CS208686B2 - Insecticide and acaride means - Google Patents
Insecticide and acaride means Download PDFInfo
- Publication number
- CS208686B2 CS208686B2 CS693152A CS315269A CS208686B2 CS 208686 B2 CS208686 B2 CS 208686B2 CS 693152 A CS693152 A CS 693152A CS 315269 A CS315269 A CS 315269A CS 208686 B2 CS208686 B2 CS 208686B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- trifluoromethyl
- nitro
- bis
- composition according
- benzimidazole
- Prior art date
Links
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 title description 14
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 claims abstract description 21
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 claims abstract description 14
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 14
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 14
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 11
- 239000011737 fluorine Chemical group 0.000 claims abstract description 9
- 229910052731 fluorine Chemical group 0.000 claims abstract description 9
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical group FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 38
- -1 2,6-bis- (trifluoromethyl) -4-nitro-1-benzimidazolecarboxylic acid ester Chemical class 0.000 claims description 15
- NBODKGMTUVCSEI-UHFFFAOYSA-N 4-nitro-2,6-bis(trifluoromethyl)-1h-benzimidazole Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(C(F)(F)F)=CC2=C1N=C(C(F)(F)F)N2 NBODKGMTUVCSEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 9
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 4
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 3
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 3
- BGYPHYAFWDUNDD-UHFFFAOYSA-N 1h-benzimidazole;sodium Chemical compound [Na].C1=CC=C2NC=NC2=C1 BGYPHYAFWDUNDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 2
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 2
- 125000004216 fluoromethyl group Chemical group [H]C([H])(F)* 0.000 claims 2
- DJLZIZLROPQZDE-UHFFFAOYSA-N 4-nitro-2,6-bis(trifluoromethyl)benzimidazole-1-carboxylic acid Chemical group C1=C(C(F)(F)F)C=C2N(C(=O)O)C(C(F)(F)F)=NC2=C1[N+]([O-])=O DJLZIZLROPQZDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 34
- 150000001556 benzimidazoles Chemical class 0.000 abstract description 6
- VACNDKUQVLNNLD-UHFFFAOYSA-N 2,6-dinitro-4-(trifluoromethyl)aniline Chemical compound NC1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O VACNDKUQVLNNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 4
- WQRYZWVAWJMKPB-UHFFFAOYSA-N 3-nitro-5-(trifluoromethyl)benzene-1,2-diamine Chemical compound NC1=CC(C(F)(F)F)=CC([N+]([O-])=O)=C1N WQRYZWVAWJMKPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 abstract description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 abstract description 3
- HFHAVERNVFNSHL-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1,3-dinitro-5-(trifluoromethyl)benzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(C(F)(F)F)=CC([N+]([O-])=O)=C1Cl HFHAVERNVFNSHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 abstract description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 abstract description 2
- 229920001021 polysulfide Polymers 0.000 abstract description 2
- GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 1,2-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC=C1N GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 abstract 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 24
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 23
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 14
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 description 13
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 12
- 239000005949 Malathion Substances 0.000 description 10
- 229960000453 malathion Drugs 0.000 description 10
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 10
- JXSJBGJIGXNWCI-UHFFFAOYSA-N diethyl 2-[(dimethoxyphosphorothioyl)thio]succinate Chemical compound CCOC(=O)CC(SP(=S)(OC)OC)C(=O)OCC JXSJBGJIGXNWCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 9
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 9
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 9
- 241001674044 Blattodea Species 0.000 description 8
- 241001521235 Spodoptera eridania Species 0.000 description 8
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 8
- 230000034994 death Effects 0.000 description 7
- 231100000517 death Toxicity 0.000 description 7
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 7
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 7
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 6
- RRITUYYRGPJTAW-UHFFFAOYSA-N 1-(benzenesulfonyl)-4-nitro-2,6-bis(trifluoromethyl)benzimidazole Chemical compound FC(F)(F)C1=NC=2C([N+](=O)[O-])=CC(C(F)(F)F)=CC=2N1S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 RRITUYYRGPJTAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 241000238876 Acari Species 0.000 description 5
- 241000258913 Oncopeltus fasciatus Species 0.000 description 5
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 5
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- 210000004291 uterus Anatomy 0.000 description 5
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 4
- 241000462639 Epilachna varivestis Species 0.000 description 4
- 241000258937 Hemiptera Species 0.000 description 4
- 241000257159 Musca domestica Species 0.000 description 4
- 241000257226 Muscidae Species 0.000 description 4
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 4
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 4
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 4
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 4
- 241000894007 species Species 0.000 description 4
- DIDBYIUVQXSFCL-UHFFFAOYSA-N 4-nitro-2,6-bis(trifluoromethyl)-1h-benzimidazole;sodium Chemical compound [Na].[O-][N+](=O)C1=CC(C(F)(F)F)=CC2=C1N=C(C(F)(F)F)N2 DIDBYIUVQXSFCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001124076 Aphididae Species 0.000 description 3
- 241000239290 Araneae Species 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 3
- 241000255777 Lepidoptera Species 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 3
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 3
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 3
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 3
- GXRHGBDDKIRHOD-UHFFFAOYSA-N phenyl 4-nitro-2,6-bis(trifluoromethyl)benzimidazole-1-carboxylate Chemical compound FC(F)(F)C1=NC=2C([N+](=O)[O-])=CC(C(F)(F)F)=CC=2N1C(=O)OC1=CC=CC=C1 GXRHGBDDKIRHOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000013074 reference sample Substances 0.000 description 3
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 3
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 3
- MXFMPTXDHSDMTI-UHFFFAOYSA-N 2-(trifluoromethyl)-1h-benzimidazole Chemical class C1=CC=C2NC(C(F)(F)F)=NC2=C1 MXFMPTXDHSDMTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZWPAHGUARPVOIZ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-5-(difluoromethyl)-4-nitro-6-(trifluoromethyl)-1h-benzimidazole Chemical compound [O-][N+](=O)C1=C(C(F)F)C(C(F)(F)F)=CC2=C1N=C(Cl)N2 ZWPAHGUARPVOIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XHHVZQKTSKYLQH-UHFFFAOYSA-N 4-nitro-2-(trifluoromethyl)-1h-benzimidazole Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC2=C1N=C(C(F)(F)F)N2 XHHVZQKTSKYLQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KUMRUFFLHYXFLV-UHFFFAOYSA-N 5,6-dichloro-2-(trifluoromethyl)-1h-benzimidazole Chemical compound ClC1=C(Cl)C=C2NC(C(F)(F)F)=NC2=C1 KUMRUFFLHYXFLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XBCKIZCRSCAOQB-UHFFFAOYSA-N 6-(difluoromethyl)-4-nitro-2-(trifluoromethyl)-1h-benzimidazole Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(C(F)F)=CC2=C1NC(C(F)(F)F)=N2 XBCKIZCRSCAOQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000254175 Anthonomus grandis Species 0.000 description 2
- 241001600408 Aphis gossypii Species 0.000 description 2
- 241000239223 Arachnida Species 0.000 description 2
- YKFRAOGHWKADFJ-UHFFFAOYSA-N Aramite Chemical compound ClCCOS(=O)OC(C)COC1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1 YKFRAOGHWKADFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000271566 Aves Species 0.000 description 2
- 235000000832 Ayote Nutrition 0.000 description 2
- LJOCNQMZNDEPOC-UHFFFAOYSA-N C1=CC=C(C=C1)NC(=O)N2C3=CC=CC=C3N=C2SC(F)(F)F Chemical compound C1=CC=C(C=C1)NC(=O)N2C3=CC=CC=C3N=C2SC(F)(F)F LJOCNQMZNDEPOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000700199 Cavia porcellus Species 0.000 description 2
- 241000132536 Cirsium Species 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- 235000009854 Cucurbita moschata Nutrition 0.000 description 2
- 240000001980 Cucurbita pepo Species 0.000 description 2
- 235000009804 Cucurbita pepo subsp pepo Nutrition 0.000 description 2
- 241000500884 Ephemera Species 0.000 description 2
- 244000299507 Gossypium hirsutum Species 0.000 description 2
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 2
- 241000238814 Orthoptera Species 0.000 description 2
- 241000283973 Oryctolagus cuniculus Species 0.000 description 2
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 2
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 231100000460 acute oral toxicity Toxicity 0.000 description 2
- 231100000293 acute skin toxicity Toxicity 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- CSKNSYBAZOQPLR-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonyl chloride Chemical compound ClS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 CSKNSYBAZOQPLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- ZLYXBWTWVBAGNX-UHFFFAOYSA-N benzyl 4-nitro-2,6-bis(trifluoromethyl)benzimidazole-1-carboxylate Chemical compound FC(F)(F)C1=NC=2C([N+](=O)[O-])=CC(C(F)(F)F)=CC=2N1C(=O)OCC1=CC=CC=C1 ZLYXBWTWVBAGNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 235000008504 concentrate Nutrition 0.000 description 2
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- FRCCEHPWNOQAEU-UHFFFAOYSA-N heptachlor Chemical compound ClC1=C(Cl)C2(Cl)C3C=CC(Cl)C3C1(Cl)C2(Cl)Cl FRCCEHPWNOQAEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 2
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 2
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 2
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 2
- AHWALFGBDFAJAI-UHFFFAOYSA-N phenyl carbonochloridate Chemical compound ClC(=O)OC1=CC=CC=C1 AHWALFGBDFAJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 235000015136 pumpkin Nutrition 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 2
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 2
- 230000017260 vegetative to reproductive phase transition of meristem Effects 0.000 description 2
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 2
- JLYXXMFPNIAWKQ-UHFFFAOYSA-N γ Benzene hexachloride Chemical compound ClC1C(Cl)C(Cl)C(Cl)C(Cl)C1Cl JLYXXMFPNIAWKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCVAOQKBXKSDMS-AQYZNVCMSA-N (+)-trans-allethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OC1C(C)=C(CC=C)C(=O)C1 ZCVAOQKBXKSDMS-AQYZNVCMSA-N 0.000 description 1
- JSYZRKRPSMHYNA-UHFFFAOYSA-N (4-nitrophenyl) 4-nitro-2,6-bis(trifluoromethyl)benzimidazole-1-carboxylate Chemical compound C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1OC(=O)N1C2=CC(C(F)(F)F)=CC([N+]([O-])=O)=C2N=C1C(F)(F)F JSYZRKRPSMHYNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAKOZHOLGAGEJT-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloro-2,2-bis(p-methoxyphenyl)-Ethane Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(C(Cl)(Cl)Cl)C1=CC=C(OC)C=C1 IAKOZHOLGAGEJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPABDJBWCOHXEH-UHFFFAOYSA-N 1-(benzenesulfonyl)-7-nitro-2,5-bis(trifluoromethyl)benzimidazole Chemical compound C1=2C([N+](=O)[O-])=CC(C(F)(F)F)=CC=2N=C(C(F)(F)F)N1S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 FPABDJBWCOHXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QBIKNYJIRHWTLY-UHFFFAOYSA-N 1-(difluoromethyl)-3,5-dinitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(C(F)F)=CC([N+]([O-])=O)=C1 QBIKNYJIRHWTLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FMTFEIJHMMQUJI-NJAFHUGGSA-N 102130-98-3 Natural products CC=CCC1=C(C)[C@H](CC1=O)OC(=O)[C@@H]1[C@@H](C=C(C)C)C1(C)C FMTFEIJHMMQUJI-NJAFHUGGSA-N 0.000 description 1
- LRMSQVBRUNSOJL-UHFFFAOYSA-N 2,2,3,3,3-pentafluoropropanoic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)C(F)(F)F LRMSQVBRUNSOJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAWAZQITIZDJRB-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-2,2-difluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)Cl OAWAZQITIZDJRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DFAVWLKOYKKDFX-UHFFFAOYSA-N 3,5-dinitro-4-hydroxybenzaldehyde Chemical compound OC1=C([N+]([O-])=O)C=C(C=O)C=C1[N+]([O-])=O DFAVWLKOYKKDFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QLKDMIUEWFNEPV-UHFFFAOYSA-N 4,5,6,7-Tetrachloro-2-trifluoromethylbenzimidazole Chemical compound ClC1=C(Cl)C(Cl)=C2NC(C(F)(F)F)=NC2=C1Cl QLKDMIUEWFNEPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KSROTSBULDYPKA-UHFFFAOYSA-N 4,5-dichloro-2-(trifluoromethyl)-1h-benzimidazole Chemical compound ClC1=CC=C2NC(C(F)(F)F)=NC2=C1Cl KSROTSBULDYPKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJNHRSMZIVKYPV-UHFFFAOYSA-N 4-(difluoromethyl)-2,6-dinitrophenol Chemical compound OC1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)F)C=C1[N+]([O-])=O ZJNHRSMZIVKYPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000251468 Actinopterygii Species 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 241000663922 Anasa tristis Species 0.000 description 1
- 241001600407 Aphis <genus> Species 0.000 description 1
- 241000273311 Aphis spiraecola Species 0.000 description 1
- 206010004194 Bed bug infestation Diseases 0.000 description 1
- 241000238659 Blatta Species 0.000 description 1
- 241001126391 Boisea trivittata Species 0.000 description 1
- 241000256593 Brachycaudus schwartzi Species 0.000 description 1
- 229910014033 C-OH Inorganic materials 0.000 description 1
- 244000045232 Canavalia ensiformis Species 0.000 description 1
- 241000397426 Centroberyx lineatus Species 0.000 description 1
- 241001121020 Cetonia aurata Species 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000600039 Chromis punctipinnis Species 0.000 description 1
- 241001414835 Cimicidae Species 0.000 description 1
- 241000532642 Conotrachelus nenuphar Species 0.000 description 1
- 229910014570 C—OH Inorganic materials 0.000 description 1
- AHJKRLASYNVKDZ-UHFFFAOYSA-N DDD Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C(Cl)Cl)C1=CC=C(Cl)C=C1 AHJKRLASYNVKDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YVGGHNCTFXOJCH-UHFFFAOYSA-N DDT Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C(C(Cl)(Cl)Cl)C1=CC=C(Cl)C=C1 YVGGHNCTFXOJCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000131287 Dermestidae Species 0.000 description 1
- 239000005947 Dimethoate Substances 0.000 description 1
- 241000237537 Ensis Species 0.000 description 1
- 241001301805 Epilachna Species 0.000 description 1
- 241001183323 Epitrix cucumeris Species 0.000 description 1
- JHJOOSLFWRRSGU-UHFFFAOYSA-N Fenchlorphos Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl JHJOOSLFWRRSGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000005702 Galium aparine Species 0.000 description 1
- 235000014820 Galium aparine Nutrition 0.000 description 1
- 241000257232 Haematobia irritans Species 0.000 description 1
- 241000255967 Helicoverpa zea Species 0.000 description 1
- 241001466007 Heteroptera Species 0.000 description 1
- 101000834981 Homo sapiens Testis, prostate and placenta-expressed protein Proteins 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000257303 Hymenoptera Species 0.000 description 1
- 241001508564 Hypera punctata Species 0.000 description 1
- 241000258916 Leptinotarsa decemlineata Species 0.000 description 1
- 241001177134 Lyctus Species 0.000 description 1
- 241000592366 Megacyllene robiniae Species 0.000 description 1
- YNEVBPNZHBAYOA-UHFFFAOYSA-N Mexacarbate Chemical compound CNC(=O)OC1=CC(C)=C(N(C)C)C(C)=C1 YNEVBPNZHBAYOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000237852 Mollusca Species 0.000 description 1
- 241000798111 Nodonota Species 0.000 description 1
- 241000258914 Oncopeltus Species 0.000 description 1
- 241000131102 Oryzaephilus Species 0.000 description 1
- 241000346285 Ostrinia furnacalis Species 0.000 description 1
- 241001160353 Oulema melanopus Species 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 208000002193 Pain Diseases 0.000 description 1
- 241000488581 Panonychus citri Species 0.000 description 1
- 241001077924 Parthenium hysterophorus Species 0.000 description 1
- 235000010617 Phaseolus lunatus Nutrition 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000497192 Phyllocoptruta oleivora Species 0.000 description 1
- 241001640279 Phyllophaga Species 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 241000167882 Rhopalosiphum maidis Species 0.000 description 1
- 241000722027 Schizaphis graminum Species 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IDCBOTIENDVCBQ-UHFFFAOYSA-N TEPP Chemical compound CCOP(=O)(OCC)OP(=O)(OCC)OCC IDCBOTIENDVCBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000254107 Tenebrionidae Species 0.000 description 1
- 102100026164 Testis, prostate and placenta-expressed protein Human genes 0.000 description 1
- 241001454293 Tetranychus urticae Species 0.000 description 1
- 241000289813 Therioaphis trifolii Species 0.000 description 1
- CRPUJAZIXJMDBK-UHFFFAOYSA-N Toxaphene Natural products C1CC2C(=C)C(C)(C)C1C2 CRPUJAZIXJMDBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000018137 Trialeurodes vaporariorum Species 0.000 description 1
- 241000255993 Trichoplusia ni Species 0.000 description 1
- JJZPWCVHSLZLQC-UHFFFAOYSA-N [N].C1=CC=C2NC=NC2=C1 Chemical compound [N].C1=CC=C2NC=NC2=C1 JJZPWCVHSLZLQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical group 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940024113 allethrin Drugs 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012216 bentonite Nutrition 0.000 description 1
- SLUNEGLMXGHOLY-UHFFFAOYSA-N benzene;hexane Chemical compound CCCCCC.C1=CC=CC=C1 SLUNEGLMXGHOLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIZDRYGBPHLLOA-UHFFFAOYSA-N benzyl 7-nitro-2,5-bis(trifluoromethyl)benzimidazole-1-carboxylate Chemical compound C1=2C([N+](=O)[O-])=CC(C(F)(F)F)=CC=2N=C(C(F)(F)F)N1C(=O)OCC1=CC=CC=C1 YIZDRYGBPHLLOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- NBYQXBYMEUOBON-UHFFFAOYSA-N carbamothioyl chloride Chemical compound NC(Cl)=S NBYQXBYMEUOBON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CVXBEEMKQHEXEN-UHFFFAOYSA-N carbaryl Chemical compound C1=CC=C2C(OC(=O)NC)=CC=CC2=C1 CVXBEEMKQHEXEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960005286 carbaryl Drugs 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 230000001055 chewing effect Effects 0.000 description 1
- BIWJNBZANLAXMG-YQELWRJZSA-N chloordaan Chemical compound ClC1=C(Cl)[C@@]2(Cl)C3CC(Cl)C(Cl)C3[C@]1(Cl)C2(Cl)Cl BIWJNBZANLAXMG-YQELWRJZSA-N 0.000 description 1
- XLOPRKKSAJMMEW-UHFFFAOYSA-N chrysanthemic acid Chemical class CC(C)=CC1C(C(O)=O)C1(C)C XLOPRKKSAJMMEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007906 compression Methods 0.000 description 1
- 230000006835 compression Effects 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 1
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- FHIVAFMUCKRCQO-UHFFFAOYSA-N diazinon Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=CC(C)=NC(C(C)C)=N1 FHIVAFMUCKRCQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DFBKLUNHFCTMDC-PICURKEMSA-N dieldrin Chemical compound C([C@H]1[C@H]2[C@@]3(Cl)C(Cl)=C([C@]([C@H]22)(Cl)C3(Cl)Cl)Cl)[C@H]2[C@@H]2[C@H]1O2 DFBKLUNHFCTMDC-PICURKEMSA-N 0.000 description 1
- 229950006824 dieldrin Drugs 0.000 description 1
- NGPMUTDCEIKKFM-UHFFFAOYSA-N dieldrin Natural products CC1=C(Cl)C2(Cl)C3C4CC(C5OC45)C3C1(Cl)C2(Cl)Cl NGPMUTDCEIKKFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAXIJTUDSBIMHY-UHFFFAOYSA-N diethoxy-(2-ethylsulfanylethoxy)-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane;1-diethoxyphosphorylsulfanyl-2-ethylsulfanylethane Chemical compound CCOP(=O)(OCC)SCCSCC.CCOP(=S)(OCC)OCCSCC FAXIJTUDSBIMHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PBWZKZYHONABLN-UHFFFAOYSA-N difluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)F PBWZKZYHONABLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- MCWXGJITAZMZEV-UHFFFAOYSA-N dimethoate Chemical compound CNC(=O)CSP(=S)(OC)OC MCWXGJITAZMZEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LRCFXGAMWKDGLA-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;hydrate Chemical compound O.O=[Si]=O LRCFXGAMWKDGLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L disodium;(2r)-3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].COC1=CC=CC(C[C@H](CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L 0.000 description 1
- 239000004492 dustable powder Substances 0.000 description 1
- DFBKLUNHFCTMDC-GKRDHZSOSA-N endrin Chemical compound C([C@@H]1[C@H]2[C@@]3(Cl)C(Cl)=C([C@]([C@H]22)(Cl)C3(Cl)Cl)Cl)[C@@H]2[C@H]2[C@@H]1O2 DFBKLUNHFCTMDC-GKRDHZSOSA-N 0.000 description 1
- RIZMRRKBZQXFOY-UHFFFAOYSA-N ethion Chemical compound CCOP(=S)(OCC)SCSP(=S)(OCC)OCC RIZMRRKBZQXFOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWFQMWIPQFSUCD-UHFFFAOYSA-N ethyl 4-nitro-2,6-bis(trifluoromethyl)benzimidazole-1-carboxylate Chemical compound C1=C(C(F)(F)F)C=C2N(C(=O)OCC)C(C(F)(F)F)=NC2=C1[N+]([O-])=O JWFQMWIPQFSUCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 1
- 230000037406 food intake Effects 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- JLYXXMFPNIAWKQ-GNIYUCBRSA-N gamma-hexachlorocyclohexane Chemical compound Cl[C@H]1[C@H](Cl)[C@@H](Cl)[C@@H](Cl)[C@H](Cl)[C@H]1Cl JLYXXMFPNIAWKQ-GNIYUCBRSA-N 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 210000001035 gastrointestinal tract Anatomy 0.000 description 1
- 235000007919 giant pumpkin Nutrition 0.000 description 1
- 244000155489 giant pumpkin Species 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- YYISMFLDYKZFBC-UHFFFAOYSA-N hexyl 4-nitro-2,6-bis(trifluoromethyl)benzimidazole-1-carboxylate Chemical compound C1=C(C(F)(F)F)C=C2N(C(=O)OCCCCCC)C(C(F)(F)F)=NC2=C1[N+]([O-])=O YYISMFLDYKZFBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000016 inhalation toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002809 lindane Drugs 0.000 description 1
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- KLGMSAOQDHLCOS-UHFFFAOYSA-N mecarbam Chemical compound CCOC(=O)N(C)C(=O)CSP(=S)(OCC)OCC KLGMSAOQDHLCOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004060 metabolic process Effects 0.000 description 1
- CYEBJEDOHLIWNP-UHFFFAOYSA-N methanethioamide Chemical compound NC=S CYEBJEDOHLIWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WMHAVXUJCMSTGN-UHFFFAOYSA-N methyl 7-nitro-2,5-bis(trifluoromethyl)benzimidazole-1-carboxylate Chemical compound FC(F)(F)C1=CC([N+]([O-])=O)=C2N(C(=O)OC)C(C(F)(F)F)=NC2=C1 WMHAVXUJCMSTGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- QJZUBEMRFNCXJD-UHFFFAOYSA-N n-ethyl-4-nitro-n-phenyl-2,6-bis(trifluoromethyl)benzimidazole-1-carbothioamide Chemical compound FC(F)(F)C1=NC2=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=C2N1C(=S)N(CC)C1=CC=CC=C1 QJZUBEMRFNCXJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001069 nematicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 1
- 231100001184 nonphytotoxic Toxicity 0.000 description 1
- 231100000404 nontoxic agent Toxicity 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 150000002903 organophosphorus compounds Chemical class 0.000 description 1
- 210000004798 organs belonging to the digestive system Anatomy 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 244000045947 parasite Species 0.000 description 1
- LCCNCVORNKJIRZ-UHFFFAOYSA-N parathion Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 LCCNCVORNKJIRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RLBIQVVOMOPOHC-UHFFFAOYSA-N parathion-methyl Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 RLBIQVVOMOPOHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPJUNDFVDDCYIH-UHFFFAOYSA-N perfluorobutyric acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F YPJUNDFVDDCYIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGDNDHRVQBITMX-UHFFFAOYSA-N phenyl 2,5-bis(trifluoromethyl)benzimidazole-1-carboxylate Chemical compound FC(F)(F)C1=NC2=CC(C(F)(F)F)=CC=C2N1C(=O)OC1=CC=CC=C1 AGDNDHRVQBITMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ORUAHMUSMSOVBM-UHFFFAOYSA-N phenyl 6-chloro-4-nitro-2-(trifluoromethyl)benzimidazole-1-carboxylate Chemical compound FC(F)(F)C1=NC=2C([N+](=O)[O-])=CC(Cl)=CC=2N1C(=O)OC1=CC=CC=C1 ORUAHMUSMSOVBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BREOPIJPWPLBMU-UHFFFAOYSA-N phenyl 7-nitro-2,5-bis(trifluoromethyl)benzimidazole-1-carboxylate Chemical compound C1=2C([N+](=O)[O-])=CC(C(F)(F)F)=CC=2N=C(C(F)(F)F)N1C(=O)OC1=CC=CC=C1 BREOPIJPWPLBMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003170 phenylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)* 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 150000008039 phosphoramides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 150000003018 phosphorus compounds Chemical class 0.000 description 1
- 231100000208 phytotoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 239000005077 polysulfide Substances 0.000 description 1
- 150000008117 polysulfides Polymers 0.000 description 1
- YXUFVUMORYXDOG-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 4-nitro-2,6-bis(trifluoromethyl)benzimidazole-1-carboxylate Chemical compound C1=C(C(F)(F)F)C=C2N(C(=O)OC(C)C)C(C(F)(F)F)=NC2=C1[N+]([O-])=O YXUFVUMORYXDOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013643 reference control Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 229940080817 rotenone Drugs 0.000 description 1
- JUVIOZPCNVVQFO-UHFFFAOYSA-N rotenone Natural products O1C2=C3CC(C(C)=C)OC3=CC=C2C(=O)C2C1COC1=C2C=C(OC)C(OC)=C1 JUVIOZPCNVVQFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical class [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003419 tautomerization reaction Methods 0.000 description 1
- OEJNXTAZZBRGDN-UHFFFAOYSA-N toxaphene Chemical compound ClC1C(Cl)C2(Cl)C(CCl)(CCl)C(=C)C1(Cl)C2(Cl)Cl OEJNXTAZZBRGDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 239000010455 vermiculite Substances 0.000 description 1
- 229910052902 vermiculite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019354 vermiculite Nutrition 0.000 description 1
- 231100000925 very toxic Toxicity 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
- C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
- C07D235/22—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with hetero atoms directly attached to ring nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
- C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
- C07D235/06—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 2
- C07D235/10—Radicals substituted by halogen atoms or nitro radicals
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Benzimidazoly jsou známé jako užitečné látky při potírání parazitů v tělech savců a ptáků. Dále bylo shledáno, že 2-trifluormethylbenzimidazoly jsou užitečné jako herbicidní, nematocidní a insekticidní prostředky, dále jako látky pro potírání mékýšů. (Britský patent č. 1 087 581, US patent č. 3 412 101, Jihoafrický patent č. 65/5584 a nizozemský patent č. 67/13786 se uvádějí jako příklady).
2-trifluormethylové deriváty, jichž se nejčastěji používá jako insekticidů, jsou substituovány v benzenové části benzimidazolového kruhového systému atomem chloru a nitroskupinami, přičemž nejaktivnějěími sloučeninami jsou 2-trifluormethyl-4,5,6,7-tetrachlorbenzimidazol, 2-trifluormethyl-5,6-dichlorbenzimidazol a fenyl-2-trifluorniethyl-4-nitro-6-chlor—1-benzimidazolkarboxylát.
Uvedené sloučeniny obecně mají největší aktivitu proti hmyzům řádu Lepidoptera, jako je Prodenia eridania, dále řádu Diptera, jako mouchy domácí a komáři.
Například 2-trifluormethyl-4,5-dichlorbenzlmidazol úplně ničí při dávce 250 ppm larvy Prodenia eridania, nepůsobí však za stejné koncentrace proti hmyzům Oncopeltus fasciatus, švábu obecnému a květopasu, a jeho účinnost vůči domácím mouchám je vynikající jen při koncentraci 1 100 ppm.
Isomerní sloučenina, 2-trifluormethyl-5,6-dichlorbenzimidazol má stejnou vynikající účinnost proti larvám Prodenia eridania při koncentraci 250 ppm, avšak žádnou účinnost při téže koncentraci proti hmyzům Oncopeltus fasciatus, švábu obecnému a květopasu, jakož i vůči mouchám domácím.Všeobecně tyto chlorované benzimidazoly ve své absolutní aktivitě se nepřibližují к organickým fosforečným insekticidům, ani nemají jejich Široké spektrum působení .
Dvě velké skupiny insekticiduích prostředků, uváděných na trh, jichž ae v Široké míře užívá a které mají značně široké spektrum proti mnoha řádům hmyzů při nízkém dávkování, jsou organické sloučeniny fosforu a chlorované uhlovodíky.
Mnohé z nejaktivnějších organických insekticidních sloučenin fosforu jsou nesmírné toxické pro člověka a jejich toxicita intradermální absorpcí je řádově stejně vysoká jako je toxicita při vdechování.
Tyto velmi toxické sloučeniny jsou proto nesmírně nebezpečné při zacházení, a to 1 při používání plynové nebo kyslíkové masky. Nejbezpečnější z fosforečných insekticidů malathion se stále v Široké míře používá, avšak jeho spektrum působení není tak široké, jak by bylo Žádoucí a řada druhů hmyzu nebo roztočů se staly rezistentními vůči jejich působení již po řadu let.
Vady chlorovaných uhlovodíků jsou jiné povahy. Převyšuje ovšem rezistence vůči jejich působení, tento problém však není tak vážný, jak by se mohlo očekávat, vzhledem к nekonečné řadě nových vyráběných chlorovaných uhlovodíků.
Hlavní nevýhodou chlorovaných uhlovodíků je to, že setrvají v půdě a ve vodě po mnoho let, což je přičítáno hlavně jejich stabilitě vůči metabolismu. Tato vytrvalost nyní začala nepříznivě působit na jiné formy života, včetně ptactva a ryb.
Je proto třeba sloučenin, které mají jak insekticidní tak i akaricidní účinnost a které mají Široké spektrum účinnosti, jsou bezpečné při manipulaci a nezůstávají nerozloŽeny.
Předmětem vynálezu je tedy insekticidní a akaricidní prostředek, který jako účinnou látku obsahuje benzimidazol obecného vzorce Ia, popřípadě Ib, nebo sodnou sůl benzimidazolu obecného vzorce Ia, popřípadě Ib, skupina nebo
kde R je atom vodíku, skupina
skupina
R skupina R-Oskde
R' je atom vodíku nebo nitroskupina a
R je alkylová skupina s 1 až 6 atomy uhlíku nebo allyl,
R'a R** každý značí atom vodíku, methyl, ethyl nebo fenyl, nebo spolu s atomem dusíku, na kterém jsou připojeny, tvoří piperidinový kruh a
Y je atom fluoru nebo vodíku,
Z je atom fluoru, vodíku nebo chloru nebo skupina -CF^ nebo skupina přičemž atom halogenu výše uvedený je atom s atomovým číslem pod 36.
Vynález se dále týká způsobu výroby benzlmidazolových sloučenin výše uvedených obecných vzorců, při nšmž se uvádí v reakci sůl alkalického kovu benzimidazolu obecného vzorce Ila a lib
I
M (Ila)
(lib) kde M je atom alkalického kovu a Y a Z mají význam výše uvedený, se sloučeninou obecného vzorce R-halogen, kde R a halogen mají výše uvedený význam.
Vynález se také týká způsobu přípravy benzimidazolové sloučeniny obecného vzorce lila a Illb
(lila)
(Illb) kde Y je fluor nebo vodík a když Y je vodík, Z je fluor, vodík, chlor, skupina -CF^ nebo skupina CF2~CF3 a když Y je atom fluoru, Z je atom vodíku, chloru, skupina CF^ nebo skupina -CF2-CF< nšmž
3’ se zahřívá ortho-fenylendiamin obecného vzorce IV při
(IV) kde
Y má výše uvedený význam, spolu s kyselinou obecného vzorce
Z-C-OH,
II o kde Z má výše uvedený význam.
Prostředek podle vynálezu se používá к hubení hmyzu a roztočů aplikací výše uvedeného insekticidního a akaricidního prostředku na stanoviště hmyzu nebo roztočů.
V případě, že symbol R ve výše uvedených vzorcích značí vodík, benzimidazol existuje ve dvou tautomerních formách, z nichž jedna se označuje (když Y a Z značí atomy fluoru) 2,6-bisítrifluormethyl)-4-nitrobenzimidazol a druhá forma je 2,5-bis(trifluormethyl)-7-nitrobenzimidazol.
206686
Obě tyto struktury jsou v rovnováze v kterékoliv čisté sloučenině. V případě, Že atom vodíku na benzimidazolovém dusíku se nahradí fenylsulfonylovou, karboxylovou, thiokarboxamldovou nebo jinou skupinou v mezích symbolu R, jak je výše definováno, není pak nadále možnost tautomerizace a každá ze sloučenin N-derivátu obsahuje směs dvou látek, z nichž jedna se může označovat například za použití stejné sloučeniny, jako je uvedena výše jen pro účely vysvětlení, jako 2,6-bi8(trifluormethyl)-4-nitro-1-fenylsulfonylbenzimidazol a druhá jako 2,5-bis(trifluormethyl)-7-nitro-1-fenylsulfonylbenzimidazol.
Jen jeden z těchto isomerů se může snadno izolovat. Je třeba tedy vzít v úvahu, že tento vynález zahrnuje jak 4-nitro-6-fluorinethyl-2-fluoralkylben2Ímidazoly, substituované v poloze 1, jako 7-nitro-5-fluormethyl-2-fluoralkylbenzimidazoly substituované v poloze 1.
Při použití prostředků podle vynálezu se insekticidní nebo akaricidní množství benzimidazolu výše uvedených obecných vzorců Ia a Ib aplikuje na místo, kde žije hmyz nebo pavoukovitý hmyz, jímž může být například olistění nebo jiné části živé rostliny, pokud mají být potírány mělce roztoče, hmyz řádu Hemiptera (Oncopeltus fasciatus) nebo podobný hmyz, nebo se' aplikuje na půdu, v níž se pěstuje užitečná rostlina jako tam, kde se má potírat hmyž napadající kořeny a podobně. Stanovištěm hmyzu může být také stěna budovy, pokud mají být potírány mouchy nebo komáři.
Benzimidazol výše uvedeného vzorce se může aplikovat na pavoukovitý nebo jiný hmyz v jeho stanovišti v čisté formě nebo ve formě relativně Čisté, pokud je to Žádoucí, to je nesmíšené s jinými složkami.
Tento způsob aplikace je ovšem plýtváním, poněvadž sloučeniny jsou aktivní v extrémně nízkých koncentracích, jak bude uvedeno dále. Proto Insekticidní a akaricidní vlastnosti 2-fluoralkyl-6-fluormethyl-4-nitrobenzimidazolů a jejich N-derivátů se s výhodou využijí tak, že se používá přípravek obsahující benzimidazol jako aktivní složku dispergovanou ve vhodném inertním nosiči společně nebo bez dalších snášenlivých složek s fungicidními, baktericidními, insekticidními, nebo herbicidními vlastnostmi.
Přípravky obsahující benzimidazol se nejlépe formulují jako emulgovatelné koncentráty nebo popraše, i když lze používat formulace v granulích nebo smáčítelný prášek.
Sloučeniny, které jsou používány pro přímé postřikování nebo popraěování na hmyz nebo pavoukovitý hmyz v jeho stanovištích se připravují známými postupy jako například mícháním benzimidazolu s ředidlem, které není fýtotoxické, jako je voda, doprovázeným povrchově aktivní látkou, aby se vytvořil emulgovatelný koncentrát, jako jsou hlinky, bentonity, kysličník křemičitý, hydrátovaný kysličník hlinitý,? křemelina nebo infusoriová hlinka, aby se vytvořil prášek použitelný к poprašování nebo smáčítelný prášek, ve kterém je zahrnuta povrchově aktivní látka, nebo se*kombinuje a jednou z právě uvedených látek s následujícím stlačením vzniklé směsi, Čímž vznikne zrnitá formulace.
Poprašovací prášek a zrnité formulace se obvykle používají v tomto stavu, naproti tomu smáčitelné prášky a emulgovatelné koncentráty se napřed připraví jako koncentrát a pak se ředí nef уtotoxickou látkou před použitím.
Benzimidazol aktivně působící jako insekticid je obvykle přítomen ve zředěném prášku nebo postřiku v koncentraci mezi přibližně 0,0025 % až do přibližně 5 %, s výhodou mezi 0,01 až 0,6 %.
Koncentrace benzimidazolu v koncentrátech, jichž se používá к přípravě smáčitelných prášků nebo emulgovatelných koncentrátů je nutně značně vyšší a může se pohybovat od 5 do až 90 %, pokud je to Žádoucí. Výše uvedené insekticidní přípravky se nanášejí na stanoviště hmyzu nebo pavoukovitého hmyzu postřikovými nebo rozprašovacími pistolemi nebo jinými obdobnými zařízeními.
Množství benzimldazolu, jež se má nanášet pro účely hubení hmyzu nebo pavoukovitého hmyzu na daný prostor rostlinného organismu zívisí ovšem na řadě faktorů, jako je rosa, vegetační prostor, který má být pokryt, vážnost napadení hmyzem, stav olistění, jež se ošetřuje, teplota, vlhkost, atd. Obecně se používá mezi 0,11 až asi 5,5 kg benzimldazolu na hektar hmyzem zamořeného rostlinného organismu.
Nanášení na olistění rostlin až do stupně činícího u přípravku ve vodě přibližně 0,01 až 0,6 % na bázi hmotnost/objem benzimldazolu účinně ovlivní Život z hlediska insekticidníeh nebo akaricidních účinků.
Jako alternativa poskytuje účinnou insekticidní nebo akaricidní ochranu lehké, avšak úplné poprášení olistění rostliny práškovou hmotou obsahující přibližně 0,01 až 0,6 hmotnostních procent benzimldazolu.
Benzimidazoly podle vynálezu lze formulovat;také tak, že obsahují i další insekticidní činidla. Mezi těmito lze uvést rotenon, přírodní nebo syntetické estery chrysanthemové kyseliny nebo příbuzné látky včetně pyrethinu a allethrinu, dále chlorované uhlovodíky včetně látek jako BHC, lindan, chlordan, heptachlor, toxaphene, aldrin, dieldrin, endrin, DDT, TDE a methoxychlor, organické sloučeniny fosforu zahrnující TEPP, fosforamidy, demeton, malathion, ethion, dimethoát, mekarbam, methylparathion, parathion, OT2,4-dichlorfenyl-0-methylisopropylfosforamidothioát, ronnel, 0-4-terč.butyl-2-chlorfenyl-0-methyl-methylfosforamidát, tepa, metepa, diazinon a metasistox, sulfity včetně 2-(p-terc.butylfenoxy)-1-methylethyl-2-chlorethylsulfitu a karbamáty včetně 4-dimethylamino-3,5-xylyl-methyl-karbamátu a karbaryl.
Formulace použitelné při postupu podle vynálezu zahrnují tyto fornjy:
I. Smáčitelný prášek % 2,б-bis-(trifluormethyl)-4-nitrobenzimidazolu, 70,5 % kaolinu, 3 % alkylarylpolyetheralkoholu a 1,5 % ligninsulfonátu sodného.
II. Granule
Impregnační roztok ве připraví ze 6 dílů 2,6-bis-(trifluormethyl)-4-nitrobenzimidazolu smíšeného se 4 díly ethylenglykolmonomethyletheru. 17,2 g tohoto roztoku se stříká na 82,8 g infusoriové hlinky a směs se lisuje do zrn obsahujících 10 % aktivní účinné látky.
III. Granule
Impregnační roztok se připraví ze 6 dílů sodné soli 2,6-bis-(trifluormethyl)-4-nitrobenzimidazolu a 4 dílů vody. 17,2 g roztoku se nastříká na infusoriovou hlinku stejným způsobem jako v předcházejícím případu a látka opatřená postřikem se slisuje do granulí obsahujících 10 % aktivní látky.
IV. Popraš díl 2,6-bis-(trifluormethyl)-4-nitrobenzimidazolu se smísí s 99 díly mastku po jemném semletí obou složek tak, aby propadly sítem číslo 325 (mesh).
Benzimidazoly obecných vzorců la a Ib mají velmi široké insekticidní a akaricidní spektrum. Sloučeniny jsou zvláště aktivní proti hmyzům řádu Coleoptera, a to jak proti formě jako larvy, tak i proti dospělým formám u hmyzu Epilachna varivestis, pilouse, písaříka,
Oulema melanopus, Epitrix cucumeris, Megacyllene robiniae, mandelinky bramborové, potemníka skladištního, Hypera postiea, kožojeda, Oryzaephilus surinaj^ensis, Lyctus spp. ,· kovaříka,
Sitophilua oryzae, Nodonota puncticollis, Conotrachelus nenuphar a Phyllophaga spp.
б
2-fluoroalkyl-6-fluormethyl-4-nitrobenzimldazoly a jejich N-derlváty jsou rovněž v rozsáhlé míře účinné proti hmyzu řádu Hemiptera včetně druhům mšic, jako je mělce bavlníková, kyjatka růžová, Trialeurodes vaporariorum, Toxoptera graminum, Rhopalosiphum maidis, kyjatka hrachová, vlnatka krvavá, štítenká, mšice broskvoňová, Therioaphis maculata, Aphis spiraecola, mělce maková.
Sloučeniny mají také vynikající akaricidní účinnost a jsou účinné proti organismům Paretetranychus pilosus (v koncentraci 10 ppm nebo méně), Briobia pretiosa, Phyllocoptruta oleivora, Panonychus citri, sviluškám a klíšťatům.
Tyto sloučeniny jsou také aktivní proti hmyzům řádu Heteroptera, jako jsou Oncopeltus fasciatus, Ligus lineolaris, Leptocoris trivittatus, štěnice domácí, Anasa tristis a Hilsus leucopterus, proti hmyzům řádu Diptera, jako jsou domácí moucha, moskyt přenášející žlutou zimnici, dále druhy jako bodalka stájová, Haematobia iritans, květilka, pochmumatka mrkvová, dále proti organismům řádu Lepidoptera jako jsou Prodenia eridania, obaleč jablečný, kovařík, mol šatní, zavíječ paprikový, Argyroteemia velutinana, Heliothis zea, zavíječ kukuřičný, Trichoplusia ni, Thyridopterix ephemereformis, Crambus teterellus a Spodoptera frugiperda.
Konečně sloučeniny mají prokázanou aktivnost vůči švábům, řádu Orthoptera v dávkách porovnatelných s dávkami, jichž se používá u dnes běžných insekticidů pro účely potírání Švábů.
Insekticidní a akaricidní účinnost sloučenin podle vynálezu je dokládána dále uváděnými zkouškami proti reprezentativním druhům hmyzu a roztočů.
Zkušební po8tupý
Epilachna vařivéstis (Coleoptera)
Řízky Čtyř šestidenních rostlinek druhu Bountiful snap beán obsahující dva lístky s přibližně 6,5 cm2 povrchu listů se vloží do vody. Listy se postříkají 5 až 10 ml přípravku obsahujícího předem stanovené množství zkoušené látky.
Polovička přípravku se stříká na horní povrch listu za použití rozprašovače značky DeVilbiss při tlaku 69 kPa ze vzdálenosti asi 46 cm od lietu. Když listy uschnou, odříznou se od lodyhy a umístí se odděleně v Petriho miskách.
Deset jedinců ve třetím vývojovém stadiu nezakuklujících se larev Epilachna varivestic pěstovaných na bobech se umístí na jednotlivé listy. Kontrolní vzorky představují dva listy postříkané 5 ml přípravku obsahujícího 500 ppm látky malathionu (referenční vzorek), dva listy se postříkají přípravkem bez aktivní složky a dva listy se udržují jako kontrolní bez ošetření. Po 48 hodinách se počítá počet uhynutí a počet přežívajících jedinců. Hynoucí larvy se počítají jako mrtvé. Použije se této stupnice hodnocení.
| Procento uhynutí 0 až 10 | Hodnocení 0 |
| 11 až 20 | 1 |
| 21 až 30 | 2 |
| 31 až 40 | 3 |
| 41 až 50 | 4 |
| 51 až 60 | 5 |
| 61 až 70 | 6 |
| 71 až 80 | 7 |
| 81 až 90 | 8 |
| 91 až 100 | 9 |
Prodenia eridania (Lepidoptera) larev Prodenia eridania stejného vzhledu v délce 1 až 1,5 cm, pěstovaných na bobech lima, varieta Henderson, se umístí na odřezaných bobových listech v Petriho miskách. Získané listy se postřikují insekticidním přípravkem stejným způsobem jako je to v předcházejí* cím případě u zkouSky 8 Epilachna varivestis.
Referenční kontrolní vzorky jsou v tomto případě listy postříkané 5 ml roztoku DDT obsahujícího 100 ppm DDT. Uhynutí se sčítala 48 hodin po postřiku a mezi uhynulé se počítaly i hynoucí larvy. Chybějící larvy se pokládají za žijící. Provádělo se stejné hodnocení jako v předcházejícím případě.
Aphis gossypii (Hemiptera) čtyři semena dýně druhu Blue hubbard squash se sází do nádoby obsahující vermikulit a nádoby se zavlažují od spodu. Po šesti dnech se odříznou dvě nejslabší rostlinky a z každé ze zbývajících dvou rostlin se odstraní děloha a první lístky.
Zbývající děloha se infikuje 100 jedinci mšice Aphis gossypii ze základní--kolonie tak, že se položí děloha proti infikované děloze téže rostliny a umožní se přenos mšicí. Po přenosu se list z kolonií odstraní.
Po 48 hodinách se infikované listy postříkají tak, aby byly za vlhka pokryty přípravky obsahujícími vystupňované množství insekticidu za použití rozprašovače DeVilbiss při tlaku 69 kPa ze vzdálenosti 30 až 40 cm od rostliny. *
Kontrolní vzorky jsou tvořeny dvěma infikovanými а перо8tříkanými rostlinkami a dvěma infikovanými rostlinkami postříkanými к úplnému zvlhčení přípravkem obsahujícím jako referenční standard 100 ρρψ malathionu.
Uhynutí se odhadovalo po 24 hodinách po postřiku pozorováním, přičemž se používalo mikroskopu s desateronásobným zvětšením používaným pro histologické účely. Hodnocení se provádělo stejně jako v předcházejícím případě.
Tetranychus urticae (Acarina)
Postupuje se stejně jako v předcházejícím pokusu s mšicemi 8 výjimkou, Že 100 jedinců ze základní kolonie pěstované na rostlinkách výše uvedené dýně se přenáší na odříznutou dělohu uvedené rostlinky.
Uhynutí se odhaduje 48 hodin po postřiku. Použije se stejného způsobu hodnocení.
Oncopeltus faeciatuB (Hemiptera) dospělých jedinců se udržuje pod chladem a umístí se do zkušební klícky. Klícky obsahující jedince se postřikují 5 ml zkušebního přípravku obsahujícího předem určité množství insekticidního činidla ze použití rozprašovače DeVilbiss při tlaku 69 kPa ze vzdálenosti 30 cm od horní Části klícky.
Když klícka uschla, jedinci se krmí a svlažují vodou 48 hodin. Jako referenční vzorek se použije přípravek s 500 ppm malathionu a jako kontrolní vzorky jsou dvě klícky bez por střiku. Uhynutí se sčítají 48 hodin po postřiku. Hynoucí dospělí jedinci se počítají jako uhynulí. Použije se stejného hodnocení jako výše.
206666
Musea domestica (Diptera) (moucha domácí)
A. Kontaktní test.
Klícky pro pěstování much obsahující čtyřdenní dospělé domácí mouchy se ochladí na 2 až 4 °C po dobu jedné hodiny. 2 klícek se přenese 100 much pro každou zkušební klícku za použití malé lžičky.
Mouchy v klíckách se udržují jednu až dvě hodiny při 21 až 27 °C. Klícky se postřikují stejným způsobem jako v případě Oncopeltus fasciatus 5 ml zkušebního přípravku. Jako kontroly se udržují dvě nepostříkané klícky a jako referenční vzorek se postřikují dvě klícky s 50 ρρψ přípravku obsahujícího DDT v tomto množství.
Sčítání uhynulých se provádí 24 hodin po postřiku. Všechny mouchy, které nelétají nebo nelezou ode dna klece, se pokládají za hynoucí. Provede se stejné hodnocení jako v předcházejících případech.
B. Test v zažívacích orgánech.
Deset chlazených domácích much se vyjme z klícky, v níž se pěstují a umístí se do přikryté Petriho misky. Hodinu po tom, co se mouchy vyjmuly z chlazeného prostoru, se vloží do Petriho misky kostky cukru s 0,2 ml přípravku obsahujícího stanovené množství insekticidu.
Kontrolní vzorky jsou upraveny tak, že obsahují kostky cukru s 0,2 ml deionisované vody a dále kostky obsahující 0,2 ml přípravku s 500 ppm malathionu. Uhynutí se počítá po 24 hodinách, použije se stejného způsobu hodnocení jako uvedeno výše.
Blatta orientali8 (Orthoptera) (šváb východní)
Pánev obsahující chov Švábů v pozdní formě (3 až 4 měsíce staré) se uloží do chlazeného prostoru přibližně na jednu hodinu. Deset larev se vyjme z pánve a umístí do klícek a hmyz v klíckách se udržuje na teplotě 21 až 27 °C po dobu jedné hodiny.
Zkušební klícky se pak postřikují způsobem uvedeným výše u Oncopeltas fasciatus, přičemž se použije 5 ml přípravku obsahujícího určené množství insekticidní látky.
Zkušební klícky se udržují 72 hodiny, přičemž se během této doby švábi nekrmí, ani se jim nedodává voda. Kontrolní vzorky tvoří dvě klícky bez postřiku, dvě klícky obsahující jen přípravek a dvě klícky s postřikem obsahujícím 1 000 ppm heptachloru.
Sčítání uhynulých jedinců se provádí 24 hodiny po postřiku za mírného otřásání klícek. Všichni švábi zůstávající na dně jsou počítáni jako uhynulí jedinci.
Anthonomus grandis (Coleoptera) (Květopas)
Postup je shodný s postupem používaným u Epilachna varivestis a u Prodenia eridania výjimkou, Že deset jedinců květopasa se umístí na bavlníkové listy namáčené do přípravků obsahujících zkoumané sloučeniny. Použije se téhož způsobu hodnocení.
Výsledky zkoušek
Dále uváděné tabulky ukazují účinek vybraných sloučenin podle vynálezu na výše uvedené druhy hnyzu a roztočů. V každé následujíc tabulce je zkoušená sloučenina označena písmenem ze sestavení, jež následují.
A 2,6-bi s(trifluormethyl)-4-nitrobenzimidazol
В sodná sůl 2>6-bis(trifluormethyl)-4-nitrobenzimidazolu
C směs benzylesteru kyseliny 2,6-bis(trifluormethyl)-4-nitro-1-benzimidazolkarboxylové a benzylesteru kyseliny 2,5-bis(trifluormethyl)-7-nitro-1-benzimidazolkarboxylové D směs methylesteru kyseliny 2,6-bis(trifluormethyl)-4-nitro-1-benzimidazolkarboxylové a methylesteru kyseliny 2,5-bis(trifluormethyl)-7-nitro-1-benzimidazolkarboxylové E n-hexylester kyseliny 2,6-bis(trifluormethyl)-4-nitro-1-benzimidazolkarboxylové F 2,6-bis(trifluormethyl)-4-nitro-1-fenylsulfonylbenzimidazol
G ethylester kyseliny 2,6-bis(trifluormethyl)-4-nitro-1 -benzimidazolkarboxylové
H směs fenylesteru kyseliny 2,6-bis(trifluormethyl)-4-nitro-1-benzimidazolkarboxylové a fenylesteru kyseliny 2,5-bis(trifluormethyl)-1-benzimidazolkarboxylové
I isopropylester kyseliny 2,6-bis(trifluormethyl)-4-nitro-1-benzimidazolkarboxylové
К allylester kyseliny 2,6-bis(trifluormethyl)-4-nitro-1-benzimidazolkarboxylové L 2-chlordifluormethyl-4-nitro-6-trifluormethylbenzimidazol
M 2-trifluormethyl-4-nitro-6-difluormethylbenzimidazol
N p-nitrofenylester kyseliny 4-nitro-2,6-bis(trifluormetljyl)-1-benzimidazolkarboxylové 0 směs N-ethyl-4-nitro-2,6-bis(trifluormethyl)thio-1-benzimidazolkarboxanilidu a N-ethyl-7-nitro-2,5-bis(trifluormethyl)thio-l-benzimidazolkarboxanilidu
P směs N,N-dimethyl-4-nitro-2,6-bis(trifluormethyl)thio-1-benzimidazolkarboxamidu a N,N-dimethyl-7-nitro-2,5-bis(trifluormethyl )thio-1 -benzimidazolkarboxamidu.
V následujících tabulkách je v záhlaví uveden druh hmyzu nebo roztoče jako zkušebního organismu. Sloupec t tabulky uvádí kódové označení pro zkoušenou sloučeninu a sloupec 2 a další uvádějí průměrné hodnocení při použití výše uvedeného měřítka pro hodnocení od 0 do 9 s klesajícími koncentracemi na počátku s 1 000 ppm až к množství, kde insekticidní přípravek prakticky přestává být aktivní.
U každého případu zkoušky je uveden jeden nebo více standardních insekticidních přípravků.
Tabulka 1
Zkouška na Epilachna varivestis
Hodnocení v ppm
| Sloučenina | 1 000 | 500 | 250 | 100 | 50 | 25 | 10 | 5 |
| A | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 | 7 |
| В | 9 | 9 | 9 | 9 | 8 | 6 | 7 | 2 |
| C | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 | - | - | - |
| D | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 | 0 |
| E | 9 | 9 | 9 | 9 | 5 | 7 | 7,5 | 2,5 |
| F | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 | 8 | 7 | 0 |
| G | 9 | - | - | - | - | - | - | |
| H | 9 | 9 | 9 | 9 | 7 | 3 | 4 | - |
| I | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 | 6,5 | 8 | 0 |
| К | 9 | - | - | - | - | - | - | - |
| L | - | 9 | 9 | 9 | 8,5 | 9 | 7 | 4 |
| M | 9 | 7,5 | 9 | 5,5 | 1,5 | - | - | - |
Hodnocení v ррш
Sloučenina 1 000 500 250 100 25 10 5
| N | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 | 7 | 4 | - |
| 0 | 9 | 9 | 9 | 6,5 | 5,5 | 6 | 1»5 | - |
| P Malathion | 9 | 8,5 7 až 8 | 7,5 | 7 | 4,5 | 0 | 0 | - |
Tabulka 2
Zkouška na Prodenia eridania
| Sloučenina | I 1 000 | íodnocení v ppm | 100 | |
| 500 | 250 | |||
| A | 9 | 6 | 3 | |
| В | 9 | 4 | 3 | 0 |
| c | 7 | 6 | - | 2 |
| D | 1 | - | - | - |
| E | 7,5 | 5,0 | 2 | 0 |
| F | 4 | 0 | - | - |
| G | 6 | - | - | - |
| H | 1 | 1 | 1 | - |
| I | 8 | 6 | 4 | 0 |
| К | 6 | - | - | - |
| L | - | 3,5 | - | - |
| M | 8 | 1,5 | - | - |
| P | 0,5 | 0 | 0 | - |
| DDT | 7 |
Tabulka 3
Zkouška na Aphis gossypis
Hfffoffff.gnX X ДР&
| Sloučenina | 1 000 | 500 | 250 | 100 | 50 | 25 | 10 | 5 |
| A | 9 | 8 | 8 | 7 | 5 | 1 | 0 | - |
| В | 9 | 9 | 8 | 7 | 7 | 8 | 9 | 0 |
| C | 8 | 9 | 5 | 0 | - | - | - | - |
| D | 9 | 9 | 9 | 4 | 2 | 0 | - | - |
| E | 9 | 9 | 9 | 9,5 | 8 | 7 | 7 | 1,5 |
| F | 9 | 9 | 9 | 8 | 2 | 0 | - | - |
| G | 9 | - | - | - | - | - ~ | - - | - |
| H | 6 | 8 | 7 | 8 | 4 | 0 | - | - |
| I | 9 | 9 | 6,5 | 8 | 8,5 | 6 | 3 | 0 |
| К | 9 | - | - | - | - | - | - | - |
| L | - | 9 | 9 | 9 | 6 | 5,5 | 0 | - |
| M | 9 | 9 | 9 | 7 | 0 | - | - | - |
| N | 9 | 9 | 7,5 | 1 | 0 | - | - | - |
| P | 4,5 | 7,5 | 7 | 4 | - | 1,5 | 0 | |
| Malathion | 8 |
Tabulka 4
Zkouška na Tetrachynua urticae
Hpqnopetá ▼ ppm
| Sloučenina | 1 000 | 500 | 250 | 100 | 50 | 25 | 10 | 5 | 2,5 | 1 |
| A | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 | 8 | 8 | 5 | - | - |
| В | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 | 8,5 | 6 | 5 | 1 | - |
| C | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 | 7 | 8 | - | - | - |
| D | 9 | 9 | 9 | 6 | 9 | 4 | 3 | - | - | - |
| E | 9 | 9 | 9 | 9 | 8 | 9 | 8,5 | 0,5 | - | - |
| F | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 | 6,8 | 7,5 | - | 6,3 |
| G | 9 | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| H | 9 | 9 | 9 | 9 | 8 | 2 | 5,5 | - | - | - |
| I | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 | 8 | 8 | 0 | - | 0 |
| к | 9 | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| L | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 | 8 | 7,5 | - | 0 | |
| M | 9 | 9 | 6,5 | 6,5 | 1 | - | - | - | - | - |
| N | 9 | 6,5 | 6 | 8 | 8 | 9 | 6 | 1,5 | - | 2,5 |
| 0 | 5 | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| P | 9 | 9 | 6,5 | 7,5 | 7,0 | 6 | 4 | 4 | - | 3 |
| Aramite | < | 7 až 9 |
Tabulka 5
Zkouška na Oncopeltis fasciatus
| Sloučenina | 1 000 | 500 | 250 | 100 | 50 | 25 | 10 |
| A | 9 | 9 | 9 | 7 | 4 | 4 | 5 |
| В | 9 | 9 | 9 | 2 | 2 | 1 | - |
| C | 9 | 8,5 | 8 | - | 7 | 0 | 0 |
| D | 9 | 9 | 9 | 8 | - | 5 | - |
| E | 9 | 9 | 8 | 4 | 1,5 | 6,5 | 0,5 |
| F | 9 | 9 | 9 | 7,5 | 6 | 0 | 0 |
| G | 9 | - | - | - | - | - | - |
| H | 9 | 9 | 1 | - | - | - | - |
| I | 8 | 9 | 9 | 8 | 1 | 0 | z 0 |
| К | 9 | - | - | - | - | - | |
| L | - | 9 | 9 | 4,5 | 6 | 0 | 0 |
| M | 9 | 9 | 9 | 3,5 | 0,5 | - | - |
| N | 8 | 9 | 9 | 7 | 1 | 0 | 0 |
| 0 | 1 | - | - | - | - | - | - |
| P | 2 | 4 | 4 | 4,5 | 3,5 | 0 | 0 |
| Malathion | 7 až 8 |
10
| 208686 | i 12 | |||
| Tabulka | 6 | |||
| Moucha domácí | (kontaktní | zkouSka) | ||
| Hodnocení v ppm | ||||
| Sloučenina | 1 000 | 500 | 250 100 | 50 |
| A | 9 | 9 | 9 | 9 | 8 | 8 | 4 |
| В | 9 | 9 | 9 | 9 | 8,5 | 3 | 3 |
| C | 9 | 9 | 9 | 5,5 | 4 | 0 | 0 |
| D | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 | 0 | 0 |
| E | 9 | 9 | 9 | 4 | 1,5 | 8 | 4,5 |
| F | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 | 0 | 0 |
| G | 9 | - | - | - | - | - | - |
| H | 9 | 9 | 9 | 9 | 7 | 7 | 3 |
| I | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 | 6 | 5 |
| К | 9 | - | - | - | - | - | - |
| L | - | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 | 1 |
| M | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 | 8,5 |
| N | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 | 8 | í |
| 0 | 7 | 9 | 9 | 8 | 8 | 8,5 | 6,5 |
| P | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 | 8,5 | 4,0 |
| DDT | 6 až 8 |
Moucha domácí - zkouška v zažívacím ústrojí
Hodnocení v ppm
| Sloučenina | 1 000 | 500 | 250 | 100 | 50 | 25 | 1 | 1 |
| A | 9 | 9 | 9 | 7 | 2 | - | ||
| В | 9 | 9 | 9 | 9 | 4 | 1 | - | - |
| C | 9 | 4 | 0 | - | - | - | - | - |
| D | 8,5 | 5,5 | 2 | - | - | - | - | - |
| E | 9 | 9 | 8 | 7 | 1 | - | - | - |
| F | 9 | . 9 | 1 | - | - | - | - | - |
| G | 0 | - | - | - | - | - | - | - |
| H | 9 | - | - | 0 | - | - | - | - |
| I | 9 | - | 9 | 9 | 6 | 0 | - | |
| К | 9 | - | - | - | - | - | - | • |
| L | 9 | 9 | 7 | 0,5 | - | - | - | |
| M | 9 | - | - | 5,5 | 0 | 0 | 0 | - |
| N | 9 | 9 | 9 | 0 | 0 | - | - | - |
| 0 | 1 | - | - | - | - | - | - | - |
| P | - | 9 | 7 | 3 | 0 | - | - | - |
| Malathion | 6 až 7 |
Hodnocení v ppm
Tabulka 8
Zkouška na BLatta oriente!is
| Sloučenina | 1 000 | 500 | 250 | 100 | 50 | 25 | 11 |
| A | 7 | 4 | 5 | 0 | __ | ||
| 0 | 9 | 6 | 2 | 3,5 | 1 | 0,5 | 0 |
| C | 9 | 1,5 | 0,5 | 3 | 1,5 | - | - |
| D | 9 | 9 | 5,5 | 0 | 0 | - | - |
| E | 9 | 8,5 | 2 | 2 | 0 | - | - |
| F | 8 | 4 | 3 | 0 | 0 | - | - |
| G | 5,5 | - | - | - | - | - | - |
| H | 5 | 6,5 | 7 | 0,5 | 0 | - | - |
| I | 9 | 6,5 | 5,5 | 1,5 | 0 | - | - |
| К | 9 | - | - | - | - | - | - |
| L | - | 5,5 | 1 | 0 | 0 | - | - |
| M | 9 | 1,5 | 0 | - | - | - | - |
| N | 5,5 | 4,5 | 0 | 0 | 0 | - | - |
| 0 | 0 | - | - | - | - | - | - |
| P | 8 | 9 | 5,5 | 2,5 | 0 | - | - |
| Heptaehlor | 8 až 9 |
Tabulka 9
| Zkouška na Anthonomus grandis | 250 | Hodnocení v oom | ||||||
| Sloučenina | 1 000 | 500 | 100 | 50 | 25 | 10 | 5 | |
| A | 9 | 9 | 9 | 9 | 8,5 | 8,8 | 6,7 | 7; |
| В | 9 | 9 | 8,5 | 9 | 9 | 8,5 | 6 | 6 |
| C | 9 | 9 | 9 | 9 | 7 | 8,5 | 4,5 | - |
| D | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 | 8,5 | 5,5 | 0 |
| E | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 | 6,5 | 8 | 2 |
| F | 9 | 9 | 8,5 | 9 | 6,5 | 7,5 | 4 .. | - |
| G | 9 | - | - | - | - | - | - | - |
| H | 9 | 9 | 9 | 9 | 8 | 5,5 | 1 | - |
| I | 9 | 9 | 9 | 7,5 | 8,5 | 8,5 | 8 | 6 |
| К | 9 | - | - | - | - | - | - | - |
| L | - | 9 | 9 | 9 | 9 | 1,5 | 0,5 | - |
| M | 7,5 | 8,5 | 8,5 | 5 | 1,5 | - | - | - |
| N | 9 | - | - | - | - | 3,5 | 1,5 | - |
| 0 | 9 | 9 | 8,5 | 8 | 7,5 | 6,5 | 0 | - |
| P | 9 | 9 | 9 | 9 | 8 | 5 | 1,5 | - |
bíalathion 7 až 8
Sloučeniny použitelné,jako insekticidy podle vynálezu se vyrábějí takto:
Příprava reprezentativní výchozí látky 2,6-bis-(trifluormethyl)-4-nitrobenzimidazolu.
Roztok 40,5 g 2,6“dinitro“4-trifluormethyl-1-chlorbenzenu v 300 ml benzenu se smísí s 250 ml 14 N roztoku hydroxidu amonného. Reakční směs se míchá 1,5 hodiny za teploty míst208686 nosti, načež se pak přidá dalších 100 ml 14 N hydroxidu amonného a míchání pokračuje další 2 hodiny. Oddělí se organická vrstva a vysuší.
Po odstranění rozpouštědla ve vakuu se získá 2,6-dinitro-4-trifluormethylanilin, který taje po překrystálování ze směsi hexanu a benzenu při přibližně 142 až 144 °C.
g 2,6-dinitro-4-trifluormethylanilinu se rozpustí v 300 ml ethanolu. Roztok se zahřeje přibližně na 35 °C a přidá se 110 ml 20% roztoku polysulfidu amonného obsahujícího 5 % volné síry.
Teplota reakční směsi spontánně stoupne na přibližně 60 °C a za této teploty se zahřívá přibližně 10 minut. Reakční směs se pak ochladí na přibližně 40 °C a nalije do vody. Vznikající směs se zfiltruje. Do filtrátu se přidá přebytek benzenu, který se odpaří ve Vakuu do sucha za použití azeotropické směsi vody a benzenu. Po překrystalování vzniklé pevné látky se získá vyčištěný 3-nitro-5-trifluormethyl-o-feriylendiamin tající přibližně při 121 až 123 °C.
Reakční směs obsahující 3 g 3-nitro-5-trifluorinethyl-o-fenylendiaminu, 10 ml kyseliny trifluoroctové a 25 ml vody se zahřívá к varu pod zpětným chladičem přibližně 4 hodiny.
Reakční produkt obsahující 2,6-bis-(trifluormethyl)-4-nitro-benzimidazol se nalije do vody a míchá se do ztuhnutí. Benzimidazol se rozpustí v zásaditém prostředí při pH 11 a roztok se zfiltruje. Hodnota pH se pak sníží přibližně na 7, přičemž 2,6*bls(trifluormethyl)-4-nitrobenzimidazol začne krystalovat. Sloučenina se oddělí filtrací, filtrační koláč se promyje vodou a pak vysuší. Překrystalováním ze směsi benzenu a hexanu se získá 2,6-bis(trifluonnethyl)-4-nitrobenzimidazol, tající přibližně při 95 až 97 °C.
Analýza vypočteno: 36,13 % C, 14,05 % N, 1,01 % H; zjištěno: 36,24 % C, 13,87 % N, 1,32 % H.
Sloučeniny, ve kterých substituent v poloze 2 benzimidazolového kruhu je odlišný od trifluormethylu se připraví způsobem, který popsali Smith a Stiendle J. Am. Chem. Soc. 75, 1292 (1953), přičemž tento postup zahrnuje zahřívání přiměřeně substituovaného orthofenylendieminu s kyselinou trifluoroctovou, pentafluorpropionovou, difluoroctovou, heptafluormáselnou, nebo chlordifluoroctovou, s výhodou za přítomnosti zředěného roztoku kyseliny chlorovodíkové·
Takto připravený 2-chlor-difluormothyl-4-nitro-6-trifluormethylbenzimidazol taje
| za teploty přibližně 97 až 98 °C po překrystálování z hexanu. | |||
| Analýza | |||
| vypočteno: | 34,25 % C, | 0,96 % H, | 13,31 % N; |
| zjištěno: | 34,50 % C, | 1,01 % H, | 13,35 % N. |
Sloučeniny, ve kterých substituentem v poloze 6 nebo 5 benzenového jádra benzimidazolu je difluormethyl, se připravují výše uvedeným postupem z 2,6-dinitro-4-difluormethylbenzenu.
Tato sloučenina se připravuje reakcí SF^ a 3,5-dinitro-4-hydroxybenzaldehydu za vzniku 2,6-dinitro-4-difluormethylfenolu, který se pak běžným postupem převede na odpovídající chlorid. 2-trifluormethyl-4-nitro-6-difluormethylbenzimidazol se připraví z odpovídajícího diaminu výše uvedeným postupem přípravy reprezentativních výchozích látek a po překryatalování z benzenu taje za teploty přibližně 132 až 134 °C.
208666
| Analýza | ||
| vypočteno: | 38,44 % C, | 1,43 % H, 14,93 % N; |
| zjištěno: | 38,30 % C, | 1,40 % H, 14,82 % N. |
| P ř í к 1 a | d 1 |
2, 6-bis-(trifluormethyl)-4-nitro-1-fenylsulfonylbenzimidazol.
Roztok obsahující 6,4 g bezvodé sodné soli 2,6-bis-(trifluormethyl)-4-nitrobenzimidazolu se připraví v 50 ml bezvodého acetonitrilu. Přidá se 3,5 g benzensulfonylchloridu a 20 ml bezvodého acetonitrilu.
Oddělí se chlorid sodný, vytvořený jako vedlejší produkt reakce, odfiltrováním a takto připravený 2,6-bis-(trifluormethyl)-4-nitro-1-fenylsulfonyIbenzimidazol se izoluje odpařením rozpouštědla ve vakuu.
Překrystalováním produktu ze směsi benzenu a pentanu se získá 2,6-bis-(trifluormethyl)-4-nitro-1-fenylsulfonylbenzimidazol s teplotou tání přibližně 183 až 185 °C. Jaderné magnetické rezonanční spektrum ukazuje, Že byl získán sledovaný produkt a že v něm nejsou obsaženy zjistitelné nečistoty.
Příklad 2
Fenylester kyseliny 2,6-bis-(trifluormethyl )-4-nitro-1-benzimidazolkarboxylové a fenylester kyseliny 2,5-bis-(trifluormethyl)-7-nitro-1-benzimidazolkarboxylové.
Postupuje se jako v příkladu 1 s obměnou, že se používá fenylesteru kyseliny chlormravenčí místo benzensulfonylchloridu. Produkt se izoluje a překrystaluje z pentanu, Čímž se získají dvě frakce, z nichž první taje při 83 až 92 °C a druhá při 92 až 95 °C. Jaderné magnetické rezonanční spektrum ukazuje, že byly získány sledované sloučeniny v podstatě bez nečistot, i když nebylo možno přesně určit, jakou zvláštní strukturu má každá z obou frakcí.
Jiné sloučeniny, které byly připraveny způsobem podle předcházejících příkladů za použití příslušného esteru kyseliny chlormravenčí nebo thiokarbamoylchloridu místo fenylesteru kyseliny chlormravenčí zahrnují dále uváděné sloučeniny:
benzylester kyseliny 2,6-bis(trifluormethyl)-4-nitro-1-benzimidazolkarboxylové, teplota tání 109 až 113 °C, p-nitrofenylester kyseliny 2,б-bis(trifluormethyl)-4-nitro-1-benzimidazolkarboxylové, teplota tání 60 až 88 °C, methylester kyseliny 2,5-bis(trifluormethyl)-7-nitro-1-benzimidazolkarboxylové, teplota tání 93 až 98 °C, methylester kyseliny 2,6-bis(trifluormethyl)-4-nitro-1-benzimidazolkarboxylové, teplota tání 93 až 98 °C, n-hexylester kyseliny 2,6-bis(trifluormethyl)-4-nitro-1-benzimidazolkarboxylové, teploteplota tání 40 až 43 °C, ethylester kyseliny 2,6-bis(trifluormethyl)-4-nitro-1-benzimidazolkarboxylové, teplota tání 78 až 84 °C, fenylester kyseliny 2,6-bis(trifluormethyl)-4-nitro-1-benzimidazolkarboxylové, teplota tání 87 až 95 °C, isopropylester kyseliny 2,6-bis(trifluormethyl)-4-nitro-1-benzimidazolkarboxylové, teplota tání 49 až 55 °C, allyleater kyseliny 2,6-bis(trifluormethyl)-4-nitro-1 -benzimidazolkarboxylové, teplota tání 75 až 80 °C,
N-ethyl-2,6-bis(trifluormethyl)-4-nitro-benzimidazol-1-thiokarboxanilid, teplota tání 96 až 104 °C,
4-nitro-1-piperidinothlokarbonyl-2,6-bis(trifluormethyl)-benzimidazol, teplota tání 112 až 126 °C,
N,K-di-a-propyl-4-ni tro-2,6-bis(trifluormethyl)thio-1 -benzimidazolkarboxamid, teplo ta tání 118 až 127 °C,
N,N-diethyl-4-nitro-2,6-bis(trifluormethyl)thio-1-benzimidazolkarboxamid, teplota tání 140 až 143 °C,
N,N-dimethyl-4-nitro-2,6-bis(trifluormethyl)-thio-l-benzimidazolkarboxamid, teplota tání 105 až 114 °C.
Většina sloučenin zahrnutých pod obecný vzorec Ia a Ib je fytotoxická při dávkách podstatně vyšších než jsou dávky, při nichž jsou tyto látky insekticidní, a řada z nich jsou účinnými herbicidy vůči řadě rostlin při dávkách 8,8 kg/ha nebo při dávkách vyšších.
Nejvyšší účinnost insekticidů odpovídajících obecnému vzorci Ia a Ib však poskytuje dostatečnou mezní bezpečnost к tomu, aby se jich používalo jak ve formě přísad do půdy v přítomnosti užitkových rostlin v růstu nebo po zasetí, nebo při aplikaci prováděné jednorázově na olistění jako zemědělské insekticidní přípravky.
Příklad 3
Příprava solí.
Připraví ae směs obsahující 6 g 2,6-bis(trifluormethyl)-4-nitrobenzimidazolu, 1,1 g methylátu sodného a 100 ml methanolu. Reakční směs se protřepává a zfiltruje. Odpařením filtrátu do sucha ae získá směs sodné soli 2,6-bis(trifluormethyl)▼nitrobenzimidazolu a sodné soli 2,5-bis(trifluormethyl)-7-nitrobenzimidazolu, s teplotou tání přibližně 200 °C. Směs je rozpustná ve vodě, avšak nerozpustná v kyselině.
Sloučeniny podle vynálezu se podobají organickým derivátům kyseliny fosforečné, pokud jde o toxicitu po požití, avšak odlišují se od organických derivátů kyseliny fosforečné tím, že mají nízkou toxicitu při aplikaci na kůži. Tabulky dále uváděné obsahují odhady akutní perorální a akutní dermální toxicity 2,6-bis(trifluormethyl)-4-nitrobenzimidazolu, u několika druhů savců.
TabulkalO
Akutní perorální toxicita 2,6-bis(trifluormethyl)-4-nitrobenzimidazolu.
Použitá zvířata
Odhadovaná mg/kg myš samice krysa samec až 20 až 22 krysa samice morče samec morče samice
Tabulka 11
Akutní dermální toxicita 2,6-bis(trifluormethyl)-4-nitrobenzimidazolu.
| Použitá zvířata | Odhadovaná LD^q, mg/kg |
| králík samec králík samice | >500 >500 |
Skupina vysoceaktivních inaekticidních a akaricidních přípravků v mezích obecného vzorce Ia a Ib je tvořena 2,6-(5)-bi8(trifluormethyl)-4-(7)-benzimidazolem a jeho N1-deriváty, odpovídajícími obecnému vzorci
kde R, R*, R, R' a R mají významy výše uvedené a n je číslo 1 až 3. Použití sloučenin odpovídajících uvedenému obecnému vzorci jako insekticidních a akaricidních látek představuje výhodný postup podle vynálezu.
Claims (8)
- PŘEDMĚT VYNÁLEZU1 · Insekticidní a akaricidní huje benzimidazol obecného vzorce vzorce Ia, popřípadě Ib, prostředek, vyznačený tím, že jako účinnou látku obeaIa, popřípadě Ib, nebo sodnou sůl benzimidazolu obecného (Ia) popřípadě kde R je atom vodíku, skupina so2(Ib) skupina R* —_U-°-r oskupina skupina R**-O-C- neboИ 0 kdeR* je atom vodíku nebo nitriskupina aR je alkylové skupina s 1 až 6 atomy uhlíku nebo allyl,R* a R' každý značí atom vodíku, methyl, ethyl nebo fenyl, nebo spolu s atomem dusíku, ke kterému jsou připojeny, tvoří piperldinový kruh a Y je atom fluoru nebo vodíku,Z je atom fluoru, vodíku nebo chloru nebo skupina -CF^ nebo skupina CFg-CF^, přičemž atom halogenu výše uvedený je atom s atomovým číslem pod 36·
- 2. Prostředek podle bodu 1, vyznačený tím, fluormethyl)-4-nitrobenzimidazol.
- 3. Prostředek podle bodu 1, vyznačený tím, 2,6-bis-(trifluormethyl)-4-nitrobenzimidazolu.že jako účinnou látku obsahuje 2,6-bis (tri· že jako účinnou látku obsahuje sodnou sůl že jako účinnou látku obsahuje isopropyl-
- 4. Prostředek podle bodu 1, vyznačený tím, ester kyseliny 2,6-bis-(trifluormethyl)-4-nitro-1 -benzimidazolkarboxylové.
- 5. Prostředek podle bodu 1, vyznačený tím, že jako účinnou látku obsahuje fluormethyl)-4-nitro-1-fenylsulfonylbenzimidazol.
- 6. Prostředek podle bodu 1, vyznačený tím, že jako účinnou látku obsahuje kyseliny 2,6-bis-(trifluormethyl)-4-nitro-1-benzimidazolkarboxylové.
- 7. Prostředek podle bodu 1, vyznačený tím, že jako účinnou látku obsahuje fluor-methyl-4-nitro-6-trifluormethylbenzimidazol.
- 8. Prostředek podle bodu 1, vyznačený tím, že jako účinnou látku obsahuje methyl-4-nitro-6-difluormethylbenzimldazol.2,6-bis (triallylester2-chlordi2-trifluor-
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US72654068A | 1968-05-03 | 1968-05-03 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS208686B2 true CS208686B2 (en) | 1981-09-15 |
Family
ID=24919017
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS693152A CS208686B2 (en) | 1968-05-03 | 1969-05-04 | Insecticide and acaride means |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5636165B1 (cs) |
| BE (1) | BE732415A (cs) |
| BG (3) | BG17584A3 (cs) |
| CH (1) | CH509756A (cs) |
| CS (1) | CS208686B2 (cs) |
| DE (2) | DE1966823C3 (cs) |
| EG (1) | EG9285A (cs) |
| ES (2) | ES366718A1 (cs) |
| FR (1) | FR2007808B1 (cs) |
| GB (3) | GB1268000A (cs) |
| HK (3) | HK17176A (cs) |
| IL (1) | IL32074A (cs) |
| MY (3) | MY7500101A (cs) |
| NL (1) | NL158365B (cs) |
| PH (1) | PH9655A (cs) |
| RO (2) | RO55895A (cs) |
| YU (2) | YU35357B (cs) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3621301A1 (de) * | 1986-06-25 | 1988-01-07 | Bayer Ag | 2-trifluormethyl-benzimidazole |
| EP2878198B1 (de) | 2013-11-29 | 2016-09-14 | Flügel GmbH | Verfahren zum Anlocken von kambiophagen, xylophagen und/oder myzetophagen Insekten |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE659384A (fr) * | 1965-02-05 | 1965-08-05 | Fisons Pest Control Ltd | Composition herbicide et parasiticide. |
| US3632397A (en) * | 1966-01-26 | 1972-01-04 | Lilly Co Eli | Method of controlling weeds pre-emergently |
-
1969
- 1969-04-23 EG EG221/69*A patent/EG9285A/xx active
- 1969-04-25 IL IL32074A patent/IL32074A/xx unknown
- 1969-04-30 BG BG016231A patent/BG17584A3/xx unknown
- 1969-04-30 BG BG016232A patent/BG19163A3/xx unknown
- 1969-04-30 YU YU1064/69A patent/YU35357B/xx unknown
- 1969-04-30 BG BG12151A patent/BG17437A3/xx unknown
- 1969-05-02 DE DE1966823A patent/DE1966823C3/de not_active Expired
- 1969-05-02 GB GB57613/70A patent/GB1268000A/en not_active Expired
- 1969-05-02 PH PH10284*UA patent/PH9655A/en unknown
- 1969-05-02 GB GB57611/70A patent/GB1267999A/en not_active Expired
- 1969-05-02 ES ES366718A patent/ES366718A1/es not_active Expired
- 1969-05-02 BE BE732415D patent/BE732415A/xx unknown
- 1969-05-02 DE DE19691922572 patent/DE1922572A1/de not_active Withdrawn
- 1969-05-02 GB GB22589/69A patent/GB1267998A/en not_active Expired
- 1969-05-02 FR FR6914147A patent/FR2007808B1/fr not_active Expired
- 1969-05-02 JP JP3446769A patent/JPS5636165B1/ja active Pending
- 1969-05-04 CS CS693152A patent/CS208686B2/cs unknown
- 1969-05-05 RO RO59885A patent/RO55895A/ro unknown
- 1969-05-05 CH CH684869A patent/CH509756A/de not_active IP Right Cessation
- 1969-05-05 RO RO6900071823A patent/RO62449A/ro unknown
- 1969-05-05 NL NL6906852.A patent/NL158365B/xx not_active IP Right Cessation
-
1971
- 1971-01-15 ES ES387295A patent/ES387295A1/es not_active Expired
-
1974
- 1974-08-16 YU YU2257/74A patent/YU35586B/xx unknown
-
1975
- 1975-12-30 MY MY101/75A patent/MY7500101A/xx unknown
- 1975-12-30 MY MY102/75A patent/MY7500102A/xx unknown
- 1975-12-30 MY MY100/75A patent/MY7500100A/xx unknown
-
1976
- 1976-03-25 HK HK171/76*UA patent/HK17176A/xx unknown
- 1976-03-25 HK HK170/76*UA patent/HK17076A/xx unknown
- 1976-03-25 HK HK169/76*UA patent/HK16976A/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| YU106469A (en) | 1980-06-30 |
| FR2007808B1 (cs) | 1976-07-23 |
| FR2007808A1 (cs) | 1970-01-09 |
| BG17584A3 (bg) | 1973-11-10 |
| DE1966823B2 (de) | 1980-08-28 |
| IL32074A (en) | 1975-10-15 |
| MY7500100A (en) | 1975-12-31 |
| EG9285A (en) | 1976-11-30 |
| GB1267998A (en) | 1972-03-22 |
| IL32074A0 (en) | 1969-06-25 |
| NL158365B (nl) | 1978-11-15 |
| HK17176A (en) | 1976-04-02 |
| MY7500101A (en) | 1975-12-31 |
| DE1966823C3 (de) | 1981-04-30 |
| YU35586B (en) | 1981-04-30 |
| BE732415A (cs) | 1969-11-03 |
| NL6906852A (cs) | 1969-11-05 |
| HK17076A (en) | 1976-04-02 |
| YU35357B (en) | 1980-12-31 |
| DE1966823A1 (de) | 1974-09-05 |
| PH9655A (en) | 1976-01-27 |
| HK16976A (en) | 1976-04-02 |
| CH509756A (de) | 1971-07-15 |
| ES387295A1 (es) | 1974-01-01 |
| ES366718A1 (es) | 1971-07-16 |
| RO62449A (fr) | 1978-01-15 |
| JPS5636165B1 (cs) | 1981-08-22 |
| GB1268000A (en) | 1972-03-22 |
| DE1922572A1 (de) | 1969-11-13 |
| YU225774A (en) | 1980-10-31 |
| BG19163A3 (bg) | 1975-04-30 |
| BG17437A3 (cs) | 1973-11-10 |
| GB1267999A (en) | 1972-03-22 |
| MY7500102A (en) | 1975-12-31 |
| RO55895A (cs) | 1974-02-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR100235246B1 (ko) | 살충제 페닐히드라진 유도체 | |
| RU2109730C1 (ru) | Фенилгидразиновые производные, способ борьбы с вредителями и инсектоакарицидонематоцидная композиция | |
| RU2077201C1 (ru) | Производные 1-фенилимидазола, способ борьбы с вредителями сельского хозяйства и композиция для пестицидной обработки | |
| JPS605585B2 (ja) | ２，５′−ビストリフルオロメチル−２′−クロル−４，６−ジニトロジフェニルアミンおよびその製造方法ならびに該化合物を活性成分とする殺虫剤，殺ダニ剤または殺菌剤組成物 | |
| US4122184A (en) | Benzimidazole insecticides | |
| JPS6059920B2 (ja) | アルコキシ置換されたピリミジニルチオノホスホン酸エステル類，それらの製造方法および殺節足動物剤 | |
| CS208686B2 (en) | Insecticide and acaride means | |
| JP3192536B2 (ja) | Ｎ−アミノアルキルカルボニルオキシアルキルピロール殺虫剤、殺だに剤及び軟体動物駆除剤 | |
| JP4796594B2 (ja) | 殺虫、殺ダニ、及び殺菌ニトロメチレン化合物 | |
| JP3233756B2 (ja) | Ｎ−置換カルボニルオキシアルキルピロール殺虫剤、殺だに剤及び軟体動物駆除剤 | |
| US3755346A (en) | 2,6-bis(trifluoromethyl)-4-nitrobenzimidazole | |
| JP3192535B2 (ja) | Ｎ−オキシ及びチオアルキルカルボニルオキシアルキルピロール殺虫剤、殺だに剤及び軟体動物駆除剤 | |
| KR100417794B1 (ko) | 농약용옥사디아진 | |
| US4423065A (en) | Naphthalenamine insecticides | |
| Roark et al. | A digest of the literature on DDT through April 30, 1944 | |
| US4309358A (en) | Agricultural stannanamines | |
| US4011341A (en) | Ring-substituted n-(2,2-difluoroalkanoyl)-o-phenylenediamine insecticides | |
| CA1060459A (en) | Ring-substituted n-(2,2-difluoroalkanoyl)-o-phenylenedia-mines | |
| US4108631A (en) | Ring-substituted N-(2,2-difluoroalkanoyl)-o-phenylenediamine compounds | |
| Gurney et al. | Chemical Control of the Chrysanthemum Leaf Miner, Phytomyza syngenesiae (Hardy)(Diptera: Agromyzidae) | |
| US4302451A (en) | Pesticidal phosphorus sulfenamides | |
| USRE29508E (en) | Ring-substituted N-(2,2-difluoroalkanoyl)-o-phenylenediamine compounds | |
| KR810000387B1 (ko) | O,s-디알킬 o-설포닐옥시페닐 포스포로 디티올산염의 제조방법 | |
| KR840000192B1 (ko) | 이소 길초산 유도체의 제조 방법 | |
| JPS6154765B2 (cs) |