CS215146B2 - Fungicide means - Google Patents

Fungicide means Download PDF

Info

Publication number
CS215146B2
CS215146B2 CS8143A CS4381A CS215146B2 CS 215146 B2 CS215146 B2 CS 215146B2 CS 8143 A CS8143 A CS 8143A CS 4381 A CS4381 A CS 4381A CS 215146 B2 CS215146 B2 CS 215146B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
weight
parts
снз
compounds
und
Prior art date
Application number
CS8143A
Other languages
English (en)
Inventor
Rolf-Dieter Acker
Ernst Buschmann
Sabine Thym
Original Assignee
Zeeh Bernd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Zeeh Bernd filed Critical Zeeh Bernd
Publication of CS215146B2 publication Critical patent/CS215146B2/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N55/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
    • C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

Vynález popisuje nové azolyl-silyl-glykolethery, způsob jejich výroby, jejich použití jako fungicidů, fungicidní prostředky obsahující tyto sloučeniny, způsob výroby takovýchto fungicidních prostředků, jakož i způsob potírání škodlivých hub za použití těchto fungicidně účinných látek nebo prostředků obsahujících shora uvedené sloučeniny.
Je již znám velký počet biologicky aktivních sloučenin obsahujících křemík. Použití těchto látek se dosud omezovalo převážně pouze na oblast farmakologie [Journ. of Pharmaceutical Sciences, 60, 1113 — 1127 (1971), Deutsche Apotheker-Zeitung, 118, 1743 — 1747 (1978)]. O použitelnosti organických látek s obsahem křemíku při ochraně rostlin bylo zatím publikováno jenom málo prací (viz americký patentový spis číslo 4 150 122, DOS č. 2 208 329). O fungicidech z této skupiny sloučenin není doposud nic známo.
Nyní bylo zjištěno, že azolyl-silyl-glykolethery obecného vzorce I,
ve kterém
R1, R2 a R3 nezávisle na sobě znamenají vždy alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo fenylovou skupinu,
R4 představuje alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, atom halogenu nebo fenylovou skupinu, m je číslo o hodnotě 0, 1, 2 nebo 3 a
X a Y představují vždy skupinu CH nebo N, jakož i jejich pro rostliny snášitelné soli vykazují velmi dobrou fungicidní účinnost.
Symboly R1, R2 a R3, které mohou být stej né nebo rozdílné, znamenají s výhodou methylovou, ethylovou nebo n-butylovou skupinu.
R4 představuje s výhodou atom chloru v v poloze 2 nebo/a 4 fenylového kruhu, zatímco symbol m má zejména hodnotu 1 nebo 2.
Zbytky ve významu symbolů X a Y mohou být stejné nebo rozdílné. S výhodou představuje X atom dusíku a Y skupinu CH, nebo oba symboly X a Y znamenají skupinu CH.
Nové azolyl-silyl-glykolethery obecného vzorce I je možno připravit tak, že se azolylglykolether obecného vzorce II,
ve kterém
R4, m, X a Y mají shora uvedený význam, nechají reagovat
a] s trialkylsilylamidem obecného vzorce III,
R1
R5-CO—NH—SÍ—R2 ,
R3 (III) ve kterém
R1, R2 a R3 mají shora uvedený význam, a
R5 představuje alkylovou nebo arylovou skupinu, nebo bj v přítomnosti činidla vážícího kyselinu s trialkylchlorsilanem obecného vzorce IV,
Ri
C1—SI—R2 ,
R3 (IV) ve kterém
R1, R2 a R3 mají shora uvedený význam, a takto získané sloučeniny se pak popřípadě převedou na své pro rostliny snášitelné soli.
Reakce sloučenin obecného vzorce II s trialkylsilylamidy obecného vzorce III se účelně provádí při teplotě 40 až 140 °C v organickém rozpouštědle, jako v tetrahydrofuranu, dioxanu, benzenu, toluenu nebo xylenu.
Vhodnými silylamidy obecného vzorce III jsou například N-trimethylsilylacetamid, N-triethylsilylacetamid, N-(butyl-dimethylsilyljacetamid a N-trimethylsilylbenzamid.
Reakce sloučenin obecného vzorce II s trialkylchlorsilany obecného vzorce IV probíhá dobře při teplotě od —5 do +30 °C, přičemž se provádí například tak, že se k roztoku sloučeniny obecného vzorce II a činidla vážícího kyselinu ve vhodném rozpouštědle, jako v tetrahydrofuranu, dioxanu, chloroformu nebo dichlormethanu, přikape trialkylchlorsilan. Vhodnými činidly vážícími kyselinu jsou například diisopropylethylamin, triethylamin, jakož i pyridin. Při této reakci se s výhodou přidává katalytické množství 4-dimethylaminopyridinu.
Vhodnými trialkylchlorsilany obecného vzorce IV jsou například trimethylchlorsilan, triethylchlorsilan, n-butyl-dimethylchlorsilan a terc.butyl-dimethylchlorsilan.
Nové sloučeniny rezultují zpravidla jako směsi diastereomerů, které je popřípadě možno o sobě známým způsobem rozdělit.
I když je o silyletherech obecně známo, že se snadno hydrolyzují za neutrálních podmínek, jsou azolyl-silyl-glykolethery obecného vzorce I podle vynálezu překvapivě stálé vůči hydrolýze. Tak například není možno ve vodně-methanolickém roztoku účinné látky č. 1 ani po 3 týdnech dokázat spektroskopicky a chromatograficky žádný produkt hydrolýzy.
Přípravu sloučenin obecného vzorce I podle vynálezu objasňují následující příklady provedení, jimiž se však .rozsah vynálezu v žádném směru neomezuje.
Příklad 1 l-p-coiorfenox3-3,3-dimethyl-2-irimethylsiloxy-l-('l,2,4-ti’iazol-l-yl)butan
Roztok 10 -g l-p-chloofenoxy-3,3ldimethyl-l-(l,2,4-triazol-l-yl]butan-2-olu a 10 g N-trimethylsilylacetamidu ve 100 ml . bezvodého toluenu se 6 hodin zahřívá na 100 °C. Jestliže po této době svědčí chromatografie na tenké vrstvě o tom, že je v reakční směsi přítomna ještě výchozí látka, přidá se znovu 5 g N-trimethylsilylacetamidu a v zahřívání na 100 °C se pokračuje ještě 3 hodiny. Reakční směs se nechá spadnout, přidá se k ní dalších 400 ml toluenu, směs se třikrát promyje 250 ml vody, vysuší se síranem sodným a odpaří se. Podle NMR spektroskopie (deuterochloroform, hodnoty á) obsahuje zbylý produkt dva diastereomery (la a lbj llp-chloгfenoxy-3,3-dimethyl-2-trimethylsiloxy-1- (1,2,4-lrlazollllyl) butanu.
la — á:
0,01 (s, 9H) SiC(CHsj3,
0,96 (s, 9HJ C(CH3]3, .
3,85 (d, J = 5 Hz, 1H) CHO,
6,10 (d, J = 5 Hz, 1HJ NCHO,
6,63 — 7,25 (4H) aromatické protony,
7,92 (s, 1H], .
8,12 (s, lHj triazol.
lb — δ:
0,25 (s, 9H),
0,75 (s, 9H),
3.92 (d, J = 3 Hz, IH),
6,22 (d, J = 3 Hz, 1HJ,
6,63 — 7,25 (4H),
7.92 (s, IH),
8,37 (s, IH).
Příklad 2 l-p-bromfenoxy-3,3-dimethyl-2-trimethylsiloxy-l-(l,2,4-triazol-l-yl)butan
К roztoku 3,4 g l-p-bromfenoxy-3,3-dimethyl-l-(l,2,4-triazol-l-yl)butan-2-olu a 1,5 g triethylaminu ve 40 ml tetrahydrofuranu se při teplotě 0 CC přikape roztok 8,5 g trimethylchlorsilanu ve 20 ml tetrahydrofuranu. Reakční směs se přes noc míchá při teplotě místnosti, pak se odpaří, zbytek se vyjme chloroformem, roztok se několikrát vyjme vodou a vysuší se síranem sodným. Po odpaření roztoku se surový produkt chromatografuje na silikagelu za použití chloroformu jako elučního činidla. Získají se 2 g 1-p-bromfenoxy-3,3-dimethyl-2-trimethylsiloxy-l-(l,2,4-triazol-l-yl) butanu ve formě bezbarvého pryskyřičnatého produktu.
NMR spektrum svědčí o přítomnosti dvou diastereomerů.
2a — δ:
0,05 (s, 9H) Si( СНз)з,
1,05 (s, 9H) С(СНз]з,
8,0 (s, IH],
8,50 (s, IH) triazol.
2b — í:
0,35 (s, 9H) Si(CH3j3,
0,82 (s, 9H) С(СНз)з,
8,07 (s, IH),
8,28 (s. IH) triazol.
Příklad 3 l-p-fenyloxy-3,3-dimethyl-2-triethylsiloxy-l-(l,2,4-triazol-l-yl) butan
5,5 g l-p-fenylfenoxy-3,3-dimethyl-l-[ 1,2,4-triazol-l-yl)butan-2-olu se rozpustí ve 25 ml tetrahydrofuranu а к roztoku se v dusíkové atmosféře přidá 2,9 g triethylchlorsilanu a 0,2 g 4-dimethylaminopyridinu. Směs se zahřeje na 45 °C a po částech se к ní přidá 3,3 g triethylaminu. Po čtrnáctihodinovém míchání při teplotě 40 až 50 °C se reakční směs ochladí na teplotu místnosti, nerozpustné podíly se odfiltrují a filtrát se odpaří. Další čištění produktu se uskuteční buď přidáním petroletheru a novou filtrací a odpařením filtrátu, nebo zfiltrováním přes silikagel a promytím sloupce chloroformem. Získají se 3 g l-p-fenylfenoxy-3,3-dimethyl-2-triethylsiloxy-1- (1,2,4-triazol-l-yl) butanu.
Analogickým způsobem jako v příkladech 1 až 3 se připraví následující sloučeniny:
Příklad číslo R1 R2 R3 (R4)m X Y NMR ÍCDC13) «)
SiR1R2R3 С(СНз)з
4 СНз СНз СНз 2,4-012 N СН 0,01, 0,25 0,75, 0,87
5 СНз СНз СНз 4-С6Н5 N сн 0,0, 0,28 0,79, 0,98
6 СНз СНз СНз 4-С1 СН сн 0,03, 0,13 0,71, 0,73
7 СНз СНз СНз 2,4-012 сн сн 0,21 0,8
8 СНз СНз СНз 2-С1 СН N 0,1 0,87
9 С2Н5 С2Н5 С2Н5 4-С1 N СН 0,3—11 0,99
10 С2Н5 С2Н5 С2Н5 4-Вг N сн 0,4-1,2 0,89, 0,95
11 С2Н5 С2Н5 С2Н5 2,4-012 N сн 0,3-1,2 0,92, 0,95
12 СНз СНз 11С4Н9 4-С1 N сн 0,01, 0,3 0,0-1,4 0,77, 1,0
13 СНз СНз ПС4Н9 4-Вг N сн 0,01—0,3 0,0 —1,5 0,78, 1,0
14 СНз СНз ПС4Н9 4-СбН5 N сн 0,0, 0,3-1,5 1,0
15 СНз СНз ПС4Н9 2,4-012 N сн 0,01, 0,33 0,0 1,5 0,79, 0,90
16 СНз СНз СНз 4-СНз N сн
17 СНз СНз СбН5 4-С6Н5 N сн
18 СНз СНз МС4Н9 4-С1 N сн 0,10, 0,90 1,05
19 СНз СНз СбН5 4-С1 N сн
20 СНз СНз СбН5 4-С6Н5 N сн 0,20, 0,25 7,0-7,4 0,90
21 СНз СНз СбН5 2,4-012 N сн
22 СНз СНз СбН5 4-Вг N сн
21514В
Sloučeniny podle vynálezu a jejich soli se vyznačují vynikající účinností proti širokému spektru fytopatogenních hub, zejména z třídy Ascomycetes a Basidiomycetes. Popisované sloučeniny jsou zčásti systemický účinné a lze je používat jako listové a půdní fungicidy.
Zvláště zajímavá je použitelnost fungicidně účinných sloučenin к potírání četných hub na různých kulturních rostlinách nebo jejich semenech, jako jsou zejména pšenice, žito, ječmen, oves, rýže, kukuřice, bavlník, sója, kávovník, cukrová třtina, ovocné a okrasné rostliny v zahradní architektuře, jakož i zelenina, jako okurky, fazole, boby a tykvovité.
Popisované nové sloučeniny jsou zvláště vhodné к boji proti následujícím chorobám rostlin:
Erysiphe graminis (padlí travní) na obilninách,
Erysiphe cichoracearum (padlí řepné) na tykvovitých,
Podosphaera leucotricha (padlí jabloňové) na jabloních,
Uncinula necator (padlí révové) na révě vinné,
Erysiphe polygoni (padlí rdesnové) na fazolích a bobech,
Sphaerotheca pannosa (padlí) na růžích, druhy Puccinia (rez) na obilovinách, Rhizoctonia solani (kořenomorka bramborová) na bavlníku, druhy Helminthosporium (helminthosporióza) na obilovinách, druhy Ustilago (prašná sněť) na obilovinách a třtině cukrové,
Rhynchosporium secale (rhynchosporiová skvrnitost) na obilovinách,
Venturia inaequalis (strupovitost jabloní), Hemileia vastatrix na kávovníku, Mycosphaerella musicola (septorioza) na banánech.
Sloučeniny podle vynálezu se aplikují tak, že se rostliny účinnými látkami postříkají nebo popráší nebo že se účinnými látkami ošetří semena rostlin. Aplikace se provádí před infikací nebo po infikaci rostlin nebo semen houbou.
Účinné látky podle vynálezu se vyznačují velmi dobrou stabilitou a lze je dobře zpracovávat na příslušné prostředky. Tyto sloučeniny je možno převádět na obvyklé prostředky, jako na roztoky, emulze, suspenze, popraše, práškové prostředky, pasty a granuláty. Aplikační formy se zcela řídí účely použití, v každém případě však mají zajistit jemné a rovnoměrné rozptýlení účinné látky. Tyto prostředky se připravují známým způsobem, například smísením účinné látky a rozpouštědly nebo/a nosnými látkami, popřípadě za použití povrchově aktivních činidel, ledy emulgátoru nebo/a dispergátorů nebo/a zpěňovacích činidel. V případě použití vody jako ředidla je možno používat jako pomocná rozpouštědla také organická rozpouštědla. Jako nosné a pomocné látky přicházejí přitom v úvahu hlavně: rozpouštědla, jako aromáty (například xylen nebo benzen), chlorované aromáty (například chlorbenzeny), parafiny (například ropné frakce), alkoholy (například methanol nebo butanol), aminy (například ethanolamin), dimethylformamid a voda; nosné látky, jako přírodní kamenné moučky (například kaoliny, aluminy, mastek nebo křída) a syntetické kamenné moučky (například vysoce disperzní kyselina křemičitá nebo křemičitany); emulgátory, jako neionogenní a anionické emulgátory (například polyoxyethylenethery mastných alkoholů, alkylsulfonáty a arylsulfonáty) a dispergátory, jako lignin, sulfitové odpadní louhy a methylcelulóza.
Fungicidní prostředky obecně obsahují mezi 0,1 a 95 hmot. % účinné látky, s výhodou 0,5 až 90 hmot. % účinné látky.
Spotřeby účinných látek se v závislosti na druhu požadovaného účinku pohybují mezi 0,03 a 3 kg nebo více účinné látky na hektar.
Fungicidní účinnost může ovlivňovat velikost částic účinné látky ve shora zmíněných prostředcích. U celé řady sloučenin se fungicidní účinnost zvyšuje s klesající velikostí částic.
Nové účinné látky je možno rovněž používat к ochraně materiálů, mj. к potírání hub ničících dřevo, jako jsou Coniophora puteana a Polystictus versicolor. Prostředky к ochraně dřeva, s obsahem rozpouštědla, obsahují 0,05 až 5 % hmotnostních účinné látky, vztaženo na celkovou hmotnost prostředku. V daném případě se aplikace provádí tak, že se dřevo těmito prostředky ošetrí, například impregnuje nebo natře.
Koncentráty, popřípadě z nich připravené aplikovatelné prostředky, jako roztoky, emulze, suspenze, prášky, popraše, pasty nebo granuláty, se aplikují známým způsobem, například postřikem, zamlžováním, poprašováním, pohazováním, mořením nebo zálivkou.
Jako příklady výše zmíněných prostředků se uvádějí následující preparáty:
I. 90 hmotnostních dílů sloučeniny z příkladu 1 se smísí s 10 hmotnostními díly N-methyl-a-pyrrolidonu, čímž se získá roztok, který je vhodný к aplikaci ve formě co nejmenších kapiček.
II. 20 hmotnostních dílů sloučeniny z příkladu 2 se rozpustí ve směsi, která se skládá z 80 hmotnostních dílů xylenu, 10 hmotnostních dílů adičního produktu 8 — 10 mol ethylenoxidu na 1 mol N-monoethanolamidu kyseliny olejové, 5 hmotnostních dílů vápenaté soli kyseliny dodecylbenzensulfonové a 5 hmotnostních dílů adičního produktu 40 mol ethylenoxidu na 1 mol ricinového oleje. Vylitím a jemným rozptýlením roztoku ve 100 000 hmotnostních dílech vody se získá vodná disperze, která obsahuje 0,02 hmotnostního % účinné látky.
III. 20 hmotnostních dílů sloučeniny z příkladu 3 se rozpustí ve směsi, která se skládá ze 40 hmotnostních dílů cyklohexanonu, 30 hmotnostních dílů isobutanolu, 20 hmotnostních dílů adičního produktu 7 mol ethylenoxidu na 1 mol isooktylfenolu a 10 hmotnostních dílů adičního produktu 40 mol ethylenoxidu na 1 mol ricinového oleje. Vylitím a jemným rozptýlením roztoku ve 100 000 hmotnostních dílech vody se získá vodná disperze, která obsahuje 0,02 hmotnostního °/o účinné látky.
IV. 20 hmotnostních dílů sloučeniny z příkladu 4 se rozpustí ve směsi, která se skládá z 25 hmotnostních dílů ' cyklohexanolu, 65 hmotnostních dílů frakce minerálního oleje o teplotě varu 210 — 280 °C a 10 hmotnostních dílů adičního produktu 40 mol ethylenoxidu na 1 mol ricinového oleje. Vylitím a jemným rozptýlením roztoku ve 100 000 hmotnostních dílech vody se získá vodná disperze, která obsahuje 0,02 hmotnostního % účinné látky.
V. 20 hmotnostních dílů účinné látky z příkladu 7 se dobře promísí se 3 hmotnostními díly sodné soli kyseliny diisobutylnaftalen-a-sulfonové, 17 hmotnostními díly sodné soli kyseliny ligninsulfonové z odpadních sulfitových louhů a 60 hmotnostními díly práškovitého silikagelu a získaná směs se rozemele v kladivovém mlýně. Jemným rozptýlením směsi ve 20 000 hmotnostních dílech vody se získá postřiková suspenze, · která obsahuje 0,1 hmotnostního % účinné látky.
VI. 3 hmotnostní díly sloučeniny z příkladu 2 se důkladně promísí s 97 hmotnostními díly jemně rozmělněného _ kaolinu. Tímto způsobem se získá popraš, ’ která obsahuje 3 hmotnostní % účinné látky.
VII. 30 ' ·hmotnostních dílů sloučeniny z příkladu 1 se důkladně smísí se směsí 92 hmotnostních dílů práškovitého silikagelu a 8 hmotnostních dílů parafinového oleje, který byl nastříkán na povrch tohoto silikagelu. Tímto způsobem se získá účinný přípravek s dobrou přilnavostí.
VIII. 40 hmotnostních dílů účinné látky z příkladu 3 se důkladně promísí s 10 díly sodné soli kondenzačního produktu fenolsulfonové kyseliny, močoviny a formaldehydu, 2 díly silikagelu a 48 díly vody, čímž se získá stabilní vodná disperze. Zředěním této disperze 100 000 hmotnostními díly vody se připraví vodná disperze· obsahující 0,04 hmotnostního % účinné látky.
IX. 20. dííů účinné látky z příkladu 4 se důkladně promísí s 2 díly vápenaté soli do decylbenzensulfonové kyseliny, 8 díly polyglykoletheru mastného alkoholu, 2 díly sodné soli kondenzačního produktu fenolsulfonové kyseliny, močoviny a formaldehydu, a 68 díly paraflnické frakce minerálního oleje, čímž se získá stabilní olejová disperze.
Účinné látky podle vynálezu mohou být v těchto aplikovatelných prostředcích obsaženy spolu s jinými účinnými látkami, jako například s herbicidy, insekticidy, regulátory růstu a fungicidy, nebo je lze také mísit s hnojivý a v této formě aplikovat. Při smísení s fungicidy se přitom v četných případech docílí rozšíření spektra účinnosti.
Následující přehled fungicidů, s nimiž je možno sloučeniny podle vynálezu kombinovat, blíže ilustruje tyto kombinační možnosti, v žádném případě je však nijak neomezuje.
Fungicidy, s nimiž je možno kombinovat sloučeniny podle vynálezu, jsou například síra, dithiokarbamáty a jejich deriváty, jako dimethyldithiokarbamát železitý, dimethyldithiokarbamát zinečnatý, ethylen-bis-dithiokarbamát manganatý, ethylendiamin-bis-dithiokarbamát manganatozinečnatý, ethylen-bis-dithiokarbamát zinečnatý, tetramethylthiuramdisulfid, amoniakální komplex N,N‘-ethylen-bis-dithiokarbamátu zinečnatého a
Ν,Ν-polyethylen-bis- (thiokarbamoyl J disulfidu,
N,N‘-propylen-bis-dithiokarbamát zinečnatý, amoniakální komplex N,N‘-propylen-bís-dithiokarbamátu zinečnatého a
N, N‘-polypr opylen-bis- (thiokarbamoyl) -disulfidu;
nitroderiváty, jako dinitro- (1-methy Ihepty 1) f enylkrotonát, 2-sek.butyl-6,6-dinitrofenyl-3,3idimethylakrylát,
2-sek.kuty^4,6-dinitrofenyl-isopropulkarbonát;
hoterocuktické sloučeniny, jako N-trichlormethytthio-tetϊ’ahu3rortalimid, N-tricelormeteylthio-ftalimi3, 2-heptadecul-2-imidazolin-acotát, 2,4^0сЬ1ог-6- (o-chlor anilin o) -s-triazin,
O, O-diethylrtalimidorosfonothioát-
5-amino-l- [ bis- (dimethylamino ) f os^ny^ -
-3-fenyl-l,2,4-triazol,
5-ethoxy-3-trichtormethyl-l,2,4-thia3iazol,
2,3-Uidyan-3,4-dtthfoanthrdthinon, 2-thio-l,3-dithio![ 4,5-b ] chinoxalin, methele2ter t-kutylkarbamoy--2-konzimidazolkarbamové kyseliny,
2-methoxykarkonylamintbonzimidazol,
N-( 1,1,2,2-t etrachloroteelteit)totraeedroftalimid,
2-thiokuanatomoteulteiobenzteiaztl,
4- (2-chlorf odethe3raztdt) ^-methyl^^oxazolon, pyridin-2-thiol-l-oxid,
8-hydroxychinolin nebo jeho měďnatá sůl,
2,3-dihydro-5-karboxanilido-6-methyl-l,4-oxathiin-4,4-dioxid,
2,3-dihydro-5-karboxanilido-6-methyl-l,4-oxathiin,
2- (2-f uryl) benzimidazol, piperazln-l,4-diyl-bis- [ 1- (2,2,2-trichlorethyljformamid],
2- (4-thiazolyl) benzimidazol, 5-butyl-2-dimethylamino-4-hydroxy-6-me- thylpyrimidin, bis- (p-chlorfeny 1) pyridinmethanol,
1,2-bis- (3-ethoxykarbonyl-2-thioureido) benzen,
1,2-bis- (3-methoxykarbonyl-2-thioureido) benzen;
a různé další látky, jako dodecylguanldinacetát,
3- [ 3-( 3,5-dimethyl-2-hydroxycyklohexyl) -2-hydroxyethyl ] glutarimid, hexachlorbenzen, N-dichlorfluormethylthio-N‘,N‘-dimethyl-N-fenyldiamid kyseliny sírové,
2.5- dimethylfuran-3-karboxanilid, cyklohexylamid 2,5-dimethylfuran-3-karbo- xylové kyseliny,
2-kyan-N- (ethylaminokarbonyl) -2- (methoxyimino) acetamid, anilid 2-methylbenzoové kyseliny, anilid 2-jodbenzoové kyseliny,
1- (3,4-dichloranilino) -l-formylamino-2,2,2-trichlorethan,
2.6- dimethyl-N-tridecylmorfolin a jeho soli,
2.6- dimethyl-N-cyklododecylmorfolin a jeho soli,
D,L-methyl-N- (2,6-dimethylfenyl) -N-2-f uroylalaninát, methylester D,L-N-[2,6-dimethylfenyl)-N-(2‘-methoxyacetyl jalaninu, diisopropylester 5-nitroisoftalové kyseliny, 1- (l‘,2‘,4‘-triazol-l‘-yl)-[!-(4‘-chlorf enoxy) ] -3,3-dimethylbutan-2-on,
1-(l‘,2‘,4‘-triazol-l‘-yl)-[l-( 4‘-chlorf enoxy) J -3,3-dimethylbutan-2-ol,
N- (2,6-dimethylfenyl) -N-chloracetyl-D,L-2-aminobutyrolakton,
N- (n-pr opyl) -N- (2,4,6-trichlorfenoxyethyl) -N‘-imidazolylmočovina.
Biologickou účinnost nových sloučenin podle vynálezu dokládají následující příklady A a B. Jako srovnávací látka slouží l-[2‘-(2“,4“-dichlorfenyl) -2‘-(2“-propenyloxy)ethyl ] -lH-imidazol.
Příklad A
Účinek proti padlí (Erysiphe graminis var. tritici]
Listy klíčních rostlin pšenice (druh „Jubilar“), pěstovaných v květináčích, se postříkají vodnými emulzemi obsahujícími v sušině 80 hmotnostních % účinné látky a 20 % emulgátoru, a po oschnutí povlaku naneseného postřikem se popráší sporami (oidiemi) Erysiphe graminis var. tritici (padlí pšeničné). Pokusné rostliny se pak uchovávají ve skleníku při teplotě 20 až 22 °C a při 75 — 80% relativní vlhkosti vzduchu. Po 10 dnech se vyhodnotí rozsah napadení padlím.
Dosažené výsledky jsou shrnuty v následující tabulce A, přičemž se udávají v hodnotách 0 až 5, kde 0 znamená žádný výskyt houby a 5 představuje úplné napadení houbou.
TABULKA A
účinná látka (příklad č.) napadení listů po postřiku prostředkem o koncentraci účinné látky (%)
0,025 0,006 0,0015
1 0 0 0
2 0 0 0
4 0 0 0
5 0 0 1
6 0 0 0
7 0 0 0
8 0 1 1
srovnávací látka 2 4 5
kontrola (neošetřeno) 5
21514В
Příklad В
Účinek proti Puccinia recondita
Listy klíčních rostlin pšenice (druh „Caribo“), pěstovaných v květináčích, se popráší sporami houby Puccinia recondita (rez pšeničná). Květináče se pak 24 hodiny uchovávají při teplotě 20 až 22 °C v komoře s vysokou vlhkostí vzduchu (90 až 95 %). Během této doby spory vyklíčí a jejich klíčky proniknou do tkaniva listů. Infikované rostliny se pak do orosení postříkají vodnými suspenzemi o koncentraci 0,012, 0,006 a 0,0015 hmotnostního %, obsahujícími v sušině 80 % účinné látky a 20 % ligninsulfonátů. Po oschnutí povlaku naneseného postřikem se pokusné rostliny umístí do skleníku s teplotou 20 až 22 CC a 65 až 70% relativní vlhkostí vzduchu. Po 8 dnech se vyhodnotí napadení listů rzí.
Dosažené výsledky jsou shrnuty do následující tabulky B, přičemž se vyjadřují za pomoci stupnice 0 až 5, kde 0 znamená žádný růst houby a 5 představuje úplné napadení listů.
účinná látka (příklad č.) TABULKA В napadení listů po postřiku prostředkem o koncentraci účinné látky (%) 0,025 0,006 0,0015
1 2 4 5 6 7 srovnávací látka kontrola (neošetřeno) 0 0 3 0 12 0 2 4 0 0 0 0 22 0 2 2 3 5 5 5 5
PŘEDMĚT VYNALEZU

Claims (1)

  1. PŘEDMĚT VYNALEZU
    Fungicidní prostředek, vyznačující se tím, že obsahuje pevný nebo kapalný nosič a jako účinnou látku azolyl-silyl-glykolether obecného vzorce I, ve kterém
    R1, R2 a R3 nezávisle na sobě znamenají vždy alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo fenylovou skupinu,
    R4 představuje alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, atom halogenu nebo fenylovou skupinu, m je číslo o hodnotě 0, 1, 2 nebo 3 a
    X a Y představují vždy skupinu CH nebo N, nebo jeho pro rostliny snášitelnou sůl.
CS8143A 1980-01-04 1981-01-04 Fungicide means CS215146B2 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19803000140 DE3000140A1 (de) 1980-01-04 1980-01-04 Fungizide azolyl-silyl-glykolether, ihre herstellung und verwendung

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS215146B2 true CS215146B2 (en) 1982-07-30

Family

ID=6091506

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS8143A CS215146B2 (en) 1980-01-04 1981-01-04 Fungicide means

Country Status (23)

Country Link
US (1) US4330535A (cs)
EP (1) EP0031962B1 (cs)
JP (1) JPS56100791A (cs)
AR (1) AR226333A1 (cs)
AT (1) ATE2433T1 (cs)
AU (1) AU6591580A (cs)
BR (1) BR8008546A (cs)
CA (1) CA1154776A (cs)
CS (1) CS215146B2 (cs)
DD (1) DD155132A5 (cs)
DE (2) DE3000140A1 (cs)
ES (1) ES498209A0 (cs)
FI (1) FI803759A7 (cs)
GR (1) GR71007B (cs)
IE (1) IE50679B1 (cs)
IL (1) IL61717A0 (cs)
NO (1) NO803522L (cs)
NZ (1) NZ195927A (cs)
PL (1) PL124967B2 (cs)
PT (1) PT72220B (cs)
RO (2) RO81430A (cs)
SU (1) SU953969A3 (cs)
ZA (1) ZA816B (cs)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4510136A (en) * 1981-06-24 1985-04-09 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal 1,2,4-triazole derivatives
US4496551A (en) * 1981-06-24 1985-01-29 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal imidazole derivatives
US4533659A (en) * 1982-06-09 1985-08-06 Ciba-Geigy Corporation Microbicidal 2-(1H-1,2,4-triazolylmethyl-1'-yl)-2-siloxy-2-phenyl-acetates
DE3421649A1 (de) * 1984-06-09 1985-12-12 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Mono- und bistrimethylsilylamino-triazinone

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2208329A1 (de) 1971-02-23 1972-09-07 Agripat S.A., Basel (Schweiz) Verfahren zur Herstellung neuer herbizid wirksamer s-Triazin-Derivate
DE2720868A1 (de) 1977-05-10 1978-11-23 Bayer Ag Antimikrobielle mittel
JPS6053018B2 (ja) * 1977-09-07 1985-11-22 住友化学工業株式会社 アゾ−ル系化合物、その製造法および該化合物からなる殺菌剤
DE2758784A1 (de) 1977-12-29 1979-07-12 Basf Ag Triazolyl-glykolaether
US4150122A (en) * 1978-01-05 1979-04-17 E. I. Du Pont De Nemours And Company Substituted carbamates
DE2801579A1 (de) 1978-01-14 1979-07-19 Basf Ag Triazolyl-glykolaether

Also Published As

Publication number Publication date
EP0031962A2 (de) 1981-07-15
NO803522L (no) 1981-07-06
PL229046A2 (cs) 1981-09-04
ATE2433T1 (de) 1983-03-15
IE810001L (en) 1981-07-04
PT72220A (en) 1981-01-01
IE50679B1 (en) 1986-06-11
RO86277A (ro) 1985-03-15
DE3061931D1 (en) 1983-03-17
ES8201171A1 (es) 1981-12-01
IL61717A0 (en) 1981-01-30
RO81430B (ro) 1983-06-30
RO86277B (ro) 1985-03-31
ZA816B (en) 1982-02-24
SU953969A3 (ru) 1982-08-23
AU6591580A (en) 1981-07-09
US4330535A (en) 1982-05-18
AR226333A1 (es) 1982-06-30
PT72220B (en) 1981-11-02
ES498209A0 (es) 1981-12-01
EP0031962A3 (en) 1981-10-07
EP0031962B1 (de) 1983-02-09
NZ195927A (en) 1983-03-15
JPS56100791A (en) 1981-08-12
RO81430A (ro) 1983-07-07
FI803759L (fi) 1981-07-05
CA1154776A (en) 1983-10-04
BR8008546A (pt) 1981-07-21
GR71007B (cs) 1983-03-31
PL124967B2 (en) 1983-03-31
DE3000140A1 (de) 1981-07-09
DD155132A5 (de) 1982-05-19
FI803759A7 (fi) 1981-07-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CS195346B2 (en) Fungicide
CS201018B2 (en) Fungicide and process for preparing effective compounds
CS215063B2 (en) Fungicide means and means for suppressing the non-desirable plant growth
JPS62148451A (ja) アクリル酸誘導体及び該化合物を含有する殺菌剤
CS221276B2 (en) Fungicide means
CS208669B2 (en) Fungicide means
CS199732B2 (en) Fungicide
KR880002228B1 (ko) 피리딘카비놀의 제조방법
US4154842A (en) Fungicidally and bactericidally active 1-azolyl-4-hydroxy-1-phenoxy-butane derivatives
HU193888B (en) Fungicide compositions containing hydroxy-alkyl-azol derivatives as active agents
US4251540A (en) Combating crop damaging fungi with α-(4-biphenylyl)-benzyl-azolium salts
HU176920B (hu) Fungicidnye kompozicii soderzhahhie beta-triazolil-ketony i soli,i sposob poluchenija beta-triazolil-ketonov
DE2846980A1 (de) 1-ethen-azol-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide
CS215146B2 (en) Fungicide means
CS249138B2 (en) Fungicide
EP0028363A1 (de) Entriazole, ihre Herstellung, ihre Verwendung zur Bekämpfung von Fungi und Mittel dafür
EP0121081A2 (de) Azolylmethylcycloalkane, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel
EP0142653A1 (de) 1-Azolyl-substituierte Oximether
EP0002671A1 (de) Substituierte Triazolylglykoläther, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Fungizide
HU195610B (en) Fungicides containing as active substance triasolilealcohol derivatives and process for production of the active substances
EP0093274B1 (de) Organosilyl-Verbindungen und ihre Verwendung als Fungizide
CS214710B2 (en) Fungicide means
JPS6025427B2 (ja) アシル化イミダゾリル−ｏ，ｎ−アセタ−ル、その製造法および殺菌用組成物
JPS59225167A (ja) 殺菌活性を有する不飽和１，４−ジケトン
EP0121183B1 (de) Azolylierte Halogen-keten-O,N-acetale, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese enthaltende Fungizide und Verfahren zur Bekämpfung von Pilzen mit ihnen