CS208942B1 - Derivatives r,s-/2-hydroxyethylamino)-1-fenyl/ethylamine and method of theirs preparation - Google Patents
Derivatives r,s-/2-hydroxyethylamino)-1-fenyl/ethylamine and method of theirs preparation Download PDFInfo
- Publication number
- CS208942B1 CS208942B1 CS784512A CS451278A CS208942B1 CS 208942 B1 CS208942 B1 CS 208942B1 CS 784512 A CS784512 A CS 784512A CS 451278 A CS451278 A CS 451278A CS 208942 B1 CS208942 B1 CS 208942B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- phenyl
- hydroxyethylamino
- ethylamine
- allyl
- formula
- Prior art date
Links
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 16
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 12
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 9
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 7
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims abstract description 6
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 claims abstract description 6
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 6
- -1 2-hydroxyethylamino Chemical group 0.000 claims description 24
- QGJOPFRUJISHPQ-UHFFFAOYSA-N Carbon disulfide Chemical compound S=C=S QGJOPFRUJISHPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- SKOLWUPSYHWYAM-UHFFFAOYSA-N carbonodithioic O,S-acid Chemical compound SC(S)=O SKOLWUPSYHWYAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- JLLYLQLDYORLBB-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-n-methylthiophene-2-sulfonamide Chemical compound CNS(=O)(=O)C1=CC=C(Br)S1 JLLYLQLDYORLBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 3
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 claims 2
- GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 2-(cyclohexen-1-yl)cyclohexan-1-one Chemical compound O=C1CCCCC1C1=CCCCC1 GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 101150065749 Churc1 gene Proteins 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 102100038239 Protein Churchill Human genes 0.000 claims 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims 1
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract description 6
- HLFSDGLLUJUHTE-SNVBAGLBSA-N Levamisole Chemical compound C1([C@H]2CN3CCSC3=N2)=CC=CC=C1 HLFSDGLLUJUHTE-SNVBAGLBSA-N 0.000 abstract description 5
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract description 5
- 229960001614 levamisole Drugs 0.000 abstract description 3
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 abstract 1
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 4
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- 150000003947 ethylamines Chemical class 0.000 description 3
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 2
- 229920003043 Cellulose fiber Polymers 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 239000010425 asbestos Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 2
- 229910052895 riebeckite Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- ORECNKBJIMKZNX-UHFFFAOYSA-N 1,3-thiazol-3-ium;chloride Chemical compound Cl.C1=CSC=N1 ORECNKBJIMKZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZYFLFJVLFIAQD-UHFFFAOYSA-N 1-(2-hydroxyethyl)-4-phenylimidazolidine-2-thione Chemical compound N1C(=S)N(CCO)CC1C1=CC=CC=C1 MZYFLFJVLFIAQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BHELZAPQIKSEDF-UHFFFAOYSA-N allyl bromide Chemical compound BrCC=C BHELZAPQIKSEDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SOIFLUNRINLCBN-UHFFFAOYSA-N ammonium thiocyanate Chemical compound [NH4+].[S-]C#N SOIFLUNRINLCBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000507 anthelmentic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000013058 crude material Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000006210 cyclodehydration reaction Methods 0.000 description 1
- ZFTFAPZRGNKQPU-UHFFFAOYSA-N dicarbonic acid Chemical compound OC(=O)OC(O)=O ZFTFAPZRGNKQPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000012456 homogeneous solution Substances 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000004957 immunoregulator effect Effects 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- QRYFGTULTGLGHU-NBERXCRTSA-N iturelix Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H](CCCCNC(C)C)C(=O)N1[C@@H](CCC1)C(=O)N[C@H](C)C(N)=O)NC(=O)[C@H](CCCCNC(=O)C=1C=NC=CC=1)NC(=O)[C@H](CO)NC(=O)[C@@H](CC=1C=NC=CC=1)NC(=O)[C@@H](CC=1C=CC(Cl)=CC=1)NC(=O)[C@@H](CC=1C=C2C=CC=CC2=CC=1)NC(C)=O)CCCNC(=O)C1=CC=CN=C1 QRYFGTULTGLGHU-NBERXCRTSA-N 0.000 description 1
- 108010083551 iturelix Proteins 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- WREDNSAXDZCLCP-UHFFFAOYSA-N methanedithioic acid Chemical compound SC=S WREDNSAXDZCLCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000001613 neoplastic effect Effects 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 1
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
- C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D513/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D233/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D233/30—Oxygen or sulfur atoms
- C07D233/42—Sulfur atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
I ' Vynález se týká derivátů R,S-[2-(2-hythOxy• ethylamino)-l-fenyl]ethylaminu obecného vzorce
III 1 .. ....... ...
C,Hc— CH — CH—NH— CH— CH — OH
5 | 2 2 2
NH—C—S—R (ΙΠ), !
II . s ! kde R — představuje vodík, allyl-, propargyl| nebo benzylskupinu, | které jsou cennými intermediálními látkami při j | přípravě R^^^^ó-tetrahydro-^fenyrhmtáa zo 1 ' [2;i-b]thiazoki, . který· má vzorec I ............. i
i a bývá označován jako Tetramisol. Vynález se týká I též. farmaceuticky solí těchto .látek • · · s anorganickými a organickými kyselinami a způsobu výroby těchto látek a jejich solí.
I Z literatury D. C. I. Thienpont a další, Nátuře, 209, 1084-6, (1966), britský patent 1 043 489,„ A.; Η. M. Rasymaekers a další, J. Med. Chem. 9,
I známo, že Tetramisol má cenné farmakologické i vlastnosti a používá se ho jako silného anthelmintl: ka se širokým spektrem účinnosti. Zájem o tuto ; látku nedávno značně stoupl, když byly objeveny í její · imunoregulační vlastnosti a možnost aplikací I při léčení neoplastických chorob (zveřejněná pa- ;
' tentová přihláška NSR DTOS 2 340 632).
i Bylo rovněž popsáno, že R,S-2,3,5,6-tetrahyd- j ! ro-6-fenyl1midao(2,1 -b)thiazol a jeho farmakoloi gicky· účinné soh mají antidepresivní (DTOS | I 2 340 634) a antianergický (DTOS 2 340 633) I i účinek. ......
V DTOS 2 236 970 je popsánR,S-[2-(2-hydro- ’ I xyethylanino)-l-fenyl]ethylamin vzorce II ]
C , Hc—iCH — CH —NH — CHx—CH γ-OH
5 | 2 2 2
NH2 (II),!
a pětistupňová syntéza, kterou se ze' sloučeniny vzorce II dá získat Tetramisol- vzorce I. Při této syntéze se používá činidel jako je chlorovodík,^ i thjpnylchlorid, thlokyanatan amonný a provádějí i sě při ní dvě tepelné cyklízace. Sloučeninu 'vzorce II ' i lze rovněž označovat jako R,S-a-(-2-hydroxy! ethyl-aminomethyl)benzylam1n.
1 * Vynález se/ týká . syntézy děrwátí. '' R,S(4), 545 až 555 (1966), britský patent 1076.109, je , 208942
208 942 [2-(2-hydroxy-ethylamino)-l-fenyl]ethylaminu, ze kterých lze principiálně novým a vysoce účinným způsobem syntetizovat R,S-2,3,5,6-tetrahydro-6-fenylimidazo[2,1 -bjthiazol vzorce I._______
Podstatou vynálezu jsou deriváty R,Š-[2-(2hydroxyethylamino)-l-fenyl]ethylaminu obecného vzorce Ш
ÍC6H5—
CH — CH — NH— CH^- CH£- OH
II
.......................S (III), ikďe R - představuje vodík, aHyl-, propargylnebo benzylskupinu. ......
; Podstatou způsobu výroby derivátů R,S-[2-(2hydroxyethylamino)-l-fenyl]ethylaminu obecného vzorce I podle vynálezu je, že se R,S-[2-(2-hydroxyethylamino)-l-fenyl]ethylamin vzorce П nechá reagovat se sirouhlíkem a získaná sloučenina vzorce Ш, kde R představuje atom vodíku, se popřípadě nechá reagovat s allyl-, propargyl- nebo ' benzylhalogenidem ve vodném, vodně-organickém nebo organickém prostředí za vzniku esteramidů dithiouhličité kyseliny.
R,S-N-[2-(2-hydroxyethylamino)- l-fenyl]ethy- j lamid dithiuhličité kyseliny vzorce Ш, kde R před- í ' stavuje vodík, může též existovat ve formě vnitřní I dithiokarbamové soli vzorce IV
Z derivátů R,S-[2-(2-hydroxyethylamino)-l-fenyljethylaminu lze jednoduchým způsobem, nápříklad zahříváním v dobrém výtěžku získat R,S-1[2-hydroxyethyl)-4-fenylimidazolidin-2-thion, který lze za určitých podmínek kvantitativně dehydratovat na R,S-2,3,5,6-tetrahydro-6-fenylimidazo(2,l-b)thiazol (Tetramisol) vzorce I (viz bulharské autorské osvědčení č. 24 864 a 25 138).
Výhodou derivátů R,S-[2-(2-hydroxyethylamino)-l-fenyl]ethylaminu a zejména R,S-N-[2-(2hydroxyethylamino)-l-fenyl]ethylamidu dithiouhličité kyseliny vzorce IV je, že z nich lze snadno třístupňovou syntézou získat Tetramisolový heterocyldický systém.
Vynález je osvětlen v následujících příkladech. ί
Přikladl
R,S-N-[2-(2-hydrpxyethylamino)-l-fenyl]ethylamid dithiouhličité kyseliny (IV) g (0,10 mol) R,S-[2-(2-hydroxyethylamino)l-fenyl]ethylaminu se rozpustí v 60 ml 96 % ethanolu. Po vzniku homogenního roztoku se přikape při 40 °C, 11,4 g (0,15 mol) sirouhlíku. Směs se. 4 hodiny vaří pod zpětným chladičem. Vzniklá sraženina se odfiltruje a promyje 10 ml ethanolu. Získá se R,S-N-[2-(2-hydroxyethylamino)-l-fenyljethylamid dithiouhličité kyseliny ve výtěžku_ 18Д g (70% teorie), teplota tání 136 až 138 °C i (rozklad). i
Elementární analýza: Pro ČUH16Ň2OS2 (M = 256,38) I vypočteno: 51,52 % C, 6,29 % H, 10,93 % N, | 25,01 % S; I nalezeno: 51,95% C, 6,35% H, 10,70 % N, | 24,80 %S.
I Příklad 2 ~R,S-N-[2-(2-hydroxyethylamino)-l-fenyl]
I ethylamid-S-allylester dithiouhličitékyseliny
25,6 g (0,10 mol) R,S-N-[2-(2-hydroxyéthýlj amino)-l-fenyl]ethylamidu dithiuhličité kyseliny i se suspenduje ve 100 ml vody. Suspenze se přidá ! ke 100 ml 5% vodného roztoku hydroxidu sodného a výsledná směs se přefiltruje přes filtrační podložku z asbestových a celulózových vláken. К filtrátu se přidá 14,5 g (0,12 mol) allylbromidu a směs se 1 hodinu míchá při teplotě místnosti. Pak se ke směsi přidá 100 ml methylenchloridu a vzniklé krystaly se odfiltrují. Získá se tak 8,7 g R, j S-N-[2-(2-hydroxycthylamino)-l-fenyl]ethylaj mid-S-allylesteru dithiouhličité kyseliny o teplotě i ! tání 124 až 126 °C. Výtěžek je 32 % teorie. .
! j Infračervené spektrum v suspenzi (nujol) (CH I = CH2) = 1625 cm1_________L ^Elementární analýza: Pro C13HI8Ň2ÓŠ2 (M 282,42) vypočteno: 55,31 % C, 6,38 % H, 9,92 % N, 22,69 % S;
nalezeno: 55,01 % C, 6,70 % H, 10,20 % N, 22,93 % S.
Příklad 3
R,S-l-(2-hydroxyethyl)-4-fenylimidazolidin-2i thion V (cyklizace roztavením sloučeniny vzorce I IV) g (0,38 mol) R,S-N-[2-(2-hydroxyethylamij no)-l-fenyl]ethylamidu dithiouhličité kyseliny se i 4 hodiny zahřívá na 150 °C. К tavenině se přidá '
I 120 ml methylenchloridu a směs se ochladí ha
I 20 °C. Roztok se přefiltruje, filtrát se extrahuje
I j 120 ml 10 % vodného roztoku hydroxidu sodného
I a promyje 120 ml kyseliny chlorovodíkové (1 : 3).
Methylenchloridový extrakt se promyje vodou až . do pH = 5 a vysuší bezvodým síranem sodným. Po' oddestilování rozpouštědla se získá 42 g R,S-l-(2- i hydroxyethyl)-4-fenylimidazolidin-2-thionu ó . teplotě tání 91 až 93 °C. Výtěžek je 50 % | teorie.
. i
Příklad 4i ! R,S-l((2hhdro?ye5thyl)-4rfcmyLimidazolidin-2- j thion V (cyklizace roztavením R,S-N-(2-hydro- I xyethylamno)-1 -fenyl]ethylamid-S-allylesterui dithiouhličité kyseliny) i 8,7 g (0,032 mol) R,S-N-[2-(2-hydroxyethyl- | ! amii^o)-1 -fenyl]ethylamid-S-allylesteru dithiouh- I íličité kyseliny se 2 hodiny zahřívá na 150 °C. Po ochlazení na teplotu místnosti . se přidá 50 ml i methylenchloridu a získaný ' roztok se přefiltruje přes podložku z asbestových a celulózových vlái ken.'Filtrát se' nejprve promyje 25 ml 10 % vodnéKo ' roztoku hydroxidu sodného, pak 25 ml vodného roztoku kyseliny chlorovodíkové __(1 : _ 3) a nakonec 50' ml vody až do ' pH ' 6. ' Pak se extrakt v methy208 942 lenchloridu vysuší bezvodým síranem sodným. Po oddestilování methylenchloridu se získá 2,47 g surového ' ' ' R^-l-^-hycfroxyethyl^-fenylimi-.....
dazolidin-2-thionu. R,S-1 -(2-hydroxyethyl)-4fenylimidazolidin-2-tion, překrystalovaný z methylenchloridu má teplotu tání 91 až 93 °C. Výtěžek _ je ' 34 ' % teorie. ....... .............. .........
Příklad 5
R,S-2,3,5,6-tetrahydro-6-fenyllrmdcao(2,l-b) thiazolhydrochlorid ' (cyklodehydrace kyselinou chlorovodíkovou)
11,2 g (0,05 moo) IRS-l-(2-hydroxethyl))4--enylimidazolidm-2-thionu se za míchání ' rozpustí ve 100 ml kyseliny chlorovodíkové. Reakční směs se vaří 3 hodiny pod zpětným chladičem a pak se rozpouštědlo oddestiluje za sníženého tlaku. Surová látka se suspenduje ve 40 ml isopropanolu a odfiltruje. Výtěžek R,S-2,3,5,6-teirahydro-6-fenyhmidimo^l-bJthi^oUiydrochloridu je 11,6 g, ' teplota ' tání 256 až 258 °C. Výtěžek je kvantitai tivní. /
Claims (5)
- PŘEDMĚT VYNÁLEZU i 1. Deriváty R,S-[2-(2-hydroxyethylíнmno(-l- . fenyljethylaminu obecného vzorce IIIC^Hc— CH — CH —NH— CHx- CH — OH6 5 | 2 2 2 NH—C — S—R (ΠΙ),II . s i; kde R — představuje vodík nebo allyl-, . propargylI nebo benzylskupinu.
- 2. R,S-N-[2-(2-hydroxyethylamino)-l-fenyl] ethylamid dithiuhličité kyseliny.
- 3. R^-N-p-^-hydroxyethylaminoJ-l-fenyl] * ethylamid-S-allylesterdithiuhličité kyseliny.I
- 4. Způsob přípravy' sloučenin obecného vzorce ί III, kde R představuje vodík, vyznačený tím, že seI R,S-[2-(2-hydroxyethylamino)-1 -fenyljethylamin ; ' nechá reagovat ' za varu v alkoholickém rozpoušj tědle se sirouhlíkem za vzniku R,S-N-[2-(2-hydroI xyethylamno)-l-fenyl]elhylamidu dithiouhličité kyseliny.
- 5. Způsob přípravy sloučenin obecného vzorce III, ' kde R představuje allyl-, propargyl- nebo benzylskupinu, vyznačený tím, že se R,S-[2-(2hydro:xlethylamino()l-fenyl]ethylamin nechá reagovat se sirouhlíkem za vzniku R,S-N-[2-hydroxyethylrnmnoFl-fenylJethylamidu dithiuhličité kyseliny a na vzniklou sloučeninu obecného vzorce III, kde R představuje vodík, se působí v alkalickém vodním nebo v alkoholickém roztoku sloučeninou obecného vzorce_ ___ * ..'.. ......................... '..R’X, .....7 ........' ' ' '.' „ kde R' - představuje allyl-, propargyl- nebo benzylskupinu aX - představuje halogen.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| BG3790877 | 1977-07-06 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS208942B1 true CS208942B1 (en) | 1981-10-30 |
Family
ID=3904005
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS784512A CS208942B1 (en) | 1977-07-06 | 1978-07-06 | Derivatives r,s-/2-hydroxyethylamino)-1-fenyl/ethylamine and method of theirs preparation |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4179460A (cs) |
| JP (1) | JPS5436234A (cs) |
| BE (1) | BE868745A (cs) |
| CA (1) | CA1100146A (cs) |
| CS (1) | CS208942B1 (cs) |
| DE (1) | DE2829821C2 (cs) |
| ES (1) | ES471354A1 (cs) |
| FR (1) | FR2396747A1 (cs) |
| GB (1) | GB2000777A (cs) |
| IT (1) | IT1174325B (cs) |
| NL (1) | NL7807265A (cs) |
| SU (1) | SU922109A1 (cs) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4826625A (en) * | 1984-08-30 | 1989-05-02 | Petrolite Corporation | Methods for treating hydrocarbon recovery operations and industrial waters |
| US5019274A (en) * | 1984-08-30 | 1991-05-28 | Petrolite Corporation | Methods for treating hydrocarbon recovery operations and industrial waters |
| US5026483A (en) * | 1984-08-30 | 1991-06-25 | Petrolite Corporation | Methods for treating hydrocarbon recovery operations and industrial waters |
| US4689177A (en) * | 1984-08-30 | 1987-08-25 | Petrolite Corporation | Use of tridithiocarbamic acid compositions as demulsifiers |
| US5516647A (en) * | 1993-11-05 | 1996-05-14 | Abbott Laboratories | Compounds useful as alkaline phosphatase inhibitors and therapeutic agents |
| JP5867730B2 (ja) * | 2010-06-29 | 2016-02-24 | 国立研究開発法人産業技術総合研究所 | ハロゲン化物の検出剤、並びにそれを検出する方法及び検出センサー |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1014268A (fr) * | 1950-03-11 | 1952-08-12 | Rhone Poulenc Sa | Nouveaux esters de l'acide dithiocarbamique et leur procédé de préparation |
| BE786416A (fr) * | 1971-07-27 | 1973-01-18 | Ici Ltd | Production de tetramisoles |
| OA04567A (fr) * | 1972-11-30 | 1980-05-31 | Rhone Poulenc Sa | Nouveaux dérivés de l'imidazo (2,1-b) thiazole et leur préparation. |
-
1978
- 1978-06-30 US US05/921,003 patent/US4179460A/en not_active Expired - Lifetime
- 1978-07-03 ES ES471354A patent/ES471354A1/es not_active Expired
- 1978-07-05 JP JP8247378A patent/JPS5436234A/ja active Pending
- 1978-07-05 NL NL7807265A patent/NL7807265A/xx not_active Application Discontinuation
- 1978-07-05 SU SU787770241A patent/SU922109A1/ru active
- 1978-07-05 IT IT50171/78A patent/IT1174325B/it active
- 1978-07-05 BE BE2057120A patent/BE868745A/xx not_active IP Right Cessation
- 1978-07-05 CA CA306,814A patent/CA1100146A/en not_active Expired
- 1978-07-06 DE DE2829821A patent/DE2829821C2/de not_active Expired
- 1978-07-06 FR FR7820189A patent/FR2396747A1/fr active Granted
- 1978-07-06 CS CS784512A patent/CS208942B1/cs unknown
- 1978-07-06 GB GB7829070A patent/GB2000777A/en not_active Withdrawn
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2396747B1 (cs) | 1984-05-18 |
| GB2000777A (en) | 1979-01-17 |
| SU922109A1 (ru) | 1982-04-23 |
| US4179460A (en) | 1979-12-18 |
| ES471354A1 (es) | 1979-09-16 |
| CA1100146A (en) | 1981-04-28 |
| DE2829821C2 (de) | 1982-07-01 |
| DE2829821A1 (de) | 1979-02-01 |
| FR2396747A1 (fr) | 1979-02-02 |
| IT7850171A0 (it) | 1978-07-05 |
| NL7807265A (nl) | 1979-01-09 |
| BE868745A (fr) | 1978-11-03 |
| IT1174325B (it) | 1987-07-01 |
| JPS5436234A (en) | 1979-03-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE69011059T2 (de) | Heterozyklische Acylaminothiazolderivate, ihre Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Zubereitungen. | |
| JPS6154792B2 (cs) | ||
| US7531673B2 (en) | Preparation of amino acid amides | |
| CN102711764A (zh) | 神经刺激性哌嗪的合成 | |
| CA2687750A1 (en) | Substituted amino-quinazolinones, medicaments comprising said compound, their use and their method of manufacture | |
| DE69530988T2 (de) | Benzimidazolderivate mit dopaminerger wirkung | |
| CS208942B1 (en) | Derivatives r,s-/2-hydroxyethylamino)-1-fenyl/ethylamine and method of theirs preparation | |
| DE69010285T2 (de) | Als Spasmolytica geeignete Dibenzothiazepin-Derivate. | |
| RU2052452C1 (ru) | Амидиновые производные бензола и их фармацевтически приемлемые соли | |
| DE69329385T2 (de) | Thiazolin-derivate | |
| EP0409048B1 (de) | Aminoalkylsubstituierte 2-Aminothiazole und diese enthaltende therapeutische Mittel | |
| US3265706A (en) | Processes for preparing certain 2-substituted benzimidazole compounds | |
| HUT58693A (en) | Process for preparation of substances having pharmaceutical effectivity | |
| FI90419B (fi) | Menetelmä 1- 2-/5-dimetyyliaminometyyli-2-(furyylimetyylitio)etyyli/ amino-1-metyyliamino-2-nitroeteenin ja sen hydrokloridin valmistamiseksi | |
| KR101316653B1 (ko) | 헤테로고리 화합물의 제조방법 | |
| US3299081A (en) | Chemical processes for preparing nu-substituted amidines | |
| US20030100552A1 (en) | Positive allosteric AMPA receptor modulators (PAARM), processes for preparing them, and their use as pharmaceutical compositions | |
| GB2036723A (en) | Mercaptoacylpiperazine carboxylic acid compounds | |
| DE3878700T2 (de) | Verfahren zur herstellung von thiazolobenzimidazolen und zwischenprodukte. | |
| CA1100507A (en) | Process of obtaining r,s-2,3,5,6-tetrahydro-6-phenyl- imidazo (2,1-b)-thiazole | |
| Avendano et al. | 2, 4, 4‐trisubstituted 5‐amino‐4h‐imidazoles. A new synthetic approach and reactivity | |
| FI89918C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av ett terapeutiskt anvaendbart kristallint 2-(1-pentyl-3-guanidino)-4-(2-metyl-4-imidazolyl)tiazoldihydrokloridtrihydrat | |
| JP3750141B2 (ja) | チアゾリン誘導体 | |
| US2479525A (en) | Oxazolidines and a method of preparing the same | |
| JP4925517B2 (ja) | アミド酸エステル類の製造法 |