CS215169B1 - Substituted 3/2-naphthiazolyl / tetrahydro-1,3,5-thiadiazine-2-thiones - Google Patents

Substituted 3/2-naphthiazolyl / tetrahydro-1,3,5-thiadiazine-2-thiones Download PDF

Info

Publication number
CS215169B1
CS215169B1 CS777779A CS777779A CS215169B1 CS 215169 B1 CS215169 B1 CS 215169B1 CS 777779 A CS777779 A CS 777779A CS 777779 A CS777779 A CS 777779A CS 215169 B1 CS215169 B1 CS 215169B1
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
thiadiazine
tetrahydro
formula
naphthiazolyl
substituted
Prior art date
Application number
CS777779A
Other languages
Czech (cs)
Slovak (sk)
Inventor
Anna Gvizdjakova
Tibor Goegh
Zelmira Odlerova
Original Assignee
Anna Gvizdjakova
Tibor Goegh
Zelmira Odlerova
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Anna Gvizdjakova, Tibor Goegh, Zelmira Odlerova filed Critical Anna Gvizdjakova
Priority to CS777779A priority Critical patent/CS215169B1/en
Publication of CS215169B1 publication Critical patent/CS215169B1/en

Links

Landscapes

  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

Příprava substituovaných 3/2-naftotia-zolyl/-tetrahydro-l,3,5-tiadiazín-2-tio-nov. Vynález spadá do odboru organickej syntézy. Účelom vynálezu je spflsob přípra ­ vy zlúčenín obecného vzorca I X kde X znamená tolyl-, fenyl-, propyl- ale ­ bo naftylskupinu. Reakcia sa uskutočňuje pri teplote miestnosti v prostředí dime- tylformamidu medzi 2-naftotiazolylditio- karbamátom sodným vzorca II S - C - NH - CSSNa formaldehydom a amínom obecného vzorca X-NHg, kde X má vyššie uvedený význam. Připravené zlúčeniny možno použit ako účinné antibakteriálne přípravky, alebo v zmesiach s inými známými látkami, ako antibakteriálne komponenty.Preparation of substituted 3/2-naphthothiazolyl/-tetrahydro-1,3,5-thiadiazine-2-thiones. The invention belongs to the field of organic synthesis. The purpose of the invention is a method for preparing compounds of the general formula I X where X represents a tolyl, phenyl, propyl or naphthyl group. The reaction is carried out at room temperature in a dimethylformamide environment between sodium 2-naphthothiazolyldithiocarbamate of the formula II S - C - NH - CSSNa formaldehyde and an amine of the general formula X-NHg, where X has the above-mentioned meaning. The prepared compounds can be used as effective antibacterial preparations, or in mixtures with other known substances, as antibacterial components.

Description

1 215169

Predmetom vynálezu sú substituované 3/2-naftotiazolyl/-tetrahydro-l,3,5-tiadiazín--2-tiény. Antibakteriálna účinnost tiadiazin-2-tiénov nie je znána. Znána je příprava ηίβ'ktorých zlúčenín tohto typu /Aiuley A.D., J.Chen.S oc. 1944, 147; Kristián P., Bernát J.,Collec.czechoslov.chen.Commun. 34, 2952 /1962/; Talukdar P.B., J.Ind.chem.soc. 44, 17/1967/; Zeitschr.chem. /1974/ 270.

Teraz bolo zistené, že doteraz neznáme zlúčeniny obecného vzorca I

X (I). kde X znamená fenyl, propyl, naftyl, tolyl, javia antibakteriálnu účinnost.

Súčaene bol zistený spdsob přípravy uvedených tetrahydro-l,3,5-tiadiazín-2-tiénovreakciou 2-naftotiazolylditiokarbamátu sodného vzorca II S - C - NH - CSS Na

s formaldehydom a amínom obecného vzorca X-NHg, kde X má vyš&ie uvedený význam. Uvedenáreakcia sa uskutečňuje v prostředí dimetýlformamidu pri teplete niestnosti. Účinné látky podlá vynálezu možno použit v zmesiach s inými známými účinnými látka-mi.

Nasledujúce příklady bližáie osvetlujú, ale nijako neobmedzujú přípravu a vlastnos-ti zlúčenín podlá vynálezu. Příklad 1 3 £2-naftotiazolyl-5/4-tolyl/J-tetrahydro-l,3,5-tiadiazín-2-tiéú. K 0,05 málu 2-naftotiazolylditiokarbamátu sodného v 25 ml dimetýlformamidu sa přidá0,1 mdlu formaldehydu. Po 10 minútovom mieSani sa přidá 0,05 málu 4-toluidínu v 5 ml eta-nolu a okyselí kyselinou octovou do neutrálnej reakcie. Reakčná zmes sa nechá stát pri teplote niestnosti 5 hodin. Žitá krystalická látka sa odsaje, premyje ledovou vodou. Potomsa rozpustí v dimetylformamide, přidá sa aktivně uhlie, přefiltruje a vyleje do ladu. Zís kaný reakčný produkt je žltej farby s t.t. 214 až 216 °C. Sumárny vzorec: C21H17R3S3 m.h. 421,36 Analýza: Vyp. X C : 61,91 Zist.: X C : 61,80 X H : 4.17 X H : 4,42 X N : 10,38 X N : 10,62 X S : 23,58 X S : 22,87 215169 2 Příklad 2 3/2-naftotiazolýl/-5-íenyl-tetrahydro-l,3,5-tiadiazín-2-tidn

Postup přípravy je obdobný a příkladem 1. Reakčný produkt je červenožltej íarbya t.t. 203 až 205 °C.

Sumárny vzorec: C2qH|5N3S3 m.h. 407,26 Analýza: Vyp.: XC : 61,06 Zist.: X C : 61,31 X H : 3,81 X H : 3,85 X N : 10,68 X N : 10,30 X S : 24,42 X S : 24,11 Příklad 3 3/2-naftotiazolyl/-5-propyl-tetrahydro-l,3,5-tiadiazín-2-tidn

Postup přípravy je rovnaký s příkladem 1. Reakčný produkt je svetložltej farby 8 t.t. 244 až 246 °C.

Sumárny vzorec: CX7HX7N3S3 m.h. 350,16

Analýza: Vyp.: XC: 56,82 Zist.: XC : 86,42 X H : 4,73 X H : 4,45 X N : 11,69 X N : 11,15 X S : 26,74 > X S : 25,97 Přiklad 4 3/2-naftotiazolyl/-5-naftyl-tetrahydro-l,3,5-tiadiazín-2-tián

Postup přípravy je rovnaký s príkladom 1. Reakčný produkt je žltej íarby s t.t. 222až 223 °C.

Sumárny vzorec: C24H17N3S3 m*h* 429,34

Analýza: Vyp.: XC : 65,01 Zist.: X C : 64,97 X H : 3,83 X H : 3,78 X N : 9,48 X N : 9,84 X S : 21,67 X S : 21,04

1 215169

The present invention provides substituted 3/2-naphthiazolyl-tetrahydro-1,3,5-thiadiazine-2-thienes. The antibacterial activity of thiadiazine-2-thiens is not known. It is known to prepare certain compounds of this type (Aiuley AD, J.Chen.S oc.). 1944, 147; Kristián P., Bernát J., Collec.czechoslov.chen.Commun. 34, 2952 (1962); Talukdar PB, J.Ind.chem.soc. 44, 17 (1967); Zeitschr.chem. / 1974/270.

It has now been found that the hitherto unknown compounds of the formula I

X (I). where X is phenyl, propyl, naphthyl, tolyl, they exhibit antibacterial activity.

A method of preparing said tetrahydro-1,3,5-thiadiazine-2-thiene reaction of 2-naphthothiazolyldithiocarbamate sodium of formula II S - C - NH - CSS Na was found.

with formaldehyde and an amine of the formula X-NHg, wherein X is as defined above. Said reaction is carried out in dimethylformamide at room temperature. The active compounds according to the invention can be used in mixtures with other known active compounds.

The following examples illustrate, but do not limit, the preparation and properties of the compounds of the invention. Example 1 β 2 -naphthiazolyl-5,4-tolyl] -tetrahydro-1,3,5-thiadiazine-2-thiene. 0.1 ml of formaldehyde is added to 0.05 sodium sodium 2-naphthothiazolyldithiocarbamate in 25 ml dimethylformamide. After stirring for 10 minutes, 0.05 of 4-toluidine in 5 ml of ethanol was added and acidified with acetic acid until neutral. The reaction mixture was allowed to stand at room temperature for 5 hours. The precipitated crystalline material is filtered off with suction, washed with ice water. It is then dissolved in dimethylformamide, charcoal is added, filtered and poured into ice. The reaction product obtained is yellow in color, mp 214-216 ° C. Formula: C 21 H 17 R 3 S 3 mh 421.36 Analysis: Off. XC: 61.91 Find: XC: 61.80 XH: 4.17 XH: 4.42 XN: 10.38 XN: 10.62 XS: 23.58 XS: 22.87 215169 2 Example 2 3/2-naphthiazole [5-phenyl-tetrahydro-1,3,5-thiadiazine-2-thione]

The preparation procedure is similar and Example 1. The reaction product is a reddish yellow tartarate mp 203-205 ° C.

Formula: C2qH | 24.42 XS: 24.11 Example 3 3/2-Naphthiazolyl / -5-propyl-tetrahydro-1,3,5-thiadiazine-2-thione

The preparation procedure is the same as Example 1. The reaction product is a pale yellow color, mp 244-246 ° C.

Formula: CX7HX7N3S3 mh 350.16

Anal .: XC: 56.82 Found: XC: 86.42 XH: 4.73 XH: 4.45 XN: 11.69 XN: 11.15 XS: 26.74> XS: 25.97 Example 4 3/2-Naphthiazolyl / 5-naphthyl-tetrahydro-1,3,5-thiadiazine-2-thiene

The preparation procedure is the same as Example 1. The reaction product is a yellow color with mp 222-223 ° C.

Formula: C24H17N3S3 m * h * 429.34

Analysis: Off: XC: 65.01 Found: XC: 64.97 XH: 3.83 XH: 3.78 XN: 9.48 XN: 9.84 XS: 21.67 XS: 21.04

Claims (2)

. 3 215169 Antimykobakteriálna účinnost zlúčenln podlá vynálezu zlúč. MIK podlá příkladu M.tuber. h37r M.avium M.fortuitum M.bovis 1 25 50 50 25 2 100 100 50 50 3 25 50 50 10 4 50 100 100 50 MIK - minimálna inhibičnú koncentrácia v jug/ml Antibakteriálna účinnost bola sledovaná v tekutej šulovej páde zrieďovacím testom. Ako rozpúštadlo bol použitý dimetylsulfoxid. Výsledná koncentrácia látok v páde bola 1, 5, 10, 25, 50, lOO^ug/ml. Významný je fakt, že syntetizované látky sú účinné tak na typic-ké, ako aj na atypické mykobaktérie. Účinné látky podlá vynálezu možno používat’ v podobě roztokov v organických rozpúštad- léch. PREDMET VTNALEZU. Antimycobacterial Activity of Compound of the Invention MIC according to M.tuber. h37r M.avium M.fortuitum M.bovis 1 25 50 50 25 2 100 100 50 50 3 25 50 50 10 4 50 100 100 50 MIC - minimum inhibitory concentration in µg / ml Antibacterial activity was monitored in a liquid granite fall by dilution test. Dimethylsulfoxide was used as solvent. The resulting concentration of substances in the drop was 1, 5, 10, 25, 50, 100 µg / ml. Significant is the fact that the synthesized substances are effective on both typical and atypical mycobacteria. The active compounds of the present invention can be used in the form of solutions in organic solvents. SUBJECT MATTER 1. Substituované 3/2-naftotiazolyl/-tetrahydro-l,3,5-tiadiazín-2-tióny obecného vzorca ISubstituted 3/2-naphthiazolyl / tetrahydro-1,3,5-thiadiazine-2-thiones of formula I (I). kde X znamená tolyl-, fenyl-. propyl- alebo naftylskupinu.(AND). wherein X is tolyl-, phenyl-. propyl or naphthyl. 2. Spdsob přípravy substituovaných 3/2-naftotiazolyl/-tetrahydro-l,3,5-tiadiazln-2-tiénovpodlá bodu 1 obecného vzorca I, kde X má vyššie uvedený význam, vyznačujúci sa tým, žesa nechá reagovat 2-naftotiazolylditiokarbamát sodný vzorca II2. A process for the preparation of substituted 3- [2-naphthiazolyl] -tetrahydro-1,3,5-thiadiazine-2-thiene according to claim 1, wherein X is as defined above, wherein sodium 2-naphthothiazolyldithiocarbamate is reacted with the formula II X - NH„ (II) s formaldehydom a amínom obecného vzorca III (III), kde X má vyšáie uvedený význam, pri teplete miestnoeti v prostředí dimetylformamidu. Severognfa, n. p., zivod 7. MostX - NH '(II) with formaldehyde and an amine of formula III (III), wherein X is as defined above, in warming the locus in dimethylformamide. Severognfa, n. P. Zivod 7. Most
CS777779A 1979-11-14 1979-11-14 Substituted 3/2-naphthiazolyl / tetrahydro-1,3,5-thiadiazine-2-thiones CS215169B1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS777779A CS215169B1 (en) 1979-11-14 1979-11-14 Substituted 3/2-naphthiazolyl / tetrahydro-1,3,5-thiadiazine-2-thiones

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS777779A CS215169B1 (en) 1979-11-14 1979-11-14 Substituted 3/2-naphthiazolyl / tetrahydro-1,3,5-thiadiazine-2-thiones

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS215169B1 true CS215169B1 (en) 1982-07-30

Family

ID=5427493

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS777779A CS215169B1 (en) 1979-11-14 1979-11-14 Substituted 3/2-naphthiazolyl / tetrahydro-1,3,5-thiadiazine-2-thiones

Country Status (1)

Country Link
CS (1) CS215169B1 (en)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Jones Pyrazines and related compounds. I. A new synthesis of hydroxypyrazines
EP0010063B1 (en) Process for the preparation of furanyl-benzazoles
DE3780263T2 (en) IMIDAZOPYRIDINE COMPOUNDS AND METHOD FOR THEIR PRODUCTION.
DE2537070C2 (en)
EP0130141B1 (en) Beta-carbolines, process for their preparation and their use as medicaments
BAUMGARTEN et al. Cinnolines. VIII. The Reaction of 3-Aminocinnolines and 3-Aminoisoquinoline with Nitrous Acid1, 2
CS215169B1 (en) Substituted 3/2-naphthiazolyl / tetrahydro-1,3,5-thiadiazine-2-thiones
Heymann et al. Derivatives of p, p'-Diaminodiphenyl Sulfone1a
CAMPBELL et al. STUDIES IN THE QUINOLINE SERIES. IX. 4-SUBSTITUTED-8-AMINOQUINOLINES AND RELATED NAPHTHALENES1
DE934651C (en) Process for the preparation of tetrasubstituted diaminoalkanes
King et al. The Preparation of 2-Substituted Vinyl Quaternary Salts
Lauer et al. Some Derivatives of 8-Aminoquinoline1
FUSON et al. THE SYNTHESIS OF 5-HYDROXY-8-NITROQUINOLINE AND CERTAIN OF ITS DERIVATIVES1
DE936747C (en) Process for the production of new pyrimidine derivatives and their salts
DE2156501A1 (en) 5,6-benzo-gamma-pyridone derivs - inters for anticarcinogenic cpds
DE2742433A1 (en) 5,6-DIHYDRO-IMIDAZO SQUARE CLAMP ON 5.1-S SQUARE CLAMP FOR ISOCHINOLINE, THEIR USE AND PRODUCTION
Gates The Condensation of Naphthoquinones with Polar Ethylenes
DE1258412B (en) Process for the preparation of 5,5-bis- (p-hydroxyphenyl) -imidazolinonen- (4) and their salts
Hahn et al. Studies on 4-Pyrones and 4-Pyridones. I. The Preparation of 1-Aryl-3-hydroxy-4-pyridones and Related Compounds
Foster et al. Some γ-Substituted Benzoquinoline Derivatives1
Strauss et al. SNAr, SN2, and aromatic addition processes in the reactions of picryl ethers with nitrogen and carbon bases
DE10248925A1 (en) New compounds with dopaminergic and / or serotonergic activity
NO132725B (en)
US20050004370A1 (en) Biimidazole diamide anion binding agents
KR830000450B1 (en) Method for preparing phenyl alkanoic acid derivative