CS209902B2

CS209902B2 - Herbicide means

Info

Publication number: CS209902B2
Application number: CS795001A
Authority: CS
Inventors: Karl Eicken; Bruno Wuerzer
Original assignee: Basf Ag
Priority date: 1978-07-21
Filing date: 1979-07-17
Publication date: 1981-12-31
Also published as: US4373945A; FI792283A; RO76814A; EP0007575A1; EP0007575B1; NO147582B; AU524874B2; PL114808B2; IE48548B1; FI62935C; FI62935B; IL57755A0; NZ191060A; DE2961606D1; DD144859A5; US4277278A; JPS5517383A; DE2832046A1; ES482709A1; ATE481T1

Description

(54) Herbicidní prostředek

Vynález se týká herbicidních prostředků, které obsahují směsi chlcracetanilidů. Dále se vynález týká způsobu potírání nežádoucího růstu rostlin za použití těchto herbicidních prostředků.

Je již - známo, že halogenacetanilidy jsou herbicidně účinné (srov. německý patentový spis č. 1 014 380, americké patentové spisy 3 442 945 a 3 547 620, DOS 2 328 340). Zejména chloracetanilidy- s nesubstituovaným fenylovým kruhem nebo s alkylovými zbytky jako substituenty v poloze 2 nebo· v poloze 6 fenylového kruhu jsou vhodné k potírání nežádoucích trav. Tak se používá například 2-chlor-N--sooropylacetanilidu jako: herbicidu v - kukuřici, v kulturních odrůdách čiroku, sóji - a cibule, 2-chlor-2’,6’-diethyl-N-mιrthrxylnethylacetanilidu jako- herbicidu v kukuřici, sóji a řepce a 2-chlor-2’- -eth'yl-6’-methyl-N- (l’-methoxyprop-2’-yl) acetanilidů jako' herbicidu v kukuřici, sóji, cukrové řepě a dalších kulturách.

Tyto- chloracetanilidy jsou vhodné převážně k odstraňování nežádoucích trav z rodů béru - (S^!^<^^ria), rosičky (Digiiaria),

Eleusine- a. ježatky (Echinochloa). Další zemědělsky důležité druhy trav, jako: druhy psárky - (Aíopecurus), sveřepu (Bromus) a'

Brachiaria nebo čiroku halepského (Sorg- hum- halepense), se potírají méně dobře. Z širokolistých (dvojděložných) rostlin jsou uvedenými sloučeninami poměrně dobře potírány pouze druhy laskavce (Amaranthus) a několik málo dalších druhů.

Ve srovnání s tím- mají halogenacetanilidy, které - obsahují - na -atomu dusíku přes atom dusíku v kruhu vázaný, popřípadě substituovaný -azolylmethyiový zbytek, jako pyrazol-l-ylmethylový zbytek, triazol-l-ylmethylový zbytek nebo tetrazol-l-ylmethylový zbytek, a- které jsou známé z- DOS 2 648 008, při nízkém- aplikovaném množství vedle výtečného herbicidního účinku vůči travám také dobrý účinek proti širokolistým druhům.

.Krotmě toho - je známo z amerického- patentového spisu - 3 442 945 a DOS 2 328 340, že se tam popisované halogenacetanilidy mohou používat také v kombinaci s- dalšími herbicidními účinnými látkami, například s určitými dalšími acetanilidy. V této publikaci nejsou však uvedeny žádné údaje o tom, jaký druh účinku a jaký stupeň účinku takovéto kombinace mají.

Nyní bylO' zjištěno, že herbicidní prostředky, které obsahují jako- účinnou složku směs

N^<^;^o0l^1Im^tth^ll^l^iOIr^<^<^^tanilidu obecného vzorce I,

(I) v němž

R¹ a R² jsou stejné nebo vzájemně rozdílné a znamenají alkylové zbytky s 1 až 5 atomy uhlíku a

A znamená přes, atom dusíku v kruhu vázaný azol, který může být substituován jednou nebo vícekrát methylovou skupinou, přičemž A může znamenat také soli azolů, a chloracettanllidU obecného vzorce II,

v němž

R znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy - uhlíku nebo· zbytek —A—R1, přičemž znamená

A · alkylenový zbytek s · 1 nebo 2 atomy uhlíku, a

Ri alkyloxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,

Yi a Y² jsou stejné nebo, rozdílné a znamenají vodík, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku s tím, že· Y1 a Y2 znamenají jen tehdy vodík, jestliže , R znamená -alkylovou skupinu, v hmotnostním .poměru složek -I, : II — 1 : 1 až 1 . : 12, společně s pevninu . nebo; kapalnou nosnou látkou, - mají širší spektrum účinků a jsou intezívněji účinné .než herbicidní prostředky, · které obsahují pouze chloracetanilid vzorce -I -nebo·

II.

Š překvapením vykazují chloracetanilidy vzorců I a II v těchto -směsích výrazný synergický účinek, -zejména, . když jsou aplikovány v . množství, ve -kterém má jedna nebo -obě účinné složky směsi jen nedostačující účinek.

Jako' složky vzorce I přicházejí v úvahu

N-azolylmethyl-N-chloracetanilidy, ve kterých

R1 a -R2 jsoiu . stejné nebo· rozdílné a znamenají alkylovou .skupinu s 1 až 5 .atohiy uhlíku, jakb methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sek.butyl, isobutyl, -terc.butyl, normální a- rozvětvené -pentylové -skupiny,

A znamená přes atom dusíku v -kruhu vázaný, azol, jako pyrrol, pyrazol, Imldazol,

1,2,4-tniazol, 1,2,3-triazol, tetrazol, který může- být vzáj’emně nezávisle jednou nebo několikrát substituován methylovou skupinou jako: 2,6-dimethylpyrrrol, -tetrímiethylpyrrrol, 3 (5 ] -methylpyrazol, 4-methyIpyrazol, 3,5-dímethylpyrazol, 3,4,i5.trimethylpyrazol, 3(5}-methyl-l,2,4-triazoI, 3,5-dimethyl-1,2,4-t2iazol, 4(5)-methyl-l,2,3-tiia2o<l,- 4,5-d'ímethyl-l,2,3-triazol, 5-methyltetrazol.

Kromě toho může být zbytek A, jestliže popřípadě substituovaný azol obsahuje 2 nebo 3 atomy -dusíku, vázán také formou soli na některou z obvyklých silných anorganických nebo -organických kyselin, jako- kyselinu chlorovodíkovou, brotnovodíkovou dusičnou, sírovou tetrafluoroboritou, fluorsulfonovou, mravenčí, halogenovanou karboxylovcu kyselinu, například trichloroctovhu kyselinu, alkansulfonovou kyselinu, například methansulfonovou kyselinu, halogenovanou alkansulfonovou kyselinu, například trШu-irmethansulfnnovou kyselinu, perflůorhexansulfonovou kyselinu, arylsulaonovoⁱu- kyselinu, například dodecylbenzensulfonovou kyselinu.

Výhodné jsou acetanilídy, které obsahují v poloze 2 a v poloze 6- na fenylovém kruhu methylovou nebo ethylovou skupinu, přičemž jako azoly přicházejí v úvahu pyrazol, triazol nebo- tetrazol, které mohou být substituovány methylovou skupinou

Zejména obsahují herbicidní prostředky podle vynálezu -následující -N-azolylmethylchloracetanilidy:

2-cnlo2-2^,,6’-dimethyl-N-(pyrazol-l1ylrnethyl) -acetanilid,

2-chlO2-2’-methyl-6’-ethyl-N- (pyrazol-

i.1-ylmethy 1 ) acetanilid,

2-011102-2’,íi^dimethyl-N-^imethylpyrazol-

-1-ylinethyl) .acetanilid,

C-coi-w^-methyl^-ethyl-N- [ 3(5) -methylpy r azol-l-yl ] acetanilid,

C-cnlO2-2’,6’-dlmethyl-.N-(,3,5-dimethyl1 pyrazol-l-ylmethyl J acetanilid,

C-chto^^-dimethyliN-jl^^triazoil-l-y lmethyl) acetanilid,

C-cok^^-methyl^-ethyl-N- - (3,5-dimethylpyrazol-liylmethyl) acetanilid,

2-сЩо2-2.’,6’ -diethyl-N- (3,5-dimethyl- pyrazol-l-ylmethyl)acetanili.d,

2-2hlor-2’,6’idiethyl-Ni (4-meth.ylpy.razol-1-ylmbthyl) acetanilid,

2Ю 9 9 O 2

2-chI^i^i?-2^,-methyl-6’-ethyl-N-(-.4-methylpyrazol-l-ylmethyl j acetanilid,

2-<^^]^ilor-2’,6’-diim^t]^iyl-N-[ 3- (5)-methylpyrazol-1-yl'rnethyl ] acetanilid,

2-chlor-2\6^,-d^liethyl-N- [ 3- (5-methylpyrazol-1-ylmethyl Jacetanilid,

2-chlor-2’,6’-diethyl-N- (pyrazol-l-ylmethyl) acetanilid,

2-chlor-2’-methyl-6’-ethyl-N-(l,2,4-triazol-Ι^ΙιποΙ hyl) acetanilid,

2-chlor-2^,,6’-diethyl-N- (1,2,4-triazol-l-ylmethyl) acetanilid.

N-Azzlylmethyllhlo·гacetanШdy vzorce I .-a jejich výroba jsou předmětem· .DOS 2 648 008 a DOS 2 744 396.

Jako· složky směsi vzorce II přicházejí .v úvahu chloracetanilidy, ve kterých R .znamená zbytek —A—R1. Tak může zbytek R znamenat skupinu — CH2—O—Z, · přičemž Z znamená nerozvětvenou · nebo rozvětvenou alkylovou skupinu s 1 až 4 atotay uhlíku, jakoi je například

2-chlor-2’,6’-diethyl--ivmethoxymethylacetanilid,

2-chIor-2’,6’-diethyl-N-buloxynethylncetanilid,

2-chloir-2’,6’-dimethyl-N-isobutO'xymethylacetanilid,

2-chlor-2’,6’-dimethyl-N-isopropOxymethylacetanilid,

2-chlor-2’-methyl-6^,-ethyl-N-eⁱthoxymethylacetanilid,

2-chIor-2’-lnethyl-6^,-terc.bUltyl-N-netth'O'xymethylacetamlid,

2-chloг-2’-methyl-6Merc.bulyl-N-bulO'xymethylacetanilid, neboí znamená skupinu vzorce —A—R^J, přičemž A znamená methylenový nebo· ethylenový řetězec a Ri znamená nerozvětvenou nebo¹ rozvětvenou alkyloxyskupinu s 1 až · 4 atomy uhlíku, například 2-chlor-2’-ethyl-6’-me'thyl-N- (l-methoxyprop-2-yl Jacetanilid,

2-chlot-2\6’-dim'ethyl-N- (2^6^0^6^71] acetanilid. Rovněž přicházejí v úvahu halogenacetanilidy vzorce II, v němž R znamená nerozvětvenou nebo· rozvětvenou alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, jako je například 2-chlor-N-isopropylacetanilid.

Chloracetanindy vzorce II a Jejich výroba, je popsána v německém patentovém spisu 1 014 380, v DOS 2 328 340, v · amerických patentových spisech 3 742 945 a 3 547 620.

Vzájemný poměr · účinných látek v herbicidních prostředcích se může měnit v širokém rozsahu. Tak jsou použitelné kombinace, které na 1 hmotnostní díl N-azolylmethylchloracetanilidu vzorce I obsahují 0,5 až 20 hmotnostních dílů chloracetanilidu vzorce II.

Volba vzájemných poměrů ve směsi závisí především na spektru potíraných plevelů, popřípadě spektru travnatých, plevelů, popřípadě také na · vývojovém stadiu rostlin, které mají být potírány. Výhodně činí poměr N-azolylmethylchloracetanilidu vzorce I: chloracetanilidu vzorce · II ve směsi mezi 1 : 0,5 a 1 : 10 hmotnostních · dílů.

Potřebné množství · směsi účinných látek, které je obsaženo' v herbicidních prostředcích podle vynálezu, je závislé na druhu půdy, na složení porostu rostlin a na ..klimatických poměrech místa, kde se prostředků používá. Obecně činí aplikované množství 0,1 až 10, výhodně 0,5 až 5· kg směsi účinných látek na 1 ha.

Jako· kulturní · rostliny, ve kterých se · mohou používat herbicidní prostředky podle vynálezu, přicházejí v úvahu · v podstatě ty, ve · kterých se mohou používat jednotlivé ůčinné látky, jako je například · řepka, a další brukvovité rostliny, podzemnics olejná, bavlník, brambory, · cukrová řepa a výhodně kukuřice a· sója.

Herbicidní · prostředky · podle vynálezu · se noužívají například ve formě, přímo rozstřikovatelných ·roztoků, prášků, suspenzí, dále také ve· formě vysokoproeentních vodných, olejovitých nebo jiných suspenzí nebo· disperzí, · emulzí, olejových disperzí, past, popráší, posypů nebo granulátů, · a aplikují se· postřikem, · · zamlžováním, · · poprašováním, posypem nebo· zaléváním. Aplikační formy se zcela řídí účely použití. V každém· případě mají zajistit co ne-jemnější rozptýlení směsí účinných látek podle vynálezu.

Pro· výrobu přímo¹ · rozstřikovatelných roztoků, emulzí, past a olejových disperzí přicházejí v úvahu frakce minerálního' oleje o· střední až vysoké teplotě varu, jako· je kerosin, nebo olej pro naftové · ·motory, dále dehtové oleje, jakož i oleje rostlinného nebo živočišného· původu, alifatické, cyklické a aromatické ·uhlovodíky, jako je například benzen, · toluen, xylen, parafin, tetrahydronaftalen, alkylované naftaleny nebO' jejich deriváty, například·: methanol, ethanol, propanol, butanol, chloroform, tetrachlor methan, cyklohexanol, cyklohexanon, chlorbenzen, isoforon, silně polární rozpouštědla, jako například dimethylformamid, dimethylsulfoxid, N-methylpyrrolidon nebo voda.

Další aplikační formy se mohou připravovat z emúlzních koncentrátů, past nebo zc smáčitelných prášků, olejovýčh disperzí přidáním vody. Pro· výrobu emulzí, past nebo· olejových disperzí se mohou látky ja209902 kio takové nebo rozpuštěny v oleji nebo rozpouštědle homiogenizovat za použití smáčediel, adhezív, dispergátorů nebo· emulgáto‘rů ve vodě. Mohou se vsak vyrábět také koncentráty složené z. účinné látky, adhezíva, · smáčedla, dispergátorů nebo· emulgátoru a eventuálně rozpouštědla nebo· oleje,, které jsou vhodné k ředění vodou.

Jako· povrchově aktivní látky přicházejí v úvahu následující:

soli kyseliny ligninsulfonové s alkalickými kovy, s kovy alkalických zemin a soli amonné, naltalensullonové kyseliny, lenclsullonová kyselina, alkylarylsullonáty, alkylsulláty, alkylsullonáty, soli kyseliny dibutylnailťalensulfonové s alkalickými kovy a s kovy alkalických zemin, laurylethersullát, sullatované mastné alkoholy, soli mastných kyselin s alkalickými kovy a s. kovy alkalických zemin, soli sullatovaných hexadekanolů, heptadekanolů, oktadekanolů, soli sullatovaných glykoletherů mastných alkoholů, kondenzační produkty sulfonovaného naltalenu a derivátů naltalenu s íormr alde-hydern, kondenzační produkty naltalenu, popřípadě naltalensullonových kyselin s lenolem a lormaldehydem, polyoxyethylenιoktylfenιolethery, ethoxylovaný ' iscoktyllenOl, oktyllenoi, nonyllenol, alkyllenolpolyglykblethery, tributyllenylpolyglykolethery, alkylarylpolyetheralkoholy, isotridecylalkoiho.l, kondenzační produkty mastných alkoholů a ethylenoxidu, ethoxylovaný . ricinový olej, polyoxyethylenalkylethery, ethoxylotvaný polyoxypropylen, laurylalkoholpolyglykoletheracetal, estery sorbitu, lignin, sullitové odpadní louhy a methylcelulóza..

Práškové, posypové prostředky a popraše se mohou vyrábět smísením nebo· společným rozemletím účinných látek s pevnou nosnou látkou.

Granuláty, například obalované granuláty, impregnované granuláty a homogenní granuláty, se mohou vyrábět vázáním, účinných látek na pevné nosné látky. Pevnými nosnými látkami jsou minerální hlinky, jako silikagel, kyseliny křemičité, gely kyseliny křemičité, křemicitany, mastek, kaolin, attaclay, vápenec, křída, bolus, spraš, jíl, . dolomit, křemelina, síran vápenatý a síran horečnatý, kysličník horečnatý, mleté plastické hmoty, hnojivá, jako· například síran amonný, loslorečnan amonný, dusičnan amonný, močoviny a rostlinné produkty, jako obilná mouka, moučka z kůry stromů, dřevná moučka a moučka ze skořápek ořechů, prášková celulóza a další pevné nosné' látky.

Prostředky obsahují mezi 0,1 a 95 hmotnostními '% směsi účinných látek, výhodně mezi 0,5 a 90 hmotnostními %.

Příklady ilustrující složení a přípravu prostředků:

I. 20 hmotnostních dílů směsi 1 hmotnostního· dílu 2-chlor-2’,6’-dímethyl-N-(pyrazo-l-l-ylmethyljacetanilidu a 2 hmotnostních dílů 2-chlor-2’,6’-diethyl-N-methoxymethylacetanilidu se rozpustí ve směsi, která se skládá z 80 hmotnostních dílů xylenu, 10 hmotnostních dílů adičního produktu 8 až 10 mol ethylenoxidu s 1 mol N-monoethanolamidu kyseliny olejové, 5 hmotnostních dílů vápenaté soli dodecylbenzensullonové kyseliny a 5 hmotnostních dílů adičního produktu 40 mol ethylenoxidu s 1 mol ricinového oleje. Vylitím- a jemným. rozptýlením tohoto roztoku ve 100 000 hmotnostních dílů vody se získá vodná disperze, která obsahuje 0,02 hmotnostního· % účinné látky.

II. 20 hmotnostních dílů směsi 1 hmotmostního dílu 2-chlor-2’,6’-dimethyl-N-(pyrazo-l-l-ylmethyljacetanilidu a 3 hmotnostních dílů 2-chlor-2’-ethyi-6’-methyl-N-(l^-metboxyprop-2’-yl)acetanilidu se rozpustí ve směsi, která se skládá ze 40 hmotnostních dílů cyklohexanonu, 30 hmotnostních dílů isobutaniolu, ·20 hmotnostních · dílů adičního produktu 7 mol ethylenoxidu s 1 tnol isooktyllenořu a 10 hmotnostních dílů adičního produktu 40 mol· ethylenoxidu s 1 mol ricinového oleje. Vylitím· a jemným. rozptýlením tohoto· roztoku ve 100 000 hmotnostních dílech· vody se získá vodná disperze, která obsahuje 0,02 hmotnostních % účinné látky.

III. 3 hmotnostní díly směsi jednoho· hmotnostního! dílu 2-chlor-2’,6’-dimethyl-N-(pyrnzol-l-ylmethyljncetnnilldu a 2 hmotnostních dílů 2-chlor-N^-i^(^i^i^(^j^(^l^(^i^1^^nilidu se důkladně promísí s 97 hmotnostními díly jemně dispergovaného kaolinu. Tímto způsobem· se získá popraš, která obsahuje 3 hmotnostní % účinné látky.

IV. 20 dílů směsi 1 hmotnostního· dílu 2-chloT-2’,6’-dimethyl-N-(pyrazol-l-ylmethyl)acetanilidu a 5 hmotnostních dílů 2-chlor-2’,6’-dimethyl-N- (l,3-dioxolan-2-ylmethyl) acetannidiu se důkladně smísí s 2 hmotnostními díly vápenaté soli dodecylbenzensullonové kyseliny, 8 hmotnostními díly pc^ilyglykoletheru mastného alkoholu, 2 hmotnostními díly sodné soli kondenzačního· produktu lenolsulftMiové kyseliny, močoviny a lormaldehydu a 68 hmotnostními díly paralinického· minerálního oleje. Získá se stabilní olejovitá disperze.

V. 30 hmotnostních dílů směsi 1 hmotnostního dílu 2-chlor-2’,6’-dimethyl-N-(pyrazol-l-ylmethyljacetanilidu a 2 hmotnostních' dílů 2-chlcιr-2’,6’-ditthyl-N-(tthoxykarbonylmethyljacetαnilidu se důkladně smísí se směsí skládající se z 92 hmotnostních dílů práš^k^o\7it<^1^^3i siliktgelu a 8 hmotnostních dílů parafinového oleje, který byl nastříkán na · povrch tohoto silikαgtlu. Tímto způsobem se· získá . účinný prostředek s dobrou adhezí.

Herbicidní prostředky potilo vynálezu se mohou vzájemně mísil a společně aplikovat s četnými zástupci dalších skupin účinných látek s herbicidním účinkem nebo se schop209902 ností regulovat růst rostlin. Tak například přicházejí jako složky pro toto, míšení v úvahu diaziny, benzothladiazinony, 2,6-dinitroanillny, N-fenylkarbamáty, thiolkarbamáty, halOgenkarboxylové kyseliny, triaziny, amidy,, močoviny, difemylethery, triazlnony, uráčily, deriváty benzofuranu a další. Takovéto· kombinace slouží к rozšíření spektra účinku.

Dále je formou příkladů uvedena řada účiných látek, které se mohou používat společně s nolvými hérbicidními prostředky pro nejrůznější oblasti aplikace:

R²

NH₂ nh₂

OCH₃

CH3

V.

Nl

Cl

Br I

OCH3

Cl

R²

NH₂ jBr

OCH₃ OCH₃

R¹

R²

H H H H H

H₃cso₂

F₃C

F₃C ’SO₂NH₂

H H H H

H

П.-СЗН7 c₂h₅

П-СЗН7 — CH₂—CH₂;C1

П-С3Н7

F₃C

П-С3Н7

CH₃

П.-С3Н7

C₄H₉n-C₃H₇

П.-С3Н7 n-C₃H₇

C2H5

R¹

N—C—S—R² / II

R	R	0
R¹	R²
i-C₃H₇		i-C₃H₇	CH₂—CC1=CC1₂
i-C₃H₇		i-C₃H₇	CH₂—CC1=CHC1
n-C₃H₇		n-C₃H₇	C₂H₅
(j		C₂H₅	C₂H₅
sek.-C₄H₉		sek.C₄Ho	C₂H₅
П-С3Н7		n-C₃H₇	n-C₃H₇
C2H5		C₂H₅	-c/W V~^cí ί» \ ^-n/
___
<£/........		c₂h₅	C2H5

1-C3H7 i-C₃H₇

x

I

R—С—C—O—R¹

CH₃

CHF₂

IC1

X	Y	R¹
Cl	Cl	Na
F	<F '	Na
Cl	Cl	Na
H	CH₃	CH₃
H	CH₃	Na

X .1.

R	R¹	X	R²	R³
:H	terc.C^jHg	SCH₃	IH	c₂h₅
Ή	i-C₃H₇	SCH₃	«	C₂H₅
H	CH₃	SCH3	IH	i-C₃H₇
IH	i-C₃H₇	Cl	Ή	C₂H₅

R R¹

X R²

R3

H	Í-C3H7
H	C2H5
H	C2H5
H	Í-C3H7
H	C2H5
H	C2H5

ClH

OCHgH

ClH

C2H5 — C(CHg)2—CN 1-C3H7 — CH ( CHg ) —CH2—OCHg —CH(CH₃)—C»CH

R1

N-C—R²/ II

R O

R¹

CHg

H

R2

CH(C₆H₅)2

C₂H5

СНз

I hc^c—σΙ

CHg

f.csclhn ^z fCSO^HN

CHg

208902

^гл и

R О

н

СНз СНз

СН₃ СНз

СНз —СН(СНз)—CCH

С1Н₃ ОСНз

СНз СНз

R³

OCH₃

CH₃

СН₃

ОСНз

ОСН₃

Н

ОСН₃

СНз

R	Ri	r₂	R³
no₂	CF₃	H	H
Cl	CF₃	H	COOH
Cl	Cl	H	H
Cl	Cl	H	OCH₃
Cl	Cl	H	“С—ОСНз II 0
H	CF₃	Cl	H
H	CF₃	Cl	oc₂H₅

terc.-CíHg	nh₂
	CH₃
terc.-C₄H₉	—N=CH—CH \ CH₃
	nh₂

SCH₃

CH₃

—C—CH3 o

H

H₃C.......

N— z HgC sek.-C₄H_g

C2H5

H (soli, estery)

OH y-C₃H₇

C^-Q-CH^CI^^CH^ soli, estery

COOCH₃

COOCH3

Cl v

hc

csnh₂ a sui'1

R R¹R

H ClNH

H IJ

Cl HCl

R³R

Cl H (soli, estery, amidy)

JH

OCH₃H

Cl

0-СН-С-0-Н ²i| o

a další soli

>-COONa —cooNa seli, estery, amidy

0CH₂CrHCH_z soli, estery, amidy

Kromě toho je užitečné aplikovat nové směsi podle vynálezu kromě v kombinaci s dalšími herbicidy také ještě společně s dalšími prostředky pro ochranu rostlin, například s prostředky k potírání škůdců nebo· fytopatogenních hub, popřípadě bakterií. V popředí zájmu je· dále mísitelnost s roztoky minerálních látek, které se používají k doplnění nedostatků živných látek nebo k potlačení nedostatků, pokud jde o obsah stopových prvků.

Synergické zvýšení účinku dosažené· kombinovaným použitím halogenacetanilidů vzorců I a II v herbicidních prostředcích podle vynálezu je ilustrováno následujícími pokusy, prováděnými ve skleníku a polními pokusy:

I. Pokusy ve skleníku

Jako- nádoby pro· setí sloužily květináče z plastické hmoty o obsahu 300 ml, naplněné jílovitou písečnou půdou s obsahem- asi

I, 5 % humusu, jakožto· substrátem. Semena testovaných rostlin, které jsou uvedeny v tabulce 1, se odděleně zasejí podle druhů. Bezprostředně potom se provede při preemergentním ošetření aplikace účinných látek na· povrch půdy. Jednotlivé účinné látky a jejich směsi se přitom suspenduji nebo· emulgují ve vodě jakožto dispergačnírn prostředí a aplikují se postřikem- za pohžití jemných trysek. Po aplikaci prostředků sej- nádoby mírně pokropí, aby nastalo- klíčení a růst a aby se· současně aktivovaly chemicky účinné látky. Potom· se nádoby přikryjí průhlednými obaly z plastické hmoty až do- vyvinutí rostlin. Toto· přikrytí způsobuje rovnoměrné klíčení testovaných rostlin pokud není ovlivněno chemickými účinnými látkami. Potom se pokusné nádoby umístí · do skleníku, přičemž se teplomilné druhy rostlin umístí do částí s teplotou· od 25 do 40· °C a ty druhy rostlin, pro které je· výhodnější mírnější klima, se umístí do částí s· teplotou od 15 do· 30 °C. Trvání pokusu se- pohybuje od 4 do 6 týdnů. Během této doby se rostliny obdělávají a vyhodnocuje se· jejich reakce nai jednotlivá ošetření.

II. Polní pokusy

U těchto polních pokusů jde o pokusy na malých parcelách na standardních místech s jílovitou písečnou půdou o pH 6 a s· obsahem 1 až 1,5 '·% humusu. Popisuje se preemerge-ntní aplikace, která se provádí bezprostředně· nebol nejpozději do- 3 dnů po zasetí. Kulturní rostliny se sejí vždy v řadách. Flóra· plevelů je představována přirozeně se· vyskytující flórou obsahující nejrůznější druhy. Látky se emulgují nebo suspendují ve vodě, jakožto v nosném nebo dispergačnto prostředí a tyto· prostředky se aplikují pomocí postřikovačů parcel, které jsou poháněny motorem a jsou připojeny na nosič. Při nedostatku přírodních srážek se provádí umělé zavlažování, aby se zajistilo klíčení a aby sej- zajistil růst užitkových rostlin a plevelů. Všechny pokusu se provádějí po dobu několika týdnů. Během této doby se· v určitých intervalech provádí · hodnocení pokusu.

Následující tabulky obsahují údaje testovaných látek, které byly ' aplikovány v dávkách v kg/ha, a dále· obsahují údaje o druzích· testovaných rostlin. Hodnocení se provádí podle stupnice od· 0 do- 100. Přitom znamená hodnota- 0, že· nedošlo- k poškození, nebo· představuje normální vzejití a hodnota 100 znamená, že nevzešla žádná z rostlin, popřípadě, že nejméně nadzemní části výhonku jsou zcela zničeny.

Při pokusech byly použity následující účinné látky.

c-chlor-2’,6’-dímethyl-N- (pyrazol-l-ylmethyl) acetanilid (účinná látka A), c-chk)r-2’,6’-diethyI-N- (methoxy methyl) acetanilid (účinná látka B),

C-chloιr-2’-e.thyl-6’-mfehyl-N- (Γ-methoxyprop-2’-yl)acetanilid (účinná látka C),

C-chlor-N'-iэoρrO'pylacatanilid (účinná látka D).

SRSřST’- Za účelem numerického zkoumání synergického účinku směsí se nejprve- zjišťuje účinek jednotlivých sloučenin za· použití odstupňovaných množství. Z těchto· výsledků se· podle· metody navržené F. H. A. Rummensem v Weed Science 23, 4 a další (1975) vypočte teoreticky očekávaný účinek, který by měl být dosažen za použití směsi 2· složek, u nichž je. předem dán účinek jednotlivých složek. Tyto vypočtené hodnoty se srovnávají s výsledky . ' dosaženými za použití směsí při skutečných pokurech. Jsou-li nalezené· hodnoty poškození vyšší než vypočtené, pak se vyskytuje synergický účinek.

Výsledek

Tabulky 2,· 3, a 4 ukazují, že skutečně nalezené stupně poškození nežádoucích rostlin jsou vyšší než hodnoty teoreticky očekávané. Ukazují tedy na synergický účinek těchto kombinací účinných látek u nežádoucích d-ruhů trav a u širokolistých druhů, které vysoce převyšují pouhý součtový účinek · jednotlivých složek. Zejména· výsledky polních· pokusů ukazují, že směsi podle · vynálezu jsou vhodné pro praktickou aplikaci k selektivnímu potírání nežádoucích rostlin v· kulturních rostlinách.

2'09902

Tabulka 1

Seznam názvů rostlin český název latinský název psárka polní merlík bílý čirok halepský ptačlnec—žabinec kukuřice

Alopecurus myesuroides Chenopodium album Sorghum. halepense Stellaria media Ze a mays

Tabulka· 2

Syne-rgický herbicidní účinek směsí účinné látky A a B při preemergentní aplikaci ve skleníku směsi aplikované množství kg/ha testované rostliny s teoretickým· a skutečným, stupněm poškození

Sorghum halepense Stellaria media Alopecurus myosu% poškození % . poškození noides % poškození očekávané nalezené očekávané nalezené očekávané nalezené

A+'B	0,125 + 0,25	—	—	52	96	44	100
A + - B	0,125 +- 0,375	30	95	64	98	53	100
A + B	0,25 +0,5	65	100	91	99	78	100
A + B	0,25 +0,75	74	100	93	99	83	100

Tabulka 3

Synergický herbicidní účinek směsí účinné látky A a C při preemergentní aplikaci ve skleníku směsi aplikované množství kg/ha testované rostliny s teoretickým a skutečným; stupněm, poškození

Sorghum halepense Stellaria media Aiopecurus· myosu°/o- poškození poškození roides - % poškození očekávané nalezené očekávané nalezené očekávané náležené

A + C	0,06 + 0,18	43	96	13	91	56	100
	0,125 + 0,25	89	96	51	98	81	100
	0,125 + 0,375	94	100	66	96	84	100

Tabulka 4

Potírání merlíku bílého (Chenopodium album) synergickými směsmi při preemergentní aplikaci při polním pokusu

sloučeniny	aplikované množství kg/ha	testované rostliny s teoretickým a skuteč ným poškozením
Chenopodium albumpoškození %	kulturní rostlina kukuřice poškození % nalezeno
vypočteno	nalezeno
A + B	0,125 + 1,5	67	85	0
	0,25 +1.,5	76	88	0
	0,5 + 1,5	89	95	fl
	0,5 + 0,5	71	98	.0
A + O	0,125 + 1,5	40	75	0
	0,5 + 1,5	52	90	0
	0,25 +2,0	50	82	0
	0,5 + 2,0	61	95	2,5
	0,75 + 0,75	58	92	2,5
A + D	0,25 + 2,0	40	75	0
	0,5 + 2,0	48	88	2,5

Claims

PŘEDMĚT VYNALEZU

Herbicidní prostředek, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje směs N-azolylmethylchloracetanilidu obecného· vzorce I, (I) v němž

R'i a R² jsou stejné nebo vzájemně· rozdílné a znamenají alkylové zbytky s 1 až 5 atomy uhlíku a

A znamená přes atom dusíku v kruhu vázaný azol, který může být substituován jednou nebo vícekrát · methylovou skupinou, přičemž A může· znamenat také soli azolů, a chlofraoetanilidu obecného vzorce· II, v němž

R znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo zbytek —A—R1, přičemž znamená

A alkylenový zbytek s 1 nebo 2 atomy uhlíku a

R1 alkyioxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,

Y¹ a Y2 jsou stejné nebo rozdílné a znamenají vodík, alkylovou skupinu s· 1 · až 4 atomy uhlíku s· tím, že· Y1 a Y² znamenají jen tehdy vodík, jestliže R znamená alkylovou skupinu, v · hmotnostním poměru složek I : II = 1 : 1 až 1 : 12, společně s pevnou nebo kapalnou nosnou látkou.