CS206978B1 - Způsob přípravy 1,4 - bis - acetoacetylamino - 5 - chlor - 2 - metylbenzenu - Google Patents
Způsob přípravy 1,4 - bis - acetoacetylamino - 5 - chlor - 2 - metylbenzenu Download PDFInfo
- Publication number
- CS206978B1 CS206978B1 CS696079A CS696079A CS206978B1 CS 206978 B1 CS206978 B1 CS 206978B1 CS 696079 A CS696079 A CS 696079A CS 696079 A CS696079 A CS 696079A CS 206978 B1 CS206978 B1 CS 206978B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- bis
- preparation
- methylbenzene
- acetoacetylamino
- chloro
- Prior art date
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- BXICAEQXJKTNSD-UHFFFAOYSA-N n-[5-chloro-2-methyl-4-(3-oxobutanoylamino)phenyl]-3-oxobutanamide Chemical compound CC(=O)CC(=O)NC1=CC(Cl)=C(NC(=O)CC(C)=O)C=C1C BXICAEQXJKTNSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 4
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- WASQWSOJHCZDFK-UHFFFAOYSA-N diketene Chemical compound C=C1CC(=O)O1 WASQWSOJHCZDFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 3
- VVYWUQOTMZEJRJ-UHFFFAOYSA-N 4-n-methylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CNC1=CC=C(N)C=C1 VVYWUQOTMZEJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Natural products CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CPCPKQUNFFHAIZ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-5-methylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC(N)=C(Cl)C=C1N CPCPKQUNFFHAIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 2
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 2
- XFUIQPJADZBDJB-UHFFFAOYSA-N 4-N-(chloromethyl)benzene-1,4-diamine Chemical compound ClCNC1=CC=C(C=C1)N XFUIQPJADZBDJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- OETHQSJEHLVLGH-UHFFFAOYSA-N metformin hydrochloride Chemical compound Cl.CN(C)C(=N)N=C(N)N OETHQSJEHLVLGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 238000000967 suction filtration Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
(54) Způsob přípravy 1,4 - bis - acetoacetylamino - 5 - chlor - 2 - metylbenzenu
Vynález se týká způsobu přípravy 1,4 - bis- acetoacetylamino - 5 - chlor - 2 - metylbenzenu jako meziproduktu pro přípravu pigmentu.
Dosavadní způsoby přípravy výše uvedené látky se prováděly bis-aoetoacetylací 5 - chlor - 2 - metyl - p - fenylendiaminu acetoctanem etylnatým. Reakce probíhá v prostředí kyseliny octové, která způsobuje korozi materiálu. Ve vodě a vodných roztocích neprobíhá reakce uspokojivě.
Nyní bylo zjištěno, že provádí-li se reakce 5 - chlor - 2 - metyl - p - fenylendiaminu s diketenem v prostředí chlorbenzenu, dosáhne se nejen uspokojivých výtěžků, ale odstraní se i práce v korozivním prostředí.
Podstata způsobu přípravy 1,4 - bis - acetoacetylamino - 5 - chlor - 2 - metyl - benzenu podle vynálezu spočívá v tom, že se provede reakce 5 - chlor- 2 - metyl- p - fenylendiaminu vzorce I
NHg s diketenem při teplotě 90 °C v chlorbenzenu, popřípadě za přítomnosti trimetylaminu jako katalyzátoru.
Níže uvedený příklad a tabulka ilustrují provedení podle vynálezu.
208 970
Příklad
Do tříhrdlé baňky opatřené míchadlem, zpětným chladičem a teploměrem byl nasazen chlor metyl - p - fenylendiamin, chlorbenzen a katalyzátor ( 22,5% roztok trimetylaminu ) . Po vy hřátí na 40 °C byl dávkován diketen. Teplota samostatně vystoupila asi na 90 °0 a při této teplotě byla reakční směs domíchávána ještě asi 3 h. Pak byla směs ponechána k vychladnutí coa 24 h , krystalický podíl oddělen filtrací na nuči, promyt chlorbenzenem a sušen ve vakuové sušárně při 60 °C ·
Tabulka
Násada
| Diamin | Diketen 96,6 % | reakční medium | trimetylamin | teoret, výtěžek |
| — „--- | ||||
| g | g | & | g | % |
| 30,5 | 36,2 | 387 | - | 85,9 |
| 30,5 | 36,2 | 387 | - | 74,3 |
| 30,5 | 36,2 | 387 | 0,1 | 90,9 |
| 30,5 | 41,9 | 387 | 0,1 | 88,1 |
| 30,5 | 41,9 | 387 | 0,1 | 81,1 |
| 30,5 | 36,2 | 194 | 0,1 | 90,9 |
| 30,5 | 36,2 | 194 | 0,1 | 90,6 |
| 122,0 | 144,8 | 776 | 0,4 | 92,0 |
| 30,5 | 36,2 | 194 | 0,2 | 92,7 |
| 30,5 | 36,2 | 194 | 0,2 | 92,7 |
| 30,5 | 36,2 | 194 | 0,2 | 92,5 |
| 1 |
Připravené meziprodukty slouží k přípravě hodnotných pigmentů žlutých odstínů·
Claims (1)
- PŘEDMĚTVYNÁLE ZUZpůsob přípravy 1,4 - bis čený tím, že se nechá reagovat 5 aoetoacetyl - chlor - 2- amino - 5 - chlor - 2 - metylbenzenu, vyzná·- metyl - p - fenyllendiamin vzorce I s diketenem při teplotě 90 °C v chlorbenzenu, popřípadě za přítomnosti trimetylaminu jako katalyzátoru.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS696079A CS206978B1 (cs) | 1979-10-15 | 1979-10-15 | Způsob přípravy 1,4 - bis - acetoacetylamino - 5 - chlor - 2 - metylbenzenu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS696079A CS206978B1 (cs) | 1979-10-15 | 1979-10-15 | Způsob přípravy 1,4 - bis - acetoacetylamino - 5 - chlor - 2 - metylbenzenu |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS206978B1 true CS206978B1 (cs) | 1981-07-31 |
Family
ID=5417836
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS696079A CS206978B1 (cs) | 1979-10-15 | 1979-10-15 | Způsob přípravy 1,4 - bis - acetoacetylamino - 5 - chlor - 2 - metylbenzenu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS206978B1 (cs) |
-
1979
- 1979-10-15 CS CS696079A patent/CS206978B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU466681A3 (ru) | Способ получени карбаматных производных кетоксимов | |
| JPH05148206A (ja) | １回および２回置換されたマロン酸のモノエステル−モノアミド、モノ酸−モノアミドおよびビス−アミドの製造法、ならびにこの方法で製造された化合物 | |
| US2579668A (en) | Preparation of thyroxine and its derivatives | |
| SU490290A3 (ru) | Способ получени производных пиримидин-6- ил -ацетоксиаминовой кислоты | |
| CS206978B1 (cs) | Způsob přípravy 1,4 - bis - acetoacetylamino - 5 - chlor - 2 - metylbenzenu | |
| US4125717A (en) | Process for the preparation of oxazine dyestuffs | |
| US4552699A (en) | Process for the preparation of 3-acylaminoanilines | |
| SU479292A3 (ru) | Способ получени производных имино-изоиндолинона | |
| EP0057889A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Alkyl-2-chlor-5-nitro-4-benzol-sulfonsäuren | |
| US4182880A (en) | 1,8-Naphthyridine compounds and process for preparing the same | |
| US2451610A (en) | Preparation of 4-alkyl-quinolines | |
| US3598844A (en) | Azidocinnamic aldehydes | |
| Puetzer et al. | A Preparative Method for Thiosemicarbazones of Aromatic Aldehydes1 | |
| Argus et al. | Carcinogenic derivatives of fluorene containing isotopic nitrogen | |
| SU444368A1 (ru) | Способ получени производных аденозина | |
| SU1313856A1 (ru) | Способ получени производных цис- или транс-диаминодибензоилдибензо-18-краун-6 | |
| EP0396077B1 (de) | Neue Phenylendiamine sowie ein Verfahren zur Herstellung von Phenylendiaminen | |
| HU182673B (en) | Process for preparing esters of 2-formyl-3,3-dimethyl-cyclopropane-1-carboxylic acid | |
| DE1670283A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Hexahydropyrimidinderivaten | |
| SU458556A1 (ru) | Способ получени замещенных 2-оксоили 2-тиооксогексагидро-1,3,5-триазинов | |
| DE920546C (de) | Verfahren zur Herstellung von Derivaten des 3-(4'-Oxyphenyl)-3-(4"-oxy-3"-aminomethyl-phenyl)-oxindols | |
| JPS5821669A (ja) | ２−（１−アシルアミノアルキル）−６−メチル−４（３ｈ）−ピリミジノンの製法 | |
| CH638487A5 (en) | Novel substituted di(phenylethyl)amines | |
| JP4381524B2 (ja) | 核置換アニリン化合物の製造方法 | |
| JPS6054313B2 (ja) | ２−イソプロピルアミノ・ピリミジンの製造法 |