CS203016B2 - Fungicide and method of producing active compounds - Google Patents
Fungicide and method of producing active compounds Download PDFInfo
- Publication number
- CS203016B2 CS203016B2 CS785985A CS598578A CS203016B2 CS 203016 B2 CS203016 B2 CS 203016B2 CS 785985 A CS785985 A CS 785985A CS 598578 A CS598578 A CS 598578A CS 203016 B2 CS203016 B2 CS 203016B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- acid
- active
- plants
- formula
- infestation
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D213/28—Radicals substituted by singly-bound oxygen or sulphur atoms
- C07D213/30—Oxygen atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C04—CEMENTS; CONCRETE; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES
- C04B—LIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
- C04B35/00—Shaped ceramic products characterised by their composition; Ceramics compositions; Processing powders of inorganic compounds preparatory to the manufacturing of ceramic products
- C04B35/515—Shaped ceramic products characterised by their composition; Ceramics compositions; Processing powders of inorganic compounds preparatory to the manufacturing of ceramic products based on non-oxide ceramics
- C04B35/56—Shaped ceramic products characterised by their composition; Ceramics compositions; Processing powders of inorganic compounds preparatory to the manufacturing of ceramic products based on non-oxide ceramics based on carbides or oxycarbides
- C04B35/565—Shaped ceramic products characterised by their composition; Ceramics compositions; Processing powders of inorganic compounds preparatory to the manufacturing of ceramic products based on non-oxide ceramics based on carbides or oxycarbides based on silicon carbide
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/26—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
Description
(54) Fungicidní prostředek a způsob výroby účinných látek
Vynález te týká nových fenoxyppridiJvl-tpyrimidinyDalkanolů, způsobu jejich výroby a jejich použití jako fungicidů.
Je . jii známo, ie tri.tyl-1 ,2>4-triazoly, jako trieenyl-11,2,4-triazol-1-yDmtthan, mají dobrou fungicidní účinnost (viz DOS Č. 1 .795 249). Účinek těchto látek věak, zejména při jejich aplikaci v nižších mnoitvích a konccnnracích, není vidy zcela uspokooivý. Dále je jii dlouho obecně.známo, ie ethylnn--1,2-bdt-dith0oaarb1má-.zinečnatý je dobrým prostředkem k pooírání houbových chorob [viz Ptytopathology 33, 1 113 (1963)1 . Poožití této látky jako mooidia osiva je věak možné jen v omezené míře, prk-kžn tato sloučenina je při aplikaci v niiších mnossvích a koncentracích málo. účinná.
Nyní byly nalezeny nové fenoDqrppyidintΊ-(pyгimidinγl)ilkinoly obecného vzorce I
OH
X^N (I) ve kterém .
R znamená alkylovou skupinu s 1 ai 5 atomy uh.íku nebo fenylovou skupinu, popřípadě . substituovanou 1 ai 3 atomy Úhoru,
X.představuje atom dusíku nebo skupinu CH,
203016 . · . 2 ,
Y znamená atom halogenu, ' alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy luhLíku, popřípadě subetituovanou 1 až 3 atomy fluoru, alkoxytkupinu ' s 1 až 3 atomy. uhLíku, fenylovou skupinu, fenoxytkupinu nebo benzyloxytkupinu a a má · hodnotu 0,1 ‘nebo 2, jakož i jejich · fyziologicky snášitelné ediční·soli s kyselinami.
Tyto látky mají silné fungicidní vlastnosti.
Předmětem vynálezu je tedy fungicidní prostředek,· vyznačený tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu vzorce I
Sloučeniny obecného vzorce I · obsáhlí asymerický atom uhLíku a mohou se proto vyskytovat v obou optických isoinerech nebo ve · formě racem^ltu, Všechny tyto formy spadlí do rozsahu vynálezu. · ,
Dále byl! zjištěno, že fenlxyppridiinl(pyrieidi^l)alkanlly obecného vzorce I, jakož i jejich adiční soU s kyselinami, se získaj tak, že · se fenoxyketony obecného vzorce II
ve·kterém
R, Y a a mmaí shora uvedený význam, (II), nechví reagovat s pyridiny.-, popřípadě pyrieiiiry^LhaOogenidem obecného vzorce III
(III) ve kterém
Z znamená atom halogenu a
X má shora uvedený význam, v přítomno osi ředidla a v přítomno o si sloučeniny organické látky s alkalicým kovem, a na získaný produkt se popřípadě aduje kyselina.
Dalkanoly podle vynálezu překvapivě vykazují značně vyáSí fungicidní účinnost,· zejména proti různým druhům paadí, než z dosavadního stavu techniky známé trityl-l ,2,4-tijzzllp, jako trifenPL·(1,1»4-trjazol-1pyl)methan, a než ethylen-! ,2-bis ii^teilolcaгb¢ělá't zinečnatý, kteréžto sloučeniny jsou známými. láXlacmi. stejného zamření účinku. Účinné látky podle vynálezu představní tudíž lbl]h^<^^]^2Í techniky.
Γο^ηί-ΐί se jako výchozí látky 1-(4-ihllrfenlyy)-3,Зidimethplbutan-2-ln a 3-brlmeyyidin v přítomno o si·n-b^tHiih^, je možno · průběh reakce podle vynálezu popsat následujícím reakčním schématem:
Br
С1-^О>-О”СНг-СО-С(СН3)3+
) + n-C^H^-Li
2) + H2O
1) - n-C^HgBr
2) - LiOH
OH с1-<о}~-о-сн2-ссс«:н3)3 o
Výchozí látky obecného vzorce II jsou známé (vlz DOS č. 2 105 490 a DOS δ. 2 201 063) nebo je lze snadno připravit postupy popsanými v těchto pubbikacich. Zmíněné sloučeniny se získají napíklad tak, že se odpovídaaící fenoly nechaaí reagovat s příslušrými halogenketony v přítoť^m^c^s^l^dl Činidla vázajícího kyselinu a , ředidla.
Jako da.ší výchozí látky používané pyridiny!-, popřípadě. p^irl^mLdinyl^a^al^og^enl^dy jsou obecně definovány vzorcem III. V tomto obecném vzorci má X s výhodou význam uvedený výše při definici slouCenin podle vynálezu a Z představuje s výhodou chlor nebo brom.
Halogenidy obecného vzorce III jsou v organické chemii obecně známými látkami.
Jako ředidla pro práci způsobem podle vynálezu přicházeli v úvahu s výhodou inertní organická rozpouštědla, k nimž náležejí výhodně rozpouštědla s velmi nízlým bodem tuhnutí, jako zejména ethery, jako diethylether nebo tetrahydrofuran. S výhodou se pracuje se směsmi těchto dvou etherů.
Jako slouCeniny organických látek s alkalickými kovy se při reakci podle vynálezu s výhodou povlívají alkylderiváty a^aic^ých kovů, jako zejména n-butyllihhum, je však možno používat i arylderiváty alkalických kovů, jako fenyllthlUm.
Reakční teploty při práci způsobem podle vynálezu se mohou pohybovat v určitém rozmmeí. Obecně se pracuje při ^pLo^ mezi -150 °C a -50 °C, s Lhotou mezi -120 °C a -80 °C.
Reakce podle vynálezu se s výhodou provádí v atmosféře inertního plynu, jako zejména dusíku nebo ' argonu.
Při práci způsobem podle vynálezu se fenortyketony obecného vzorce II a halogenidy obecného vzorce III o<vvžívíaí zhruba v ekvimoVárníca minostvích, je však možné nedodržení nebo přestoupení tohoto poměru až do cca 20 moo. %.
Sloučenina organické látky s alkaicclým kovem se s výhodou používá v nadbytku 5 až 75 moo. %, s výhodou 10 až 50 ml. %. Je možno postupovat tak, že se nejprve nechá reagovat sloučenina organické látky s alkaickým kovem s halogenidem obecného vzorce III, načež se přidá ketodeelvát obecného vzorce II, lze však postupovat i tak, že se nejprve předloží ketodeelvát a halogenid a k srnmsi se pak při nízké teplotě (například při teplotě -100 až -130 °C) přidá sloučenina organické l^ky s alkaicdým kovem.
Izolace sloučenin obecného vzorce I se provádí tak, že nejprve vodou hydrolyzuje při reakci vzniklý alkoxid alkalického kovu, například alkoxid lithný. Další zpracování se pak provádí obvyklým způsobem.
К přípravě edičních solí sloučenin obecného vzorce I s kyselinami přicházejí v úvahu všechny fyziologicky snášitelné kyseliny, к nimž náležejí výhodně halogenovodíkové kyseliny, jako například kyselina chlorovodíková a bromovodíková, zejména chlorovodíková, dále kyselina fosforečná, kyselina dusičná, kyselena sírová, jedno- a dvojsytné karboxylové a hydroxykarboxylové kyseliny, jako například kyselina octová, kyselina maleinová, kyselina jantarová, kyselina fúmorová, kyselina vinná, kyselina citrónová, kyselina salicylová, kyselina sorbová a kyselina mléčná, jakož i sulfonové kyseliny, jako například kyselina p-toluensulfonová a 1,5-naftalendisulfonová.
Soli sloučenin obecného vzorce I je možno připravovat jednoduchým způsobem běžnými metodami přípravy solí', například rozpuštěním sloučeniny obecného vzorce I ve vhodném inertním rozpouštědle a přidáním kyseliny, například kyseliny chlorovodíkové, a lze je izolovat o sobě známým způsobem, například odfiltrováním, a popřípadě vyčistit promytím inertním organickým rozpouštědlem.
Účinné látky podle vynálezu vykazují silný fungitoxický účinek. Zmíněné látky v koncentracích potřebných к potírání hub nepoškozují kulturní rostliny. Z uvedených důvodů jsou tyto látky vhodné к upotřebení jako Činidla к ochraně rostlin proti, houbovým chorobám. Fungitoxické prostředky se při ochraně rostlin nasazují к potírání hub z tříd Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes a Deuteromycetes.
Účinné látky podle vynálezu mají široké spektrum účinku a lze je používat proti parazitickým houbám napadajícím nadzemní Části rostlin, napadajícím rostliny z půdy, jakož i proti původcům chorob přenosných semenem. ZvlášI dobrou účinnost vykazují popisované látky proti parazitickým houbám na nadzemních částech rostlin.
Jako činidla к ochraně rostlin je možno účinné látky podle vynálezu zvlášt úspěíně nasazovat к potírání různých druhů pravého padlí, například к potírání padlí jabloňového (Podosphaera leucotricha) a padlí obilního, jakož i proti jiným chorobám obilovin, a mimoto pak zejména к potírání hub Pyricularia a Pellicularia.
Zvlášt výhodný je dílčí systemický účinek sloučenin podle vynálezu, který umožňuje chránit rostliny proti napadení houbami přívodem účinné látky do nadzemních částí rostliny prostřednictvím půdy a kořenového systému.
Jako činidla к ochraně rostlin je možno účinné látky podle vynálezu používat к ošetřování osiva nebo půdy nebo к ošetřování nadzemních částí rostlin.
Zvlášt zajímavé jsou sloučeniny shora uvedeného obecného vzorce I, v němž X znamená skupinu CH. Ze sloučenin obecného vzorce I, ve kterém X představuje atom dusíku, jsou zvlášt zajímavé ty látky, v nichž Ϊ znamená popřípadě substituovanou fenylovou, fenoxylovou, fenoxyalkylovou nebo fenylalkylovou skupinu.
Účinné látky se mohou převádět na obvyklé prostředky, jako jsou roztoky, emulze, smáČitelné prášky, suspenze, prášky, popraše, pěny, pasty, rozpustné práfiky, granuláty, aerosoly, koncentráty na bázi suspenzí a emulzí, prášky pro moření osiva, přírodní a syntetické látky impregnované účinnými látkami, malé částice obalené pólymerními látkami a obalovací hmoty pro osivo, dále na prostředky se zápalnými přísadami, jako jsou kouřové patrony, kouřové dozy, kouřové spirály apod., jakož i na prostředky ve formě koncentrátů účinné látky pro rozptyl mlhou za studená nebo za tepla.
Tyto prostředky se připravují známým způsobem, například smísením účinné látky s pl5 203016 nidly, tedy kapalnými rozpouštědly, zkapalněnými plyny nacházejícími se pod tlakem a/nebo pevnými nosnými látkami, popřípadě za použití povrchově aktivních činidel, tedy emulgátorů a/nebo dispergátorů a/nebo zpěňovacích činidel.
V případě použití vody jako plnidla je možno jako pomocná rozpouštědla používat například také organická rozpouštědla. Jako kapalná rozpouštědla přicházejí v podstatě v úvahu: aromáty, jako xylen, toulen nebo alkylnaftaleny, chlorované aromáty, nebo chlorované alifatické uhlovodíky, jako chlorbenzeny, chlorethyleny nebo methylenchlorid, alifatické uhlovodíky, jako cyklohexan nebo parafiny, například ropné frakce, alkoholy, jako butanol nebo glykol, jakož i jejich ethery a estery, dále ketony, jako aceton, methylethylketon, methylisobutylketon nebo cyklohexanon, silně polární rozpouštědla, jako dimethylformamid a dimethylsulfoxid, jakož i voda. Zkapalněnými plynnými plnidly nebo nosnými látkami se míní takové kapaliny, které jsou za normální teploty a normálního tlaku plynné, například aerosolové propelanty, jako halogenované uhlovodíky, jakož i butan, propan, dusík a kysličník uhličitý.
Jako pevné nosné látky přicházejí v úvahu: přírodní kamenné moučky, jako kaoliny, aluminy, mastek, křída, křemen, attapulgit, montmorillonit nebo křemelina, a syntetické kamenné moučky, jako vysoce disperzní kyselina křemičitá, kysličník hlinitý a křemičitany. Jako pevné nosné látky pro přípravu granulátů přicházejí v úvahu drcené a frakcionované přírodní kamenné materiály, jako vápenec, mramor, pemza, sepiolit a dolomit, jakož i syntetické granuláty z anorganických a organických mouček a granuláty z organického materiálu, jako z pilin, skořápek kokosových ořechů, kukuřičných palic a tabákových stonků.
Jako emulgátory a/nebo zpěňovací činidla přicházejí v úvahu neionogenní a anionické emulgátory, jako polyoxyethylenestery mastných kyselin, polyoxyethylenethery mastných kyselin, polyoxyethylenethery mastných alkoholů, například alkylarylpolyglykolether, alkylsulfonáty, alkylsulfáty, arylsulfonáty a hydrolyzáty bílkovin, a jako dispergátory například lignin, sulfitové odpadní louhy a methylcelulóza.
Prostředky podle vynálezu mohou obsahovat adheziva, jako karboxymethylcelulozu, přírodní a syntetické práškové, zrnité nebo latexovíté polymery, jako arabskou gumu, polyvinylalkohol a pólyvinylacetát.
Dále mohou tyto prostředky obsahovat barviva, jako organické pigmenty, například kysličník železitý, kysličník titaničitý a ferrokyanidovou modř, a organická barviva, jako alizarinová barviva a kovová azo-ftalocyaninová barviva, jakož i stopové prvky, například soli železa, manganu, boru, mědi, kobaltu, molybdenu a zinku.
Koncentráty obsahující obecně mezi 0,1 a 95 % hmotnostními, s výhodou mezi 0,5 a 90 % hmotnostními, účinné látky.
Účinně látky podle vynálezu mohou být v příslušných prostředcích obsaženy ve směsi s jinými účinnými látkami, jako fungicidy, insekticidy, akaricidy, nematicidy, herbicidy, ochrannými látkami proti ožeru ptáky, růstovými látkami, živinami pro rostliny a činidly zlepšujícími strukturu půdy.
Účinné látky podle vynálezu je možno aplikovat jako takové, ve formě koncentrátů nebo z nich dalším ředěním připravených aplikačních forem, jako přímo použitelných roztoků, emulzí, suspenzí, prášků, past a granulátů. Aplikace se provádí obvyklým způsobem, například zálivkou, postřikem, poprášením, pohazováním, mořením za sucha, za vlhka, za mokra nebo v suspenzi, nebo inkrustací.
Při použití účinných látek jako listových fungicidů se mohou jejich koncentrace v aplikovaných prostředcích pohybovat v širokém rozmezí. Týto koncentrace obecně leží mezi 0,1 a 0,00001 % hmot·, s výhodou mezi 0,05 a 0,001 % hmot.
Při ošetřování osiva je obecně zapotřebí na každý kilogram osiva použít 0,001 až 50 g, s výhodou 0,01 až 10 g účinné látky.
К ošetření půdy je třeba používat na každý půdy 1 až 1 000 g, s výhodou 10 až 200 g účinné látky.
Mnohostranná použitelnost popisovaných sloučenin vyplývá z následujících příkladů.
Příklad A
Test systemického účinku na padlí (Erysiphe graminis var. hordei) - houbová choroba výhonků obilí
Účinná látka se používá ve formě práškového mořidla osiva. Toto mořidlo se připraví tak, že se příslušná účinná látka promísí se směsí stejných hmotnostních dílů mastku a křemeliny na jemně práškovou směs obsahující účinnou látku v žádané koncentraci.
Ječmenné osivo se ošetří protřepáním s připraveným mořidlem v uzavřené skleněné nádobě. Osivo se pak zašije (3 x 12 zrn) 2 cm hluboko do květináčů obsahujících směs jednoho objemového dílu standardní rašelinné půdy a 1 objemového dílu křemenného písku. Klíčení a vzcházení rostlin se uskutečňuje za příznivých podmínek ve skleníku. 7 dnů po zasetí, kdy rostliny ječmene rozvinou svůj první list, popráší se čerstvými sporami houby Erysiphe graminis var. hordei a dále se kultivují při teplotě 21 až 22 °C a 80 až 90 % relativní vlhkosti vzduchu při šestnáctihodinovém osvětlování denně. Během 6 dnů se na listech rostlin vytvoří typické skvrny padlí.
Stupeň napadení se vyjadřuje v procentech napadení neošetřených kontrolních rostlin, přičemž 0 % znamená žádné napadení a 100 % stejné napadení jako u neošetřených kontrolních rostlin. Účinná látka je tím účinnější, Čím nižší je rozsah choroby.
Účinné látky, koncentrace účinné látky v mořidle, spotřeby mořidel a dosažené výsledky jsou uvedeny v následující tabulce A.
TabulkaA
Test systemického účinku na padlí (Erysiphe graminis var. hordei)
Účinná látka
| Koncentrace | Spotřeba | Napadení |
| účinné lát- | mořidla | v % napa- |
| ky v mořid- | v g/kg | dení ne- |
| le (hmot %) | osiva | ošetřených kontrolních |
rostlin nemořeno
| 100 | ||
| 25 | 10 | 100 |
(známá)
/
Účinná látka
| Koncentrace | Spotřeba | Napadení |
| účinné lát- | mořidla | v % napa- |
| ky v mořid- | v g/kg | dení ne- |
| le (hmot. %) | osiva | ošetřených kontrolních |
rostlin
12,5
Příklad В
Protektivní test (ošetření výhonků) na Erysiphe graminis var. hordei (raykóza ničící listy)
К přípravě vhodného účinného prostředku se 0,25 hmotnostního dílu účinné látky rozmíchá ve 25 hmotnostních dílech dimethylformamidu a 0,06 hmotnostního dílu alkylarylpolyglykoletheru jako emulgátorů a přidá se 975 hmotnostních dílů vody. Získaný koncentrát se pak zředí vodou na žádanou konečnou koncentraci.
Ke stanovení protektivního účinku se mladé rostlinky ječmene (druh Amsel) ve stadiu jednoho listu postříkají do zvlhčení připraveným účinným prostředkem a po oschnutí se popráší sporami Erysiphe graminis var. hordei.
Po šesti dnech, kdy se rostliny pěstují při teplotě 21 až 22 °C a 80 až 90 °C vlhkosti vzduchu, se vyhodnotí rozsah choroby na rostlinách. Stupeň napadení se vyjadřuje v procentech napadení neošetřených kontrolních rostlin, přičemž 0 % znamená žádné napadení a 100 % stejné napadení jako u neošetřených kontrolních rostlin. Testovaná látka je tím účinnější, čím nižší je stupeň napadení.
Účinné látky, koncentrace účinných látek v postřikové suspenzi a dosažené výsledky jsou uvedeny v následující tabulce B.
TabulkaB
Protektivní test (ošetření výhonků) na Erysiphe graminis var. hordei
Účinná látka
Koncentrace účinných látek v postřikové suspenzi (hmot· %)
Napadení v % napadení neošetřených kontrolních rostlin nemořeno
100
Účinná látka
Koncentrace účinných látek v postřikové suspenzi (hmot. %\
Napadení v .% napadení neošetřených kontrolních rostlin
0,025
100 (známá)
OH
O-CHj-C—C4H94 (Oj|
0,025
0,0
0,025
0,0
0,025
0,0
0,025
21,3
PříkladC
Protektivní test na padlí jabloňové (Podosphaera)
Rozpouštědlo: 4,7 hmotnostního dílu acetonu
Emulgátor: 0,3 hmotnostního dílu alkylarylpolyglykoletheru
Voda: 95,0 hmotnostních dílů
Množβtví účinné látky, potřebné pro dosažení žádané koncentrace účinné látky v postřiku, se smísí s uvedeným množstvím rozpouštědla a koncentrát se zředí udaným množstvím vody, která obsahuje shora uvedené přísady.
Postřikem se až do orosení postříkají mladé jabloňové semenáčky ·mající 4 až 6 listů. Rostliny se ponechedí 24 hodiny ve skleníku při 20 °C a relativní vlhkost vzduchu 70 %, načež se inokUují poprášením sporami houby Podosphaera leucotricha (padlí jabloňové) a umíítí se do skleníku s teplotou 21 až 23 °C a relativní vlhkootí vzduchu asi 70 %.
dnů po inokulaci se zjistí napadení neošetřených semenáčků Získané hodnoty se přepočtou na % napadení.
% znamená, · že nedošlo k napadení, 100 % představuje úplné napadení rostlin.
Účinné látky, koncentrace účinných látek v účinných prostředcích a dosažené výsledky jsou uvedeny v následnici tabulce C. .
TabulkaC
Protektivní test na p^<dl^:í jabloňové (Podosphaera)
Napadení v % při koncentraci účinné látky (%)
0,0025 0,001 látka (známá)
2030.16 10
P říkl a d D
Test účinku na růst m^ceia .
pouuitá živná půda: / hmoonootních dílů agar-agaru
200 hnolnoltních dílů bramborového vývaru hmoonoosních dílů sladu (5 hmoonootních dílů dextrózy hooonoosních dílů peptonu hmoonootní díly sekundárního fosforečnanu sodného
0,3 hodnostního dílu dusičnanu vápenatého · poměr rozpouStědlové směsi k živné půdě:
hmoonoosní . díly rozpouStědlové smísi
100 hmolnolSních dílů agarové živoé půdy složení rozpouStědlové smísi:
0,19 hmoonootního dílu dimethylf oře amidu oebo acetonu.
0,01 hmolnoltního dílu alkyljrplpllpglpColnthnru jako emuugátoru * t
1,18 hodnootního dílu vody, hmoonootní díly rozpouStědlové smřsi
Moossví účinné látky, potřebné pro dosažení žádané koncentrace účinné látky v živoé půdě, se smísí·s uvedeným onoootvío rozpouStědlové smíts. KonccnOrát se v uvedeném hodnostní0 poměrů důkladů prooíchá s kapalnou dvnou pMou ocWLazenou oa 42 °C a směs se rozlije do Petriho misek o průměru 9 cm. Dále se připraví konOroloí desky · bez příměsi účinného preparátu.
Po vpchladndí a ztuhnutí živné půdy se desky naočkují jednotlivými druhy hub uvedenými v oástodiuící tabulce a to^h^í se při teploto cca 21 °C.
se provádí ' · na základě rychlosti· růstu hub · po 4 až 6 dnech. Při Vyhodnocování se srovnává radiální růst mycUs oa ošetřených živných půdách s růstem oa kontrolních živných půdách. Růst hub se hodndí za pomoci oásseduuíczC stupnice:
| 1 | žádná růst houby |
| až 3 | velmi silné potlačení růstu |
| až 5 | středně silné zbrzdění růstu |
| až 7 | mírné zbrzdění růstu |
| 9 | růst stejný jako u našetřených kontrolních desek. |
Výsledky dosažené při tomto testu při aplikaci účinných látek v 10 ppm jsou uvedeny v následnici tabulce D. V této tabulce jsou pokusné houby označovány římskými čísly · s následujícím významem:
1
| I | = Fusarium culmorum |
| II | = . Sclerotinia sclerotiorum |
| III | = Fusarium nivale |
| IV | = Rhizoctonia solani |
| v | = Pythium ultimum |
| VI | = Cochlióbolus miyabeanus |
| VII | = Verticillium alboatrum |
| VIII | = Phialophora cinerescens |
| IX | = Helminthosporium gramineum |
| X | = Mycosphaerella musicola |
| XI | = Pellicularia sasakii |
Tabulka D
Test účinku na růst mycelia
Účinná látka
II
III
IV
Růst
V pokusných
VI
VII hub
VIII
IX
XI
CH2-NH-CS-S
I Zn (známá) '9
CH2-NH-CS-S
Cl
O-
PPíklad E .
Test na fyriciUmria oryzace a PeHicularia sasakii
Rozpouštědlo: 11,75 hmotnostního dílu aaclonn'
Dispergátor: 0,75 hmotnostního dílu alkylагу1роУувУуко1etheru
Voda: 987,50 hmotnostního díyu
MiotsSví účinné látky, nutné k dosažení žádané koncentrace účinné látky v kapalném pooStřiku, se smísí s uvedeným mioOstvím rozpouštědla a dis-pirgátoru, a konccnnrát se zředí udaným rninOstvím vody.
Připraverým postřikem se až do zvlhčení postrkej rýžové rostliny staré asi 2 až 4 týdny a rostliny se až do oscCmnití uchooávvaí ve skleníku při teplotě 22 až 24 °C a relativní vlhko asi vzduchu cca 70 %. Jedna část rostlin se pak inokuluje vodnou suspenzí spor houby Pyri^l^la nbsaattící v každém ml 100 000 až 200 000 spor, a místí se ve.
vlhké komoře s ' teplotou 24 až 26 °C a 1 0 056 relativní vlhkostí vzduchu. Daltí část rostlin se infikuje kulturou houby PeHicularia sassaki, vypěstovanou na sladovém agaru a dále se uchovává při teplotě 28 až 30 °C a 100% relativní vlhkosti vzduchu.
až 8 dnů po in^iu-aci se zjistí stupeň napadení na vtech li8n^ct, vyvinutých již při iookulkci sporami tгyzke, a vyjádří se v procentech napadení moče-třených, ale stejně intktlovkoých ' kontrolních rossiin. U rosSIin iníkOovaných houbou PeHicularia sasa^i se po stejné době zjistí stupeň napadení íssOových pochev, který se rovněž srovnává s oeošetřloými, ale infkOovarými kontrolními rostl^emi.
Vyhodnocení se provádí za pomooi stupnice 1 až 9, kde hodnota 1 znamená 100% účinek, hodnota 3 dobrý účinek, hodnota 5 střední účinek a hodnota 9 žádný účinek.
Výsledky dosažené při tomto testu jsou shrnuty do ^31^^1(51 tabulky E.
Tab и lka E
Test na przkcularia o^ryzae (a) a PeHicularia Basaltit (b)
Účinná látka
Účinnost v porovnání s neoSetřenými kontrolními τ^ΟΙΟηι^!
(a) (b)
Účinná látka
Účinnost v porovnání s neošetřerýtai kontrolními rostlinami (a) ' (b)
Způsob výroby účinných látek podle vynálezu ilustrují následující příklady provedení, jimiž se však rozsah vynálezu v žádném směru neomezuje.
Příklad 1
OH (o)—o-CHH-c-c(CH3h (Ολ
K roztoku 12,6 g (0,1 mol) brompyridinu ve 150 ml směěi absolutního tetrafrydrofuranu a absolutního etheru v poměru 2:1, ochlazenému na -110 °C, se pomalu přikape 50 ml 15% roztoku n-buuyriithia v n-hexanu (obsahuuícího cca 0,12 moo). Po skončeném přidávání se nechá reakční směs ořtfát na -80 °C, při této teplotě se 10 minut míchá, načež se znovu ochladí na -110 až -120 °C a při této teplotě se k ní přikape roztok 19,2 g (0,1 mol) 3,3-dimethyl-1-fenoxybutan-2-onu v 80 m absolutního tetrahydrofuranu. Výsledná směs se přes noc míchá při teplotě -78 °C, načež se nechá oh-át na teplotu místnosti a přidá se k ní 200 ml etheru.
Reakční směs třikrát se extrahuje 1 N kyselinou chlorovodíkovou, spojené kyselé extrakty se promel etherem, vyyijí se na pevný hydrogeznUliδitai sodný a někooikrát se extrahují . zthylacetáZem. Ethylacetátový roztok se promyje vodou, vysuší se síranem sodným a odpaří se. Po překrystalování zbytku z cyklohexanu se získá 15 g (55 % teorie) 3,3-dimethyl-1 -r -feioχr-2-pyridii-3-rlbutai-2-oiu . o teplotě tání 89 až 90,5 °C.
Příklad 2
OH
Roztok 19,2 g (0,1 mol) 3,3-dimethyl-l-fenoxybutan-2-onu ve 110 ml absolutního tetrahydrofuranu a 70 ml absolutního etheru se-v.atmosféře suchého dusíku ochladí na -120 °G в přikape se к němu roztok 15,7 g (0,1 mol) 5-brompyrimidinu v 50 ml absolutního tetrahydrofuranu. Ke směsi se při teplotě -120 °C přikape 60 ml 15% roztoku n-butyllithia (obsahujícího cca 0,14 mól) v n-hexanu.
Reakční směs se míchá nejprve 2 hodiny při teplotě cca -110 °C, pak*přes noc při teplotě -78 °C, načež se ohřeje na teplotu místnosti, přidá se к ní 100 ml 10% roztoku chloridu amonného a směs se odpaří ve vakuu. Zbylá volná suspenze se extrahuje ethylacetátem, extrakt se postupně promyje dvakrát 1 N kyselinou chlorovodíkovou, dvakrát vodou a jednou nasyceným roztokem chloridu sodného, vysuší se síranem sodným a odpaří se.
Překrystalováním zbytku z cyklohexanu se získá 10,5 g (39 % teorie) 3,3-dimethyl-1-fenoxy-2-pyrimidin-5-ylbutan-2-olu o teplotě tání 127 až 129 °C.
Analogickým způsobem se získají následující sloučeniny odpovídající obecnému vzorci I:
| OH Y^^^-O-C^-C-R ÍO}· | (i) | |||
| Příklad | Yn | X | R | Teplota tání |
| Číslo | (°C) | |||
| 3 | 2-CH3 | CH | c(ch3>3 | 66-68 |
| 4 | 2,4-Cl2 | CH | C(CH3)3 | 113,5-115 |
| 5 | 4-BR | CH | C(CH3)3 | 171-173 |
| 6 | 4-OCH3 | CH | C(CH3)3 | . 178-180 |
| 7 | 4-C1 | CH | C(CH3)3 | 162-164 |
| 8 | 4-CH3 | CH | C(CH3)3 | 131-133 |
| 9 | 2-CH3, 4-C1 | CH | C(CH3)3 | 127-128 |
| 10 | 4-F | CH | C(CH3)3 | 120-121 |
| 1 1 | 3,4-Cl2 | CH | C(CH3)3 | 125-126,5 |
| 12 | 3-CF3 | CH | C(CH3)3 | 132-133,5 |
| 13 | 4-O-CH2 | CH | C(CH.3)3 | 125-126 |
| 14 | 2-OCHj, 4-C1 | CH | C(CH3)3 | 128-129 |
| 15 | 4 VZ) | CH | C(ČH3)3 | 120-121 |
| 16 | 2,4-Cl2 | • CH | > 238 (rozklad) (xl/2 NDS) | |
| 17 | - | CH | -\o> | 194-197 (xl/2 NDS) |
| 18 | 4-C1 | CH | 182-185 (xl/2 NDS) | |
| 19 | 4-C1 | CH | >250 (xl/2 NDS) | |
| 20 | 2-CH3, 4-C1 | CH · | 187-190 (x1/2 NDS) | |
| 21 | 3-CF3 | CH | 238-240 (Xl/2 NDS) | |
| 22 | 4-OCH3 | CH | 175-177 (X1/2 NDS) |
Л2)
15,
| Příklad | Yn | X | R | Teplota tání |
| číslo | (°C) | |||
| 23 | 2,4-012 ‘ | CH | CHj . | 98,5-100 |
| 24 | - | CH . | ch3 ' | 204-208 (xl/2 NDS) |
| 25 | 4-CH3 | CH | CH3 | 184-186 (xl/2 NDS) |
| 26 | 4-OCH-j | CH | CH3 | 200-203 (xl/2 NDS) |
| 27 | 4-C1 | N | C(CH3)3 | 172-174 |
| 28 | 4-F | N · | -CCCH3)3 | 163,5-164,5 |
| 29 | 3,4-0-2 | N. | C(CH3)3 | 155Ί57 ‘ |
| 30 | 4-CH3 | N | C(CH3)3 | . 152-153,5 |
| 31 | 4-0-CH2 —(O) | N | C(CH3>3 | 122-124 |
| 32 | 2,4-012 | N | C(CH3>3 | 96-99 |
| 33 | - | N | viskózní olej | |
| 34 | 4-0 -<O> | CH | C(CH3)3 | 103-104 |
| 35 | 4-F | CH | 222-225 (xl/2 NDS) | |
| 36 | 4-CH30 | . N | c(ch3)3 | 136-137 |
| 37 | 2,4-Cl2 | CH | -/o) | viskozní olej |
Legenda: NDS = 1,5 naftalendisulfonová kyselina
Claims (2)
- PŘEDMĚT VYNÁLEZU1, Frnnicidní prostředek, vyznačující jeden lenoxyppridinyl (pyrimidinyl)alkanol se tím, že jako účinnou látku obsshuje alespoň obecného vzorce X (I), ve kterém .R zněměná alkylovou skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku nebo fenylovou skupinu, popřípadě substituovanou 1 až ' 3 atomy chloru,X představuje atom dusíku nebo skupinu CH,Y znamená atom halogenu, alkylovou. skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou 1 až 3 atomy fluoru, alkoxyskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, fenylovou skupinu, fenóxyskupinu nebo benzyloxyskupinu a n má hodnotu 0, 1 nebo 2 * nebo jeho fyziologicky snáSitelnou adiční sůl s kyselinou.
- 2. Způsob výroby účinných látek podle bodu 1, vyznačující se tím, že se fenoxyketony obecného vzorce II (II)Γη ve kterémR, Y a n mají shora uvedený význam, nechají reagovat s pyridinyl-, popřípadě pyrimidinylhalogenidem obecného vzorce III (III) ve kterémZ znamená atom halogenu aX má shora uvedený význcm, v přítomnosti ředidla a v přítomnosti sloučeniny organické látky s alkalCkýým kovem, při teplotě mezi -150 °C a -50°C, s výhodou mezi -120 °C a -80°C, a na získaný produkt se popřípadě aduje kyselina.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19772742173 DE2742173A1 (de) | 1977-09-20 | 1977-09-20 | Phenoxy-pyridinyl(pyrimidinyl)-alkanole, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS203016B2 true CS203016B2 (en) | 1981-02-27 |
Family
ID=6019356
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS785985A CS203016B2 (en) | 1977-09-20 | 1978-09-15 | Fungicide and method of producing active compounds |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US4518600A (cs) |
| EP (2) | EP0001399B1 (cs) |
| JP (1) | JPS5452083A (cs) |
| BR (1) | BR7806123A (cs) |
| CS (1) | CS203016B2 (cs) |
| DD (1) | DD139202A5 (cs) |
| DE (3) | DE2742173A1 (cs) |
| DK (1) | DK413778A (cs) |
| HU (1) | HU180668B (cs) |
| IL (1) | IL55587A (cs) |
| IT (1) | IT1098845B (cs) |
| PH (1) | PH13526A (cs) |
| PL (1) | PL110934B1 (cs) |
Families Citing this family (33)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2944850A1 (de) * | 1979-11-07 | 1981-05-27 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Mittel zur regulierung des pflanzenwachstums, deren herstellung und deren verwendung |
| DE3105374A1 (de) * | 1981-02-14 | 1982-09-02 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Benzyl-pyrimidinylalkyl-ether, verfahren zu ihrer herstellung, ihre verwendung als pflanzenwachstumsregulatoren und fungizide sowie zwischenprodukte und deren herstellung |
| DE3126819A1 (de) * | 1981-07-08 | 1983-01-27 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Pyridincarbinole, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende fungizide |
| GR79426B (cs) * | 1982-11-16 | 1984-10-22 | Lilly Co Eli | |
| EP0117485A3 (de) * | 1983-02-28 | 1985-01-23 | F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft | Pyridin-, Pyrazin- und Pyrimidinderivate und deren Verwendung als fungizide Wirkstoffe |
| DE3325761A1 (de) * | 1983-07-16 | 1985-01-24 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Aroxy-pyrimidinyl-alkanole |
| FR2561239B1 (fr) * | 1984-03-15 | 1986-09-05 | Rhone Poulenc Agrochimie | Arylthio-pyridinyl-alcanols |
| US4616489A (en) * | 1984-10-29 | 1986-10-14 | Fabcon, Inc. | Stock washer |
| IL80186A (en) * | 1985-10-01 | 1990-09-17 | Ciba Geigy | Pyridinyl derivatives,their preparation and their use as microbicides |
| PH23212A (en) * | 1985-10-01 | 1989-06-06 | Ciba Geigy Ag | Phenoxy compounds as microbicides |
| JPH0529894Y2 (cs) * | 1985-12-10 | 1993-07-30 | ||
| DE3702962A1 (de) * | 1987-01-31 | 1988-08-11 | Bayer Ag | Schaedlingsbekaempfungsmittel auf pyrimidin-derivat basis |
| US4835164A (en) * | 1987-02-20 | 1989-05-30 | A. H. Robins Company, Incorporated | Aryloxymethyl derivatives of nitrogenous heterocyclic methanols and ethers thereof |
| DE3815700A1 (de) * | 1987-08-05 | 1989-02-16 | Bayer Ag | Substituierte pyridyl(3)-alkanole, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel |
| EP0304171B1 (en) * | 1987-08-20 | 1993-01-13 | Imperial Chemical Industries Plc | Pyrimidine derivatives |
| DE4229643A1 (de) * | 1992-09-04 | 1994-03-10 | Bayer Ag | Substituierte Hydroxyalkylpyridine |
| US5780465A (en) * | 1997-04-03 | 1998-07-14 | Dow Agrosciences Llc | 4-substituted 5-polycyclylpyrimidine herbicides |
| PL348355A1 (en) | 1998-11-20 | 2002-05-20 | Bayer Ag | Fungicidal active substance combinations |
| AR035838A1 (es) | 1999-01-22 | 2004-07-21 | Elan Pharm Inc | Compuestos multiciclicos que inhiben la adhesion de leucocitos mediada por vla-4 y el uso de los mismos para la preparacion de un medicamento |
| JP4754693B2 (ja) | 1999-01-22 | 2011-08-24 | エラン ファーマシューティカルズ，インコーポレイテッド | Ｖｌａ−４関連障害を処置するアシル誘導体 |
| EP1147091A2 (en) | 1999-01-22 | 2001-10-24 | Elan Pharmaceuticals, Inc. | Fused ring heteroaryl and heterocyclic compounds which inhibit leukocyte adhesion mediated by vla-4 |
| US6436904B1 (en) | 1999-01-25 | 2002-08-20 | Elan Pharmaceuticals, Inc. | Compounds which inhibit leukocyte adhesion mediated by VLA-4 |
| CA2361162A1 (en) | 1999-03-01 | 2000-09-08 | Elan Pharmaceuticals, Inc. | Alpha-aminoacetic acid derivatives useful as alpha 4 beta 7-receptor antagonists |
| TWI281470B (en) * | 2002-05-24 | 2007-05-21 | Elan Pharm Inc | Heterocyclic compounds which inhibit leukocyte adhesion mediated by alpha4 integrins |
| TW200307671A (en) * | 2002-05-24 | 2003-12-16 | Elan Pharm Inc | Heteroaryl compounds which inhibit leukocyte adhesion mediated by α 4 integrins |
| AU2006297180A1 (en) | 2005-09-29 | 2007-04-12 | Elan Pharmaceuticals, Inc. | Carbamate compounds which inhibit leukocyte adhesion mediated by VLA-4 |
| DK1940826T3 (da) * | 2005-09-29 | 2011-04-18 | Elan Pharm Inc | Pyrimidinylamidforbindelser, der inhiberer leukocytadhæsion medieret gennem BLA-4 |
| EA017110B1 (ru) | 2006-02-27 | 2012-09-28 | Элан Фамэсьютикэлс, Инк. | ПИРИМИДИНИЛСУЛЬФОНАМИДНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ (ВАРИАНТЫ), СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПИРИМИДИНИЛСУЛЬФОНАМИДНЫХ СОЕДИНЕНИЙ (ВАРИАНТЫ), ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ, СПОСОБ ЛЕЧЕНИЯ ЗАБОЛЕВАНИЯ, ОПОСРЕДОВАННОГО ИНТЕГРИНОМ α4, СПОСОБ СНИЖЕНИЯ И/ИЛИ ПРЕДУПРЕЖДЕНИЯ ВОСПАЛИТЕЛЬНОГО КОМПОНЕНТА ЗАБОЛЕВАНИЯ ИЛИ АУТОИММУННОГО ОТВЕТА |
| US8367836B2 (en) * | 2009-04-27 | 2013-02-05 | Elan Pharmaceuticals, Inc. | Pyridinone antagonists of alpha-4 integrins |
| EP2451785A2 (de) | 2009-07-08 | 2012-05-16 | Bayer CropScience AG | Substituierte phenyl(oxy/thio)alkanol-derivate |
| EA201590002A1 (ru) * | 2009-07-08 | 2015-04-30 | Байер Кропсайенс Аг | Производные фенил(окси/тио)алканола |
| CA2819034A1 (en) | 2010-11-30 | 2012-06-07 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Pyrimidine derivatives and use thereof as pesticides |
| JP6485935B1 (ja) | 2018-10-18 | 2019-03-20 | ベルフェイス株式会社 | オンラインコミュニケーションのレビューシステム、方法、及びコンピュータプログラム |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3085938A (en) * | 1959-03-23 | 1963-04-16 | Carter Prod Inc | Analgesic aryloxypropanolamines |
| US3515788A (en) * | 1966-11-23 | 1970-06-02 | Hoffmann La Roche | Anti-tubercular compositions and methods employing pyridine derivatives |
| US3818009A (en) * | 1969-12-29 | 1974-06-18 | Lilly Co Eli | Alpha, alpha-disubstituted-5-pyrimidinemethanes |
| FR2092895B1 (cs) * | 1970-06-29 | 1973-07-13 | Lafon Victor | |
| US3869456A (en) * | 1972-03-13 | 1975-03-04 | Lilly Co Eli | Synthesis of 5-pyrimidinecarbinols |
| US4039675A (en) * | 1972-09-15 | 1977-08-02 | Eli Lilly And Company | α,α-Dialkyl-substituted 3-pyridinemethanols as fungicidal agents |
| US4020071A (en) * | 1973-12-20 | 1977-04-26 | Cassella Farbwerke Mainkur Aktiengesellschaft | Derivatives of 1-phenoxy-3-amino-propan-2-ol |
| US4043790A (en) * | 1976-04-02 | 1977-08-23 | Eli Lilly And Company | Method of regulating the growth of aquatic weeds with pyridine derivatives |
-
1977
- 1977-09-20 DE DE19772742173 patent/DE2742173A1/de not_active Withdrawn
-
1978
- 1978-09-07 EP EP78100841A patent/EP0001399B1/de not_active Expired
- 1978-09-07 EP EP81104308A patent/EP0037591B1/de not_active Expired
- 1978-09-07 DE DE8181104308T patent/DE2862269D1/de not_active Expired
- 1978-09-07 DE DE7878100841T patent/DE2862085D1/de not_active Expired
- 1978-09-14 HU HU78BA3705A patent/HU180668B/hu unknown
- 1978-09-14 DD DD78207829A patent/DD139202A5/xx unknown
- 1978-09-15 CS CS785985A patent/CS203016B2/cs unknown
- 1978-09-15 PH PH21612A patent/PH13526A/en unknown
- 1978-09-18 IL IL7855587A patent/IL55587A/xx unknown
- 1978-09-18 IT IT27793/78A patent/IT1098845B/it active
- 1978-09-19 JP JP11419678A patent/JPS5452083A/ja active Granted
- 1978-09-19 DK DK413778A patent/DK413778A/da not_active Application Discontinuation
- 1978-09-19 PL PL1978209692A patent/PL110934B1/pl unknown
- 1978-09-19 BR BR7806123A patent/BR7806123A/pt unknown
-
1980
- 1980-06-20 US US06/161,636 patent/US4518600A/en not_active Expired - Lifetime
-
1982
- 1982-06-24 US US06/391,749 patent/US4438122A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0037591B1 (de) | 1983-05-25 |
| IT7827793A0 (it) | 1978-09-18 |
| IL55587A0 (en) | 1978-12-17 |
| JPS5452083A (en) | 1979-04-24 |
| IL55587A (en) | 1981-12-31 |
| PL209692A1 (pl) | 1979-06-04 |
| HU180668B (en) | 1983-04-29 |
| DK413778A (da) | 1979-03-21 |
| PH13526A (en) | 1980-06-19 |
| BR7806123A (pt) | 1979-04-17 |
| EP0001399A1 (de) | 1979-04-18 |
| DE2862269D1 (en) | 1983-07-07 |
| IT1098845B (it) | 1985-09-18 |
| JPS6128668B2 (cs) | 1986-07-01 |
| US4518600A (en) | 1985-05-21 |
| DE2742173A1 (de) | 1979-03-29 |
| US4438122A (en) | 1984-03-20 |
| DD139202A5 (de) | 1979-12-19 |
| PL110934B1 (en) | 1980-08-30 |
| EP0001399B1 (de) | 1982-11-10 |
| DE2862085D1 (en) | 1982-12-16 |
| EP0037591A1 (de) | 1981-10-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CS203016B2 (en) | Fungicide and method of producing active compounds | |
| DK162891B (da) | 1-vinyltriazolderivater, plantevaekstregulerende og fungicide midler indeholdende saadanne forbindelser samt deres anvendelse som vaekstregulatorer og fungicider | |
| CS201018B2 (en) | Fungicide and process for preparing effective compounds | |
| JPH0133467B2 (cs) | ||
| US4174398A (en) | Combating fungi with 1-alkyl-1-(1,3,4-thiadiazol-2-yl)-3-phenyl-ureas | |
| US4254132A (en) | Combating fungi with 2-acyloxy-1-azolyl-3,3-dimethyl-2-phenoxy-butanes | |
| JPS623147B2 (cs) | ||
| JPH0141630B2 (cs) | ||
| CS195322B2 (en) | Fungicide and method of preparing active substances therefor | |
| US4250179A (en) | Metal complex imidazole fungicides, and methods of controlling fungi with them | |
| JPH0422913B2 (cs) | ||
| CS219299B2 (en) | Fungicide means and method of making the active substance | |
| US4322442A (en) | Combating fungi with 1-halo-1-propyn-3-ols | |
| CS212338B2 (en) | Means for regulation of the plant growth and fungicide means and method of making the active substance | |
| CS228938B2 (en) | Fungicide and method of preparing active component thereof | |
| CS208765B2 (en) | Fungicide means and method of making the active component | |
| PL101582B1 (pl) | A fungicide | |
| CS215022B2 (en) | Fungicide means and method of making the active components | |
| CS219859B2 (en) | Fungicide means and method of making the active agents | |
| JPS61271276A (ja) | ジクロロシクロプロピルアルキル−ヒドロキシアルキル−アゾ−ル誘導体 | |
| CS227037B2 (en) | Fungicide and method of preparing active substances thereof | |
| US4382933A (en) | Combating fungi with 2-methylene-3-substituted-4,5-bis-trifluoromethyl-imino-thiazolidines | |
| US4228178A (en) | Combating fungi with novel N-sulphenylated carbamoyl compounds | |
| JPS59222489A (ja) | 置換テトラヒドロチオピラン−３，５−ジオン−４−カルボキシアミド類 | |
| US4397869A (en) | Combating fungi with N-sulphenylated ureas |