CS213294B1 - Způsob přípravy 4-amino-1-(2,5-anhydro-β -D-arabinofuranosyl) pyrimidin-2(1H)-onu - Google Patents
Způsob přípravy 4-amino-1-(2,5-anhydro-β -D-arabinofuranosyl) pyrimidin-2(1H)-onu Download PDFInfo
- Publication number
- CS213294B1 CS213294B1 CS66981A CS66981A CS213294B1 CS 213294 B1 CS213294 B1 CS 213294B1 CS 66981 A CS66981 A CS 66981A CS 66981 A CS66981 A CS 66981A CS 213294 B1 CS213294 B1 CS 213294B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- pyrimidin
- amino
- arabinofuranosyl
- ion exchanger
- anhydro
- Prior art date
Links
Landscapes
- Saccharide Compounds (AREA)
Abstract
Předmětem vynálezu je způsob přípravy 4-amino-l-(2,5-anhydro-/3 -D-arabinofuranosyl)pyrimidin-2(lH)-onu vyznačený tím, že se na 4-amino-l-(5-chlor-5-deoxy-^-Darabinofuranosyl)pyrimidin-2(1H)-on působí silně basickým aiontoměničem s výhodou v karbonátovém cyklu a produkt se isoluje z reakční směsi odfiltrováním iontoměniče, odpařením filtrátů, s výhodou ve vakuu a krystalizaci odparku, s výhodou z vody. Látka je analogem přirozeného rukleosidu cytidínu. Dosavadní postupy přípravy poskytovaly nízké výtěžky a vedly často ke směsím látek obtížně isolovatelným. Způsob podle vynálezu vede k produktu o vysoké čistotě a vysokých výtěžcích, ha podkladě dřívějších poznatků se podařilo vypracovat velmi jednoduchý postup, snadno zvládnutelný i v průmyslovém měřítku.
Description
Předmětem vynálezu je způsob přípravy 4-amino-l-(2,5-anhydro-Λ-D-arabinofuranosyl)pyrimidin-2(lH)-onu.
Látka připravovaná způsobem podle předmětného vynálezu je analogem přirozeného r.ukleosidu cytidinu. Látka náleží mezi anhydroderiváty nukleosidů, které byly dosud připravovány několikastupňovými synthesami, které poskytovaly nízké výtěžky, eventuelně vedly ke směsím látek, z kterých žádané anhydroderiváty byly obtížně isolovány (J.Org.Chem. 1965,30,467: J.Org.Chem. 1965,30, 476),
Způsob podle vynálezu připravuje 4-amino-l-(2,5-anhydro->3-D-arabinofuranosyl)pyrimidin -2(lH)-on za velmi snadno zvládnutelných experimentálních podmínek, vede k produktu o vysoké čistotě a vysokých výtěžcích. Na podkladě dřívějších poznatků se podařilo vypracovat velmi jednoduchý postup, snadno zvládnutelný i v průmyslovém měřítku.
Předmětem vynálezu je způsob přípravy 4-amino-l-(2,5-anhydro-6 -D-arabinofuranosyl) pyrimid,in-2(lH)-onu jehcž podstatou je, že se na 4-amino-l-(5-chlor-5-deoxy-/3-D-arabinofuranosyl) pyrimidin-2(lH)-on působí silně basickým iontoměničem, s výhodou v karbonátovém cyklu »
' Produkt se isoluje z reakční směsi velmi jednoduše odfiltrováním iontoměniče, odpařením filtrátu, s výhodou ve vakuu a krystalisací odparku, s výhodou vody.
Výchozí látka pro synthesu podle vynálezu, tj. 4-amino-l-(5-chlor-5-deoxy-& -D-arabinofuranosyl) pyrimidin-2(lH)-on se připraví známým postupem (Collect.Czech.Chem.Commun. 1980, 45, 599; čs.a.o. č. 199949 a 6. 204212).
Další výhodou vynálezu je, že postup podle předmětného vynálezu je možno provést v širokém rozmezí teplot mezi 15-80 °C, přičemž nižší reakční teplotě odpovídá' delší reakční doba. Dále místo silně basického iontoměniče v karbonátovém cyklu jako reakčního činidla je možno použít roztoku hydroxidu alkalických kovů,» jako hydroxid sodný, draselný, lithný nebo amoniaku nebo slabě basického iontoměniče v OH” cyklu, eventuelně i silně basického iontoměniče v OIl” cyklu.
V dalším je vynález popsán v příkladu provedení.
Příklad 1 .
K roztoku 4-amino-l-(5-chlor-5-deoxy-?S -D-arabinofuranosyl)pyrimidin-2(lH)-onu (2,62g. 10 mmol) ve 200 ml vody zahřátému na 50 °€ se přidá silně basický iontoměnič v karbonátovém cyklu (DOVEX 1x8 (COj“)) (125 ml). Směs se míchá při teplotě 50 °C po .dobu 6 h. Iontoměnič se odfiltruje, promyje 0,5 1 vody a spojené filtráty se odpaří ve vakuu. Krystalisací odparku z vody se ziská 1,6 g (68 %)4-amino-l-(2,5-anhydro-/3-D-arabinofuranosyl)pyrimidin-2(lH) -onu ve formě henihydrátu o t.t.264-266 °C (za rozkladu)+233° (c 0,50, voda). Další podíl téže látky (0,5 g, 21%) se získá obdobnou krystalisací z matečných, louhů.
Claims (1)
- Způsob přípravy 4-amino-l-(2,5-anhydro-Λ -D-arabinofuranosyl)pyrimidin-2(lH)-onu, vyznačený tím, že se na 4-amino-l-(5-čhlor-5-deoxy-Z3 -D-arab4nofuranosyl)pyrimidin-2(lH')-on působí sil né basickým iontoměničem, s výhodou v karbonátovém cyklu a produkt se isoluje z reakční směsi odfiltrováním iontoměniče, odpařením filtrátu, s výhodou ve vakuu a krystalisací odparku, ' t s výhodou z vody.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS66981A CS213294B1 (cs) | 1981-01-30 | 1981-01-30 | Způsob přípravy 4-amino-1-(2,5-anhydro-β -D-arabinofuranosyl) pyrimidin-2(1H)-onu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS66981A CS213294B1 (cs) | 1981-01-30 | 1981-01-30 | Způsob přípravy 4-amino-1-(2,5-anhydro-β -D-arabinofuranosyl) pyrimidin-2(1H)-onu |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS213294B1 true CS213294B1 (cs) | 1982-04-09 |
Family
ID=5339248
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS66981A CS213294B1 (cs) | 1981-01-30 | 1981-01-30 | Způsob přípravy 4-amino-1-(2,5-anhydro-β -D-arabinofuranosyl) pyrimidin-2(1H)-onu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS213294B1 (cs) |
-
1981
- 1981-01-30 CS CS66981A patent/CS213294B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Cafieri et al. | Isolation and structure of axisonitrile-1 and axisothiocyanate-1 two unusual sesquiterpenoids from the marine spongeAxinella cannabina | |
| Boschetti et al. | Vinylation-electrophilic cyclization of aldopentoses: easy and stereoselective access to C-glycopyranosides of rare sugars | |
| US3658788A (en) | Aminooxazolines and products thereof and processes for synthesizing same | |
| Liu et al. | A general synthesis of 5 ‘-azido-5 ‘-deoxy-2 ‘, 3 ‘-O-isopropylidene nucleosides | |
| EP0039127B1 (en) | A process for making ketose sugars | |
| CS213294B1 (cs) | Způsob přípravy 4-amino-1-(2,5-anhydro-β -D-arabinofuranosyl) pyrimidin-2(1H)-onu | |
| US4851520A (en) | Method of making radioiodinated pyrimidine nucleoside or nucleotide | |
| IL26147A (en) | Deazapurine d-ribofuranoside cyclic 3',5'-phosphates and a process for their production | |
| JPS601308B2 (ja) | ２，３，５―トリクロロピリジンの製造方法 | |
| Kováč | Alternative syntheses of methylated sugars. XXII.* Synthesis of methyl/3-xylotrioside | |
| SU1018951A1 (ru) | Способ выделени и очистки д-глюкуроната натри и/или 1,2-0-изопропилиден- @ -глюкуроната натри из смесей,содержащих дополнительно неорганические соли и/или примеси углеводного характера | |
| CA1297878C (en) | Process for the obtention of the ethyl ester of the apovincaminic acid | |
| JP2000226397A (ja) | リピドａ中間体、その製法、リピドａ及びその誘導体の製法 | |
| RU2024541C1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ α 5-ЦИКЛО-24R-МЕТИЛ- a -ХОЛЕСТ-7,22-ДИЕН -6β -ОЛА | |
| SU1328290A1 (ru) | Способ получени меркаптоундекагидрододекабората цези | |
| SU286870A1 (ru) | Способ получени ди (галогенацил) тетрагидробензодиазепинов | |
| JPS58194895A (ja) | ＤＢｃ−ＡＭＰ・Ｎａ塩の改良製造法 | |
| SU609756A1 (ru) | Способ получени 2,6-диарил- пиронов | |
| JPH0692988A (ja) | ２，２′−アンヒドロアラビノシルチミン誘導体の合成法 | |
| Kulikova et al. | 27 Synthesis of O-Acetylated N-Acetylneuraminic Acid Glycal | |
| SU1615613A1 (ru) | Способ подготовки биологических проб к радиометрическому измерению углерода - 14 методом толстослойных дисперсных сцинтилл торов | |
| EP0030870B1 (en) | Process for producing solutions of aziridine-2-carboxylic acid salt | |
| SU470114A3 (ru) | Способ получени монофосфата нуклеозида | |
| US2648689A (en) | Preparation of p' (benzoylsulfamyl) phthalanilic acid | |
| SU703534A1 (ru) | Способ разделени смеси инозина и аденозина |