CS204766B1 - Process for preparing d-mannonheptulose - Google Patents
Process for preparing d-mannonheptulose Download PDFInfo
- Publication number
- CS204766B1 CS204766B1 CS557679A CS557679A CS204766B1 CS 204766 B1 CS204766 B1 CS 204766B1 CS 557679 A CS557679 A CS 557679A CS 557679 A CS557679 A CS 557679A CS 204766 B1 CS204766 B1 CS 204766B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- preparing
- mannonheptulose
- glycero
- mannoheptulose
- preparation
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- BGWQRWREUZVRGI-UHFFFAOYSA-N D-glycero-altro-Heptose Natural products OCC(O)C1OC(O)C(O)C(O)C1O BGWQRWREUZVRGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- BGWQRWREUZVRGI-MKHROBFTSA-N D-mannoheptopyranose Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O BGWQRWREUZVRGI-MKHROBFTSA-N 0.000 claims description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- YPZMPEPLWKRVLD-UHFFFAOYSA-N L-glycero-D-manno-heptose Natural products OCC(O)C(O)C(O)C(O)C(O)C=O YPZMPEPLWKRVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 4
- HSNZZMHEPUFJNZ-QMTIVRBISA-N D-keto-manno-heptulose Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)C(=O)CO HSNZZMHEPUFJNZ-QMTIVRBISA-N 0.000 claims description 3
- HAIWUXASLYEWLM-UHFFFAOYSA-N D-manno-Heptulose Natural products OCC1OC(O)(CO)C(O)C(O)C1O HAIWUXASLYEWLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- HSNZZMHEPUFJNZ-UHFFFAOYSA-N L-galacto-2-Heptulose Natural products OCC(O)C(O)C(O)C(O)C(=O)CO HSNZZMHEPUFJNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N Dicylcohexylcarbodiimide Chemical compound C1CCCCC1N=C=NC1CCCCC1 QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NOESYZHRGYRDHS-UHFFFAOYSA-N insulin Chemical compound N1C(=O)C(NC(=O)C(CCC(N)=O)NC(=O)C(CCC(O)=O)NC(=O)C(C(C)C)NC(=O)C(NC(=O)CN)C(C)CC)CSSCC(C(NC(CO)C(=O)NC(CC(C)C)C(=O)NC(CC=2C=CC(O)=CC=2)C(=O)NC(CCC(N)=O)C(=O)NC(CC(C)C)C(=O)NC(CCC(O)=O)C(=O)NC(CC(N)=O)C(=O)NC(CC=2C=CC(O)=CC=2)C(=O)NC(CSSCC(NC(=O)C(C(C)C)NC(=O)C(CC(C)C)NC(=O)C(CC=2C=CC(O)=CC=2)NC(=O)C(CC(C)C)NC(=O)C(C)NC(=O)C(CCC(O)=O)NC(=O)C(C(C)C)NC(=O)C(CC(C)C)NC(=O)C(CC=2NC=NC=2)NC(=O)C(CO)NC(=O)CNC2=O)C(=O)NCC(=O)NC(CCC(O)=O)C(=O)NC(CCCNC(N)=N)C(=O)NCC(=O)NC(CC=3C=CC=CC=3)C(=O)NC(CC=3C=CC=CC=3)C(=O)NC(CC=3C=CC(O)=CC=3)C(=O)NC(C(C)O)C(=O)N3C(CCC3)C(=O)NC(CCCCN)C(=O)NC(C)C(O)=O)C(=O)NC(CC(N)=O)C(O)=O)=O)NC(=O)C(C(C)CC)NC(=O)C(CO)NC(=O)C(C(C)O)NC(=O)C1CSSCC2NC(=O)C(CC(C)C)NC(=O)C(NC(=O)C(CCC(N)=O)NC(=O)C(CC(N)=O)NC(=O)C(NC(=O)C(N)CC=1C=CC=CC=1)C(C)C)CC1=CN=CN1 NOESYZHRGYRDHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 102000004877 Insulin Human genes 0.000 description 1
- 108090001061 Insulin Proteins 0.000 description 1
- 235000008673 Persea americana Nutrition 0.000 description 1
- 240000002426 Persea americana var. drymifolia Species 0.000 description 1
- RQPZNWPYLFFXCP-UHFFFAOYSA-L barium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ba+2] RQPZNWPYLFFXCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001863 barium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 229940125396 insulin Drugs 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 1
Landscapes
- Saccharide Compounds (AREA)
Description
POPIS VYNÁLEZU ČESKOSLOVENSKASOCIALISTICKÁREPUBLIKA(19 ) 204 766
(11) (BO
K AUTORSKÉMU OSVEDČENIU
(61) (23) Výstavná priorita(22) Přihlášené 15 08 79(21) PV 5576-79 (51) IntCl.3 C 08 B 15/00
ÚŘAD PRO VYNÁLEZY
A OBJEVY (40) Zverejnené 31 07 80(45) Vydané Q1 0? g3
Autor vynálezu KUČÁR δTEPÁN RNDr. CSc·, LINEK KAZIMÍR ing. CSc. a BÍLIK VOdTECH RNDr. CSc·,BRATISLAVA (54) Spfisob přípravy D-mannoheptulozy 1
Vynález sa týká nového spfisobu přípravy D-mannoheptulozy, ktorej význam má hlavněv poslednom Sase stúpajúcu tendenicu, nakoTko okrem jej využitia v základnom výskume začí-ná sa používat v medicíně ako inhibitor inzulínu (Kloeppel G., Bommer G., Ruttmann E.,Schaefer H. J.: Acta Endocrinol. 1978« 87, 4, 786).
Doteraz se D-mannoheptulóza získala izoláciou z prírodného materiálu Avocado, v kto-rom sa nachádza cca 1,5 % množstva (Methods in Carbohyd. Chem. Vol. 1 p 173). Chemickoucestou sa D-mannoheptulo'za doteraz připravovala transformáciou D-glycero-D-galaktoheptózys hydroxidom bárnatým (Montgomery E. M., Hudson C, S.: J. Am. Chem. Soc. 61, 1654 /1939/),alebo pyridínom (Danilov S., Venus-Danilov E., Schantarowitsch P.: Ber. 63, 2269 /1930/),pričom výtažky D-mannoheptulozy sú cca 25 %,
Podstata tohto vynálezu spočívá v tom, že D-glycero-D-galaktoheptóza sa transformujepfisobením dicyklohexylkarbodiimidu .pri teplote 100 až 120 °C počas 3 až 6 hodin a po ex-trakcii éterom sa reakčná zmes chromatograficky rozdělí..D-mannoheptulóza sa získá v 57 %výtažku. Výhodou navrhovaného spfisobu přípravy D-mannoheptulózy je jednoduché prevedenie re-akcie a vysoký výtažok. Příklad 1 D-glycero-D-galaktoheptóza (5 g) sa rozpustí v 200 ml bezvodého metanolu a přidá sa 204 766
Claims (1)
- 2 204 788 20 g dicyklohexylkarbodiimidu. Reakčná zmee se zohrieva 5 hodin při 110 °C. Potom sa k re-akčnej zmesi přidá 200 ml vody a extrahuje 2 x 400 ml éteru. Vodná vrstva sa zahustí,dosirupu a chromatograficky děli na celulozovej koloně v systéme aceton: n-butanol : voda(7 : 2 ; 1). Po apracovaní jednotlivých frakcií sa získá 2,63 g (57 %) čistéj D-mannoheptulozy. Prekryátalizovaním z metanolu sa získajú biele kryátály o t.t, = 150 až 152 °C aQoóJd a 28,5 · (c, 1, HgO). ďalej sa získá 1,34 g východzej D-glycero-D-galaktoheptózya 0,5 g D-glycero-D-taloheptózy a 0,2 g D-glukoheptulózy. Příklad 2 D-glycero-D-galaktohepto’za (5 g) sa rozpustí v 200 ml bezvodého metanolu a přidá sa20 g dicyklohexylkarbodiimidu. Reakčné zmee sa zahrieva 3 hodiny pri 100 °C. Potom sak reakčnej zmesi přidá 200 ml vody a extrahuje 2 x 400 ml éteru. Vodná vrstva sa zahustía zbytok sa chromatograficky rozdělí na celulozovej koloně v systéme octěn etylnatý; kyše-lina octová; 4 % kyselina boritá 9 : 1 : l.Po spracovaní jednotlivých frakcií sa získá2,52 g čistéj monnoheptulózy. Prekryátalizovaním z metanolu sa získajú biele kryátályo t.t. 150 až 152 °C a Jet]D = 28,7 . (c, 1, H20). ftalej sa získá 1,4 g D-glyeero-D-galaktoheptózy a 0,4 g D-glycero-D-taloheptózy a 0,1 g D-glukoheptulózy. PŘED MET VYNÁLEZU Spftsob přípravy D-mannoheptulózy, vyznačujúci sa tým, že D-glycero-D-galaktohep?ózasa transformuje pfisobením dicyklohexylkarbodiimidu pri teplete 100 až 120 °C počas 3 až6 hodin a po extrakcii éterom sa reakčná zmes chromatograficky rozdělí v systéme aceton : : n-butanol : voda -7:2:1 alebo v systéme octan etylnatý : kyselina octová : 4 % ky-selina boritá -9:1:1.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS557679A CS204766B1 (en) | 1979-08-15 | 1979-08-15 | Process for preparing d-mannonheptulose |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS557679A CS204766B1 (en) | 1979-08-15 | 1979-08-15 | Process for preparing d-mannonheptulose |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS204766B1 true CS204766B1 (en) | 1981-04-30 |
Family
ID=5400905
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS557679A CS204766B1 (en) | 1979-08-15 | 1979-08-15 | Process for preparing d-mannonheptulose |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS204766B1 (cs) |
-
1979
- 1979-08-15 CS CS557679A patent/CS204766B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Shafizadeh et al. | Acid-catalyzed pyrolytic synthesis and decomposition of 1, 4: 3, 6-dianhydro-α-d-glucopyranose | |
| CS204766B1 (en) | Process for preparing d-mannonheptulose | |
| Alexander et al. | Studies on biosynthesis of cholesterol. IX. Zymosterol as a precursor of cholesterol | |
| GB2128988A (en) | Xanthine derivatives | |
| ES8609195A1 (es) | Un nuevo procedimiento para la preparacion de derivados del acido cicloalquilidenmetilfenilacetico. | |
| ES456943A1 (es) | Un procedimiento de preparacion de nuevas isobutiramidas. | |
| Hoskin | The enzymatic hydrolysis products of sarin | |
| Goodson | 188. The occurrence of ursolic acid in Escallonia tortuosa. Conversion of ursolic acid into α-amyrin | |
| JPS6452794A (en) | Sialic acid-containing thioglycerolipid derivative and production thereof | |
| DE2963476D1 (en) | Prostaglandin analogue imidazole derivatives, a process for their preparation and a pharmaceutical composition containing them | |
| SU133880A1 (ru) | Способ получени ариловых эфиров диалкил- или алкил-алкоксидитиофосфиновых кислот | |
| GB1087782A (en) | 1,2ª-methylene-steroids and a process for their manufacture | |
| DE2705874C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Phloroglucin und Phloroglucinderivaten | |
| Park et al. | Addition of Hydrogen Chloride to Propenylbenzene | |
| US2931808A (en) | 16-cyano-5-pregnene-3, 20-diol and derivatives | |
| ES381473A1 (es) | Procedimiento para la preparacion de 17 beta-halo-14 alfa,-17 alfa-metailendioxi-estrano. | |
| DE1468240C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von 17 alpha Halogenathinyl 19 nor 4 androsten 17 beta öl 3 on | |
| US2784189A (en) | Triester of germine | |
| JPS54117456A (en) | Alkoxysteroid derivative | |
| JPS54151958A (en) | Preparation of pregnane steroid 17alpha-ester | |
| DE959187C (de) | Verfahren zur Herstellung von 11-Keto-17 ª‡-aethinyltestosteron bzw. von 11ª‰-Oxy-17-ª‡-aethinyltestosteron | |
| DE2301382C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Proscillaridin^'-methyläther | |
| JPS54117454A (en) | Acylsteroid derivative | |
| DE2505884C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 3-Keto-17beta-hydroxy-17alpha-methyl-4-androstenen | |
| Merewether | Studies on the lignin of Eucalyptus regnans F. Muell. VII. The acid hydrolysis of ethanyol lignin-A |