CS208645B1 - Způsob vyroby 4-aminotoluen-2-sulfo-lí-etylanilidu - Google Patents
Způsob vyroby 4-aminotoluen-2-sulfo-lí-etylanilidu Download PDFInfo
- Publication number
- CS208645B1 CS208645B1 CS936479A CS936479A CS208645B1 CS 208645 B1 CS208645 B1 CS 208645B1 CS 936479 A CS936479 A CS 936479A CS 936479 A CS936479 A CS 936479A CS 208645 B1 CS208645 B1 CS 208645B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- sulfo
- nitrotoluene
- ethylanilide
- etylanilide
- aminotoluen
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 7
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000000155 melt Substances 0.000 claims description 7
- NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N (2s)-2,6-diaminohexanoic acid;(2s)-2-hydroxybutanedioic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O.NCCCC[C@H](N)C(O)=O NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N 0.000 claims description 6
- IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N hydrazine monohydrate Substances O.NN IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims description 4
- ZPTVNYMJQHSSEA-UHFFFAOYSA-N 4-nitrotoluene Chemical compound CC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 ZPTVNYMJQHSSEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 3
- 150000002828 nitro derivatives Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione Chemical compound CC1(C)N(Cl)C(=O)N(Cl)C1=O KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N chlorosulfonic acid Substances OS(Cl)(=O)=O XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OJGMBLNIHDZDGS-UHFFFAOYSA-N N-Ethylaniline Chemical compound CCNC1=CC=CC=C1 OJGMBLNIHDZDGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 claims 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010040914 Skin reaction Diseases 0.000 description 1
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 239000012256 powdered iron Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000011946 reduction process Methods 0.000 description 1
- 239000011265 semifinished product Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Vynález se týká způsobu vvroby 4-aminotoluen-2-sulfo-N-etylania>idu, který slouží jako polotovar při výrobě organických barviv.
Dosud běžný způsob výroby vychází z 4-nitrotoluenu ve třech reakčních stupních.
V prvním stupni reaguje 4-nitrotoluen s kyselinou chlorsulfonovou na 4-nitrotoluen-2-sulfochlorid, na který se v druhém stunni působí N-etýfLanilinem za vzniku 4-nitrotoluen-2-sulfo-N-etylanilidu, který se nakonec ve třetím stupni redukuje na konečný 4-aminotoluen-2-sulfo-N-etylanilid.
Poslední reakční stuneň, redukce nitrolátky na amin, se v praxi provádí jedním z následujících znůsobů. Bud redukcí vodíkem v nrostředí organického rozpouštědla, nebo Bechamnovskou redukcí ‘v prostředí alkoholu, anebo Bechampovskou redukcí v prostředí vodné toluenovém. Všechny tři redukční postupy mají společnou nevýhodu v přítomnosti organických rozpouštědel, což představuje specifické nároky na výrobní aparaturu, určitá provozní rizika i zvýšené výrobní náklady.
Výše uvedené nedostatky odstraňuje způsob výroby 4-amino-toluen-2-sulfo-N-etyl anilidu podle vynálezu, -jehož podstatou je, že redukce 4-nitrotoluen-2-sulfo-N-etylanilidu je prováděna vodným roztokem hydrazinhydrátu o koncentraci 20 až 100 % hmotnostních, s výhodou z hlediska manipulace a energetických nároků 80 % hmotnostních, v tavenině výchozí nitro208 645
208 645 látky při teplotě 100 až 120 °C, s výhodou při 105 °C, za katalýzy práškovým železem nebo oouze železnými stěnami s míchadlem reakční nádoby. Redukcí vodným roztokem hydrazinhydrátu v tavenině výchozí nitrolátky odstranímenutnost použití organiokých rozpouštědel, které znamenají vždy ížeciální nároky na výrobní aparaturu a významně snižují bezpečnost a hygienu práce. Postupem oodle vynálezu se rovněž dosáhne vyšších výtěžků a tedýi nižších výrobních nákladů oři dosažení lepších kvalitativních ukazatelů polotovaru, které se projeví v následující syntéze barviv.
Pro bližší objasnění podstaty vynálezu jsou déle uvedeny příklady provedení, v nichž uváděná. % jsou hmotnostní.
Příklad 1 g 4-nitrotoluen-2-sulfo-N-etylanilidu se roztaví, oddestiluje voda a teplota taveniny se ustálí na 105 °C. Po přidání 2 g práškového železa se za míchání a udržování teploty 100 až 120 °C během 8 hodin dávkuje zvolna po kapkách celkem 250 g vodného roztoku hydrazinhydrátu o koncentraci 20 %. Tavenina je ještě 4 hodiny udržována při teplotě 105 °C, než je chromatografický prokázán konec redukce. Reakční směs se spustí do 500 g
4,5 % roztoku kyseliny chlorovodíkové, zkleruje se 5 g karborafinu a neutralizuje čpavkovou vodou. Získá se velmi čistý amin s výtěžkem 85 až 88 % teorie.
Příklad 2
Do železného reduktoru o objemu 1 litr vybaveného železným míchadlem, teploměrem a sestupným chladičem se vnese 160 g 4-nitrotoluen-2-sulfo-N-etylanilidu, roztaví se při 80 °C, zapne se míchadlo a teplota taveniny se ustálí na 105 °C po oddestilování přítomné vody. Po dobu 6 hodin se potom dávkuje celkem 50 g 80 %ního hydrazinhydrátu a dalších 6 hodin je ještě tavenina udržována při 105 °C, než je chroraatografieky prokázán konec redukce. Další zpracování je jako v příkladu č. 1 Výtěžek 87 až 90 % teorie.
Příklad 3
Postup z příkladu 1 je -modifikován použitím 25,5 g hydrazin hydrátu o konoentraoi 80 doba dávkování: 1 hodina, celková doba reakoe: 2,5 hodiny. Výtěžek reakce: 95 % teorie.
Claims (1)
- PŘEDMĚT VYNÁLEZUZpůsob výroby 4-aminotoluen-2-sulfo-N-etylanilidu redukcí 4-nitrotoluen-2-sulfo-N-etylanilidu vznikajícího kondenzací 4-nitrotoluenu s kyselinou chlorsulfonovou a N-etylanÍLinem vyznačující se tím, že 4-nitrotoluen-2-sulfo-N-etylanilid se redukuje vodným roztokem hydrazin hydrátu o koncentraci 20 až 100 % hmotnostních, s výhodou 80 % hmotnostních, v tavenině výchozí nitrolátky při teplotě 100 až 120 °C, s výhodou při 105 °0, za katalytického působení železa.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS936479A CS208645B1 (cs) | 1979-12-27 | 1979-12-27 | Způsob vyroby 4-aminotoluen-2-sulfo-lí-etylanilidu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS936479A CS208645B1 (cs) | 1979-12-27 | 1979-12-27 | Způsob vyroby 4-aminotoluen-2-sulfo-lí-etylanilidu |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS208645B1 true CS208645B1 (cs) | 1981-09-15 |
Family
ID=5444202
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS936479A CS208645B1 (cs) | 1979-12-27 | 1979-12-27 | Způsob vyroby 4-aminotoluen-2-sulfo-lí-etylanilidu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS208645B1 (cs) |
-
1979
- 1979-12-27 CS CS936479A patent/CS208645B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA1282420C (en) | Process for producing 2-methyl-1,4-naphthoquinone | |
| CS208645B1 (cs) | Způsob vyroby 4-aminotoluen-2-sulfo-lí-etylanilidu | |
| EP0415595A1 (en) | Fluorobenzene derivatives | |
| US3984487A (en) | Preparation of petachloronitrobenzene | |
| EP0057889B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Alkyl-2-chlor-5-nitro-4-benzol-sulfonsäuren | |
| JPS63130588A (ja) | ２，４，５−トリアミノ−６−ヒドロキシピリミジンを製造する方法 | |
| RU2198877C1 (ru) | Способ получения 2-метил-4(5)-нитроимидазола | |
| CN112358404B (zh) | 一种2-氯-6-甲基苯胺的制备方法 | |
| US4269989A (en) | Process for the preparation of benzimidazolone-(2) | |
| JPH0680622A (ja) | ４、４’−ジアミノスチルベン−２、２’−ジスルホン酸又はその塩類の製造方法 | |
| Azadi et al. | N-Methyl-2-chloropyridinium iodide/NaNO2/Wet SiO2: Neutral reagent system for the nitration of activated aromatic compounds under very mild conditions | |
| Zolfigol et al. | 1, 3-Dihalo-5, 5-dimethylhydantoin or citric acid/NaNO 2 as a heterogeneous system for the selective mononitration of phenols under mild conditions | |
| CN113072450A (zh) | 一种间硝基氯苯的制备方法 | |
| US3910995A (en) | Process for preparing 2,5-dihalo-3-nitrobenzoic acid | |
| NL192617C (nl) | Werkwijze voor het bereiden van tolylthioureum. | |
| SU1395646A1 (ru) | Способ получени аммонийной соли тетрасульфофталоцианиновых металлокомплексов | |
| JPS6039349B2 (ja) | ２−シアノフエノ−ル誘導体の製法 | |
| EP0034398B1 (en) | Production of 2-naphthylamine-4,8-disulphonic acid | |
| US4377535A (en) | Process for the preparation of nitro-T-acid (8-nitro-naphthalene-1,3,6-trisulphonic acid) | |
| EP0028730B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 1,6-Diaminonaphthalin-4,8-disulfonsäure | |
| JPS6344552A (ja) | ２，６−ジクロロ−３，４−ジニトロエチルベンゼン及びその製法 | |
| JPH02233649A (ja) | ２‐ニトロ‐４‐トリフルオロメチルアニリンの製造方法 | |
| SU568650A1 (ru) | Способ получени мононитро-1-тиаиндансульфоксидов | |
| JPH06172295A (ja) | ４、４’−ジアミノスチルベン−２、２’−ジスルホン酸又はその塩類の製造方法 | |
| DE1908676C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Cyclohexandion-U^-Hemihydrat |