HU181849B - Synergetic herbicide composition containing a mixture of acetanilides - Google Patents

Synergetic herbicide composition containing a mixture of acetanilides Download PDF

Info

Publication number
HU181849B
HU181849B HU79BA3821A HUBA003821A HU181849B HU 181849 B HU181849 B HU 181849B HU 79BA3821 A HU79BA3821 A HU 79BA3821A HU BA003821 A HUBA003821 A HU BA003821A HU 181849 B HU181849 B HU 181849B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
carbon atoms
maximum
acetanilide
formula
linear
Prior art date
Application number
HU79BA3821A
Other languages
English (en)
Inventor
Karl Eicken
Bruno Wuerzer
Original Assignee
Basf Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Ag filed Critical Basf Ag
Publication of HU181849B publication Critical patent/HU181849B/hu

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Medicines Containing Plant Substances (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)

Description

A találmány szinergetikus gyomirtószene vonatkozik, amely halogén-acetanilidek keverékét tartalmazza hatóanyagként.
Ismeretes, hogy halogén-acetanilideket gyomirtószerek hatóanyagaként alkalmaznak (1 014 380 számú német szövetségi köztársasági szabadalmi leírás, 3 442 945 számú és 3 547 620 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírások, 23 28 340 számú német szövetségi köztársaságbeli nyilvánosságrahozatali irat). Hatóanyagként különösen azok a klór-acetanilidek váltak be, amelyek fenilgyűrűje szubsztituálatlan vagy a 2- és 6-helyzetben alkilcsoporttal szubsztituált. Például a 2-klór-N-izopropil-acetanilidet tartalmazó szereket kukoricában, cirokban, szójababban és főzőhagymában, a 2-klór-2’,6’-dietü-N-(metoxi-metil)-acetanilidet tartalmazó szereket kukoricában, szójában és repcében, és a 2-klór-2’-etil-6’-metil-N-(l ’-metoxi-prop-2’-il)-acetanilidet tartalmazó szereket kukoricában, szójában, cukorrépában és más hasznonnövény ültetvényekben alkalmazzák gyomok irtására.
Ezeket a klór-acetanilideket tartalmazó szereket elsősorban Setaria, Digitaria, Eleusine és Echinochloa családokba tartozó gyomfüvek irtására lehet hatékonyan felhasználni. Más, mezőgazdaságilag jelentős gyomfüveket, például Álopecurus, Bromus és Brachiaria fajokat, valamint a Sorghum halepenset ezek a szerek kevésbé irtják. A széleslevelü (kétszikű) gyomnövények köziá csak az Amaranthus és néhány egyéb faj irtható viszonylag kielégítően.
Fentiekhez képest a 26 48 008 számú német szövetségi köztársasági nyilvánosságrahozatali iratból ismert olyan halogén-acetanilideket tartalmazó szerek, amelyek a nitrogénatomon keresztül egy gvűrű-nitrogénatommal kapcsolódó, adott esetben szubsztituált azolil-metil-csoportot tartalmaznak, például pirazol-l-il-metil-, triazol-l-il-metil- vagy tetrazol-l-il-metil-csoportot, kiválóan irtják a gyomfüvek és jól irtják a kétszikű gyomokat is, és a hatóanyag hatásos mennyisége viszonylag alacsony.
A 3 442 945 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásból és a 23 28 340 számú német szövetségi köztársaság) nyilvánosságrahozatali iratból ismeretes, hogy az ott leírt halogén-acetanilideket tartalmazó szerek más gyomirtószerek hatóanyagával, például meghatározott más acetanilidekkel kombinálva is alkalmazhatók; de a leírásokban nem található adat a hatásterületről és a hatás mértékéről, szinergetikus jellegéről.
Megállapítottuk, hogy azoknak a gyomirtószeieknek, amelyek egy (I) általános képletü N-(pirazolil-metil)-halogén-acetanilid és egy (II) általános képletű szubsztituált halogén-acetanilid 1 :1—1 :14 súlyarányú keverékét tartalmazzák 0,1-95 súly% mennyiségben, jobb hatásuk van és a hatásterületük szélesebb, mint az (I) általános képletü halogén-acetanilidet, illetve a (II) általános képletü halogén-acetanilidet tartalmazó szereknek.
Az (I) általános képletben
-1181849
R1 és R2 jelentése ' —4 szénatomos alkilcsoport,
X klór- vagy bióniatomot és
Az adott esetben legfeljebb két 1-4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált pirazolilcsoportot jelent.
A (II) általános képletben
R egyenes vagy elágazó szénláncú, 1—4 10 szénatomos alkilcsoportot vagy -A-R3 általános képletü csoportot jelent, ahol A egy vagy két szénatomos alkiléncsoport, amely adott esetben egy etilcsoporttal vagy egy vagy két metücsoporttal lehet 15 szubsztituálva, és R3 egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-4 szénatomos alkoxicsoportot képvisel,
X klór- vagy brómatomot és
Y1 és Y2 egymástól függetlenül hidrogénatomot vagy egyenes vagy elágazó szénláncú, 1—4 szénatomos alkilcsoportot jelent, azzal a megszorítással, hogy Y1 és Y2 hidrogénatomokat jelentenek, ha R3 egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-4 szénatomos alkilcsoportot képvisel.
Az (I) és (II) általános képletü halogén-acetanüidek keverékét tartalmazó szereknek kifejezett szinergetikus hatásuk van, különösen olyan hatóanyagtartalom esetében, amely az egyes komponenseknél nem mutatott kielégítő hatást.
A találmány szerinti gyomirtószerekben (I) általános képletü N-(pirazolil-metil)-halogén-acetanilidként különösen azok jöhetnek számításba, amelyek képletében
R1 és R2 metil-, etil-, η-propil-, izopropil-, n-butil-, szek-butil-, izobutil-, terc-butilcsoportot,
X klór- vagy brómatomot, előnyösen klóratomot jelent, és
Az pirazol-l-il-csoportot, 3(5)-metil-pirazol-l-il-, 4-metil-pirazol-l-il-, 3(5)-etil-pirazol-l-il-, 4-etil-pirazol-l-il-, 3(5)-izopropil-piraζοί-1-il-, 4-izopropil-pirazol-l-il-, 3,5-dimetil-pirazoi-l-il-csoportot jelent.
A találmány szerinti gyomirtószerek elsősorban a következő (I) általános képletü N-azolil-metil-halogén-acetanilideket tartalmazhatják:
2-klór-2’,6’-dimetil-N-(pirazol-l-il-metil)-acetanilid.
2-klór-2’-metil-6’-etil-N-(pirazol-l-il-metil)-acetanilid,
2-klór-2’,6’-dimetil-N-(4-metil-pirazűl-l-il· -metil)-acetanilid,
2-klór-2’-metil-6’-etil-N-[3(5)-metil-pirazol•l-íl]-acetanilid,
2-klór-2’,6’-dimetil-N-(3,5-dimetil-pirazol-l-il-metil)-acetanilid,
2-klór-2’-metil-6’-etil-N-(3,5 -dimetü-pirazol-1 -il-metil)-acetanilid,
2-klór-2’,6’-dietil-N-(3,5-dimeti·· pirazol-1 -ii-metil)-acetanilid,
2-klór-2’,6’-dietil-N-(4-metil-piiazol-l-il-metil)-acetanilid,
2-klór-2’-metil-6’-etil-N-(4-metil-pirazol-l -il-metil)-acetanilid,
2-kl ór-2’,6’-dirnetil-N-[3(5)-mei:il-pirazol-1-il-metilj-acetanilid,
2-klór-2’,6’-dietil-N-[3(5)-metil-pirazol-l-il-metil]-ace tanilid,
2-klór-2’,6’-dietil-N-(pirazol-l-)l-metil)-acetanüid,
2-bróm-2’,6’-dimetil-N(pirazoi-l -il-metil)-acetanilid és
2-bróm-2’-metil-6’-etil-N-(pirazol-l-il-metil)-acetanilid.
Az (I) általános képletü N-(pirazolil-metil)-halo20 gén-acetanilideket és előállításukat a 26 48 008 és 27 44 396 számú német szövetségi köztársasági nyilvánosságrahozatali iratok ismertetik.
A (II) általános képletü halogén-acetanilidként 25 elsősorban azok jöhetnek számításba, amelyek képletében R -A-R3 általános képletü csoportot jelent, így R például olyan -CH2-O-Z általános képletü csoportot képviselhet, ahol Z egyenes vagy elágazó szénláncú, legfeljebb 4 szénatomos alkilcsoportot 30 jelent, például a vegyület 2-klór-2’,6’- dietil-N-(metoxi-metil)-acetanilid, 2-klór-2’,6’-dietil-N-(butoxi-metil)-acetanilid, 2-klór-2’,6’-dimetil- N-(izobutoxi-metil)-acetanilid, 2-klór-2’,6’-dimetil-N-(izopropoxi-metil)-acetanilid, 2-klór-2 ’-metil-6’-etil-N-(etoxi35 -metil)-acetanilid, 2-klór-2’-metil-6’-(terc-butil)-N -(metoxi-metil)-acetanilid, 2-klór-2’-metil-6’-(terc-butil)-N-(butoxi-metil)-acetanilid, 2-bróm-2’-metil-6’-(terc-butil)- N-(metoxi-metil)-acetanilid lehet. R egy -A-O-R4 általános képletü csoportot is jelenthet, 40 ahol A adott esetben egy etücsoportttal vagy egy vagy két metilcsoporttal szubsztituált etilénláncot és R4 egyenes vagy elágazó szénláncú, legfeljebb 3 szénatomos alkilcsoportot jelent, például a vegyület 2-klór-2’-etil-6’-metil-N-(l-metoxi-prop-2-il)-acet45 anilid, 2-klór-2’,6'-dimetil-N-(2-metoxi-etil)-acetanilid lehet. Olyan (II) általános képletü halogén-acetanilidek is számításba jöhetnek, amelyek képletében R egyenes vagy elágazó szénláncú, legfeljebb 4 szénatomos alkilcsoportot jelent, ilyen vegyület például a 50 2-klór-N-izopropil-acetanilid.
A (II) általános képletü halogén-acetanilideket és előállításukat az 1 014 380 számú német szövetségi köztársasági szabadalmi leírás, a 23 28 340 számú 55 német szövetségi köztársasági nyilvánosságrahozatali irat és a 3 742 945 és 3 547 620 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírások ismertetik.
A találmány szerinti gyomirtószerben a ható60 anyagok keverési aránya tág határok között változhat. Például alkalmazhatók olyan kombinációk, amelyben 1 sr (I) általános képletü N-(pirazolil-metil)-halogén-acetanilidre 1-14 sr (II) általános képletü halogén-acetanilid van. A keverési arány megválasz65 tása elsősorban az irtandó gyomnövények, illetve
-2181849 gyomfüvek összetételétől és esetleg a gyomok fejlettségi állapotától függ. Az (I) általános képletü N-(pirazolil-metü)-halogén-acetanilid és a (II) általános képletü halogén-acetanilid keverési aránya előnyösen 1 :2 - 1 :10 között van.
A találmány szerinti gyomirtószerben a hatóanyagkeverék szükséges mennyisége a talaj jellegétől, a növényállomány összetételétől és az időjárási tényezőktől függ. Általában a felhsznált mennyiség 0,1-10, előnyösen 0,5-5 kg hatóanyagkeverék hektáronként.
A találmány szerinti szerrel elsősorban olyan haszonnövény ültetvények gyommentesíthetők, amelyeket az egyes hatóanyagokat tartalmazó szerek is gyommentesítenek, például repcében és más káposztafélékben, földimogyoróban, gyapotban, burgonyában, cukorrépában és előnyösen kukoricában és szójababban alkalmazhatók.
A találmány szerinti gyomirtószerek felhasználása közvetlenül permetezhető oldatok, valamint porok, szuszpenziók - nagy hatóanyagtartalmú vizes, olajos vagy egyéb szuszpenziók -, diszperziók, emulziók, paszták, porozószerek, szórószerek vagy granulátumok alakjában permetezéssel, porlasztással, szórással, locsolással vagy porozással történhet. A konkrét alkalmazási forma a felhasználási célhoz igazodik és minden esetben a találmány szerinti gyomirtószer lehető legegyenletesebb eloszlását kell biztosítania.
Közvetlenül permetezhető oldatok, emulziók, paszták és olajdiszperziók előállítására közepes és magas forráspontú ásványolajfrakciókat, például kerozint vagy gázolajat, továbbá szénkátrányolajat, valamint növényi és állati eredetű olajokat; alifás, ciklusos és aromás szénhidrogéneket és származékaikat, például benzolt, toluolt, xiloit, paraffint, tetrahidronaftalint, alkilezett naftalint, metanolt, etanolt, propanolt, butanolt, kloroformot, széntetrakloridot, ciklohexanont, ciklohexanolt, klór-benzolt, izoforont; erősen poláros oldószereket, például dimetil-formamidot, dimetil-szulfoxidot, N-metil-pirrolidont, vizet stb. használhatunk.
Közvetlenül felhasználható vizes szereket emulziókoncentrátumokből, pasztákból vagy nedvesíthető porokból (permetporokból), olajdiszperziókból víz hozzáadásával készíthetünk. Emulziók, paszták vagy olajdiszperziók előállítására a hatóanyagkeveréket magában vagy olajban vagy oldószerben oldva felületaktív adalék, például nedvesítő-, tapadást elősegítő, diszpergáló vagy egmulgeáló szer jelenlétében vízben homogenizáljuk. A hatóanyagkeverékből és felületaktív adalékból, például nedvesítő, tapadást elősegítő, diszpergáló vagy emulgeáló szerből és adott esetben olajból vagy oldószerből olyan kon_centrátumok állíthatók elő, amelyek vízzel hígíthalók.
Felületaktív adalékként például a lignin-szulfonsav alkálifém-, alkáliföldfém- és ammóniumsóit, naftalinszulfonsavat, fenolszulfonsavat, alkil-aril-szulfonátot, alkil-szulfátot, alkil-szulfonátot, dibutil-naftalin-szulfonsav alkálifém- és alkáliföldfémsóit, lauril-éter-szulfátot, zsírsavas alkálifém- és alkáliföldfémsókat, zsíralkohol-szulfátokat, szulfátéit hexadekanolok, heptadekanolok és oktadekanolok sóit, szulfátéit zsíralkohol-glikol-éter-sókat, szulfonált naftáim és naftalin-származékok formaldehiddel alkotott kondenzációs termékeit, naftalin, illetve naftalinsziüfonsav fenollal és formaldehiddel alkotott kondenzációs termékeit, poli(oxi-etilén)-oktil-fenol-étert, etoxilezett izooktil-fenolt, oktil-fenolt, nonil-fenolt, alkil-fenol-poli(glikol-étert), tributil-fenil-poli(glikol•étert), alkil-aril-poli-éteralkoholokat, izotridecil-alkoholt, zsíralkohol-etilén-oxid kondenzátumokat, etoxilezett ricinusolajat, poli(oxi-etilén)-alkil-étert, etoxilezett poli(oxi-propilént), lauril-alkohol-poli(glikol-éter)-acetált, szorbitésztert, lignint, szulfítszennylúgot és metil-cellulózt használhatunk.
Porokat, porozó és szórószereket a hatóanyagkeveréknek szilárd hordozóanyaggal való összekeverésével vagy összeőrlésével állíthatunk elő.
Granulátumokat, például bevont, impregnált és homogén granulátumokat a hatóanyagnak szilárd hordozóanyagon való megkötésével készíthetünk.
Szilárd hordozóanyagként ásványi termékeket, például kovasavgélt, kovasavat, szilikátokat, talkumot, kaolint, attapulgitot, mészkövet, krétát, agyagot, bóluszt, löszt, dolomitot, kovaföldet kalciumés magnézium-szulfátot, magnézium-oxidot; őrölt műanyagokat; műtrágyát, például ammónium-szulfátot, ammónium-foszfátot, ammónium-nitrátot, karbamidot, valamint növényi termékeket, például fahéj-, fa- és csonthéjőrleményeket, gabonalisztet, cellulózport és egyéb szilárd hordozóanyagokat használhatunk.
A szerek 0,1-95 súly%, előnyösen 0,5-90 súly% hatóanyagkeveréket tartalmazhatnak.
A következő példák néhány jellegzetes szer összetételét és előállítását szemléltetik.
1. példa sr. 2-klór-2’,6’-dimetil-N-(pirazol-l-il-metil)-acetanilid és 2 sr. 2-klór-2’,6’-dietil-N- (metoxi-metil)-acetanilid 20 súlyrésznyi keverékét feloldjuk 80 sr. xilol, 8-10 mól etilén-oxid és 1 mól olajsav-N-monoetanol-amid 10 súlyrésznyi addíciós terméke, 5 sr. dodecil-benzol-szulfonsav-kalciumsó és 40 mól etilénoxid és 1 mól ricinusolaj 5 súlyrésznyi addíciós terméke elegyében. Az oldatot 100 000 sr. vízbe öntve és egyenletesen eloszlatva 0,02 súly% hatóanyagtartalmú vizes diszperziót kapunk.
2. példa sr. 2-klór-2’,6’-dimetil-N-(pir3zol-l-il- metil)-acetanilid és 3sr. 2-klór-2’-etil-6’-metil-N-(l-metoxi-prop-2’-il)-acetanilid 20 súlyrésznyi keverékét feloldjuk 40 sr. ciklohexanon, 30 sr. izobutanol, 7 mól etilénoxid és 1 mól izooktil-fenol 20 súlyrésznyi addíciós terméke és 40 mól etilénoxid és 1 mól ricinusolaj 10 súly résznyi addíciós terméke elegyében. Az oldatot 100 000 sr. vízbe öntve, és egyenletesen eloszlatva 0,02 súly% hatóanyagtartalmú vizes diszperziót kapunk.
-3181849
3. példa sr. 2-klór-2’,6’-dimetil-N-(pirazol-l-il-metil)-acetanilid és 2 sr. 2-klór-N-izopropil-acetanilid 3 súlyrésznyi keverékét alaposan összekeveijük 97 sr. porított kaolinnal. Porozószert kapunk, amely 3 súly% hatóanyagkeveréket tartalmaz.
4. példa sr. 2-klór-2’,6’-dimetil-N-(pirazol-l-il-metil)-acetanilid és 5 sr. 2-klór-2’,6’-dimetil-N- (izopropoxi-metil)-acetanilid 20 súlyrésznyi keverékét bensőségesen összekeveijük 2 sr. dodecil-benzolszulfonsav-kalciumsóval, 8 sr. zsíralkohol-poli(glikol-éter)-rel, fenol-szulfonsav, karbamid és formaldehid kondenzátum 2 sr. nátriumsójával és 68 sr. paraffinos ásványolajjal. Stabil olajos diszperziót kapunk.
5. példa sr. 2-klór-2’,6’-dimetil-N-(pirazol-l-il- metil)-acetanilid és 2 sr. 2-klór-2’,6’-dietil-N-(etoxi- metil)-acetanilid 30 súlyrésznyi keverékét alaposan összekeveijük 92 sr. porított kovasavgéllel és a kovasavgélre permetezett 8 sr. paraffinolajjal. Jó tapadóképességű szert kapunk.
6. példa
Egy sr. 2-klór-2’,6’-dimetil-N-(pirazol-l-il-metil)-acetanilid és 3 sr. 2-klór-2’,6’-dietil-N- (metoxi-metil)-acetanilid 80 súlyrésznyi keverékét alaposan összekeverjük 3 sr. diizobutil-naftalin-a-szulfonsav-nátriumsóval, szulfitszennylúgból származó 10 sr. ligninszulfonsav-nátriumsóval és 7 sr. porított kovasavgéllel, majd kalapácsmalomban összeőröljük. Nedvesíthető port kapunk.
7. példa
Egy sr. 2-klór-2’,6’-metil-N-(3,5-dimetil-pirazol-l-il-metil)-acetanilid és 4 sr. 2-klór-2’,6’- dietÜ-N-(metoxi-metil)-acetanilid 90 súlyrésznyi keverékét összekeveijük lOsr. N-metil-a-pirrolidonnal. Apró cseppek alakjában felhasználható elegyet kapunk.
A találmány szerinti szerhez számos más, gyomirtószer vagy növekedést szabályzó szer hatóanyagaként ismert vegyület keverhető, illetve ezekkel a szerekkel együtt alkalmazható. Ezek a kombinációk a hatásspektrumot növelik.
Hasznos lehet, ha a találmány szerinti szerekhez a felsorolt hatóanyagokon kívül más növényvédőszert adunk, illetve ilyenekkel együtt alkalmazzuk, ilyen szerek például a gombaölőszerek, baktériumölőszerek, rovarölőszerek, atkaölőszerek. A találmány szerinti szerhez ásványi oldatok is keverhetők, ezek nyomelemhiány és tápanyagzavarok kiküszöbölésére alkalmasak.
A találmány szerinti szer szinergetikus hatásának igazolására növényházi és szabadföldi vizsgálatokat végeztünk.
I. Növényházi vizsgálatok
Tenyészedényként 300 ml-es, körülbelül 1,5% humusztartalmú agyagos homoktalajjal töltött műanyag virágedényeket használtunk. A talajt sekélyen bevetettük a vizsgált növények fajtánként elkülönített magvaival. Közvetlenül ezután — kikelés előtti kezelés - a talaj felületére juttattuk a vizsgált szereket. Az egyes hatóanyagokat és keveréküket tartalmazó szereket (6. példa) vízben szuszpendáltuk vagy emulgeáltuk és finom porlasztású porlasztóval permeteztük. A szer kiiktatása után az edényeket kissé meglocsoltuk, hogy a magvak csírázását és fejlődését elősegítsük, valamint a szereket is aktiváljuk. Ezután az edényeket átlátszó műanyagtetővel lefedtük, amíg a növények kifejlődtek. A lefedés elősegítette a növények egyenletes csírázását, amennyiben ezt a szerek nem befolyásolták. A kísérleteket növényházban végeztük és a melegkedvelő növényeket 25-40 °C-on, a mérsékeltebb klímát kedvelőket
15—30 °C-on tartottuk. A kísérlet 4—6 hétig tartott. Ezalatt a növényeket ápoltuk és kiértékeltük a kezelésekkel szemben tanúsított viselkedésüket.
II. Szabadföldi vizsgálatok
Kisparcellás vizsgálatokat végeztünk 6 pH-értékű, 1-1,5% humusztartalmú agyagos homoktalajon. Kikelés előtti kezelést alkalmaztunk és a kezelést legkésőbb 3 nappal a vetés után végeztük. A gyomnövény-flóra természetes eredetű volt. A hatóanyagokat, illetve keverékeiket tartalmazó szereket (6. példa) vízben emulgeáltuk vagy szuszpendáltuk és motormeghajtású permetezőgéppel juttattuk ki. Természetes csapadék elmaradása esetén mesterséges öntözést alkalmaztunk, hogy a haszon- és gyomnövények csírázását, és fejlődését elősegítsük. A kísérletek több hétig tartottak. Ezalatt meghatározott időközökben értékeltük a növények fejlődését.
Az eredményeket ismertető táblázatban megadjuk a vizsgált hatóanyagokat, felhasznált mennyiségüket kg/ha-ban és a kísérleti növényeket. A kiértékelést O-tól 100-ig terjedő skála alapján végeztük. A 0 azt jelenti, hogy a növények nem károsodtak és rendesen fejlődtek, és a 100 jelentése az, hogy a növények nem keltek ki, illetve legalább a föld feletti részek teljesen elpusztultak.
A következő hatóanyagokat alkalmaztuk:
A 2-klór-2’,6’-dimetü-N-(pirazol-l -il-metil)-acetanilid,
B 2-klór-2’,6’-dietü-N-(metoxi-metil)-acetanilid,
C 2-klór-2’-etil-6’-metil-N-(l ’-metoxi-prop-2’-il)-acetanilid,
D 2-klór-N-izopropil-acetanilid.
E 2-klór-2 ’,6’-dimetil-(3,5-dimetil-pirazol-1 -il-metil)-acetanilid.
A keverékek szinergetikus hatásának megállapításához először meghatároztuk az egyes hatóanyagok csökkenő mennyiségeivel elért hatást (adag-hatás
-4181850
A kapott eredményeket a következő I-IV. táblázatban ismertetjük, és ezek az eredmények mutatják azt, hogy az N-(diklór-acetil)-2,2-dimetil-1,3-oxazolidin az (I) általános képletű acetanilide10 ket, például 2-klór-2’,6’-dimetil- N-(pirazol-l-il-metil)-acetanilidet tartalmazó gyomirtószerekkel szemben a haszonnövények például kukorica tűrőképességét hogyan fokozza.
1. táblázat
Hatóanyag Antidotum Felhasznált menny, kg/ha Vizsgált növények károsodása %-ban
Zea mays Echinochloa crus galli
(II) képletű 1,0 64 99
vegyület — 2,0 79 99
- (III) képletű vegyület 4,0 2 0
(Π) + (III) 1,0+0,25 1,0+2,0 15 98
10 98
2,0+0,5 14 99
2,0+2,0 10 100
= rendes fejlődés, nincs károsodás
100 = növények nem keltek ki vagy elpusztultak.
II. táblázat
Gyomirtó hatóanyag: 2-klór-2’,6’-dimetil-N-(pirazol-l-il-metil)-acetanilid (A)
Kikelés előtti kezelés növényházban
Hatóanyag Antidotum Felhasznált Vizsgált növények károsodása %-ban
menny, kg/ha Zea mays Echinochloa crus galli
A - 1,0 64 99
2,0 79 99
- (III) képletű vegyület 4,0 2 0
A + (III) 1,0+0,25 15 98
képletű vegyület 1,0+2,0 10 98
2,0+0,5 14 99
2,0+2,0 10 100
1,0+0,125 13 99
1,0+0,1 17 99
1,0+1,0 8 96
2,0+0,2 8 100
-5181850
III. táblázat
Gyomirtó hatóanyag: 2-klór-2’-metil-6’-etil-N-(pirazol-l-il-metil)-acetanilid (B)
Kikelés előtti kezelés növényházban
Hatóanyag Antidotum Felhasznált menny, kg/ha Vizsgált növények károsodása %-ban
Zea mays Echinochloa crus galli
B _ 1,0 61 99
2,0 78 99
B + (III) képletű 1,0+0,25 12 100
vegyület 1,0+125 17 100
2,0+0,5 10 100
IV. táblázat
Gyomirtó hatóanyag: 2-klór-2’,6’-dimetil-N-(3,5-dimetil-pirazol-l-il-metil> -acetanilid (C)
Kikelés előtti kezelés növényházban
Hatóanyag Antidotum Felhasznált menny, kg/ha Vizsgált növények károsodása %-ban
Zea mays Echinochloa crus galli
C - 1,0 80 100
C + (III) képletű vegyület 1,0+0,125 30 99
Szabadalmi igénypontok:

Claims (3)

1. Antidotált gyomirtószer azzal jellemezve, hogy 0,1-95 súly% mennyiségben (I) általános képletű szubsztituált acetanilid - ebben a képletben
R egyenes vagy elágazó szénláncú 1-4 szénatomos alkilcsoportot,
R1 egyenes vagy elágazó szénláncú, 1—4 szénatomos alkilcsoportot,
X klór- vagy brómatomot és
A egy gyűrű-nitrogénatomon keresztül kapcsolódó pirazolil-csoportot jelent, amely legfeljebb két 1—4 szénatomos alkilcsoporttal lehet szubsztituálva — hatóanyag és N-(diklór-acetil)-2,2-dimetil-l,3-oxazoíidin antidotum 1 :2-1 :0,01 súlyarányú keverékét tartalmazza szilárd vagy folyékony hordozóanyag - előnyösen természetes vagy mesterséges ásványi őrlemény, ásványolaj-frakció, alifás, aromás vagy ciklusos szénhidrogén — és felületaktív adalék — előnyösen anionos vagy nemionos diszpergáló-, emul40 geáló- vagy nedvesítőszer - legalább egyikével együtt.
2. Az 1. igénypont szerinti antidotált szer kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 2-klór-2’,6’-dimetil-N-(pirazol-1 -il-metil)-acetanilidet tartal-
45 máz.
3. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti antidotált szer kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy az (I) általános képletű acetanilid és az N-(diklór-acetil)-2,2-dimetil-1,3-oxazolidin súlyaránya 1 :2-1 :0,l.
50 4. Antidotum készítmény az (I) általános képletű acetanilideket — R, R1, X és A az 1. igénypontban megadott — tartalmazó gyomirtószerek haszonnövényeket károsító hatásának csökkentésére, azzal jellemezve, hogy 0,1-95 súly% mennyiségben N-(diklór55 -acetil)-2,2-dimetil-l,3-oxazolidint tartalmaz szilárd vagy folyékony hordozóanyag - előnyösen természetes vagy mesterséges ásványi őrlemény, alifás, aromás, vagy ciklusos szénhidrogén - és felületaktív adalék - előnyösen anionos vagy nemionos diszper60 gáló-, emulgeáló- vagy nedvesítőszer — legalább egyikével együtt.
1 rajz
A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója
84.4450 - Zrínyi Nyomda, Budapest
HU79BA3821A 1978-07-21 1979-07-20 Synergetic herbicide composition containing a mixture of acetanilides HU181849B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19782832046 DE2832046A1 (de) 1978-07-21 1978-07-21 Herbizide mittel auf der basis von acetaniliden

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HU181849B true HU181849B (en) 1983-11-28

Family

ID=6044981

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU79BA3821A HU181849B (en) 1978-07-21 1979-07-20 Synergetic herbicide composition containing a mixture of acetanilides

Country Status (25)

Country Link
US (2) US4277278A (hu)
EP (1) EP0007575B1 (hu)
JP (1) JPS5517383A (hu)
AT (1) ATE481T1 (hu)
AU (1) AU524874B2 (hu)
BG (1) BG29421A3 (hu)
CA (1) CA1128767A (hu)
CS (1) CS209902B2 (hu)
DD (1) DD144859A5 (hu)
DE (2) DE2832046A1 (hu)
DK (1) DK306579A (hu)
ES (1) ES482709A1 (hu)
FI (1) FI62935C (hu)
GR (1) GR66472B (hu)
HU (1) HU181849B (hu)
IE (1) IE48548B1 (hu)
IL (1) IL57755A (hu)
IN (1) IN150666B (hu)
NO (1) NO147582C (hu)
NZ (1) NZ191060A (hu)
PL (1) PL114808B2 (hu)
PT (1) PT69948A (hu)
RO (1) RO76814A (hu)
SU (1) SU886722A3 (hu)
ZA (1) ZA793718B (hu)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2832046A1 (de) * 1978-07-21 1980-01-31 Basf Ag Herbizide mittel auf der basis von acetaniliden
DE2919293A1 (de) * 1979-05-12 1980-11-20 Bayer Ag N-(2,5-diazolyl)alkyl-halogenacetanilide, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als herbizide
JPS56169603A (en) * 1980-06-03 1981-12-26 Mitsui Toatsu Chem Inc Herbicidal composition
DE3120990A1 (de) * 1981-05-26 1982-12-23 Bayer Ag, 5090 Leverkusen N-(1-alkenyl)-chloressigsaeureanilide, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als herbizideund pflanzenwachstumsregulatoren
US6034488A (en) * 1996-06-04 2000-03-07 Lighting Control, Inc. Electronic ballast for fluorescent lighting system including a voltage monitoring circuit
US6455469B1 (en) 2000-12-05 2002-09-24 Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. Herbicidal composition

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3442945A (en) * 1967-05-22 1969-05-06 Monsanto Co Phytotoxic alpha-halo-acetanilides
US3547620A (en) * 1969-01-23 1970-12-15 Monsanto Co N-(oxamethyl)alpha-halo-acetanilide herbicides
US3901685A (en) * 1971-06-01 1975-08-26 Monsanto Co Herbicidal acetanilides 2-halo-n-(amidoalkylene)
CH574207A5 (hu) * 1973-01-25 1976-04-15 Ciba Geigy Ag
US4055410A (en) * 1976-03-15 1977-10-25 E. I. Du Pont De Nemours And Company Substituted bromo- or chloroacetamide herbicides
DE2648008C3 (de) * 1976-10-23 1980-09-04 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Acetanilide
IL53938A0 (en) * 1977-02-02 1978-04-30 Bayer Ag Novel n-substituted halogenoacetanilides, their preparation and their use as herbicides
DE2744396A1 (de) 1977-10-03 1979-04-12 Basf Ag Acetanilide
DE2832046A1 (de) * 1978-07-21 1980-01-31 Basf Ag Herbizide mittel auf der basis von acetaniliden

Also Published As

Publication number Publication date
US4373945A (en) 1983-02-15
FI792283A (fi) 1980-01-22
RO76814A (ro) 1981-05-30
EP0007575A1 (de) 1980-02-06
EP0007575B1 (de) 1981-12-23
NO147582B (no) 1983-01-31
AU524874B2 (en) 1982-10-07
PL114808B2 (en) 1981-02-28
IE48548B1 (en) 1985-03-06
FI62935C (fi) 1983-04-11
FI62935B (fi) 1982-12-31
IL57755A0 (en) 1979-11-30
NZ191060A (en) 1981-07-13
DE2961606D1 (en) 1982-02-11
DD144859A5 (de) 1980-11-12
US4277278A (en) 1981-07-07
JPS5517383A (en) 1980-02-06
DE2832046A1 (de) 1980-01-31
ES482709A1 (es) 1980-04-01
ATE481T1 (de) 1982-01-15
NO792390L (no) 1980-01-22
NO147582C (no) 1983-05-11
DK306579A (da) 1980-01-22
IN150666B (hu) 1982-11-20
PT69948A (fr) 1979-08-01
ZA793718B (en) 1980-08-27
IE791288L (en) 1980-01-21
SU886722A3 (ru) 1981-11-30
BG29421A3 (en) 1980-11-14
PL217218A2 (hu) 1980-05-19
IL57755A (en) 1982-12-31
GR66472B (hu) 1981-03-23
CA1128767A (en) 1982-08-03
CS209902B2 (en) 1981-12-31
AU4909279A (en) 1980-01-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2648008A1 (de) Acetanilide
LV10019B (en) Herbicidal composition
CA1149805A (en) Dichloroacetamides, herbicides containing acetanilides as herbicidal active ingredients and the dichloroacetamides as antagonists, and the use of these herbicides in controllingundesired plant growth
PL123473B1 (en) Herbicide and method of producing of novel ethers and esters of oximes of diphenyl ethers
RU2133569C1 (ru) Гербицидная композиция (варианты), способ борьбы с нежелательной растительностью (варианты)
HU181849B (en) Synergetic herbicide composition containing a mixture of acetanilides
EP0085785B1 (de) Substituierte 4,5-Dimethoxy-pyridazone, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses
HU181646B (en) Herbicide composition containing acetanilide as active substance and dichloro-acetamide as antidote
EP0135838B1 (de) 3-Phenyl-4-methoxycarbonylpyrazole, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses
EP0065724B1 (de) Dihalogenacetamide, Verfahren zu ihrer Herstellung und herbizide Mittel, die Acetanilide als herbizide Wirkstoffe und diese Dihalogenacetamide als antagonistische Mittel enthalten
SI9300061A (sl) Derivati 4-benzoilizoksazola uporabni kot herbicidi
JP3084102B2 (ja) 相乗的除草剤組成物
RU2150833C1 (ru) Гербицидный препарат избирательного действия и способ селективной борьбы с сорняками и травами
US4323389A (en) Herbicidal compounds and compositions
EP0098440B1 (de) 3,7-Dichlor-chinolinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses
EP0107123B1 (de) Anilinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses
EP0500934A1 (en) Aralkyloxyamine derivative and herbicide
EP0067381B1 (de) Anilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Herbizide
DE3781769T2 (de) 1-carbamoyl-2-pyrazolin-derivate mit herbizidischer wirkung.
HU181851B (en) Herbicide composition containing substituted acetanilide as active substance and tetrahydro-1,3-oxazine as antidote further process for preparing tetrahydro-1,3-oxazine
EP0078002B1 (de) Herbizide, enthaltend Thiazolo(2,3-b)-chinazolone als Wirkstoffe, und ihre Verwendung zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums
JPS62228070A (ja) ベンゾフラニルオキシフエニル尿素誘導体及び該化合物を有効成分とする除草剤
CA1237590A (en) Herbicidal compositions and method of controlling weeds
CS208674B2 (en) Herbicide means
DE3119077A1 (de) Heterocyclische dihalogenacetmide, verfahren zu ihrer herstellung und herbizide mittel, die acetanilide als herbizide wirkstoffe und diese dihalogenacetamine als antagonistische mittel enthalten

Legal Events

Date Code Title Description
HU90 Patent valid on 900628