CS204068B1 - Způsob výroby cyklooktanu nebo cyklododekanu - Google Patents
Způsob výroby cyklooktanu nebo cyklododekanu Download PDFInfo
- Publication number
- CS204068B1 CS204068B1 CS281379A CS281379A CS204068B1 CS 204068 B1 CS204068 B1 CS 204068B1 CS 281379 A CS281379 A CS 281379A CS 281379 A CS281379 A CS 281379A CS 204068 B1 CS204068 B1 CS 204068B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- nickel
- cyclooctane
- catalyst
- cyclododecane
- hydrogenation
- Prior art date
Links
- 239000004914 cyclooctane Substances 0.000 title claims description 13
- WJTCGQSWYFHTAC-UHFFFAOYSA-N cyclooctane Chemical compound C1CCCCCCC1 WJTCGQSWYFHTAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 12
- DDTBPAQBQHZRDW-UHFFFAOYSA-N cyclododecane Chemical compound C1CCCCCCCCCCC1 DDTBPAQBQHZRDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 25
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 claims description 11
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims description 11
- VYXHVRARDIDEHS-UHFFFAOYSA-N 1,5-cyclooctadiene Chemical compound C1CC=CCCC=C1 VYXHVRARDIDEHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000004912 1,5-cyclooctadiene Substances 0.000 claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 7
- URYYVOIYTNXXBN-UPHRSURJSA-N cyclooctene Chemical compound C1CCC\C=C/CC1 URYYVOIYTNXXBN-UPHRSURJSA-N 0.000 claims description 5
- 239000004913 cyclooctene Substances 0.000 claims description 5
- ZOLLIQAKMYWTBR-RYMQXAEESA-N cyclododecatriene Chemical compound C/1C\C=C\CC\C=C/CC\C=C\1 ZOLLIQAKMYWTBR-RYMQXAEESA-N 0.000 claims description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 4
- KEMUGHMYINTXKW-NQOXHWNZSA-N (1z,5z)-cyclododeca-1,5-diene Chemical compound C1CCC\C=C/CC\C=C/CC1 KEMUGHMYINTXKW-NQOXHWNZSA-N 0.000 claims description 3
- 238000009903 catalytic hydrogenation reaction Methods 0.000 claims description 3
- HYPABJGVBDSCIT-UPHRSURJSA-N cyclododecene Chemical compound C1CCCCC\C=C/CCCC1 HYPABJGVBDSCIT-UPHRSURJSA-N 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 3
- 229910000480 nickel oxide Inorganic materials 0.000 claims description 2
- GNRSAWUEBMWBQH-UHFFFAOYSA-N oxonickel Chemical compound [Ni]=O GNRSAWUEBMWBQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 13
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 7
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 208000012839 conversion disease Diseases 0.000 description 2
- RRKODOZNUZCUBN-CCAGOZQPSA-N (1z,3z)-cycloocta-1,3-diene Chemical compound C1CC\C=C/C=C\C1 RRKODOZNUZCUBN-CCAGOZQPSA-N 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- JHWNWJKBPDFINM-UHFFFAOYSA-N Laurolactam Chemical compound O=C1CCCCCCCCCCCN1 JHWNWJKBPDFINM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 241000256856 Vespidae Species 0.000 description 1
- YDLSUFFXJYEVHW-UHFFFAOYSA-N azonan-2-one Chemical compound O=C1CCCCCCCN1 YDLSUFFXJYEVHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000001354 calcination Methods 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 239000012527 feed solution Substances 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- PXHVJJICTQNCMI-NJFSPNSNSA-N nickel-61 Chemical compound [61Ni] PXHVJJICTQNCMI-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
Description
Vynález se týká způsobu výroby cyklooktanu nebo cyklododekanu katalytickou hydrogenací 1,5-cyklooktadienu a cyklooktenu, popřípadě jejich směsi nebo 1,5,9-cyklododekatrienu, 1,5-cyklododekadienu a cyklododecenu, popřípadě jejich směsi, při teplotě 20 až 180 CC a tlaku 0,1 až 15 MPa a popřípadě v přítomnosti produktu hydrogenace jako rozpouštědla.
Hydrogenace nenasycených cyklických uhlovodíků představuje významný stupeň syntézy 8-kaprylolaktamu a 12-laurolaktamu, které jsou monomery perspektivních polyamidů. Produktem hydrogenace je cyklooktan a cyklododekan.
Podle dosud známých postupů jsou pro uvedené hydrogenace používány promíchávané reaktory se suspendovaným katalyzátorem. Hlavními nevýhodami tohoto uspořádání jsou nezbytné energetické nároky na promíchávání reakční směsi a na separaci katalyzátoru z reakční směsi, zvyšující výrobní náklady. Kromě toho dosud používané katalyzátory mají nízkou životnost.
Uvedené nedostatky řeší způsob výroby cyklooktanu nebo cyklododekanu katalytickou hydrogenací 1,5-cyklooktadienu a cyklooktenu, popřípadě jejich směsi nebo 1,5,9-cyklododekatrienu, 1,5-cyklododekadienu a cyklododecenu, popřípadě jejich srněsi, při teplotě 20 až 180 °C a tlaku 0,1 až 15 MPa a popřípadě v přítomnosti produktu hydrogenace jako rozpouštědla. Jeho podstata spočívá v tom, že se použije průtokový reaktor s pevným ložem niklového katalyzátoru na nosiči hmotnostní koncentrace 8 až 80 °/o, výhodně 25 až Θ0 % niklu na nosiči, kde molární množství vyredukovaného kovového niklu k množství niklu ve formě kysličníku nikelnatého činí 10:0,5 až 2 : 10.
Použitím průtokového reaktoru s pevným ložem katalyzátoru se odstraní nutnost promíchávat reakční směs, separace katalyzátoru z reakční směsi a volbou niklového katalyzátoru na nosiči se dosáhne vysoké konverze reakce a dlouhodobé životnosti katalyzátoru.
Vynález je blíže ojasněn v následujících příkladech konkrétního provedení.
Příklad 1
Do horní části hydrogenačního reaktoru o průměru 30 mm, naplněného niklovým hydrogenačním katalyzátorem (hmotnostní koncentrace 36 % niklu na křemelině, hmotnostní koncentrace vyredukovaného kovového niklu 61 θ/o) byl uveden 54% mol. roztok 1,5-cyklooktadienu v cyklooktanu a vo2β4βββ dík. Kapalina stékala po tabletách katalyzátoru (5x5 mm) do spodní části reaktoru, spojeného s odlučovačem, ve kterém se kapalina oddělila od vodíku. Odplyn činil 560 N litrů vodíku na litr nastřikované kapaliny za hodinu. Hydrogenace byla prováděna při teplotě 50 °C a tlaku 0,15 MPa. Při objemové rychlosti nástřiku 1,2 1 kapaliny/1 katalyzátoru za hodinu poklesla po 125 hodinách chodu konverze reakce z 10,7 % na 10,1 %.
Příklad 2
1,5-cyklooktadien byl hydrogenován v průtokovém autoklávu na katalyzátoru, který po kalcinaci a redukci obsahoval hmotnostní koncentraci 41 % niklu na křemelině, množství vy,redukovaného kovového niklu činilo hmot. koncentraci 65 %. Do reaktoru se zkrápěným ložem katalyzátoru byl nastřikován 10% roztok 1,5-cyklooktadienu v cyklooktanu. Hydrogenace byla prováděna při teplotě 120 °C, tlaku vodíku 3 MPa a při objemové rychlosti nástřiku kapaliny 2 h-1. Výsledný produkt obsahoval cyklooktan o hmotnostní koncentraci 100 %.
Příklad 3
Bylo postupováno podle příkladu 2 s tím rozdílem, že do reaktoru byl nástřikovém roztok obsahující cyklookten o hmotnostní koncentraci 10 % ,a 1,5-cyklooktadien o hmotnostní koncentraci 5 % v cyklooktanu. Hydrogenace byla prováděna při teplotě 130°
Celsía, tlaku vodíku 2,5 MPa a při objemové rychlosti nástřiku kapaliny 2,3 h_1. Výsledný produkt obsahoval cyklooktan o hmotnostní koncentraci 100 %.
Příklad 4
Bylo postupováno podle příkladu 1 s tím rozdílem, že místo 1,5-cyklooktadienu byl při teplotě 105 °C hydrogenován roztok, obsahující 1,5,9-cyklododekatrien o hmotnostní koncentraci 53 % v cyklododekanu. Při objemové rychlosti nástřiku 0,89 1 kapaliny/1 katalyzátoru za hodinu činila konverze 48 procent a nezměnila se po dobu 52 hodin.
Příklad 5
Směs 1 ml 1,5-cyklooktadienu a 30 ml cyklooktanu byla hydrogenována v diskontinuálním, promíchávaném reaktoru objemu 100 ml při teplotě 30 °C a tlaku vodíku 0,1 MPa s použitím 0,15 g práškovitého nosičového katalyzátoru, obsahujícího nikl o hmotnostní koncentraci 39 %. Během 140 minut bylo dosaženo 90'% konverze reakce.
Příklad 6
Bylo postupováno podle příkladu 5 s tím rozdílem, že do reaktoru byla předložena směs 1 ml cyklooktenu, 30 ml cyklooktanu a 0,5 g stejného katalyzátoru. 100% konverze cyklooktanu bylo dosaženo za 45 minut.
Claims (1)
- pRedmétZpůsob výroby cyklooktanu nebo cyklododekanu katalytickou hydrogenací 1,5-cyklooktadienu a cyklooktenu, popřípadě jejich směsi, nebo 1,5,9-cyklododekatrienu, 1,5-cyklododekadienu a cyklododecenu, popřípadě jejich směsi, při teplotě 20 až 180 °C a tlaku 0,1 až 15 MPa a popřípadě v přítomnosti produktu hydrogenace jako rozpouštědla, vyznačující se tím, že se použije průtokový reaktor s pevným ložem niklového katalyzátoru na nosiči hmotnostní koncentrace 8 až 80 %, výhodně 25 až 60 % niklu na nosiči, kde molární množství vyredukovaného kovového niklu k množství niklu ve formě kysličníku nikelnatého činí 10 : 0,5 až 2 : 10.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS281379A CS204068B1 (cs) | 1979-04-23 | 1979-04-23 | Způsob výroby cyklooktanu nebo cyklododekanu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS281379A CS204068B1 (cs) | 1979-04-23 | 1979-04-23 | Způsob výroby cyklooktanu nebo cyklododekanu |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS204068B1 true CS204068B1 (cs) | 1981-03-31 |
Family
ID=5366322
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS281379A CS204068B1 (cs) | 1979-04-23 | 1979-04-23 | Způsob výroby cyklooktanu nebo cyklododekanu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS204068B1 (cs) |
-
1979
- 1979-04-23 CS CS281379A patent/CS204068B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP4316803B2 (ja) | 脂肪族アミノニトリルの精製方法 | |
| US5874607A (en) | Coproduction of 6-aminocapronitrile and hexamethylenediamine | |
| JPH09505571A (ja) | カプロラクタムの製造方法 | |
| CN104311433B (zh) | 一种硝基苯加氢合成苯胺的工艺 | |
| CN107382745B (zh) | 一种硝基苯液相连续加氢合成苯胺的方法 | |
| EP0027022A1 (en) | Production of five-membered nitrogen-containing saturated heterocyclic compounds and catalyst suitable therefor | |
| KR20010041628A (ko) | 지방족 알파, 오메가-디니트릴의 수소화 방법 | |
| CZ294605B6 (cs) | Katalyzátor vhodný pro přípravu alifatických alfa,omega-aminonitrilů parciální hydrogenací alifatických dinitrilů a způsob přípravy těchto alfa,omega-aminonitrilů | |
| CN113877630A (zh) | 一种制备双[（3-二甲基氨基）丙基]胺的催化剂及其应用 | |
| CN108129426B (zh) | 一种2,5-二氰基呋喃催化加氢合成2,5-二甲胺基呋喃的方法 | |
| US4885391A (en) | Production of C4 to C12 amines | |
| CN102056879B (zh) | 制备六氟异丙醇的连续方法 | |
| CS204068B1 (cs) | Způsob výroby cyklooktanu nebo cyklododekanu | |
| US2504024A (en) | Process of producing hexamethylenediamine | |
| CN110368946A (zh) | 负载型非晶态合金催化苯乙酮加氢制备α-苯乙醇的方法 | |
| EP1268402B1 (en) | Process for preparing 6-aminocaproamide | |
| KR101177152B1 (ko) | 포화 지방족 케톤의 제조방법 | |
| JP4372249B2 (ja) | 有機化合物を連続的に接触還元する方法 | |
| CN108129425B (zh) | 一种2,5-二甲醛肟呋喃催化加氢合成2,5-二甲胺基呋喃的方法 | |
| CN116789555A (zh) | 一种糠醛为原料连续制备5-氨基-1-戊醇、1-氨基-2-戊醇、1,5-戊二胺的方法 | |
| CN102503772A (zh) | 一种生产2-甲基-3-丁烯-2-醇的方法 | |
| CN114644551A (zh) | 一种苯甲酸加氢反应方法 | |
| SU717052A1 (ru) | Способ получени тетрагидропирана | |
| US3296320A (en) | Selective hydrogenation of trans, cis-1, 5-cyclodecadiene to cis-cyclodecene | |
| EP0227250B1 (en) | Process for producing diisopropylcarbinol |