CS215169B1 - Substituované 3/2-naftotiazolyl/-tetrahydro-l,3,5-tiadiazln-2-tióny - Google Patents

Substituované 3/2-naftotiazolyl/-tetrahydro-l,3,5-tiadiazln-2-tióny Download PDF

Info

Publication number
CS215169B1
CS215169B1 CS777779A CS777779A CS215169B1 CS 215169 B1 CS215169 B1 CS 215169B1 CS 777779 A CS777779 A CS 777779A CS 777779 A CS777779 A CS 777779A CS 215169 B1 CS215169 B1 CS 215169B1
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
thiadiazine
tetrahydro
formula
naphthiazolyl
substituted
Prior art date
Application number
CS777779A
Other languages
English (en)
Slovak (sk)
Inventor
Anna Gvizdjakova
Tibor Goegh
Zelmira Odlerova
Original Assignee
Anna Gvizdjakova
Tibor Goegh
Zelmira Odlerova
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Anna Gvizdjakova, Tibor Goegh, Zelmira Odlerova filed Critical Anna Gvizdjakova
Priority to CS777779A priority Critical patent/CS215169B1/cs
Publication of CS215169B1 publication Critical patent/CS215169B1/cs

Links

Landscapes

  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

1 215169
Predmetom vynálezu sú substituované 3/2-naftotiazolyl/-tetrahydro-l,3,5-tiadiazín--2-tiény. Antibakteriálna účinnost tiadiazin-2-tiénov nie je znána. Znána je příprava ηίβ'ktorých zlúčenín tohto typu /Aiuley A.D., J.Chen.S oc. 1944, 147; Kristián P., Bernát J.,Collec.czechoslov.chen.Commun. 34, 2952 /1962/; Talukdar P.B., J.Ind.chem.soc. 44, 17/1967/; Zeitschr.chem. /1974/ 270.
Teraz bolo zistené, že doteraz neznáme zlúčeniny obecného vzorca I
X (I). kde X znamená fenyl, propyl, naftyl, tolyl, javia antibakteriálnu účinnost.
Súčaene bol zistený spdsob přípravy uvedených tetrahydro-l,3,5-tiadiazín-2-tiénovreakciou 2-naftotiazolylditiokarbamátu sodného vzorca II S - C - NH - CSS Na
s formaldehydom a amínom obecného vzorca X-NHg, kde X má vyš&ie uvedený význam. Uvedenáreakcia sa uskutečňuje v prostředí dimetýlformamidu pri teplete niestnosti. Účinné látky podlá vynálezu možno použit v zmesiach s inými známými účinnými látka-mi.
Nasledujúce příklady bližáie osvetlujú, ale nijako neobmedzujú přípravu a vlastnos-ti zlúčenín podlá vynálezu. Příklad 1 3 £2-naftotiazolyl-5/4-tolyl/J-tetrahydro-l,3,5-tiadiazín-2-tiéú. K 0,05 málu 2-naftotiazolylditiokarbamátu sodného v 25 ml dimetýlformamidu sa přidá0,1 mdlu formaldehydu. Po 10 minútovom mieSani sa přidá 0,05 málu 4-toluidínu v 5 ml eta-nolu a okyselí kyselinou octovou do neutrálnej reakcie. Reakčná zmes sa nechá stát pri teplote niestnosti 5 hodin. Žitá krystalická látka sa odsaje, premyje ledovou vodou. Potomsa rozpustí v dimetylformamide, přidá sa aktivně uhlie, přefiltruje a vyleje do ladu. Zís kaný reakčný produkt je žltej farby s t.t. 214 až 216 °C. Sumárny vzorec: C21H17R3S3 m.h. 421,36 Analýza: Vyp. X C : 61,91 Zist.: X C : 61,80 X H : 4.17 X H : 4,42 X N : 10,38 X N : 10,62 X S : 23,58 X S : 22,87 215169 2 Příklad 2 3/2-naftotiazolýl/-5-íenyl-tetrahydro-l,3,5-tiadiazín-2-tidn
Postup přípravy je obdobný a příkladem 1. Reakčný produkt je červenožltej íarbya t.t. 203 až 205 °C.
Sumárny vzorec: C2qH|5N3S3 m.h. 407,26 Analýza: Vyp.: XC : 61,06 Zist.: X C : 61,31 X H : 3,81 X H : 3,85 X N : 10,68 X N : 10,30 X S : 24,42 X S : 24,11 Příklad 3 3/2-naftotiazolyl/-5-propyl-tetrahydro-l,3,5-tiadiazín-2-tidn
Postup přípravy je rovnaký s příkladem 1. Reakčný produkt je svetložltej farby 8 t.t. 244 až 246 °C.
Sumárny vzorec: CX7HX7N3S3 m.h. 350,16
Analýza: Vyp.: XC: 56,82 Zist.: XC : 86,42 X H : 4,73 X H : 4,45 X N : 11,69 X N : 11,15 X S : 26,74 > X S : 25,97 Přiklad 4 3/2-naftotiazolyl/-5-naftyl-tetrahydro-l,3,5-tiadiazín-2-tián
Postup přípravy je rovnaký s príkladom 1. Reakčný produkt je žltej íarby s t.t. 222až 223 °C.
Sumárny vzorec: C24H17N3S3 m*h* 429,34
Analýza: Vyp.: XC : 65,01 Zist.: X C : 64,97 X H : 3,83 X H : 3,78 X N : 9,48 X N : 9,84 X S : 21,67 X S : 21,04

Claims (2)

. 3 215169 Antimykobakteriálna účinnost zlúčenln podlá vynálezu zlúč. MIK podlá příkladu M.tuber. h37r M.avium M.fortuitum M.bovis 1 25 50 50 25 2 100 100 50 50 3 25 50 50 10 4 50 100 100 50 MIK - minimálna inhibičnú koncentrácia v jug/ml Antibakteriálna účinnost bola sledovaná v tekutej šulovej páde zrieďovacím testom. Ako rozpúštadlo bol použitý dimetylsulfoxid. Výsledná koncentrácia látok v páde bola 1, 5, 10, 25, 50, lOO^ug/ml. Významný je fakt, že syntetizované látky sú účinné tak na typic-ké, ako aj na atypické mykobaktérie. Účinné látky podlá vynálezu možno používat’ v podobě roztokov v organických rozpúštad- léch. PREDMET VTNALEZU
1. Substituované 3/2-naftotiazolyl/-tetrahydro-l,3,5-tiadiazín-2-tióny obecného vzorca I
(I). kde X znamená tolyl-, fenyl-. propyl- alebo naftylskupinu.
2. Spdsob přípravy substituovaných 3/2-naftotiazolyl/-tetrahydro-l,3,5-tiadiazln-2-tiénovpodlá bodu 1 obecného vzorca I, kde X má vyššie uvedený význam, vyznačujúci sa tým, žesa nechá reagovat 2-naftotiazolylditiokarbamát sodný vzorca II
X - NH„ (II) s formaldehydom a amínom obecného vzorca III (III), kde X má vyšáie uvedený význam, pri teplete miestnoeti v prostředí dimetylformamidu. Severognfa, n. p., zivod 7. Most
CS777779A 1979-11-14 1979-11-14 Substituované 3/2-naftotiazolyl/-tetrahydro-l,3,5-tiadiazln-2-tióny CS215169B1 (sk)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS777779A CS215169B1 (sk) 1979-11-14 1979-11-14 Substituované 3/2-naftotiazolyl/-tetrahydro-l,3,5-tiadiazln-2-tióny

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS777779A CS215169B1 (sk) 1979-11-14 1979-11-14 Substituované 3/2-naftotiazolyl/-tetrahydro-l,3,5-tiadiazln-2-tióny

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS215169B1 true CS215169B1 (sk) 1982-07-30

Family

ID=5427493

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS777779A CS215169B1 (sk) 1979-11-14 1979-11-14 Substituované 3/2-naftotiazolyl/-tetrahydro-l,3,5-tiadiazln-2-tióny

Country Status (1)

Country Link
CS (1) CS215169B1 (cs)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Jones Pyrazines and related compounds. I. A new synthesis of hydroxypyrazines
EP0010063B1 (de) Verfahren zur Herstellung von Furanyl-benzazolen
DE2537070C2 (cs)
EP0130141B1 (de) Neue beta-Carboline, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel (H)
DE1620450B2 (de) 1-(2-Hydroxybenzyl)-2-piperazinomethylbenzimidazole, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Arzneimittel
BAUMGARTEN et al. Cinnolines. VIII. The Reaction of 3-Aminocinnolines and 3-Aminoisoquinoline with Nitrous Acid1, 2
CS215169B1 (sk) Substituované 3/2-naftotiazolyl/-tetrahydro-l,3,5-tiadiazln-2-tióny
Heymann et al. Derivatives of p, p'-Diaminodiphenyl Sulfone1a
CAMPBELL et al. STUDIES IN THE QUINOLINE SERIES. IX. 4-SUBSTITUTED-8-AMINOQUINOLINES AND RELATED NAPHTHALENES1
King et al. The Preparation of 2-Substituted Vinyl Quaternary Salts
Lauer et al. Some Derivatives of 8-Aminoquinoline1
FUSON et al. THE SYNTHESIS OF 5-HYDROXY-8-NITROQUINOLINE AND CERTAIN OF ITS DERIVATIVES1
DE936747C (de) Verfahren zur Herstellung von neuen Pyrimidinderivaten und deren Salzen
DE2156501A1 (de) Verfahren zur herstellung von 5,6gamma-pyridonderivaten
DE2742433A1 (de) 5,6-dihydro-imidazo eckige klammer auf 5,1-a eckige klammer zu isochinoline, ihre verwendung und herstellung
Gates The Condensation of Naphthoquinones with Polar Ethylenes
DE1258412B (de) Verfahren zur Herstellung von 5, 5-Bis-(p-hydroxyphenyl)-imidazolinonen-(4) und ihren Salzen
Hahn et al. Studies on 4-Pyrones and 4-Pyridones. I. The Preparation of 1-Aryl-3-hydroxy-4-pyridones and Related Compounds
Foster et al. Some γ-Substituted Benzoquinoline Derivatives1
Strauss et al. SNAr, SN2, and aromatic addition processes in the reactions of picryl ethers with nitrogen and carbon bases
DE10248925A1 (de) Neue Verbindungen mit dopaminerger und/oder serotoninerger Aktivität
NO132725B (cs)
US20050004370A1 (en) Biimidazole diamide anion binding agents
KR830000450B1 (ko) 페닐 알칸산 유도체의 제조방법
DE944954C (de) Verfahren zur Herstellung neuer Carbonsaeurehydrazide