáhlé známé a mohou se vyrábět rovněž podle známých postupů popřípadě postupy analogickými těmto známým postupům [J. Am. Chem. Soc. 69, 1960 (1947); Rocz. Chem. 45, 345 (1971); americké patentní spisy č. 3 139 455, 3 547 621, 3 644 523, francouzský patent, spis 1572 961, japonský patentní spis 42-9944; japonský patentní spis 72 37 540]. Některé z těchto sloučenin byly již navrženy pro herbicidní účely.
Důležitá možnost použití sloučenin vzorce I spočívá na jejich vlastnosti snižovat nebo úplně potlačovat fytotoxické vedlejší účinky prostředků к ochraně rostlin, zejména herbicidů, při selektivním použití v kulturách užitkových rostlin. Tím lze značně zvýšit oblast použití dosavadních prostřed ků к ochraně rostlin. Sloučeniny, které mají schopnost chránit kulturní rostliny před fytotoxickým poškozením prostředky к ochraně rostlin, aniž by nepříznivě ovlivňovaly pesticidní účinek těchto prostředků, se označují jako antidota nebo protijedy.
Kromě toho se ukázalo, že sloučeniny vzorce I mají v nižších dávkách schopnost stimulovat růst rostlin a schopnost chránit rostliny. Tak mají schopnost stimulovat růst klíčícího osiva a mladých rostlin, což se projevuje zvětšením kořenového systému, zvýšenou fotosyntézou a rychlejším vývojem nadzemních částí rostlin. Použití v pozdějším stádiu vývoje rostliny má za následek zvětšení nasazovaných plodů, rychlejší zrání a zlepšený výnos sklízených plodů. Ošetří-li se osivo nebo semenáčky žádané rostliny sloučeninami vzorce I, pak se zvýší její schopnost konkurence vůči nestimulované flóře plevelů. Konečně pak ošetření zlepšuje možnosti růstu užitkových rostlin za nepříznivých podmínek, například na půdách chudých živinami.
Z antidotů herbicidů je dosud známo jen několik příkladů, jako N,N-diallyl-2,2-dlchloracetamid [Can. J. Pl. Sci. 52, 707 (1972) [německý patentní spis 2 218 097] nebo anhydrid kyseliny naftalové (Weed. Sci. 19, 565 (1971); americký patentní spis 3 131 509], jakož i některé oximethery a -estery [DOS 2 808 317] zejména ve spojení s herbicidy na bázi thiolkarbamátů [zde viz také F. M. Pallos a J. E. Cassida, „Chemistry and Action of Herbicide Antidots“, Academie Press, New York/London, 1978].
Herbicidy, jejichž fototoxický vedlejší účlnek se může snížit pomocí sloučenin vzorce I, jsou představovány zejména estery substituované fenoxy- a fenoxyfenoxykarboxylové kyseliny, jakož i estery benzoxazyloxypopřípadě benzthlazolyloxyfenoxykarboxylové kyseliny a halogenacetanilidy.
Jako příklady, aniž by tento výčet představoval nějaké omezení, lze uvést herbicidy z následujících skupin:
A) Herbicidy typu esterů fenoxykarboxylové kyseliny jako například methylester a- [ 4-.( 2,4-dichlorfenoxy)fenoxy jpropionové kyseliny, methylester a- [4- (4-brom-2-chlorfenoxy) fenoxyJpropionové kyseliny, methylester a- [ 4-trif luormethylfenoxy) fenoxyJpropionové kyseliny, methylester «-[4-(2-chlor-4-trifluormethylfenoxy)fenoxy] propionové kyseliny, methylester a-[ 4-(2,4-dichlorbenzyl)fenoxy jpropionové kyseliny, ethylester /-(4-( 4-trifluormethylfenoxy) fenoxy]-2-penten-l-'karboxylové kyseliny ethylester a-[4(3,5dichlorpyridyl-2-oxy)fenoxyjpropionové kyseliny, ethylester a- [ 4- (6-chlorbenzoxazol-2-yloxyjfenoxyjpropionové kyseliny nebo methylester a-[4-(6-chlorbenzthiazol-2-yloxy) fenoxy ] propionové kyseliny;
B) Herbicidy na bázi, chloracetanílidu, jako například
N-methoxymethyl-2,6-diethylchloracetanilid,
N- [ 3‘-methoxyprop-2‘-yl ] -2-methyl-6-ethylchloracetanilid,
2,6--dimethylanilid N-(3~methyl-l,2,4-oxadiazol-5-ylmethyl) chloroctové kyseliny.
Za účelem aplikace se mohou sloučeniny vzorce I zpracovávat spolu s obvyklými pomocnými prostředky používanými pro tyto účely na popraše, smáčitelné prášky, disperze, emulzní koncentráty atd., které obsahují účinnou látku v koncentracích od 2 do 80 % a používají se buď jako takové (popraše, peletky), nebo se před aplikací rozpouští nebo dispergují v rozpouštědle (ve vodě).
Vzájemný poměr protijedu к účinné látce může kolísat v širokých mezích mezi 0,01 a 10 díly protijedu na 1 díl herbicidu. Optimální množství herbicidu a protijedu pro ten který případ je závislé na typu použitého herbicidu popřípadě protijedu jakož i na druhu porostu rostlin, který se ošetřuje, a dá se zjistit případ od případu příslušnými pokusy.
Jako hlavní oblasti použití prostředků podle vynálezu přicházejí v úvahu především kultury obilovin (pšenice, žita, ječmene, ovsa), rýže, kukuřice, čiroku, avšak také bavlníku, cukrové řepy, cukrová třtiny, sojových bobů a další.
Prostředky podle vynálezu se mohou podle jejich vlastností používat к předběžnému ošetřování osiva kulturní rostliny (moření semen nebo semenáčků) nebo před setím do seťových brázd nebo jako směs připravená v tanku před nebo po* vzejití rostlin. Preemergentní ošetření zahrnuje jak ošetření obdělané plochy před setím, tak i ošetření, osetých avšak ještě nepodrostlých obdělaných ploch. Zásadně se může protijed používat před, po nebo současně s aplikací herbicidu, výhodné je však současné použití ve formě směsí připravených v tanku bezprostředně před použitím nebo popřípadě ve formě hotových prostředků.
Příklad 1
Za podmínek polního pokusu se ječmen a oves hluchý pěstují v květináčích až do stádia 4 listů a potom se ošetří testovaným herbicidem a protijedem podle vynálezu. Účinné látky byly aplikovány vždy ve formě vodných amulzí popřípadě suspenzí, které byly připraveny z emulzních koncentrátů, popřípadě se smáčitelných prášků, a to samotné jekož i společně na pokusnou rostlinu. Po ošetření se rostliny udržují za příznivých podmínek pro růst (teplota li8 až 23c Celsia, normální zavlažování) a po 3 tý^' dnech se hodnotí ovlivnění růstu rostlin, tím, že se v procentech odhadne poškození rostlin. Výsledky obsažené v tabulce 1 ukazují, že ječmen je chráněn pomocí protijedu před poškozením herbicidem, aniž by tím byla ovlivněna účinnost herbicidu vůči ovsu hluchému.
Tabulka 1
Účinnost sloučenin (poškození v %) oves hluchý dávka kg/ha sloučenina ječmen
Hi | 1 | 0 | 93 |
2 | 12 | 100 | |
4 | 28 | 100 | |
Ai | 0,5 | 0 | 0 |
Hi + A, | 1 + 0,5 | 0 | 95 |
2+0,5 | 0 | 100 | |
4 + 0,5 | 0 | 100 | |
a2 | 0,5 | 0 | 0 |
Ht + a2 | 1 + 0,5 | 0 | 93 |
2 + 0,5 | 0 | 100 | |
4 + 0,5 | 0 | 100 | |
A3 | 0,5 | 0 | 0 |
Hí + A3 | 1 + 0,5 | 0 | 90 |
2 + 0,5 | 0 | 100 | |
4 + 0,5 | 0 | 100 | |
a4 | 0,5 | 0 | 0 |
Hi + A4 | 1 + 0,5 | 0 | 93 |
2 + 0,5 | 0 | 100 | |
4 + 0,5 | 2 | 100 |
H = herbicid
A = protijed
213338
Cl
OCH-COOCHj \
I °
NOH O-CtH z X
NHz
Diclofop-methyl i, (srov. DOS 2 223 8-94)
Cl
Příklad 2
Kulturní rostliny a plevele se zasejí do květináčů a rostliny se pěstují ve skleníku až do stadia 3 ústa. protijedy Iierbicidů se aplikují jako vodné suspenze v uvedených dávkách na zelené části pokusných rostlin. Bezprostředně potom (po oschnutí postřikové suspenze) se provede postři přístavným testovaným herbicidem.
Po uplynutí asi 3 týdnů ve skleníku se opticky hodnotí poškození kulturních rosthn a plevelů ve srovnám s •neošetrenými kontrolními rostlinami. Jak vyplývá z tabulky 2, je kukuřice chráněna proti poškození herbicidně účinnými sloučeninami (agrochemikáliemi) použitím protijedu za zachování úplné herbicidní účinností.
Tabulka 2
sloučenina | dávka kg/ha | % poškození Echinochloa crus-galli | Zea mays |
h2 ......... | 0,25 | 100 | 85 |
0,20 | 100 | 74 | |
0,15 | 100 | 16 | |
As | 1,0 | 30 | 0 |
H2 + A5 | 0,25 4 1,0 | 100 | 28 |
0,20 + 1,0 | 100 | 24 | |
0,15 + 1,0 | 100 | 8 | |
H = herbicid | A = | protijed |
Ct
Br-^O-0^^^-o-Ch~coocH&
CH3 (srov, DOS 2 601 548)
A ' ^-^O^-O-CH^CN
Příklad 3
Semena ječmene a ovsa hluchého se· zase jí do květináčů do písečné jflovité pMy a rostliny se pěstují ve skleníku za konstantních podmínek. Ve stádiu 3 až 4 listů se pokusné rosthny possříkají pnpravkem „Ыclofop-methyl” (Hi), sloučeninami podle vynálezu samotnými a kombinacemi v konstantním poměru 4:1 (H : A) v rozdílných aplikovaných množstvích. Asi po 3 týdnech se zhodnotí poškození způsobené herbicidem na kulturních rostlinách a na plevelech ve srovnání s neostřenou kontrotou (údaje v %). Látty podte vynálezu samotné nemají žádnou herbicidm aktivitu -v^í ječmeni a ovsu Mucbému. SmísMi se však s herbicidem, pak se snášenlivost herbicWu kulturní rosthnou znavně zlepší, zaHmco účinnost vůči ovsu hluchému se nesníží · (srov. tabulku 3).
219333
Tabulka 3
sloučeniny | dávka kg/ha | % poškození | ||
ječmen | oves hluchý | |||
Hi | 1,0 | 5 | 90 | |
2,0 | 13 | 90 | ||
4,0 | 52 | 94 | ||
A.t | 2,0 | 0 | 0 | |
4,0 | 0 | 0 | ||
a4 | 2,0 | 0 | 0 | |
4,0 | 0 | 0 | ||
H, + A| | 1,0 + 0,25 | 0 | 90 | |
2,0 + 0,5 | 4 | 90 | ||
4,0 + 1,0 | 16 | 97 | ||
Нз + As | 1,0 + 0,25 | 0 | 70 | |
2,0 + 0,5 | 2 | 85 | ||
4,0 + 1,0 | 10 | 97 |
Příklad 4
Semena cukrové řepy, kukuřice a ježatky kuří nohy [Echinochloa crus-galli) se vloží do květináčů a překryjí se tenkou vrstvou zeminy. Účinná látka tj. 2,6-dimethylanilid N-( 3-methyl-l,2,4-oxadiazol-5-ylmethyljchloroctové kyseliny (H3; srov DOS 2 842 284) a protijed podle vynálezu se aplikují na povrch půdy ve formě vodných emulzí popřípadě suspenzí, které byly připraveny z emulzních koncentrátů popřípadě ze smácitelných prášků, a to jak odděleně tak společně ve směsi v rozdílných kon centracích popřípadě v rozdílných vzájemných poměrech obou složek. Po ošetření se květináče umístí do skleníku a ponechají se při optimálních podmínkách pro růst (teplota 18 až 23 °C, dobré zavlažování) po dobu 3 týdny. Potom se vizuálně hodnotí vliv látek na růst kulturních rostlin a plevelů a vyjádří se v %. Jak vyplývá z tabulky 4 zlepší se značně snášenlivost herbicidu přidáním sloučenin podle vynálezu jak jednoděložnými, tak i dvojděložnými kulturními rostlinami, aniž by byl negativně ovlivněn účinek preemergentně aplikovaného herbicidu na plevele.
sloučenina | Tabulka 4 dávka kg/ha cukrová řepa | % poškození kukuřice | Echinochloa crus galii | |
h3 | 2,50 | 50 | — | 100 |
1,25 | 25 | 74 | 100 | |
0,60 | 0 | 76 | 100 | |
0,30 | — | 45 | 100 | |
A, | 0,25 | 0 | — | 10 |
0,125 | 0 | — | 10 | |
0,060 | 0 | — | 0 | |
a5 | 2,50 | — | 17 | 78 |
1,25 | — | 5 | 73 | |
0,60 | — | 0 | 58 | |
H3 + Aj | 2,50 + 0,06 | 15 | — | 100 |
1,25 + 0,06 | 0 | — | 100 | |
0,60 + 0,06 | 0 | — | 100 | |
1,25 + 0,25 | 15 | — | 100 | |
1,25 + 0,125 | 8 | — | 100 | |
H3 + A5 | 1,25 + 0,6 | — | 7 | 100 |
0,6 +0,6 | — | 5 | 100 | |
0,3 +0,6 | — | 0 | 100 | |
1,25 + 1,25 | — | 10 | 100 | |
0,6 +1,25 | — | 10 | 100 | |
0,3 +1,25 | — | 7 | 98 |
(srov. DOS 2. 842 234)
P ř í к I a cl 5 rostliny kukuřice a ježatky kuří nohy (Echinochloa crus galii) pěstované v květináčích ošetří ve stadiu 3 listů vodnými emulzemi popřípadě suspenzemi látky „Diclofop-methyl“ (H,) a protijedem podle vynálezu a to jak samotnými, tak i ve vzájemných směsích. Asi 3 týdny po· ošetření se hodnotí poškození kulturních rostlin a plevele a vyjadřuje se v procentech. Ke srovnání slouží neošetřené kontrolní rostliny.
Jak jasně vyplývá z tabulky 5, potlačují sloučeniny podle vynálezu prakticky úplně b. fytotoxicittu „Illoxan (R)“, aniž by se tím nšj|^Jakým způsobem snížil účinek herbicidu na
Za podmínek panujících ve skleníku se
Tabulka 5 sloučenina dávka % poškození kg/ha kukuřice Echinochloa crus galii
Hi | 0,6 0,3 0,15 | 63 50 9 | 100 100 99 |
a5 | 2,0 | 5 | 33 |
1,0 | 0 | 15 | |
0,5 | 0 | 5 | |
Ht + a5 | 0,3 + 2,0 | 0 | 100 |
0,3 + 1,0 | 13 | 100 | |
0,3 + 0,05 | 3 | 100 | |
Hi+A5 | 0,6+ 2,0 | 0 | 100 |
0,3 + 2,0 | 0 | 100 | |
0,15 + 2,0 | 0 | 97 |
PŘEDMĚT
Claims (1)
- Antidotický prostředek к ochraně rostlin před poškozením herbicidy typu esterů fenoxykarboxylových kyselin a chloracetanilidů vyznačující se tím, že jako antidotický účinnou složku obsahuje alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce IAr-O-CH2-R (I), v němžAr znamená halogenfenylovou skupinu s vynalezu1 až 3 atomy halogenu ve fenylovém zbytku aR znamená kyanoskupinu nebo skupinu vzorceNOH —C \NHz.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19803000076 DE3000076A1 (de) | 1980-01-03 | 1980-01-03 | Wachstumsfoerdernde und pflanzenschuetzende mittel |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CS219938B2 true CS219938B2 (en) | 1983-03-25 |
Family
ID=6091479
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CS8142A CS219938B2 (en) | 1980-01-03 | 1981-01-04 | Antidote means for protection of plants |
Country Status (15)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4414020A (cs) |
EP (1) | EP0031938B1 (cs) |
JP (1) | JPS56100705A (cs) |
AR (1) | AR227772A1 (cs) |
AT (1) | ATE12334T1 (cs) |
AU (1) | AU540043B2 (cs) |
BR (1) | BR8008616A (cs) |
CA (1) | CA1172461A (cs) |
CS (1) | CS219938B2 (cs) |
DD (1) | DD155865A5 (cs) |
DE (2) | DE3000076A1 (cs) |
DK (1) | DK881A (cs) |
HU (1) | HU185292B (cs) |
PL (1) | PL129545B1 (cs) |
ZA (1) | ZA8123B (cs) |
Families Citing this family (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
MA19709A1 (fr) | 1982-02-17 | 1983-10-01 | Ciba Geigy Ag | Application de derives de quinoleine a la protection des plantes cultivees . |
ATE55993T1 (de) * | 1983-10-18 | 1990-09-15 | Ciba Geigy Ag | Verwendung von chinolinderivaten zum schuetzen von kulturpflanzen. |
DE3404401C2 (de) * | 1984-02-08 | 1994-02-10 | Hoechst Ag | Verwendung von Aryloxy-Verbindungen als Antidots |
DE3426718A1 (de) * | 1984-07-20 | 1986-01-23 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | (alpha)-acyloximino-alkanphosphon-(und-phosphin)-saeure ester, ihre herstellung und verwendung im pflanzenschutz |
DE3426719A1 (de) * | 1984-07-20 | 1986-01-23 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Pflanzenschuetzende mittel auf basis von oximestern |
DE3525205A1 (de) * | 1984-09-11 | 1986-03-20 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Pflanzenschuetzende mittel auf basis von 1,2,4-triazolderivaten sowie neue derivate des 1,2,4-triazols |
HU195398B (en) * | 1986-06-26 | 1988-05-30 | Eszakmagyar Vegyimuevek | Preparation comprising nitrile derivative antidote alone or with herbicidal active ingredient(s) |
GB8702613D0 (en) * | 1987-02-05 | 1987-03-11 | Ici Plc | Compositions |
DE4217928A1 (de) * | 1992-05-30 | 1993-12-02 | Hoechst Ag | Neue Mischungen aus Herbiziden und Antidots, neue (Hetero-)Aryloxy-Verbindungen, Verfahren zu deren Herstellung, diese enthaltenden Mittel und deren Verwendung |
TW259690B (cs) * | 1992-08-01 | 1995-10-11 | Hoechst Ag | |
US5596124A (en) * | 1994-12-09 | 1997-01-21 | American Cyanamid Company | Method for safening herbicides in cereal crops using 5-aryloxy-1,2-(disubstituted)benzene compounds |
RU2666564C1 (ru) * | 2017-06-15 | 2018-09-11 | Федеральное государственное бюджетное научное учреждение "Всероссийский научно-исследовательский институт биологической защиты растений" | Способ защиты вегетирующих растений сахарной свеклы от повреждающего действия гербицидов |
Family Cites Families (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3131509A (en) * | 1961-05-08 | 1964-05-05 | Spencer Chem Co | Compositions and methods for reducing herbicidal injury |
US3547621A (en) * | 1967-05-29 | 1970-12-15 | Gulf Research Development Co | Method of combating weeds |
US3515536A (en) * | 1968-07-15 | 1970-06-02 | Fmc Corp | Phenyl-glyoxime as a novel plant growth regulator |
JPS4737540U (cs) * | 1971-05-22 | 1972-12-26 | ||
US3890135A (en) * | 1973-01-18 | 1975-06-17 | Du Pont | Trifluoromethylbenzophenone O-acyloximes and their use as crop yield increasers for plants |
US3849494A (en) * | 1973-01-18 | 1974-11-19 | Du Pont | Trifluoromethylbenzophenone o-acyl-oximes useful as crop yield increasers for plants |
US4030911A (en) * | 1973-09-04 | 1977-06-21 | Stauffer Chemical Company | Sulfide herbicide antidote compositions and method of use |
US4152137A (en) * | 1975-09-04 | 1979-05-01 | Ciba-Geigy Corporation | Phenylglyoxylonitrile-2-oxime-cyanomethyl ether as a crop safener |
US4230874A (en) * | 1976-09-13 | 1980-10-28 | Stauffer Chemical Company | N-(Benzenesulfonyl) carbamates-herbicidal antidotes |
DE2623558C2 (de) * | 1976-05-26 | 1984-12-06 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | 2-[4'-Phenoxy-phenoxy]propionsäure-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende herbizide Mittel |
US4090866A (en) * | 1977-03-14 | 1978-05-23 | O. M. Scott & Sons Company | Process for the selective control of tall fescue in turf |
US4294772A (en) * | 1978-08-31 | 1981-10-13 | Ciba-Geigy Corporation | Oxime derivatives for protecting plant crops |
US4309210A (en) * | 1978-12-01 | 1982-01-05 | Ciba-Geigy Corporation | Preemergence method of selectively controlling weeds in crops of cereals and composition therefor |
-
1980
- 1980-01-03 DE DE19803000076 patent/DE3000076A1/de not_active Withdrawn
- 1980-12-16 HU HU803004A patent/HU185292B/hu unknown
- 1980-12-20 DE DE8080108076T patent/DE3070403D1/de not_active Expired
- 1980-12-20 AT AT80108076T patent/ATE12334T1/de not_active IP Right Cessation
- 1980-12-20 EP EP80108076A patent/EP0031938B1/de not_active Expired
- 1980-12-26 JP JP18416180A patent/JPS56100705A/ja active Pending
- 1980-12-30 AR AR283835A patent/AR227772A1/es active
- 1980-12-30 BR BR8008616A patent/BR8008616A/pt unknown
- 1980-12-31 AU AU65910/80A patent/AU540043B2/en not_active Ceased
- 1980-12-31 DD DD80226777A patent/DD155865A5/de unknown
-
1981
- 1981-01-02 PL PL1981229043A patent/PL129545B1/pl unknown
- 1981-01-02 CA CA000367845A patent/CA1172461A/en not_active Expired
- 1981-01-02 US US06/222,077 patent/US4414020A/en not_active Expired - Fee Related
- 1981-01-02 ZA ZA00810023A patent/ZA8123B/xx unknown
- 1981-01-02 DK DK881A patent/DK881A/da not_active Application Discontinuation
- 1981-01-04 CS CS8142A patent/CS219938B2/cs unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE3070403D1 (en) | 1985-05-02 |
AU6591080A (en) | 1981-07-16 |
DK881A (da) | 1981-07-04 |
JPS56100705A (en) | 1981-08-12 |
PL129545B1 (en) | 1984-05-31 |
EP0031938B1 (de) | 1985-03-27 |
EP0031938A3 (en) | 1981-11-18 |
AU540043B2 (en) | 1984-11-01 |
ZA8123B (en) | 1982-01-27 |
US4414020A (en) | 1983-11-08 |
DE3000076A1 (de) | 1981-09-03 |
CA1172461A (en) | 1984-08-14 |
ATE12334T1 (de) | 1985-04-15 |
HU185292B (en) | 1984-12-28 |
EP0031938A2 (de) | 1981-07-15 |
PL229043A1 (cs) | 1981-09-18 |
DD155865A5 (de) | 1982-07-14 |
BR8008616A (pt) | 1981-07-28 |
AR227772A1 (es) | 1982-12-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE2808317C2 (cs) | ||
JPS61118302A (ja) | 解毒剤/除草剤組成物 | |
KR100408797B1 (ko) | 4-벤조일이속사졸또는2-시아노-1,3-디온제초제와그해독제의제초제조성물 | |
JP3357683B2 (ja) | 刺激性と腐食性の少ない水性の農業用組成物 | |
JPH0672131B2 (ja) | オキシムエ−テル、その製造方法、該化合物を含有する栽培植物保護用組成物および栽培植物保護方法 | |
RU2029471C1 (ru) | Производные пиримидина, гербицидная композиция и способ борьбы с сорняками с использованием композиции | |
FR2407671A1 (fr) | Compositions herbicides, leur preparation et leur application au controle des plantes non desirees | |
KR100527072B1 (ko) | 테트라졸리논 제초제 및 이들의 해독제를 포함하는 제초제조성물 | |
CS219938B2 (en) | Antidote means for protection of plants | |
JPH0696482B2 (ja) | アリールオキシ化合物を毒性緩和剤として使用する方法 | |
Prew et al. | Effects of benomyl and other fungicides on take‐all, eyespot and sharp eyespot diseases of winter wheat | |
KR20220069064A (ko) | 그룹 15 제초제에 대한 벼의 완화 | |
JPH02288810A (ja) | 農薬活性物質に対する栽培植物の抵抗性を改善するための解毒剤 | |
EP0753258B1 (en) | Synergistic fungicidal compositions of N-acetonyl-benzamides | |
SU579847A3 (ru) | Гербицидное средство | |
JPH01146801A (ja) | 殺昆虫剤化合物および除草剤化合物の望ましくない影響から作物植物を保護するための方法および組成物 | |
US5677333A (en) | Method for controlling phytopathogenic fungi | |
SU581836A3 (ru) | Гербицидное средство | |
EA000532B1 (ru) | Гербицидная композиция, содержащая 4-бензоилизоксазол и аклонифен | |
US4220467A (en) | Composition and method for combatting weeds in cereals | |
CN105901009A (zh) | 一种新型除草剂 | |
JPS5915881B2 (ja) | ジブロモ置換プロピオンアミド類、除草剤解毒用組成物およびそれを含む除草用組成物 | |
SU724074A3 (ru) | Гербицидна композици | |
CN105475297B (zh) | 一种包括苯唑草酮与溴苯腈的混合除草剂及其应用 | |
JPH0240307A (ja) | 除草剤組成物 |