CS209102B1 - Sp6aob přípravy oxidačného katalyzátora - Google Patents
Sp6aob přípravy oxidačného katalyzátora Download PDFInfo
- Publication number
- CS209102B1 CS209102B1 CS770479A CS770479A CS209102B1 CS 209102 B1 CS209102 B1 CS 209102B1 CS 770479 A CS770479 A CS 770479A CS 770479 A CS770479 A CS 770479A CS 209102 B1 CS209102 B1 CS 209102B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- cobalt
- manganese
- acid
- mixture
- ppm
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
Description
ČESKOSLOVENSKÁSOCIALISTICKÁREPUBLIKA( 19 )
ÚŘAD PRO VYNÁLEZY
A OBJEVY
POPÍS VYNÁLEZU
K AUTORSKÉMU OSVEDČENIU (61) (23) Výstavná priorita(22) Přihlášené 12 11 79(21) PV 7704-79 209102 (11) (B1) (51) Int. Cl? B 01 J 23/76// C 07 C 69/82 (40) Zverejnené 31 IP 80(45) Vydané 30 11 81
(75) Autor vynálezu KOVAÍi JÁN ing., ŠTEFÁNIK VINCENT ing., · MASAROVIČ FRANTIŠEK ing., BUČKO MILOŠ ing., HRONEC MILAN ing, CSo., DANILLA FRANTIŠEK ing., REV1ÍS MILOŠ ing., TATRANSKÝ IVAN ing. a MOKRÁŇ PAVOL ing., K0PERNICIÝ IVAN ing. RNDr. CSc., ILAVSKY JÁN ing. doc. DrSc., BRATISLAVA (54)
Sp6aob přípravy oxidačného katalyzátore
Vynález sa týká zlepšeného špdsobu přípravy kobaltnatého a viaczložkových katalyzá-torov, pozostávajúcich z kobaltu, manganu a přísad chrómu a niklu, alebo chrómu a draslí-ka oxidácie zmesi p-xylénu a metylesteru kyseliny tereftalátovej vzduchom, kyslíkom aleboplynmi obsahujúcimi kyslík na kyselinu toluylovú a monometylester kyseliny tereftálovej.
Zlepšenie podlá vynálezu spočívá v zjednodušenom sposobe přípravy kobaltnatého aviaczložkových katalyzátorov pozostávajúcich z kobaltu a mangánu a přísad chrómu a niklualebo chrómu a draslika a vo zvysenom výtažku kyselin a vyssej selektivitě oxidácie p-xy- ,lénu na kyselinu toluylovu a metylester kyseliny toluylovej na monometylester kyselinytereftálovej.
Pri výrobě dimetylesteru kyseliny tereftálovej podlá Wittena sa oxiduje p-xylén zapřítomnosti katalyzátore v kvapalnej fáze vzduchom na kyselinu toluylovú, ktorá sa v ďal-šom stupni esterifikuje metanolom na metylester kyseliny toluylovej. Získaný metylesterkyseliny koluylovej sa dalej oxiduje na monometylester kyseliny tereftálovej. Jeho este-rifikáciou metanolom vznikne dimetylester kyseliny tereftálovej. V praxi sa tento spósob prevádza tak, že p-xylén a metylester kyseliny toluylovej sa ·'oxidujú spolu vzduchom za přítomnosti katalyzátora, ktorý pozostáva zo soli kobaltu, ale-bo zmesi kobaltu a mangánu. Vzniklé kyseliny sa potom v druhom stupni esterifikujú meta-nolom na příslušné estery. Vzniklé estery sa des^tilačne spracujú tak, že metylester kyse- 209 102 • * 'i .ce 1 ; R1 " C OK + Η.2θ --—* / R1 ; C 0 ^2 Me + 2 Rg - C θ· 2 liny toluylovej sa oddestiluje od dimetylesteru kyseliny tereftálovej a ópSť spolu s p-xylénom aa oxidujú v prvom stupni. Dimetyleater kyseliny tereftálovej sa ďalej spra- . .cuje na stupeň požadovanéj čistoty destilačne, extrakčne a čistý produkt sa získá opdťdestilaěne. Pri výrobě dimetylesteru kyseliny tereftálovej sú ako katalyzátory okrem ko-baltu známe aj zmesné katalyzátory, pozoetávajúce z kombinácií kobalt-mangán, kobalta kovy IV. vedlajšej skupiny, z kombinácií kobalt - mangán - med, kobalt - maiigán - ni-kel (DAS 2010103, DOS 2163031, DOS 2047579, NSR pat. 24 20805, NSR pat. 24 46823). Uve-dené viaczložkové katalyzátory sg používajú vo formě naftenátov, oktanoátov a iných solívyšších mastných kyselin příslušných kovov, alebo ako vodné roztoky dispergované v metyl-estere kyseliny toluylovej.
Nevýhodou uvedených katalyzátorov je, že sú náročné na přípravu. Naftenáty, oktano-áty a iné soli vyšších mastných kyselin sa pripravujú cez draselnú sol prislušnej kyseli-ny a soli příslušných kovov pódia rovn I. R·, “ C qH + Κ0Η r
II. / R2 - C °/ 2 Me + 2 R1 - C °K
Uvedená příprava je náročná na neutralizáciu mastných kyselin, pranie vzniklého kataly-zátora a jeho izoláciu.
Katalyzátoy připravené dispergováním vodných roztokov octanov příslušných kovovv metylestere kyseliny toluylovej sú málo stabilné a kovová zložka niekedy vypadává v ďalšom procese výroby dimetylesteru kyseliny tereftálovej, čo spSsobuje zanášanie technolo-gického zariadenia,
Zistili sme, že přípravu kobaltnatého katalyzátore a katalyzátqrov, ktoré obsahujúviac zložiek, například kobalt - mangán - chróm - draslík, alebo kobalt - mangán - chróm- nikel je možné zjednodušit a oxidácia p-xylénu a metylesteru kypeliny toluylovej zapřítomnosti týchto katalyzátorov prebieha s vyššími výťažkami a s vyššou oxidačnou rých-losťou, ako za použitia predtým spomenutých katalyzátorov, pozostávajúcioh. z kombináciíkobalt - mangán, kobalt - mangán - med, kobalt - mangán - nikel,alebo samotného kobalt-natého katalyzátore.
Použitím zmesných katalyzátorov, připravených podlá vynálezu, pozostávajúcioh z kom-binácií kobalt - mangán - chróm - draslík, alebo kobalt - mangán - chróm - nikel znížisa tvorba vedlejších produktov oxidáoie, to znamená kysličníka uhličitého, kysličníkauholnatého, kyseliny ootovej, kyseliny mravčej a vyššie vrúcich a zvýši sa výťažok poža-dovaných kyselin.
Pri přípravě katalyzátorov podl'a vynálezu sa využívá rozdiel medzi bodom varu kyse-liny ootovej, mravčej a prislušnej mastnéj kyseliny a tiež poznatok, že katalyzátor v oxidačnom procese je vo formě komplexných solí.
Podl’a vynálezu sa octan, mravčan alebo uhličitan kobaltnatý, alebo zmes octanov, mravčanov, alebo uhličitanov kobaltu, mangánu, chrómu a niklu, alebo kobaltu, mangánu, chrómu a draslíka zmieša s ekvivalentným množstvom príslušnej mastnej kyseliny s počtom uhlíkovv molekule 4 až 20. Pri teplotě 100 až 150 °C atlaku 2,6 až 101,0 kPa vydestiluje sa krys-talicky viazaná voda a ekvivalentně množstvo kyseliny octovej alebo mravčej alebo pri po-užití uhličitanov voda .a kysličník uhličitý. Vzniklý katalyzátor sa rozpustí v p-xyléne,zmesi xylénov alebo zmesi xylénu a alkoholov s poctom uhlíkov v molekule 2 až 8, alebov inýčh rozpúštadlách s počtom -uhlíkov v molekule 9 až 11.
Podlá vynálezu je vhodná táto forma přípravy katalyzátore oxidácie jOctan, mravčan alebo uhličitan kobaltnatý, alebo zmes octanov, mravčanov a uhličitanovkobaltu, mangánu, chrómu a niklu alebo kobaltu, manganu, chrómu a draslíka sa zmiešas ekvivalentným množstvom mastnej kyseliny s počtom uhlíkov v molekule 4 až 20. Zmes sazahřeje na 100 až 150 °C a pri tlaku 2,6 až 101,0 kPa sa za miesania oddestiluje krysta-licky viazaná voda a ekvivalentně část kyselin, pri použití uhličitanov uvolní sa ekvi-valentně množstvo kysličníka uhličitého. Reakcia výměny sa urychli'privádzaním vzduchualebo dusíka do systému. Přidá sa rozpúšťadlo, pozostávajúoe z toluénu alebo zmesi xylé-nov, zmesi xylénov a alkoholov s počtom uhlíkov v molekule 2 až 8, alebo zmesi uhlovodí-kov s počtom uhlíkov v molekule 9 až 11. Vznikne homogenný roztok kobaltnatej soli mast-ných kyselin s počtom uhlíkov v molekule 4 až 20 alebo zmes soli kobaltu, mangánu-, chró-mu a niklu, alebo kobaltu, mangánu, chrómu a draslíka, mastných kyselin so 4 až 20 atóma-nii uhlíka v molekule v použitom rozpúšťadle. Koncentrácia kobaltu, mangánu, chrómu a nik-lu, alebo kobaltu, mangánu, chrómu a draslíka sa riadi množstvom použitého rozpúšťadla.Poměr rozpúšťadla k produktu je 2 : 1 až 1: 1, V reaktore sa oxiduje zmes p-xylénu a metylesteru kyseliny toluylovej vzduchom zapřítomnosti kobalt-mangánovej zložky katalyzátore a příměsí chróm-draslík, alebo chróm-nikel, připraveného podl’a vynálezu.
Oxiduje sa pri tlaku 0,3 až 2,0 MPa s výhodou 0,45 až 0,9 MPa pri teplote 100 až 200 °C,výhodné 130 až 180 °C.
Vzniknutý oxidát pozostáva z kyseliny toluylovej, z mono.metylesteru kyseliny tere-ftálovej,_kyseliny tereftálovej, metylesteru kyseliny toluylovej, toluylaldehydu a ostat-ných produktov oxidácie. Oxidát sa potom esterifikuje metanolom. Vzniklé estery sa roz-delia oxidačně. Metylester kyseliny toluylovej sa vracia spať do oxidácie a dimetylesterkyseliny tereftálovej sa spracuje ďalej na produkt požadovanej kvality. Přednost přípravy katalyzátore oxidácie je zřejmá z nasledujúcich príkladov. Příklad 1 \
Do 500 ml baňky opatrenej chladičom sa přidá 155 g octanu kobaltnatého a 200 g mas-tnej kyseliny s počtom uhlíkov v molekule 4 až 20. Zmes sa za miesania postupné zahřejena 100 až 150 °G pri tlaku 2,6 až 101,0 kPa. Vydestiluje ekvivalentně množstvo kyselinyoctovej a vody. Potom sa přidá 120 až 150 ml rozpúšťadla, pozostávajúceho zo zmesi p-xy-lénu a alkoholu s počtom uhlíkov v molekule 2 až 8. Poměr p-xylénu ku alkoholu je 1 s 5.fialším miešaním vznikne homogenný katalyzátor s koncentráciou kobaltu okolo 10,0 % hm.
Do nerezového reaktora o objeme 1,5 1 sa dá 650 g zmesi pozostávajúcej z p-xylénua metylesteru kyseliny toluylovej v pomere 1 s 1 a 100 ppm kobaltu vo formě katalyzátore,připraveného vyššie uvedeným spdsobom. Zmes sa zahřeje na 156 °C a privádza sa pri tlaku686 kPa vzduch v množstve 90 1 za hodinu. Pri pokusoch s katalyzátormi kobált-mangán, ko-balt-mangán-meď, kobalt-mangán-chróm-draslík, alebo kobalt-wangán-chróm-Hikel sa tietoprivádzajú v zhode s kvantitativnými údajmi v tabulke 1. Oxiduje sa 13 hodin. Odplyn zoxidácie sa odvádza cez chládiace zariadenie a prietokomer do ovzdušia. Každé dve hodi-ny sa v odplyne stanovuje chromátografioky koncentrácia kysličníka uhličitého a kysliční-ka uholnatého. Vzniklá reakěná voda sa odděluje a zachytává v odlučovači, po skončení po-kusu sa v nej stanovuje obsah kyseliny octovej a kyseliny mravčej. Oxidačná zmes sa pooxidácii homogenizuje a chromátografioky sa v nej metodou vnútorného Standardu stanovímnožstvo p-xylénu, kyseliny toluylovej, monometylesteru kyseliny tereftálovej a ostatnýchproduktov oxidácie. Kyselina tereftálová sa stanoví ako v acetone nerozpustný podiel. V porovnaní s katalyzátormi uvedenými v tabulke 1 vzniká pri oxidácii s katalyzáto-rom. připraveným podlá vynálezu o 3 až 4 % viac kyselin, o 4,2 až 5,1 % menej vyššie vrú-cich a o 1,6 až 2,3 % menej vedlejších produktov.
Tabulka 1 Čís- lo po- kusu Katalyzátor g kyseliny Spo- lu P g vyššie vrúcich g vyššievrúcich100 gkyselin g kysličníka g kyseliny toluy- lovej monometyleste tereftálovej a ; tereftálovej uhli- čitého uhol- natého octo- vej mrav- čej 1. Nuodex 100 ppmkobaltu 162,90 107,00 269,90 32,60 12,07 9,20 1,98 1,20 0,21 2. Soligen 100 ppmkobaltu 163,10 107,80 270,90 27,37 10,10 9,15 1,95 1,21 0,25 3. podlá vyná-lezu 100 ppm kobaltu 163,20 108,10 271,30 28,06 10,34 9,22 1,97 1,20 l 0,23 4. podlá vyná-lezu 100· ppmkobaltu 10 ppm man-gánu 2 ppm chrómu0,9 ppm dras-líka 160,10 135,70 295,80 28,10 9,49 9,76 1,36 0,53 0,12 Příklad 2
Do 500 ml baňky opatrenej chladičom sa dá 137,5 g mravčanu kobaltnatého, 28,34 gmravčanu manganatého, 6,0 g mravčanu dhromitého a 1,6 g octanu draselného a 220 g mastnýchkyselin s počtom uhlikov 4 až 20. Zmes sa jsa mlešania zahřeje postupné na 100 až 150 °0pri tlaku 2,6 až 101,0 kPa. Vydestiluje ekvivalentně množstvo kyseliny mravčej, octoveja vody. Přidá sa 150 ml n-butylalkoholu. Ďalším miešaním vznikne homogenný katalyzátor,obsahujúci 10 % hm. kobaltu, 2 % hm. mangánu, 0,4 % hm. chrómu a 0,18 % hm. draslíka. Přístroj popísaný v příklade 1 sa naplní 650 g zmesi, pozostávajúoej z.p-xylenu ametylesteru kyseliny toluylovej v pomere 1 : 1,5, přidá sa 100 ppm kobaltu, 20 ppm mangá-nu, 4 ppm chrómu a 1,8 ppm draslíka vo formě katalyzátore připraveného vyššie uvedenýmsposobom. Zmes sa zahřeje ha 156 °C a privádza sa pri tlaku 686 KPa vzduch v množstve90 1 za hodinu. Množstva vedlejších produktov a vzniklých kyselin sú uvedené analogickyako v příklade 1 v tabulke 2. Z výsledkov uvedených v tabulke 2 vyplývá, že pri oxidácii podlá vynálezu sú výťaž-ky kyselin o 2,7 až 3,6 % vyššie, vyššie vrúce sú o 2,1 až 3,0 % a vedlajšie produktyo 1,8 až 2,0 % nižšie ako pri katalytických- systémoch uvedených v tabulke 2.
Tabulka 2 Čís- lo po- kusu Katalyzátor g kyseliny Spolu g vyššie vrúcich g vyššievrúcich100 gkyseliny gkysličníku g kyseliny toluy- lovej monometyiesteitereftáloveja tereftálovej uhliči- tého uholna- tého octovej mravčej 1. 100 ppm ko-baltu 162,90 107,00 269.9C 32,61 12,07 9,20 1,98 1,20 0,21 2. podlá vyná-lezu 100 ppm kobaltu 20 ppm man-gánu 4 ppm chró-mu 1,8 ppm dra-slíka 162,30 136,80 299,10 27,10 9,06 6,02 1,30 0,55 . v 0,12 3. podlá vyná-lezu 100 ppm ko-baltu 20 ppm man-gánu 0,1 ppm chró mu 0,05 ppm dralíka 155,90 133,20 289,1 28,4 9,82 ' 6,40 1,27 0,52 0,14 Přiklaď 3.
Do 500- ml baňky opatrenej chladičom aa dá 75,83 g uhličitanu manganatého, 35 g 00-tanu chromitého, 8 g ootanu draselného a 200 g mastných kyselin s počtom atómov uhlíka4 až 20. Zmes sa za miešania zahřeje postupné na 100 až 150 °C pri tlaku 2,6 až 101,0 kPa.Vydestiluje sa ekvivalentně množstvo vody, kysličníka uhličitého a kyseliny octovej. Při-dá sa 150 ml alifatických uhlovodíkov s počtom uhlíkov v molekule 6 až 11. Ďalším mieša-ním vznikne homogenný katalyzátor. Přistroj popísaný v příklade 1 sa naplní 650 g zmesi, pozostávajúcej z p-xylenua metylesteru kyseliny toluylovej v pomere 1 : 1,5 a přidá sa 100 ppm kobaltnatého kata-lyzátore vo formě xylenického roztoku soli mastnej kyseliny. Zmes sa zahřeje na 156 °Ca privádza sa pri tlaku 686 kPa vzduch v množstve 90 1 za hodinu. Pri pokusoch s kataly-zátormi kobalt-mangán, kobalt - mangán - med, kobalt - mangán - chróm - draslík a kobalt- mangán - chróm - nikel sa ďalěie zložky ku kobaltnatej zložke pridávajú až po 2 až 3hodinách oxidácie a to v súlade s kvantitativnými údajmi v tabulke 3. Množstvá vzniklýchkyselin a vedlejších produktov sú uvedené analogicky ako v příklade 1. v tabuTke 3. Z výsledkov uvedených v tabulke 3 vyplývá, že pri oxidácii s katalyzátorom připrave-ným podlá vynálezu sú výtažky kyselin o 3,1 až 3,8 % vyššie, vyššie vrúoe sú o 2,2 až 2,3 % a vedlajšie produkty o 1,9 až 2,5 % nižšie ako pri uvedených katalytických systé-moch v tabulke 3. Čís- lo poku su Katalyzátor g kyseliny Spolu e vyššie vrúcich & vyššievrúcioh/ 100 g kyselil® g kysličníka g kyseliny toluy- lovej monometyles- ter tereftálovej a tereftálove; uhli- čitého uhol’- natého octovej mravčej 1. 100 ppm ko-baltu 162,90 107,00 269,9 ) 32,60 12,07 9,20 1,98 1,20 0,21 2. podlá vyná-lezu 100 ppm ko-baltu 50 ppm man-gánu 10 ppm chró·mu 3,6 ppm ďra-slíka 163,60 139,00 302,6( ) 26,00 8,59 5,30 1,23 0,52 0,29 / Příklad 4·
Do 500 ml baňky opatrenej chladičom sa dá 160 g octanu manganatého,/35 g octanu chro-mitého, 7,6.g uhličitanu nikelnatého a 200 g mastných kyselin s počtom atómov uhlíka 4 až 20. Zmes sa za raiešania zahřeje postupné na 100 až 150 °C pri tlaku 2,6 až 101,0 kPa. Vy-destiluje sa ekvivalentně množstvo kyseliny octovej, vody a kysličníka uhličitého. Přidása 150 ml toluenu. Dalším miešaním vznikne homogénný katalyzátor. Přístroj popísaný v příklade 1, sa naplní 650 g zmesi pozostávajúoej z p-xylénu a me-tylesteru kyseliny toluylovej v pomere 1 i 1,5 a přidá sa 200 ppm kobaltnatého katalyzá-tore vo formě xylenického roztoku soli mastnej kyseliny. Zmes sa zahřeje na 150 °C a pri-vádza sa pri tlaku 686 KPa vzduch v množstve 90 1 za hodinu. Pri pokusooh s katalyzátor-mi kobalt. - mangán, kobalt - mangán - med, kobalt - mangán - chróm - nikel sa ďalšie zlož-ky ku kobaltnatej zložke pridajú po dvoch až troch hodinách oxidácie a to v súlade s kvan-titativnými údajmi v tabulke 4. Množstvá vzniklých kyselin a vedlejších produktov sú uve-dené analogicky ako v příklade 1. v tabulke 4. Z výsledkov uvedených v tabulke 4. vyplývá, že pri oxidácii s katalyzátorom připra-veným podlá vynálezu sú výtažky kyselin o 2,6 až 3,5 % vyššie, vyššie vrúce sú o 2,1 až3,0 a vedlajšie produkty o 1,85 až 2,21 % nižšie ako pri uvedených katalytických systémoohv tabulke 4.
Tabulka 4 Čís- lo po- kusu íatalyzátor g kyseliny S pólu δ ;vyššie :vrúcich g vyššievrúcich/100 gkyselin g kysličníka *;g kyseliny toluy- lovej iionometylesterfcereftálovej atereftálovej uhli- čitého uhel- natého octovej mravčej 1. 100 ppm ko-baltu 162,90 107,00 269,9 0 32,60 12,07 9,20 1,98 1,20 0,21 2. podlá vyná-lezu 200 ppm Co 10 ppm Mn 0,1 ppm Cr0,05 ppm Ni 159,40 131,28 290,6 3 28,30 9,75 . 5,60 1,30 0,54 0,11 3. podlá vyná-lezu 200 ppm Co 20 ppm Mn 4 ppm Cr 2 ppm Ni 161,90 134,70 296,6 3 26,90 • 9,00 6,13 1,34 0,51 0,40 4. podlá vyná-lezu 100 ppm Co 50 ppm Mn 10 ppm Cr 5 ppm Ni 164,00 140,10 304,1 0 26,60 8,74 5,45 1,30 0,54 0,33
Claims (2)
- 8 P RE DM E T VYNÁLEZU1. Sposób přípravy oxidačného katalyzátore na báze soli mastných kyselin kobaltu alebozmesi soli kobaltu, manganu, chrómu, niklu alebo zmesi soli kobaltu, manganu, chrómu,draslíka, vyznačujúei sa tým, že mravoany a/alebo uhličitany příslušných kovov sa zmiešajú s ekvivalentným množstvom mastnéj kyseliny s počtem uhlíkov v molekule 4 až 20,zmes sa zahřeje na teplotu 100 až 150 °G pri tlaku 2,6 až 101,0 kPa, pričom sa odstráni krystalická voda a reakoiou vzniklá kyselina mravčia a/alebo kyselina octová a/ale-bo voda s kysličníkom uhličitým, vzniknutý produkt sa rozpustí v· toluéne alebo v p-xy-láne alebo v zmesi xylénov a alkoholov s poótom uhlíkov v molekule 2 až 8 alebo v ali-fatických uhlovodíkoch s počtom uhlíkov v molekule 6 až 11 v pomere 2 i 1 až 1 : 1.
- 2, Sposob přípravy katalyzátore podlá bodu 1. vyznačujúei sa tým, že počas reakcie sa dozmesi privádza vzduch alebo dusík. Vytiskly Tiskařské závody,provoz 75, Mladá Boleslav Cena: 2,40 Kčs
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CS770479A CS209102B1 (cs) | 1979-11-12 | 1979-11-12 | Sp6aob přípravy oxidačného katalyzátora |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CS770479A CS209102B1 (cs) | 1979-11-12 | 1979-11-12 | Sp6aob přípravy oxidačného katalyzátora |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CS209102B1 true CS209102B1 (cs) | 1981-10-30 |
Family
ID=5426630
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CS770479A CS209102B1 (cs) | 1979-11-12 | 1979-11-12 | Sp6aob přípravy oxidačného katalyzátora |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CS (1) | CS209102B1 (cs) |
-
1979
- 1979-11-12 CS CS770479A patent/CS209102B1/cs unknown
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US3397225A (en) | Preparation of esters of unsaturated acids | |
US3487101A (en) | Preparation of methacrylic compounds by dehydration of alpha - hydroxybutyric acid compounds | |
US2723994A (en) | Oxidation of xylene and toluic acid mixtures to phthalic acids | |
RU2118310C1 (ru) | Способ получения карбоновых кислот или соответствующих сложных эфиров | |
JP2015522044A (ja) | 2−エチルヘキサノールからイソノナン酸を製造する方法 | |
DE3210617C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Methyllactat | |
EP1558556A1 (de) | Flexibles verfahren zur gemeinsamen herstellung von (i) ameisensäure,(ii) einer carbonsäure mit mindestens zwei kohlenstoffatomen und/oder deren derivaten und (iii) eines carbonsäureanhydrids | |
US4820862A (en) | Process for the preparation of dimethyl terephthalate | |
JPH01153653A (ja) | 酸加速ヒドロカルボキシル化 | |
JP6153271B2 (ja) | 2−エチルヘキサノール由来のイソノナン酸のビニルエステル、それの製造方法並びにそれの使用 | |
US4380663A (en) | Process for the preparation of practically formic acid-free acetic acid | |
CN116328825A (zh) | 一种催化剂,其制备方法以及采用其催化甲醇和乙酸甲酯制备3-甲氧基丙酸甲酯的方法 | |
CS209102B1 (cs) | Sp6aob přípravy oxidačného katalyzátora | |
CS195261B2 (en) | Method of preparing dimethylester of terephthalic acid | |
DE2908934A1 (de) | Verfahren zur herstellung von benzolcarbonsaeuren | |
US6160159A (en) | Preparation of dimethyl terephthalate via the air oxidation of p-tolualdehyde | |
US3923867A (en) | Method for producing monomethyl terephthalate | |
US3696141A (en) | Process for the production of methyl benzoate | |
CN116116402B (zh) | 一种催化剂,其制备方法以及采用其催化甲醇和丙烯酸甲酯制备3-甲氧基丙酸甲酯的方法 | |
US4158008A (en) | Manufacture of propylene oxide | |
JP4581395B2 (ja) | (メタ)アクリル酸の精製方法および(メタ)アクリル酸エステルの製造方法 | |
US3703547A (en) | Method of preparing phthalic acids | |
JPH01160938A (ja) | α−分枝C↓1↓2−C↓4↓0脂肪酸の製法 | |
JPS6123781B2 (cs) | ||
SU1377139A1 (ru) | Способ приготовлени катализатора дл окислени п-ксилола и/или п-метилтолуилата |