CS201538B2 - Herbicide means and method for making the active compon ent ingredient - Google Patents
Herbicide means and method for making the active compon ent ingredient Download PDFInfo
- Publication number
- CS201538B2 CS201538B2 CS169376A CS169376A CS201538B2 CS 201538 B2 CS201538 B2 CS 201538B2 CS 169376 A CS169376 A CS 169376A CS 169376 A CS169376 A CS 169376A CS 201538 B2 CS201538 B2 CS 201538B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- align
- oxide
- pyridine
- phenyl
- compound
- Prior art date
Links
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 22
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 16
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title description 21
- 239000000306 component Substances 0.000 title 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 37
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 10
- -1 2,2-dichlorocyclopropyl Chemical group 0.000 claims description 53
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 30
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 27
- ILVXOBCQQYKLDS-UHFFFAOYSA-N pyridine N-oxide Chemical compound [O-][N+]1=CC=CC=C1 ILVXOBCQQYKLDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 25
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical group OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 16
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 10
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 claims description 10
- KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N Peracetic acid Chemical compound CC(=O)OO KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 claims description 9
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims description 9
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 8
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 7
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 claims description 7
- WANCMADGLFGMEC-UHFFFAOYSA-N 1-hydroxy-2-sulfonylpyridine Chemical compound ON1C=CC=CC1=S(=O)=O WANCMADGLFGMEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 6
- ODBZRVDFVMOCMZ-UHFFFAOYSA-N 2-[(2,5-dimethylphenyl)methylsulfonyl]-1-oxidopyridin-1-ium Chemical compound CC1=CC=C(C)C(CS(=O)(=O)C=2[N+](=CC=CC=2)[O-])=C1 ODBZRVDFVMOCMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 claims description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 4
- XXGOPAOJZUCJST-UHFFFAOYSA-N 2-[(2,4-dichlorophenyl)methylsulfinyl]-1-oxidopyridin-1-ium Chemical compound [O-][N+]1=CC=CC=C1S(=O)CC1=CC=C(Cl)C=C1Cl XXGOPAOJZUCJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- SMPPYMOPSFKMQX-UHFFFAOYSA-N 2-[1-(2,5-dimethylphenyl)ethylsulfonyl]-1-oxidopyridin-1-ium Chemical compound C=1C=CC=[N+]([O-])C=1S(=O)(=O)C(C)C1=CC(C)=CC=C1C SMPPYMOPSFKMQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 3
- 150000002751 molybdenum Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000012454 non-polar solvent Substances 0.000 claims description 3
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 claims description 3
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- LJEPNISDEZZFJI-UHFFFAOYSA-N 1-oxido-2-[(2,3,6-trimethylphenyl)methylsulfinyl]pyridin-1-ium Chemical compound CC1=CC=C(C)C(CS(=O)C=2[N+](=CC=CC=2)[O-])=C1C LJEPNISDEZZFJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DYJSROMWCVMIDQ-UHFFFAOYSA-N 1-oxido-2-[(2,3,6-trimethylphenyl)methylsulfonyl]pyridin-1-ium Chemical compound CC1=CC=C(C)C(CS(=O)(=O)C=2[N+](=CC=CC=2)[O-])=C1C DYJSROMWCVMIDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XHTYTRJQTACTIW-UHFFFAOYSA-N 2-[1-(4-bromophenyl)ethylsulfonyl]-1-oxidopyridin-1-ium Chemical compound C=1C=CC=[N+]([O-])C=1S(=O)(=O)C(C)C1=CC=C(Br)C=C1 XHTYTRJQTACTIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 claims description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 claims description 2
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 4
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- FWZKROYERBNAJL-UHFFFAOYSA-N 2-(1-phenylethylsulfonyl)pyridine Chemical compound C=1C=CC=NC=1S(=O)(=O)C(C)C1=CC=CC=C1 FWZKROYERBNAJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QUEPYTIGJKJJMF-UHFFFAOYSA-N 2-[1-(4-chlorophenyl)ethylsulfonyl]pyridine Chemical compound ClC1=CC=C(C=C1)C(C)S(=O)(=O)C1=NC=CC=C1 QUEPYTIGJKJJMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JLTHHWRGNFFWNP-UHFFFAOYSA-N 2-[1-(4-fluorophenyl)ethylsulfonyl]pyridine Chemical compound C=1C=CC=NC=1S(=O)(=O)C(C)C1=CC=C(F)C=C1 JLTHHWRGNFFWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NCNIMDPEZXGOAI-UHFFFAOYSA-N 2-[1-(4-methylphenyl)ethylsulfonyl]pyridine Chemical compound CC1=CC=C(C=C1)C(C)S(=O)(=O)C1=NC=CC=C1 NCNIMDPEZXGOAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 claims 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 abstract description 42
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 abstract description 11
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 abstract description 11
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 abstract description 9
- 240000006240 Linum usitatissimum Species 0.000 abstract description 7
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 abstract description 7
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 abstract description 7
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 abstract description 7
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 abstract description 6
- 240000004658 Medicago sativa Species 0.000 abstract description 6
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 abstract description 5
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 abstract description 5
- 235000010777 Arachis hypogaea Nutrition 0.000 abstract description 4
- 235000010624 Medicago sativa Nutrition 0.000 abstract description 4
- 150000001204 N-oxides Chemical class 0.000 abstract description 4
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 abstract description 4
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 abstract description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 abstract description 3
- WHMDPDGBKYUEMW-UHFFFAOYSA-N pyridine-2-thiol Chemical compound SC1=CC=CC=N1 WHMDPDGBKYUEMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 235000003276 Apios tuberosa Nutrition 0.000 abstract 1
- 235000010744 Arachis villosulicarpa Nutrition 0.000 abstract 1
- 244000299507 Gossypium hirsutum Species 0.000 abstract 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 abstract 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 37
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 36
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 30
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 27
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 27
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 24
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 14
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 14
- 239000000047 product Substances 0.000 description 10
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 10
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 9
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical class [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 8
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 8
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 8
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 8
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 8
- 244000060234 Gmelina philippensis Species 0.000 description 7
- XDILZEPJCPEDLT-UHFFFAOYSA-N [Na].[O-][N+]1=CC=CC=C1S Chemical compound [Na].[O-][N+]1=CC=CC=C1S XDILZEPJCPEDLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 7
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 7
- 208000003643 Callosities Diseases 0.000 description 6
- 206010020649 Hyperkeratosis Diseases 0.000 description 6
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 6
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 6
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 6
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 6
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 5
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 5
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 5
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 5
- 210000002414 leg Anatomy 0.000 description 5
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 5
- YBBJKCMMCRQZMA-UHFFFAOYSA-N pyrithione Chemical compound ON1C=CC=CC1=S YBBJKCMMCRQZMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 5
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 4
- 235000010799 Cucumis sativus var sativus Nutrition 0.000 description 4
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- OKUGPJPKMAEJOE-UHFFFAOYSA-N S-propyl dipropylcarbamothioate Chemical compound CCCSC(=O)N(CCC)CCC OKUGPJPKMAEJOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 4
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 4
- 230000009977 dual effect Effects 0.000 description 4
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 4
- 239000005416 organic matter Substances 0.000 description 4
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 4
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 4
- 240000001592 Amaranthus caudatus Species 0.000 description 3
- 235000009328 Amaranthus caudatus Nutrition 0.000 description 3
- 244000237956 Amaranthus retroflexus Species 0.000 description 3
- 235000013479 Amaranthus retroflexus Nutrition 0.000 description 3
- 241000209761 Avena Species 0.000 description 3
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 3
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 3
- 206010011878 Deafness Diseases 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WHTBVLXUSXVMEV-UHFFFAOYSA-N Perfluidone Chemical compound C1=C(NS(=O)(=O)C(F)(F)F)C(C)=CC(S(=O)(=O)C=2C=CC=CC=2)=C1 WHTBVLXUSXVMEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000012735 amaranth Nutrition 0.000 description 3
- 239000004178 amaranth Substances 0.000 description 3
- ZOMSMJKLGFBRBS-UHFFFAOYSA-N bentazone Chemical compound C1=CC=C2NS(=O)(=O)N(C(C)C)C(=O)C2=C1 ZOMSMJKLGFBRBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 3
- 235000011655 cotton Nutrition 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 3
- XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N glyphosate Chemical compound OC(=O)CNCP(O)(O)=O XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 235000019713 millet Nutrition 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- HOLOJLLLDKVVJY-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-trichloro-3-(chloromethyl)benzene Chemical compound ClCC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1Cl HOLOJLLLDKVVJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FWZSSYLZVKVKIH-UHFFFAOYSA-N 1-oxido-2-(1-phenylethylsulfonyl)pyridin-1-ium Chemical compound C=1C=CC=[N+]([O-])C=1S(=O)(=O)C(C)C1=CC=CC=C1 FWZSSYLZVKVKIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VQAQKPUXYGCQBF-UHFFFAOYSA-N 2-(1-naphthalen-2-ylethylsulfonyl)-1-oxidopyridin-1-ium Chemical compound C=1C=C2C=CC=CC2=CC=1C(C)S(=O)(=O)C1=CC=CC=[N+]1[O-] VQAQKPUXYGCQBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VVQJIEDTCCPJLK-UHFFFAOYSA-N 2-[1-(4-fluorophenyl)ethylsulfonyl]-1-oxidopyridin-1-ium Chemical compound C=1C=CC=[N+]([O-])C=1S(=O)(=O)C(C)C1=CC=C(F)C=C1 VVQJIEDTCCPJLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WVQBLGZPHOPPFO-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-N-(2-ethyl-6-methylphenyl)-N-(1-methoxypropan-2-yl)acetamide Chemical compound CCC1=CC=CC(C)=C1N(C(C)COC)C(=O)CCl WVQBLGZPHOPPFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 description 2
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N Acetamide Chemical compound CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 2
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 2
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000006122 Chenopodium album Species 0.000 description 2
- 244000058871 Echinochloa crus-galli Species 0.000 description 2
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000017587 Medicago sativa ssp. sativa Nutrition 0.000 description 2
- 235000011999 Panicum crusgalli Nutrition 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 2
- 244000234609 Portulaca oleracea Species 0.000 description 2
- 235000001855 Portulaca oleracea Nutrition 0.000 description 2
- 244000171263 Ribes grossularia Species 0.000 description 2
- 235000002357 Ribes grossularia Nutrition 0.000 description 2
- 235000017016 Setaria faberi Nutrition 0.000 description 2
- 241001355178 Setaria faberi Species 0.000 description 2
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N alachlor Chemical compound CCC1=CC=CC(CC)=C1N(COC)C(=O)CCl XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 208000014347 autosomal dominant hyaline body myopathy Diseases 0.000 description 2
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 235000012970 cakes Nutrition 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 2
- 125000006125 ethylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 description 2
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- JITOKQVGRJSHHA-UHFFFAOYSA-M monosodium methyl arsenate Chemical compound [Na+].C[As](O)([O-])=O JITOKQVGRJSHHA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 235000014571 nuts Nutrition 0.000 description 2
- UYDLBVPAAFVANX-UHFFFAOYSA-N octylphenoxy polyethoxyethanol Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)C1=CC=C(OCCOCCOCCOCCO)C=C1 UYDLBVPAAFVANX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 229940051841 polyoxyethylene ether Drugs 0.000 description 2
- 229920000056 polyoxyethylene ether Polymers 0.000 description 2
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 2
- XMVONEAAOPAGAO-UHFFFAOYSA-N sodium tungstate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-][W]([O-])(=O)=O XMVONEAAOPAGAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 2
- 239000003643 water by type Substances 0.000 description 2
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 2
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- LBOBESSDSGODDD-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-2-(chloromethyl)benzene Chemical compound ClCC1=C(Cl)C=CC=C1Cl LBOBESSDSGODDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQLQKKZHEUQVBU-UHFFFAOYSA-N 1-(1-chloroethyl)-4-methylbenzene Chemical compound CC(Cl)C1=CC=C(C)C=C1 WQLQKKZHEUQVBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VQRBXYBBGHOGFT-UHFFFAOYSA-N 1-(chloromethyl)-2-methylbenzene Chemical group CC1=CC=CC=C1CCl VQRBXYBBGHOGFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJYCAISWXYBWPK-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2-(1-chloroethyl)benzene Chemical compound CC(Cl)C1=CC=CC=C1Br JJYCAISWXYBWPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NOCHRVHWICTPLG-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4-(1-chloroethyl)benzene Chemical compound CC(Cl)C1=CC=C(Cl)C=C1 NOCHRVHWICTPLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTUCGFDSMXRQAG-UHFFFAOYSA-N 1-oxido-2-[(2,3,6-trichlorophenyl)methylsulfinyl]pyridin-1-ium Chemical compound [O-][N+]1=CC=CC=C1S(=O)CC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1Cl RTUCGFDSMXRQAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWHYQJIWSGCUER-UHFFFAOYSA-N 1-oxido-2-[(2,3,6-trimethylphenyl)methylsulfanyl]pyridin-1-ium Chemical compound CC1=CC=C(C)C(CSC=2[N+](=CC=CC=2)[O-])=C1C KWHYQJIWSGCUER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZHZZQAASGHFAQS-UHFFFAOYSA-N 1-oxido-2-[(2,4,6-trimethylphenyl)methylsulfonyl]pyridin-1-ium Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1CS(=O)(=O)C1=CC=CC=[N+]1[O-] ZHZZQAASGHFAQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZPBVKSBGMQFLMA-UHFFFAOYSA-N 2-(1-chloroethyl)-1,4-dimethylbenzene Chemical compound CC(Cl)C1=CC(C)=CC=C1C ZPBVKSBGMQFLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQTUUJQMBFSAFH-UHFFFAOYSA-N 2-(1-chloroethyl)naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C(Cl)C)=CC=C21 PQTUUJQMBFSAFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- APLUORMWZMBYGN-UHFFFAOYSA-N 2-(1-naphthalen-2-ylethylsulfanyl)-1-oxidopyridin-1-ium Chemical compound C=1C=C2C=CC=CC2=CC=1C(C)SC1=CC=CC=[N+]1[O-] APLUORMWZMBYGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FTGUKIIWCIPWCR-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methylphenyl)-1-oxidopyridin-1-ium Chemical compound CC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=[N+]1[O-] FTGUKIIWCIPWCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PECXPZGFZFGDRD-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)-1,4-dimethylbenzene Chemical compound CC1=CC=C(C)C(CCl)=C1 PECXPZGFZFGDRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DTCNNZIBPORQFK-UHFFFAOYSA-N 2-[(2,2-dichloro-1-methylcyclopropyl)methylsulfanyl]pyridine Chemical compound C=1C=CC=NC=1SCC1(C)CC1(Cl)Cl DTCNNZIBPORQFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYZVHJRMKEXNY-UHFFFAOYSA-N 2-[(2,2-dichloro-1-methylcyclopropyl)methylsulfonyl]-1-oxidopyridin-1-ium Chemical compound C=1C=CC=[N+]([O-])C=1S(=O)(=O)CC1(C)CC1(Cl)Cl XLYZVHJRMKEXNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNNODJXGRKWSGO-UHFFFAOYSA-N 2-[(2,4-dichlorophenyl)methylsulfanyl]-1-oxidopyridin-1-ium Chemical compound [O-][N+]1=CC=CC=C1SCC1=CC=C(Cl)C=C1Cl PNNODJXGRKWSGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRWUFIUAEIXBHL-UHFFFAOYSA-N 2-[(2,6-dichlorophenyl)methylsulfanyl]-1-oxidopyridin-1-ium Chemical compound [O-][N+]1=CC=CC=C1SCC1=C(Cl)C=CC=C1Cl HRWUFIUAEIXBHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JEHFGWQCIBRYMA-UHFFFAOYSA-N 2-[(2,6-dichlorophenyl)methylsulfinyl]-1-oxidopyridin-1-ium Chemical compound [O-][N+]1=CC=CC=C1S(=O)CC1=C(Cl)C=CC=C1Cl JEHFGWQCIBRYMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- INXUCTIGSYJUQX-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-methylphenyl)methylsulfanyl]-1-oxidopyridin-1-ium Chemical compound CC1=CC=CC=C1CSC1=CC=CC=[N+]1[O-] INXUCTIGSYJUQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JQJMMGMAJJESQZ-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-methylphenyl)methylsulfonyl]-1-oxidopyridin-1-ium Chemical compound CC1=CC=CC=C1CS(=O)(=O)C1=CC=CC=[N+]1[O-] JQJMMGMAJJESQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNMVGDTXYHAECL-UHFFFAOYSA-N 2-[1-(2,5-dimethylphenyl)ethylsulfanyl]-1-oxidopyridin-1-ium Chemical compound C=1C(C)=CC=C(C)C=1C(C)SC1=CC=CC=[N+]1[O-] NNMVGDTXYHAECL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NVVWRNCNFBRMEK-UHFFFAOYSA-N 2-[1-(4-chlorophenyl)ethylsulfanyl]-1-oxidopyridin-1-ium Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C)SC1=CC=CC=[N+]1[O-] NVVWRNCNFBRMEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQKFSRKMQSKRRO-UHFFFAOYSA-N 2-[1-(4-chlorophenyl)ethylsulfonyl]-1-oxidopyridin-1-ium Chemical compound C=1C=CC=[N+]([O-])C=1S(=O)(=O)C(C)C1=CC=C(Cl)C=C1 CQKFSRKMQSKRRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJWXXORCMVMTRA-UHFFFAOYSA-N 2-[1-(4-methylphenyl)ethylsulfonyl]-1-oxidopyridin-1-ium Chemical compound C=1C=CC=[N+]([O-])C=1S(=O)(=O)C(C)C1=CC=C(C)C=C1 BJWXXORCMVMTRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYRKKGOKRMZEIT-UHFFFAOYSA-N 2-[6-(2-cyclopropylethoxy)-9-(2-hydroxy-2-methylpropyl)-1h-phenanthro[9,10-d]imidazol-2-yl]-5-fluorobenzene-1,3-dicarbonitrile Chemical compound C1=C2C3=CC(CC(C)(O)C)=CC=C3C=3NC(C=4C(=CC(F)=CC=4C#N)C#N)=NC=3C2=CC=C1OCCC1CC1 PYRKKGOKRMZEIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMESNHCYSFMMPD-UHFFFAOYSA-N 2-benzhydrylsulfinyl-1-oxidopyridin-1-ium Chemical compound [O-][N+]1=CC=CC=C1S(=O)C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ZMESNHCYSFMMPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYMZHWFUNAGVJD-UHFFFAOYSA-N 2-benzylsulfanyl-1-oxidopyridin-1-ium Chemical compound [O-][N+]1=CC=CC=C1SCC1=CC=CC=C1 RYMZHWFUNAGVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HOFCENCCZVWZEG-UHFFFAOYSA-N 2-benzylsulfinyl-1-oxidopyridin-1-ium Chemical compound [O-][N+]1=CC=CC=C1S(=O)CC1=CC=CC=C1 HOFCENCCZVWZEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSMJATBJEWJPHE-UHFFFAOYSA-N 2-benzylsulfonyl-1-oxidopyridin-1-ium Chemical compound [O-][N+]1=CC=CC=C1S(=O)(=O)CC1=CC=CC=C1 PSMJATBJEWJPHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYSRTEVFLQJJDN-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1-oxidopyridin-1-ium Chemical compound [O-][N+]1=CC=CC=C1Cl WYSRTEVFLQJJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JKCPYFMMHVRDIS-UHFFFAOYSA-N 2-cyclopentylsulfonyl-1-oxidopyridin-1-ium Chemical compound [O-][N+]1=CC=CC=C1S(=O)(=O)C1CCCC1 JKCPYFMMHVRDIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KVCQTKNUUQOELD-UHFFFAOYSA-N 4-amino-n-[1-(3-chloro-2-fluoroanilino)-6-methylisoquinolin-5-yl]thieno[3,2-d]pyrimidine-7-carboxamide Chemical compound N=1C=CC2=C(NC(=O)C=3C4=NC=NC(N)=C4SC=3)C(C)=CC=C2C=1NC1=CC=CC(Cl)=C1F KVCQTKNUUQOELD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004800 4-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Br 0.000 description 1
- 125000004860 4-ethylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 241001152057 Acalypha virginica Species 0.000 description 1
- 235000006760 Acer pensylvanicum Nutrition 0.000 description 1
- 241000743339 Agrostis Species 0.000 description 1
- 235000007320 Avena fatua Nutrition 0.000 description 1
- 241000209764 Avena fatua Species 0.000 description 1
- 239000005476 Bentazone Substances 0.000 description 1
- 241000219312 Chenopodium Species 0.000 description 1
- 235000009344 Chenopodium album Nutrition 0.000 description 1
- 235000011498 Chenopodium album var missouriense Nutrition 0.000 description 1
- 235000013328 Chenopodium album var. album Nutrition 0.000 description 1
- 235000014052 Chenopodium album var. microphyllum Nutrition 0.000 description 1
- 235000014050 Chenopodium album var. stevensii Nutrition 0.000 description 1
- 235000013012 Chenopodium album var. striatum Nutrition 0.000 description 1
- 244000285774 Cyperus esculentus Species 0.000 description 1
- 235000005853 Cyperus esculentus Nutrition 0.000 description 1
- 244000075634 Cyperus rotundus Species 0.000 description 1
- 240000008853 Datura stramonium Species 0.000 description 1
- 235000013603 Digitaria ischaemum Nutrition 0.000 description 1
- 241000035632 Digitaria ischaemum Species 0.000 description 1
- 241000508725 Elymus repens Species 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004471 Glycine Substances 0.000 description 1
- 239000005562 Glyphosate Substances 0.000 description 1
- 241001327265 Ischaemum Species 0.000 description 1
- 241000208204 Linum Species 0.000 description 1
- LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N Methanethiol Chemical compound SC LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000120941 Notiosorex crawfordi Species 0.000 description 1
- DSJIAENEZQVBJD-UHFFFAOYSA-N ON(C=CC=C1)C1=S=O Chemical class ON(C=CC=C1)C1=S=O DSJIAENEZQVBJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000209117 Panicum Species 0.000 description 1
- 235000006443 Panicum miliaceum subsp. miliaceum Nutrition 0.000 description 1
- 235000009037 Panicum miliaceum subsp. ruderale Nutrition 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000008515 Setaria glauca Nutrition 0.000 description 1
- 244000010062 Setaria pumila Species 0.000 description 1
- 240000003461 Setaria viridis Species 0.000 description 1
- 235000002248 Setaria viridis Nutrition 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920004890 Triton X-100 Polymers 0.000 description 1
- 241001584884 Urochloa texana Species 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000005108 alkenylthio group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- SNAAJJQQZSMGQD-UHFFFAOYSA-N aluminum magnesium Chemical compound [Mg].[Al] SNAAJJQQZSMGQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N azane;7-fluoro-2,1,3-benzoxadiazole-4-sulfonic acid Chemical compound N.OS(=O)(=O)C1=CC=C(F)C2=NON=C12 JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNBGNNVCVSKAQZ-UHFFFAOYSA-N benzidamine Natural products C12=CC=CC=C2C(OCCCN(C)C)=NN1CC1=CC=CC=C1 CNBGNNVCVSKAQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L calcium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003518 caustics Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- LRCFXGAMWKDGLA-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;hydrate Chemical compound O.O=[Si]=O LRCFXGAMWKDGLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 235000021463 dry cake Nutrition 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 125000004705 ethylthio group Chemical group C(C)S* 0.000 description 1
- 230000005496 eutectics Effects 0.000 description 1
- 229940097068 glyphosate Drugs 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007689 inspection Methods 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052622 kaolinite Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- HNQIVZYLYMDVSB-UHFFFAOYSA-N methanesulfonimidic acid Chemical compound CS(N)(=O)=O HNQIVZYLYMDVSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 150000004767 nitrides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 125000003170 phenylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)* 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 239000011435 rock Substances 0.000 description 1
- 230000002786 root growth Effects 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000013049 sediment Substances 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- PWWJJDVDTKXWOF-UHFFFAOYSA-M sodium;2-[hexadecanoyl(methyl)amino]ethanesulfonate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)N(C)CCS([O-])(=O)=O PWWJJDVDTKXWOF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004016 soil organic matter Substances 0.000 description 1
- 239000004550 soluble concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- IWOKCMBOJXYDEE-UHFFFAOYSA-N sulfinylmethane Chemical compound C=S=O IWOKCMBOJXYDEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- GPRLSGONYQIRFK-MNYXATJNSA-N triton Chemical compound [3H+] GPRLSGONYQIRFK-MNYXATJNSA-N 0.000 description 1
- 238000001665 trituration Methods 0.000 description 1
- 238000001291 vacuum drying Methods 0.000 description 1
- 229910052902 vermiculite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010455 vermiculite Substances 0.000 description 1
- 235000019354 vermiculite Nutrition 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
- 239000003039 volatile agent Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/89—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms directly attached to the ring nitrogen atom
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
(54) Herbicídní prostředek a způsob výroby účinné složky
Vynález se týká nového herbicidního prostředku a způsobu výroby jeho herbicidně ir činných komponent.
W. Ealter a spol., Liebíg’s Ann. 695, 77 (1966), popsal 2-(feny lmethylsulf inyl)pyridin-N-oxid (nazývaný také 2-Ь(^П2^у^1$^ъ^И^1пу1pyridin-N-oxid) a 2-(fenylmethylsulfo-nyl )pyridin-N-oxid (nazývaný také 2-benzylsulfonylpyridin-N-oxid), avšak nenalezl pro tyto látky použití.
V americkém patentovém spise č. 3 107 994 uvádí Rawlings a spol. některé herbicídní 2-(alkenylthioJpyridin-N-oxidy a v americkém patentovém spise č. 3 155 671 uvádí D’ Amico některé herbicídní 2-thiopyridin-N-oxidy.
Další práce, ilustrující stav v tomto oboru, jsou například: lE. Shaw a spol., JACS 72, 4362 (1950) a americký patentový spis č. 3 772 307 (Kaminsky a spol.).
Nové deriváty 2-suífinyl a 2-<si^ui'onyIpyridin-N-oxidů mají obzvláště jako herbicidy značně lepší účinnost než různé sloučeniny ze starších prací.
Plevely konkurují nárokům pěstovaných užitkových rostlin na světlo, vlhkost, živné látky a prostor. Plevely snižují produkci listůj ovoce nebo semen zemědělských rostlin. Přítomnost plevelů tedy může snížit kvalitu sklízené úrody a výnos. Hubení plevelů je podstatné pro maximální produkci řady zemědělských a zahradních rostlin, jako sójové boby (Glycine max L.), burské oříšky (Arachis hypogaea L.), len (Linum usitatissium L.) a bavlna (Gossypium sp.).
Podle vynálezu se nežádoucí plevely odstraní herbicidním prostředkem, který jako účinnou látku obsahuje sloučeninu · 2-sulfinyi- nebo 2- sulfonylpyridin-N-oxidu obecného vzorce I,
kde n je 1 nebo 2,
Ri je vodík, Cl—C3 — alkyl nebo fenyl,
R2 má jeden z následujících významů: je-li Ri vodík, pak Rž je cyklohexyl, 2,2-dichlorcyklopropyl, 2,2-dichlor-l-methyicyklopropyl, propenyl, benzyl, styryl, kyan, naftyl, methylnaftyl, pyridyl, benzothiazolyl, fenyl, fenyl substituovaný 1 až 5 substituenty, které mohou být stejné nebo rozdílné a jsou vybrány ze skupiny zahrnující C1—C3-— —alkyl, halogen, nitroskupinu, kyaň, Ci— —Ca—alkoxyskupinu, methylendioxyskupinu, 2,2-dichlorcyklopropyl nebo trifluormethyl, a je-li Ri C1—C3—alkyl nebo fenyl, pak Rz je Ci—Cd—alkyl, naftyl, thienyl, fenyl, fenyl substituovaný 1 až 3 substituenty, které mohou být stejné nebo rozdílné a jsou vybrány ze skupiny zahrnující Ci—Cz—alkyl, halogen, nitroskupinu a m-ethylsulfonyl, nebo
Ri a Rz spolu mohou být spojeny jako řetězec methylenových skupin a tvořit cyklický alifatický kruh, obsahující 5 až 7 atomů uhlíku.
Herbicidní prostředek podle vynálezu může s výhodou obsahovat následující herbicidně účinné sloučeniny: sloučeninu 0becného vzorce I, kde Ri je vodík nebo methyl a Rz a n mají význam udaný výše; sloučeninu obecného vzorce I, kde Rz je fenyl, fenyl substituovaný 1 až 3 methylovými skupinami, fenyl substituovaný 1 až 3 halogeny nebo 2-naftyl a Ri a n mají význam udaný ' výše; sloučeninu obecného vzorce I, kde Ri je vodík a Rz je fenyl substituovaný 1 až 3 methylovými skupinami nebo' fenyl substituovaný 2 až 3 atomy chloru a n má význam udaný výše; sloučeninu obecného vzorce I, kde Ri je methyl a Rz je fenyl, fenyl substituovaný 1 nebo 2 methylovými skupinami, monohalogenfenyl nebo 2-naftyl a n má význam udaný výše; popřípadě může jako sloučeninu obecného vzorce I obsahovat některou z následujících sloučenin:
2- (2,5-dime ehy lf enylmeehylsulf onyl) pyridin-N-oxid,
2'-(2r4,6-trimethylf enylmethylsulf ony 1Jpyridin-N-oxid,
2- (2,6-dic Horleny Jmeei-iy Ism^ сэпу 1) pyridin-N-oxid,
2r (2,4-dichlorf enylmethylsulf inyl )pyridin-N-oxid,
2- (2,6-dichhorfeny lmeehylsulf iny i) pyridin-N-oxid,
2- [ 1- (4-meeihy lf enyl) ethylsulf onyl ] pyridin-N-oxid,
2- (2<^,,^--tii^lH(^irře^n^lm(^eih^lsi^n:fm^n^l) pyridin-N-oxid,
2- (2-me t^^thy :if e^n^l^^ei^^^ls onyl) pyridin-N-oxid,
2- [ 1- (4-f luorf enyl) ethylsulf onyl ] pyridin-N-oxid,
2- [ 1- (2,5-dimeehylf enyl) ethylsulf onyl ] pyridin-N-oxid,
2- (1-f eňylethylsulf onyy) pyridin-N-oxid,
2-(1-( 2-naftyl) ethylsulf onyl ] pyridin-N-oxid,
2-( 1-( 4*ě blorf enyl ] ethylsulf onyl ] pyridin-N-oxid,
2-(1-( 4-bromf eny 1) ethylsulf onyl ] pyridin-N-oxid,
2- (2,3,6-trímethylf enylmethylsulf ony i ) pyridin-N-oxid,
2- ( 2,3,6-Ηι^1ιγΚ enylmeehy1sulfmyl ] pyridin-N-oxid nebo
2- (2,5-dimeehylf enylmeehylsulfonyl ] pyridin-N-oxid.
Způsob výroby účinných složek obecného vzorce I herbicidního prostředku podle vynálezu výše udaného se provádí tak, že se derivát 2-thiopyridmtN-oxidu obecného vzorce II,
ve kterém
Ri a Rz mají význam udaný výše, uvádí do reakce s oxidačním· činidlem v přítomnosti rozpouštědla, popřípadě katalyzátoru, jako například soli wolframu, vanadu, zirkonia nebo molybdenu, při teplotě · od 0 °C do teploty bodu varu reakční směsi pod zpětným chladičem.
Jako oxidačního činidla se výhodně používá peroxidu vodíku, kyseliny peroxooctové nebo aromatické peroxokyseliny.
Jako rozpouštědla možno použít ledové kyseliny octové nebo vody a pracovat za teplo-ty od 50 °C do teploty bodu varu reakční směsi pod zpětným chladičem.
Jako, oxidačního činidla lze používat také aromatické peroxokyseliny nebo kyseliny peroxooctové, přičemž jako rozpouštědla lze používat nepolárního· rozpouštědla a pracovat . za teploty od 0 do 60 °C.
Zde popsané herbicidně účinné deriváty pyridin-N-oxidů jsou použitelné jak pro· preemergentní, tak i pro postemergentní . hubení plevelů a . mimoto jsou pozoruhodné pro svou schopnost selektivně hubit plevel, aniž poškozují sklizeň žádaných rostlin. Velmi · účinného hubení . plevelů, jako je pýr plazivý [Agropyron repens (L.) Beauv.J · ze semene, proso (Panicům texanumj . Buckl., bér (Setaria faberi Herrm.j, bér sivý [Setaria lutescens (Weigel) Hubb.J, bér .zelený [Setaria viridis · (L.] Beauv], ježatka · kuří noha [Echinochloa crus—galli (L.) Beauv] a oves hluchý (Avena fatua L.), lze dosáhnout takovými látkami, jako je 2-(2,5-dimethylfenylmethylsulf onyl ] pyridin-N-oxid, aniž dochází k poškození takových rostlin, jako je len (Linum usitatissimum L.), vojtěška (Medicago sativa L.), bavlna (Gossypium sp.), sójové boby [Glycine max (L.) Merr], burské · oříšky (Arachis hypogaea L.), rajská jablíčka (Lycopersicon esculentum Milí.) a tabák (Nicotiana tabacum L.).
Zde · popsané . 2-siufinyl a 2-su!fonyl pyri din-N-oxidové herbicidy jsou překvapivě a neočekávaně účinnější, než jejich odpovídající sulfidové prekursory.
Postup při použití těchto derivátů 2-sulfinyl a 2-sulfonylpyridin-N-oxidů může být stejný jako v běžné zemědělské praxi. Látky se obvykle aplikují jako přídavky obsahující nosič a/nebo povrchově aktivní činidlo. Pokud je třeba, může přípravek obsahovat více než jeden z popsaných derivátů pyrdin-N-oxidů; stejně tak · mohou být v přípravku obsaženy i jiné aktivní herbicidy.
Látkami lze impregnovat jemně mleté nebo granulované anorganické nebo organické nosiče, jako je hlinka, písek, vermikulit, kukuřičné šišky, aktivní uhlí nebo jiné známé granulované nosiče. Impregnované granule se pak rozmetají na půdu. Dále mohou být látky připraveny jako smáčivé prášky jejich rozemletím na jemný prášek a smíšením s inaktivním práškovaným nosičem, ke kterému bylo přidáno povrchově aktivní dispergační činidlo. Typické pevné práškované nosiče jsou různé minerální silikáty, např. slída, talek, pyrofylity a hlinky. Smáčivé prášky potom mohou být dispergovány ve vodě a rozstřikovány na povrch půdy nebo na plevel. Podobně lze připravit emulgovatelný koncentrát rozpuštěním látky v rozpouštědlech, jako je benzen, toluen nebo jiné alifatické nebo aromatické uhlovodíky, k nimž bylo přidáno povrchově aktivní činidlo. Emulgovatelné koncentráty potom mohou být dispergovány ve vodě a aplikovány postřikem. Vhodná povrchově aktivní činidla jsou odborníkům známa a příklady vhodných povrchově aktivních činidel lze nalézt v McCutcheonš Detergents and Emulsifiers, 1970, Allured Publishing Corp., · Ridgewood, New jersey; nebo Hoffman a spol. americký patent 2 614 916, · odst. 2 až 4 a 2 547 724 odst. 3 a 4. Koncentrace . aktivní látky v přípravcích může kolísat v širokém rozmezí, např. od 1 do 95 %. Koncentrace aktivní látky v disperzích aplikovaných na půdu nebo· . listy je téměř neproměnná od 0,002 % . do 75 · %. Látky jsou často aplikovány v dávkách · 0,112 · až 28 kg/ha. Při použití jako preemergentní herbicidy se látky aplikují na půdu obsahující semena plevelu a užitkových rostlin (bud na povrch . půdy, nebo se vpraví. do svrchní vrstvy půdy o hloubce 25 až 75 mm).
Nejvhodnější aplikační dávka v každém jednotlivém případě bude záviset na takových faktorech, jako je typ půdy, půdní pH, obsah organických látek v půdě, množství a intenzita vodních srážek před a po ošetření, teplota vzduchu a půdy, intenzita světla a doba osvitu během dne. Všechny tyto faktory mohou ovlivňovat účinnost látek při použití jako· herbicidy.
Herbicidní účinek může zahrnovat selektivní hubení plevele v kulturách jako sójové bobyt bavlnat len a burské oříšky.
Deriváty 2-siulinyl a 2-suufonyl pyridin-N-oxidů využitelné jako herbicidy podle to hoto vynálezu mohou být připraveny ze známých sloučenin [viz A. R. Katritsky, J. Chem.. Soc. 191 (1957), americký patent 3 107 994 a 3 155 671 · zmíněný výše a články autorů E. Shaw a spol. a W. Walter a spol. zmíněné výše). Výchozí 2-thiopyridin-N-oxidy se· připravují · jedním ze dvou postupů:
(1) Reakce 2-chlorpyridin-N-oxidu s vhodným merkaptanem v přítomnosti látky schopné · vázat uvolňující se kyselinu, jako je hydroxid žíravých zemin;
(2) reakce sodné soli 2-mcrkaptopyridin-N-oxidu s vhodným halogenidem, s výhodou benzylového typu, . je však možno použít i jiný typ látky.
Výsledky obou postupů jsou srovnatelné.
Alternativní způsob syntézy zahrnuje oxidaci 2-thiopyridinu připraveného způsobem popsaným v literatuře. Oxidace představuje konverzi jak síry, tak i dusíku na vyšší oxidační stupeň v jednoduchém preparačním kroku. V tomto případě jsou produktem reakce sulfony jako výsledek oxidačního procesu: sulfid -> sulfoxid -> sulfon sulfon-N-oxid. Nejobvyklejším oxidačním, činidlem je 30 až 50% peroxid vodíku v ledové kyselině octové, ale je možno použít i jiných činidel. Je nutný přebytek tří ekvivalentů peroxidu.
Konverze 2-thiopyridin-N-oxidu na analogické sulfínové nebo sulfonylové sloučeniny se provádí za použití jednoho nebo dvou ekvivalentů oxidačního činidla, jako je peroxid vodíku, · kyselina peroxooctová a aromatické peroxokyseliny, lze však použít i jiných činidel. Množství peroxidu vzhledem k substrátu závisí na žádaném· produktu. Obecné schéma reakcí a počet ekvivalentů lze znázornil následovně:
Výběr použitého rozpouštědla závisí na oxidačním činidle, jak je popsáno v literatuře (Katritsky a Lagowski, Chemistry of the Heterocyclic N-Oxides, Academie Press, 1971). Při použití peroxidu vodíku je nejvhodnější ledová kyselina' octová a voda a pro aromatické peroxokyseliny nepolární rozpouštědlo, jako je chloroform. Zvolí-li se jako rozpouštědlo· voda, používá se obvykle jako katalyzátor látka typu solí wolframu, vanadu, zirkonu nebo molybdenu (americké patenty 3 005 852, Freyermuth a spol., 24. října 1961, 3 006 962 Schultz a spol., 31. října 1961, 3 006 963, Buc a spol., 31. října 1961 a britský patent 1 335 626, Eastman Kodak Co., 31. října 1973). Teplota a doba reakce závisí na sulfidu vzatém do reakce a kolísá v případě vody a kyseliny octové od 50 “C do teploty refluxu a v případě chloroformu od 0 °C do 60 °C.
Sloučeniny podle vynálezu lze používat pro selektivní hubení různých trav a listnatých plevelů včetně laskavce ohnutého (Amaranthus retroflexus L.) a šruchy zelné (Portulaca oleracea) L. ] v rozmanitých kulturách, jako je len (Linum usitatissimum L.), vojtěška (Medicago sativa L.), bavlna (Gossypium sp.), sójové boby [Glycine max. (L). Merr], burské oříšky (Arachis hypogaea L.), rajská jablíčka (Lycopersicon esculentum Milí.) a tabák (Nlcotiana tabacum L.). Aktivní látky mohu být ve formě vodných roztoků nebo suspenzí, které se mohou rozstřikovat na povrch půdy před vzejitím plevele a užitkových rostlin a před zasetím nebo po zasetí semen užitkových rostlin. Půda se může po aplikaci látky mělce zkypřit, avšak není to nutné jako v případě aplikace některého preemergentního herbicidu. Sloučeniny podle tohoto vynálezu lze také aplikovat rozmetáním granulovaných přípravků před vzejitím plevele a užitkových rostlin.
Různé plevely, jako rosička lysá [Digitarium ischaemum (Schreb.) Muhl.], lze hubit postemergentní aplikací sloučenin podle tohoto vynálezu. .
Sloučeniny podle tohoto vynálezu lze přidávat k roztokům jiných herbicidů, takže se zvýší počet různých druhů plevelů vyhubených jednoduchou aplikací. Přípravky ze sloučenin podle tohoto vynálezu mohou také obsahovat jiné herbicidy, takže spektrum různých druhů plevelů zničených postřikem nebo aplikací granulí se může rozšířit.
Následující příklady slouží podrobnější ilustraci praktické části vynálezu. Příklady shrnuté v tabulce I ilustrují přípravu látek užívaných ve vynálezu a následující příklady ilustrují hubení plevelů těmito látkami. Body tání nejsou v příkladech korigovány. V tabulce I znamená symbol IR v kolonce -analýza-, že pro sloučeninu jsou v tabulce II udána infračervená data. Infračervená data byla měřena na přístroji Perkin-Elmer Infracord (obchodní značka). V příkladech ilustrujících použití látek je každá látka identifikována číslem· příkadu příslušným látce v tabulce I.
Sloučeniny připravené v příkladech 1 až 19, 21, 24, 31, 32, 34, 36, 41, 42, 44, 46, 56 až 59, 66, 68 až 71, 77, 79, 80, 82, 83, 86 až 88, 92 až 99, 102, 103, 107 až 109, 111 a 112 jsou nové sloučeniny podle tohoto vynálezu.
P říkla dl
2- (2,5-Diine ty lf eny lmet у lsu lf onyl) pyridin-N-oxid
Do promíchávaného roztoku 792 g ' (2,2 molu) (40% vodný roztok) 2-merkaptopyridin-N-oxidu, ve formě sodné soli, ve 1400 ml etanolu je přidáno 344 g (2,2 molu) 2,5-dimetylbenzylchloridu během patnáctiminutové periody. Směs je zahřívána 15 min. pod zpětným chladičem, za horka zfiltrována a smíchána s 5 litry studené vody. ' Výsledný produkt je odfiltrován a vysušen. Výtěžek je 533 g 2-[2,5-dimetylfenylmetylthiopyridin-N-oxidu, což odpovídá 97 % teorie. Teplota tání je 140—142 °C.
A. Do velmi silně promíchávaného roztoku 74 g (0,3 molu) thiosloučeniny ve 250 ml ledové kyseliny octové při 45—50 °C je během 15miutové periody přidáno 75 ml 30% peroxidu vodíku. Teplota je zvýšena na 70 stupňů C a po 30 minutách znovu zvýšena na 80—90 °C. Tato teplota je udržována po dobu 3 hodin. Teplota reakčni směsi je potom ponechána poklesnout na teplotu okolí a do reakčni směsi je za silného protřepávání přidána studená voda v množství 2 ' až 3krát větším, než je objem reakční směsi. Vytvořená světle žlutá pevná látka je odfiltrována. Rekrystalizací z etanolu je získáno 74,5 g jemných krystalků s teplotou tání 156—158 °C (10 N-0 1275 cm1, SO2 1140, 1315 cm-1). Výtěžek je 89 % teorie.
Analýza:
Výpočet pro C14H15NO3S
C 60,63; H 5,45; N 5,05; S 11,54.
Nalezeno:
C 60,66; H 5,56; N 5,18; S 11,81.
B. Do horké (80—90 °C) intenzívně promíchávané kaše 30 g (0,12 molu) thiosloučeniny ve 150 ml vody s obsahem 10 g kyseliny octové a 0,2 g wolframanu sodného' se dvěma vodami je pomalu přidáno 26 ml 30% peroxidu vodíku. Přídavek vyvolá ' exotermickou reakci a teplota musí být udržována na 80—90 °C během přidávání prvních 14 ml. Pro zbývajících 12 ml je teplota zvýšena na 95—105 °C.
Počáteční řídká kaše přechází ze sulfoxidového stadia na sulfonové stadium, ve kterém dochází k oddělování. Celkový reakční čas je kolem. 1 hodiny. Reakční směs je filtrována, promývána vodou a na vzduchu vysušena. Teplota tání je 156—158 °C. Bod tání po smíšení s eutektickým vzorkem nevykazuje snížení. Výtěžek 32,8 g (kvantitativní).
Příklad 2
2- (2,4,6-Trimet:ylfenylmetylsslfonyl) pyridin-N-oxid
Pod zpětným chladičem je zahřívána po dobu 15 minut směs 17 g (0,05 molu) 2-merkaptopyridin-N-oxidu ve formě sodné soli (40% vodný roztok) a 8,5 g (0,05 molu) aA-chloroisodurenu v 50 ml etanolu. Těkavé látky jsou odstraněny a zbytek extrahován se 150 ml vroucího chloroformu, filtrován a sušen nad síranem sodným. Vypařování a triturace zbytku s několika kapkami acetonu vyvolá krystalizaci. Je získán výtěžek
11.5 g 2-(2,4,6-trimetylfenyimetylthio)pyridin-N-oxidu. Teplota tání je 137 až 138 °C. Struktura byla potvrzena IC a NMR.
Do dobře ochlazeného (0—10 °C) roztoku 15 g (0,06 molu) thiosloučeniny ve 200 ml chloroformu je za intenzivního protřepávání pomalu přidáváno 25 g (0,12 molu) iňetachloroperoxybenzoové kyseliny (MCPBA) (851%) ve 400 ml chloroformu. Po ukončení přidávání je teplota ponechána vzrůst na teplotu okolí a míchání je prodlouženo na 24 hodin. Reakční směs je důkladně promývána 300 ml nasyceného roztoku kyselého uhličitanu sodného a vysušena nad. síranem hořečnatým. Odpařením chloroformu a krystalizací pevného zbytku z metanolu je získán výtěžek 15 g (86% teorie) produktu. Teplota tání je 173—175 °C (IČ N-0 1275 cm-1, SO2 1310, 1140 cm-1).
Analýza:
Vypočteno pro C15H17NO3S
C 61,90; H 5,84; N 4,81.
Nalezeno:
C 61,97; H 6,06; N 4,79.
Příklad 3
2- (2,6-Dichlorfeny Ь^у^иИ inyl) pyridin-N-oxid
Směs 37 g (0,1 molu) sodné soli 2-merkaptopyridin-N-oxidu (40% vodný roztok) a
19.5 g (0,1 molu) 2,6-dichlorbenzy1chloridu ve 200 ml etanolu je zahřívána na 65—70 °C po dobu 30 min, potom ochlazena a filtrována. Filtrační koláč je promýván důkladně vodou a nakonec 40 ml acetonu. Suchý koláč (25,3 g) představuje 92% výtěžek 2-(2,6-dichlorfenylmetylthio) pyridin-N-oxidu. Teplota tání je 240—241 °C. Struktura byla potvrzena IČ a NMR.
Roztok 5,8 g (0,02 molu) thiosloučeniny ve 100 ml chloroformu je ochlazen na 0 až 10 °C. Roztok je dobře promícháván a je do něho přidáno 4 g (0,02 molu) MCOBA (85%). Za 24 hodin při okolní teplotě je reakční směs důkladně promývána roztokem kyselého uhličitanu sodného, vysušena a odpařena. Krystalizaci z horkého octanu etylnatého je získáno 4,3 g (71% teorie) produktu. Teplota tání je 135—137 °C. (IČ N-0 1260 cm-1, SO 1050 апЧ)
Analýza:
Vypočteno pro C12H9CI2NO2S
C 47,65; H 2,98; N 4,64.
Nalezeno:
C 47,25; H 2,95; N 4,29.
Příklad 4
2- [ 1- eny 1) etylsulfony 1 ] pyridin-N-oxid
Meziprodukt 2-(1-( 4-chlorfeny1) etylthio ] pyridín-N-oxid je připraven z l-(4-chlorfenyl) etylchloridu a 2-merkaptopyrldin-N-oxidu (sodné soli) způsobem popsaným v příkladu 2. Teplota tání je 106—108 °C. Struktura byla potvrzena IČ a NMR.
Thiosloučenina (0,02 molu) je oxidována MCPBA (0,04 molu] a izolována způsobem dříve popsaným v příkladu 2. Výtěžek ' je 78% teorie. Teplota tání je 188—191 °C. (IČ N-0 1300 cm-1, SO2 1340, 1160 cm-1].
Analýza:
Vypočteno pro· C15H12CINO3S
C 52,44; H 4,06; N 4,71.
Nalezeno:
C 52,09; H 4,11; N 4,61.
Příklad 5
2-(1-.( 4-Meťy Ifeny 1) etylsulf onyl ] pyridin-N-oxld
Meziprodukt 2- [ 1-4-me etHeny i ) etylthioj pyridin N-oxid je připraven z l-(4-metylfenyl) etylchloridu a Z-iierkaptoojyridin N-oxidu (sodná sůl) způsobem popsaným v příkladu 2. Teplota tání je 83—85 °C. Struktura byla potvrzena IČ a NMR.
Thiosloučenina (0,02 molu) je oxidována s MCPBA (0,04 molu) a izolována způsobem popsaným v příkladu 2 (IČ N-0 1275 cm-1, SO2 1315, 1140 cm-1).
Analýza:
Vypočteno pro C14 H15NO3S
C 60,35; H 5,45; N 5,02.
Nalezeno:
C 61,18; H 5,70; N 5,22.
Příklade
2-(1-( 2,5 - D imeey lf enyl) etylsulf onyl ] pyridin-N-oxid
Meziprodukt 2-(1-( 2,5-dimβty1tθny1) etylthio jpyridin-N-oxid je připraven z l-(2,5-dimetylfenyl) etylchloridu a sodné soli 2-mer*kaptopyridin-N-oxidu způsobem popsaným v příkladu 2. Teplota tání je 188—120 °C.
Struktura byla potvrzena IČ a NMR.
Thiosloučenina je oxidována (0,05 molu) s MCPBA (0,1) molu a izolována způsobem popsaným v příkladu 2. Výtěžek je 83 % teorie. Teplota tání je 160—163 °C.
(IC N-0 1275 cm1, SOz 1315, 1145 cm“1.)
Příklad 7
2- [ 1- (2-Naftyl) etylsulf onyl ] pyridin-N-oxid
Meziprodukt 2-(1-(2-naftyl) etylthio ] pyridin-N-oxid je připraven z l-( 2-naftyl )etylchloridu a sodné soli 2-merkaptopyridin-N-oxidu způsobem popsaným v příkladu 2. Teplota tání je 112—115 °C. Struktura byla potvrzena IČ a NMR.
Thiosloučenina (0,02 molu) je oxidována s MCPBA (0,04 molu) a izolována způsobem popsaným v příkladu 2. Krystalizací z etanolu bylo získáno 73 % produktu. Teplota tání 144—146 °C.
(IČ N-0 1275 cm1, SO2 1310, 1140 cm“1.)
Příklad 8
2- (2,3,6-Trimetylfenylmetylsulfinyl) pyridln-N-oxid
Meziprodukt 2- (2,3,6-trlmetylfenylmetylthio) pyridin-N-oxid je připraven z a2-bromprehnitenu se sodnou solí 2-merkaptopyridin-N-oixidu způsobem popsaným v příkladu 2. Výtěžek je 50 % teorie. Teplota tání je 108—110 °C. Struktura byla potvrzena IČ a NMR.
Thiosloučenina (0,03 molu) je oxidována s MCPBA (0,03 molu) a isolována způsobem popsaným v příkladu 2. Výtěžek je 50 % teorie. Teplota tání je 72—75 °C.
(IČ N-0 1250 cm-1, SO 1050 cm1.)
Příklad 9
2- (1-Fenyletylsulfonyl) pyridin-N-oxid
Do dobře promíchávaného studeného (0 až 10 °C) roztoku 46,3 g (0,2 molu) 2-(l-fenylmetylthio)pyridin-N-oxidu ve 400 ml chloroformu je pomalu přidáván roztok 80 g (0,4 molu) MCPBA v jednom litru chloroformu. Po třech hodinách při 0—10 °C je teplota ponechána vzrůst na teplotu okolí a reakční směs stát 24 hodin. Po promytí nasyceným roztokem kyselého uhličitanu sodného za účelem odstranění zbytků kyseliny je chloroformový roztok vysušen a odpařen. Výtěžek je 47 g (90 % teorie). Teplota tání je 141—143 °C.
(IČ N-0 1260 cm1, SO2 1300, 1140 cm-1.)
Analýza:
Výpočet pro C13H13NO3S
C 59,40; H 4,95; N 5,32.
Nalezeno:
C 59,03; H 4,90; N 5,35.
Příklad 10
2- (2,4-Dichlorf enylmetylsulf inyl) pyridin-N-oxid
Dobře promíchávaný roztok 5,8 g (0,02 molu) 2- (2,4-dichlorfenylmetylthío) pyridin-N-oxidu v 50 ml chloroformu reaguje při 0—10 °C se 4 g (0,02 molu) MCPBA (85 %) v 50 ml chloroformu. Směs je potom ponechána ohřát na okolní teplotu a držena při této teplotě 16 hodin. Reakční směs je promývána nasyceným roztokem kyselého uhličitanu sodného, vysušena a odpařena. Je získáno 5,5 g (89 % teorie) produktu. Teplota tání Je 138—141 °C. Struktura byla potvrzena IC a NMR.
(IC N-0 1240 cm-1, SO 1050 cm-1.)
Přikladli
2- (2-Metylf enylmetylsulf onyl) pyridin-N-oxid
Meziprodukt 2- (2-metylfenylmetylthio) pyridin-N-oxid je připraven způsobem popsaným v příkladu 2 z a-chlor-o-xylenu a sodné soli 2-merkaptopyridin-N-oxidu. Teplota tání je 134—136 °C. Výtěžek je 85 % teorie. Struktura byla potvrzena IC a NMR.
Řídká kaše tvořená 14 g (0,06 molu) thiosloučeniny, 100 ml vody, 0,5 g wolframanu sodného (s dvěma vodami) a 4 ml ledové kyseliny octové je zahřáta na 75 °C. Po částech je přidáno 12 ml peroxidu vodíku (30%) (0,12 molu) s mírně exotermickou reakcí během přídavku prvních 6 ml. Zbývajících 6 ml je přidáno při teplotě parní lázně ve třech 2 inl dávkách. Současně je průběh reakce kotrolován KJ-škrobovými indikačními papírky, aby byla zaručena spotřeba přidávaného peroxidu. Konečná teplota po jedné hodině byla 97 °C. Reakční směs je ochlazena, filtrována a koláč promýván vodou a malým množstvím studeného etanolu. Po vysušení je získáno 15,4 g (99 % teorie) produktu. Teplota tání je 159—160,5 stupňů C. Struktura byla potvrzena IČ.
Analýza:
Výpočet pro C13H31NO3S
C 59,31; H 4,98; N 5,32.
Nalezeno:
C 59,30; H 5,21; N 5,31.
Příklad 12
2- (2,2-Dichlor-l-metylcyklopropylmetylsulf onyl) pyridin-N-oxid
Do dobře promíchávaného roztoku 62,5 g (0,25 molu) 2-(2,2-dichlor-l-metylcyklopropylmetylthio) pyridinu v 250 ml ledové kyselině octové při okolní teplotě je pomalu přidáno 90 g (0,8 molu) 30% peroxidu vodíku.
Během 2 . hodin je teplota zvýšena . na 80 °C a udržována 20 hodin. Potom je přidáno dalších 10 ml peroxidu a . zahřívání prodlouženo o další 4 hodiny.
Objem reakční směsi byl snížen na rotační odparce přibližně na jednu třetinu a tento zbytek byl nalit do silně promíchávaného čtyřnásobného objemu studené vody. Oddělený produkt je odfiltrován a vakuově vysušen na 31,5 g. Výtěžek je 42 % teorie. Teplota tání je 93—94 °C.
(IC N-0 1280 cm“i, SO2 1315, 1140 cm4.)
Analýza:
Výpočet pro C10H11CI2NO5S
C 40,50; H, 3,72; Cl 23,95; N, 4,72. .
Nalezeno:
C 40,36; H 3,77; Cl 24,15; N 4,63.
Příklad 13
2- (2,3,6-Trichlorfenylmetylsulfinyl) pyridin-N-oixid
Meziprodukt 2- (2,3,6--Уfchloreenylmntylthir)pyridin-N-rxid je připraven z 2,3,6-trlhhlrrbeyzylchlrridu a sodné soli 2-merkaptrpyridiy-N-rxidu způsobem popsaným v příkladu 3. Teplota tání je 232—234 °C. Výtěžek je kvantitativní. Struktura byla potrvi^zena IC a NMR.
Řídká kaše tvořená 6,4 g (0,02 molu) thiosloučeniny v 50 ml chloroformu je ochlazena na 5—10 °C a je do ní pomalu přidán roztok 4 g (0,02 molu) MCPBA ve 100 ml chloroformu. Reakční směs je ponechána ohřát na teplotu místnosti, promíchávána 16 hodin, promývána nasyceným roztokem kyselého uhličitanu sodného a vysušena nad síranem sodným. Suchý roztok je odpařen do sucha a surový produkt je v etanolu zahříván pod zpětným chladičem, ochlazen a iilrován. Výtěžek produktu je 65 '% teorie. Teplota tání je 168—170 °C.
(IC N-0 1350 cm-1, SO 1050 cm-1.)
Analýza:
Výpočet pro CizHeClsNÓžS
C 42,82; H 2,39; N 4,16; S 9,54.
Nalezeno:
C 42,01; H 2,32; N 4,18; S 9,74.
Příklad 14
2- (2,6-D ic h horf eny Imetyteulf ony 1) pyridin-N-oixid
Směs 37 g (0,1 molu) 40'% roztoku sodné soli 2-merkaptopyridiy-N-rxidu a 19,5 g (0,1 molu) 2,6--licЫoIЪenzylchl(rгidu ve 200 ml etanolu je zahřívána 30 minut na 65 °c, ochlazena a filtrována. Filtrační koláč je dů kladně . promýván vodou ·.. a . . nakonec 40 ml acetonu. Vakuovým vysušením koláče je získáno ' 25,3 g (92 % teorie) produktu, 2-(2,6-dihhlrrfnnyImntylthio)pyridin-N-rxidu. Teplota tání je 240—241 °C. Struktura byla potvrzena IC.
Řídká kaše tvořená 29 g (0,1 molu) thiosloučeniny v 300 ml chloroformu při 10 °C je nechána pomalu reagovat se 40 g (0,2 molu) MCPBA (85%) ve 450 ml chloroformu. Směs je ponechána ohřát na okolní teplotu a výsledkem je čistý roztok, který je ponechán 16 hodin. Potom je roztok promýván nasyceným roztokem kyselého uhličitanu sodného, vysušen nad síranem horečnatým a odpařen do sucha. Zbytek je rozmíchán na kaši ve 400 ml vroucího metanolu, ochlazen a filtrován. Výtěžek je 28 g (89 % teorie) produktu. Teplota tání ' je 214 až 215,5 °C.
Analýza:
Výpočet pro. C12 H9C12NO3S
C 45,32; H 2,83; N 4,40.
Nalezeno:
C 45,67; H 2,89; N 4,55.
P ř í k 1 a d 1 5
2- (2,3,6-Trfchlorennylmetyluulfonyl) pyridin-N-oixid
Sloučenina 2- (2,3,6--УfchlorfnnylmntyЬ thio)pyridin-N-oxid je připravena z 2,3,6-trichlorbenzyl chloridu a sodné . soli . 2-merkaptrpyridiy-N-rxid způsobem uvedeným v příkladu 1. Teplota tání je 232—234 °C. Výtěžek je kvantitativní. Struktura byla potvrzena IC a NMR.
K řídké kaši, která je tvořena 6,4 g (0,02 molu) . thirslručnniny v 50 ml chloroformu a která je ochlazena na 5—10 °C, je pomalu přidán roztok . 8 g (0,04 molu) MCPBA ve 100 ml chloroformu. Teplota reakční směsi je ponechána vzrůst na teplotu okolní, směs je míchána 16 hodin, promývána nasyceným roztokem kyselého uhličitanu sodného a sušena nad síranem sodným. Suchý roztok je odpařen do sucha a surový produkt je zahříván v metanolu pod zpětným chladičem. Potom je roztok ochlazen a filtrován. Výtěžek produktu je 6,7 g (95 % teorie). Teplota tání je 194—196 °C. Struktura byla potvrzena IC a NMR.
P říklad 16
2-(1-( 4-f luorfenyl) etytsulf onyl ] pyridin-N-oxid
Sloučenina je připravena . ze sodné soli 2-merkaptopyridiy-N-O'Xidu . a l-(4-flurrínyyl)nty]hhlrfidu způsobem popsaným v příkladu 4. Výtěžek 2-[l-(4-flurrfnyyl)ntylthirjpyridm-N-rxidu je 40 %. Teplota . tání je 95—97 °C. Struktura byla potvrzena IC a NMR.
Oxidace thiosloučeníny (0,04 molu] s (0,08 molu) MCPBA a izolační proces jsou stejné jako v příkladu 7. Výtěžek je 83 %. Teplota tání je 142—144 °C.
Analýza:
Výpočet pro C13H12FNO3S
C 55,50; H 4,30; N 4,98.
Nalezeno:
C 55,47; H 4,61; N 5,07.
Příklad 17
2-(1-( 4-Bromfenyl ] etylsulf onyl ] pyridiíi-N-oixid
Sloučenina 2-(1-( 4-bromf enyl )ety lthio ] pyridin-N-oxid je připravena z l-(bromfenyljetylchloridu a sodné soli 2-merkaptopyridln-N-oxidu způsobem popsaným v příkla16 du 1. Teplota tání je 113—115 °C. Struktura byla potvrzena IČ a NMR.
Thiosloučenina (0,05 molu) je oxidována s MCPBA (0,1 molu) a izolována stejným způsobem, jak bylo popsáno v příkladu 9. Výtěžek je 85 %. Struktura byla potvrzena IČ a NMR.
Analýza:
Výpočet pro Ci3HižBrNO3S
C 45,63; H 3,45; N · 4,09.
Nalezeno:
C 45,04; H 3,32; N 4,15.
Stejným způsobem mohou být připraveny sloučeniny uvedené v následující tabulce 1. Tabulka 2 uvádí hodnoty infračervených spekter. Čísla příslušející přípravkům v tabulce 1 jsou používána pro identifikaci sloučenin v následujících příkladech.
Sloučenina 44 v tabulce 1 také obsahuje menší množství 4-etylfenyl isomeru.
Sloučeniny s herbicidními účinky
Příklad Název Teplota tání °C Analýza Vypočteno/Nalezeno
CO r4
OD CD o cd r4 tH
гЧ 1П °O г-Ч г-1 r4 r-4
| 00 CD | ID 00 | ID CO | OJ r4 | o id | т-Ч CD | OJ id | |
| tS ID | CD CD | СЖ | CO CO | in | oo | CO CO | |
| Id id | ΙΌ 1П | ю id | XtT xF | xjT ^jT | Mí M< | Id 1Л |
| OJ | id CO | ID CD | 00 r-l | CO CD | Mí CD | CD CO | ID O | |
| СЮ | MIS | ’Φ ID | CD CM | OO CO | 00 o | r-l o | CD CD | |
| CO | oo | id to | ID Ю | Mí id | Cm Cm | Id id | co cm | -φ |
| CD r-l ю | co CD | 00 CD CD~ CD^ | r4 O CO CO | CO CD | O CD CD | O CO г-1 CO | CD 00 mí O | ||
| O | |||||||||
| o o | O O | o o | CD CD | Ю ID | тЧ | т-Ч | CD 00 | CD CD | |
| Mí Mí | CD CD | CD CO | ID ID | M< Mí | CD | CD | Mí Mí | ID ID |
| ID | CD | 00 | r-l | ID | CO | CD | r-4 | CD | ID | ||
| ID | O | 00 | CM | CD | ID | ID | ID | rd | CD | t—1 | |
| CD | | t—1 I | t—I I | i—1 1 | г—1 I | г—1 I | г-1 1 | r—1 I | CM Г | гЧ I | CM I | r-4 I |
| I 00 | 1 co | 1 00 | 1 CD | l ID | 1 CD | 1 M1 | l CD | 1 ID | l CD | l | [ co |
| CD | o | oo | CM | CO | Mí | ID | ID | r-4 | ID | r4 | o |
| t—1 | гЧ | r-l | t—1 | r4 | r4 | r4 | CM | r-4 | CM | tH |
I
I OJ >4 o
4—<
C/J
Й
Φ £* к
co Ή £ΐ &
CM in OJ
2- (4-metoxyfenylmetylsulfonyl) - 131—133 pyridin-N-oxid
CD ID CO CO
ГН о Ф гч со со со~ ф^ см со см см
- ф ф Ю U0 ф ф
СО 00
СП со со
н н Ф о со со
СО~ Ογ °Л ф ф со со со см
Ю 00 со^сх со со см гю ф ф r-Ч t^· Ю ΙΌ ю ш о со о со о
Ф~ СМ CD СО. CD СО со со ф ф о. со
СО СО 1ЛЮ ’Ф о ф
СО т-Ч^ со Ь> ю но о см со °° гч о со со ю со
0О.
| CM | Ю | со | о | со | о | |
| ю | О | см | ю | со | со | |
| гЧ 1 | см | см I | тЧ I | т-Ч I | гЧ I 1 | i—1 I |
| 1 гЧ | I ф | 1 со | 1 гЧ | 1 02 | 1 1 Г-Н | 1 00 |
| ю | о | см | ю | г-- | 00 | |
| гЧ | см | см | т—1 | т-Ч | гЧ | гЧ |
| о | со | ф | гЧ | о | 00 | ф | |
| ф | СО | см | со | о | со | г-Ч | |
| гЧ | т-Ч | т-Ч | т-Ч | т-Ч ·(—i | гЧ | т-Ч | |
| I | | | I | I | ф | I Д! | | | I |
| 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | I | ||
| 00 | со | OJ | 00 | о | о ° | LO | о |
| со | со | см | 00 | со | со | гЧ | |
| гЧ | гЧ | т-Ч | т-Ч | тЧ | т-Ч |
> ф 'ф
2-(cyklopentylsulfonyl)pyridin-N-oxid 103—107 56,50 6,66 5,50
57,14 6,80 5,55
2-(2,6-dichlorfenylmetylsulfinyl)- 135—137 47,65 2,98 4,64 pyridin-N-oxid 47,25 2,95 4,25
Ό CÚ г—< ^4 >»-н >Еи
Й4
| т-Ч | О» | со | см | т-Ч | ф | ю | 00 | см | ф | о | ф | со. | со | со | ю | О) | ϊ>4 | со |
| со | со | со | ф | ф | ф | ю | ф | со | со | ф | . 00. | со | ф | ф | ф | ф . |
CD 00 CD СО
NH CD^r^ ю Lo ID LD
LO LD CD ID CM ID CD O CO ID co^t> O_ т-Ч^ ’φ Id in КО to Lo Lo in Lo
O 00
ID <O~ Lo VO
| Тф O | CD т-Ч | ID | 00 CD | 00 тН ID СО | О гН | О СО | о оо | 00 ю |
| CD^CO^ | °4 | co σγ | тН *Ф | (ч Н О | 00^ 00^ | СО^Ф | СЯ CD^ | |
| in to | ю id | co co | со со | Со -ф ίο СО* | ио ю | со со | 1ίθ ю | оо оо |
Ž?
tí <
| Q 00 | О Ф | О 00 | О т-Ч | ID i—1 | СО CD | Ф со | LD СО | ф г- | о со |
| ОО~ Ф | OJ гН~ | 00^ гН | 1П~ т-Ч | (О (D | Ф 00 | гЧ~ CD' | Ф О | т-Ч~Ю | |
| ф~ ф | оо Со | r-Γ см | ио со | оо оо | ф ф | оо см | о о | оо СО | (< Гч |
| со со | со со | ID ID | со со | ю ю | СО СО· | со со | со со | со со | Ю ID |
cti 4O Ή φ
| ф | гЧ | т—( | 00 | СМ | со | со | 0*4 | со | см |
| ф | í> | Ф | -ф | см | о | со | см | см | о |
| гЧ | | | | гЧ I | т-Ч I | i—1 I | т-Ч I | гЧ I | т-Ч I | гЧ I | гЧ 1 |
| 1 см | 1 Гч | 1 00 | 1 о | 1 CD | 1 ф | 1 ф | 1 ф | 1 00 | 1 СП |
| ф | со | со | ф | гЧ | о | со | см | см | CD |
| т-Ч | гЧ . | гЧ | гЧ | г-Ч | т-Ч | гЧ | гЧ |
oo LD
CO O
CO o
'Φ CD t> CD
O t>4 CD
> CD N 'Cti Z
Ό
Я |Xi
CD
2-(difenylmetylsulfinyl]pyridin-N-oxid 188—191
2-(cyklohexylmetylsulfonyI)- 144—145 pyridin-N-oxid
| ф | о | см | 00 т-Ч | со | Ьч | со | CD | о | т-Ч | 00 | Ю CD СМ СО | Ьч Ьч |
| ID | гЧ | ID | ID LD | Ю | ю | ID | ю | со | со | со | со см со со | со см |
ιη CD, oo o oo CM rd
UD CO rd, O. □ r—*
O r— r— ID ID CM OH oo bcm oo, oo © o, cm, cmcm σ^ο, m m m in in in in m* in cd in ID rd o o
O, r—, cd, н m* m in in
| o | o | o | o | o | o | o | o | |||||||
| t—4 | t—4 | »-4 | »—< | t—< | H-l | ►—< | >—< | |||||||
| rs m | UD on | oo ID | UD O | CM CD | O rH | UD CM | ID CD | UD rd | ||||||
| cm in | CD 00 | 00, 00, | M„ b\ | rd, CO | CO OD | TJi co. | M co, | 0Q, M< | ||||||
| co co | io co | in in | in in | m mm | 'φ h | 00 oo | in in | CM cm | ||||||
| ID | Ml CD | co oo | ID 00 | ID CD | O b | oo MM | CO b | O O | ||||||
| CD CJ^ | 00 rd | oo, in | CO rd | O, CD | in, Sf | oo, o | oo in | CO, CM | ||||||
| o cd | Mi mM | rd rd | CD rd | 00 oo | in in | ín in | o o | in in | ||||||
| in m< | CO co | CO oo | OO OO | Mi M | in m | чф ’Φ | oo oo | MM M< |
o>
4->
o
> Φ N 'Φ Z
Ό ,03 *»-l )N
CM
| OD | CO | 00 | oo | b | oo | CD CO | OO | O | CD | MM | CO | Ю | OD |
| rd | ID | CO | CD | rd | b | Ml CM | Ml | OD | Ml | Mi | OD | CD | MM |
| rd | | rd | CM 1 | rH I | CM I | rd í | rd rd I | | rd | | rd I | r—I I | rd I | rd | | rd I | rd I |
| 1 ID | b | 1 ID | I Mi | I id | I ID | I I Mi O | I ID | I 00 | I bx | I OM | I CD | I OO | I Ml |
| rd | ID | CO | O) | rd | r> | Ml CM | M« | ID | MM | Ml | OD | CD | MM |
| rd | rd | CM | rd | OM | rd | rd , rd | rd | rd | rd | rd | rd | rd | rd |
CM CM CM
s ’Я o i
Z
I .Ξ S cx
b>
CO b
OO
CM ID
CM
0 - 15 3 8
CM CO
ΙΌ ΙΌ rd CD tx Sf Μ
O
Й '03·
| O | 00 tH | CO | co | o | ID | tx | m | 00 | tx | CO | rd | Tt | |||
| tx | uo o | 00 | Ol | oo | CO | ’Φ | CO | CO | CD | rd | tx | CO | rd | ||
| Ή 1 | Ή rd 1 1 | I | rd 1 | ΈΓ | ·<— rd £ I | rd 1 | rH 1 | rd 1 | rd 1 | rd 1 | LO ID | rd 1 | rd 1 | rd 1 | rd 1 |
| 00 | IO 00 | co | rd | o | ° tx | co | lO | CD | co | ΙΌ | rd | ΙΌ | rd | CO | CD |
| co | LCD CD | OQ | CM | b> | CO | -Φ | CM | co | co | rd | Cx | CM | O | ||
| rd | rd | tH | rd | rd | rd | rd | rd | rd | rd | rd | rd | rd |
co +O Ή
> φ N 'oO 2
T3 jcg з
CM
| CO | co σ | ID | tx | CD | O O | co | co | 00 | rd | 00 | ID | tx | CD O | |
| rd | tx tx | tx | tX | rd | tn oo | oo | co | 00 | 00 | CD | r-d | 00 | 00 | CO CD |
015 3 8
cd ·+-» о л ю от CD CM UD m ”Ф см СМ 1Л о? со со со
| Ьч ю | о | 00 | !>. | со | ю | 00 | со | гЧ | ш | от | о | ю | гЧ | о. | ||
| со ь> | 00 | со | Ml | ю | Ьч | от | М4 | 1>Ч | см | оо | U0 | 00 | со | см | ||
| гЧ | гЧ | т—1 | ·>—( | гЧ | i—1 | гЧ | гЧ | гЧ | гЧ | • Г—| | гЧ | см | гЧ | i—1 | т-Ч | гЧ |
| 1 1 | I | I | ф | 1 | I | 1 | 1 | I | 1 | ф | | | СЛ I | I | I | 1 | I |
| 1 I | 1 | 1 | ·—< | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | о 1 | I | 1 | 1 | I | |
| ю см | о | о | со | ю | см | U0 | см | Ьч | о | см | > ь^ | от | 00 | от | м< | |
| со t> | см | со | ’ф | ю | Ьч | от | М1 | со | см | 00 | <ф | 00 | 1Л | см | ||
| гЧ | гЧ | гЧ | гЧ | гЧ | гЧ | ι-Ч | гЧ | гЧ | гЧ | см | гЧ | гЧ | гЧ | т-Ч |
Ž?
a <
o o
4Ú
4-1 cd +J o Ή Φ H > Φ N >co 2
ΈΙ λ
Й >Й
CL<
| CM ID | tH O | M rH | oo co | rH CM | CD CO |
| CO CO | CO M | cqcq | CM CM | CM CM | o* cq |
| ID ID | m~ m | LfT trT | m | o o rH rH | LD LD |
| LD o | Η H | M CD | co CD | LD CO | CM bs |
| CD CD | CD S | Cq | O οο~ | cd cq | > LD |
| M~ M~ | M~ M | σ° co | co cm | c° co | m m* |
| o co | CD CO | O CO | O t> | O M | O CM |
| M^cq | M~CM | CD O~ | oqaq | cq ή | CD^CO |
| cd CDÍ | cd H | m m | ts co | c° t© | r-T O |
| LD LD | CD CD | ID ID | M M | ID ID | CD CD |
| CD | CM | 0O | CO | CO | CO | CO | CM | LD | CO | O | CO | O | O | oo | Mí | t-H | ||
| O | CO | CO | CO | M | LD | Mí | co | ID | CD | CM | LD | oo | CD | Mí | co | CM | CD | |
| rH 1 | rH I | rH 1 | rH 1 | r—( L | rH 1 | rH I | rH I | rH í | CM L | CM 1 | rH I | tH 1 | rH L L | rH L | rH I | rH I | rH 1 | i—1 |
| 1 O. | 1 CD | 1 co | 1 LD | 1 LD | 1 Mí | 1 rH | 1 rH | 1 rH | 1 M | 1 CD | 1 rH | 1 CD | rH | 1 co | 1 CO | 1 CD | 1 CM | 1 00 |
| O | CM | co | CO | Mí | LD | Mí | CO | LD | O | CM | LD | co | CO | CO | CM | 00 | ||
| rH | rH | rH | rH | rH | rH | rH | t—1 | rH | CM | CM | rH | rH | tH | rH | rH | rH | rH | tH |
ω >^·' χ ;
£? о 1 д< x .S O qj Ф ’Й Ф • >
CM CM *2 2 2 * ’Й I
CM
S2 ‘T X o
S? 2 5
2 4
Fh 4f CM
Я o
Z tí
T3 •rH S-< >> Λ tí o ω
и*'
4-J Ф (
CM «
I
I
I ‘Й
| >4 tí | Й Ó | o ' Z >4 | >> Д Q | >> Й | β | a |
| o | Ξ | Д β | Ц—( | O | o | o |
| 0-4 | o | 2 o | r—< | 4-4 | «+-Ч | 4-4 |
| 2 | 1 CD | qj 2zí | СЛ | 2 | 2 | 2 |
| W | ’Й й | 2 | 2 | ω | ||
| ά | >4 ω | 4—' | >> | >v | ||
| 4-» Φ 6 TJ | 'Φ >> 4—· | >> r—t 4-1 | Φ | 4-> Φ 6 Ό | 4—> Φ β Ό | 4-» Φ β |
CM í
CM
CD s
s e
I CM ф ·£ tí Й co д >>O *’Й o
I z
I .s 2 лН ř . Λ cd tí „ β
I CM >» Й T5 Ol ·ι—I •S x ώ 0 5 2 qŠ 4S H £ Ha
I CM
| O rH | CM | oo | Mí | Mí | CD | LD | rH | I>x | CD | CM |
| rH rH | t—1 | rH | rH | CO | CO | CO | co | CO | M | |
| rH rH | rH | rH | rH |
M LD 00 CM
Mí LD M CO
M CD CD M<
20153В
Tabulka II
Infračervená data
Hlavní pásy (cm1)
| Příklad | so„ | n | N-oxid |
| 12 | 1315, 1140 | 2 | 1280, 844 |
| 28 | 1320, 1145 | 2 | 1280, 845 |
| 24 | 1320, 1155 | 2 | 1280, 845 |
| 20 | 1320, 1150 | 2 | 1280, 840 |
| 21 | 1310, 1140 | 2 | 1270, 840 |
| 22 | 1320, 1140 | 2 | 1275, 840 |
| 23 | 1320, 1145 | 2 | 1280, 840 |
| 1 | 1310, 1130 | 2 | 1270, 835 |
| 26 | 1320, 1150 | 2 | 1280, 845 |
| 11 | 1310, 1130 | 2 | 1270, 840 |
| 14 | 1320, 1120 | 2 | 1240, 840 |
| 2 | 1310, 1140 | 2 | 1275, 840 |
| 33 | 1320,1155 | 2 | 1280, 840 |
| 34 | 1310, 1140 | 2 | 1280, 840 |
| 9 | 1300, 1140 | 2 | 1260, 840 |
| 35 | 1310, 1150 | 2 | 1250, 840 |
| 31 | 1320, 1160 | 2 | 1275, 835 |
| 37 | 1320, 1140 | 2 | 1280, 845 |
| 36 | 1320, 1140 | 2 | 1275, 835 |
| 42 | 1310, 1120 | 2 | 1270, 840 |
| 41 | 1320, 1140 | 2 | 1280, 840 |
| 44 | 1320, 1150 | 2 | 1270, 840 |
| 55 | 1320, 1120 | 2 | 1280, 845 |
| 48 | 1320, 1150 | 2 | 1280, 850 |
| 62 | 1330, 1130 | 2 | 1290, 845 |
| 64 | 1340, 1160 | 2 | 1290, 855 |
| 4 | 1340, 1160 | 2 | 1300, 850 |
| 38 | 1320, 1120 | 2 | 1275, 840 |
| 39 | 1210, 1125 | 2 | 1270, 840 |
| 43 | 1310, 1140 | 2 | 1280, 845 |
| 45 | 1310, 1130 | 2 | 1250, 840 |
| 49 | 1310, 1150 | 2 | 1240, 850 |
| 47 | 1300, 1140 | 2 | 1270, 840 |
| 3 | 1050 | 1 | 1260, 840 |
| 46 | 1055 | 1 | 1260, 830 |
| 54 | 1040 | 1 | 1250, 835 |
| 10 | 1050 | 1 | 1240, 840 |
| 52 | 1040 | 1 | 1250, 835 |
| 53 | 1050 | 1 | 1240, 835 |
| 51 | 1060 | 1 | 1250, 840 |
| 56 | 1050 | 1 | 1255, 840 |
| 57 | 1050 | 1 | 1260, 845 |
| 58 | 1055 | 1 | 1260, 840 |
| 59 | 1060 | 1 | 1260, 845 |
| 60 | 1055 | 1 | 1260, 840 |
| 61 | 1050 | 1 | 1260, 840 |
| 63 | 1060 | 1 | 1260, 845 |
| 65 | 1050 | 1 | 1260, 840 |
| 29 | 1040 | 1 | 1240, 830 |
| 32 | 1050 | 1 | 1240, 845 |
| 66 | 1065 | 1 | 1270, 850 |
| 67 | 1065 | 1 | 1270, 845 |
| 27 | 1300, 1130 | 2 | 1285, 840 |
| 68 | 1310, 1140 | 2 | 1260, 840 |
| 69 | 1320, 1140 | 2 | 1260, 845 |
| 70 | 1330, 1130 | 2 | 1280, 850 |
| 15 | 1325, 1125 | 2 | 1240, 850 |
| 72 | 1310, 1140 | 2 | 1280, 850 |
| 30 | 1330, 1155 | 2 | 1280, 840 |
| 7 | 1310, 1140 | 2 | 1275, 855 |
| 74 | 1320, 1140 | 2 | 1275, 845 |
| Příklad | SOn | Hlavní pásy (cm'1) n | N-oxid |
| 76 | 1320, 1145 | 2 | 1280, 850 |
| 5 | 1315, 1140 | 2 | 1275, 845 |
| 78 | 1220, 1155 | 2 | 1280, 850 |
| 16 | 1310, 1140 | 2 | 1280, 840 |
| 6 | 1315, 1145 | 2 | 1275, 845 |
| 17 | 1310, 1140 | 2 | 1275, 845 |
| 81 | 1320, 1150 | 2 | 1280, 850 |
| 82 | 1335, 1150 | 2 | 1280, 850 |
| 25 | 1050 | 1 | 1245, 840 |
| 71 | 1050 | 1 | 1260, 840 |
| 13 | 1040 | 1 | 1260, 825 |
| 73 | 1045 | 1 | 1240, 840 |
| 79 | 1025 | 1 | 1245, 840 |
| 75 | 1040 | 1 | 1250, 840 |
| 77 | 1030 | 1 | 1240, 840 |
| 19 | 1050 | 1 | 1260, 840 |
| 50 | 1050 | 1 | 1250, 845 |
| 80 | 1055 | 1 | 1250, 840 |
| 83 | 1045 | 1 | 1250, 840 |
| 84 | 1320, 1130 | 2 | 1275, 840 |
| 86 | 1320, 1140 | 2 | 1280, 845 |
| 88 | 1310, 1120 | 2 | 1250, 845 |
| 91 | 1310, 1140 | 2 | 1270, 845 |
| 18 | 1315, 1150 | 2 | 1275, 845 |
| 85 | 1045 | 1 | 1250, 849 |
| 87 | 1049 | 1 | 1260, 820 |
| 89 | 1050 | 1 | 1240, 835 |
| 90 | 1045 | 1 | 1235, 840 |
| 93 | 1330, 1140 | 2 | 1280, 845 |
| 92 | 1310, 1140 | 2 | 1270, 845 |
| 95 | 1320, 1130 | 2 | 1260, 840 |
| 97 | 1320, 1130 | 2 | 1230, 840 |
| 99 | 1320, 1140 | 2 | 1270, 845 |
| 100 | 1320, 1120 | 2 | 1275, 845 |
| 104 | 1320, 1145 | 2 | 1280, 850 |
| 102 | 1310, 1140 | 2 | 1280, 845 |
| 94 | 1050 | 1 | 1250, 840 |
| 8 | 1045 | 1 | 1240, 840 |
| 96 | 1040 | 1 | 1240, 835 |
| 98 | 1040 | 1 | 1250, 835 |
| 101 | 1050 | 1 | 1350, 840 |
| 103 | 1050 | 1 | 1240, 840 |
| 105 | 1140, 1310 | 2 | 1270, 845 |
| 106 | 1140, 1300 | 2 | 1240, 890 |
| (SO 1050) | 1 | ||
| 107 | 1040 | 1 | 1250, 840 |
| 108 | 1140, 1320 | 2 | 1260, 840 |
| 109 | 1145, 1320 | 2 | 1280, 845 |
| 110 | 1140, 1300 | 2 | 1240, 840 |
| 111 | 1130, 1315 | 2 | 1230, 845 |
| 112 | 1040 | 1 | 1230, 840 |
| 113 | 1050 | 1 | 1245, 835 |
| 114 | 1130, 1315 | 2 | 1250, 840 |
L
Příklad 115.
Pro ilustraci účinnosti popsaných 2-sulfinylpyridin-N-oxidů a 2-sulfonylpyridin-N-oxidů jako preemergentních herbicidů se rozpustí 600 mg látky v 100 ml organického rozpouštědla (např. acetonu) a přidá se 30 mg konvenčního emulgačního činidla [isooktylpolyethoxyethanolu). Roztok se zředí destilovanou vodou na objem 100 ml. Dvacet mililitrů tohoto roztoku o koncentraci 6 000 ppm se zředí destilovanou vodou na koncentraci 250 ppm. Látka se aplikuje v dávce 11,21 kg/há postřikem 46 ml roztoku o koncentraci 250 ppm na povrch půdy v květináči z plastické hmoty o průměru 0,114 metru, osetém semeny následujících plevelů: laskavec ohnutý (Amaranthus retroflexus L.), šrucha zelná (Portulaca oleracea L.) nebo durman panenská okurka (Datura stramonium L.), povijnice nachová [Ipomea purpurea (L.) Roth], rosička lysá [Digitaria ischaemum (Schreb.) Muhl.J, ježatka kuří noha [Echinochloa crusgalli (L.) Beauv.j a bér (Setaria faberi Herrm.). Účinnost proti plevelným rostlinám v procentech ve srovnání s neošetřenými rostlinami jako kontrolou byla stanovena dva týdny po ošetření. V tabulce III jsou uvedeny výsledky zkoušek preemergentních herbicidů podle vynálezu, připravených podle výše uvedených příkladů.
Tabulka III
Herbicidní aktivita 2-sulfinyl a 2-sulfonylpyridin-N-oixidu
| Vyhubený plevel v procentech | Šrucha zelná*) Durman panenská okurka | Povijnice nachová | Ježatka kuří noha | Rosička lysá | Bér | |
| Příklad | Laskavec ohnutý | |||||
| 19 | 50 | 0*) | 15 | 100 | 100 | 100 |
| 12 | 15 | 90*) | 0 | 95 | 100 | 100 |
| 20 | 25 | 100*) | 0 | 98 | 98 | 100 |
| 21 | 100 | 100 | 90 | 100 | 100 | 100 |
| 22 | 100 | 90 | 0 | 100 | 100 | 100 |
| 23 | 100 | 75 . | 0 | 98 | 100 | 100 |
| 24 | 100 | 100 | 5 | 98 | 100 | 100 |
| 25 | 100 | 98 | 25 | 98 | 100 | 100 |
| 1 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| 26 | 20 | 0 | 0 | 90 | 100 | 95 |
| 27 | 50 | 0 | 0 | 98 | 100 | 100 |
| 28 | 98 | 0 | 0 | 98 | 100 | . 98 |
| 29 | 0 | 0 | 0 | 98 | 100 | : 100 |
| 30 | 95 | 0 | 0 | 60 | 90 | 90 |
| 31 | 100 | 0 | 0 | 100 | 100 | . 100 |
| 11 | : 85 | 80 | 25 | 98 | 100 | 100 |
| 32 | 95 | 95 | 20 | 90 | 95 | 95 |
| 2 | 100 | 0 | 20 | 95 | 100 | 100 |
| 19 | 100 | 80 | 80 | 95 | 100 | 100 |
| 33 | 100 | 50 | 25 | 90 | 100 | 100 |
| 34 | 100 | 20 | 0 | 95 | 100 | 100 |
| 9 | ; . 100 | 100 | 95 | 95 | 100 | '100 |
| 35 | 100 | 0 | 0 | 95 | 100 | 100 |
| 36 | 98 | 0 | 0 | 98 | 98 | 95 |
| 37 | 0 | 0 | 0 | 90 | 90 | 75 |
| 38 | . 100 | 0 | 0 | 100 | 100 | 100 |
| 39 | 0 | 25 | 0 | 85 | 85 | 85 |
| 8 | 100 | 0 | 94 | 100 | 100 | 100 |
| 40 | 0 | 0 | 0 | 75 | 98 | 100 |
| 41 | 100 | 0 | 0 | 95 | 100 | 100 |
| 42 | 100 | 70 | 0 | 90 | 100 | 100 |
| 43 | 75 | 0 | 0 | 95 | 98 | 98 |
| 44 | 100 | 0 | 0 | 98 | 100 | 100 |
| 45 | 80 | 0 | 0 | 90 | 90 | 90 |
| 46 | 100 | 0 | 20 | 98 | 100 | 100 |
| 47 | 95 | 0 | 0 | 98 | 98 | 98 |
| 48 | 100 | 65 | 0 | 98 | 98 | 98 |
| 49 | 100 | 50 | 0 | 98 | 98 | 98 |
| Příklad | Laskavec | Durman | Povijnice | Ježatka Rosička lysá | Bér |
| ohnutý | panenská okurka | nachová | kuří noha |
| 10 | 98 | 40 | 70 | 100 | 100 | 100 |
| 50 | 98 | 0 | 0 | 95 | 98 | 98 |
| 51 | 98 | 0 | 30 | 98 | 100 | 100 |
| 52 | 95 | 0 | 10 | 98 | 98 | 98 |
| 53 | 85 | 0 | 65 | 98 | 98 | 98 |
| 54 | 40 | 0 | 15 | 98 | 98 | 98 |
| 55 | 100 | 0 | 0 | 100 | 100 | 100 |
| 56 | 100 | 0 | 50 | 98 | 98 | 100 |
| 57 | 100 | 25 | 40 | 98 | 98 | 98 |
| 58 | 100 | 20 | 0 | 95 | 98 | 98 |
| 59 | 100 | 0 | 85 | 98 | 98 | 100 |
| 60 | 100 | 0 | 85 | 98 | 98 | Í100 |
| 61 | 95 | 10 | 25 | 95 | 98 | 98 |
| 62 | 100 | 0 | 35 | 95 | 98 | 98 |
| 63 | 100 | 0 | 0 | 90 | 98 | 98 |
| 64 | 100 | 0 | 0 | 85 | 85 | 90 |
| 65 | 100 | 0 | 35 | 98 | 100 | 100 |
| 66 | 100 | 0 | 50 | 95 | 98 | 100 |
| 67 | 100 | 0 | 0 | 98 | 98 | 98 |
| 4 | 100 | 25 | 0 | 100 | 100 | 100 |
| 68 | 100 | 0 | 0 | 100 | 100 | 100 |
| 69 | 100 | 0 | 0 | 100 | 100 | 100 |
| 70 | 95 | — | — | 60 | 50 | 30 |
| 71 | 100 | 0 | 0 | 100 | 100 | 100 |
| 15 | 100 | 100 | 15 | 100 | 100 | 100 |
| 13 | 100 | 75 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| 72 | 95 | 0 | 0 | 95 | 98 | 98 |
| 73 | 100 | 0 | 0 | 98 | 98 | 98 |
| 74 | 0 | 50 | 0 | 98 | 98 | 100 |
| 75 | 0 | 0 | 0 | 98 | 98 | 98 |
| 76 | 0 | 0 | 90 | 98 | 98 | 98 |
| 5 | 95 | 0 | 50 | 98 | 98 | 98 |
| 77 | — | — | — | 100 | 100 | 100 |
| 78 | 0 | 0 | 0 | 98 | 98 | 98 |
| 16 | 100 | 85 | 98 | 100 | 100 | 100 |
| 6 | 95 | 80 | 95 | 100 | ... 100 | 100 |
| 79 | — | 25 | — | 100 | 100 | 100 |
| 7 | — | 35 | 0 | 100 | 100 | 100 |
| 80 | 0 | 0 | 0 | 98 | 100 | 100 |
| 17 | 0 | 0 | 0 | 98 | 100 | 100 |
| 81 | 0 | 0 | 0 | 98 | 100 | 100 |
| 82 | 0 | 0 | 0 | 50 | 75 | 100 |
| 83 | 100 | 0 | 0 | 100 | 100 | 100 |
| 84 | 100 | 0 | 0 | 100 | 100 | 100 |
| 85 | 100 | 0 | 0 | 98 | 100 | 100 |
| 86 | 100 | 100 | 0 | 100 | 100 | 100 |
| 87 | 100 | 0 | 0 | 98 | 100 | 100 |
| 88 | 100 | 0 | 0 | 100 | 100 | 100 |
| 89 | — | — | — | 100 | 100 | 100 |
| 90 | 0 | 0 | 0 | 80 | 80 | 80 |
| 91 | 50 | 0 | 0 | 90 | 85 | 85 |
| 18 | 100 | 30 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| 92 | 100 | 95 | 75 | 98 | 98 | 98 |
| 93 | 100 | 95 | 65 | 98 | 98 | 98 |
| 94 | 100 | 60 | 85 | 100 | 100 | 100 |
| 8 | 100 | 0 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| 95 | 100 | 0 | 0 | 95 | 100 | 100 |
| 96 | 100 | 0 | 0 | 100 | 100 | 100 |
Příklad
| 18 | 201S38 | 20 | |||
| LaskaVec ohnutý | Durman panenská okurka | Povijnice nachová | Ježatka kuří noha | Rosička lysá | Bér |
| 97 | 100 | 0 | 0 | 100 | 100 | 100 |
| 98 | 100 | 0 | 50 | 100 | 100 | 100 |
| 99 | 100 | 0 | 0 | 100 | 100 | 100 |
| 100 | 100 | 0 | 0 | 95 | 100 | 100 |
| 101 | 100 | 0 | 80 | 100 | 100 | 100 |
| 102 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| 103 | 30 | 30 | 0 | 30 | 20 | 20 |
| 104 | 0 | 0 | 0 | 30 | 10 | 10 |
| 105 | 30 | 30 | 0 | 85 | 100 | 100 |
| 106 | 0 | 0 | 0 | 70 | 100 | 100 |
| 107 | 100 | — | 0 | 95 | 100 | 95 |
| 108 | 100 | — | 0 | 95 | 98 | 98 |
| 109 | 0 | — | 95 | 50 | 95 | 95 |
| 110 | 0 | 0 | 5 | 98 | 95 | 95 |
| 111 | 90 | 0 | 62 | 95 | 95 | 95 |
| 112 | 20 | 0 | 0 | 80 | 80 | 80 |
| 113 | 0 | 0 | 25 | 95 | 95 | 95 |
| 114 | 100 | 0 | 25 | 98 | 98 | 98 |
Příklad 116
Selektivní účinek herbicidů je· žádoucí, pokud umožňuje hubení plevele vzrostlého mezi žádanými užitkovými rostlinami. Ke zjištění použitelnosti sloučenin podle vynálezu jako selektivních preemergentních herbicidů se rozpustí 0,8 g látky v 50 ml organického rozpouštědla, jako je aceton, obsahujícího 25 mg konvenčního emulgačního činidla např. isooktylpolyethoxyetha nolu, a aplikuje se postřikem v dávce 1,81 kg aktivní látky ve 113,5 1 vody na 0,4047 hektaru na povrch půdy na ploše 0,38 m x x 0,51 m. Semena plevele a užitkových rostlin byla do půdy oseta před ošetřením. Podíl vyhubeného plevele v procentech a poškozených užitkových rostlin v procentech byl stanoven tři týdny po ošetření. . Tabulka IV ukazuje využití těchto látek jako selektivních preemergentních herbicidů.
Tabulka IV
Test selektivní účinnosti · preemergentních herbicidů
Poškození užitkových rostlin v %
| Příklad | Len | Vojtěška | Bavlna | Sójové boby | Burské oříšky |
| 1 | 0 | 10 | 0 | 0 | 0 |
| 14 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 9 | 50 | 10 | 0 | 75 | 0 |
Vyhubený plevel v . %
| Příklad | Laskavec ohnutý | Šrucha zelná Oves hluchý | Proso | Bér | Ježatka kuří noha | |
| 1 | 98 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| 14 | 70. | 100 | 100 | 100 · | 100 | 100 |
| 9 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
Příklad 117
Pro zjištění účinnosti při dávce 2,24 kg/ha bylo 46 ml roztoku o koncentraci 50 · ppm (příklad 115) aplikováno postřikem na povrch půdy v květináči o průměru 0,114 m. Semena několika druhů plevelů byla zase ta do půdy v každém květináči před chemickým ošetřením. Podíl vyhubeného plevelu · v procentech ve srovnání s neošetřenými kontrolními rostlinami byl stanoven · · dva týdny po vzeiití. Tabulka V ukazuje výsledky testu účinnosti při dávce 2,24 kg/ha.
Tabulka V
Herbicidní aktivita při dávce 2,24 kg/ha
Vyhubený plevel v %:
| Příklad | Stupeň oxidace | Ježatka kuří noha | Bér sivý | Rosička lysá | Bér zelený | • Oves hluchý | Proso |
| 58 | sulfoxid | 90 | 90 | 80 | 50 | 0 | 100 |
| 21 | sulfon | 100 | 100 | 90 | 75 | 100 | 100 |
| 61 | sulfoxid | 90 | 70 | 85 | 70 | 0 | 95 |
| 22 | sulfon | 100 | 100 | 100 | 100 | 90 | 100 |
| 25 | sulfoxid | 100 | 90 | 100 | 90 | 90 | 100 |
| 23 | sulfon | 95 | 100 | 100 | 100 | 90 | 100 |
| 46 | sulfoxid | 100 | 100 | 100 | 100 | 90 | 100 |
| 1 | sulfon | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| 59 | sulfoxid | 95 | 95 | 95 | 95 | 0 | 100 |
| 11 | sulfon | 100 | 100 | 100 | 100 | 95 | 100 |
| 56 | sulfoxid | 100 | 100 | 100 | 95 | 50 | 100 |
| 2 | sulfon | 100 | 100 | 100 | 100 | 85 | 100 |
| 51 | sulfoxid | 95 | 95 | 90 | 90 | 20 | 100 |
| 33 | sulfon | 90 | 95 | 95 | 60 | 40 | 100 |
| 55 | sulfon | 85 | 70 | 100 | 70 | 20 | 100 |
Tabulka VI
Herbicidní aktivita při dávce 0,56 kg/ha
Vyhubený plevel v °/o:
| Příklad | Stupeň oxidace | Ježatka kuří noha | Bér sivý | Rosička lysá | Bér zelený | O.ves hluchý | Proso |
| 57 | ’ sulfoxid | 90 | 80 | 85 | 40 | 0 | 100 |
| 31 | sulfon | 90 | 95 | 100 | 50 | 30 | 100 |
| 3 | ^^lfoxid | 100 | 100 | 100 | 100 | 90 | 100 |
| 14 | sulfon | 100 · | 100 | 100 | 95 | 60 | 100 |
| 10 | sulfoxid | 95 | 100 | 100 | 85 | 20 | 100 |
| 34 | sulfon | 95 | 100 | 85 | 80 | 50 | 100 |
| Příklad | 118 | c) | Fenol (90% vodný roztok) | 178,5 g |
Níže jsou uvedeny příklady přípravků, které se podle tohoto vynálezu mohou používat. Uvedené příklady však neomezují rozsah vynálezu.
1. 9,6 - % aktivní látky v emulgovatelném koncentrátu (0,453 kg/3,78 1)
a) 2- (2,5-dimethylfenylmethylsulf ony 1) py- ridln-N-oxid 0,6 g
b) Směs sulfonátů rozpustných v oleji s polyoxyetУylenetherem Emcol N139-BU (obchodní značka) Witco Chemical Corp.; např. nonylfenolpolyoxytthyltn a kalciumdodecylbenzeinaulfonát 0,55 g
c) Chloroform 2,,1g
d) Benzaldehyd 2,7g
2. 11,3 % aktivní látky v rozpustném koncentrátu (0,453 kg/3,78 1)
a) 2- (fenylmethy1sulfony i ) pyridin-N-
-oxid24 g
b) Směs sulfonátů rozpustných v oleji s polyoxyethylenetУerem Emcol N5003 (obchodní značka) Witco Chemical Corp.; např. natriumligninsulfonát a polykondensát ethylenoxidu, propylenoxid a propylenglykol 12,0 g
3. 50 % aktivní látky ve smáčivém prášku
a) 2- (2,5-dimethу1feny1ιnethy1sullony1) py- ridin-N-oxid300 g
b) Alkarylpolytthtralkohol OPE (oktylfe- noxypolyethoxyethanol) [Triton X-120 (obchodní značka), Rohm & Hass]6 g
c) Natrium-N-methyl-N-palmitoyltaurát [Igepon TN-74 (obchodní -značka) GAF Corp.]6 g
d) Polymerovaná sodná sůl alkylnaftalen- sulfonové kyseliny [Daxed 11 (obchodní značka) Dewey & Almy Chemical Company]22 g
e) Kaolinitický jíl [Dixie - Clay (obchodní značka)]84 g
f) Hydratovaný amorfní kysličník křemičitý [Hi Sil 233 (obchodní značka)]192 g
4. 5 % aktivní látky — granule
a) 2- '(2,5-diшethу 1feny1mGthу1sulfony1) py- ridin-N-oxid -1.,0 g
b) Methylenchlorid9,0 g
c) Výše uvedeným roztokem se postřiku- je hydratovaný - křemičitan hořečnatohlinitý 25/50 mesh [Attaclay (Obchodní značka)] 19,0 g
Použití přípravků obsahujících, nové látky pro hubení plevelů reprezentuje zvlášť výhodný způsob podle vynálezu, neboť s těmito herbicidními přípravky lze . dosáhnout neobvykle efektivních výsledků.
Příklad 119
Bylo provedeno porovnání účinků látek S734 (viz příklad 1) a R750 (viz příklad 6) . s různými známými herbicidními látkami.
A. · Chemická identita dále jmenovaných herbicidů porovnávaných se sloučeninou S734 pro testy· se šáchorem je následující:
LASSO (alachlor) 2-chlor-2’,6’-diethyl-N- (methoxymethyl) acetanílld
VERNAM (vernolat) S-propy l-dipropylthiokarbamát
DESTUN (perfluidon) l,li--trifloor N--2-m^ethyl-4- [ fenylsulf onyl) fenyl ] methansulfonamid
ROUNDUP (glyphosat) N-(fosrono·met:hyl)glycln
BASAGRAN (bentazon) 3-isopropyl-lH-2,l,3-benzothladlazln-4- (3H) -on-2,2-dioxid
MSMA (mea) kyselina methanarsonová DUÁL (metolachlor) 2-chlor-N-(2-ethyl-6-methylfenyl) -N- (2-^^ei^(^}^i^--.-methylethyljacetamid
B. Skleníkové testy se sloučeninami S 734 (příklad 6) a R750 (příklad 1) byly prováděny následujícím způsobem:
Půda tří různých typů byla umístěna v kořenáčích z umělé hmoty průměru 11,4 cm. Tři hlízy šáchoru -Cyperus rotundus L., šáchor okrouhlý nebo Cyperus esculentus L., šáchor jedlý] byly umístěny 1,27 cm pod povrchem půdy v každém kořenáči. Roztok 250 ppm S734 nebo R750 byl připraven rozpuštěním 25 mg chemické sloučeniny v 5 ml . acetonu obsahujícího 15 mg obvyklého emulgačního . činidla -například Isooktylpolyethoixyethanolu, obchodní značka „Triton X100”] a přidáním destilované vody k doplnění objemu na 100 ml. Tento 250 ppm roztok byl potom ředěn destilovanou vodou za účelem přípravy roztoků o koncentraci 12,5, 6,25 a 3,12 ppm. Příslušnými roztoky byl zalit povrch půdy v dávce 46 ml na kořenáč. Dávky aktivních složek byly 0,56 kg/ha, 0,28 kg/ha a 0,14 kg/ha po· zalití roztoky o koncentraci 12,5, 6,25. a 3,12 ppm. Komerční produkty byly ředěny destilovanou vodou na příslušné koncentrace pro uvedené dávky aplikace aktivních složek a nality na povrch půdy, jak bylo naznačeno výše. Procento kontroly šáchoru bylo stanoveno vizuálně porovnáním s neošetřenýml kontrolními kořenáči 6 týdnů po ošetření.
Polní testy byly prováděny obvyklou polní pokusnou technikou. Půda oblastí normálně · zamořená silně trávou nebo · šáchorem, byla kypřena a urovnána typicky oráním a kultivací. Parcely byly změřeny a označeny použitým ošetřením. Typická velikost parcely . byla 1,83 m x 7,62 m pro · S734 (příklad
6) a ·. R750 (příklad 1), které byly před tím upraveny do formy 50% smáčivého prášku (příklad 118-3), byly smíchány s vodou v dávkách · 0,11 kg až 1,36 kg na 75,68 litrů. Rozprašovací směsi · byly · aplikovány na· připravenou půdu v dávkách 187 litrů na hektar ručním rozprašovačem tlakovaným 2,11 kg/cm2 pomocí kysličníku uhličitého.
Aplikace vpravení před kultivací (dále zkráceně PPI] byly připraveny před setím obilnin, například sójových bobů -Glyclne max. (L) Mett] a byly následovány bezprostředně lehkou kultivací hlubokou 5,08 cm. Aplikace před vzeptím (dále zkráceně PRE) byly prováděny po nasetí obilí, avšak před vzejitím plevele nebo obilí.
Aplikace před vzejitím nebyly následovány lehkou kultivací. Komerční herbicidy byly smíchány s vodou a aplikovány výše uvedeným způsobem pro PRE . a PPI ošetření. Komerční herbicidy po vzeěltí (dále zkráceně POST) byly aplikovány v době, kdy šáchor byl 15,24 cm vysoký. Procento kontroly plevele bylo stanoveno vizuálním srovnáním· s neošetřenými kontrolami 16 až 75 dní po ošetření.
Poznámky:
Vysvětlení · zkratek používaných v následujících tabulkách a ve výše uvedeném · příkladě:
'Vpraveno před kultivací (PPI), před vzejitím (PRE) a po vzeμtí (POST).
V tabulce II „procento pokrytí půdy” se týká poměrného množství · plevele přítomného v neošetřené půdě. V tomto příkladu bylo 56,7 % (průměr všech kontrol) neošetřené půdy · pokryto . plevelem. Procento kontroly ošetřených parcel bylo . potom · srovnáno s parcelami s 56,7 % pokryté · půdy.
S734 je jednoznačné účinnější než · R750, například (tabulka II) 2,24 kg/ha S734 hubí 98 % kontrolovaného šáchoru okrouhlého, zatímco 2,24 kg/ha R750 hubí za dobu 2,5 měsíců jen 40 % kontrolovaného šáchoru.
Typy půd pro skleníkové testy byly následující:
„Sanford”
Písek obsahující 1,4 % organické hmoty-O. M.
„Decatur”
Jíl obsahující 12,7 % organické hmoty—o. m.
„Ahaskie”
Pískovitý jíl obsahující 3,1 % organické hmoty.
Zkratky mají následující významy:
2' 015 3 8
2% Ο. Μ. — Půda obsahovala 2 % organické hmoty. Organická hmota je důležitá, protože může vázat a inaktivovat některá pesticida aplikovaná do půdy.
Duál pre— Herbicid DUÁL (metolachlor) byl aplikován před vzejitím.
Merlík, laskavec týká se „širokolistých” plevelů merlíku bílého a laskavce ohnutého.
Merlík bílý (Chenopodium album L.) Laskavec ohnutý (Amaranthus retroflexus L.)
R750 — S734
Kontrolní test šáchoru (Sanford, Florida) Odečítání pod 2,5 měsících
| Cím ošetřeno | Dávka | Procento kontroly šáchoru okrouhlého: |
| S734 PPI | 2,24 kk/ř^a | 98 |
| R750 PPI | 2,24 kg/hh | 40 |
| VERNAM PPI | 2,24 kg/Irn | 60 |
| DESTUN PRE | 2,24 kk/ha | 75 |
| ROUNDUP POST | 1,12 kg/ha | 40 |
| BASAGRAN POST | 1,12 kg/ha | 20 |
| MSMA POST | 2,24 к^Ри | 0 |
...... R750. — S734.............
Kontrolní test šáchoru (Odenburg, La.)
| Cím ošetřeno | Dávka | Odečítání po 2 měsících | |
| Procento kontroly šáchoru jedlého | Poznámky _ | ||
| R750 PPI | 1,12 kg/ha | 0 | Poněkud byl . inhibován růst |
| R750 PPI | 2,24 kg/ha | 68 | kořenů, avšak tvořily. ' se oříšky |
| R750 PPI | 3,36 kg/ha | 86 | |
| S734 PPI | 1,12 kg/ha | 39 | Inhibice růstu kořenů a tvorby |
| S734 PPI | 2,24 kg/ha | 71 | oříšků |
| S734 PPI | 3,36 kg/ha | 89 | |
| LASSO. PPI | 2,24 kg/ha | 15 | |
| LASSO PPI | 4,48 kg/ha | 26 | |
| Kontrola | — | 0 |
Pískovitý jíl — 2 % organického materiálu O. M. Nepozorováno poškození sójových bobů.
R750 — S734
Kontrolní test šáchoru jedlého (Cerro Gords, Illinois)
Odečítání po 6 týdnech
| Cím ošetřeno Dávka | Procento kontroly šáchoru jedlého |
| R750 PPI 3,36 kg/ha S734 PPI 3,36 kg/ha LASSO PPI 3,36 kg/ha VERNAM PPI 3,73 kg/ha Kontrola — v % pokrytí půdy | 90,0 96,0 80,0 93,3 (56,7) |
| Cím ošetřeno | 27 Dávka | 28 | |
| R750 — S734 Kontrolní test s plevelem (Ohio) Procento kontroly plevele širokolisté (merlík, laskavec) | trávy (bér zelený, texaské proso) | ||
| R750 PRE | 1,12 kg/ha | 35 | 45 |
| R750 PRE | 2,24 kg/ha | 40 | 65 |
| S734 PRE | 1,12 kg/ha | 45 | 60 |
| S734 PRE | 2,24 kg/ha | 65 | 85 |
| LASSO PRE | 3,36 kg/ha | 75 | 80 |
| DUÁL PRE | 3,36 kg/ha | 80 | 95 |
| Půda — Crosby | Silty Clay | 2 1/2% 0. M. | |
| Kontrola šáchoru | nemohla | být provedena v důsledku chabého stavu. |
S734
Kontrolní test šáchoru (Sanford, Florida) Podzim
| Čím ošetřeno | Dávka | Procento kontroly Šáchoru okrouhlého | |
| Odečítání za 16 dní | Odečítání za 2,5 měsíce | ||
| S734 PPI | 0,28 kg/ha | 71 | 55 |
| S734 PPI | 0,56 kg/ha | 88 | 75 |
| S734 PPI | 1,12 kg/ha | 93 | 88 |
| S734 PPI | 2,24 kg/ha | 97 | 90 |
| Vernam PPI | 2,24 kg/ha | 94 | 80 |
| R750 PPI | 2,24 kg/ha | S734 | (40) Jaro |
| Kontrolní | test šáchoru (Sanford, Podzim | Florida) | |
| Čím ošetřeno | Dávka | Procento kontroly Odečítání za 16 dní | šáchoru okrouhlého Odečítání za 2,5 měsíce |
| S734 PPI | 0,28 kg/ha | 71 | 55 |
| S734 PPI | 0,56 kg/ha | 88 | 75 |
| S734 PPI | 1,12 kg/ha | 93 | 88 |
| S734 PPI | 2,24 kg/ha | 97 | 90 |
| Vernam PPI | 2,24 kg/ha | 94 | 80 |
| R750 PPI | 2,24 kg/ha | — | (40) Jaro |
Claims (11)
- PŘEDMĚT VYNALEZU1. Herbicidní prostředek, vyznačený tím, že jako účinnou složku obsahuje sloučeninu
- 2-sulfinyl- nebo 2-sulfonylpyridin-N-oxidu obecného vzorce I, kde n je 1 nebo 2,Ri je vodík, Ci—Сз—alkyl nebo fenyl,R2 má jeden z následujících významů: je-li Ri vodík, pak R2 je cyklohexyl, 2,2-dichlorcyklopropyl, 2,2-dichlor-l-methylcyklopropyl, propenyl, benzyl, styryl, kyan, naftyl, methylnaftyl, pyridyl, benzothiazolyl, fenyl, fenyl substituovaný 1 až 5 substituenty, které mohou být stejné nebo rozdílné a jsou vybrány ze skupiny zahrnující Ci— —Сз—alkyl, halogen, nitroskupinu, kyan, Ci—-C2—alkoxyskupinu, methylendioxyskupinu, 2,2-dichlorcyklopropyl nebo trifluormethyl, a je-li Ri Ci—Сз—alkyl nebo fenyl, pak R2 je Ci—Ci—alkyl, naftyl, thienyl, fenyl, fenyl substituovaný 1 až 3 substituenty, které mohou být stejné nebo rozdílné a jsou vybrány ze skupiny zahrnující Ci—C2—alkyl, halogen, nitroskupinu a methylsulfonyl, nebo2»Ri a R2 spolu mohou být spojeny jako řetězec methylenových skupin a tvořit cyklický alifatický kruh obsahující 5 až 7 atomů uhlíku.2. Herbicidní prostředek podle bodu 1, vyznačený tím, že obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, kde Ri je vodík nebo methyl a R2 a n mají význam udaný v bodě 1.
- 3. Herbicidní prostředek podle bodu 1, vyznačený tím, že obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, kde R2 je fenyl, fenyl substituovaný 1 až 3 methylovými skupinami, fenyl substituovaný 1 až 3 halogeny nebo 2-naftyl a Ri a n mají význam udaný v bodě 1.
- 4. Herbicidní prostředek podle bodu 1, vyznačený tím, že obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, kde Ri je vodík a R2 je fenyl substituovaný 1 až 3 methylovými skupinami nebo fenyl substituovaný 2 až 3 atomy chloru a n má význam udaný v bodě 1.
- 5. Herbicidní prostředek podle bodu 1, vyznačený tím, že obsahuje sloučeninu 0becného vzorce I, kde Ri je methyl a R2 je fenyl, fenyl substituovaný 1 nebo 2 methylovými skupinami, monohalogenfenyl nebo 2-naftyl a n má význam udaný v bodě 1.
- 6. Herbicidní prostředek podle bodu 1, vyznačený tím, že jako sloučeninu obecného vzorce I obsahuje některou z následujících sloučenin:2- (2,5-dlmethylfenylmethylsulfonyl) pyridin-N-oxid,2- (2,4,6-trimethylf enylmethy lsulf ony 1 ] pyridin-N-oxid,2- (2,6-dichlorf enylmethylsulf onyl) pyridin-N-oxid,2- ( 2,4-dichlorf enylmethylsulfinyl) pyridin-N-oxid,2- (2,6-dichlorfenylmethylsulfinyl) pyridin-N-oxid,2-(1-( 4-methylfenyl ] ethylsulf onyl ] pyridin-N-oxid,2- (2,3,6-trichlorfenylmethylsulfonyl) pyridin-N-oxid,2- (2-methylfenylmethylsulfonyl ] pyridin-N-oxid,2-(1-( 4-fluorfenyl) etbylsulfonyl ] pyridin-N-oxid,2-(1-( 2,5-dimethy lf eny 1) ethylsulf ony 1 ] pyridin-N-oxid,2- (2,3,6-trichlorf enylmethylsulf inyl j pyridin-N-oxid,2- (1-fenylethylsulf onyl) pyridin-N-oxid,2-(1-( 2-naftyl) ethylsulf ony 1 ] pyridin-N-oxid,2-(1-( 4-chlorf enyl ] ethylsulf onyl ] pyridin-N-oxid,2-(1-( 4-bromfenyl) ethylsulf onyl ] pyridin-N-oxid,2- (2,3,6-trimethylf enylmethylsulf ony 1) pyridin-N-oxid a2- (2,3,6-trimethylf enylmethylsulf inyl) pyridin-N-oxid.
- 7. Herbicidní prostředek podle bodu 1, vyznačený tím, že jako sloučeninu obecného vzorce I obsahuje 2-(2,5-dimethylfenylmethylsulf onyl) pyridin-N-oxid.
- 8. Způsob výroby herbicidně účinných složek obecného vzorce I herbicidního prostředku podle bodů 1 až 7, vyznačený tím, že derivát 2-thiopyridin-N-oxidu obecného vzorce II, ve kterémRi a R2 mají význam udaný v bodě 1, se uvádí do reakce s oxidačním činidlem v přítomnosti rozpouštědla, popřípadě katalyzátoru, jako například soli wolframu, vanadu, zirkonu nebo, molybdenu, při teplotě od 0 °C do teploty bodu varu reakční směsi pod zpětným chladičem.
- 9. Způsob podle bodu 8, vyznačený tím, že se jako oxidačního činidla používá peroxidu vodíku, kyseliny peroxooctové nebo aromatické peroxokyseliny.
- 10. Způsob podle bodu 8, vyznačený tím, že se jako oxidačního činidla používá peroxidu vodíku a jako rozpouštědla ledové kyseliny octové nebo vody a teploty od 50 °C do teploty bodu varu reakční směsi pod zpětným chladičem.
- 11. Způsob podle bodu 8, vyznačený tím, že se jako oxidačního činidla používá aromatické peroxokyseliny nebo kyseliny peroxooctové, přičemž se jako rozpouštědla používá nepolárního rozpouštědla a teploty od 0 do 60 °C.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US05/559,196 US3960542A (en) | 1975-03-17 | 1975-03-17 | Herbicidal 2-sulfinyl and 2-sulfonyl pyridine N-oxide derivatives |
| US05/559,188 US4019893A (en) | 1975-03-17 | 1975-03-17 | Herbicidal method using 2-sulfinyl or 2-sulfonyl pyridine N-oxide derivatives |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS201538B2 true CS201538B2 (en) | 1980-11-28 |
Family
ID=27071993
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS169376A CS201538B2 (en) | 1975-03-17 | 1976-03-16 | Herbicide means and method for making the active compon ent ingredient |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS51115926A (cs) |
| AR (1) | AR221680A1 (cs) |
| CH (2) | CH610722A5 (cs) |
| CS (1) | CS201538B2 (cs) |
| DD (2) | DD129731A5 (cs) |
| DE (1) | DE2609204A1 (cs) |
| FR (1) | FR2304292A1 (cs) |
| GB (1) | GB1542881A (cs) |
| HU (1) | HU178363B (cs) |
| IT (1) | IT1062195B (cs) |
| MX (1) | MX3479E (cs) |
| PL (1) | PL99519B1 (cs) |
| SU (1) | SU583750A3 (cs) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4050921A (en) | 1976-04-16 | 1977-09-27 | Uniroyal Inc. | Regulation of the natural growth or development of plants with 2-sulfinyl or 2-sulfonyl pyridine N-oxide compounds |
| US4503230A (en) * | 1981-08-20 | 1985-03-05 | Uniroyal, Inc. | Alkylation of substituted sulfonylpyridines |
| AT389874B (de) * | 1988-04-29 | 1990-02-12 | Agrolinz Agrarchemikalien | Neue pyridyl-thio-ethylazole, verfahren zu deren herstellung und diese enthaltende fungizide mittel |
-
1976
- 1976-03-05 DE DE19762609204 patent/DE2609204A1/de not_active Withdrawn
- 1976-03-11 AR AR26252976A patent/AR221680A1/es active
- 1976-03-12 FR FR7607255A patent/FR2304292A1/fr active Granted
- 1976-03-15 JP JP2801876A patent/JPS51115926A/ja active Pending
- 1976-03-15 MX MX7276U patent/MX3479E/es unknown
- 1976-03-16 PL PL18797176A patent/PL99519B1/pl unknown
- 1976-03-16 CS CS169376A patent/CS201538B2/cs unknown
- 1976-03-16 DD DD19775076A patent/DD129731A5/xx unknown
- 1976-03-16 DD DD19187376A patent/DD124876A5/xx unknown
- 1976-03-16 IT IT6762876A patent/IT1062195B/it active
- 1976-03-16 HU HUUI000233 patent/HU178363B/hu unknown
- 1976-03-16 GB GB1047676A patent/GB1542881A/en not_active Expired
- 1976-03-17 CH CH333876A patent/CH610722A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-08-30 SU SU7602391605A patent/SU583750A3/ru active
-
1979
- 1979-05-09 CH CH435479A patent/CH615667A5/fr not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE2609204A1 (de) | 1976-10-07 |
| CH610722A5 (en) | 1979-05-15 |
| SU583750A3 (ru) | 1977-12-05 |
| GB1542881A (en) | 1979-03-28 |
| IT1062195B (it) | 1983-07-28 |
| MX3479E (es) | 1980-12-15 |
| AR221680A1 (es) | 1981-03-13 |
| FR2304292A1 (fr) | 1976-10-15 |
| JPS51115926A (en) | 1976-10-13 |
| CH615667A5 (en) | 1980-02-15 |
| PL99519B1 (pl) | 1978-07-31 |
| FR2304292B1 (cs) | 1979-01-05 |
| DD129731A5 (de) | 1978-02-08 |
| HU178363B (en) | 1982-04-28 |
| DD124876A5 (cs) | 1977-03-16 |
| AU1181776A (en) | 1977-09-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP4880161B2 (ja) | 除草製剤 | |
| US4360677A (en) | Herbicidal 2-(alpha-chloromethylsulfonyl) pyridine-1-oxides | |
| EP0044808B1 (de) | N-Phenylsulfonyl-N'-pyrimidinyl- und -triazinylharnstoffe | |
| KR880001314B1 (ko) | 니코틴아마이드 유도체의 제조방법 | |
| JPH0733740A (ja) | ピリジンカルボキシアミド誘導体 | |
| CH649081A5 (de) | Triaza-verbindungen. | |
| EP0072347A1 (de) | N-Phenylsulfonyl-N'-pyrimidinyl- und -triazinylharnstoffe | |
| EP0097122A2 (de) | N-Heterocyclosulfonyl-N'-pyrimidinyl- und -triazinylharnstoffe | |
| EP0786937A2 (en) | Herbicidal compositions | |
| US3960542A (en) | Herbicidal 2-sulfinyl and 2-sulfonyl pyridine N-oxide derivatives | |
| JP3065345B2 (ja) | 相乗的除草剤 | |
| PL170588B1 (en) | Agrochemical sgent for fighting against growth of undersirable plants | |
| JPH05194492A (ja) | 除草剤及び植物成長制御剤としてのピリジルスルホニル尿素化合物の塩類、それらの製造及びそれらの利用方法 | |
| EP0206581A2 (en) | Agriculturally-useful sulfonamides | |
| US4218237A (en) | Pyridine-2-thio, -2-sulfinyl, and -2-sulfonyl sulfonanilide compounds useful as a herbicidal component | |
| EP0103537A2 (de) | N-Arylsulfonyl-N'-triazolylharnstoffe | |
| WO1996022022A1 (en) | Herbicidal composition | |
| EP0096004B1 (de) | Neue Sulfonyl(thio)harnstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und/oder Wachstumsregulatoren | |
| CS201538B2 (en) | Herbicide means and method for making the active compon ent ingredient | |
| US4019893A (en) | Herbicidal method using 2-sulfinyl or 2-sulfonyl pyridine N-oxide derivatives | |
| CA1313877C (en) | 4-substituted-2,6-diphenylpyridine derivative, production of the same, and herbicide containing the same as an active ingredient | |
| US4692185A (en) | N-(ortho-substituted) benzyl, 3-trifluoromethylphenoxy nicotinamides as herbicides | |
| JPS63280060A (ja) | アルキル‐ｎ‐アリール‐テトラヒドロフタルイミド、それらの製造方法およびそれらの植物保護における用途 | |
| EP0402316B1 (de) | Sulfonylharnstoffe | |
| JPH0215082A (ja) | 新規ヘテロ環式化合物及び除草剤 |