CS208855B1 - N-/4-/2-naftyloxy/butyl/amíny a sposob ich přípravy - Google Patents
N-/4-/2-naftyloxy/butyl/amíny a sposob ich přípravy Download PDFInfo
- Publication number
- CS208855B1 CS208855B1 CS35879A CS35879A CS208855B1 CS 208855 B1 CS208855 B1 CS 208855B1 CS 35879 A CS35879 A CS 35879A CS 35879 A CS35879 A CS 35879A CS 208855 B1 CS208855 B1 CS 208855B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- naphthyloxy
- amines
- butyl
- amine
- compounds
- Prior art date
Links
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 title claims abstract description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Substances [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims abstract description 9
- -1 4- (2-naphthyloxy) butyl Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 8
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- REMQCPAKPUSPHJ-UHFFFAOYSA-N 2-(4-bromobutoxy)naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(OCCCCBr)=CC=C21 REMQCPAKPUSPHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 6
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000005979 2-naphthyloxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 abstract description 2
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 abstract description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract 2
- ZSSUKQHPALINBY-UHFFFAOYSA-N Secamine Natural products CCC1=CCCN(CCc2c3C(CCC(C(=O)OC)(c4[nH]c5ccccc5c4CCN6CCC=C(CC)C6)n3c7ccccc27)C(=O)OC)C1 ZSSUKQHPALINBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 abstract 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 abstract 1
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 2
- SBHZMYKHJMVBJU-UHFFFAOYSA-N 4-(4-naphthalen-2-yloxybutyl)morpholine Chemical compound C=1C=C2C=CC=CC2=CC=1OCCCCN1CCOCC1 SBHZMYKHJMVBJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 1
- ZSIQJIWKELUFRJ-UHFFFAOYSA-N azepane Chemical compound C1CCCNCC1 ZSIQJIWKELUFRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Abstract
a.
b.
c.
a.
e.
N-(4-/2-naftyloxy/butyl)amíny a spo
sob ich přípravy
Organická chémla
Syntéza Syntéza N-(4-/2-naftyloxy/butyl)amínov
z l-bróm-4-/2-naftyloxy/butánu a
nasýteného heterocykllckého sekun
dárného aminu za přítomnosti bezvo
dého uhličitanu draselného. Finálně
zlúčeniny slúžia aKo medziprodukty
pri príprsve biologicky účinných
zlúčenín.
Farmaceutický, chemický, vláknársky
priemysel, kozmetika.
Description
Vynález sa týka N-(*4-/2-naftyloxy/butyl)amínov obecného vzorca
kde X značí /CHg/^ ag 7 a /CH2CH2/20 , a spôsobu ich prípravy. Ako je známe, mnohé deriváty nasýtených heterocyklických amínov výkazujú výrazné biologické účinky. Zlúčeniny, ktorých molekula obsahuje amínovú zložku a súčasne cez éterickú väzbu viazaný naftaléno-vý skelet, však doteraz neboli pripravené, ani sledované z hľadiska ich biologických účinkov. Zlúčeniny, ktoré sú podstatou vynálezu sú látky nové, doteraz v literatúre neopísané a slúžia ako východiskové suroviny pri príprave nových antimikrobiálne účinných látok.
Nové zlúčeniny sa pripravujú spôsobom podľa vynálezu, ktorého podstatou je reakcia l-brom-4-/2-naftyloxy/butánu s príslušným nasýteným heterocyklickým amínom za prítomnosti bezvodého uhličitanu draselného pri teplote 150 °C počas 1,5 hodiny.
Na ilustráciu vyššie uvedených zlúčenín a spôsobu ich prípravy sú uvedené nasledovné príklady.
Príklad 1
Zmes 19 g bezvodého uhličitanu draselného, 41,9 g l-bróm-4-/2-naftyloxy/butánu a 21,3 g pyrolidínu sa nechá reagovať počas 1,5 hodiny pri teplote 150 °C. Po ochladení sa pevné podiely rozpustia vo vode a produkt sa extrahuje. Extrakty sa vysušia, rozpúšlfe dlo sa oddestiluje a produkt s,a frakčne predestlluje. Výťažok N-(4-/2-naftylosy/butyl)pyrolidínu je 88 %; t.v. 201 až 203 °C pri tlaku 0,08 kPaj t.t. 47 °Cj elementárna analýza /vypočítané/nájdené %/s 080,26/80,10, H«8,6l/8,50, N=5,2O/5,O2.
Príklad 2
Pracovný postup je ten istý.ako v príklade 1, namiesto pyrolidínu sa použil morfolín. Výťažok N-(4_/2-naŕtyloxy/butyl)morfolínu je 89 %i t.v. 215 až 217 °C /0,05 kPa; n^=l,5735i elementárna analýza /vypočítané/nájdené %/ i 0=75,76/75,67, H=8,12/8,40, 04,91/5,08. ,
Príklad 3
Pracovný postup je ten istý ako v príklade 1, namiesto pyrolidínu sa použil perhydro-azepín. Výťažok N-(4-/2-naŕtyloxy/butyl)perhydroazepínu je 87 %» t.v. 203 °C/0,05 kPaj n^>“l,5722j elementárna analýza /vypočítanó/nájdené %/1 0=80,76/80,90, H=9,15/9,4O, W,71/4,87.
Claims (2)
- r , · · PREDMET VY NÁLEZU 1. N-(4-/2-naŕtyloxy/butyl)amíny obecného vzorca_kde X značí /CH^/^ ? a /CH^CH^O.
- 2. Spôsob prípravy zlúčenín podľa bodu 1, vyznačujúci sa tým, že sa nechá reagovať nasýtený heterocyklický amín s počtom atómov uhlíka v kruhu 4 až 7 alebo morfolín s l-bróm-4-/2-naftyloxy/butánom vzorcaPri teplote 150 °C počas 1,5 hodiny za prítomnosti bezvodého uhličitanu draselného v prostredí bez rozpúšťadla.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS35879A CS208855B1 (cs) | 1979-01-17 | 1979-01-17 | N-/4-/2-naftyloxy/butyl/amíny a sposob ich přípravy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS35879A CS208855B1 (cs) | 1979-01-17 | 1979-01-17 | N-/4-/2-naftyloxy/butyl/amíny a sposob ich přípravy |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS208855B1 true CS208855B1 (cs) | 1981-10-30 |
Family
ID=5335517
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS35879A CS208855B1 (cs) | 1979-01-17 | 1979-01-17 | N-/4-/2-naftyloxy/butyl/amíny a sposob ich přípravy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS208855B1 (cs) |
-
1979
- 1979-01-17 CS CS35879A patent/CS208855B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Wineman et al. | Thiolethylation of Amines with Ethylene Sulfide1 | |
| Katritzky et al. | Reactions of benzotriazole with formaldehyde and aliphatic primary amines: selective formation of 1: 1: 1, of 2: 2: 1, and of 2: 3: 2 adducts and a study of their reactions with nucleophiles | |
| CS208855B1 (cs) | N-/4-/2-naftyloxy/butyl/amíny a sposob ich přípravy | |
| Tyumentsev et al. | Nucleophilic reactions of ethyl (Z)-2‑bromo-4, 4, 4-trifluorobut-2-enoate: One molecule–various heterocycles | |
| EP0189097B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Thiotetronsäure | |
| ES2017950B3 (es) | Nuevo procedimiento quimico para la obtencion de derivados de oxamida y compuestos obtenidos mediante el mismo. | |
| Sasaki et al. | Chemistry of cyanoacetylenes. Part IV. Preparation and reactions of cyano-ynamines and the corresponding cyano-enamines | |
| Kornet | Synthesis of 1‐methylpyrazolidine and some of its derivatives | |
| CZ291839B6 (cs) | 1-Ar(alk)ylimidazolin-2-on, způsob jeho přípravy, farmaceutický prostředek s jeho obsahem a jeho použití | |
| CS209355B1 (cs) | N-(4-[l-naftyloxy]butyI)amíny a spósob ich přípravy | |
| FI84060C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av n-/2-//5-/(dimetylamino)metyl/-2-furanylmetyl/tio/etyl/-n'-metyl-2- nitro-1,1-etendiamin. | |
| SU426362A3 (ru) | Способ получения дихлорбензилтиоэтиламинов | |
| US3822261A (en) | 5,6-dihalo-2-fluoroalkyl-1h-imidazo(4,5-b)pyrazines | |
| Ayi et al. | Reaction of hydrogen fluoride in pyridine solution with cis-cyano-2-and cis-amido-2-aziridines. Preparation of β-fluoro-α-amino acids and esters by means of acidic hydrolysis and alcoholysis of β-fluoro-α-amino nitriles and/or β-fluoro-α-amino acid amides | |
| DE2310215A1 (de) | Neue thiophenderivate und verfahren zu ihrer herstellung | |
| US2566815A (en) | Epoxy-hexenylidene imines and insecticidal compositions thereof | |
| FI58125C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av 6,7-dimetoxi-4-amino-2-(4-(2-furoyl)-1-piperazinyl)kinazolin med blodtryckssaenkande vekan | |
| DE3028555A1 (de) | Hexahydro-trans-4a,9b-1(h)pyridoindol-derivate und diese enthaltende mittel | |
| Bradamante et al. | Activated C, H‐Acids: N‐Alkyl‐9‐fluorenimines. Preliminary communication | |
| CH449647A (de) | Verbindungen zur Herstellung von substituierten Hydrazinverbindungen | |
| SU1395626A1 (ru) | Бромиды N-алкил-N-(2-винил-окси)-этиламмони в качестве реагентов-модификаторов дл флотации шлам-лигнина | |
| CH637912A5 (de) | Verfahren zur herstellung von aminen. | |
| RU2024508C1 (ru) | Изомеры n - (4' - гидрокси -3' , 5' - дитретбутилфенил) амино - трихлорникотинонитрила или их смеси, обладающие фунгицидной и антиокислительной активностью | |
| RU2504539C1 (ru) | 2'-броманилид n-бутилпирролидин-2-карбоновой кислоты гидрохлорид, проявляющий антиаритмическую активность | |
| US3328154A (en) | Destroying undesired vegetation with halobenzylcarbamates |