CS216172B2 - Způsob výroby N-substituovaných N-2-(2-furylethyl)-aminů - Google Patents
Způsob výroby N-substituovaných N-2-(2-furylethyl)-aminů Download PDFInfo
- Publication number
- CS216172B2 CS216172B2 CS775088A CS508877A CS216172B2 CS 216172 B2 CS216172 B2 CS 216172B2 CS 775088 A CS775088 A CS 775088A CS 508877 A CS508877 A CS 508877A CS 216172 B2 CS216172 B2 CS 216172B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- formula
- furylethyl
- amines
- substituted
- salts
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 12
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 12
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 4
- IQOJTGSBENZIOL-UHFFFAOYSA-N 1-(2-Furanyl)-2-propanone Chemical compound CC(=O)CC1=CC=CO1 IQOJTGSBENZIOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- -1 2-furylethyl Chemical group 0.000 claims description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 125000002568 propynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N benzylamine Chemical compound NCC1=CC=CC=C1 WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 10
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 description 6
- QZAYGJVTTNCVMB-UHFFFAOYSA-N serotonin Chemical compound C1=C(O)C=C2C(CCN)=CNC2=C1 QZAYGJVTTNCVMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 150000002240 furans Chemical class 0.000 description 3
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 3
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 210000004556 brain Anatomy 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 2
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 210000004185 liver Anatomy 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- DZGWFCGJZKJUFP-UHFFFAOYSA-N tyramine Chemical compound NCCC1=CC=C(O)C=C1 DZGWFCGJZKJUFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DNXIKVLOVZVMQF-UHFFFAOYSA-N (3beta,16beta,17alpha,18beta,20alpha)-17-hydroxy-11-methoxy-18-[(3,4,5-trimethoxybenzoyl)oxy]-yohimban-16-carboxylic acid, methyl ester Natural products C1C2CN3CCC(C4=CC=C(OC)C=C4N4)=C4C3CC2C(C(=O)OC)C(O)C1OC(=O)C1=CC(OC)=C(OC)C(OC)=C1 DNXIKVLOVZVMQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWTSXDURSIMDCE-QMMMGPOBSA-N (S)-amphetamine Chemical compound C[C@H](N)CC1=CC=CC=C1 KWTSXDURSIMDCE-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 1
- 125000002941 2-furyl group Chemical group O1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- PJDKHQKSDYNIIM-UHFFFAOYSA-N CC#CN(C)C(C)(C)C1=CC=CO1 Chemical compound CC#CN(C)C(C)(C)C1=CC=CO1 PJDKHQKSDYNIIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012404 In vitro experiment Methods 0.000 description 1
- 102000010909 Monoamine Oxidase Human genes 0.000 description 1
- 108010062431 Monoamine oxidase Proteins 0.000 description 1
- SNIXRMIHFOIVBB-UHFFFAOYSA-N N-Hydroxyl-tryptamine Chemical compound C1=CC=C2C(CCNO)=CNC2=C1 SNIXRMIHFOIVBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BHHGXPLMPWCGHP-UHFFFAOYSA-N Phenethylamine Chemical compound NCCC1=CC=CC=C1 BHHGXPLMPWCGHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCQMZZCPPSWADO-UHFFFAOYSA-N Reserpilin Natural products COC(=O)C1COCC2CN3CCc4c([nH]c5cc(OC)c(OC)cc45)C3CC12 LCQMZZCPPSWADO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QEVHRUUCFGRFIF-SFWBKIHZSA-N Reserpine Natural products O=C(OC)[C@@H]1[C@H](OC)[C@H](OC(=O)c2cc(OC)c(OC)c(OC)c2)C[C@H]2[C@@H]1C[C@H]1N(C2)CCc2c3c([nH]c12)cc(OC)cc3 QEVHRUUCFGRFIF-SFWBKIHZSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000004913 activation Effects 0.000 description 1
- AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N alumane Chemical class [AlH3] AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940025084 amphetamine Drugs 0.000 description 1
- 239000005557 antagonist Substances 0.000 description 1
- 230000001430 anti-depressive effect Effects 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 description 1
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000008298 dragée Substances 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 1
- 235000013355 food flavoring agent Nutrition 0.000 description 1
- 229940093915 gynecological organic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000001727 in vivo Methods 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 231100001231 less toxic Toxicity 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 229960002523 mercuric chloride Drugs 0.000 description 1
- LWJROJCJINYWOX-UHFFFAOYSA-L mercury dichloride Chemical compound Cl[Hg]Cl LWJROJCJINYWOX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- SSCHZOMNWLPYEA-UHFFFAOYSA-N n-(2-phenylethyl)prop-1-yn-1-amine Chemical compound CC#CNCCC1=CC=CC=C1 SSCHZOMNWLPYEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCDJJOJOTMYFDP-UHFFFAOYSA-N n-methylprop-1-yn-1-amine Chemical compound CNC#CC ZCDJJOJOTMYFDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- BJOIZNZVOZKDIG-MDEJGZGSSA-N reserpine Chemical compound O([C@H]1[C@@H]([C@H]([C@H]2C[C@@H]3C4=C([C]5C=CC(OC)=CC5=N4)CCN3C[C@H]2C1)C(=O)OC)OC)C(=O)C1=CC(OC)=C(OC)C(OC)=C1 BJOIZNZVOZKDIG-MDEJGZGSSA-N 0.000 description 1
- 229960003147 reserpine Drugs 0.000 description 1
- MDMGHDFNKNZPAU-UHFFFAOYSA-N roserpine Natural products C1C2CN3CCC(C4=CC=C(OC)C=C4N4)=C4C3CC2C(OC(C)=O)C(OC)C1OC(=O)C1=CC(OC)=C(OC)C(OC)=C1 MDMGHDFNKNZPAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000829 suppository Substances 0.000 description 1
- 239000003826 tablet Substances 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003732 tyramine Drugs 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
Vynález se týká způsobu výroby N-substituovaných N-2-(2-furylethyl)-aminů obecného vzorce I (I!
kde každý ze symbolů R1 a R2 znamená vodík nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a
R3 znamená propinylovou skupinu, jakož i jejich solí.
Podle vynálezu se sloučeniny obecného vzorce I, jakož i jejich soli vyrábějí tak, že se 2-furylaceton obecného vzorce II ^qJ-C^-CO f II i kde
R1 má výše uvedený význam, nechá reagovat s aminem obecného vzorce III
HN—R3
I
R2 (III), kde
R2 a R3 mají výše uvedený význam, a vzniklý produkt se při reakci nebo po ní zredukuje, načež se získaná sloučenina obecného vzorce I popřípadě převede ve svou sůl nebo se ze své soli uvolní.
Kondenzace se provádí smíšením reakčních složek, popřípadě v přítomnosti rozpouštědla. Pro redukci, která se provádí během reakce nebo po ní, se s výhodou použije vodíku ve stavu zrodu.
Sloučeniny vyrobené způsobem podle vynálezu je možno nechat reagovat s biologicky výhodnými nebo indiferentními kyselinami za vzniku jejich solí, popřípadě, když se čištění sloučenin provádí přeměnou v sůl, je možno je uvolnit z jejich solí. K tvorbě solí jsou vhodné anorganické kyseliny, například kyselina chlorovodíková, kyselina sírová nebo kyselina fosforečná a organické kyseliny, například kyselina maleinová, kyselina mléčná, kyselina citrónová, kyselina askorbová atd.
Sloučeniny obecného vzorce I, v nichž R1 znamená alkylovou skupinu, obsahují chirólní atom uhlíku a jsou opticky aktivní. Opticky aktivní isomery je možno získat, když se racemické sloučeniny obecného vzorce I rozštěpí ve své opticky aktivní antipody, nebo když se vyjde z opticky aktivních sloučenin obecného vzorce II.
Sloučeniny obecného vzorce I jsou nové. Jejich farmakologická účinnost je podobná účinnosti fenylethylaminu [J. Pharmacol. 72, str. 265 (lSll)j. N-substituované 2-(2-furylethylj-aminy obecného vzorce I, vyrobené způsobem podle vynálezu, však nemají nežádoucí amfetaminový účinek, nýbrž brzdí překvapivě selektivně monoaminoxidázu. Takovýto inhlbiční účinek byl již dokázán u, několika sloučenin, strukturně podobných sloučeninám, vyrobeným způsobem podle vynálezu [Biochemical Pharmacology, 18, str. 1447 (1969); Brit. J. Pharmacology, 45, str. 490 (1972)J. Sloučeniny tam popsané však inhibují hlavně oxidaci 5-hydroxytryptaminu, pouze N-a-dimethyl-N-^-fenylethyl-N-propinylamin, popsaný v dřívějším britském patentovém spisu č. 1 031425, se vyznačuje podobným inhibičním účinkem na oxidaci benzylaminu [Brit. J. Pharmacology, 45, str. 490 (1972)]. Nové sloučeniny obecného vzorce I se vyznačují výhodnými farmakologickými účinky.
Oxidace benzylaminu v játrech se inhibuje například N-methyl-N-propinyl-N-(2-furylethyl) aminem in vivo v dávce 6,25 mg/kg ze 79 %, zatímco při stejné dávce činí inhibice oxidace tyraminu jen 44 °/o. N-methyl-N-propinyl-N-(2-furyl-l-methylethyl)-aminem se v dávce 5 mg/kg inhibuje oxidace benzylaminu v mozku z 53 %, oxidace 5-hydroxytryptaminu jen ze 2 θ/o. Při stejné dávce vykazuje l-N-methyl-N-propinyl-N-(2-fenyl-l-methylethyl)-amin v mozku inhibici oxidace benzylaminu z 80 %, inhibice oxidace 5-hydroxytryptaminu činí 15 θ/ο. V dávce 10 mg/kg inhibuje fenylový derivát oxidaci benzylaminu v játrech ze 78 °/o, oxidaci 5-hydroxytryptaminu z 56 %.
Z těchto údajů je zřejmé, že při inhibici monoamiiioxidázy mají furanové deriváty selektivnější účinek než známé fenylové deriváty. Ještě výraznější je selektivita při pokusech in vitro. I antidepresivní účinek furanových derivátů, antagonistický účinku reserpinu, je větší než účinek obdobných fenylových sloučenin. Furanové deriváty se vyznačují nižší toxicitou než příslušné fenylové deriváty.
Sloučeniny vyrobené způsobem podle vynálezu, popřípadě jejich soli, se mohou zpracovat známým způsobem na léčiva. K výrobě léčebných preparátů se sloučeniny, vyrobené způsobem podle vynálezu, smísí například s kapalnými nebo tuhými plnivy, nosiči a pomocnými látkami, jako jsou kluzné prostředky, aromatické látky, konzervační činidla, atd., a známým způsobem se formulují na bezprostředně použitelná léčiva v podobě tablet, dražé, tobolek, mikrotobolek, čípků, práškových směsí, vodných suspenzí, roztoků atd. Léčebné preparáty se aplikují zejména perorálně a aprenterálně.
Způsob podle vynálezu je blíže objasněn dále uvedeným příkladem provedení:
K roztoku 12,4 g (0,1 molu) 2-furylacetonu ve 100 ml alkoholu se přidá 7,25 g (0,105 molu) methylpropinylaminu. 3,5 g hliníkové fólie se odmastí alkoholem, načež se aktivuje 1 g chloridu rtufnatého a 15 g chloridu sodného ve 30 ml vody. Po 6 až 8 minutách se aktivační roztok slije, aktivovaná hliníková fólie se omyje studenou vodou a za míchání se přidá k výše uvedenému roztoku. Teplota se chlazením udržuje v rozmezí od 15 do 30 °C. Směs se míchá 24 hodiny, načež se k ní přidá 30 ml 40% louhu sodného. Vzniklé fáze se od sebe oddělí, a vodná fáze se třikrát extrahuje benzenem. Benzenové extrakty se spojí s alkoholickou fází, získanou při dělení fází, a výsledná směs se potom zahustí. Jako zbytek zbývá olejovitá organická fáze a vodná fáze. Vodná fáze se extrahuje benzenem, benzenový roztok se vysuší uhličitanem draselným, benzen se oddestiluje a zbytek se předestiluje za sníženého tlaku. Získá se 6,7 g N-methyl-N- [ 1-methy 1-2- (2-f uryl) -ethyl ] -propinylaminu o teplotě varu v rozmezí od 113 do 115 °C za tlaku 2,67 kPa; nD 20 - 1,4905.
Claims (1)
- PŘEDMĚTZpůsob výroby N-substituovaných N-2-(2-furylethyl) aminů obecného vzorce I (^—ch^ch-n-r3 (ÍJ kde každý ze substituentů R1 a R2 znamená vodík nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku aR3 znamená propinylovou skupinu, jakož i jejich solí, vyznačující se tím, že se 2-furylaceton obecného vzorce II ynAlezu kdeR1 má výše uvedený význam, nechá reagovat s aminem obecného vzorce IIIHN—R3R2 (III), kdeR2 a R3 mají výše uvedený význam, a vzniklý produkt se během reakce nebo po ní zredukuje, a získaná sloučenina obecného vzorce I se popřípadě přemění ve své soli, se ze svých solí uvolní.^jL-CH,rCO (II)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS775088A CS216172B2 (cs) | 1975-12-29 | 1977-08-01 | Způsob výroby N-substituovaných N-2-(2-furylethyl)-aminů |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HU75CI1632A HU174692B (hu) | 1975-12-29 | 1975-12-29 | Sposob poluchenija vtorichnykh i tretichnykh proizvodnyk 2-/2-furil/-ehtilamina |
| CS768751A CS216166B2 (en) | 1975-12-29 | 1976-12-29 | Method of making the new n-substituted n-2-+l2-furyl-ethyl+p-amines,the salts thereof and optical active isomeres |
| CS775088A CS216172B2 (cs) | 1975-12-29 | 1977-08-01 | Způsob výroby N-substituovaných N-2-(2-furylethyl)-aminů |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS216172B2 true CS216172B2 (cs) | 1982-10-29 |
Family
ID=25746606
Family Applications (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS775088A CS216172B2 (cs) | 1975-12-29 | 1977-08-01 | Způsob výroby N-substituovaných N-2-(2-furylethyl)-aminů |
| CS804354A CS216168B2 (cs) | 1975-12-29 | 1980-06-19 | Způsob výroby N-substituovaných N-2-furylethylaminů |
| CS811044A CS216169B2 (cs) | 1975-12-29 | 1981-02-13 | Způsob výroby nových a jejich solí N-substituovaných N-2-(2-furylethyl) -aminů |
Family Applications After (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS804354A CS216168B2 (cs) | 1975-12-29 | 1980-06-19 | Způsob výroby N-substituovaných N-2-furylethylaminů |
| CS811044A CS216169B2 (cs) | 1975-12-29 | 1981-02-13 | Způsob výroby nových a jejich solí N-substituovaných N-2-(2-furylethyl) -aminů |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (3) | CS216172B2 (cs) |
-
1977
- 1977-08-01 CS CS775088A patent/CS216172B2/cs unknown
-
1980
- 1980-06-19 CS CS804354A patent/CS216168B2/cs unknown
-
1981
- 1981-02-13 CS CS811044A patent/CS216169B2/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS216168B2 (cs) | 1982-10-29 |
| CS216169B2 (cs) | 1982-10-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2637737B2 (ja) | 新規な薬剤 | |
| EP0373998B1 (fr) | Ethers d'oxime de propénone, procédé pour leur préparation et compositions pharmaceutiques les contenant | |
| EP0047536A2 (en) | Substituted propylamines | |
| DE2605377A1 (de) | 0-aminooxime, verfahren zu ihrer herstellung und sie enthaltende arzneimittel | |
| BG63917B1 (bg) | 1-ар(алк)ил-имидазолин-2-они с дизаместен аминов остатък на 4-място, с антиконвулсивно действие и метод за получаването им | |
| CS216172B2 (cs) | Způsob výroby N-substituovaných N-2-(2-furylethyl)-aminů | |
| FI76786C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt anvaendbara 4-(3-trifluormetylfenyl)-1,2,3,6- tetrahydropyridiner. | |
| US4367239A (en) | Nitrosourea derivatives, pharmaceutical compositions thereof and method of preparation | |
| JPH0471067B2 (cs) | ||
| US5055490A (en) | Stereoisomers of benzonitrile derivatives, useful as cardiac arrhythmiac agents | |
| US3963756A (en) | Derivatives of 6-methyl-2H-pyran-2,4(3H)-dione | |
| IE50228B1 (en) | Nitrosourea derivatives,process for preparing them,and pharmaceutical compositions containing them | |
| US4162327A (en) | N,N-Disubstituted-2-furylethyl amines | |
| JPS5935387B2 (ja) | ３−アミノ−２−ヒドロキシプロパンのジ−置換フエノ−ルエ−テル類、その製法ならびに医薬用途 | |
| PL106888B1 (pl) | Sposob wytwarzania nowych amin pochodnych 2-fenylodwucyklooktanu i oktenu | |
| US3928613A (en) | Compounds useful as antidepressive agents | |
| US3804836A (en) | N-phenyl-n'-dialkylphosphinylalkyl-piperazines | |
| JPH0115501B2 (cs) | ||
| US3998820A (en) | 10'-[ω-N-/1,4-diazabicyclo(4,m,o)-alkanyl/-acyl]-phenothiazines, their acidic addition salts and quaternary salts, process for producing same and use | |
| EP0001266B1 (en) | Substituted 2-aminomethylphenyl sulfamates, process for preparing, and pharmaceutical compositions containing the same | |
| US3951984A (en) | 3-Benzazocine compounds | |
| BG51351A3 (bg) | Метод за получаване на полистиролсулфонати | |
| NO852616L (no) | Fenylaminopropiofenon-derivater og fremgangsmaate til fremstilling derav. | |
| SU847918A3 (ru) | Способ получени -метил- - -метил- -(фуРил- )-эТил -пРОпиНил-АМиНАили ЕгО СОлЕй | |
| US3637853A (en) | O o'-bis(gamma-dimethylamino-propyl)-diisoeugenol and salts thereof |