CS206797B1 - Manufacturing process of catalyser for selective hydrogenization of acetylene linkage conjugated with double bonds of carbon chain to double bond - Google Patents
Manufacturing process of catalyser for selective hydrogenization of acetylene linkage conjugated with double bonds of carbon chain to double bond Download PDFInfo
- Publication number
- CS206797B1 CS206797B1 CS245379A CS245379A CS206797B1 CS 206797 B1 CS206797 B1 CS 206797B1 CS 245379 A CS245379 A CS 245379A CS 245379 A CS245379 A CS 245379A CS 206797 B1 CS206797 B1 CS 206797B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- double bond
- carbon chain
- catalyser
- manufacturing process
- hydrogenation
- Prior art date
Links
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 9
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 3
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 title 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 claims description 18
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 17
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- MQRWBMAEBQOWAF-UHFFFAOYSA-N acetic acid;nickel Chemical compound [Ni].CC(O)=O.CC(O)=O MQRWBMAEBQOWAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229940078494 nickel acetate Drugs 0.000 claims description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 6
- 229910000033 sodium borohydride Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000012279 sodium borohydride Substances 0.000 claims description 6
- 229940046892 lead acetate Drugs 0.000 claims description 5
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 4
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 3
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 6
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 4
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 4
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001336 alkenes Chemical group 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 2
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 229910001385 heavy metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 description 1
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
Description
ČESKOSLOVENSKÁSOCIALISTICKÁREPUBLIKA( 19 )
POPIS VYNÁLEZU
K AUTORSKÉMU OSVEDČENIU 206 797 umiBi)
(61) (23) Výstavná priorita (22) Přihlášené 04 yg (21) pv 2453-79 (51) Int Ck3B 01 J 23/74 /B 01 J 23/74, 37/16 //C 07 B 1/00, C 07 C 13/2? /0 07 C 13/20, 33/02
ÚŘAD PRO VYNÁLEZYA OBJEVY (40) Zverejnené 09 80(45) Vydané 15 02 34 (75)
Autor vynálezu uEVydaL JOZBP.ing., GABARÍK MILAN dr., BÁSNÍK IVAN ing. a L0MJANSKÍ JOZEP ing.,HLOHOVEC (54)
Sposob výroby katalyzátora pre selektívnu hydrogenáciu trojnej vázby konjugo-vanej s dvojnými vSabami uhlíkového reťazca na dvojná vSzbu . 1
Vynález sa týká sposobu výroby katalyzátora pre selektívnu hydrogenáciu trojnej vSzbymedzi dvomi atómami "hlíka, konjugovanej s dvojnými vSzbami uhlíkatého reťazca, na dvojnávSzbu. Hydrogenáciu trojnéj vSzby je možné uskutočniť za miernych podmienok pri použitíhydrogenaČných katalyzátorov na báze platiny, paládia alebo niklu. Ak požadovaným próduk-tom hydrogenácie je olefín, je možné hydrogenáciu prerušiť po spotřebovaní jedného ekviva-lentu vodíka, pričom hydrogenát je zvyčajne tvořený zmesou látok s trojnou, dvojnou a jed-noduchou vSzbou.
Selektívny priebeh hydrogenácie, kedy okrem požadovaného olefínu je v zmesi iba malémnožstvo látok š trojnou, alebo jednoduchou vazbou, je možné dosiahnuť pri použití kataly-zátorov na báze platiny, alebo paládia, ktoré sá otravované solarai ťažkýoh kovov, a anor-ganickými alebo organickými bázami. Príkladom takéhoto katalyzátora je paládium na uhliči-tane vápenatom, otrávené octanom olovnatým, a chinolínom /Lindlar H., Helv.Chim.Acta.35.446/1952/. Priemyselné použitie tohoto katalyzátora je velmi nákladné a vyžaduje regeneráciupaládia. Boli preto hladané nové katalyzátory na báze železa, zinku a niklu, avšak ani vjednom případe nebol nájdený katalyzátor, použitelný pre selektívnu hydrogenáciu trojnéjvazby mgdzi dvomi atómami na dvojná vSzbu.
Nedávno bol pre uvedená selektívnu hydrogenáciu popísaný v literatáre katalyzátor nabáze niklu, připravený redukciou octanu nikelnatého nátriumborhydridom v etanole /Brown H. 206797 C., Brown C.A.: J.-Amer.Chem.Soo. ,85.1005/1963/i Bellas T.E., Brownlee R.G., Silverstein R.M.: Tetrahedron,25.5149/1969//. V obidvoeh citovaných případočh bol katalyzátor použitýpre hydrogenáciu izolované;) trojnéj vazby uprostřed uhlíkatého retazca.
Katalyzátor podlá citovaných práč použili autoři vynálezu na hydrogenáciu 3,7-dimetyl--9-/2*,6’,6*-trimetyl-l*-cyklohexén-l*-yl/-2,7-nonadién-4-ín-l,6-diolu vzorca I, ktorý ob-sahuje trojná v&zbu konjugovanú s dvojnou vazbou. Hydrogenácia neprebiehala selektivně,pri spotřebovaní jedného ekvivalentu vodíka obsahovala hydrogenačná zmes okrem 3,7-dimetyl--9-/2*,é’,6’-trimetyl-l*-cyklohexén-Í’-y3^,4,7-nonatrién-l,é-diolu vzoroa II nezhydrogeno-vanú zlúčeninu vzorca I a produkty prehydrogenovania. Priebeh želanej hydrogenácie zlúče-niny vzorca I na zlúčeninu vzoroa II je znázorněný na schéme:
A/
Izolácia zlúčeniny vzoroa II z takejte zmesi je pracná a nákladná, okrem toho vzni-kajú straty v dosledku prehydrogenovania. Vyššie uvedené nedostatky sú odstránené použi-tím katalyzátore, připraveného podlá vynálezu tak, že sa na octan nikelnatý posobí nátrium-bórhydridom v prostředí alkoholu s počtom atómov uhlíkov až Cj, vo vodě alebo v zmesivody a alkoholu s počtom atómov uhlíkov až Cy v molárnom pomere nátriumbórhydridu kOctanu nikelnatému 0,5:1 t& .4:1, popřípadě v přítomnosti uhličitanu vápenatého, pričom sado vzniklej zmesi přidá Jřoztok' octanu olovnatého vo vodě, v molárnom pomere octanu olovná-,tého ku octanu nikelnatému'1:7 až 1:13.
Hydrogenácia zlúčeniny vzorca I na zlúčeninu vzorca II bola robená bu5 priámo vprostředí alkoholov s počtom atómov uhlíkov až alebo v benzíne. Připravený katalyzá-tor selektívne hýdrogenuje zlúčeninu vzorca I na zlúčeninu vzorca II vo výtažku 75 až 80 %. Výťažok a kvalita zlúčeniny vzorca II je rovnaká, ako pri použití paládiového kataly-zátora podlá Lindlara /vió vyššie/, doposial používaného na selektívnu hydrogenáciu zlú-čeniny vzorca I v priemyselnej praxi. Připravený katalyzátor si pri hydrogenácii zachová-vá aktivitu i selektivitu a je možné ho opakované použit. V ďalšom je predmet vynálezu objasněný v príkladoch prevedenia bez toho, že by sa nane výlučné obmedzoval. '
Claims (2)
- Příklad 1 Do 2 litrového skleněného autoklávu sa nasaje 3,11 g /12,5 mol/ octanu nikelnatéhorozpuštěného v 200 ml 99,8 %-ného etanolu a autokláv sa prepláchne 2x dusíkom, 3x vodíkoma nakoniee sa vyevakuuje. Za intenzívneho miežania sa nasaje 0,98 g /25 mmol/ nátriumbór-hydridu v 100 ml 99,8 %-nóho etanolu. Po-piatich minutách sa k roztoku přidá 0,55 g /1,45mol/ octanu olovnatého v 20 ml vody. Takto připravený katalyzátor sa priamo použije k hy-drogenáeii. Příklad
- 2 Postupuje sa podl’a příkladu 1 s tým rozdielom, že k roztoku octanu nikelnatého sa při-dá 14 g uhličitanu vápenatého. PŘEDMET VYNALEZU Spósob výroby katalyzátora pre selektívnu hydrogenáciu trojnéj vazby konjugovanej sdvojnými vazbami uhlíkového reťazca na dvojnú vazbu, vyznačujúci sa tým, že sa na octannikelnatý posobí nátriumbórhydridom v prostředí alkoholu s počtom atómov uhlíka až C^,vo vodě alebo v zmesi vody a alkoholu s počtom atómov uhlíka až C^, v molárnom pomerenátriumbórhydridu k octanu nikelnatému 0,5:1 až 4:1, popřípadě v přítomnosti uhličitanuvápenatého, pričom sa do vzniklej zmesi přidá roztok octanu olovnatého vo vodě, v molár-nom pomere octanu olovnatého ku octanu nikelnatému 1:7 až 1:13·
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS245379A CS206797B1 (en) | 1979-04-11 | 1979-04-11 | Manufacturing process of catalyser for selective hydrogenization of acetylene linkage conjugated with double bonds of carbon chain to double bond |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS245379A CS206797B1 (en) | 1979-04-11 | 1979-04-11 | Manufacturing process of catalyser for selective hydrogenization of acetylene linkage conjugated with double bonds of carbon chain to double bond |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS206797B1 true CS206797B1 (en) | 1981-06-30 |
Family
ID=5361719
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS245379A CS206797B1 (en) | 1979-04-11 | 1979-04-11 | Manufacturing process of catalyser for selective hydrogenization of acetylene linkage conjugated with double bonds of carbon chain to double bond |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS206797B1 (cs) |
-
1979
- 1979-04-11 CS CS245379A patent/CS206797B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4098727A (en) | Insoluble polymers having functional groups containing chemically bonded Group VIII metal | |
| Suggs et al. | Facile homogeneous hydrogenations of hindered olefins with [Ir (cod) py (PCy3)] PF6 | |
| DE1801932B2 (de) | Umwandlungskatalysator, verfahren zu dessen herstellung und dessen verwendung | |
| DE2631536C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von olefinischen Kohlenwasserstoffen | |
| DE1115238B (de) | Verfahren zur partiellen Hydrierung von Acetylenverbindungen | |
| DE3308736A1 (de) | Verfahren zur herstellung von tert-butylalkylaethern in gegenwart von butadien | |
| EP0314020B1 (de) | Katalysator zur selektiven Hydrierung von mehrfach ungesättigten Kohlenwasserstoffen | |
| EP0429995A2 (en) | Process for hydrogenation of oils | |
| US4487972A (en) | Production of oxygenated compounds | |
| EP0124744B1 (de) | Hydrierkatalysator, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung | |
| DE2431510C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Cykloolefinen | |
| DE2459901A1 (de) | Katalysator zur hydrierung, isomerisierung und hydrosilylierung von alkenen und dessen herstellungsverfahren | |
| CS206797B1 (en) | Manufacturing process of catalyser for selective hydrogenization of acetylene linkage conjugated with double bonds of carbon chain to double bond | |
| DE2412191A1 (de) | Verfahren zur reinigung des butadien und des isopren durch selektive hydrierung der darin enthaltenen acetylenischen verunreinigungen | |
| WO2001014059A1 (de) | Katalysator, verfahren zur katalysatorherstellung und verfahren zur selektivhydrierung ungesättigter verbindungen in kohlen wasserstoffströmen | |
| DE2149934C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von ungesättigten Kohlenwasserstoffverbindungen | |
| DE1950312B2 (de) | Verfahren zur dimerisierung bzw. codimerisierung von olefinischen kohlenwasserstoffen | |
| US4278823A (en) | Hydrogenolysis of 2,5-norbornadiene saturated endo-endo hexacyclic dimer | |
| US4242529A (en) | Hydrogenolysis of 2,5-norbornadiene saturated endo-endo hexacyclic dimer | |
| DE514822C (de) | Verfahren zur Herstellung von perhydrierten Carbazolen | |
| DE1768341A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Acrylnitrildimeren | |
| GB1574389A (en) | Catalyst activation process | |
| DE68907443T2 (de) | Herstellung von 4-Pentenoaten durch Isomerisierung. | |
| DE4407486A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 1,2-Butylenoxid | |
| EP0199209A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkylbenzolen |