CS209355B1 - N-(4-[l-naftyloxy]butyI)amíny a spósob ich přípravy - Google Patents
N-(4-[l-naftyloxy]butyI)amíny a spósob ich přípravy Download PDFInfo
- Publication number
- CS209355B1 CS209355B1 CS35979A CS35979A CS209355B1 CS 209355 B1 CS209355 B1 CS 209355B1 CS 35979 A CS35979 A CS 35979A CS 35979 A CS35979 A CS 35979A CS 209355 B1 CS209355 B1 CS 209355B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- naphthyloxy
- butyl
- preparation
- amines
- pyrrolidine
- Prior art date
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 9
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 title claims abstract description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 9
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 title 1
- -1 4- [1-naphthyloxy] butyl Chemical group 0.000 claims abstract description 11
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 10
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims abstract description 10
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- ZBAUZCCUGCBNMC-UHFFFAOYSA-N 1-(4-bromobutoxy)naphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(OCCCCBr)=CC=CC2=C1 ZBAUZCCUGCBNMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims abstract description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims abstract description 3
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ZSIQJIWKELUFRJ-UHFFFAOYSA-N azepane Chemical compound C1CCCNCC1 ZSIQJIWKELUFRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 claims 2
- GAUZOGMZSRGFOV-UHFFFAOYSA-N 1-(4-naphthalen-1-yloxybutyl)pyrrolidine Chemical compound C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1OCCCCN1CCCC1 GAUZOGMZSRGFOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 abstract description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Abstract
Syntéza N-(4-[í-naftyloxy]butyl)amínov z *1-
-bróm-4-(l-naftyloxy)butánu z nasýteného heterocyklického
sekundárného aminu za pomoci bezvodého
uhličitanu draselného. Finálně zlúčeniny
slúžia ako medziprodukty pre přípravu biologicky
účinných zlúčenín.
Description
(54) N-(4-[l-naftyloxy]butyl)amíny a spósob ich přípravy
Syntéza N-(4-[í-naftyloxy]butyl)amínov z *í-bróm-4-(l-naftyloxy)butánu z nasýteného heterocyklického sekundárného aminu za pomoci bezvodého uhličitanu draselného. Finálně zlúčeniny slúžia ako medziprodukty pre přípravu biologicky účinných zlúčenín.
Vynález sa týká N-(4-[l-naftyloxy]butyl)amínov obecného vzorca
kde X značí (CH2)4 ÍEŽ 7 a (CH2CH2)2O a spósobu ich přípravy. Ako je známe, mnohé deriváty nasýtených heterocyklických amínov vykazujú výrazné biologické vlastnosti. Zlúčeniny, ktorých molekula obsahuje amínovú zložku a súčasne cez éterickú vazbu viazaný naftalénový skelet však doteraz neboli ani připravené ani sledované z hradiska ich biologických účinkov. Zlúčeniny, ktoré sú podstatou vynálezu, sú látky nové, doteraz v literatúre neopísané a slúžia ako východiskové suroviny pri přípravě nových antimikrobiálne účinných zlúčenín.
Nové zlúčeniny sa pripravujú spósobom podlá vynálezu, ktorého podstatou je reakcia l-bróm-4(l-naftyloxy)butánu s příslušným nasýteným heterocyklickým amínom za přítomnosti bezvodého uhličitanu draselného pri teplote 150 °C počas 1,5 hodiny. Výhodou tejto metody přípravy oproti
Claims (2)
- PREDMET1. N-(4-[l-naftyloxy]butyl)amíny obecného iným spósobom syntézy je vysoká výťažkovosť a čistota vznikajúcich produktov.Na ilustráciu vyššie uvedených zlúčenín a spósobu ich přípravy sú uvedené následovně příklady.Příklad 1Zmes 19 g bezvodého uhličitanu draselného,41,9 g l-bróm-4-(l-naftyloxy)butánu a 21,3 g pyrolidínu sa nechá reagovat 1,5 h pri teplote 150 °C. Po ochladení a rozpuštění pevných podielov vo vodě sa produkt extrahuje. Extrakty sa vysušia, rozpúšťadlo sa oddestiluje a produkt sa predestiluje. N-(4-/l-naftyloxy/butyl)pyrolidín vzniká vo výtažku 84%; t. v. 187 °C/0,08 kPa; ηθ° = 1,5772; elementárna analýza (vypočítané/ nájdené %): C = 80,26/80,00, H = 8,61/8,82, N = 5,20/5,29; kmax = 212, 233, 296, 308, 322 nm.Příklad 2Pracovný postup je ten istý ako v příklade 1, namiesto pyrolidínu sa však použil perhydroazepín. Výťažok N-(4-[l-naftyloxy]butyl)perhydroazepínu je 80%; t. v. 210 °C/0,08 kPa; ηθ° = 1,5550; elementárna analýza (vypočítané/ nájdené %): C = 80,76/80,85, H = 9,15/9,03, N = 4,71/4,60; ληι;ιχ = 211, 233, 295, 306, 322 nm.VYNÁLEZU uhlíka v kruhu 4 až 7 alebo morfolín s l-bróm-4-(l-naftyloxy)butánom vzorca kde X značí (CH2)4 7 a (CH2CH2)2O.
- 2. Sposob přípravy zlúčenín podra bodu 1, vyznačujúci sa tým, že sa nechá reagovat nasýtený heterocyklický sekundárný amin s počtom atómov pri teplote 150 °C počas 1,5 hodiny za přítomnosti bezvodého uhličitanu draselného v prostředí bez rozpúšťadla.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS35979A CS209355B1 (cs) | 1979-01-17 | 1979-01-17 | N-(4-[l-naftyloxy]butyI)amíny a spósob ich přípravy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS35979A CS209355B1 (cs) | 1979-01-17 | 1979-01-17 | N-(4-[l-naftyloxy]butyI)amíny a spósob ich přípravy |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS209355B1 true CS209355B1 (cs) | 1981-11-30 |
Family
ID=5335525
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS35979A CS209355B1 (cs) | 1979-01-17 | 1979-01-17 | N-(4-[l-naftyloxy]butyI)amíny a spósob ich přípravy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS209355B1 (cs) |
-
1979
- 1979-01-17 CS CS35979A patent/CS209355B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3769283A (en) | N-acyl sydnonimine derivatives | |
| DE69116576T2 (de) | Aromatische sulfonamidderivate, ihre verwendung als enzyminhibitoren und diese verbindungen enthaltende pharmazeutische zusammensetzungen | |
| HU209723B (en) | Process for producing of piperazine derivatives | |
| BRPI0608219A2 (pt) | processo para preparar um grupo de amidina protegido, e, uso de um agente de ativação de tio-ceto | |
| SU453836A3 (ru) | Способ получения производных 3-бензилпиридина или их солей | |
| DE19963235A1 (de) | Substituierte Piperazinderivate, ihre Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel | |
| DE69405815T2 (de) | Acylharnstoffe | |
| JPH0610192B2 (ja) | ビ―２ｈ―ピロール―ジオン化合物 | |
| DE69402142T2 (de) | Ornithine-decarboxylase hemmende cyclische aminooxy-verbindungen | |
| Jones et al. | 117. The preparation of some chloroalkylamino-compounds | |
| CS209355B1 (cs) | N-(4-[l-naftyloxy]butyI)amíny a spósob ich přípravy | |
| SU1493106A3 (ru) | Способ получени производных изоксазола | |
| BG63917B1 (bg) | 1-ар(алк)ил-имидазолин-2-они с дизаместен аминов остатък на 4-място, с антиконвулсивно действие и метод за получаването им | |
| JPH0641463B2 (ja) | チオテトロン酸の製造方法 | |
| NO127579B (cs) | ||
| US4092326A (en) | Process for production of substituted oxazolines | |
| KR100554085B1 (ko) | 광학적으로 활성인 형태의 아지리딘-2-카르복실산 유도체 및 그의 제조 방법 | |
| US3758546A (en) | Methoxy amine derivatives and process for preparing them | |
| Ayi et al. | Reaction of hydrogen fluoride in pyridine solution with cis-cyano-2-and cis-amido-2-aziridines. Preparation of β-fluoro-α-amino acids and esters by means of acidic hydrolysis and alcoholysis of β-fluoro-α-amino nitriles and/or β-fluoro-α-amino acid amides | |
| DE69405816T2 (de) | Allophansäure Derivate | |
| DE69610440T2 (de) | Phenylacetamid-derivate | |
| SU407905A1 (ru) | Способ получения 4-аминометилтиазол-2-олов | |
| CS208855B1 (cs) | N-/4-/2-naftyloxy/butyl/amíny a sposob ich přípravy | |
| DE69402021T2 (de) | Verzweigte aminooxy-amino-alkan-derivate als ornithin-decarboxylase inhibitoren | |
| JPS6323986B2 (cs) |