FI84060C - Foerfarande foer framstaellning av n-/2-//5-/(dimetylamino)metyl/-2-furanylmetyl/tio/etyl/-n'-metyl-2- nitro-1,1-etendiamin. - Google Patents
Foerfarande foer framstaellning av n-/2-//5-/(dimetylamino)metyl/-2-furanylmetyl/tio/etyl/-n'-metyl-2- nitro-1,1-etendiamin. Download PDFInfo
- Publication number
- FI84060C FI84060C FI814214A FI814214A FI84060C FI 84060 C FI84060 C FI 84060C FI 814214 A FI814214 A FI 814214A FI 814214 A FI814214 A FI 814214A FI 84060 C FI84060 C FI 84060C
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- methyl
- furanylmethyl
- dimethylamino
- formula
- thio
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D307/52—Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Seasonings (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
- Diaphragms For Electromechanical Transducers (AREA)
- Magnetic Record Carriers (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
84060
Menetelmä valmistaa kaavan (I) mukaista N-[2-[[5-[(dimetyy-1iamino)metyy1i]-2-furanyylimetyy1i]tio]etyyli]-N'-metyy1i-2-nitro-l,1-eteenidiamiinia - Förfarande för framställ-ning av N-[2-[[5-[(dimetylamino)mety1]-2-furanylmety1]-5 tio]etyl]-N'-metyl-2-ni tro-1,1-etendiamin Tämän keksinnön kohteena on menetelmä valmistaa kaavan (I) mukaista N-[2-[[5-[(dimetyy1iamino)metyy1i]-2-furanyy1i-metyyli]tio]etyyli]-N'-metyy1i-2-nit ro-1,1-eteenidiamiinia 10 I I CHN02 (I)
Me2NCH2/ ° CH2SCH2CH2NHCNHMe 15 Nimellä ranitidiini tunnettu kaavan (I) mukainen furaani- johdos on brittiläisessä patenttijulkaisussa 1565966 ilmoitettu tehokkaaksi ja selektiiviseksi H2-antagonistiksi.
Oheinen kensintö on tunnettu siitä, että kaavan (II) mukai-20 nen yhdiste sl 0 SR (II)
Me2NCH2 CH2SCH2CH2N=CNHMe 25 jossa R on suora tai haarautunut C^_6 alkyyliryhmä, joka voi olla substituoitu fenyylillä, saatetaan reagoimaan nitrometaanin kanssa korotetussa lämpötilassa ja näin saatu kaavan (I) mukainen yhdiste tarvittaessa muunnetaan happo-30 additiosuolaksi.
R on suora tai haarautunut Cj_g ai kyy 1iryhmä, joka voi olla substituoitu fenyylillä, se on esimerkiksi metyyli, butyyli tai bentsyyli.
35 2 84060
Siten esimerkiksi kaavan (II) mukaista isotioureaa, jossa ryhmä -SR on esimerkiksi metyylitio, voidaan kuumentaa nitrometaanin kanssa noin 100oc:ssa. Reaktio voidaan valinnaisesti suorittaa sopivan liuottimen, kuten asetonitrii-5 Iin, N-metyylipyrrolidonin, ketonin (esimerkiksi metyyli-isobutyyliketoni), alkanolin (esimerkiksi isopropanoli tai t-butanoli) tai hiilivedyn (esimerkiksi tolueeni) läsnäollessa. Valinnaisesti mukana voi olla emästä, kuten epäorgaanista emästä (esimerkiksi kaliumkarbonaatti) tai amiinia 10 (esimerkiksi trietyyliamiini). Reaktio suoritetaan parhaiten inertissä kaasukehässä, esimerkiksi typen alla.
Verrattuna aikaisemmin kuvattuihin oheisen keksinnön etuna on se, että tiolin kehittyminen on merkittävästi vähäisem-15 pää tai sitä ei jopa tapahdu lainkaan. Koska tällaisten tiolien vapautuminen ympäristöön on estettävä ja koska tämä vaatii erikoislaitteistoa, jota on kallis käyttää, menetelmä, jossa kehittyneen tiolin määrä on pienempi, on merkittävä etu.
20
Indian Journal of Chemistry, 1977, 15B, 297 - 300 ja US-patenttijulkaisu 4 025 529 kuvaavat reaktioita, joihin liittyy substituoidun tioryhmän korvaaminen nitrometaanilla tuotteena muodostamiseksi, jossa nitrovinyyliryhmä C=CHN02 25 on tertiäärisen aminofunktion vieressä. Keksinnön mukaisessa menetelmässä sitävastoin tioryhmä, joka reaktiossa korvataan nitrometaanilla, on liitetty hiiliatomiin, joka on sekundäärisen aminofunktion vieressä.
30 H2_antagonistiaktiivisuudelle on oleellisen tärkeätä se, että ryhmän =CHN(>2 kantavaan hiiliatomiin on liitetty kaksi sekundääristä aminoryhmää (-NH-).
Kaavan (II) mukainen isotiourea voidaan valmistaa tiourean 35 (III) suolasta 3 84060 /- o K 5 (III) 5 Me2NCH2 CH2 SCH2CH2NHCNHMe esimerkiksi hydrokloridisuolasta, alkyloimalla sopivalla alkylointiaineella, kuten alkyyli- tai aralkyy 1ihalogeni-dilla (esimerkiksi alkyylijodi, kuten metyy1ijodidi).
10 Reaktio suoritetaan 1iuottimessa, kuten alkanolissa (esimerkiksi metanoli) ja parhaiten kuumentaen, esimerkiksi 1iuottimen refluksointilämpöti1assa.
Kaavan (II) mukainen isotiourea voidaan haluttaessa eristää 15 happoadditiosuolana, esimerkiksi oksa 1 aa11ina.
Kaavan (II) mukaisella isotiourealla ja tiourealla (III) voi esiintyä tautomeeriaa. Kaavojen on tarkoitus kattaa kaikki tautomeerit.
20
Saatu kaavan (I) mukainen furaani johdos voidaa haluttaessa muuntaa tavanomaisilla menetelmillä happoadditiosuolaksi, esimerkiksi hydrokloridiksi. Siten esimerkiksi kaavan (I) mukaista vapaata emästä ja happoa, esimerkiksi suolahappoa, 25 voidaan sekoittaa sopivat määrät sopivaan liuottimeen (liuottimiin), esimerkiksi alkoholiin, kuten etanoliin tai esteriin, kuten etyyliasetaattiin.
Seuraavat esimerkit havainnollistavat keksintöä: 30
Esimerkki 1 (di me tyyli amino )metyylil-2-furanyylimetyyliltio]-etyyli]-N'-metyyli-2-nitro-l,1-eteenidiamiini 35 4 84060
Metyyli Ν'-Γ2-ΓΓ5-Γ(dimetyyliamino)metyvlil-2-furanyyli-metyylil-tioTetyylil-N-metyy1ikarbamimidotιpaatti N-[2 -[[5-(dimetyy1iamino)metyyli]-2-furanyylimetyyli]-tio]-5 etyyli-N'-metyylitiourean (5,75 g) liuos metanolissa (30 ml) tehtiin juuri ja juuri happameksi kloorivedyllä eetterissä. Eetteri haihdutettiin tyhjössä, lisättiin metyylijodidia (3,12 g) ja liuosta kuumennettiin refluksoi-den 1,25 tuntia. Liuos haihdutettiin tyhjössä, öljymäinen 10 jäännös liuotettiin veteen (30 ml) ja lisättiin ylimäärä vedetöntä natriumkarbonaattia. Ö1jysuspensio uutettiin etyyliasetaatilla (2 x 40 ml), kuivattiin (MgSO^), väri poistettiin hiilellä, suodatettiin ja haihdutettiin, jolloin saatiin otsikkoyhdistettä (5 g) öljynä.
15
Saatu: C, 52,0; H, 7,9; N, 13,9 C13H23N3° s2' laskettu: C, 51,8; H, 7,7; N, 14,0 %.
Otsikkoyhdisteestä (0,6 g) ja oksaalihaposta (0,5 g) etano-20 lissa (20 ml) saatiin oksalaattisuolaa (1:2) (0,72 g),
Sp. 140 - 141oC.
N — Γ 2 — Γ Γ 5—Γ(dimetyyliamino)metyylil-2-furanyylimetyy1i1 tip 1-etyyli1-N *-metyyli-2-nitro-l,1-eteenidiamiini 25
Metyyli N’-[2-[[5-[(dimetyyliamino)metyy1i]-2-furanyyli-me tyyli ]tio]et.yyli-N-metyyl ikarbamimidot ioaatti-oksalaatin (1:2) (4,81 g) liuokseen vedessä (10 ml) lisättiin vedettömän natriumkarbonaatin (5 g) liuos vedessä (10 ml) ja 30 öljysuspensio uutettiin eetterillä (2 x 30 ml). Yhdistetyt eetteriuutteet kuivattiin (Na2CC>3), seos suodatettiin ja suodos haihdutettiin tyhjössä öljyksi (2,55 g). Tämä liuotettiin nitrometaaniin (6,1 g) ja liuosta kuumennettiin 5 84060 22 tuntia 98 - 100oC:ssa. Seos haihdutettiin tyhjössä ja öljymäinen jäännös haihdutettiin uudelleen etanolin kanssa (2 x 20 ml), öljymäinen jäännös liuotettiin etanoliin (20 ml), liuos käsiteltiin väriä poistavalla hiilellä, 5 suspensio suodatettiin ja suodos haihdutettiin tyhjössä.
jolloin saatiin öljymäinen jäännös (2,52 g). Tämä liuotettiin 4-metyylipentaani-2-oniin (20 ml) ja lisättiin väriä poistavaa hiiltä. Suspensio kuumennettiin 98 - lOOoCreen ja suodatettiin. Suodos haihdutettiin tyhjössä ja öljymäi-10 nen jäännös (1,26 g) kromatografoi ti in (silika; metanoli: 0,88 ammoniakki 79:1). Käytetty eluaatti haihdutettiin tyhjössä, jolloin saatiin öljymäinen jäännös, joka liuotettiin 4-metyyli-pentan-2-oniin (3 ml). Eronnut kiinteä aine erotettiin suodattamalla, pestiin 4-metyy1ipentan-2-oni11 a 15 ja kuivattiin, jolloin saatiin otsikkoyhdistettä (0,52 g), sp. 69 - 71oC. Sulamispiste ei laskenut, kun tuotetta sekoitettiin näytteen kanssa, joka oli valmistettu brittiläisen patenttijulkaisun 1.565.966 esimerkin 15 mukaisella menetelmällä. TLC, silika, etyy1iasetaatti:isopropa-20 noli:vesi:0,88 ammoniakki (25:15:8:2), Rf 0,3. Emäliuok-sista saatiin toinen erä otsikkoyhdistettä (0,12 g), sp, 65 - 68oC.
Esimerkki 2 25 — Ν-Γ2-ΓΓ5-Γ(dimetyyliamino)metyyli1-2-furanyylimetyyli11i o 1- etyylil-N1-metyy1i-2-nitro-l,1-eteenidiamiini N'-[2-[[5-[(dimetyyliamino)metyy1i]-2-furanyy1imetyy1i]-30 tio]-etyy1i]-N-metyylikarbamimidotioaatti-oksa 1aatin (1:2) (4,81 g) liuos vedessä (10 ml) tehtiin emäksiseksi vesipitoisella natriumkarbonaatilla. Vesiliuos uutettiin eetterillä. Orgaaniset uutteet kuivattiin (MgSO^) ja haihdutettiin öljyksi (2,45 g), jota kuumennettiin refluksoiden 35 nitrometaanin (2,16 ml) kanssa tolueenissa (10 ml) 85 84060 6 tuntia. Liuotin poistettiin tyhjössä, jolloin jäljelle jäi ruskeaa öljyä, joka kromatografoitiin silikalla käyttämällä metanoli:0,880 ammoniakkia (80:1), jolloin saatiin öljy, joka kiteytettiin 4-metyy1ipentan-2-onista. Näin saatiin 5 otsikkoyhdiste vaaleana kellanruskeana aineena (0,12 g), sp. 67 - 69oC. Sulamispiste ei laskenut, kun tuotetta sekoitettiin näytteen kanssa, joka oli valmistettu brittiläisen patenttijulkaisun 1.565.966 esimerkin 15 mukaisella menetelmäl1ä.
10
Esimerkki 3 Ν-Γ2-ΓΓ5-Γ(dimetyyliamino)metyyli1-2-furanw1imetyyli1tio1 -etyylil-N*-metyyli-2-nitro-1,1-eteenidiami ini 15 N-[2-[[5-(dimetyyliaminometyyli)-2-furanyy1imetyy1i]ti o]-etyy1i]-N'-metyylitiourean (7 g) liuos metanolissa (60 ml) tehtiin hieman happameksi eetteripitoisel1 a kloorivedyllä. Dietyy1ieetteri haihdutettiin alipaineessa ja lisättiin 20 lisää metanolia (10 ml) ja butyy1ijodidia (5,6 g). Reak- tioseosta kuumennettiin sen jälkeen ref 1uksoiden 4,5 tuntia ja haihdutettiin tyhjössä, jolloin jäljelle jäi ruskeaa öljyä, joka liuotettiin veteen (40 ml). Lisättiin ylimäärä natriumkarbonaattia ja suspensio uutettiin etyy1iasetaa-25 tiliä. Uute kuivattiin (MgS04) ja haihdutettiin, jolloin jäljelle jäi ruskeaa öljyä (4,9 g), öljy liuotettiin nitro-metaaniin (8,5 g). Tätä liuosta kuumennettiin 22 tuntia 100oC:ssa ja haihdutettiin tyhjössä ruskeaksi öljyksi. Öljy haihdutettiin uudelleen etanolin kanssa (2 x 20 ml), jol-30 loin jäljelle jäi ruskeaa öljyä. Tämä öljy kromatografoi - tiin (si 1 ikä:dikloorimetaani:etanoli:ammoniakki - 50:80:1), jolloin saatiin ruskeaa kumimaista ainetta. Tämä kumimainen aine puhdistettiin edelleen kromatograafisesti silika, metanoli:ammoniakki - 80:1), jolloin saatiin hieman keller-35 tävää öljyä, joka liuotettiin 4-metyyli-penta-2-oniin 7 84060 (6 ml). Eronnut kiinteä aine erotettiin suodattamalla, pestiin 4-metyylipenta-2-oni11 a ja kuivattiin, jolloin saatiin otsikkoyhdistettä (0,52 g), sp. 69 - 71oc. Sulamispiste ei laskenut, kun tuotetta sekoitettiin näytteen 5 kanssa, joka oli valmistettu brittiläisen patenttijulkaisun 1.656.966 esimerkin 15 mukaisella menetelmällä.
Esimerkki 4 10 N—Γ 2—Γ Γ5—Γ C dimet yy 1 i amino )met yy 1 i~l-2-furanyyl imet yy 1 i 11 i o 1 -etyylil-N*-metyyli-2-nitro-l,1-eteenidiamiini a) Metyyli N'-[2-[[5-[(dimetyy1iamino)metyy1i]-2-furanyy1i-metyyli]tio]-etyyli]-N-metyy1ikarbamimidotioaatin (yhdiste 15 A) (0,6 g) ja vedettömän kaliumkarbonaatin (0,6 g) suspensiota nitrometaanissa (6 ml) kuumennettiin refluksoiden 7 tuntia. Reaktioseoksen TLC silikalla, kun käytettiin etyyliasetaatti :isopropanoli:vesi:0,88 ammoniakkia (25:15:8:2), osoitti, että saatiin hyvällä saannolla otsikkoyhdistettä, 20 Rf 0,3.
b) Edellä kuvattu valmistus toistettiin käyttämällä trie-tyyliamiinia (0,5 g), yhdistettä A (1,5 g) ja nitrometaania (15 ml) ja ref 1uksoimal1 a 7 tuntia.
25 TLC osoitti, että mukana oli suurella saannolla otsikkoyhdistettä , Rf 0,3.
Claims (2)
- 8 84060 Patenttivaatimus Menetelmä valmistaa kaavan (I) mukaista N-[2-[[5-[(dimetyy-5 1iamino)metyy1i]-2-furanyy1imetyyli]tio]etyyli]-N'-metyy1i- 2-nitro-l,1-eteenidiamiinia 10 /L o J, CHN02 (I) Me2NCH2 CH2SCH2CH2NHCNHMe tunnettu siitä, että kaavan (II) mukainen yhdiste 15 I SR (II) Me2NCH2 0 CH2SCH2CH2N=CNHMe 20 jossa R on suora tai haarautunut a 1 kyy 1iryhmä, joka voi olla substituoitu fenyylillä, saatetaan reagoimaan nitrometaanin kanssa korotetussa lämpötilassa ja näin saatu kaavan (I) mukainen yhdiste tarvittaessa muunnetaan happo-additiosuolaksi. .25 9 84060 Förfarande for framstäjlning av N-[2-[[5-[(dimety1 amino)-diand n med formeln (jj I chno2 (I)
- 10 Me2NCH2 0 CH2SCH2CH2NHCNHMe kännetecknat därav, att en förening med formeln (II) 15 X SR (II) Me2NCH2 O CH2SCH2CH2N=CNHMe 20 där R är en rak eller förgrenad C^_g alkylgrupp, som kan vara substituerad med fenyl, omsätts med nitrometan vid förhöjd temperatur, och den sä erhällna föreningen med formeln (I) vid behov omvandlas tili ett ayraaddtionssalt. 25
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB8041492 | 1980-12-30 | ||
GB8041492 | 1980-12-30 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
FI814214L FI814214L (fi) | 1982-07-01 |
FI84060B FI84060B (fi) | 1991-06-28 |
FI84060C true FI84060C (fi) | 1991-10-10 |
Family
ID=10518247
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
FI814214A FI84060C (fi) | 1980-12-30 | 1981-12-30 | Foerfarande foer framstaellning av n-/2-//5-/(dimetylamino)metyl/-2-furanylmetyl/tio/etyl/-n'-metyl-2- nitro-1,1-etendiamin. |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0055626B1 (fi) |
JP (1) | JPS57134476A (fi) |
KR (1) | KR860000063B1 (fi) |
AT (1) | ATE13058T1 (fi) |
DE (1) | DE3170348D1 (fi) |
DK (1) | DK153481C (fi) |
ES (1) | ES508473A0 (fi) |
FI (1) | FI84060C (fi) |
PT (1) | PT74234B (fi) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DK162525C (da) * | 1983-07-15 | 1992-03-30 | Richter Gedeon Vegyeszet | Fremgangsmaade til fremstilling af ranitidin-hydroklorid |
JPS60146886A (ja) * | 1984-01-06 | 1985-08-02 | ラボラトワ−ル・フアルメデイカル・エス・ア | Ν−{2−〔({5−〔(ジメチルアミノ)−メチル〕−2−フラニル}メチル)チオ〕エチル}ν’−アルキル−2−ニトロ−1,1−エテンジアミン類の製造方法 |
DE3546858C2 (de) * | 1984-06-15 | 1995-04-20 | Glaxo Group Ltd | Verfahren zur Herstellung von Ranitidin |
IT1178026B (it) * | 1984-10-05 | 1987-09-03 | Medosan Ind Biochimi | Derivati del 2-amino-tiazolo |
US5498179A (en) * | 1994-05-04 | 1996-03-12 | Woodhead Industries, Inc. | Electrical connector |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1565966A (en) * | 1976-08-04 | 1980-04-23 | Allen & Hanburys Ltd | Aminoalkyl furan derivatives |
JPS56103171A (en) * | 1980-01-08 | 1981-08-18 | Glaxo Group Ltd | Manufacture of furan derivative |
-
1981
- 1981-12-30 EP EP81306165A patent/EP0055626B1/en not_active Expired
- 1981-12-30 DE DE8181306165T patent/DE3170348D1/de not_active Expired
- 1981-12-30 AT AT81306165T patent/ATE13058T1/de not_active IP Right Cessation
- 1981-12-30 KR KR1019810005250A patent/KR860000063B1/ko active
- 1981-12-30 JP JP56216183A patent/JPS57134476A/ja active Granted
- 1981-12-30 PT PT74234A patent/PT74234B/pt unknown
- 1981-12-30 ES ES508473A patent/ES508473A0/es active Granted
- 1981-12-30 FI FI814214A patent/FI84060C/fi not_active IP Right Cessation
- 1981-12-30 DK DK581981A patent/DK153481C/da active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DK153481B (da) | 1988-07-18 |
DE3170348D1 (en) | 1985-06-05 |
ES8300733A1 (es) | 1982-11-16 |
KR830007613A (ko) | 1983-11-04 |
ATE13058T1 (de) | 1985-05-15 |
FI814214L (fi) | 1982-07-01 |
EP0055626A1 (en) | 1982-07-07 |
PT74234B (en) | 1984-01-05 |
FI84060B (fi) | 1991-06-28 |
EP0055626B1 (en) | 1985-05-02 |
JPH0256354B2 (fi) | 1990-11-29 |
KR860000063B1 (ko) | 1986-02-06 |
JPS57134476A (en) | 1982-08-19 |
DK581981A (da) | 1982-07-01 |
DK153481C (da) | 1989-06-05 |
ES508473A0 (es) | 1982-11-16 |
PT74234A (en) | 1982-01-02 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
FI84060B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av n-/2-//5-/(dimetylamino)metyl/-2-furanylmetyl/tio/etyl/-n'-metyl-2- nitro-1,1-etendiamin. | |
US4968808A (en) | Process for the preparation of nitroethene derivatives | |
FI76080C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av furanderivat. | |
FI81571B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av n-/2-//5-/(dimetylamino)-metyl/-2-furanylmetyl/tio/-etyl/-n'-metyl- 2-nitro-1,1-etendiamin. | |
US4584407A (en) | Preparation of thiazolidine derivatives | |
FI63753C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av kristallint simetidin. | |
EP0057564A1 (en) | Process for preparing 3,5-diamino-1,2,4-triazoles | |
SU472506A3 (ru) | Способ получени производных морфолина | |
FI80450C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av n-/2-//5-/(dimetylamino)metyl/-2-furanylmetyl/-tio/etyl/-n'metyl-2- nitro-1,1-etendiamin. | |
FI82241B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av n-/2-//5-/(dimetylamino)metyl/-2-furanylmetyl/tio/etyl/-n'-metyl -2-nitro-1,1-etendiamin. | |
EP0310186B1 (en) | Oximino ether compounds | |
US4497961A (en) | Process for the preparation of ranitidine | |
GB2067991A (en) | Process for the Preparation of a Furan Derivative | |
US4535164A (en) | Process for preparing certain substituted 4-thiazolidinones | |
US4394383A (en) | N-Alkoxysulfenylcarbamates useful as insecticides | |
US4460506A (en) | Nitrovinyl aziridine derivative | |
Degani et al. | 1-(2, 5-Dichlorophenyl)-2, 2-bis (methylsulfanyl) vinyl Esters as Highly Efficient Chemoselective Acylating Reagents | |
KR940008923B1 (ko) | 아미노아세토니트릴 유도체 | |
FI84059C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av n-/2-//5-/(dimetylamino)metyl/-2-furanylmetyl/tio/etyl/-n'-metyl-2- nitro-1,1-etendiamin. | |
US4670567A (en) | Process for the preparation of 5,6-dihydro-2H-thiopyran-3-carboxaldehyde derivatives wherein the reactions are conducted in a high boiling mineral oil without a catalyst | |
SK23199A3 (en) | Process for the preparation of nizatidine | |
SE8502973D0 (sv) | Framstellning av aminderivat | |
CA1293263C (en) | Process for the preparation of substituted sulfonamidobenzamides and a novel intermediate thereto |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MA | Patent expired |
Owner name: GLAXO GROUP LIMITED |