CS202120B1 - Způsob přípravy 1-aminoantrachinonu - Google Patents
Způsob přípravy 1-aminoantrachinonu Download PDFInfo
- Publication number
- CS202120B1 CS202120B1 CS455279A CS455279A CS202120B1 CS 202120 B1 CS202120 B1 CS 202120B1 CS 455279 A CS455279 A CS 455279A CS 455279 A CS455279 A CS 455279A CS 202120 B1 CS202120 B1 CS 202120B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- aminoantraquinone
- anthraquinone
- sulfonate
- sodium
- nitrobenzenesulfonate
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- JAJIPIAHCFBEPI-UHFFFAOYSA-N 9,10-dioxoanthracene-1-sulfonic acid Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2S(=O)(=O)O JAJIPIAHCFBEPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910000365 copper sulfate Inorganic materials 0.000 claims 1
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 1
- BMAWOUMCJNTMPB-UHFFFAOYSA-M potassium;9,10-dioxoanthracene-1-sulfonate Chemical compound [K+].O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2S(=O)(=O)[O-] BMAWOUMCJNTMPB-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims 1
- LJRGBERXYNQPJI-UHFFFAOYSA-M sodium;3-nitrobenzenesulfonate Chemical compound [Na+].[O-][N+](=O)C1=CC=CC(S([O-])(=O)=O)=C1 LJRGBERXYNQPJI-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Vynález se týká způsobu přípravy 1-aminoantrachinonu. 1-Aminoantrachinon patří mezi základní barvářské polotovary antrachinonové řady a jeho výroba je provozována mnoho desítek let. Po celou tuto dobu je prakticky vyráběn stejným způsobem, a to reakcí antrachinon-l-sulfonanu sodného nebo draselného se čpavkem ve vodném prostředí za tlaku a při vyšších teplotách. Nicméně výtěžky této klasické výroby nejsou příliš vysoké — pohybují se v rozmezí 75 až 78 % na výchozí antrachinon-l-sulfonan. Příčinou těchto nižších výtěžků je hlavně reakce siričitanového iontu vzniklého odštěpením sulfoskupiny z antrachinového jádra se vzniklým aminoantrachinonem za vzniku aminoantrachinosulfokyseliny, která je rozpustná a odchází jako součást organického podílu nečistot obsažených v odpadních vodách. Tato nežádoucí reakce je do jisté míry eliminována přídavkem oxidačního činidla do násady amonolýzy za účelem oxidace siričitanového iontu na síranový, který již není schopen antrachinové jádro atakovat. Při použití tohoto oxidačního činidla, kterým je obvykle m-nitroben-ensulfonan. se dosáhne výše uvedených výtěžků aminoantrachinonu. Pokud se toto činidlo nepoužije, odpovídají výtěžky aminoantrachinonu jen asi 40 až 50 % teorie. Snahy použít místo m-nitrobenzensulfonanu sodného energičtější oxidační činidlo byly vesměs neúspěšné, protože resultoval nekvalitní produkt, jehož výtěžek byl spíše nižší, než při použití zmíněného m-nitrobenzensulfonanu.
Nyní bylo nalezeno, že lze zvýšit výtěžek aminoantrachinonu tak, že se do násady amonolýzy přidá vedle m-nitrobenzensulfonanu malé množství sloučenin jednomocné nebo dvojmocné mědi. Tato sloučenina mědi sehraje roli oxidačního katalyzátoru, takže se zvýší podíl oxidovaného siričitanového aniontu, sníží se ztráty aminoantrachinonu tímto aniontem sulfonovaného a zvýší se tedy výtěžek izolovaného aminoantrachinonu.
Množství sloučenin mědi lze měnit od 4 do 10 % molárníeh, vztaženo na nasazený antrachinonl-sulfonan.
Zvýšení výtěžku tímto způsobem dosažené činí jen několik procent, avšak při velkém rozsahu výroby tohoto základního polotovaru má zvýšení výtěžnosti byť i nevysoké pronikavý ekonomický efekt.
Použití oxidačního katalyzátoru je zřejmé z následujících příkladů.
Příklad 1
Do autoklávu vnitřního objemu 910 ml bylo vneseno 196 g antrachinon-l-sulfonanu sodného 97,16%, 63,6 m-nitrobenzensulfonanu sodného 84,15%, 171 ml 26% vodného roztoku čpavku, 280 ml vody a 6,13 g síranu měďnatého krystalického. Obsah autoklávu byl vyhřát na 180 °C a za této teploty míchán 18 hodin. Poté byl po ochlazení na normální teplotu autokláv otevřen, jeho obsah vybrán a v kádince vyhřát na 80 °C. Horká suspenze produktu zfiltrována a filtrační koláč promýván vroucí vodou do bezbarvého filtrátu. Pasta aminoantrachinonu vážící 141,6 g usušena a zvážena. Získáno 125 g aminoantrachinonu 94,84% (stanoveno potenciometrickou titrací dusitanem), což odpovídá výtěžku 86,53 % teorie vztaženo na nasazený, antrachinon-l-sulfonan sodný. Příklad 2
Násada a provedení stejné jako u příkladu 1, místo CuSO4 použito 2,43 g chloridu měďného. Získáno 127,2 g suchého aminoantrachinonu 94,86%, tj. 88,06 % teorie, vztaženo na nasazený antrachinon-l-sulfonan.
Claims (1)
- PŘEDMĚT VYNÁLEZUZpůsob přípravy 1-aminoantrachinonu reakcí antrachinon-l-sulfonanu sodného nebo draselného se čpavkem za tlaku a při zvýšené teplotě, za použití m-nitrobenzensulfonanu sodného, vyznačený tím, že se reakce provádí za přítomnosti síranu nebo chloridu měďnatého v množství 4 až 10 % molárních, vztaženo na nasazený antrachinon-l-sulfonan.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS455279A CS202120B1 (cs) | 1979-06-29 | 1979-06-29 | Způsob přípravy 1-aminoantrachinonu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS455279A CS202120B1 (cs) | 1979-06-29 | 1979-06-29 | Způsob přípravy 1-aminoantrachinonu |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS202120B1 true CS202120B1 (cs) | 1980-12-31 |
Family
ID=5388549
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS455279A CS202120B1 (cs) | 1979-06-29 | 1979-06-29 | Způsob přípravy 1-aminoantrachinonu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS202120B1 (cs) |
-
1979
- 1979-06-29 CS CS455279A patent/CS202120B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2645636A (en) | Reduction of aromatic nitrogen compounds | |
| CS202120B1 (cs) | Způsob přípravy 1-aminoantrachinonu | |
| US4154747A (en) | Production of virtually pure 1-amino-8-nitro-4,5-dihydroxyanthraquinone | |
| US2765301A (en) | Reduction of aromatic nitrogen compounds | |
| DE2062383A1 (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Triazolverbmdungen | |
| US4422973A (en) | Process for the preparation of 1,4-diamino-2,3-dicyano-anthraquinone | |
| DE1052604B (de) | Verfahren zur Herstellung von Disulfonsaeureamiden der Anthrachinonreihe | |
| US4218219A (en) | Condensation product from phenothiazine and p-nitrosophenol, process for the production of the condensation product, process for the production of sulfur dyestuffs using the condensation product and the sulfur dyestuffs prepared therewith | |
| US2531465A (en) | Halomethyl-4-halobenzanthrones | |
| GB1099654A (en) | Nickel oxides | |
| CA1040652A (en) | Preparation of phthalaldehydic acid from pentachloroxylene | |
| SU119532A1 (ru) | Способ получени пара-нитро-альфа-ацетиламиноацетофенона | |
| DE4217954A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Dianthrachinon-N,N'-dihydroazin und dessen Chlorierungsprodukten | |
| US2892866A (en) | Improvement in the method for the manufacture of nitrobenzene-sulfonate | |
| GB2034344A (en) | Process for the preparation of copper-containing azo dyestuffs | |
| US3150186A (en) | Preparation of 4, 4'-diaminodiphenyldisulfides | |
| US869073A (en) | Para-aminodiphenylamin sulfonic acid and process of making the same. | |
| AT265295B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Verbindungen der Stilbenreihe | |
| DE1264648B (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinon-azinreihe | |
| SU1351955A1 (ru) | Способ получени 1-окси-4-метоксифениламиноантрахинона | |
| US2575155A (en) | Manufacture of polyhydroxy anthraquinone sulfonic acids | |
| US3238210A (en) | Manufacture of a thiachromonoacridone-containing pigment | |
| NL192617C (nl) | Werkwijze voor het bereiden van tolylthioureum. | |
| SU1395646A1 (ru) | Способ получени аммонийной соли тетрасульфофталоцианиновых металлокомплексов | |
| AT239228B (de) | Verfahren zur Herstellung von 7-Sulfamyl-3, 4-dihydro-1, 2, 4-benzothiadiazin-1, 1-dioxyden |