-
Triaz olyl-glykoläther Die vorliegende Erfindung betrifft wertvolle
neue substituierte Triazolyl-glykoläther sowie deren Salze und Metallkomplexverbindungen
mit guter fungizider Wirkung, Fungizide, die diese Verbindungen enthalten, Verfahren
zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Fungizide.
-
Es wurde gefunden, daß die neuen Triazolyl-glykoläther der Formel
I
in der R1 einen Isoxazolyl-5-methylenrest bedeutet, der gegebenenfalls durch Halogen
oder C1- bis C4-Alkyl substituiert ist, R2 ein Halogenatom bedeutet und n 1 oder
2 bedeutet, sowie deren Salze und Metallkomplexverbindungen eine sehr gute fungizide
Wirksamkeit bei ausgezeichneter Pflanzenverträglich keit zeigen. Salze sind z.B.
Hydrochloride, Hydrobromide, Sulfate, Oxalate, Nitrate oder Dodecylbenzolsulfonate.
-
Die kietallKomplexverbindungen haben die allgemeine Formel
in welcher R1, R2 und n die oben angegebene Bedeutung haben, Me
ein Metallkation bedeutet, z.B. ein Kation von Kupfer, Zink oder Zinn und Y das
Anion einer anorganischen Säure, z.B. Salzsäure, Bromwasserstoffsäure, Schwefelsäure
oder Salpetersäure und m eine Zahl von 1 bis 4 bedeutet.
-
Es wurde weiterhin gefunden, daß man die neuen Triazolyl-glykoläther
der Formel I erhält, wenn man ein Triazolyl-Derivat der Formel
worin R2 und n die oben angegebene Bedeutung haben a) mit einem Halogen-Derivat
der Formel Hal-R1 (IV) in welcher R1 die oben angegebene Bedeutung hat, und Hal
Halogen, insbesondere Chlor, Brom oder Jod bedeutet, oder b) mit einem Sulfonsäureester
der Formel
in welcher R1 die oben angegebene Bedeutung hat, und R3 -O-R1, Phenyl, p-Tolyl-
oder p-Brom-phenyl bedeutet,
in Gegenwart eines Lösungsmittels und
gegebenenfalls in Gegenwart eines basischen Katalysators und gegebenenfalls in Gegenwart
eines Kronenäthers als zusätzlichem Katalysator umsetzt.
-
Ferner können die erfindungsgemäß erhältlichen Triazolyl-glykoläther
der Formel (I) durch Umsetzen mit Säuren in die Salze überführt werden, bzw. können
durch Reaktion mit Metallsalzen die entsprechenden Metallkomplexe erhalten werden.
-
Die als Ausgangsstoffe verwendeten Triazolyl-Derivate sind durch die
Formel (III) allgemein definiert (DT-OS 23 24 010). Die für die Herstellung der
erfindungsgemäßen Wirkstoffe gemäß Verfahrensvariante a) erforderlichen Halogen-Derivate
sind durch die Formel (IV) allgemein definiert. R1 bedeutet beispielsweise einen
durch Alkyl und/oder Halogen substituierten Isoxazolyl-5-methylrest. Die Halogen-Derivate
der Formel (IV) sind bekannt oder lassen sich nach üblichen Verfahren herstellen,
die aus der Literatur allgemein bekannt sind (DT-OS 25 49 962).
-
Die weiteren für die Herstellung der erfindungsgemäßen Stoffe gemäß
Verfahrensvariante b) erforderlichen Sulfate und Sulfonate sind durch die Formel
(V) allgemein definiert.
-
Für die Herstellung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe der Formel I
gemäß Verfahrensvariante a) und b) sind beispielsweise Diäthyläther, Dibutyläther,
Tetrahydrofuran, Dioxan, 1,2-Dimethoxyäthan oder ihre Gemische mit 18-Kronen-6-äther
oder Dibenzo-18-kronen- 6-äther oder Dimethylformamid, N-Methyl-pyrrolidon oder
Hexamethyl-phosphor-triamid vorteilhafte Lösungsmittel. Als basische Katalysatoren
können Lithiumhydrid, Natriumhydrid, Nethylmagnesiumchlorid, Methylmagnesiumbromid,
Butyllithium, Phenyllithium, Natrium-naphthalenid und Natriummethoxid eingesetzt
werden. Die Reaktion wird am besten zwischen -800C bis +800C, vorzugsweise zwischen
Oo bis 600C durchgeführt.
-
Für die Herstellung der Metallkomplexe der Formel In kommen alle mit
Wasser mischbaren Lösungsmittel in Frage. Gut geeignet sind Methanol, Äthanol, Aceton
und Tetrahydrofuran.
-
Als Beispiele für die neuen Triazolyl-glykoläther seien im einzelnen
genannt: 2-Isoxazolyl-5'-methylenoxy-1-(4"-chlorphenoxy )-1-[1,2,4-triazolyl-(1)]-3,3-dimethyl-butan
2- (31 Methyl-isoxazolyl-51-methylenoxy )-1- ( 4flchlorphenoxy )-1-[1,2,4-triazolyl-(1)]-3,3-dimethyl-butan
2-(3'-Athyl-isoxazolyl-5'-methylenoxy)-1-(4"-chlorphenoxy)-1-[1,2,4-triazolyl-(1)]
-dimethyl-butan 2-(31-Isopropyl-isoxazolyl-5 1-methylenoxy)-1-(411-chlorphenoxy)-1-[1,2,4-triazolyl-(1)-3,3-dimethyl-butan
2-(3'-tert.-Butyl-isoxazolyl-5'-methylenoxy)-1-(4"-chlorphenoxy)-1-[1,2,4-triazolyl-(1)]-3,3-dimethyl-butan
2-(3'-Methyl-4'-chlor-isoxazolyl-5'-methylenoxy)-1-(4"-chlorphenoxy)-1-[1,2,4-triazolyl-(1)]-3,3-dimethyl-butan.
-
Die Verbindungen der Formel (I) besitzen zwei chirale Kohlenstoffatome;
sie können deshalb in einer erythro-/threo-Form vorliegen. In beiaen Fällen liegen
sie vorwiegend als Racemate vor. Die erythro- und threo-Formen lassen sich trennen
(z.B.
-
durch Säulenchromatographie) und in reiner Form isolieren.
-
Herstellungsbeispiele Beispiel 1 Herstellung der Verbindung
10,3 Teile (Gewichtsteile)-chlorphenoxy)-1-71,2,4-triazolyl-(1) -3,3-dimethylbutan-2-ol
werden in 100 Teilen wasserfreiem Tetrahydrofuran gelöst. Dazu werden bei 1015O
C unter Stickstoffatmosphäre 1,1 Teile Natriumhydrid gegeben und die Mischung 3
Stunden bei Raumtemperatur (200C) gerührt. Anschließend wird auf lO0C abgekühlt
und bei 10 bis 200C eine Lösung aus 4,9 Teilen 5-chloriaetnylisoxazol in 20 Teilen
Tetrahydrofuran zugetropft. Nach zwölfstündigem Rühren bei Raumtemperatur (200C)
wird die entstandene Suspension vorsichtig mit 100 Teilen Wasser versetzt und dreimal
mit je 100 Teilen Äther extrahiert. Die vereinigten Extrakte werden dreimal mit
je 50 Teilen Wasser gewaschen, über Na2S04 getrocknet und eingeengt.
-
Der ölige Rückstand wird über Kieselgel zunächst mit Methylenchlorid,
dann mit der Mischung 7:3 (Volumenteile) Methylenchlorid : Essigester und schließlich
mit Essigester chromatographiert. 13 Fraktionen werden eluiert und eingeengt. Die
letzte Fraktion kristallisiert aus. Nach Verrühren mit Petroläther, kristallisieren
1,8 g 2-Isoxazolyl-5'-methylenoxy-1-(4"-chlorphenoxy)-1-[1,2,4-triazolyl-(1)-3,3-dimethylbutan
(Verbindung Nr. 1) als weiße Kristalle vom Schmp. 950C.
-
Entsprechend können die in der folgenden Tabelle aufgeführten Verbindungen
hergestellt werden.
| Wirk- R1 R2 Fp zu/°C 1H NMR/ (ppm) Isomeren- |
| stoff gemisch |
| Nr. |
| 1 N)CH2- 4-cl 95 |
| H |
| 2 iis eCh2- 4-Cl 100 |
| O (Erythro) |
| 3 H3CCH2 4-01 (Threo) |
| - CE 4-C1 84 |
| 2 (Threo) |
| 270 MHz; CDCl |
| 0.87 u. 1.0 (dwei s, zus.9H); |
| H C 1.22-1.33 (m,3H); 2.62-2.73 |
| 6(m,2H); 4.19, 4.24, 4.29 u. |
| 4 Ns sCH2- 4-Cl Harz 4.33 (q,4.68, 4.83, 4.93 u. |
| 5.0 (q,2H); 6.06 u. 6.14 |
| (d,lH); 6.78-6.93 (m, 2H); |
| 7.16-7.22 (m,2H); 7.92 u. |
| 8.02 (d,IH); 8.34 u. 8.49 |
| (d, 1H). |
| 270 MHz; ODOl |
| CH3 0.87 u. 1.02 ezwei s, zus.9H); |
| OH 1.24-1.36 (s,4.19, 4.24, 4.38 |
| N\ Harz u. 4.42 (q,2H); 4.8, 4.84, |
| 5 NX j;CH2- 4-C1 Harz 4.94 u. 4.98 (q,2H); 6.8-6.93 |
| (m,2H); 7.93, 8.04 (d,PH); |
| 8.37 u. 8.52 (d,lH). |
| Wirk- R1 R2 Afp./0, 1H NStR/ (ppm) Isomeren- |
| stoff gemisch |
| Nr. |
| OH3 270 MHz, CDCl |
| OH n 0.88 u. 1.01 ezwei s, zus.9H); |
| 6 3y)\3OH2 4-Cl Harz 1.3-1.39 (m,4.23, 4.28, 4.4 |
| O u. 4.46 (q,2H); 4.82, 4.87, |
| 4.97 u. 4.99 (q,2H); 6.11 u. |
| 6.20 (d,lH); 6.82-6.93 (m,2H); |
| 7.16-7.24 (m,2H); 7.93 u. |
| 8.04 (d,lH); 8.4 z. 8.56 |
| (d,lH). |
| 270 MHz; CDCl |
| 0.84 u. 0.98 zwei s, zus.9H); |
| 2.21-2.32 (m,4.36, 4.41, 4.44 |
| HO u. u. 4.50 (q,2H); 6.78-6.94 |
| (m,2H); 7.14-7.23 (m,2H); |
| 7 N01OH- 4-01 4-Cl Harz 7.93 u. 8.03 (d,8.40 u. 8.51 |
| (d,1H). |
-
Die erfindungsgemäßen Verbindungen und ihre Salze und Metallkomplexverbindungen
zeichnen sich durch eine hervorragende WirKsamkeit gegen ein breites Spektrum von
pflanzenpathogenen Pilzen, insbesondere aus der Klasse der Ascomyceten und Basidiomyceten,
aus. Sie sind zum Teil systemisch wirksam und können als Blatt-und Bodenfungizide,
besonders aber auch als Beizmittel eingesetzt werden.
-
Besonders interessant sind die fungiziden Verbindungen für die Bekämpfung
einer Vielzahl von Pilzen an verschiedenen Kulturpflanzen oder ihren Samen.
-
Unter Kulturpflanzen verstehen wir in diesem Zusammenhang insbesondere
Weizen, Roggen, Gerste, Hafter, Reis, Mais, Baumwolle, Soja, Kaffee, Zuckerrohr,
Obst und Zierpflanzen im Gartenbau, sowie Gemüse wie Gurken, Bohnen und Kürbisgewächse.
-
Die neuen Verbindungen sind insbesondere geeignet zur Bekämpfung folgender
Pflanzenkrankheiten:
Erysiphe graminis (echter Mehltau) in Getreide,
Erysiphe cichoriacearum (echter Mehltau) an Kürbisgewächsen, Podosphaera leucotricha
an Äpfeln Uncinula necator an Reben, Erysiphe polygoni an Bohnen, Sphaerotheca pannosa
an Rosen, Puccinia-Arten an Getreide, Hemileia vastatrix an Kaffee, Uromyces phaseoli
an Bohnen, Ustilago nuda an Gerste, Ustilago tritici und Tilletia tritici an Weizen.
-
Die erfindungsgemäßen Substanzen können in die üblichen Formulierungen
übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Stäube, Pulver, Pasten
und Granulate. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken,
sie sollen in jedem Fall eine feine und gleichmäßige Verteilung der wirksamen Substanz
gewährleisten. Die Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch
Verstrecken des Wirkstoffs mit Lösungsmitteln und/oder Trägerstoffen, gegebenenfalls
unter Verwendung von Emulgiermitteln und Dispergiermitteln, wobei im Falle der Benutzung
von Wasser als Verdünnungsmittel auch andere organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel
verwendet werden können. Als Hilfsstoffe kommen dafür im wesentlichen in Frage:
Lösungsmittel wie Aromaten (z.B. Xylol, Benzol), chlorierte Aromaten (z.B. Chlorbenzole),
Paraffine (z.B. Erdölfraktionen), Alkohole (z.B. Methanol, Butanol), Amine (z.B.
Äthanolamin, Dimethylformamid) und Wasser; Trägerstoffe wie natürliche Gesteinsmehle
(z.B. Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide) und synthetische Gesteinsmehle (z.B. hochdisperse
Kieselsäure, Silikate); Emulgiermittel wie nichtionogene und anionische Emulgatoren
(z.B. Polyoxyäthylen - Fettalkohol -Äther, Alkylsulfonate und Arylsulfonate) und
Dispergiermittel, wie Lignin-, Sulfitablaugen und Methylcellulose.
-
Die fungiziden Mittel enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95
Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90.
-
Die Mittel bzw. die daraus hergestellten gebrauchsfertigen Zubereitungen,
wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Stäube, Pasten oder Granulate werden
in bekannter Weise angewendet, beispielsweise durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben,
Verstreuen, Beizen oder Gießen.
-
Die Aufwandmengen liegen nach Art des gewünschten Effektes zwischen
0,01 und 3 oder mehr, vorzugsweise jedoch zwischen 0,01 und 1 kg Wirkstoff pro Hektar.
-
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können auch zusammen mit anderen
Wirkstoffen, z.B. Herbiziden, Insektiziden, Wachstumsregulatoren und Fungiziden
oder auch mit Düngemitteln vermischt und ausgebracht werden. In vielen Fällen erhält
man bei der Mischung mit Fungiziden auch eine Vergrößerung des fungiziden Wirkungsspektrums;
bei einer Anzahl dieser Fungizidmischungen treten auch synergistische Effekte auf,
d.h. die fungizide Wirksamkeit des Kombinationsproduktes ist größer als die der
addierten Wirksamkeiten der Einzelkomponenten.
-
Die folgende Liste von Fungiziden, mit denen die erfindungsgemäßen
Verbindungen kombiniert werden können, soll die Kombinationsmöglichkeiten erläutern,
nicht aber einschränken.
-
Fungizide, die lat den erfindungsgemäßen Metallkomplexen kombiniert
werden können, sind beispielsweise: Dithiocarbamate und deren Derivate, wie Ferridimethyldithiocarbamat,
Zinkdimethyldithiocarbamat, Manganäthylenbisdithiocarbamat, Mangan- Zink- äthylendiamin-b
is -dithiocarbamat, Zinkäthylenbisdithiocarbamat,
Tetramethylthiuramdisulfide,
Ammoniak-Komplex von Zink-(,N-äthylen-bis-dithiocarbamat) und il,N'-Polyäthylen-bis-(thiocarbamoyl)-disulfid,
Zink-(N,N'-propylen-bis-dithiocarbamat), Ammoniak-Komplex von Zink- (N,N ' -propylen-bis-dithio
carbamat ) und N,N'-Polypropylen-bis-(thiocarbamoyl)-disulfid; Nitroderivate, wie
Dinitro- ( 1-methylheptyl )-phenylcrotonat, 2-sec-Butyl-4,6-dinitrophenyl-3,3-dimethylacrylat,
2-sec-Butyl-4,6-dinitrophenyl-isopropylcarbonat; heterocyclische Strukturen, wie
N-Trichlormethylthio-tetrahydrophthalimid, N-Trichlormethylthio-phthalimid, 2-Heptadecyl-2-imidazolin-acetat,
2,4-Dichlor-6-(o-chloranilino)-s-triazin, O,O-Diäthyl-phthalimidophosphonothioat,
5-Amino-1-(bis-(dimethylamino)-phosphinyl)-3-phenyl-1,2,4-triazol, 5-Athoxy-3-trichloromethyl-1,2,4-thiadiazol,
2,3-Dicyano-1,4-dithiaanthrachinon, 2-Thio-1,3-dithio-(4,5-b)-chinoxalin, 1-(Butylcarbamoyl)-2-benzimidazol-carbaminsäuremethylester,
2-Methoxyearbonylamino-benzimidazol, 2-Rhodanmethylthio-benzthiazol, 4-(2-Chlorphenylhydrazono)-3-methyl-5-isoxazolon,
Pyridin-2-thio-1-oxid, 8-Hydroxychinolin bzw. dessen Kupfersalz, 2,3-Dihydro-5-carboxanilido-6-methyl-1,4-oxathiin-4,4-dioxid
2,3-Dihydro-5-carboxanilido-6-methyl-1,4-oxathiin, 2-(Furyl-(2))-benzimidazol, Piperazin-1,4-diylbis-(1-(2,2,2-trichlor-äthyl)-formamid,
2-(Thiazolyl-(4))-benzimidazol, 5-Butyl-2-dimethylamino-4-hydroxy-6-methyl-pyrimidin,
Bis-(p-Chlorphenyl)-3-pyridinmethanol,
1,2-Bis- ( 3-äthoxycarbonyl-2-thioureido )-benzol-, 1,2-Bis-(3-methoxyzarbonyl-2-thioureido)-benzol
und verschiedene Fungizide, wie Dodecylguanidinacetat, 3-(3-(3,5-Dimethyl-2-oxycyclohexyl)-2-hydroxyäthyl)-glutarimid,
Hexachlorbenzol, N-Dichlorfluormethylthio-N',N'-dimethyl-N-phenyl-schwefelsäure-diamid,
2,5-Dimethyl-furan-3-carbonsäureanilid, 2,5-Dimethyl-furan-3-carbonsäure-cyclohexylamid,
2-Methyl-benzoesäure-anilid, 2-Jod-benzoesäure-anilid, 1-(3,4-Dichloranilino)-1-formylamino-2,2v2-trichloräthan,
2,6-Dimethyl-N-tridecyl-morpholin bzw. dessen Salze, 2,6-Dimethyl-N-cyclododecyl-morpholin
bzw. dessen Salze.
-
Die folgenden Beispiele erläutern die fungizide Wirkung.
-
Beispiel 2 Blätter von in Töpfen gewachsenen Weizenkeimlingen der
Sorte "Jubilar" werden mit wäßrigen Emulsionen aus 80 % (Gewichtsprozent) Wirkstoff
und 20 % Emulgiermittel besprüht und nach dem Antrocknen des Spritzbelages mit Oidien
(Sporen) des Weizenmehltaus (Erysiphe graminis var. tritici) bestäubt. Die Versuchspflanzen
werden anschließend im Gewächshaus bei Temperaturen zwischen 20 und 2200 und 75
bis 80 % relativer Luftfeuchtigkeit aufgestellt. Nach 10 Tagen wird das Ausmaß der
Mehltaupilzentwicklung ermittelt.
-
Wirkstoff Befall der Blätter nach Spritzungen Nr. mit x zeiger Wirkstoffbrühe
x = 0,006 0,012 0,025 3 2 2 0 4 2 0 0 5 3 1 0 6 2 0 0 7 2 1 1 Kontrolle (unbehandelt)
5 0 kein Befall, abgestuft bis 5 Totalbefall Beispiel 3 In einem weiteren Versuch
werden, wie in Beispiel 1 beschrieben, glatter von in Töpfen gewachsenen Gerstenkeimlingen
der Sorte "Firlbecks Union" behandelt und mit Sporen (Konidien) des Gerstenmehltaus
(Erysiphe graminis var. hordei) bestäubt.
-
Wirkstoff Befall der Blätter nach Spritzung Nr. mit x %iger Wirkstoffbrühe
x = 0,006 0,012 0,025 6 0 0 0 7 0 0 0 Kontrolle (unbehandelt) 5 Beispiel 4 Man vermischt
90 Gewichtsteile der Verbindung 1 mit 10 Gewichtsteilen N-Methyl-X-pyrrolidon und
erhält eine Lösung, die zur Anwendung in Form kleinster Tropfen geeignet ist.
-
Beispiel 5 20 Gewichtsteile der Verbindung 2 werden in einer Mischung
gelöst, die aus 80 Gewichtsteilen Xylol, 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsprodukters
von 8 bis 10 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Olsäure-N-monoäthanolamid, 5 Gewichtsteilen
Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure und 5 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes
von 40 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht.
-
Durch Ausgießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen
Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gewichtsprozent des Wirkstoffs
enthält.
-
Beispiel 6 20 Gewichtsteile der Verbindung 3 werden in einer Mischung
gelöst, die aus 40 Gewichtsteilern Cyclohexanon, 30 Gewichtsteilen Isobutanol, 20
Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 7 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Isooctylphenol
und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Ricinusöl
besteht. Durch Eingießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen
Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gewichtsprozent des Wirkstoffs
enthält.
-
Beispiel 7 20 Gewichtsteile der Verbindung 1 werden in einer Mischung
gelöst, die aus 25 Gewichtsteilen Cyclohexanol, 65 Gewichtsteilen einer Mineralölfraktion
vom Siedepunkt 210 bis 28000 und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von
40 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Eingießen und feines Verteilen
der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion,
die 0,02 Gewichtstprozent des Wirkstoffs enthält.
-
Beispiel 8 20 Gewichtsteile des Wirkstoffs 2 werden mit 3 Gewichtsteilen
des Natriumsalzes der Diisobutylnaphthaalin-X-sulfonsSure, 17 Gewichtsteilen des
Natriumsalzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfit-Ablauge und 60 Gewichtsteilen
pulverförmigem Kieselsäuregel gut vermischt und in einer Hammermühle vermahlen.
Durch feines Verteilen der Mischung in 20 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine
Spritzbrühe, die 0,1 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält.
-
Beispiel 9 3 Gewichtsteile der Verbindung 3 werden mit 97 Gewichtsteilen
feinteiligem Kaolin innig vermischt. Man erhält auf diese Weise ein Stäubemittel,
das 3 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält.
-
Beispiel 10 30 Gewichtsteile der Verbindung 4 werden mit einer Mischung
aus 92 Gewichtsteilen pulverförmigem Kieselsäuregel und 8 Gewichtsteilen Paraffinöl,
das auf die Oberfläche dieses Kieselsäuregels gesprüht wurde, innig vermischt. Man
erhält auf diese Weise eine Aufarbeitung des Wirkstoffs mit guter Haftfähigkeit.
-
Beispiel li 40 Gewichtsteile des Wirkstoffs 1 werden mit 10 Teilen
Natriumsalz eines Phenolsulfonsäure-harnstoff-formaldehyd-Kondensats, 2 Teilen Kieselgel
und 48 Teilen Wasser innig vermischt. Man erhält eine stabile wäßrige Dispersion.
Durch Verdünnen mit 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion,
die 0,04 Gewichtsprozent Wirkstoff enthält.
-
Beispiel 12 20 Teile des Wirkstoffs 2 werden mit 2 Teilen Calciumsalz
der Dodecylbenzolsulfonsäure, 8 Teilen Fettalkohol-polyglykoläther, 2 Teilen Natriumsalz
eines Phenolsulfonsäure-harnstoff-formaldehyd-Kondensats und 68 Teilen eines paraffinischen
Mineralöls innig vermischt. Man erhält eine stabile ölige Dispersion.