CS212337B2 - Herbicide means and means for regulation of the plant growth and method of making the active substance - Google Patents
Herbicide means and means for regulation of the plant growth and method of making the active substance Download PDFInfo
- Publication number
- CS212337B2 CS212337B2 CS80809A CS80980A CS212337B2 CS 212337 B2 CS212337 B2 CS 212337B2 CS 80809 A CS80809 A CS 80809A CS 80980 A CS80980 A CS 80980A CS 212337 B2 CS212337 B2 CS 212337B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- formula
- nitro
- compound
- chlorine
- active ingredient
- Prior art date
Links
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims description 17
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 title claims description 6
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title description 10
- 239000013543 active substance Substances 0.000 title description 9
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 66
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 55
- -1 2-substituted 5-phenoxyphenylphosphonic acid Chemical class 0.000 claims description 32
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 27
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 21
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 10
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 8
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 8
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 7
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 6
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 5
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 claims description 5
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 5
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical compound OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 2
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 3
- JSTOTQGZZRBLLD-UHFFFAOYSA-N 4-(3,4-dinitrophenoxy)-1,2-dinitrobenzene Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C([N+](=O)[O-])=CC=C1OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C([N+]([O-])=O)=C1 JSTOTQGZZRBLLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 claims 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 37
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 22
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 15
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 14
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 13
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 13
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 12
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 12
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical group O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 241000209094 Oryza Species 0.000 description 11
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 11
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 11
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 11
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 11
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 10
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 9
- 244000155504 Rotala indica Species 0.000 description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 9
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 9
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 8
- 241000234653 Cyperus Species 0.000 description 8
- 241000192043 Echinochloa Species 0.000 description 8
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 8
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 8
- 235000021506 Ipomoea Nutrition 0.000 description 8
- 241000207783 Ipomoea Species 0.000 description 8
- 235000005775 Setaria Nutrition 0.000 description 8
- 241000232088 Setaria <nematode> Species 0.000 description 8
- 240000006694 Stellaria media Species 0.000 description 8
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 8
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 8
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 8
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 8
- 241000219318 Amaranthus Species 0.000 description 7
- 235000007320 Avena fatua Nutrition 0.000 description 7
- 241000209764 Avena fatua Species 0.000 description 7
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 240000004296 Lolium perenne Species 0.000 description 7
- 241000219782 Sesbania Species 0.000 description 7
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 6
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 6
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 241000220261 Sinapis Species 0.000 description 5
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- MTNQLAKBYRCDTF-UHFFFAOYSA-N (2-nitrophenyl)phosphonic acid Chemical class OP(O)(=O)C1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O MTNQLAKBYRCDTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CZRCFAOMWRAFIC-UHFFFAOYSA-N 5-(tetradecyloxy)-2-furoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCOC1=CC=C(C(O)=O)O1 CZRCFAOMWRAFIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 4
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 4
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 4
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 4
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 4
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 4
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 4
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 4
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 4
- BDZBKCUKTQZUTL-UHFFFAOYSA-N triethyl phosphite Chemical compound CCOP(OCC)OCC BDZBKCUKTQZUTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YZUUGGJEOSXEAL-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-2-diethoxyphosphoryl-1-nitrobenzene Chemical compound CCOP(=O)(OCC)C1=CC(Cl)=CC=C1[N+]([O-])=O YZUUGGJEOSXEAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N Gallium Chemical compound [Ga] GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 3
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical compound BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 3
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 3
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 3
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 3
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 3
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 3
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- PAFIKZMDQYOOSQ-UHFFFAOYSA-N 1-(3-diethoxyphosphoryl-4-nitrophenoxy)-2-nitro-4-(trifluoromethyl)benzene Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(P(=O)(OCC)OCC)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)[N+]([O-])=O)=C1 PAFIKZMDQYOOSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AYSAUUWVVFICJE-UHFFFAOYSA-N 1-diethoxyphosphoryl-2-nitrobenzene Chemical compound CCOP(=O)(OCC)C1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O AYSAUUWVVFICJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- UAVSBKZBUAVWHF-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1-(3-dimethoxyphosphoryl-4-nitrophenoxy)-4-(trifluoromethyl)benzene Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(P(=O)(OC)OC)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 UAVSBKZBUAVWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000209510 Liliopsida Species 0.000 description 2
- FZERHIULMFGESH-UHFFFAOYSA-N N-phenylacetamide Chemical compound CC(=O)NC1=CC=CC=C1 FZERHIULMFGESH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- 229910003691 SiBr Inorganic materials 0.000 description 2
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 2
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 2
- 229940042400 direct acting antivirals phosphonic acid derivative Drugs 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 2
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FIKAKWIAUPDISJ-UHFFFAOYSA-L paraquat dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].C1=C[N+](C)=CC=C1C1=CC=[N+](C)C=C1 FIKAKWIAUPDISJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 150000003007 phosphonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 2
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003971 tillage Methods 0.000 description 2
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 2
- QJBGUHKUISPHMW-UHFFFAOYSA-N (2-phenoxyphenyl)phosphonic acid Chemical class OP(O)(=O)C1=CC=CC=C1OC1=CC=CC=C1 QJBGUHKUISPHMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNQJDCBMFKFXPE-UHFFFAOYSA-N (3-phenoxyphenyl)phosphonic acid Chemical class OP(O)(=O)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 LNQJDCBMFKFXPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIVUCLWGARAQIO-OLIXTKCUSA-N (3s)-n-[(3s,5s,6r)-6-methyl-2-oxo-1-(2,2,2-trifluoroethyl)-5-(2,3,6-trifluorophenyl)piperidin-3-yl]-2-oxospiro[1h-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3,6'-5,7-dihydrocyclopenta[b]pyridine]-3'-carboxamide Chemical compound C1([C@H]2[C@H](N(C(=O)[C@@H](NC(=O)C=3C=C4C[C@]5(CC4=NC=3)C3=CC=CN=C3NC5=O)C2)CC(F)(F)F)C)=C(F)C=CC(F)=C1F QIVUCLWGARAQIO-OLIXTKCUSA-N 0.000 description 1
- 125000006559 (C1-C3) alkylamino group Chemical group 0.000 description 1
- IVIGGBKBXRHTNU-UHFFFAOYSA-N 1-[3-di(propan-2-yloxy)phosphoryl-4-nitrophenoxy]-2-nitro-4-(trifluoromethyl)benzene Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(P(=O)(OC(C)C)OC(C)C)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)[N+]([O-])=O)=C1 IVIGGBKBXRHTNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOJUJUVQIVIZAV-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4,6-dichloropyrimidine-5-carbaldehyde Chemical group NC1=NC(Cl)=C(C=O)C(Cl)=N1 GOJUJUVQIVIZAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCTRIFLLQFKKJJ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1-(3-diethoxyphosphoryl-4-nitrophenoxy)-4-(trifluoromethyl)benzene Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(P(=O)(OCC)OCC)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 HCTRIFLLQFKKJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MBIYJJZYBQQSGY-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1-(4-chloro-3-dimethoxyphosphorylphenoxy)-4-(trifluoromethyl)benzene Chemical compound C1=C(Cl)C(P(=O)(OC)OC)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 MBIYJJZYBQQSGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- INBIKUXOLWAXGT-UHFFFAOYSA-N 4-(4-chloro-2-nitrophenoxy)-2-diethoxyphosphoryl-1-nitrobenzene Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(P(=O)(OCC)OCC)=CC(OC=2C(=CC(Cl)=CC=2)[N+]([O-])=O)=C1 INBIKUXOLWAXGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMDVCCDDONRZPQ-UHFFFAOYSA-N 4-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]-2-[methoxy(methyl)phosphoryl]aniline Chemical compound C1=C(N)C(P(C)(=O)OC)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 SMDVCCDDONRZPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJVHMSUJAKIJNP-UHFFFAOYSA-N 4-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]-2-dimethoxyphosphorylaniline Chemical compound C1=C(N)C(P(=O)(OC)OC)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 SJVHMSUJAKIJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJTTWGVKWOYRR-UHFFFAOYSA-N 5-nitro-5-(1-nitrocyclohexa-2,4-dien-1-yl)oxycyclohexa-1,3-diene Chemical compound [N+](=O)([O-])C1(CC=CC=C1)OC1(CC=CC=C1)[N+](=O)[O-] ATJTTWGVKWOYRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005781 Avena Nutrition 0.000 description 1
- 241000209761 Avena Species 0.000 description 1
- 241000283690 Bos taurus Species 0.000 description 1
- 244000056139 Brassica cretica Species 0.000 description 1
- 235000003351 Brassica cretica Nutrition 0.000 description 1
- 235000003343 Brassica rupestris Nutrition 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 241000283707 Capra Species 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGCXGMAHQTYDJK-UHFFFAOYSA-N Chloroacetyl chloride Chemical compound ClCC(Cl)=O VGCXGMAHQTYDJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJLHHACGWKAWKL-UHFFFAOYSA-N ClP(Cl)=O Chemical compound ClP(Cl)=O NJLHHACGWKAWKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000207892 Convolvulus Species 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical group S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N Ethenol Chemical group OC=C IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 1
- MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N Nitric oxide Chemical group O=[N] MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QLZHNIAADXEJJP-UHFFFAOYSA-N Phenylphosphonic acid Chemical compound OP(O)(=O)C1=CC=CC=C1 QLZHNIAADXEJJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 1
- 206010038743 Restlessness Diseases 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- VSJCAGBYAOSTCH-UHFFFAOYSA-N [2-nitro-5-[2-nitro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]phenyl]phosphonic acid Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(P(O)(=O)O)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)[N+]([O-])=O)=C1 VSJCAGBYAOSTCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTMBEWXWPAIYFN-UHFFFAOYSA-N [5-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]-2-nitrophenyl]phosphonic acid Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(P(O)(=O)O)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 JTMBEWXWPAIYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IWHRKHDXBGINGD-UHFFFAOYSA-N [5-[2-cyano-4-(trifluoromethyl)phenoxy]-2-nitrophenyl]phosphonic acid Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(P(O)(=O)O)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)C#N)=C1 IWHRKHDXBGINGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYVOKHCTXCUSDT-UHFFFAOYSA-N [5-[2-cyano-4-(trifluoromethyl)phenoxy]-2-nitrophenyl]phosphonic acid;hydrate Chemical compound O.C1=C([N+]([O-])=O)C(P(O)(=O)O)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)C#N)=C1 QYVOKHCTXCUSDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001413 acetanilide Drugs 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical group 0.000 description 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical group 0.000 description 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 1
- DNEHKUCSURWDGO-UHFFFAOYSA-N aluminum sodium Chemical compound [Na].[Al] DNEHKUCSURWDGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N atrazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- 239000000022 bacteriostatic agent Substances 0.000 description 1
- 230000003385 bacteriostatic effect Effects 0.000 description 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Substances C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000051 benzyloxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 description 1
- QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N bis(2-chloroethyl) sulfide Chemical compound ClCCSCCCl QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000019993 champagne Nutrition 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 239000007931 coated granule Substances 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 229940125773 compound 10 Drugs 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- DOBRDRYODQBAMW-UHFFFAOYSA-N copper(i) cyanide Chemical compound [Cu+].N#[C-] DOBRDRYODQBAMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 238000003967 crop rotation Methods 0.000 description 1
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 1
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- MJUJXFBTEFXVKU-UHFFFAOYSA-N diethyl phosphonate Chemical compound CCOP(=O)OCC MJUJXFBTEFXVKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJKVHSBPTUYDLN-UHFFFAOYSA-N dihydroxy(oxo)silane Chemical compound O[Si](O)=O IJKVHSBPTUYDLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004491 dispersible concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 230000003628 erosive effect Effects 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 241001233957 eudicotyledons Species 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- NVVZQXQBYZPMLJ-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound O=C.C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 NVVZQXQBYZPMLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 230000001408 fungistatic effect Effects 0.000 description 1
- 238000003197 gene knockdown Methods 0.000 description 1
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 1
- 239000003966 growth inhibitor Substances 0.000 description 1
- 150000005171 halobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 1
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 1
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N jdtic Chemical compound C1([C@]2(C)CCN(C[C@@H]2C)C[C@H](C(C)C)NC(=O)[C@@H]2NCC3=CC(O)=CC=C3C2)=CC=CC(O)=C1 ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical group O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 150000004682 monohydrates Chemical class 0.000 description 1
- 235000010460 mustard Nutrition 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001117 oleyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])/C([H])=C([H])\C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 150000002903 organophosphorus compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- 239000003415 peat Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- SRAWNDFHGTVUNZ-UHFFFAOYSA-M sodium;3,6-dibutylnaphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC(CCCC)=CC2=CC(CCCC)=CC=C21 SRAWNDFHGTVUNZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- CYTQBVOFDCPGCX-UHFFFAOYSA-N trimethyl phosphite Chemical compound COP(OC)OC CYTQBVOFDCPGCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJWHEZXBZQXVSA-UHFFFAOYSA-N tris(prop-2-enyl) phosphite Chemical compound C=CCOP(OCC=C)OCC=C KJWHEZXBZQXVSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
- A01N57/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing aromatic radicals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-nitrogen bonds
- A01N57/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-nitrogen bonds containing aromatic radicals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-halogen bonds; Phosphonium salts
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/3804—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)] not used, see subgroups
- C07F9/3834—Aromatic acids (P-C aromatic linkage)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/40—Esters thereof
- C07F9/4003—Esters thereof the acid moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
- C07F9/4021—Esters of aromatic acids (P-C aromatic linkage)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/42—Halides thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/44—Amides thereof
- C07F9/4403—Amides thereof the acid moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
- C07F9/4419—Amides of aromatic acids (P-C aromatic linkage)
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Předložený vynález se týká herbicidního prostředku e prostředku k regulaci růstu rostlin, který obsahuje jako účinnou složku nové deriváty 2-substituované 5-fenoxyfenylfosfonové kyseliny· se vynález týká způsobu výroby těchto nových, růst rostlin ovlivňujících a zejména herbicidně účinných látek, jakož i použití těchto nových látek a prostředků, které je obsahují, k selektivnímu nebo totálnímu potírání plevelů a k regulaci růstu rostlin.
V DOS 2 619 841 jsou popsány chlorované a nechlorované 2-nitrofenylfosfonové kyseliny, jejich sodné soli a ethylestery jako účinné látky pro prostředky k regulaci růstu rostlin. Část účinných látek popsaných v tomto spisu DOS 2 619 841 byla již známa z dřívějších publikací, jako z Chemical Communications 1966 491; J. Chem. Soc. (C) 1969. 1 314 а Те tra·*' hedron Letters 1967 (21), 1 987 až 89; volné 2-nitrofenylfosfonové kyselina byla pak popsána také jako baktericidně účinné látka.
Z řady fenoxyfenylfosfonových kyselin byly popsány 3-substituované 4-fenoxyfenylfosfonové kyseliny, které mohou být ještš déle substituovány v p-poloze fenoxyskupiny, bez jakýchkoliv údajů o účinku v “Organic Phosphorus Compounds”, G. M. Kopolapoff a L. Malér, John Wiley and Sons, lne., New York, 1976. sv. 7, str. 226 až 227.
Účinné látky podle předloženého vynálezu, tj. 2-substituované 5-fenoxyfenylfosfonové kyseliny a jejich deriváty, jsou však novými sloučeninami a bylo zjištěno, že tyto nové účinné látky mají výtečné herbicidní vlastnosti a výtečnou schopnost regulovat růst rostlin, avšak také fungicidní a zčásti baktericidní vlastnosti. Posléze uvedené vlastnosti nemohou však ani dobře nabýt praktické aplikace při ochraně rostlin v důsledku vysoké fytotoxicity účinných látek.
Nové . 2-8Ub8tituované deriváty 5-fenoxyfenylfosfonové kyseliny podle předloženého vynálezu odpovídej í obecnému vzorci I (I)
ÍX)n · v němž
Ra R znamenají nezávisle na sobě hydroxylové skupiny, alkoxyskupiny 8 1 až 3 atomy uhlíku, alkylaminoskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, diallylíeinoskupinu s 1 až 2 atomy uhlíku v alkylech, chlor nebo benzylthioskupinu,
X znamená chlor nebo skupinu -NOg, -CN, C C . nebo -CONHg, n znamená celé číslo 0, 12 nebo 3 a
X znamená hydroxylovou skupinu, chlor, brom, jod, nitroskupinu, kyanoskupinu, aminoskupinu -NHC0CH3, -NHSO2CF3 nebo -NHCOCRCl.
Alkylem nebo alkylovou částí jirých substituentů se zde i v části následnicí rozumí meehyl, ethyl, n-propyl nebo ieopropyl.
ZvláStě zajímavé a výhodné jako herbicidní účinné látky jsou sloučeniny, ve kterých ‘ n = 2 a oba zbytky X (jako X^ a Xj) jsou v ortho- a para-poloze f^e^n^oxysku^^ny a oba X zna^e^r^&a:í nezártsle na sobě nitroslupiau, kyanoskupinu, trifuuomethylovou skupinu nebo chlor.
Zcela zvláětní význam mmaí derivéty 2-substiUuoljné 5-(2*-halogen--*-toifUuoleθthyl^^xy^eny^^^^^ kyseliny obecného vzorce IV
v němž
Hal znamená atom chloru a .
Y* znamená atom chloru, bromu nebo jodu, kyanoskupinu a zejména nitroskupinu.
Z těchto sloučenin jsou opět v popředí, zájmu ty sloučeniny, ve kterých R a znamenají alkoxyskupiny s 1 až 3 atomy uhlíku, jako je dleth^- a ^p^py^ste* 2-nitro-5((2*-chOor-4*otrifOuoгπlethilfeuoxyineyyiUsiUonolé kyseliny.
Výroba nových derivátů fosfonové kyseliny obecného vzorce I se provádí analogicky podle známé výroby 2-nitrifenyiUsiUonolých kyselin (J. Chem. Soc. /Cú, 1969, 1 314) tím, že se 1,2-diai0u---ieeuoxybnnzen (3,4-&LnitгodiLnenylθther)obecného vzorce II
působením tri a^yl^sit^ obecného vzorce
P(OR')3 (II) v němž
R* znamená nižší alkylové zbytky, převede za odštěpení jednoho mol sloučeniny
R*-O-N=O na dialkylester 2-nitro-5-eeno2yďerylfo3fonové kyseliny -obecného vzorce III
ÍIII)
5' ' a popřípadě se tato sloučenina vzorce III o sobě známým způsobem převáděná - odpovíddaící volnou fosfonovou kyselinu nebo na jiný derivát této kyseliny vzorce I, přičemž - ' se popřípadě může také zbylá nitrostapina v poloze 2 nahradit jiným zbytkem - T.
• při shora uvedené reakci, která se provádí při teplotách mezi^) ' a—150 °C, výhodně mezi 70 a 120 °C, vznLká za odštěpení 1 mol sloučeniny R*-O-N=O--Z^eL.trosfjy>Úey>, které je v m-poloze ku fenoxyskupině, zbytek esteru fosťonové kyseliny v-poloze meta, zatímco nitroskup.na, která je v p-poloze ku fenoxyskuplně, zůstává zachována. troskopických dat. Reakce s triallyrlfosfitem se může provádět bez výhodně však v organickém aprotickém rozpouštědle, jako ace^ont^
Výroba výchozích látek vzorce II se provádí v souhlase s údaji uvedenými - -v evropském zveřejněném spisu č. -0,007.471 podle - následujícího reakčního schématu:- -g.
To jasní vyplývá ze- - spek rozpol tědla, |l^HSa^eeu, - toluenu atd.
tedy nLtrací l-nltrodifenyletheru, který byl vyroben z halogenbenzenu a 3-Tn.trof enolu.
Nitroskupina nachááející se v poloze 2 produktu vzorce III (Y = NOg) se může popřípadě přernmrút na jinou skupinu 1. Působením vodíku se dá katalyticky redukovat (za pobití niklového nebo paladiového katalyzátoru) na aminoskupinu (-NH^, která se může opět acylovat za pobití halogenidů nižších mastných kyselin a alkylesterů chlormravenčí kyseliny nebo halogenidů alkylsulfonové kyseliny (Y = -NHCOR, -NHCOOR a -NH-S02-R).
Za účelem výměny aminoskupiny halogenem nebo kyanoskupinou se aminoskupina diazotuje dusitanem sodným za kyselých podmínek a diazoniová sůl se nechá reagovat známým způsobem podle Sandmeyera s CuCN nebo s halogen!dem měíným (CuJ), přičemž vznikají deriváty, ve kterých Y znamená halogen, kyanoskuplnu nebo hydroxylovou skupinu.
Esterová skupina fosfohétu se dá přeměnit působením 2 mol SOClg v přítomnosti dimethylformamidu jako katalyzátoru při zvýšené teplotě (srov. US patentní spis č. 4,213.922) snadno na dichlorid fosfonové kyseliny (Rp Rg = Cl). Reakcí tohoto dichlorldu s primárními nebo sekundárními alkylaminy, alkoholy, merkaptany nebo s vodou se dá jeden atom chloru nebo ee dají oba atomy chloru postupně nahradit, a sice stejnými nebo rozdílnými zbytky ze skupiny tvořené alkylaminoskupinou, dialkylaminoskupinou, alkoxyskupinou, alkylthioskupinou, hydroxylovou skupinou, benzyloxy skupinou nebo benzylthioskupinou.
Volná fosfonové kyselina (Rp Rg = OH) se získá také přímo z dialkylesteru působením koncentrované chlorovodíkové kyseliny nebo působením (CH^J^SiBr a následující hydrolýzou silylesteru vodou.
Jak estery, tak i volné kyseliny a jejich deriváty vzorce I vykazují výtečný herbicidní účinek, a to jak při preemergentní, tak i při postemergentní aplikaci.
Následující příklady objasňují výrobu některých derivátů 2-substituované 5-fenoxyfenylfosfonové kyseliny vzorce I podle vynálezu. Další účinné látky vzorce I vyrobené odpovídajícím způsobem jsou uvedeny v následující tabulce. Údaje teplot se vztahují vždy na stupně Celsia. A;
Přikladl
Diethylester 2-nitro-5-(.2*-nitro-4*-trifluormethylfenoxy)fenylfosfonové kyseliny
Směs 9 g (24,1 mmol) 3,4-dinitro-2*-nitro-4*-trifluormethyldifenyletheru [1,2-dinitro-5-(2*-nitro-4*-trifluormethylfenoxy)benzen] (teplota tání 113 až 114°) a 4 g (24,1 mmol) triethylfosfitu (CgH^O)jP se zahřívá v 50 ml toluenu pod atmosférou dusíku 19 hodin pod zpětným chladičem к varu a potom se rozpouštědlo odpaří za sníženého tlaku. Získaný zbytek (10,2 g) se čistí sloupcovou chromátografií na silikagelu 60 za použití směsi ethylečetátu a hexanu 4:1 jako elučního činidla. Nejdříve se vymývá nezreagovaná výchozí látka (3,45 g dinitroderivétu) a potonužádaný diethylester fosfonové kyseliny (5,75 g = 51,3 % teorie). Získaný reakční produkt je představován nejprve viskózním žlutě načervenalým olejem, který se po odpaření směsi rozpouštědel získá v Čistém stavu, a po delším stání vykryetalují žluté krystaly o teplotě tání 72 až 74°·
Jako dodatečná frakce se získá zpět 0,3 g triethylfosfitu.
Analýza re akčního produktu: ^64,29)
3,47 6^03 % N, 1'2,28 % F;
3,6 % С* é?1 N, 12,0 % F.
vypočteno: 43,98 % C, nalezeno: 43,6 % C, 'н-NMR spektrum (deuterizovaný chloroform): delta 1,3 (t, 6H, CH-j);
4,2 (kvint, 4H, OCHg)
7,1 až 6,4 (m, 6H, CgH^) ppm.
Příklad 2
Diethylester 2-nitro-5(2 *-nitro-4*-chlorfenoxy)fenylfosfonové kyseliny
Směs 7,5 g (22,08 mmol) 3,4-dinitro-2*-nitro-4*-chlordifenyletheru a 3,67 g (22,08 mmol) triethylfosfitu (C2H^O)^P se zahřívá v 50 ml acetonitrilu 19 hodin к varu pod zpětným chladičem. Po odpaření rozpouštědle zbude olejovítý černý zbytek (9 g), který se chromatografuje na sloupci sillkagelu za použití směsi ethylacetátu a hexanu 4:1. Vedle 1,75 g nezreagovaného trinitroderivátu se získá 5,8 g (61,0 %) medovitého načervenalého oleje, který stáním krystaluje, má teplotu tání 76 až 78° a představuje žádaný produkt:
Analýza pro C16H16C1N2OQP (430,74) vypočteno: 44,62 % C, 3,75 * H, 6,51 % N, 8,23 % Cl;
nalezeno: 44,5 % C, 4,0 % H, 6,6 % N, 8,1 % Cl.
^H-NMR spektrum (deuterizovaný chloroform):
delta 1,35 (t, 6H, CH3);
4,23 (kvint. 4H, 0CH2);
7,1 až 8,3 (m, C^Hj, 6H) ppm.
Příklad 3
2-Nitro-5-(2 *-nitro-4 *-trifluormethylfenoxy)fenylfosfonová kyselina
Směs 1,85 g diethylesteru 2-ni tr o-5-(2 *-ni tro-4*-tri fluormethylfenoxy)f enylf osf onové kyseliny, který byl získán podle příkladu 1, ve 20 ml ethanolu a 40 ml 20% chlorovodíkové kyseliny se zahřívá к varu 24 hodin pod zpětným chladičem a potom se odpaří к suchu. Ve formě zbytku se získá monohydrát odpovídající volné fosfonové kyselině ve formě žlutohnědých krystalů o teplotě tání 175 až 180°, v kvantitativním výtěžku.
Analýza pro,. Cj ý^Fý^OgP . H20 (426,18) vypočteno: 36,9 % C, 2,53 % H, 6,57 % N, 7,26 % P; nalezeno: 37,9 % C, 2,5 % H, 6,7 % N, 7,5 % P.
Příklad4
2-Nitro-5-(2*-kyan-4*-trifluormethylfenoxy)fenylfosfonová kyselina
Podle údajů uvedených v příkladu 1 se z 3,4-dlnitro-2*-kyan-4*-trlfluornietKyldifenyletheru (teplota tání 108 až 110°) a z triethylfosfitu vyrobí diethylester 2-nitro-5-(2*-kyan-4*-trifluormethylfenoxy)f enylf osf onové kyseliny (žlutočervený olej) (výtěžek 48 %).
Směs 1,6 g tohoto esteru a 1,5 ml (CHj)jSiBr se míchá přes noc při teplotě místnosti a potom se odpaří. Zbytek se rozpustí v acetonu, přidá se к němu voda a znovu se odpaří. Tímto způsobem se získá 1,2 g (82 %} monohydrátu 2-nitro-5-(2*-kyan-4*-trifluormethylfenoxy)fenylfosfonové kyseliny o teplotě tání 227°.
Analýza pro ^VýL^P . H2O (406,2) vypočteno: 41 ,4 % C, 2,48 % H, 6,9 % N, 7,62 % P; nalezeno: 41,4 % C, 2,4 % H, 6,9 % N, 7,6 % P.
Přiklad 5
Dimethyleeter 2-emino-5- (2 *-chlor-4*-trifluormethylf enoxy )f enylfosfonové kyseliny
Podle ddajú obsažených v příkladu 1 se z 3,4-dinitro-2*-chlor-4*-trifluormethyl(3ifenyletheru a trimethylfosfitu vyrobí dimethylester 2-nitro-5-(2*-chlor-4'-trifluormethylfenoxy)fenylfosfonové kyseliny o teplotě tání 83° (výtěžek 36,6 %).
g této sloučeniny se potom hydrogenuje v methanolu, v přítomnosti paladia na uhlí jako katalyzátoru, při teplotě místnosti. Po spotřebování 109 % teorie vodíku as katalyzátor odfiltruje a filtrát se odpaří. Získá se 9,2 g (100 % teorie) shora uvedeného 2-aminoderivátu ve formě hnědého oleje, který se po chromatografii na silikagelu získá ve formě světle Žlutého oleje.
^H-NMR spektrum v deuterizováném chloroformu:
delta 3,75 (<П Jp0CH 11 »5; 6Hj OCH3);
5,10 (s, 2H, NH2); 6,6 až 7,7 (m, 6H, C6H3) ppm.
Příklad 6
Dimethyle ster 2-chlor-5- (2 *-chlor-4-trifluortnethylfenoxy)fenylfosfonové kyselíny
К roztoku 7,19 g dl methyle steru 2-amino-5-(2*-chlor-4*-trlfluormethylfenoxy)fenylfosfinová kyseliny (který byl získán podle příkladu 5) v 55,5 ml ledové kyseliny octové a 5,1 jnl 36$ chlorovodíkové kyseliny se nechá při teplotě 5 °C přikapat roztok 1,38 g dusitanu sodného v 5 ml vody.
Potom se roztok míchá dalěí 4 hodiny při teplotě 5 až 10 °C, načež se přlkape к roztoku 3,91 g chloridu měrného v 33,5 ml 38% chlorovodíkové kyseliny, zahřátého na teplotu 75°. Po ukončení vývinu dusíku se reakční roztok zředí 93 ml vody a dvakrát se extrahuje vždy 100 ml toluenu. Po vysuěení, odpaření a destilaci v límcové bance (teplota д-úzně 200 °C, 5 Pa) se získá 2,4 g (32 % teorie) žlutého oleje.
• “ :'· '·.·
H-NMR spektrum v deuterizovaném chloroformu: .
delta 3,80 (alfa; Jp0CH 11,5; 6H; 0CH3) .
6,9 až 7,8 Cm; 6H; 0βΗ3) ppm.
Příklad 7
Dimethylester 2-chloracetamino-5-(2 *-chlor-4*-trifluormethylfenoxy)fenylfosfonové: kyseliny
- A '
10,0 g dimethylesteru 2-smino-5-(2 '-chlor-4*-trífluormethylfeňoxy)fenylfosfonové kysé-,. líny (získaného podle příkladu 5) a 2 ml chloracetylchloridu se vaří v toluenu 10 minut pod zpětným chladičem. Po odpaření se tmavohnědý olej chromatografuje na 500 g silikagelu ' za použití směsi ethylacetétu a ethanolu (4:1) jako elučního Činidla. Získá se 9,8 g nahnědlého oleje (85 $).
H-NMR spektrum v chloridu uhličitém:
delta 3,63 (d; JpocH 11,5; 6H; OCH3);
4’,03 (s; 2H; CH2C1),
6,8 až 8,4 (m; 6H; C6H3),
10,63 (s; 1H; NH) ppm.
V následující tabulce jsou shrnuty tyto a další analogickým způsobem vyrobené sloučeniny vzorce:
| Sloučenina č. | X1 | x2 | |
| 1 | no2 | CF^ | oc2h5 |
| 2 | no2 | Cl | 0C2H5 |
| 3 | no2 | CF3 | OH |
| 4 | CN | CF3 | oc2h5 |
| 5 | CN | CF^ | OH |
| 6 | no2 | CF3 | OC3H? (iso) |
| 7 | Cl | CF3 | ос2н5 |
| 8 | -CONH2 | no2 | ос2н5 |
| 9 | CF3 | no2 | oc2h5 |
| 10 | Cl | CF3 | 0CH3 |
| 11 | Cl | CF3 | OC3H7 (iso) |
| 12 | NO2 | Cl | OH |
| 13 | Cl | CF3 | OH |
| 14 | CFj | no2 | OH |
| 15 | Cl | CF3 | -NH~C3H7 (iso) |
Další vybrané účinné látky obecného vzorce
jsou uvedeny v následující tabulce:
| Sloučenina č. | X1 | 4 | »1 | «2 | Y |
| 16 | Cl | CF3 | -N(C2H5)2 | -OCH3 | nh2 |
| 17 | Cl | CF3 | Cl | Cl | no2 |
| 18 | Cl | CF3 | -NHG^ * | -NHC2H5 | no2 |
| 19 | Cl | CF3 | -S-benzyl | -S-benzyl | no2 |
| 20 | Cl | CF3 | -n(ch3)2 | -n(ch3)2 | no2 |
| 21 | Cl | CF3 | -oc2h5 | S-benzyl | no2 |
| 22 | Cl | CF3 | -oc2h5 | -n(c2h5)2 | no2 |
| 23 | Cl | CF3 | -och3 | -OCH3 | nh2 |
212337 8
| Sloučenina č. | X1 | *2 | *1 | «2 | Y |
| 24 | Cl | CF3 | -oc2h5 | -ОС2И5 | NH2 |
| 25 | Cl | CF3 | -OCH3 | -OCH3 | -NHCOCHgCl |
| 26 | Cl | CF3 | -oc2h5 | -oc2H5 | -NHCOCH2C1 |
| 27 | Cl | CF3 | -OCH3 | -OCHj | -nhso2cf3 |
| 28 | Cl | CF3 | “0C2H5 | -oc2h5 | -NHSO2CF3 |
| 29 | Cl | CF3 | -OCH3 | -OCH3 | -OH |
| 30 | Cl | CF3 | -oc2h5 | -oc2h5 | -OH |
| 31 | Cl | CF3 | -OCH3 | -0CH3 | Cl |
| 32 | Cl | CFj | -oc2H5 | -oc2h5 | Cl |
| 33 | . Cl | CF3 | -och3 | -OCH3 | Br |
| 34 | Cl | CF3 | -oc2H5 | -OC^J | brom |
| 35 | Cl | CF3 | -OCHj | -OCH3 | J |
| 36 | Cl | CF3 | -oc2h5 | -oc2H5 | J |
| 37 | Cl | CF3 | -OCH3 | -OCH3 | CN |
| 38 | Cl | CF3 | -oc2H5 | -oc2H5 | CN |
Tabulka 1
| Sloučenina číslo | X1 | X3 | K1 | b2 | Y | |
| 39 | Cl | CF3 | Cl | OCH3 | 0CH3 | no2 |
| 40 | Cl | CF3 | Cl | OCH3 | 0CH3 | nh2 |
| 41 | Cl | CF3 | Cl | OCH3 | 0CH3 | Cl |
| 42 | Cl | CFj | Cl | 0¾ | oc2H5 | CN |
| 43 | Cl | CF3 | Cl | oc2H5 | 0C2h5 | NHC0CH3 |
Tabulka 2
| Sloučenina | Sumární vzorec | Elementární analýza | Fyzikální | Výtěžek | ||
| číslo | vypočteno % | nalezeno % | data | teorie) | ||
| 1 | C17Hl 6F3N2°8P | p: | 43,98 | 43,6 | t. t. 7’2 až 74 °C | 51 % |
| H: | 3,47 | 3,6 | ||||
| F: | 12,28 | 12,0 | ||||
| Ní | 6,03 | 6,1 | ||||
| 2 | C16H16C1W | C: | 44,62 | 44,5 | t. t. | 61 % |
| Hí | 3,75 | 4,0 | 76 až 78 °C | |||
| Cl: | 8,23 | 8,1 | ||||
| N: | 6,51 | 6,6 | ||||
| 3 | CUW2°8P · «2° | C: | 36,90 | 37,9 | t. t. | 100 % |
| H: | 2,53 | 2,5 | 175 až 180 °C | |||
| N: | 6,57 | 6,7 | ||||
| Pí | 7,26 | 7,5 | ||||
| 4 | C18H16F3N2°6P | Cí | 48,66 | 48,5 | žlutočervený | 48 % |
| H: | 3,63 | 3,8 | olej | |||
| N: | .6,31 | 6,3 | ||||
| P: | 6,97 | 6,8 | ||||
| 5 | C14H8F3N2°6P · H2° | C: | 41 ,40 | 41 ,4 | t. t. | 82 % |
| H: | 2,48 | 2,4 | 227 °C | |||
| N: | 6,90 | 6,9 | ||||
| P: | 7,62 | 7,6 | ||||
| 6 | C19H20F3N2°8P | P: | 46,35 | 46,2 | t. t. | 62 % |
| H: | 4,10 | 4,2 | 93 až 102 °C | |||
| N: | 5,69 | 5,7 | ||||
| P: | 6,29 | 6,2 | ||||
| 7 | С17Н16С1Р3К06Р | C: | 45,00 | 44,8 | t. t. | 77 % |
| H: | 3,55 | 3,8 | 61 až 63 °C | |||
| Cl: | 7,81 | 7,2 | ||||
| N: | 3,09 | 3,4 | ||||
| P: | 6,83 | 6,8 | ||||
| 8 | ci7HieW | C; | 46,48 | 45,3 | t. t. | 15 % |
| H: | 4,13 | 4,4 | 137 až 140 °C | |||
| N: | 9,57 | 8,9 | ||||
| Pí | 7,05 | 7,8 | ||||
| 9 | C17H16F 3W | C: | 43,98 | 44,1 | t. t. | 73 % |
| H: | 3,47 | 3,6 | 84 až 88 °C | |||
| Ní | 6,03 | 6,2 | ||||
| P: | 6,67 | 6,6 | ||||
| 10 | C 15 H12CIW | C: | 42,32 | 42,5 | t. t. | 56 % |
| H: | 2,84 | 3,0 | 83 °C | |||
| N: | 3,29 | 3,3 | ||||
| P: | 7,28 | 7,5 |
212337 .
pokračování tabulky
Sloučenina Sumární vzorec Elementární analýza Fyzikální Výtěžek číslo vypočteno % nalezeno % data (% teorie)
| 11 | C19H20C1F3N06P | C: | 47,37 | 47,3 | viskózní | 15 % | ||
| H: | 4,18 | 4.3 | olej | |||||
| Cl: | 7,36 | 7.3 | ||||||
| N: | 2,91 | 2,7 | ||||||
| 12 . | C: | 38,47 | 36,3 | t. t. | 100. % | |||
| H: | 2,15 | 2,4 | 170 až | 174 | °C | |||
| Cl: | 9,46 | 9,5 | ||||||
| N: | 7,48 | 7,5 | ||||||
| 13 | C: | 35,27 | 35,4 | t. t. | 100 % | |||
| .2,5H2O | H: | 2,96 | 2,8 | 105 až | 107 | °C | ||
| Cl: | 8,01 | 7,8 | ||||||
| N: | 3,16 | 3,3 | ||||||
| P: | 7,00 | 7,2 | ||||||
| 14 | C: | 38,25 | 38,0 | t. t. | 100 % | |||
| H: | 1 ,98 | 2,0 | 80 °C | |||||
| N: | 6,86 | 6,9 | ||||||
| P: | 7,59 | 7,7 | ||||||
| 15 | C^H^dl^O^ | C: | 44,59 | 44,3 | t. t. | 27 % | ||
| H: | 4,33 | 4,1 | 127 až | 128 | °C | |||
| Cl: | 6,93 | 7,0 | ||||||
| N: | 8,21 | 8,2 | ||||||
| P: | 6,05 | 6,2 | ||||||
| 16 | C: | 46,32 | 46,7 | olej | 86 % | |||
| H: | 4,10 | 4,4 | ||||||
| N: | 6,00 | 6,0 | ||||||
| P: | 6,64 | 6,7 | ||||||
| 17 | с^Нб^з^^р | C: | 35,94 | 35,7 | olej | 80 % | ||
| H: | 1,39 | 1,2 | ||||||
| Cl: | 24,48 | 24,9 | ||||||
| N: | 3,22 | 3,0 | ||||||
| P: | 7,13 | 7,3 | ||||||
| 18 | C2iH26CpN3O4P | C: | 49,66 | 49,5 | olej | 22 % | ||
| H: | 5,16 | 5,2 | ||||||
| N: | 8,27 | 8,5 | ||||||
| P: | 6,10 | 6,0 | ||||||
| 19 | C27H2OC1F3NO4PS2 | C: | 53,16 | 52,9 | vysoce | vis- | 43 % - | |
| H: | 3,31 | 3,1 | kózní olej | |||||
| N: | 2,30 | 2,4 | ||||||
| P: | 5,08 | 5,0 | ||||||
| S: | 10,51 | 10,8 | ||||||
| 20 | C: | 45,20 | 45,0 | olej | 28 % | |||
| H: | 4,02 | 4,2 | ||||||
| N: | 9,30 | 9,4 | ||||||
| P: | 6,86 | 6,7 |
pokračování tabulky
| Sloučenina | Sumární vzorec | Elementární analýza | Fyzikální | Výtěžek | ||
| číslo | vypočteno % | nalezeno % | data | teorie) | ||
| 21 | C22HifiClF3№5PS | C: | 49,68 | 50,0 | viskózní | 15 % |
| H: | 3,41 | 3,7 | olej | |||
| N: | 2,63 | 2,5 | ||||
| P: | 5,82 | 5,8 | ||||
| S: | 6,03 | 5,8 | ||||
| 22 | G1Q^21CIFjNjO^P | C: | 47,46 | 47,3 | vysoce vis- | 11 % |
| H: | . 4,40 | 4,3 | kózní olej | |||
| N: | 5,83 | 5,9 | ||||
| P: | 6,44 | 6,4 | ||||
| 23 | C15H14C1F3NO4P | C: | 45,53 | 45,4 | olej | 100 % |
| H: | 3,57 | 3,4 | ||||
| N: | 3,54 | 3,3 | ||||
| P: | 7,83 | 7,7 | ||||
| 24 | C17H18C1F3NO4P | C: | 48,19 | 48,4 | olej | 95 % |
| H: | 4,28 | 4,6 | ||||
| N: | 3,31 | 3,0 | ||||
| P: | 7,31 | 7,1 | ||||
| 25 | c,7h,5ci2f3no5p | C: | 43,24 | 43,0 | nahnědlý olej | 85 % |
| H: | 3,20 | 3,2 | ||||
| F: | 13,07 | 12,0 | ||||
| N: | 2,97 | 3,1 | ||||
| P: | 6,56 | 6,2 | ||||
| 26 | CuH^CI^jNOjP | C: | 45,62 | 45,8 | olej | 90 % |
| H: | 3,83 | 3,7 | ||||
| N: | 2,80 | 2,9 | ||||
| P: | 6,19 | 6,1 | ||||
| 27 | C16H13C1P6NO6PS | C: | 36,41 | 36,7 | vysoce vis- | 93 % |
| H: | 2,48 | 2,5 | kozní olej | |||
| F: | 21,60 | 21,1 | ||||
| N: | 2,65 | 2,8 | ||||
| P: | 5,87 | 6,0 | ||||
| S: | 6,08 | 6,0 | ||||
| 28 | C18H17C1F6NO6PS | C: | 38,90 | 38,5 | vysoce vis- | 90 % |
| H: | 3,08 | 2,8 | kózní olej | |||
| F: | 20,51 | 20,4 | ||||
| N: | 2,52 | 2,5 | ||||
| P: | 5,57 | 5,5 | ||||
| S: | 5,77 | 5,6 | ||||
| 29 | ^15Hi jCIF^O^P . | C: | 45,12 | 45,0 | pryskyřičný | 39 % |
| H: | 3,30 | 3,3 | olej | |||
| P: | 7,81 | 7,7 |
pokračování tabulky
| Sloučenina | Sumární vzorec | Elementární analýza | Fyzikální | Výtěžek | ||
| číslo | vypočteno % | nalezeno % | . data | (% ' teorie) | ||
| 30 | C17H17C1F3O5P | C: | 48,07 | 48,2 | pryskyřičný | 37 « |
| H: | 4,03 | 4,1 | olej | |||
| I»: | 7,29 | 7,3 | ||||
| 31 | «wWjV | C: | 43,40 | 43,8 . | žlutý olej | 32 % |
| H: | 2,92 | 3,1 | ||||
| Cl: | 17,08 | 16,4 | ||||
| F: | 13,73 | 13,8 | ||||
| P: | 7,46 | 7,5 | ||||
| 32 | C17H16CW4P | C: | 46,07 | 45,9 | žlutý olej | 29 % |
| H: | 3,64 | 3,6 | ||||
| Cl: | 16,00 | 12,8 | ||||
| F: | 12,86 | 16,2 | ||||
| P: | 30,97 | 30,9 | ||||
| 33 | C,5H12BrClF304P | C: | 39,20 | 39,2 | žlutý olej | 35 % |
| H: | 2,63 | • 2,6 | ||||
| P: | 6,74 | 6,8 | ||||
| 34 | ^165^3°40 | C: | 41,87 | 42,0 | žlutý olej | 33 % |
| H: | 3,31 | 3,5 | ||||
| P: | 6,35 | 6,6 | ||||
| 35 | C15H12C1F3JO4P | C: | 35,57 | 35,9 | červený olej | 20 % |
| H: | 2,39 | 2,4 | ||||
| P: | 6,11 | . 6,0 | ||||
| 36 | c17H16C1F3JO4P | C: | 38,19 | 37,9 | červený olej | 23 % |
| H: | 3,02 | 3,2 | ||||
| P: | 5,79 | . 5,9 | ||||
| 37 | C16H12C1F3N04P | C: | 47,37 | 47,0 | olej | • 18 % |
| H: | 2,98 | 3,0 | ||||
| N: | 3,45 | 3,4 | ||||
| P: | 7,64 | 7,4 | ||||
| 38 | C18H16C1F3NO4P | C: | 49,84 | ·' 50,0 | olej | 25 % |
| H: | 3,72 | 3,8 | ||||
| N: | 3,23 | 3,4 | ||||
| P: | 7,14 | 7,3 | ||||
| 39 | C: | 39,16 | 39,4 | t. t. | 56 % | |
| H: | 2,41 | 2,5 | 105 až 106 0 | C | ||
| Cl: | : 15,41 | 15,4 | ||||
| F: | 12,39 | 12,2 | ||||
| N: | 3,04 | 3,2 | ||||
| P: | 6,73 | 6,5 |
pokračování tabulky
| Sloučenina číslo | Sumární vzorec | Elementární analýza vypočteno % nalezeno % | Fyzikální data | Výtěžek (% teorie) | ||
| 40 | C15H13C12P3NO4P | C: | 41,89 | 42,0 | nažloutlý | 93 % |
| H: | 3,05 . | 3,0 | olej | |||
| N: | 3,26 | 3,0 | ||||
| P: | 7,20 | 7,1 | ||||
| 41 | C15H11C13P3°4P | C: | 40,07 | 40,1 | olej | 27 % |
| H: | 2,47 | 2,5 | ||||
| Cl | : 23,66 | 23,6 | ||||
| F: | 12,68 | 12,6 | ||||
| P: | 6,89 | 7,0 | ||||
| 42 | c18h,5ci2f3no4p | C: | 46,18 | 46,0 | viskózní olej | 19 % |
| H: | 3,23 | 3,3 | ||||
| N: | 2,99 | 3,2 | ||||
| P: | 6,62 | 6,8 | ||||
| 43 | c,9h19ci2f3no5p | C: | 45,62 | 45,6 | vysoce vis- | 97 % |
| H: | 3,83 | 3,9 | kózní olej | |||
| N: | 2,80 | 3,0 | ||||
| P: | 6,19 | 6,1 |
Nové deriváty fosfonové kyseliny vzorce I jsou při teplotách pod 160 °C stálými sloučeninami, které jsou rozpustné v obvyklých organických rozpouštědlech.
Za účplem použití jako herbicidy nebo regulátory růstu rostlin se mohou nové účinné látky používat samy o sobě, výhodně však společně s vhodnými nosnými látkami a/nebo dalěími přísadami ve formě tzv. prostředníků.
Zejména v popředí zájmu je použití jako preemergentního a zejména postemergentního herbicidu, přičemž se translokují četné z účinných látek. Jako regulátory rostlin působí účinné látky při nízkých aplikovaných množstvích zejména ve smyslu inhibitorů růstu pro jednoděložné a dvojděložné rostliny, jakož i к desikaci nadzemních Částí rostlin.
četné z nových účinných látek vzorce I, zejména účinné látky užšího vzorce IV, vykazují spíše nepatrnóu selektivitu, a hodí se proto výtečně jako postemergentní knock-down prostředky к rychlému a totálnímu zničení a zaschnutí (desikaci) nežádoucích porostů rostlin nebo porostů rpstlin na půdě, které mají být nahrazeny.
Takovou oblastí použití je například ničení druhů Convolvulus ve vinohradech, kde například sloučenina Č. 10 z tabulky má při aplikovaném množství 2 kg/ha 95% efekt.
Ještě důležitější oblastí použití, která zahrnuje rychlý a totální kontaktní účinek nových účinných látek, zejména sloučenin vzorce IV, je celkové obnovení sklizené obdělané plochy nebo pastviny rychlým zničením (spálením) veškeré flory a novým zasetím další kultury bez předchozího přeorání.
Podle tohoto bezpiuŽního (no tillage) systému orby se před novým setím již neorá. Místo pluhem se porost plevele nebo zbytky porostu rostlin z předcházející sklizené kultury obiloviny (strniště) úplně zničí (spálí) rychle účinnými herbicidy v několika dnech (nejdéle ve 2 týdnech). Do takto zaschlého porostu rostlin se pak do řad pomocí speciálních secích strojů zaseje nová kulturní rostlina.
Použití tohoto systému se vnucuje v oblastech ohrožených erozí působením vody a vštru, dále tam, kde se mají snížit náklady na stroje, energii a práci a zejména v oblastech, kde se po sklizení první kultury má rychle zasít kultura následující, jako je tomu při následujícím střídání plodin:
pšenice ----------------> sója nebo kukuřice nebo ba vlní к tráva ———— ; > sója nebo kukuřice nebo bavlník (pastvina nebo umělá louka) strniště po sóji ---------► kukuřice strniště po kukuřici------► sója.
Většinou se nepoužívá pouze samotný herbicid, nýbrž směs 3 herbicidů. Jednou ze složek je přitom však rychle účinný herbicid; pro tento účel sloužil dosud především Paraquat, ke kterému se přimíchával například atrazin nebo acetanilid.
Četné účinné látky podle předloženého vynálezu, zejména sloučeniny vzorce IV, jako například sloučenina č. 10, mají vlastnosti, které jim plně dovolují převzít při shora citované bezplužné orbě (systém no tillage”) úlohu Paraquatu, aniž by stejnou měrou vykazovaly jeho nevýhody (toxický účinek vůči teplokrevným).
Výroba prostředků podle vynálezu se provádí o sobě známým způsobem důkladným smísením a rozemletím účinných látek obecného vzorce I s vhodnými nosnými látkami a/nebo dispergátory, popřípadě za přídavku vůči účinným látkám inertních prostředků proti pěnění, smáčedel, dispergátorů nebo/a rozpouštědel. Účinné látky mohou být přítomny a aplikovány v následujících* formách zpracování:
pevné formy zpracování: popraš, posyp, granulát, obalovaný granulát, impregnovaný granulát a homogenní granulát;
ve vodě dispergovatelné koncentráty smáčítelný prášek, pasta, emulze, emulzní koncentrát;
účinné látky:
kapalné formy zpracování: roztoky.
Koncentráty účinných látek v prostředcích podle vynálezu, které jsou obvyklé na trhu, činí 1 až 80 hmotnostních' % a mohou se před aplikací ředit na nižší koncentrace od asi 0,05 do 1 %.
К popsaným prostředkům podle vynálezu se mohou přimíchávat další biocidnš účinné látky. Tak mohou nové prostředky kromě uvedených sloučenin obecného vzorce I obsahovat к rozšíření spektra účinků například insekticidy, fungicidy, baktericidy, fungistatika, bakteriostatiká, nematocidy nebo další herbicidy.
Výroba prostředků podle vynálezu je blíže objasněna příklady pevných a kapalných forem zpracování a jejich výrobou.
Granulát
Pro přípravu 5% granulátu se použije následujících látek:
dílů účinné látky vzorce I,
0,25 dílu eplchlorhydřinu,
0,25 dílu cetylpolyglykoletheru,
3,50 dílu polyethylenglykolu, dílů kaolinu (velikost částic 0,3 až 0,8 mm).
Účinná látka se smísí s epichlorhydridem a rozpustí se v 6 dílech acetonu, načež se přidá pólyethylenglykol a cetylpolyglykolether. Takto získaný roztok se nastříká na kaolin a potom se odpaří ve vakuu.
Sméčitelný práěek:
Pro výrobu a) 70% a b) 10% smáčitelného prášku se použije následujících složek:
a) 70 dílů diethylesteru 2-nitro-5-(2'-chlor-4*-trlfluormethylfenoxy)fenylfosfonové kyseliny, dílů natriumdibutylnaftylsulfonátu, díly kondenzačního produktu naftalensulfonových kyselin, fenolsulfonových kyselin a formaldehydu 3:2:1, dílů kaolinu, dílů křídy (provenience Champagne);
b) 10 dílů 2-nitro-5-(2*-chlor-4*-trifluormethylfenoxy)fenylfosfonové kyseliny, díly směsi sodných solí nasycených sulfatovaných mastných alkoholů, dílů kondenzačního produktu naftalensulfonových kyselin a f ormaldehydu, dílů kaolinu.
Uvedená účinná látka se nanese na příslušně nosné látky (kaolin a křídu) a potom se vše smísí a směs se rozemele. Získá se smáčítelný prášek s výtečnou smáčitelností a suspendovatelností. Z takovýchto smáčitelných prášků se mohou především ředěním vodou získat suspenze s obsahem 0,t až 8 % účinné látky, které jsou vhodné к potírání plevelů v kulturních rostlinách.
Pasta:
К výrobě 45% pasty se použije následujících látek:
dílů dimethylesteru 2-nitro-5-(2*-chlor-4*-trifluormethylfenoxy)fenylfosfonové kyseliny nebo jiné účinné látky vzorce I, dílů natriumaluminiumsilikátu, dílů cetylpolyglykoletheru s 8 mol ethylenoxidu, díl oleylpolyglykoletheru s 5 mol ethylenoxidu, díly vřetenového oleje, dílů polyethylenglykolu, dílů vody.
Účinná látka se důkladně smísí s přísadami v zařízeních vhodných pro tento účel a směs se rozemele. Získá se pasta, ze které se dají ředěním vodou připravovat suspenze každé požadované koncentrace.
Enulzní koncentrát:
К výrobě 25% emulzního koncentrátu se vzájemně smísí:
dílů diisopropylesteru 2-nitro-5-(2*-nitro-4*-trlfluormethylfenoxy)fenylfosfonové kyseliny, dílů směsi nonylfenolpolyoxyethylenu a vápenaté soli dodecylbenzensírové kyseliny, dílů cyklohexanonu, dílů xylenu.
Tento koncentrát lze ředit vodou na emulze vhodných koncentrací například 0,1 až 10%. Takovéto emulze se hodí к potírání plevelů v kulturních rostlinách.
К důkazu upotřeb!telnosti účinných látek podlé vynálezu jako herbicidů (рте- a postemergentně) slouží následující testy:
Testování herblcidní účinnosti bylo prováděno za použití vodné disperze účinných látek, přičemž základem této disperze byl 25% emulzní koncentrát popřípadě 25% smáčítelný prášek:
a) emulzní koncentrát sestávající z:
dílů účinné látky, dílů směsi nonylfenolpolyoxyethylenu nebo vápenaté soli dodecylbenzensírové Kyseliny, dílů cyklohexanonu a dílů xylenu;
b) smáčítelný prášek sestávající z:
dílů účinné látky, dílů vápenaté soli ligninsulfonové kyseliny, dílů směsi křídy a hydroxyethylencelulózy (1:1), dílů natři umdibutylnaftylsulfoná tu, dílů kyseliny křemičité, dílů kondenzačního produktu naftalensulfonové kyseliny a formaldehydu, dílů kaolinu.
Tyto koncentráty se potom ředí vodou na požadovanou koncentraci účinné látky. Používání smáčítelných prášků a emulzních koncentrátů vede ke srovnatelným výsledkům.
Herblcidní účinek sloučenin podle vynálezu se srovnává s účinností následujících, strukturně podobných látek А, В в C, známých z DOS 2 619 841:
2-nitrofenylfosfonové kyselina
(A) diethylester 2-nitro-5-chlorfenylfosfonové kyseliny
\oc2H5 -no2 (B) diethylester 2-nitrofenylfosfonové kyseliny
j)/OC2H5 ' ^OC2H5 >— no2 (C)
Výsledky testů jsou shrnuty ve formě tabulky připojené za popisy příslušných testů.
Herbicidní účinek při preemergentní aplikaci (inhibice klíčení)
Ve skleníku se bezprostředně po zasetí pokusných rostlin do misek určených к setí ošetří povrch půdy vodnou disperzí účinných látek, která byla mí skána z 25% emulzního koncentrátu resp. z 25% smáčítelného prášku, pokud se s ohledem na nedostatečnou rozpustnost účinných látek nemohou účinné látky zpracovávat na emulzní koncentrát. Bylo použito čtyř různých řad koncentrací odpovídajících 4, 2, 1 a 0,5 kg/ha účinné látky. Misky se zasetými rostlinami se udržují ve skleníku při teplotě 22 až 25 °C a při 50 až 70% relativní vlhkosti vzduchu a pokus se vyhodnotí po 3 týdnech a výsledky se hodnotí podle následující stupnice:
= rostliny neklidící nebo jsou úplně odumřelé až 3 = velmi silný účinek až 6 = střední účinek až 6 = nepatrný účinek = žádný účinek (jako u neošetřené kontroly)
- = rostlina nebyla v příslušné koncentraci účinné látky testována.
Zatímco například účinné látky podle vynálezu č. 1 až 7, 10, 13, 14, 16, 20 až 25, 28 až 38, 41 a 42 při koncentraci 4 kg/ha jsou na hořčici (Sinapis), bér (Setaria) a ptačinec žabinec (Stellaria) hodnoceny čísly mezi 1 a 4, nevykazují srovnávací látky 2-nitrofenylfosfonová kyselina a diethylester 2-nitro-5-chlorfenylfosfonové kyseliny, známé z DOS 2 619 841, vůbec Žádný herbicidní účinek (hodnocení 9), zatímco diethylester 2-nitrofenylfosfonové kyseliny vykazuje nedostatečný účinek hodnocený čísly 6 až 9.
Herbicidní účinek při postemergentní aplikaci (kontaktní herbicid)
Větší počet (alespoň 7) druhů plevelů a kulturních rostlin, a to jak jednoděložných, tak i dvojděložných, se po vzejití (ve stadiu 4 až 6 listů) postříká vodnou disperzí účinných látek v dávkách 0,06; 0,125; 0,25 a 0,5 kg účinné látky na 1 ha aplikací na listy rostlin a rostliny se potom udržují při teplotě 24 až 26 °C při 45 až 60% relativní vlhkosti vzduchu. Nejméně po 15 dnech po ošetření se pokus vyhodnotí a výsledek se hodnotí podle stejné stupnice jako při preemergentní aplikaci účinných látek.
Tabulka 3
| Sloučenina číslo | 1 | 2 | ||||||
| Použité množství g/ha | 500 | 250 | 125 | 60 | 500 | 250 | 125 | 60 |
| ječmen | 4 | 5 | 7 | 9 | 2 | 3 | 4 | 6 |
| pšenice | 3 | 3 | 8 | 9 | 2 | 3 | 3 | 5 |
| kukuřice | ||||||||
| rýže | 8 | 9 | 9 | 9 | 5 | 6 | 6 | 7 |
| Setaria | 1 | 2 | 3 | 4 | 1 | 1 | 2 | 3 |
| Avena fatua | 1 | 1 | 2 | 3 | 1 | 2 | 3 | 4 |
| Lolium perenne | 2 | 3 | 4 | 4 | 4 | 4 | 5 | 6 |
| Cyperus | 2 | 2 | 3 | 3 | 1 | 2 | 3 | 3 |
| Rotala indica | 5 | 5 | 6 | 7 | 1 | 2 | 2 | 3 |
| Echinochloa | 1 | 2 | 3 | 4 | 2 | 3 | 3 | 3 |
| Sesbania ex. | 1 | 2 | 2 | 3 | 1 | 2 | 3 | 4 |
| Amaranthus | 1 | 1 | 1 | 2 | 1 | 1 | 1 | 2 |
| Sinapis | 1 | 1 | 1 | 2 | 1 | 1 | 2 | 3 |
pokračování .tabulky
Sloučenina číslo
| Použité mnnoství g/ha | 500 | 250 | 125 | 60 | 500 | 250 | 125 | 60 |
| Ipomoea | 1 | 1 | 2 | 3 | 1 | 2 | 3 | 3 |
| Gaaiiím aparine | 2 | 2 | 3 | 4 | 2 | 3 | 3 | 4 |
| ЛтшапПв indica | 1 | 1 | 2 | 3 | 1 | 2 | 4 | 5 |
| Stellaria | 2 | 3 | 3 | 3 | 1 | 1 | 2 | 3 |
| sója | 5 | 5 | 8 | 9 | 5 | 6 | 7 | 9 |
| bavlník | w,. | |||||||
| cukrová řepa | 6 | 6 | 9 | 9 | 7 | 7 | 8 | 9 |
| Sloučenina číslo | 3 | 4 | ||||||
| Použité množitví g/ha | 500 | 250 | 125 | 60 | 500 | 250 | 125 | 60 |
| ječmen | 7 | 9 | 9 | 9 | ||||
| pšence | 7 | 8 | 9 . | 9 | 6 | 7 | 8 | 9 |
| kukuřice | 8 | 8 | 9 | 9 | 2 | 5 | 8 | 9 |
| rýže | 4 | 7 | 8 | 9 | 3 | 4 | 8 | 9 |
| Setaria | 1 | 3 | 3 | 3 | 1 | 2 | 3 | 4 |
| Avena fatua | 1 | 1 | 3 | 4 | 1 | 1 | 2 | 4 |
| Loliím perenne | 2 | 2 | 3 | 3 | 1 | 2 | 2 | 3 |
| Cyperut | 1 | 1 | 2 | 3 | 2 | 2 | 2 | 3 |
| Rotala indica | «- | .. | 1 | 1 | 2 | 3 | ||
| Ecbinochloa | 1 | 2 | 3 | 3 | 1 | 1 | 2 | 3 |
| Sesbania ex. | 1 | 1 | 1 | 2 | .1 | 1 | 1 | 1 |
| Ammaanthut | 1 | 1 | 2 | 3 | 1 | 1 | 1 | 2 |
| Sinapis | 1 | í | 1 | 1 | 1 | 1 | 2 | 3 |
| ipomoea | 1 | 1 | 2 | 3 | 1 | 1 | 2 | 2 |
| Gaaiiím aperim | 1 | 2 | 2 | 3 | 1 | 2 | 2 | 3 |
| Ammana indica | 1 | 2 | 3 | 3 | 1 | 2 | 2 | 2 |
| Stellaria | 1 | 2 | 2 | 3 | 2 | 2 | 3 | 4 |
| sója | 5 | 7 | 7 | 9 | 2 | 4 | 7 - | 9 |
| bavlník | - | - | - | - | 2 | 4 | 7 | 7 |
| cukrová řepa | 5 | 8 | 9 | 9 | 4 | 5 | 8 | 8 |
pokračování tabulky
| Sloučenina číslo | 6 | 7 | ||||||
| Použité množství g/ha | 500 | 250 | 125 | 60 | 500 | 250 | 125 | 60 |
| ječmen | 6 | 7 | 7 | 8 . | 7 | 9 | 9 | 9 |
| pšenice | 6 | 8 | 8 | 9 | 7 | 8 | 9 | 9 |
| kukuřice | ' 4 | 6 | 8 | 9 | 8 | 8 | 9 | 9 |
| rýže | 5 | 7 | 9 | 9 | 8 | 9 | 9 | 9 |
| Setaria | 2 | 2 | 2 | 3 | 1 | 1 | 1 | 2 |
| Avena fatua | 1 | 1 | 1 | 2 | 1 | 1 | 1 | 1 |
| Lolium perenne | 1 | 1 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 3 |
| Cyperus | 1 | 1 | '2 | 3 | 1 | 1 | 1 | 1 |
| Rotala indica | 1 | 1 | 1 | 3 | 1 | 1 | 1 | 2 |
| Echinochloa | 1 | 2 | 3 | 3 | 1 | 1 | 1 | 3 |
| Sebania ex. | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 |
| Amaranthus | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 2 |
| Sinapi 9 | 1 | 1 | 1 | 2 | 1 | 1 | 1 | 1 |
| Ipomoea , | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 |
| Gallium aparine | 1 | 1 | 2 | 3 | 1 | 1 | 1 | 2 |
| Ammania indica | 1 | 1 | 1 | 2 | 1 | 1 | 2 | 3 |
| Stellaria | 4 | 4 | 5 | 5 | 2 | 2 | 3 | 3 |
| sója | 6 | 6 | 7 | 9 | 4 | 6 | 7 | 9 |
| bavlník | 3 | 4 | 5 | 7 | ||||
| cukrová řepa | 6 | 7 | 7 | 9 | 5 | 7 | 9 | 9 |
| Sloučenina číslo | 10 | 13 | ||||||
| Použité množství g/ha | 500 | 250 | 125 | 60 | 500 | 250 | 125 | 60 |
| ječmen | 4 | 4 | 7 | 8 | 4 | 5 | 7 | 9 |
| pšenice | - | - | - | - | 2 | 5 | 8 | 9 |
| kukuřice | 7 | 8 | 8 | 9 | 7 | 9 | 9 | 9 |
| rýže | 7 | 8 | 9 | 9 | 6 | 8 | 9 | 9 |
| Setaria | 1 | 2 | 2 | 3 | 1 | 1 | 1 | 2 |
| Avena fatua | 1 | 1 | 1 | 2 | 1 | 1 | 2 | 2 |
| Lolium perenne | 1 | 2 | 3 | 4 | 1 | 2 | 2 | 3 |
| Cyperus | 1 | 2 | 2 | 1 | 1 | 1 | 1 | 2 |
| Rotala indica | 1 | 2 | 2 | 3 | 1 | 2 | 2 | 2 |
| Echinochloa | 1 | 2 | 2 | 3 | 1 | 2 | 3 | 4 |
| Sesbania ex. | 1 | 1 | 2 | 2 | 1 | 1 | 1 | 1 |
| Amaranthus | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 |
| Sinapi 8 | 1 | 1 | 2 | 3 | 1 | 1 | 2 | 2 |
| Ipomoea | 1 | 1 | 2 | 4 | 1 | 1 | 1 | 1 |
| Gallium aparine | 1 | 1 | 1 | 2 | 1 | 1 | 1 | 1 |
| Ammania indica | 1 | 2 | 3 | 3 | 1 | 1 | 1 | 1 |
| Stellaria | 1 | 2 | 3 | 4 | - | - | - | - |
| sója | 4 | 4 | 6 | 8 | 6 | 6 | 8 | 9 |
| bavlník | - | - | - | - | 6 | 7 | 8 | 8 |
| cukrová řepa | 5 | 6 | 7 | 9 | 7 | 8 | 9 | 9 |
pokračování tabulky
| Sloučenina číslo | 14 | 16 | ||||||
| Použité množství g/ha | 500 | 250 | 125 | 60 | 500 | 250 | 125 | 60 |
| ječmen | 5 | 6 | 7 | 9 | 5 | 6 | 8 | 9 |
| pšenice | 3 | 5 | 8 | 9 | 6 | 7 | 9 | 9 |
| kukuřice | 7 | 8 | 9 | 9 | 8 | 9 | 9 | 9 |
| rýže | • - | - | - | - | 1 | 3 | 5 | 6 |
| Setari a | 1 | 1 | 2 | 3 | 1 | 2 | 2 | 3 |
| Avena fatua | 1 | 2 | 3 | 4 | 2 | 2 | 3 | 3 |
| Lolium perenne | 1 | 2 | 3 | 3 | 1 | 1 | 2 | 3 |
| Cyperus | 1 | 1 | 2 | 3 | 1 | 1 | 2 | 3 |
| Rotala indica | 2 | 2 | 2 | 2 | 1 | 1 | 1 | 2 |
| Echinochloa | 1 | 2 | 3 | 5 | 1 | 1 | 2 | 3 |
| Sesbania ex. | 1 | 2 | 2 | 3 | 1 | 1 | 2 | 2 |
| Amaranthus | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 2 |
| Si napiš | 1 | 1 | 2 | 3 | 1 | 1 | 2 | 3 |
| Ipomoea | 1 | 1 | 2 | 3 | 1 | 1 | 1 | 1 |
| Galiium aparine | 1 | 2 | 3 | 4 | 1 | 2 | 3 | 4 |
| Ammania indica | 1 | 2 | 2 | 2 | 1 | 2 | 3 | 3 |
| Steilaria | 3 | 3 | 4 | 5 | - | - | - | - |
| sója | 4 | 7 | 8 | 9 | 4 | 4 | 6 | 8 |
| bavlník | 4 | 7 | 7 | 9 | 6 | 7 | 6 | 9 |
| cukrové řepa | 6 | 7 | 9 | 9 | 5 | 7 | 8 | 9 |
| Sloučenina číslo | 25 | 27 | ||||||
| Použité množství g/ha | 500 | 250 | 125 | 60 | 500 | 250 | 125 | 60 |
| ječmen | 4 | 6 | 8 | 9 | 5 | 7 | 6 | 9 |
| pšenice | 2 | 4 | 8 | 9 | 5 | 8 | 8 | 9 |
| kukuřice | - | - | - | - | 6 | 8 | 9 | 9 |
| rýže | - | - | - | 7 | 7 | 8 | 9 | |
| Setaria | 1 | 2 | 2 | 3 | 1 | 2 | 3 | 4 |
| Avena fatua | 2 | 2 | 2 | 3 | 1 | 1 | 2 | 3 |
| Lolium perenne | 1 | 1 | 1 | 2 | 1 | 1 | 2 | 3 |
| Cyperus | 1 | 1 | 2 | 3 | 1 | 2 | 3 | 4 |
| Rotala indica | 1 | 1 | 1 | 2 | 1 | 1 | 1 | 1 |
| Echinochloa | 1 | 2 | 5 | 7 | 1 | 1 | 1 | 3 |
| Sesbania ex. | 1 | 1 | 2 | 7 | 1 | 1 | 1 | 1 |
| Amaranthus | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 2 | a |
| Si napiš | 1 | 1 | 2 | 3 | 1 | 2 | 2 | 3 |
| Ipomoea | 1 | 2 | 2 | 3 | 1 | 1 | 1 | 1 |
| Gallium aparine | 1 | 1 | 2 | 4 | 1 | 2 | 2 | 3 |
| Ammania indica | 1 | 2 | 3 | 4 | 1 | 2 | 3 | 4 |
| Steilaria | 1 | 2 | 2 | 3 | 1 | 1 | 2 | 2 |
| sója | 2 | 4 | 7 | 9 | 3 | 4 | 5 | 7 |
| bavlník | - | r | - | - | 3 | 7 | 8 | 9 |
| cukrová řepa | 6 | 7 | 7 | 9 | 6 | 7 | 8 | 9 |
pokračování tabulky
| Sloučenina číslo | 35 | A | ||||||
| Použité množství g/ha | 500 | 250 | 125 | 60 | 500 | 250 | 125 | 60 |
| ječmen | 4 | 6 | 8 | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 |
| pšenice | 2 | 5 | 8 | 9 | 8 | 9 | 9 | 9 |
| kukuřice | - | - | - | - | 8 | 9 | 9 | 9 |
| rýže | 5 | 8 | 9 | 9 | 7 | 8 | 9 | 9 |
| Setaria | 1 | 1 | 2 | 3 | - | - | - | - |
| Avena. fatua | 1 | 2 | 3 | 4 | 9 | 9 | 9 | 9 |
| Lolium perenne | 1 | 1 | i | 1 | 9 | 9 | 9 | 9 |
| Cyperus | 1 | 1 | 1 | 2 | 9 | 9 | 9 | 9 |
| Rotala indica | 1 | 1 | 1 | 2 | 8 | 9 | 9 | 9 |
| Echinochloa | 1 | 2 | 3 | 3 | 6 | 8 | 9 | 9 |
| Sesbania ex. | 1 | 1 | 2 | 2 | 7 | 8 | 9 | 9 |
| Amaranthus | 1 | 1 | 2 | 3 | 9 | 9 | 9 | 9 |
| Si napiš | 1 | 1 | 1 | 1 | 9 | 9 | 9 | 9 |
| Ipomoea | 1 | 1 | 1 | 1 | 6 | 7 | 8 | 9 |
| Galiium aparine | 1 | 1 | 2 | 3 | 9 | 9 | 9 | 9 |
| Ammania indica | 1 | 1 | 2 | 3 | 7 | 8 | 9 | 9 |
| Stellaria | 1 | 1 | 2 | 4 | 9 | 9 | 9 | 9 |
| sója | 4 | 5 | 7 | 7 | 8 | 9 | 9 | 9 |
| bavlník | 4 | 7 | 8 | 9 | - | - | - | - |
| cukrová řepa | 6 | 7 | 7 | 8 | 8 | 9 | 9 | 9 |
| Sloučenina Číslo | В | C | ||||||
| Použité množství g/ha | 500 | 250 | 125 | 60 | 500 | 250 | Ť25 | 60 |
| ječmen | 7 | 8 | 9 | 9 | 6 | 7 | 7 | 9 |
| pšenice | 7 | 8 | 9 | 9 | 4 | 5 | 5 | 6 |
| kukuřice | 6 | 7 | 8 | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 |
| rýže | 7 | 8 | 8 | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 |
| Setaria | 7 | 8 | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 |
| Avena fatua | 6 | 7 | 9 | 9 | 8 | 9 | 9 | 9 |
| Lolium perenne | 7 | 8 | 9 | 9 | 7 | 8 | 9 | 9 |
| Cyperus | 5 | 6 | 8 | 9 | 6 | 7 | 9 | 9 |
| Rotala indica | 9 | 9 | 9 | 9 | .6 | 7 | 8 | 9 |
| Echinochloa | 7' . | 8 | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 |
| Sesbania ex. | 7 | .8 | 9 | 9 | 4 | 5 | 6 | 7 |
| Amaranthus | 3 | 4' | 7 | 8 | 9 | 9 | 9 | 9 |
| Si napiš | 9 | 9 | 9 | 9 | 8 | 9 | 9 | 9 |
| Ipomoea | 7 | 8 | 9 | 9 | 9Í | 9 | 9 | 9 |
| Galiium aparine ' | 6 1 | 7 | 9 | 9 | 8 | 9 | 9 | 9 |
| Ammania | 7 | 8 | 9 | 9 | 8 | 9 | 9 | 9 |
| Stellaria | 7 | 8 | 9 | 9 | .6 | 7 | 7 | 9 |
| sója | 6 | 8 | 9 | 9 | ' 4 | 5 | 7 | 9 |
| bavlník | - | - | - | - | 8 | 9 | 9 | 9 |
| cukrová řepa | 6 | 7 | 8 | 9 | 4 | 5 | 5 | 6 |
Jak při preemer gentním, tak i při postemergentním testu vykazují testované sloučeniny, jako například sloučeniny č. 3, 6, 7 a 10 velmi dobrý Účinek proti plevelům a to jak na jednoděložné i dvojděložné plevele při Částečné dobré selektivitě v sóji, bevlníku a kulturách obilovin včetně rýže a kukuřice. Sloučenina Č. 7 vykazuje zejména také v rýži při aplikovaném množství 1 až 2 kg/ha vynikající selektivitu (hodnocení mezi 7 a 9) při prakticky úplném zničení plevelů nacházejících se v rýži, tj. Echinochloa, Cyperus, Ammania indica a Rot ala indica (hodnocení čísly 1 až 3).
Ze tří srovnávacích látek známých z DOS 2 619 841, zmíněných ve shora uvedeném testu, vykazuje při postemergentním testu pouze diethylester 2-nitro-5-chlorfenylfosfonové kyseliny slabý herbicidní účinek bez patrné selektivity při postemergentni aplikaci.
Při preemergentním testu bylo rovněž dosaženo dobrých výsledků, přičemž velmi dobrý účinek vykazovaly sloučeniny č. 3, 4, 6, 7, 13, 14 a 16, zatímco srovnávací látky А, В a C vykazují zcela nedostatečný herbicidní účinek a žádnou selektivitu.
ZvýSení výnosu regulací růstu sojových bobů
Do nádob z plastické hmoty naplněných směsí zeminy, reŠaliny a písku v poměru 6:3:1 se zasejí rostliny sojových bobů druhu Hark a udržují se v klimatizovaném prostředí. Optimální volbou teplotyosvětlení, přídavku hnojivá a zavlažování se rostliny po asi 5 týdnech vyvinou do stadia 5 až 6 listů. V této době se rostliny ošetří vodnou suspenzí účinné látky vzorce I až к dosažení dobrého orosení. Koncentrace účinné látky činí 500 ppm aktivní látky. Vyhodnocení se provádí asi po 5 týdnech po aplikaci účinné látky. Ve srovnání 8 neoŠetřenými kontrolními rostlinami způsobují účinné látky vzorce I podle vynálezu znatelné zvýšení počtu a hmotnosti sklízených lusků. Jako zvláště účinné se ukázaly sloučeniny č. 1, 3, 4, 6, 7, 13, 17 až 24, 29, 32, 38, 41 a 42.
Claims (7)
1. Herbicidní prostředek a prostředek к regulaci růstu rostlin, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jeden 2-substituovaný derivát 5-fenoxyfenylfosfonové kyseliny obecného vzorce I v němž · a 1¾ znamenají nezávisle na sobě hydroxyskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, alkyl smi no skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, dialkylamino skupinu 8 1 až 2 atomy uhlíku v alkylech, atom chloru nebo benzylthioskupinu,
X znamená jednu ze skupin vybraných ze skupiny tvořené chlorem, nitro skupinou, kyanoskupinou, trifluormethylovou skupinou nebo skupinou CONHg, n znamená číslo 0, 1,. 2 nebo 3 a
Y znamená jednu ze skupin vybraných ze skupiny tvořené hydroxyskupinou, chlorem, bromem, jodem, nitro skupinou, ky ano skupinou, ami no skupinou, skupinou NHCOCHj, NHSOgCF^ nebo NHCOCHgCl.
2. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, Že jako účinnou složku obsahuje alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce I, v němž n znamená číslo 2 a oba zbytky X jsou v orthoa para-poloze a nezávisle na sobě znamenají nitroskupinu, kyanoskupinu, trifluormethylovou skupinu nebo chlor a ostatní symboly mají význam uvedený ve vzorci I v bodě 1 ,
3. Prostředek podle bodů 1 a 2, vyznačující se tím, alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce IV že jako účinnou složku obsahuje (IV) v němž
Hal znamená a tonu chloru, a
Y* znamená chlor, brom, jod, kyanoskupinu nebo zejména nitroskupinu, a R^a R2 význam uvedený v bodě 1.
4. Prostředek podle bodu 3, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce IV, v němž Hal znamená atom chloru, Y* znamená nitroskupinu a Rj a Rg znamenají hydroxylové skupiny nebo alkoxyskupiny s 1 až 3 atomy uhlíku.
5. Způsob výroby účinné složky podle bodu 1, obecného vzorce I, že se nechá reagovat 3,4-dinitrofenylether obecného vzorce II vyznačující se tím, (*>n v němž
X a n mají význam definovaný v bodě 1, s trialkylfosfitem obecného vzorce
P(OR')3, v němž
R* znamená alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, při teplotách mezi 50 a 150 °C, přičemž za odětěpení 1 mol sloučeniny vzorce R*-O-N=O, kde R* má shora uvedený význam, vznikne dlalkylester obecného vzorce III (III) v němž
X a n mají význam uvedený v boúěl a
R* znamená alkylovou зкирЖЯр^ až 6 atomy uhlíku, načež se popřípadě tato sloučenina vzorce III převede na odpovídající volnou fosfonovou ‘ kyselinu nebo na její derivát vzorce I.
6. Způsob podle bodu 5, vyznačující se tím, že se nitroskupina v poloze 2 ve sloučenině obecného vzorce III před další reakcí hydrogenuje v přítomnosti paladia na uhlí na aminoskuplnu.
7. Způsob podle bodu 5, vyznačující se tím, že se místo sloučeniny vzorce II jako výchozí látka používá substituovaný 3,4-dinitrodifenylether vzorce v němž ·
Hal znamená atom chloru.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH114779 | 1979-02-06 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS212337B2 true CS212337B2 (en) | 1982-03-26 |
Family
ID=4203579
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS80809A CS212337B2 (en) | 1979-02-06 | 1980-02-06 | Herbicide means and means for regulation of the plant growth and method of making the active substance |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| US (4) | US4322375A (cs) |
| EP (1) | EP0014684B1 (cs) |
| JP (1) | JPS55104293A (cs) |
| AR (1) | AR230646A1 (cs) |
| AT (1) | ATE1069T1 (cs) |
| AU (1) | AU535564B2 (cs) |
| BR (1) | BR8000708A (cs) |
| CA (1) | CA1146576A (cs) |
| CS (1) | CS212337B2 (cs) |
| DD (1) | DD149013A5 (cs) |
| DE (1) | DE3060427D1 (cs) |
| ES (1) | ES8104810A1 (cs) |
| GR (1) | GR74133B (cs) |
| HU (1) | HU183056B (cs) |
| IL (1) | IL59299A (cs) |
| PH (1) | PH15878A (cs) |
| PL (1) | PL121258B1 (cs) |
| ZA (1) | ZA80662B (cs) |
Families Citing this family (24)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5513206A (en) * | 1978-07-05 | 1980-01-30 | Mitsui Toatsu Chem Inc | Production of novel diphenyl ethers |
| ATE1069T1 (de) * | 1979-02-06 | 1982-06-15 | Ciba-Geigy Ag | 2-substituierte 5-phenoxy -phenylphosphonsaeurederivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide. |
| EP0043801B1 (de) * | 1980-07-09 | 1984-06-06 | Ciba-Geigy Ag | Neue 2-substituierte 5-Phenoxy-phenylphosphinsäurederivate mit herbizider Wirksamkeit, Verfahren zur Herstellung derselben, sie enthaltende herbizide Mittel und Verwendung der neuen Wirkstoffe und Mittel |
| CA1167445A (en) * | 1981-05-18 | 1984-05-15 | Clive A. Henrick | Compositions |
| US4451284A (en) * | 1981-07-28 | 1984-05-29 | Ciba-Geigy Corporation | Derivatives of 2-nitro-4- or -5-pyridyloxyphenylphosphonic acid, the preparation thereof, the use thereof as herbicides and/or plant growth regulators |
| US4456465A (en) * | 1981-10-09 | 1984-06-26 | Zoecon Corporation | Phenoxy- and pyridyloxy-phenylphosphinates and their use in weed control |
| US4456464A (en) * | 1982-05-19 | 1984-06-26 | Zoecon Corporation | Phenoxy- and pyridyloxy-phenoxyalkyl phosphinates and related sulfur compounds for weed control |
| DE3271266D1 (en) * | 1981-11-18 | 1986-06-26 | Duphar Int Res | Arylphenyl ethers having herbicidal activity |
| US4563310A (en) * | 1982-04-16 | 1986-01-07 | Zoecon Corporation | Phenoxyphenyl phosphinates |
| US4499271A (en) * | 1982-08-20 | 1985-02-12 | Zoecon Corporation | 3-Phosphinyloxy-4-(substituted phenoxy)alkenoic acid esters |
| US4536355A (en) * | 1982-10-08 | 1985-08-20 | Zoecon Corporation | Phenoxyphenylaminoalkylphosphinates useful in weed control |
| US4714491A (en) * | 1983-10-07 | 1987-12-22 | Stauffer Chemical Company | Diphenyl ether herbicides |
| US5457095A (en) * | 1984-10-12 | 1995-10-10 | Ciba-Geigy Corporation | Substituted propane-phosponous acid compounds |
| US5243062A (en) * | 1984-10-12 | 1993-09-07 | Ciba-Geigy Corporation | Substituted propane-phosphonous acid compounds |
| GB8728483D0 (en) * | 1987-12-04 | 1988-01-13 | Ciba Geigy Ag | Chemical compounds |
| US5190933A (en) * | 1987-12-04 | 1993-03-02 | Ciba-Geigy Corporation | Substituted propane-phosphinic acid compounds |
| US5300679A (en) * | 1987-12-04 | 1994-04-05 | Ciba-Geigy Corporation | Substituted propane-phosphinic acid compounds |
| US5281747A (en) * | 1989-05-13 | 1994-01-25 | Ciba-Geigy Corporation | Substituted aminoalkylphosphinic acids |
| US5567840A (en) * | 1989-05-13 | 1996-10-22 | Ciba-Geigy Corporation | Substituted aminoalkylphosphinic acids |
| US5190934A (en) * | 1989-06-03 | 1993-03-02 | Ciba-Geigy Corporation | P-subsituted propane-phosphinic acid compounds |
| IL114631A (en) * | 1990-06-22 | 1998-12-06 | Novartis Ag | Anti-epileptic preparations containing antagonists of BABAG |
| US5266552A (en) * | 1991-11-12 | 1993-11-30 | Imperial Chemical Industries Plc | Arylphosphonoamidate herbicides |
| US5186733A (en) * | 1991-11-12 | 1993-02-16 | Imperial Chemical Industries Plc | Arylphosphonodiamide compounds and herbicidal compositions thereof |
| DE102006016258A1 (de) * | 2005-05-14 | 2007-02-15 | Universität Stuttgart | Herstellung monomerer, oligomerer und polymerer Phosphon-säureester, Phosphonsäuren und Sulfonsäuren durch nucleophile aromatische Substitution |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL7008634A (cs) * | 1969-06-25 | 1970-12-29 | ||
| IL42475A0 (en) * | 1972-06-23 | 1973-08-29 | Ciba Geigy Ag | Diphenyl ether derivatives containing phsophorus their manufacture and their use as pesticides |
| DD106542A2 (cs) * | 1973-01-08 | 1974-06-20 | ||
| CH575719A5 (cs) * | 1973-05-11 | 1976-05-31 | Ciba Geigy Ag | |
| CS195321B2 (en) * | 1975-12-23 | 1980-01-31 | Ciba Geigy Ag | Plant growth suppressing agents |
| US4133675A (en) * | 1976-07-23 | 1979-01-09 | Ciba-Geigy Corporation | Pyridyloxy-phenoxy-alkanecarboxylic acid derivatives which are effective as herbicides and as agents regulating plant growth |
| ATE1069T1 (de) * | 1979-02-06 | 1982-06-15 | Ciba-Geigy Ag | 2-substituierte 5-phenoxy -phenylphosphonsaeurederivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide. |
-
1980
- 1980-01-31 AT AT80810034T patent/ATE1069T1/de not_active IP Right Cessation
- 1980-01-31 EP EP80810034A patent/EP0014684B1/de not_active Expired
- 1980-01-31 US US06/117,167 patent/US4322375A/en not_active Expired - Lifetime
- 1980-01-31 DE DE8080810034T patent/DE3060427D1/de not_active Expired
- 1980-02-04 AR AR279850A patent/AR230646A1/es active
- 1980-02-04 CA CA000345009A patent/CA1146576A/en not_active Expired
- 1980-02-04 PH PH23589A patent/PH15878A/en unknown
- 1980-02-04 GR GR61120A patent/GR74133B/el unknown
- 1980-02-04 IL IL59299A patent/IL59299A/xx unknown
- 1980-02-05 DD DD80218902A patent/DD149013A5/de unknown
- 1980-02-05 HU HU80266A patent/HU183056B/hu unknown
- 1980-02-05 ZA ZA00800662A patent/ZA80662B/xx unknown
- 1980-02-05 BR BR8000708A patent/BR8000708A/pt unknown
- 1980-02-05 AU AU55239/80A patent/AU535564B2/en not_active Ceased
- 1980-02-05 ES ES488921A patent/ES8104810A1/es not_active Expired
- 1980-02-06 CS CS80809A patent/CS212337B2/cs unknown
- 1980-02-06 PL PL1980221839A patent/PL121258B1/pl unknown
- 1980-02-06 JP JP1347580A patent/JPS55104293A/ja active Pending
-
1981
- 1981-06-01 US US06/269,228 patent/US4391624A/en not_active Expired - Fee Related
- 1981-12-28 US US06/334,862 patent/US4420436A/en not_active Expired - Fee Related
- 1981-12-28 US US06/334,861 patent/US4421548A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4322375A (en) | 1982-03-30 |
| PH15878A (en) | 1983-04-13 |
| AU535564B2 (en) | 1984-03-29 |
| PL221839A1 (cs) | 1980-12-15 |
| ATE1069T1 (de) | 1982-06-15 |
| PL121258B1 (en) | 1982-04-30 |
| BR8000708A (pt) | 1980-10-21 |
| EP0014684B1 (de) | 1982-05-19 |
| JPS55104293A (en) | 1980-08-09 |
| ES488921A0 (es) | 1981-04-01 |
| EP0014684A2 (de) | 1980-08-20 |
| IL59299A (en) | 1984-04-30 |
| ES8104810A1 (es) | 1981-04-01 |
| CA1146576A (en) | 1983-05-17 |
| IL59299A0 (en) | 1980-05-30 |
| HU183056B (en) | 1984-04-28 |
| US4421548A (en) | 1983-12-20 |
| AU5523980A (en) | 1980-08-14 |
| US4420436A (en) | 1983-12-13 |
| DE3060427D1 (en) | 1982-07-08 |
| ZA80662B (en) | 1981-10-28 |
| GR74133B (cs) | 1984-06-06 |
| DD149013A5 (de) | 1981-06-24 |
| EP0014684A3 (en) | 1980-10-15 |
| AR230646A1 (es) | 1984-05-31 |
| US4391624A (en) | 1983-07-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CS212337B2 (en) | Herbicide means and means for regulation of the plant growth and method of making the active substance | |
| US4314069A (en) | Herbicidal compound, herbicidal composition containing the same, and method of use thereof | |
| US4332960A (en) | Herbicidal compositions | |
| DK154074B (da) | Alfa-(4-(5 eller 3,5 substitueret pyridyl-2-oxy)-phenoxy)-alkan-carboxylsyrer eller derivater deraf til anvendelse som herbicider, herbicidt middel samt fremgangsmaader til bekaempelse af ukrudt | |
| JPS6310749A (ja) | Ｎ−ベンジル２−（４−フルオル−３−トリフルオルメチルフエノキシ）ブタン酸アミド及びそれを含有する除草剤 | |
| US4417918A (en) | Herbicidal α-[3-(2-halo-4-trifluoromethylphenoxy)-6-halophenoxy]propionic acid thio esters and acids | |
| RU2045512C1 (ru) | 2-[ 2′,3′,4′ -тризамещенные бензоил]-1,3-циклогександионы или их соли, гербицидная композиция и способ борьбы с нежелательной растительностью | |
| EP0281103A2 (en) | Phenoxycarboxylic acid compounds and herbicide comprising it as active ingredient | |
| GB2025945A (en) | 2-substituted phenoxy-3-chloro-5-trifluoromethyl pyridine compounds and herbicidal compositions thereof | |
| CS221820B2 (en) | Herbicide means | |
| CS220800B2 (en) | Herbicide means and method of making the active substances | |
| US4434108A (en) | Herbicidally active 2-nitro-5-(2'-chloro-4'-trifluoromethylphenoxy)phenylphosphinic acid derivatives | |
| CS210604B2 (en) | Herbicide and preparation method of active substance | |
| US4562279A (en) | Herbicidal N-substituted-5-(substituted-phenoxy)-2-substituted benzoic acid sulphonamides | |
| HU185007B (en) | Herbicide composition and process for preparing the active substances, n-trifluoro-acetyl-n-phospono-methyl-glycine esters | |
| GB1579635A (en) | Sulphenamides and their use in pesticidal compositions | |
| JPS60172949A (ja) | アルコキシアミノ−またはポリアルコキシアミノジフエニルエ−テル、その製造方法及びそれを含有する除草剤組成物 | |
| NZ202387A (en) | Herbicidal arylphenyl ether derivatives | |
| KR820000879B1 (ko) | 페녹시(또는 벤질)-페녹시 프로피온산 유도체의 제조방법 | |
| CA1097678A (en) | Phenoxyphenoxyalkanecarboxylic acid esters | |
| CN117534624A (zh) | 一种尿嘧啶苯环酯类化合物及其制备方法和农药组合物 | |
| CA1120747A (en) | Herbicidal agents | |
| KR820001713B1 (ko) | α-[4-(4'-트리폴루오르메틸페녹시)-페녹시]알칸카르복시산 유도체의 제조방법 | |
| JPS6055502B2 (ja) | メタフエノキシ安息香酸アミド誘導体、その製造法およびそれらを有効成分とする除草剤 | |
| CS204020B2 (cs) | Herbicidní prostředek a způsob výroby účinné složky |