CS215477B1 - Spósob přípravy S-chlórmetylesterov zmesných ditiofosforečných kyselin - Google Patents
Spósob přípravy S-chlórmetylesterov zmesných ditiofosforečných kyselin Download PDFInfo
- Publication number
- CS215477B1 CS215477B1 CS33581A CS33581A CS215477B1 CS 215477 B1 CS215477 B1 CS 215477B1 CS 33581 A CS33581 A CS 33581A CS 33581 A CS33581 A CS 33581A CS 215477 B1 CS215477 B1 CS 215477B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- chloromethyldithiophosphate
- ethyl
- bromochloromethane
- mixed
- bromide
- Prior art date
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims description 12
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 title claims description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 10
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 4
- JPOXNPPZZKNXOV-UHFFFAOYSA-N bromochloromethane Chemical compound ClCBr JPOXNPPZZKNXOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 46
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 16
- HTZCNXWZYVXIMZ-UHFFFAOYSA-M benzyl(triethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CC[N+](CC)(CC)CC1=CC=CC=C1 HTZCNXWZYVXIMZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 10
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 10
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 9
- LOMUNVGWRGSERU-UHFFFAOYSA-N chloromethylsulfanyl-ethoxy-(2-methylpropoxy)-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical group CCOP(=S)(SCCl)OCC(C)C LOMUNVGWRGSERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- ZZPVSXOHHSGWMY-UHFFFAOYSA-N chloromethylsulfanyl-bis(2-methylpropoxy)-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound CC(C)COP(=S)(SCCl)OCC(C)C ZZPVSXOHHSGWMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 5
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 claims description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 5
- NAGJZTKCGNOGPW-UHFFFAOYSA-N dithiophosphoric acid Chemical compound OP(O)(S)=S NAGJZTKCGNOGPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 5
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 4
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 4
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 claims description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 3
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims description 3
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000006569 (C5-C6) heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- -1 1,6-hexylene Chemical group 0.000 claims description 2
- QAQSNXHKHKONNS-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-2-hydroxy-4-methyl-6-oxopyridine-3-carboxamide Chemical compound CCN1C(O)=C(C(N)=O)C(C)=CC1=O QAQSNXHKHKONNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 claims description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical group [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 2
- WUFOSEUICNZATQ-UHFFFAOYSA-N [Na].P(O)(O)(=S)S Chemical compound [Na].P(O)(O)(=S)S WUFOSEUICNZATQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SWLVFNYSXGMGBS-UHFFFAOYSA-N ammonium bromide Chemical compound [NH4+].[Br-] SWLVFNYSXGMGBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 claims description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- HWCKGOZZJDHMNC-UHFFFAOYSA-M tetraethylammonium bromide Chemical compound [Br-].CC[N+](CC)(CC)CC HWCKGOZZJDHMNC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000001177 diphosphate Substances 0.000 claims 1
- 235000011180 diphosphates Nutrition 0.000 claims 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 1
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 claims 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NUHGWJBSSKVFDO-UHFFFAOYSA-N [K].OP(O)(S)=S Chemical compound [K].OP(O)(S)=S NUHGWJBSSKVFDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 3
- NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M potassium iodide Chemical compound [K+].[I-] NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- DXZJJBGVCNMIAS-UHFFFAOYSA-M 1-ethyl-1-octadecylpyrrolidin-1-ium;bromide Chemical compound [Br-].CCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+]1(CC)CCCC1 DXZJJBGVCNMIAS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- OFCDWMVMKYLZAD-UHFFFAOYSA-L hexadecyl-[6-[hexadecyl(dimethyl)azaniumyl]hexyl]-dimethylazanium dibromide Chemical compound [Br-].[Br-].CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCCCCC[N+](C)(C)CCCCCCCCCCCCCCCC OFCDWMVMKYLZAD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- FLQUDUCNBDGCRI-UHFFFAOYSA-N hydroxy-sulfanyl-sulfidophosphanium Chemical compound SP(S)=O FLQUDUCNBDGCRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium bromide Chemical compound [Br-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000000699 topical effect Effects 0.000 description 1
- 239000003039 volatile agent Substances 0.000 description 1
Description
ČESKOSLOVENSKÁSOCIALISTICKÁREPUBLIKA( 19 ) POPIS VYNALEZU K AUTORSKÉMU OSVEDČENIU 215477 (11) (Bl) n (22) Přihlášené 19 01 81(21) (PV 335-81) (51) Int. Cl.3 C 07 F 9/165 ÚŘAD PRO VYNÁLEZY A OBJEVY (40) Zverejnené 30 10 81 (45) Vydané 01 01 85 (75)
Autor vynálezu KONEČNÝ VÁCLAV RNDr. CSc., BRATISLAVA, WOLFSHÓRNDLOVÁ
JOZEFÍNA ing.,PEZINOK, BYSTŘIČKY LUBOMÍR ing., TRNAVA (54) Spósob přípravy S-chlórmetylesterov zmesných ditiofosíorečných kyselin
Predmetom vynálezu je spósob přípravy S-chlórmetylesterov zmesných ditiofosíorečných ky-selin. Uvedené zlúčeniny sú účinné ako pódneinsekticidy.
Z literatúry sú známe S-chlórmetylestery ditio-fosforečných kyselin všeobecného vzorca I P - S - CH? - Cl v ktorom R a R' znamenajú alkyly s 1 až 4 atómamiuhlíka, n znamená 0 alebo 1, účinné ako insektici-dy. Pripravujú sa reakciou brómchlórmetánu s dra-selnou sofou ditiofosforečnej resp. ditiofosfónovejkyseliny v prostředí metyletylketónu, alebo aceto-nu počas 5 až 7 h, pričom brómchlórmetán sapoužívá v 100%-nom nadbytku, výťažok sa dosa-huje 60 až 80% (Austr. pat. 432.101).
Známe sú tiež insekticídne účinné S-chlórmetyl-estery tio- a ditiofosíorečných kyselin všeobecnéhovzorca II v ktorom R a R' znamenajú alkyl s 1 až 4 atómamiuhlíka, X a Y znamenajú kyslík, alebo síru a m zna-mená 0 alebo 1. Tieto sa pripravujú z příslušnýchsolí organofosforových kyselin s brómchlórmetá-nom v prostředí ketonu, pričom brómchlórmetánsa používá v 100%-nom nadbytku s výťažkom 50až 80% (U.S. pat. 3,896.219; DOS. 1,925.468).
Ako pódne insekticidy sú tiež známe S-chlórme-tyl Ο,Ο-dialkylditiofosfáty, ktoré je možné připravit’reakciou brómchlórmetánu s draselnou solou di-tiofosforečnej kyseliny v nadbytku brómchlórme-tánu pri teplote 60 °C počas 24 h, pričom sadosiahne 60%-ný výťažok. Podobné je možnéreakciu uskutečnit’ v prostředí metylalkoholu zapřítomnosti jódidu draselného ako katalyzátoras výťažkom 71 % (DOS 1.015.794).
Teraz sa zistil nový spósob přípravy S-chlórme-tylesterov zmesných ditiofosíorečných kyselinvzorcov III—V /i-c4Hgo/2 p-s-ch2-ci 215477 R/0/ - Y - CH,R . 2 - Cl
X
reakciou brómchlórmetánu so zmesou ditiofosfo-rečných kyselin, alebo zmesou ich solí vzorcovVI-VIII
z:2H5e/2 P - Μ /S"s“ /i-c4H9o/2 P-SM s ««V s š kde M znamená vodík, amónium, alkalický kov,najma sodík, alebo draslík, prebiehajúcou s výho-dou za použitia nadbytku brómchlórmetánu.
Podstata vynálezu spočívá v tom, že reakcia sauskutečňuje vo vodnom prostředí za přítomnostikatalyzátora zo skupiny kvartémych amóniovýchsolí všeobecného vzorca IX
R1 znamená alkyl s 1 až 18 atómami uhlíkaR2 znamená alkyl s 1 až 4 atómami uhlíka připadnesubstituovaný brómom, R3 znamená alkyl s 1 až 4 atómami uhlíka, alebopropargyl R4 znamená alkyl s 1 až 4 atómami uhlíka,cyklohexyl, benzyl, 1,6-hexylén, R1 a R2 móžu spolu s dusíkom kvartérnej amónio-vej soli vytvárať 5—6 členný heterocyklický kruh,v ktorom móže byť ako další heteroatóm kyslík, Y znamená halogen -Cl, -Br, -I,v množstve 1 až 10 % molárnych, pričom reakciaprebieha pri teplote 20 °C až pri teplote refluxureakčnej zmesi. Výroba S-chlórmetylesterovzmes-ných ditiofosforečných kyselin spósobom podlávynálezu má oproti doteraz známému spósobuvýhodu v tom, že sa dosahujú podstatné vyššievýťažky, přibližné o 30 % a zároveň sa skrátireakčná doba na polovicu. Oba tieto faktorypodstatné ovplyvňujú technológiu výroby.
Nasledujúce příklady bližšie osvetlujú, ale neob-medzujú predmet vynálezu. Příklad 1 K 248,4 g brómchlórmetánu (1,92 mólu) sa priteplote refluxu (68 °C) a intenzívneho miešaniapřidá počas 1 hodiny 452,5 g vodného roztokuzmesi draselných solí ditiofosforečných kyselin(0,96 mólu). Po přidaní sa obsah mieša pri rovna-kej teplote 1 h, po ochladení reakčnej zmesi sasurový produkt oddělil. Z něho sa nadbytečnýbrómchlórmetán oddestiloval za zníženého tlaku. 215477
Destilačný zvyšok 171 g obsahoval: 13,6 % 0,0-dietyl-S-chlórmetylditiofosfátu44,5 % Ó-etyl-O-izobutyl-S-chlórmetylditiofosfátu31,9 % 0,0-diizobutyl-S-chlórmetýlditíofosfátu.
Analýza bola stanovená plynovou chromatogra-fiou vzhradom k použitým štandardom, uvádzanésú hmotnostně percentá. Celkový výťažok počítanýna východiskoví! draselná sol zmesných ditiofosfo-rečných kyselin je 61 %. Příklad 2 K 328,8 g brómchlórmetánu 95%-ného (2,81mólu) pri teplote refluxu (68 °C) a za intenzívnehomiešania sa přidá v priebehu 30 min. 445 gvodného roztoku zmesných draselných solí ditio-fosforečných kyselin (0,93 mólu) spolu s 15,7 gI trietylbenzýlamónium chloridom (68%-ný vodnýroztok) (0,0465 mólu). Po přidaní sa reakčná zmesmiešala za rovnakých podmienok ešte 30 min.,ochladila sa a surový produkt spolu s brómchlór-metánom sa oddělil. Tento sa zbavil brómchlórme-tánu a prchavých podielov destiláciou za zníženéhotlaku.
Takto sa získalo 236 g produktu, ktorý obsahoval:19,0 % 0,0-dietyl-S-chlórmetylditiofosfátu 48.3 % O-etyl-O-izobutyl-S-chlórmetylditiofosfátu 27.4 % 0,0-diizobutyl-S-chlórmetylditiofosfátu.Analýza bola stanovená ako v příklade 1.
Celkový výťažok počítaný na východisková dra-selná sd zmesných ditiofosforečných kyselin je91,2%-ný. . Příklad 3 Z 244,2 g brómchlórmetánu 97,6%-ného (1,84mólu), z 292 g vodného roztoku zmesných sodnýchsolí ditiofosforečných kyselin (0,614 mólu)a 10,3 g vodného roztoku trietylbenzýlamóniumchloridu (0,0307 mólu) sa podlá postupu uvedené-ho v příklade 2 připravilo 158 g produktu, ktorýobsahoval: 18.4 % O.O-dietyl-SrChlórmetylditiofosfátu 46.4 % O-etyl-0-izobutyl-S-chlórmetylditiofosfátu 27,2 % 0,0-diizobutyl-S-chlórmetylditiofosfátu.
Celkový výťažok počítaný na východisková solbol90,l%-ný. Příklad 4
Zo 118,4 g brómchlórmetánu 98,4%-ného (0,9mólu), 134,7 g vodného roztoku zmesných amon-ných solí ditiofosforečných kyselin (0,3 mólu)a katalyzátora sa podlá postupu v příklade 2 při-pravil produkt.
Použitý katalyzátor a jeho množstvo, získanémnožstvo produktu s analýzou ako i výťažky sáuvedené v nasledujácej tabulke.
Claims (1)
- 3 Tabulka 215477 Prí-; klad Katalyzátor Pro-tkl kt DE+ Analýza v (%) Výťažok (%) EIB DB 4 Trietylbenzylamónium chlorid 5,02 g 68 %-ný vodný roztok 76,5 g 18,8 47,9 27,5 91,5 i 5 Trietylbenzylamónium chlorid 10 g 68 %-ný vodný roztok 70,9 g 18,6 47,7 28,6 93,8 6 Trietylbenzylamónium chlorid 2,5 g 68 %-ný vodný roztok 73,2 g 14,4 44,6 27,9 80,7 7 Tetraetylamónium bromid 1,6 g 59,1 g 9,2 41,7 33,3 63,2 8 N-cyklohexyl-N-etyl-N-propargyl-N-(2-brómmetyl) amónium bromid 2,7 g ,51,3 g 8,8 38,2 33,0 52,1 9 N-etyk-N-oktadecylpyrolidínium bromid 1 g! 55,4 g 9,3 42,5 36,0 61,7 10 N-etyl-N-dodecylmordínium bromid 2 g 68,4 g 9,2 45,6 27,5 71,4 11 1,6-hexylén-bis- (N,N-dimetyl-hexadecyl-ámonium) dibromid 2,5 g 49,2 g 9,4 44,6 41,9 59,9 12 bez katalyzátora 40,8 12,3 46,4 28,8 45,3 + DE = 0,0-dietyl-S-chlórmetylditiofosfát++ EIB = O-etyl-O-izobutyl-S-chlórmetylditiofosfát+++ DB = 0,0-diizobutyl-S-chlórmetyldifíofosfát Příklad 13 Z 247 g brómchlórmetánu 97,6%-ného (1,86molu), 296,1 g vodného roztoku sodných zmes-ných solí ditiofosforečných kyselin (0,621 molu)a 6,2 g cetylpyridínium bromidu sa podlá postupuuvedeného v příklade 2 připravilo 156 g produktuzloženia: 17.1 % 0,0-dietyl-S-chlórmetylditiofosfát 45,3 % O-etyl-O-izobutyl-S-chlórmetylditiofosfát 27.1 % 0,0-diizobutyl-S-chlórmetylditiofosfát. Celkový výťažok počítaný na použitú sof před-stavuje 85,6 %. Příklad 14 Z 232,2 g brómchlórmetánu (1,795 mólov),465,5 g vodného roztoku sodných zmesných solíditiofosforečných kyselin (0,897 molu) a 14,5 gtetrabutylamónium bromidu sa podfa postupuv příklade 2 připravilo 234 g produktu, ktorýobsahoval: 13,0 % 0,0-dietyl-S-chlórmetylditiofosfátu 38,1 % O-etyl-O-izóbutyl-S-chlórmetylditiofosfátu24,0 % 0,0-diizobutyl-S-chlórmetylditiofosfátu. Celkový výťazok počítaný na použitú sol’ bol 74.6 %. Příklad 15 ' K 119 g brómchlórmetánu 97,3%-ného (0,894molu) a 64 g zmesných ditiofosfprečných kyselina 5 g trietylbenzylamónium chloridu 68%-néhovodného roztoku sa pri 70 °C za intenzívnehomiešania přidalo 11,9 g hydroxidu sodného (0,298molu) rozpuštěného v 65 ml vody, další postup jezhodný s postupom uvedeným v příklade 2. Získalosa 69,6 g produktu, ktorý obsahoval 11.7 % 0,0-dietyl-S-chlórmetylditiofosfátu 44,5 % O-etyl-Ó-izobutyl-S-chlórmetylditiofosfátu37,0 % 0,0-diizobutyl-S-chlórmetylditiofosfátu Celkový výťazok počítaný na použitú sol’ je82,9%-ný. PREDMET VYNÁLEZU Spósob přípravy S-chlórmetylesterov zmesnýchditiofosforečných kyselin vzorcov III—V reakciou brómchlórmetánu so zmesou ditiofosfo-rečných kyselin alebo zmesou ich solí vzorcovVI-VIII /c2h5c/2p - s - CK2 Cl 5 í»-S-CH2-C1 /i-C4Hg0/2 P-S-CH2-C15 /C2H5fi/2 P ~S - su i-C4Hg0 s /i-C4HgO/2 P - SMs y ktorom M znamená vodík, amónium, alkalickýkov, najma sodík alebo draslík, prebiehajúcous výhodou za použitia nadbytku brómchlórmetánuvyznačený tým, že reakcia prebieha vo vodnomprostředí za přítomnosti katalyzátora zo skupinykvartémych amóniových solí všeobecného vzorcaIX215477 v ktorom Rj znamená alkyl s 1 až 18 atómamiuhlíka, R2 znamená alkyl s 1 až 4 atómami uhlíka,připadne substituovaný brómom, R3 znamená al-kyl s 1 až 4 atómami uhlíka alebo propargyl, R4znamená alkyl s 1 až 4 atómami uhlíka, cyklohexyl,benzyl, 1,6-hexylén, Rj a R2 móžu spolu s dusíkomkvartérnej amóniovej soli vytvárať 5 až 6 článkovýheterocyklický kruh, v ktorom móže byť kyslík akodalší heteroatóm, Y znamená halogén zo skupinyCl, Br, J, přidávaného v mnóžstve 1 až 10 %molárnych, pričom reakcia prebieha pri teplotev rozmedzí od 20 °C až po teplotu refluxu reakčnejzmesi. Vytiskly Moravské tiskařské závodyprovoz 12, Leninova 21, Olomouc Cena: 2,40 Kčs
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS33581A CS215477B1 (cs) | 1981-01-19 | 1981-01-19 | Spósob přípravy S-chlórmetylesterov zmesných ditiofosforečných kyselin |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS33581A CS215477B1 (cs) | 1981-01-19 | 1981-01-19 | Spósob přípravy S-chlórmetylesterov zmesných ditiofosforečných kyselin |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS215477B1 true CS215477B1 (cs) | 1982-08-27 |
Family
ID=5335277
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS33581A CS215477B1 (cs) | 1981-01-19 | 1981-01-19 | Spósob přípravy S-chlórmetylesterov zmesných ditiofosforečných kyselin |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS215477B1 (cs) |
-
1981
- 1981-01-19 CS CS33581A patent/CS215477B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE69919151T2 (de) | Verfahren zur synthese von cox-2 inhibitoren | |
| US20160046580A1 (en) | Methods of producing sulfilimine compounds | |
| CS215477B1 (cs) | Spósob přípravy S-chlórmetylesterov zmesných ditiofosforečných kyselin | |
| JP4345095B2 (ja) | 銅塩を用いるアミド化合物の高選択的ｏ−アルキル化方法 | |
| CS203172B2 (en) | Method of producing 2-/4-furoylpiperazin-1-yl-/4-amino-6,7-dimethoxyquinazoline derivatives | |
| JPS6251651A (ja) | ３−アミノアクリル酸エステルの製造法 | |
| EP0303348B1 (en) | 2-amino-5-hydroxy-4-pyrimidones | |
| EP0138750B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von substituierten Benzimidazolen | |
| JPH02115151A (ja) | α―アミノアルカノールの製造方法 | |
| JP5279156B2 (ja) | ４，６−ジクロロ−５−フルオロピリミジンを製造する方法 | |
| JPS5949221B2 (ja) | ３−アシルアミノ−４−ホモイソツイスタンの製造法 | |
| JPS6317837B2 (cs) | ||
| US4264770A (en) | Process for preparing 1,4-bis-piperonylpiperazine and similar compounds | |
| US4036972A (en) | 2-(N-thienylmethyl-phenylamino)-imidazolines-(2) and salts thereof | |
| US5290944A (en) | Method for producing dichloromethylpyridines | |
| JP2543949B2 (ja) | 抗腫瘍活性を有する白金錯体 | |
| DE943648C (de) | Verfahren zur Herstellung von Ylide des Phosphors | |
| KR100311949B1 (ko) | 1-[(사이클로펜트-3-엔-1-일)메틸]-5-에틸-6-(3,5-다이메틸벤조일)-2,4-피리미딘다이온의제조방법 | |
| JPS6117557A (ja) | アミン誘導体の製法 | |
| US2674600A (en) | Derivatives of j | |
| DE2150267C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Peptiden | |
| IE49932B1 (en) | Synthesis of 2-isopropylamino-pyrimidine | |
| JPS6160673A (ja) | グアニジノチアゾ−ル誘導体の製造法 | |
| KR790001309B1 (ko) | 우라실 유도체의 제조법 | |
| US3035063A (en) | Process for making 3, 4-methylenedioxyphenyl-1-polyalkoxy-thio-alkyl and polyalkoxy-methyl ethers |