Patents

Search tools Text Classification Chemistry Measure Numbers Full documents Title Abstract Claims All Any Exact Not Add AND condition These CPCs and their children These exact CPCs Add AND condition
Exact Exact Batch Similar Substructure Substructure (SMARTS) Full documents Claims only Add AND condition Add AND condition
Application Numbers Publication Numbers Either Add AND condition

Deriváty formamidinu a způsoby jejich výroby

Abstract

Předmětem vynálezu jsou deriváty formamidinu a způsoby jejich přípravy. Formamidiny s nesubstituovaným vodíkovým atomem na uhlíku se připravují reakcí ortomraveněanu ethylnatého s aminy, je-li tento vodíkový atom nahrazen benzylskupinou, připravují se odpovídající fenylacetamidiny reakcí aminů s ethylfenylacetimidátem a obsahuje-li molekula formamidinu místo tohoto vodíkového atomu fenylskupinu, žádané benzamidiny se získají reakcí aminů s N- -fenylbenzimidoylchloridem. U látek byla testována protizánětlivá úSinnost a ve srovnávacích testech s preparátem Brufenem vykázaly některé z látek v kaolinovém a adjuvantním modelu experimentálního zánětu významnou úěinnost

Landscapes

Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds
Show more

CS210394B1

Czechoslovakia

Download PDF Find Prior Art Similar
Other languages
English
Inventor
Ludmila Fisnerova
Jaroslava Grimova
Oldrich Nemecek
Worldwide applications
1979 CS
Application CS720179A events
1979-10-24
Application filed by Ludmila Fisnerova, Jaroslava Grimova, Oldrich Nemecek
1979-10-24
Priority to CS720179A
1982-01-29
Publication of CS210394B1
Info
Similar documents
Priority and Related Applications
External links
Espacenet
Global Dossier
Discuss

Description

Vynález se týká derivátů formamidinu obecného vzorce I,
ve kterém značí r' atom vodíku, benzylovou nebo fenylovou skupinu, o
R atom vodíku, 3-(5-methyl)isoxazolylovou nebo fenylovou skupinu, substituovanou v libovolné poloze trifluormethylovou, methoxylovou, ethoxykarbonylovou nebo 3,4-methylendioxyskupinou,
2 1 1 3
R totéž co R , značí-li R atom vodíku,je-li R odlišný od atomu vodíku, značí R 1,1,2,2-tetramethylpropylovou skupinu nebo fenyl, substituovaný v poloze 4 atomem chloru, methoxyskupinou, ethoxykarbonylovou skupinou nebo 3,4-methylendioxyskupinou.
Vynález se týká také způsobů výroby těchto nových, dosud nepopsaných derivátů obecného zorce I, které mají zajímavé farmakodynamické vlastnosti, zejména protizánštlivé, analgetické a antipyretické účinky. Typickými látkami podle vynálezu jsou N,N*-bis-3,4-methylendioxyfenylformamidin, N,M'-bis-3-trifluormethylfenylformamidin, N-3,4-®ethylendioxyfenylacetamidin a N-fenyl-N*-1,1,2,2-tetramethylpropylbenzamidin.
Tyto látky vykázaly ve srovnáni se známým preparátem brufenem v dávce 100 mg/kg signifikantní účinnost v kaolinovém i adjuvantním modelu experimentálního zánětu. Toxicita všech hodnocených látek je velmi nízká, vyjádřena jako je vyšší než 1 g/kg (myš).
Podle vynálezu se nové deriváty formamidu obecného vzorce I mohou připravovat například tak, že se nechá reagovat ortomravenčan ethylnatý s aminosloučeninou obecného vzorce II r2nh2 (IX) ve kterém R značí totéž co ve vzorci I; dále je možné nechat reagovat ethylfenylacetimidát vzorce III
oc2h5 (III) s aminosloučeninou obecného vzorce IV,
R3NH„ (IV) ve kterém RJ značí totéž co ve vzorci I, nebo lze působit N-fenylbenzimidoylchloridem vzorce V
Cl na aminosloučeninu obecného vzorce IV
R3NH„ (IV) ve která· RJ značí totéž co ve vzorci I.
Znači-li R1 v obecném vzorci I atom vodíku, připravují se žádané sloučeniny tak, že se směs ortomravenčanu ethylnatého a aminosloučeniny obecného vzorce II zahřívá v přítomnosti
2,0394 kyseliny octové po dobu 5 minut až 2 hodin k varu a po odstranění těkavých podílů se surový produkt překrystaluje.
Znači-li R1 v obecném vzorci I benzylovou skupinu, získají se žádané látky tak, že se směs ethylfenylacetimidátu vzorce III a aminoslouěeniny obecného vzorce IV zahřívá 3 hodiny na 100 °C a vyloučená krystalické látka se přečisti krystalizaci.
Znači-li fi’ v obecném vzorci I fenylovou skupinu, připravují se látky reakcí N-fenylbenzimidoylchloridu vzorce V s aminosloučeninou obecného vzorce IV v prostředí dimethylformamidu při teplotě místnosti po dobu 48 hodin. Krystalický produkt se promyje vodným roztokem amoniaku a přečistí krystalizaci.
Bližší podrobnosti jsou patrné z příkladů provedení.
Přiklad l
Směs 3,7 g ortomravenčanu ethylnatého, 6,48 g 3,4-methylendioxyanilinu a 1,6 ml kyseliny octové se zahřívá 45 minut k varu, těkavé podíly se oddestilují za sníženého tlaku a odparek se překrystaluje z isopropylalkoholu. Získají se 3 g N,N'-bis-3,4-methylendioxyfenylformamidinu s t. t. 164 až ,65 °C.
Stejným způsobem se získá:
N,Nř-bis-2-methoxyfenylformamidin, t. t. ,05 až ,06 °C, a N,N*-bis-4-ethoxykarbonylfe nylformamidín, t. t. ,97 až 198 °C.
Analogicky, ale s prodloužením reakční doby na 2 hodiny se připraví N,N'-bis-3-trifluormethylfenylformamidin, t. t. 120 až 122 °C a se zkrácením na 5 minut N,N'-bis-3-(5-methyDisoxazolylformamidin, t. t. 180 až 182 °C.
Příklad 2
Směs 8,25 g ethylfenylacetimidátu a 6,23 g 4-methoxyanilinu se zahřívá nejprve 3 hodí ny na 100 °C a potom se ponechá 12 hodin za teploty místnosti. Vyloučená krystalická látka se odsaje a překrystaluje z toluenu. Získají se 4,3 g N-4-methoxyfenylacetamidinu, t. t. ,06 až 107 °C.
Stejným způsobem se připraví z ethylfenylacetimidátu a 3,4-methylendioxyanilinu N-3,4 -methylendioxyfenylacetamidin, t. t. ,04 až 105 °C.
Příklad 3
Ke směsi 5,38 g N-fenylbenzimidoylchloridu v 10 mi dimethylformamidu se přidá 2,88 g
1,1,2,2-tetramethylpropylaminu a směs se ponechá 48 hodin při teplotě místnosti. Vyloučená krystalická látka se odsaje, míchá se 1 hodinu se 40 ml 15% vodného amoniaku, krystalický podíl se odsaje a překrystaluje. Získají se 3 g N-fenyl-N'-1,1,2,2-tetramethylpropylbenzamidinu, t. t. 155 až 157 °C (nitromethan).
Stejným způsobem se připraví:
N-fenyl-N'-4-chlorfenylbenzamidin, t. t. 122 až 123 °C (cyklohexan),
N-fenyl-N^-S,4-methylednioxyfenylbenzamidin, t. t. 126 až 127 °C (isopropylalkohol) a
K-fenyl-N'-4-ethoxykarbonylfenylbenzamidin, t., t. 14, až ,42 °G(ethanol-voda, 7:3).

Claims (4)
Hide Dependent

  1. PŘEDMĚT VYNÁLEZU
    1. Deriváty formamidinu obecného vzorce I, NR2 ve kterém značí r’ atom vodíku, benzylovou nebo fenylovou skupinu, p
    R atom vodíku, 3-(5-methyl)isoxazolylovou nebo fenylovou skupinu, substituovanou v libovolné poloze trifluormethylovou, methoxylovou, ethoxykarbonylovou nebo 3,4-methylendioxyskupinou
    R3 totéž co R2, značí-li R1 atom vodíku, je-li R1 odlišný od atomu vodíku, značí R3
    1,1,2,2-tetramethylpropylovou skupinu nebo fenyl, substituovaný v poloze 4 atomem chloru, methoxyskupinou, ethoxykarbonylovou skupinou nebo 3,4-methylendioxyskupinou.
  2. 2. Způsob výroby derivátů formamidinu obecného vzorce I podle bodu 1, vyznačující se tím, že se nechá reagovat ortomravenčan ethylnatý s aminosloučeninou obecného vzorce II, r2nh2 (II) ve kterém R značí otéž co ve vzorci I.
  3. 3. Způsob výroby derivátů formamidinu obecného vzorce I podle bodu 1, vyznačující se tím, že se nechá reagovat ethylfenylacetimidát vzorce III
    O~ch2CC
    NH
    OC2H5 (III) s aminosloučeninou obecného vzorce IV,
    R3NH., (IV) ve kterém R3 značí totéž o ve vzorci I.
    tím,
  4. 4. Způsob výroby derivátů formamidinu obecného vzorce I podle bodu 1, vyznačující se že se působí N-fenylbenzimidoylchloridem vzorce Ϋ
    Cl (V) na aminosloučeninu obecného vzorce IV r3nh2 (IV) ve kterém R značí totéž co ve vzorci I.

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU1333234A3 1987-08-23 Способ получени производных N-фенилбензамида или их солей
EP2215050B1 2012-06-27 Manufacturing method of 2-hydroxy-5-phenylalkylaminobenzoic acid derivatives and their salts
JPH0460990B2 1992-09-29
FI59991B 1981-07-31 Foerfarande foer framstaellning av 2-arylamino-2-imidazolin-derivat och deras salter
EP0054409B1 1985-09-18 Preparation of thiazolidine derivatives
JPH07116126B2 1995-12-13 ２，３‐ジアミノアクリロニトリル誘導体
CS210394B1 1982-01-29 Deriváty formamidinu a způsoby jejich výroby
JPH06500310A 1994-01-13 アミノメタンホスホン酸およびアミノメチル―ホスフィン酸の製造方法
HU188074B 1986-03-28 Process for the preparation of cimetidin
JPS6360969A 1988-03-17 イミダゾ−ル誘導体の製造方法
JP4305747B2 2009-07-29 ２−フェニル−４−（ジクロロフェニル）イミダゾール化合物
JP2767295B2 1998-06-18 インドール―３―カルボニトリル化合物の製造方法
JPS6210500B2 1987-03-06
RU2032681C1 1995-04-10 Способ получения 1-(2-[(5-диметиламинометил-2-фурил) -метилтио]-этил)-амино-1- метиламино-2-нитроэтилена
KR920009573B1 1992-10-19 방향족 아미드 화합물의 제조방법
JPH07267950A 1995-10-17 ５−クロロ−ｎ−（４，５−ジヒドロ−１ｈ−イミダゾール−２−イル）−２，１，３−ベンゾチアジアゾール−４−アミン又はその酸付加塩の製造方法
JPS607984B2 1985-02-28 ヒダントイン誘導体の製法
JPH0827148A 1996-01-30 ジチアゾリウム塩の製造方法
KR890003601B1 1989-09-27 6-플루오로-1,8-나프티리딘 유도체, 그의 3/2 수화물 및 그 염의 제법
JPS63192747A 1988-08-10 ホルムアミジンのギ酸塩
JPS601313B2 1985-01-14 Ｎ↓−（ω↓−カルボキシアルキル）イミダゾール
JPS60158174A 1985-08-19 アミノニトロピリジン類の製造方法
JPS597172A 1984-01-14 グアニジン誘導体の製法
JPS607623B2 1985-02-26 １―カルバモイル―５―フルオロウラシル誘導体およびその製造法
JPS62132867A 1987-06-16 イミダゾ−ル誘導体の製法

Priority And Related Applications

Priority Applications (1)

Application Priority date Filing date Title
CS720179A 1979-10-24 1979-10-24 Deriváty formamidinu a způsoby jejich výroby

Applications Claiming Priority (1)

Application Filing date Title
CS720179A 1979-10-24 Deriváty formamidinu a způsoby jejich výroby

Concepts

machine-extracted
Download Filter table
Name Image Sections Count Query match
manufacturing process title,description 2 0.000
hydrogen atom claims,abstract,description 12 0.000
Formamidine claims,abstract,description 8 0.000
ethyl 2-phenylethanimidate claims,abstract,description 6 0.000
method claims,abstract,description 5 0.000
n-phenylbenzenecarboximidoyl chloride claims,abstract,description 5 0.000
benzyl group claims,abstract,description 4 0.000
methoxy, ethoxycarbonyl claims,description 21 0.000
hydrogen claims,description 8 0.000
hydrogen claims,description 8 0.000
phenyl group claims,description 7 0.000
chlorine claims,description 4 0.000
formic acid ethyl ester claims,description 4 0.000
triethyl orthoformate claims,description 4 0.000
Chlorine atom claims,description 2 0.000
chlorine claims,description 2 0.000
trifluoromethyl group claims,description 2 0.000
Aluminium silicate abstract,description 2 0.000
Ibuprofen abstract,description 2 0.000
Inflammation abstract,description 2 0.000
adjuvant abstract,description 2 0.000
aluminium silicate abstract,description 2 0.000
anti-inflammatory effect abstract,description 2 0.000
carbon abstract,description 2 0.000
inflammatory process abstract,description 2 0.000
kaolin abstract,description 2 0.000
substance abstract,description 2 0.000
amines abstract 3 0.000
2-phenylethanimidamide abstract 1 0.000
Carbon abstract 1 0.000
benzamidines abstract 1 0.000
comparative effect abstract 1 0.000
ethyl group abstract 1 0.000
Show all concepts from the description section
Data provided by IFI CLAIMS Patent Services