CS207500B1 - method of making the derivates of the malonic acid - Google Patents
method of making the derivates of the malonic acid Download PDFInfo
- Publication number
- CS207500B1 CS207500B1 CS96678A CS96678A CS207500B1 CS 207500 B1 CS207500 B1 CS 207500B1 CS 96678 A CS96678 A CS 96678A CS 96678 A CS96678 A CS 96678A CS 207500 B1 CS207500 B1 CS 207500B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- process according
- defined above
- formula
- group
- reaction
- Prior art date
Links
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 15
- UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N Carbon monoxide Chemical compound [O+]#[C-] UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 claims abstract description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 4
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 150000002690 malonic acid derivatives Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 17
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 150000002941 palladium compounds Chemical class 0.000 claims description 8
- -1 alkali metal hydrogencarbonate Chemical class 0.000 claims description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000002585 base Substances 0.000 claims description 5
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 claims description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 3
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000012190 activator Substances 0.000 claims description 2
- 229910001508 alkali metal halide Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910001615 alkaline earth metal halide Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000003880 polar aprotic solvent Substances 0.000 claims description 2
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 claims description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 101000867232 Escherichia coli Heat-stable enterotoxin II Proteins 0.000 claims 1
- 101150003085 Pdcl gene Proteins 0.000 claims 1
- DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N Tetrahydropyran Chemical compound C1CCOCC1 DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910000287 alkaline earth metal oxide Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000001346 alkyl aryl ethers Chemical class 0.000 claims 1
- 150000001983 dialkylethers Chemical class 0.000 claims 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 claims 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 1
- 229940125717 barbiturate Drugs 0.000 abstract 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 abstract 1
- LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N protoneodioscin Natural products O(C[C@@H](CC[C@]1(O)[C@H](C)[C@@H]2[C@]3(C)[C@H]([C@H]4[C@@H]([C@]5(C)C(=CC4)C[C@@H](O[C@@H]4[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@H](CO)O4)CC5)CC3)C[C@@H]2O1)C)[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N 0.000 abstract 1
- 235000019156 vitamin B Nutrition 0.000 abstract 1
- 239000011720 vitamin B Substances 0.000 abstract 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 4
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 3
- GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N hexamethylphosphoric triamide Chemical compound CN(C)P(=O)(N(C)C)N(C)C GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002560 nitrile group Chemical group 0.000 description 3
- NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M potassium iodide Chemical compound [K+].[I-] NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910002666 PdCl2 Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- QABLOFMHHSOFRJ-UHFFFAOYSA-N methyl 2-chloroacetate Chemical compound COC(=O)CCl QABLOFMHHSOFRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L palladium(II) chloride Chemical compound Cl[Pd]Cl PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RENMDAKOXSCIGH-UHFFFAOYSA-N Chloroacetonitrile Chemical compound ClCC#N RENMDAKOXSCIGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 238000006136 alcoholysis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- FGDCQTFHGBAVJX-UHFFFAOYSA-N dimethyl 2-phenylpropanedioate Chemical compound COC(=O)C(C(=O)OC)C1=CC=CC=C1 FGDCQTFHGBAVJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BEPAFCGSDWSTEL-UHFFFAOYSA-N dimethyl malonate Chemical compound COC(=O)CC(=O)OC BEPAFCGSDWSTEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- ZIUSEGSNTOUIPT-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-cyanoacetate Chemical compound CCOC(=O)CC#N ZIUSEGSNTOUIPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003326 hypnotic agent Substances 0.000 description 1
- 230000000147 hypnotic effect Effects 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- YSWYYGKGAYSAOJ-UHFFFAOYSA-N phosphane Chemical compound P.P YSWYYGKGAYSAOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNFCIKHAZHQZJG-UHFFFAOYSA-N potassium cyanide Chemical compound [K+].N#[C-] NNFCIKHAZHQZJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003510 tertiary aliphatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 description 1
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 description 1
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 description 1
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Vynález se týká kyseliny malonové způsobu výroby derivátů obecného vzorce
0'
II
R1 C—OR3 \ / C , / \
R2 z ve kterém
Z značí skupinu —COOR, kde R značí alkyl s 1 až 2 atomy uhlíku, amidovou nebo nítrilovoiu skup inu,
R1 sa R2 jsou stejné nebo rozdílné a značí vodík nebo feinyl,
R3 značí alkyl s 1 až 2 atomy uhlíku.
Je · známo, že se estery kyseliny malonové vyrábějí z odpovídajících álfathalogenesterů naflhrazeníim’ halogenu nitrilovou skupinou a následnou alkoholýzon nitrilové skupiny. Tento postup vyžaduje psnužití vysoce toxických reakčních složek, jako· je kyanid draselný, a obtížné čištění odpadních surovin.
Současně je známo, že uvedené produkty jsou využívány při organických syntézách, jako je syntéza baribiturátů, hypnotik a vitaminů Bi a B6.
Nyní bylo· zjištěno· 'ta tvoří podstatu před kládaného vynálezu, že uvedené sloučeniny mohou· být vyrobeny z alfa-halogenesteru, amidu, niitrílu nebes dihalogemmethanu, respektive ze sloučenin obecného vzorce
Ri
I
X—G—Z ,
I
R2 ve kterém
Z, Ri a Rs mají výše uvedený význam a
X značí halogen, způsobem dále uvedeným.
Vynález se tedy Sýká způsobu· výroby sloučenin odpovídajících derivátům kyseliny malomové obecného vzorce
O
R C—OR3 \ /
C , / \
Rž· Z ve kterém
Z značí skupinu —COOR, kde · R značí al-
0 7. 5 0 0 kyl s 1 až 2 atomy uhlíku, amidovou nebo nitrilovou skupinu,
Ri a Rž jsou stejné nebo rozdílné a značí vodík nebo fenyl,
R3 značí alkyl s 1 až 2 atomy uhlíku, reakcí sloučeniny obecného vzorce
Ri
I
X—c—z ,
I
R2 ve kterém
Z, Ri a R'2 mají výše uvedený význam a X značí halogen, s alifatickým alkoholem obecného vzorce
R3 OH , ve kterém
R3 má výše uvedený význam, a s kysličníkem uhelnatým v přítomnosti báze ze skupiny anorganické inebo organické báze a katalyzátoru, tvořeného komplexní sloučeninou ipaládia nebo elementárním paládiem, přičemž se reakce provádí při teplotách v rozmezí od 80 do 150 °C a za tlaku v rozmezí od 0,1 do 20 MPa a s výhodou od 0,1 do 7 MPa.
Ve formě báze je možno použít hydrogenuhličitany a uhličitany alkalických kovů a kovů alkalických zemin nebo kysličníků kovů alkalických zemin, popřípadě terciární alifatické aminy a pyridiny.
Jako sloučeniny paládia přicházejí zejména v úvahu sloučeniny obecného vzorce
PdIz(P РЬз)2, kde P značí fosfin a Ph fenyl.
Dále je možno použít sloučenin paládia obecných vzorců
PdC12(P Ph3)2,
Pd(OCO СНз)(СООСНз)(Р Ph3)2,
Pd(CO)(P РЬз)з a
Pd(COOCH3)2(P РНз)2, ve kterých P a Ph mají výše uvedený význam.
Reakce podle vynálezu se provádí výhodně v přítomnosti aktivátoru ze skupiny tvořené halogeinidy a karboxyláty 'alkalických kovů nebo kovů alkalických zemin.
Výhodně se použije při reakci organické rozpuštědlo, například polární aprotické rozpouštědlo ze skupiny tvořené tetrahydrofuranem, dioxanean, tetrahydropyraneim, monoa diailkylethery ethylenglykolu a holmologů glykolu a oxyethylenoxyproÍpylenglykolu, hexamethylfosfamidem a tetramethylensulfonem.
Vynález bude dále dokreslen formou příkladů provedení, které jeho podstatu nijak neomezují.
Příklad 1
Do autoklávu z nerezavějící oceli bylo vsazeno 24,6 g methylchloracetátu, 15,8 g metanolu, 19,1 g hydrogenuhličitanu sodného, 2,2 g PdÍ2 (fosfih-fenyl3)2 a 80 ml hexarnethylfcfcfamidu. Do autoklávu, který byl uzavřen a promyt dusíkem, bylo přiváděno množství odpovídající 5,0 MPa kysličníku uhelnatého a reakční prostor byl po· dobu 4 hodin zahříván na teplotu 100 °C.
Reakční směs byla analyzována chromatografickými postupy (GLC) a zjištěna 100% konverze methylchloracetátu a 79% výtěžek dimethy lmaton átu.
Příklad 2
Do autoklávu bylo vsazeno 39,6 g methylenchloridu, 7,9 g methanolu, 25,2 g triethyl•amiinu, 1,7 g PdC12.(foisfin-fenyl3)2 a 1,6 g jodidu draselného. Do autoklávu byl přiváděn kysličník uhelnatý v množství odpovídajícím 5,0 MPa a reakční prostor byl zahříván po dobu 8 hodin na teplotu 100 °C. Analýza reakční směsi prokázala konverzi methanolu 25 % a selektivitu к dimethylmalonátu 87 %.
P ř í к 1 a d 3
Do autoklávu bylo vpraveno 8,0 g beinaalchloridu, 3,9 g methanolu, 10,5 g 2,6-lutiidinu, 1,1 g Pd(OCOCH3) (COOCH3)fosfin-feпу1з)г a 40 ml hexamethylfosfamidu. Do autoklávu byl přiváděn kysličník uhelnatý pod tlakem 5,0 MPa a reakční prostor byl zahříván po dobu 4 hodin na teplotu 100 °C. Analýza reakční směsi prokázala vytvoření dimethylesteru kyseliny fenylmalonové při výtěžku 55 %.
Příklad 4
Do autoklávu bylo vsazeno 37,5 g chloracetonitrilu, 23 g ethanolu, 10 g hořčíku, 1,8 gramů Pd(CO)(fosfin-feny 1з)2 a 80 ml „glymu“. Autoikláv byl naplněn kysličníkem uhelnatým pod tlakem 5,0 MPa a reakční prostor byl zahříván po dobu 4 hodin na teplotu 80 aC.
Analýza; reakční směsi dokázala konverzi 100% selektivitu vzhledem к ethylkyanoacetátu 6'8 %.
Příklad 5
Do autoklávu bylo vsazeno· 65 g N,N‘-dletliylchloracutamidu, 25 g ethanoiu, 25 g trieíthylamiinu, 1,5 g Pd(COOCH3)2[fosfm-feпу1з]2 a 1'50 ml N,N‘-dlmethylíormůmiidu. Autokláv byl plněn kysličníkem uhelnatým při přetlaku 5,0 MPa a reakční prostor byl zahříván po dobu 4 hodin na teplotu 100 °C.
Analýza reakční směsi prokázala 92% konverzi a 81% selektivitu vzhledem к Ν,Ν’-diethylmalonamidmonoethylesteru.
Claims (11)
- PREDMET vynalezu1. Způsob výroby derivátů kyseliny malonové obecného· vzorceIIR1 C—OR3R2 z ve kteiréimZ značí skupinu — COOR, kde R značí alkyl s 1 až 2 laitoimy uhlíku, amidovou nebo nitrilovou skupinu,Ri a R2 jsou stejné nebo rozdílné a značí vodík neb'o· fenyl,R3 značí alkyl s 1 až 2 atomy uhlíku, vyznačený tím, že se ponechá reagovat sloučenina obecného vzorceRiX—C—-Z ,R2 ve kterémZ, Ri a R2 mají výše uvedený význam aX značí halogen, s alifatickým alkoholem obecného vzorceR3 OH , ve kterémR3 má výše uvedený význam, a kysličníkem uhelnatým v přítomnosti báze ze skupiny anorganické, anebo organické báze a katalyzátoru, tvořeného komplexní sloučeninou paiádia nebo elementárním paládiem, přičemž se reakce provádí při teplotách v rozmezí od 80 do 150 °C a za tlaku v rozmezí od 0,1 do 20 MPa, s výhodou od 0,1 do 7 MPa.
- 2. Způsob podle bodu 1, vyznačený tím., že se použije báze ze skupiny hydrogenuhličitanu a uhličitanu alkalických kovů -a kovů alkalických zemin nebo kysličníků kovů alkalických zemin.
- 3. Způsob podle bodu 1, vyznačený tím, že se použije báze ze skupiny tvořené terciárními (alifatickými aminy a pyridiny.
- 4. Způsob podle bodu 1, vyznačený tím, že se použije sloučeniny paiádia ze skupiny tvořené sloučeninami obecného vzorcePdl2(P Ph3)2 , kde značíP fosfin aPh fenyl.
- 5. Způsob podle bodu 1, vyznačený tím, že se použije sloučeniny paiádia obecného vzorcePdCl2(P Ph3)2 , ve kterémP a Ph mají výše uvedený význam.
- 6. Způsob podle bodu 1, vyznačený tím, že se použije sloučeniny paiádia obecného vzorcePd(OCOCH3) (СООСНз) (РРНз)2 ve kterémP a Ph mají výše uvedený význam.
- 7. Způsob podle bodu 1, vyznačený tím, že se použije sloučeniny paiádia obecného vzorcePd(CO)(PPh3]3, ve kterémP a Ph mají výše uvedený význam.
- 8. Způsob podle bodu 1, vyznačený tím, že se použije sloučeniny paládiia obecného vzorcePd(COOCH3)2 (P Ph-φ , ve kterémP a Ph mají výše uvedený význam.
- 9. Způsob podle bodu 1, vyznačený tím, že sie reakce provádí v přítomnosti aktivátoru, s výhodou ze skupiny tvořené halogenidy a kairboxyláty alkalických kovů nebo kovů alkalických zemin.
- 10. Způsob podle bodů 1 až 9, vyznačený tím, že se reakce provádí v přítomnolstii organického·' rozpouštědla.
- 11. Způsob podle některého z bodů 1 až 10, vyznačený tím, že se reakce provádí v přítomnosti polárního -aprotického rozpouštědla, s výhodou ze skupiny tvořené tetrahydrofuranem, dioxainem, tetrahydropyranem, mono- a dialkylethery ethylenglykolu a homologů glykolů a oxyethylenoxypropylenglykolu, hexaimiethylfosfamidem a tetramethylenisulfonem.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT2064177A IT1075123B (it) | 1977-02-24 | 1977-02-24 | Processo per la preparazione di derivati dell'acido malonico |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS207500B1 true CS207500B1 (en) | 1981-07-31 |
Family
ID=11169929
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS96678A CS207500B1 (en) | 1977-02-24 | 1978-02-15 | method of making the derivates of the malonic acid |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH636336A5 (cs) |
| CS (1) | CS207500B1 (cs) |
| DD (1) | DD134083A5 (cs) |
| DE (1) | DE2807625C2 (cs) |
| FR (1) | FR2381738A1 (cs) |
| GB (1) | GB1574113A (cs) |
| IT (1) | IT1075123B (cs) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2907873A1 (de) * | 1979-03-01 | 1980-09-11 | Dynamit Nobel Ag | Verfahren zur herstellung von n-propylcyanessigsaeureestern |
| CN110950757B (zh) * | 2019-12-26 | 2021-11-23 | 中国科学院兰州化学物理研究所 | 一种丙二酸二酯的生产方法及系统 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2359963C2 (de) * | 1973-12-01 | 1982-01-28 | Dynamit Nobel Ag, 5210 Troisdorf | Verfahren zur Herstellung von Malonsäuredialkylestern |
| DE2403483A1 (de) * | 1974-01-25 | 1975-08-07 | Dynamit Nobel Ag | Verfahren zur herstellung von cyanessigsaeurealkylestern |
| DE2509017C2 (de) * | 1975-03-01 | 1983-03-03 | Dynamit Nobel Ag, 5210 Troisdorf | Verfahren zur Herstellung von Phenylmalonsäuredialkylestern |
-
1977
- 1977-02-24 IT IT2064177A patent/IT1075123B/it active
-
1978
- 1978-02-06 GB GB473978A patent/GB1574113A/en not_active Expired
- 1978-02-08 CH CH141378A patent/CH636336A5/it not_active IP Right Cessation
- 1978-02-15 CS CS96678A patent/CS207500B1/cs unknown
- 1978-02-22 DD DD20379778A patent/DD134083A5/xx unknown
- 1978-02-22 DE DE19782807625 patent/DE2807625C2/de not_active Expired
- 1978-02-23 FR FR7805250A patent/FR2381738A1/fr active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DD134083A5 (de) | 1979-02-07 |
| FR2381738B1 (cs) | 1981-07-31 |
| DE2807625A1 (de) | 1978-08-31 |
| GB1574113A (en) | 1980-09-03 |
| FR2381738A1 (fr) | 1978-09-22 |
| DE2807625C2 (de) | 1982-07-01 |
| IT1075123B (it) | 1985-04-22 |
| CH636336A5 (en) | 1983-05-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US11578053B2 (en) | Chemical process for preparing phenylpiperidinyl indole derivatives | |
| Garner et al. | Glycosyl. alpha.-amino acids via stereocontrolled buildup of a penaldic acid equivalent. A novel synthetic approach to the nucleosidic component of the polyoxins and related substances | |
| MXPA04012651A (es) | Proceso para preparacion de esteres del acido dioxano acetico. | |
| PL213967B1 (pl) | Sposób wytwarzania kombrestatyn oraz zwiazek posredni | |
| CS207500B1 (en) | method of making the derivates of the malonic acid | |
| JP2579383B2 (ja) | マロン酸モノｔ‐ブチルエステルの製造法 | |
| US6548674B2 (en) | Amido compounds and process for producing the same | |
| US6570015B2 (en) | Process for producing 2-substituted thiopyrimidine-4-carboxylate | |
| Khusnutdinov et al. | Alkylation of dicarbonyl compounds with 1-bromoadamantane in the presence of metal complex catalysts | |
| JPS61293950A (ja) | カルボン酸およびそのエステルの製造方法 | |
| PL217693B1 (pl) | Sposób wytwarzania związków karbapenamowych | |
| KR102188341B1 (ko) | 아픽사반의 제조방법 | |
| JP2010202544A (ja) | サリドマイド誘導体の製造方法 | |
| KR820001080B1 (ko) | 말론산 에스테르류의 제조방법 | |
| JP5344287B2 (ja) | α−ジフルオロハロメチルカルボニル化合物の製造法 | |
| JP2673478B2 (ja) | セラミド誘導体とその製造方法及び中間体 | |
| EP4313934A1 (en) | Industrial synthesis of serinol | |
| US5072005A (en) | Process for the preparation of methyl 4-oxobutyrate and its methanol addition products | |
| JP2002088026A (ja) | アレン置換カルボン酸エステル | |
| WO2020130137A1 (ja) | ヨウ化アルカン誘導体の製造方法 | |
| JP2003146921A (ja) | パーフルオロアルキル化合物の製造方法 | |
| JPH0434986B2 (cs) | ||
| Shibuya et al. | ROH+ CS | |
| JPH06340588A (ja) | 新規なβ−ケトエステル類およびその製造法 | |
| Costa et al. | NaBH4-MnCl2, FOR IMPROVED REDUCTION OF β-KETO ESTERS ATTACHED TO A CHIRAL AUXILIARY. COMPARISON WITH Zn (BH4) 2 |