CS209256B1 - Způsob získávání threo-l-(p-nitrofenyl)-2-amino-l,3-propandiolu a threol-(p-nitrofenyl)-2-dichloracetamido-l,3-propandiolu - Google Patents
Způsob získávání threo-l-(p-nitrofenyl)-2-amino-l,3-propandiolu a threol-(p-nitrofenyl)-2-dichloracetamido-l,3-propandiolu Download PDFInfo
- Publication number
- CS209256B1 CS209256B1 CS265376A CS265376A CS209256B1 CS 209256 B1 CS209256 B1 CS 209256B1 CS 265376 A CS265376 A CS 265376A CS 265376 A CS265376 A CS 265376A CS 209256 B1 CS209256 B1 CS 209256B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- threo
- nitrophenyl
- propanediol
- liters
- amino
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 14
- 125000000636 p-nitrophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)[N+]([O-])=O 0.000 title claims description 5
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Chemical compound OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 6
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 claims description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 5
- 239000003957 anion exchange resin Substances 0.000 claims description 5
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims description 5
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 claims description 5
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 claims description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 5
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- JXTHNDFMNIQAHM-UHFFFAOYSA-N dichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)Cl JXTHNDFMNIQAHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- HKMLRUAPIDAGIE-UHFFFAOYSA-N methyl 2,2-dichloroacetate Chemical compound COC(=O)C(Cl)Cl HKMLRUAPIDAGIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000003791 organic solvent mixture Substances 0.000 claims description 4
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000005349 anion exchange Methods 0.000 claims description 3
- 239000003729 cation exchange resin Substances 0.000 claims description 3
- 229960004275 glycolic acid Drugs 0.000 claims description 3
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 claims description 3
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 2
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims description 2
- 229960005215 dichloroacetic acid Drugs 0.000 claims description 2
- 238000010828 elution Methods 0.000 claims description 2
- 150000002168 ethanoic acid esters Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims description 2
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 claims description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- RYYVLZVUVIJVGH-UHFFFAOYSA-N caffeine Chemical compound CN1C(=O)N(C)C(=O)C2=C1N=CN2C RYYVLZVUVIJVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 claims 2
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 claims 2
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LPHGQDQBBGAPDZ-UHFFFAOYSA-N Isocaffeine Natural products CN1C(=O)N(C)C(=O)C2=C1N(C)C=N2 LPHGQDQBBGAPDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Natural products N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960001948 caffeine Drugs 0.000 claims 1
- VJEONQKOZGKCAK-UHFFFAOYSA-N caffeine Natural products CN1C(=O)N(C)C(=O)C2=C1C=CN2C VJEONQKOZGKCAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 1
- 238000005341 cation exchange Methods 0.000 claims 1
- UREBWPXBXRYXRJ-UHFFFAOYSA-N ethyl acetate;methanol Chemical compound OC.CCOC(C)=O UREBWPXBXRYXRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 claims 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 claims 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 claims 1
- ULWHHBHJGPPBCO-UHFFFAOYSA-N propane-1,1-diol Chemical compound CCC(O)O ULWHHBHJGPPBCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 claims 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 claims 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims 1
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 claims 1
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- WIIZWVCIJKGZOK-RKDXNWHRSA-N chloramphenicol Chemical compound ClC(Cl)C(=O)N[C@H](CO)[C@H](O)C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 WIIZWVCIJKGZOK-RKDXNWHRSA-N 0.000 description 4
- 229960005091 chloramphenicol Drugs 0.000 description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 4
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 3
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 2
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 1,3-propanediol Substances OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUNGBBYYZOMGGT-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-N-(1,3-dihydroxypropan-2-yl)acetamide Chemical compound ClC(C(=O)NC(CO)CO)Cl UUNGBBYYZOMGGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOJUJUVQIVIZAV-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4,6-dichloropyrimidine-5-carbaldehyde Chemical group NC1=NC(Cl)=C(C=O)C(Cl)=N1 GOJUJUVQIVIZAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- JIIOHQGYIPGZEB-UHFFFAOYSA-N N-(1-chloro-1,3-dihydroxypropyl)acetamide Chemical compound ClC(CCO)(O)NC(=O)C JIIOHQGYIPGZEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002262 Schiff base Substances 0.000 description 1
- 150000004753 Schiff bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000000649 benzylidene group Chemical group [H]C(=[*])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N chloroacetic acid Chemical compound OC(=O)CCl FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940106681 chloroacetic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 238000003795 desorption Methods 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229920000166 polytrimethylene carbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
(54) Způsob získávání threo-l-(p-nitrofenyl)-2-amino-l,3-propandiolu a threol-(p-nitrofenyl)-2-dichloracetamido-l,3-propandiolu
Vynález se týká způsobu získávání threo-l-(pnitrofenyl)-2-amino-l,3-propandiolu a threo-1(p-nitrofenyl)-2-chloracetamido-l,3-propandiolu z matečných louhů po dichloracetylaci threo-l-(pnitro£enyl)-2-amino-l ,3-propandiolu, obsahujících nezreagovaný threo-l-(p-nitrofenyl)-2-amino-l,3-propandiol, nevykrystalovaný threo-l-(pnitrofenyl)-2-dichloracetamido-1,3-propandiol, nezreagovaný a přebytečný dichloroctan methylnatý, kyselinu dichloroctovou, popřípadě hydroxyoctovou, chlorovodík, methanol a vodu. Získávání uvedených dvou látek patří k základním regeneračním pochodům při syntéze antibiotika í chloramfenikolu. Doposud se využívá klasických postupů, tj. odpaření matečného louhu, ochlazeni a krystalizace směsí obou látek. V této směsi se potom threo-l-(p-nitrofenyl)-2-dichloracetamido-1,3-propandiol hydrolýzuje na příslušný 2-ami’ noderivát, který se v poslední fázi převádí na málo rozpustnou Schiffovou bázi, zejména reakcí s ben; zaldehydem na příslušný benzylidenderivát. Nevýi hodou tohoto způsobu je skutečnost, že i při použití přebytku benzaldehydu zůstává v roztoku ještě významné množství nezreagovaných složek, že se zvyšují náklady na obsluhu, suroviny (benzaldehyd) a strojní zařízení. Rovněž je nutno vzít v úvahu výskyt odpadních vod se zvýšeným obsahem organických látek i zhoršení pracovního pro209256 středí v důsledku nutnosti používání benzaldehydu.
Nověji byly studovány možnosti použití ionto! měnné techniky při regeneraci a zpracování produktů a meziproduktů syntézy chloramfenikolu. G. N. Altšuler (Chimiko farní. Ž. 1, č. 9, 54-58, 1967) stanovuje některé kinetické charakteristiky sorpce threo-l-(p-nitrofenyl)-2-amino-l,3-propandiolu z vodných roztoků na katexu a studuje možnost dělení této látky a chloridu sodného na í anexu v chloridovém cyklu, nikoliv však její oddělení od chloramfenikolu, tj. od threo-l-(p-nitrofenyl)-2-dichloracetamido-l,3-propandiolu. Citovaný autor uvádí, že lze threo-l-(p-nitrofenyl)2-amino-l,3-propandiol selektivně adsorbovat na anex v Cl-formě, desorbovat vodou a zkoncentrovat na katexu, odkud se uvolní ve formě hydrochloridu běžně provedenou desorpcí.
Otázka regenerace ekonomicky zajímavých • množství cenných produktů a meziproduktů synté; zy chloramfenikolu řeší podle vynálezu způsob získávání threo-l-(p-nitrofenyl)-2-amino-l,3propandiolu a threo-l-(p-nitrofenyl)-2-dichloracétamido-l,3-propandiolu z matečných louhů po dichloracetylaci threo-l-(p-nitrofenyl)-2-amino1,3-propandiolu, obsahujících nezreagovaný
Ί threo-l-(p-nitrofenyl)-2-amino-l,3-propandiol, ! nevykrystalovaný threo-l-(p-nitrofenyl)-2-di209256 chloracetamino-l,3-propandiol, nezreagovaný a přebytečný dichloroctan měthylnatý, kyselinu chloroctovou, popřípadě hydroxyoctovou, chlorovodík, methanol a vodu.
Podstata tohoto způsobu spočívá v tom, že se matečný louh nejprve zbaví threo-l-(p-nitrofenyl)-2-dichloracetamido-l ,3-propandiolu adsorpcí na silně bázickém anexu v OH-cyklu a z roztoku prošlého anexem se zachytí threo-l-(p-nitrofenyl)-2-amino-l,3-propandiol na středně až silně kyselém katexu v H-cyklu, načež se z anexu elucí organickým rozpouštědlem nebo směsí rozpouštědel, jako alkanolem s 1 až 3 atomy uhlíku nebo esterem kyseliny octové s alkanolem s 1 až 2 atomy uhlíku, s výhodou směsí methanolu s octanem ethylnatým v poměru 1 : 1, izoluje threo-l-(p-nitrofenyl)-2-dichloracetamido-l,3-propandiol a z katexu se elucí zředěnou minerální kyselinou, například chlorovodíkovou, bromovodíkovou nebo sírovou, v koncentraci 5 až 15 %, s výhodou 10 %, za současné regenerace katexu izoluje threo- l-(p-nitrofenyl)-2-amino-1,3-propandiol ve formě roztoku soli s použitou kyselinou.
Způsob podle vynálezu znamená zjednodušení technologie výroby chloramfenikolu a možnost techniky schůdné regenerace cenných meziproduktů a produktů syntézy, zlepšení pracovních podmínek, zmenšení zněěištění odpadních vod a úsporu provozních nákladů.
Podrobnosti způsobu podle vynálezu jsou zřejmé z příkladu provedení.
Příklad provedení
2652 litrů vodně methanolického matečného louhu po dichloracetylaci threo-l-(p-nitrofenyl)2-amino-l,3-propandiolu, s obsahem 14,6 kg této látky, 14,6 kg threo-l-(p-nitrofenyl)-2-dichloracetamido-l,3-propandiolu, 58,4 kg dichloroctanu methylnatého a 601 kg methanolu se nechá proté-
Claims (1)
- PŘEDMĚTZpůsob získávání threo-l-(p-nitrofenyl)-2-amino-l,3-propandiolu a threo-l-(p-nitrofenyl)-2dichloracetamido-l,3-propandiolu z matečných louhů po dichloracetylaci threo-l-(p-nitrofenyl)2-amino-l,3-propandiolu, obsahujících nezreagovaný threo-l-(p-nitrofenyl)-2-amino-l,3-propandiol, nevykrystalovaný threo-l-(p-nitrofenyl)-2dichloracetamido-l,3-propandiol, nezreagovaný a přebytečný dichloroctan měthylnatý, kyselinu dichloroctovou, popřípadě hydroxyoctovou, chlorovodík, methanol a vodu, vyznačující se tím, že se matečný louh nejprve zbaví threo-l-(p-nitrofenyl)-2-dichloracetamido-1,3-propandiolu adsorpcí na silně bázickém anexu v OH-cyklu a z roztoku prošlého anexem se zachytí threo-l-(p-nitrofekat iontoměnnou kolonou s 80 litry náplně anexu v OH-cyklu, rychlostí asi 300 litrů za hodinu. Na anex se zachytí threo-l-(p-nitrofenyl)-2-dichloracetamido-l,3-propandiol, ve filtrátu odchází nezachycený threo-l-(p-nitrofenyl)-2-amino-1,3propandiol. Filtrát se vede na kolonu s 80 litry katexu v H-cyklu, rychlostí asi 600 litrů za hodinu, na němž se zachytí uvedená látka. Pracovní proces, resp. konec pracovního cyklu se v obou případech ; kontroluje chromatografií na tenké vrstvě. Po skončení pracovních cyklů se iontoměnné sloupce ! vymyjí 400 až 500 litry vody a ionexy se regenerují, resp. zachycené látky se desorbují.Ze sloupce anexu se zachycený threo-l-(p-nitrofenyl)-2-dichloracetamido-l,3-propandiol extrahuje 4x po 20 litrech směsi methanol-octan ethylnatý (1 : 1), při čemž se pracuje se stejnou průtokovou rychlostí jako v pracovním cyklu. Spojené extrakty se potom promyjí 3x po 20 litrech 10%ního vodného roztoku hydrouhličitanu sodného, 4 X po 20 litrech vody a nakonec se vysuší bezvodým síranem sodným. Zfiltruje se a filtrát se odpaří. Získá se threo-l-(p-nitrofenyl)-2-dichloracetamido-l,3-propandiol s b. t. 150 °C, lal™ = +19°, ve výtěžku 13,1 g, tj. 90 %, vztaženo na jeho obsah ve výchozím matečném louhu.Sloupec katexu se regeneruje 92 litry 10%ní kyseliny chlorovodíkové a potom promyje 300 litry vody do neutrální reakce. Prvních 100 litrů promývací vody se spojí s regenerační kyselinou. Tento roztok se ohřeje na 45 až 50 °C a za míchání se k němu zvolna připouští asi 14 litrů koncentrovaného vodného amoniaku (asi 25%ního) do pH 9,5 až 10,0. Potom se směs ochladí na 10 až 12 °C a vyloučený threo-l-(p-nitrofenyl)-2-amino-l,3propandiol se odsaje nebo odstředí a promyje asi 10 litry vody. Výtěžek asi 12,4 kg, b. t. 159 až 160 °C, /α/θ° = -27,5, tj. asi 85 %, vztaženo na jeho obsah ve výchozím matečném louhu.VYNÁLEZU nyl)-2-amino-l,3-propandiol na středně až silně kyselém kafexu v H-cyklu, načež se z anexu elucí organickým rozpouštědlem nebo směsí rozpouštědel, jako alkanolem s 1 až 3 atomy uhlíku nebo esterem kyseliny octové s alkanolem s 1 až 2 atomy uhlíku, s výhodou směsí methanolu s octanem ethylnatým v poměru 1 : 1, izoluje threo-l-(p-nitrofenyl)-2-dichloracetamido-1,3-propandiol a z katexu se elucí zředěnou minerální kyselinou, například chlorovodíkovou, bromovodíkovou nebo sírovou, v koncentraci 5 až 15 %, s výhodou 10 %, za současné regenerace katexu izoluje threo-l-(p-nitrofenyl)-2-amino-l,3-propandiol ve formě roztoku soli s požitou kyselinou.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS265376A CS209256B1 (cs) | 1976-04-22 | 1976-04-22 | Způsob získávání threo-l-(p-nitrofenyl)-2-amino-l,3-propandiolu a threol-(p-nitrofenyl)-2-dichloracetamido-l,3-propandiolu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS265376A CS209256B1 (cs) | 1976-04-22 | 1976-04-22 | Způsob získávání threo-l-(p-nitrofenyl)-2-amino-l,3-propandiolu a threol-(p-nitrofenyl)-2-dichloracetamido-l,3-propandiolu |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS209256B1 true CS209256B1 (cs) | 1981-11-30 |
Family
ID=5364280
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS265376A CS209256B1 (cs) | 1976-04-22 | 1976-04-22 | Způsob získávání threo-l-(p-nitrofenyl)-2-amino-l,3-propandiolu a threol-(p-nitrofenyl)-2-dichloracetamido-l,3-propandiolu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS209256B1 (cs) |
-
1976
- 1976-04-22 CS CS265376A patent/CS209256B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5279744A (en) | Method for purification of an amino acid using ion exchange resin | |
| US5684190A (en) | Recovery of amino acid | |
| JP2002505310A (ja) | 陰イオン交換クロマトグラフィーを使用した有機酸の精製 | |
| JPS6329999B2 (cs) | ||
| US2541420A (en) | Purification of streptomycin by carboxylic acid type ion exchange resins | |
| KR20050093860A (ko) | 염소화된 슈크로즈의 크로마토그래피 정제법 | |
| CN1187854A (zh) | 生产d－泛酸钙的方法 | |
| US5712131A (en) | Recovery of organic acid from an impure process stream by addition of strong acid or salt thereof | |
| CA1312089C (en) | Ion exchange recovery of l-lysine | |
| US20080207945A1 (en) | Preparation of gabapentin by liquid-liquid extraction | |
| RU2124496C1 (ru) | Способ получения цитрата щелочного металла | |
| CN1125037C (zh) | 生产谷氨酸的方法 | |
| CS209256B1 (cs) | Způsob získávání threo-l-(p-nitrofenyl)-2-amino-l,3-propandiolu a threol-(p-nitrofenyl)-2-dichloracetamido-l,3-propandiolu | |
| US4910336A (en) | Process for separating phenylalanine from salts | |
| CA2449552A1 (en) | Processes of purifying oligonucleotides | |
| KR19980703687A (ko) | 모노소듐 글루타메이트의 제조방법 | |
| JP3243891B2 (ja) | ピルビン酸の精製方法 | |
| SU914548A1 (en) | Process for isolating methionine | |
| CS209153B1 (cs) | Způsob regenerace nezreagovaného threo-1-(p-nitrofenyl)-2-amino-1,3-propandíolu | |
| JP2850421B2 (ja) | 有機酸の分離回収方法 | |
| JPH0631306B2 (ja) | シチジン―５′―ジリン酸コリン１水和物結晶の製造法 | |
| JPS5829079B2 (ja) | セファロスポリン化合物の分離・精製方法 | |
| US3282996A (en) | Process for separating and purifying alpha-amino-beta-hydroxy-lower alkanoic acids | |
| JPH0267256A (ja) | カルニチンおよびカルニチンニトリルの単離精製法 | |
| US3118908A (en) | Process for extracting gibberellins from fermentation liquids |