CS201375B1 - Sposob výroby N-chlórmetylftalimidu - Google Patents
Sposob výroby N-chlórmetylftalimidu Download PDFInfo
- Publication number
- CS201375B1 CS201375B1 CS774678A CS774678A CS201375B1 CS 201375 B1 CS201375 B1 CS 201375B1 CS 774678 A CS774678 A CS 774678A CS 774678 A CS774678 A CS 774678A CS 201375 B1 CS201375 B1 CS 201375B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- chloromethylphthalimide
- temperature
- solution
- flask
- solvent
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 4
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- JKGLRGGCGUQNEX-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)isoindole-1,3-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(CCl)C(=O)C2=C1 JKGLRGGCGUQNEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- MNSGOOCAMMSKGI-UHFFFAOYSA-N N-(hydroxymethyl)phthalimide Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(CO)C(=O)C2=C1 MNSGOOCAMMSKGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 12
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 11
- XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N phthalimide Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NC(=O)C2=C1 XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims description 10
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 9
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 9
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 8
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 7
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 claims description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000008096 xylene Substances 0.000 claims description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 3
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 2
- 239000005921 Phosmet Substances 0.000 claims description 2
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 claims description 2
- 239000008098 formaldehyde solution Substances 0.000 claims description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 2
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 2
- LMNZTLDVJIUSHT-UHFFFAOYSA-N phosmet Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(CSP(=S)(OC)OC)C(=O)C2=C1 LMNZTLDVJIUSHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 claims description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- -1 alkylnaphthalenes Natural products 0.000 claims 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 claims 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 claims 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Indole Compounds (AREA)
Description
Vynález sa týká sposobu výroby N-chlórmetylftalimidu z hydroxymetylftalimidu a chlorovodíka.
Příprava N-chlórmetylftalimidu pósobením chlorovodíka vo formě koncentrovanej kyseliny chlorovodíkovej na N-hydroxymetylftalimid je známa (Ber. 41, 242 (1908)). Podobné je známy postup přípravy N-chlórmetylftalimidu založený na reakcii ftalimidu s formaldehydom a chlorovodíkom taktiež v přítomnosti koncentrovanej kyseliny chlorovodíkovej (Hung. Teljes 6430 (C. A. vol. 80, 37097 q.)). Nevýhodu týchto postupov, spósobenú skutočnosfou, že ako východisková surovina, tak aj reakčný produkt představuje suspenziu kryštálov kyseliny sofnej s ťažko kontrolovatelným priebehom reakcie a zhoršenými podmienkami miešania, odstraňujú postupy, ktoré k izolácii vzniklého N-chlórmetylftalimidu využívá jú inertně organické rozpúšťadlo (Csl. pat. č. 120 423, Amer. pat. č. 4 013 685 alebo Angl. pat. č. 1 487 038).
Popři nutnosti použitia kyseliny chlorovodíkovej, ktorej objemy nie sú malé, takže okrem značného množstva nežiadúcich odpadov, ktoré znečisťuj ú životné prostredie a spósobujú specificky nízké využitie aparatúry, vystupuje do popredia aj ďalší nedostatek — nutnost použiť ako jeden z východiskových komponentov kryštalický N-hydroxymetylftalimid. Výroba N-hydroxymetylftalimidu si vyžaduje celý rad sprievodných technologických operácií, ako je chladenie, kryštalizácia, odstreďovanie, sušenie ako aj vlastná přípravná manipulácia a doprava k reakčnému zariadeniu.
Uvedené nedostatky v podstatnej miere odstraňuje spósob výroby N-chlórmetylftalimidu z N-hydroxymetylftalimidu a chlorovodíkia v přítomnosti inertného organického rozpúšťadla podlá vynálezu, ktorého podstata spočívá v tom, že N-hydroxymetylftalimid sa vo formě vodného roztoku reakčnej zmesi o teplote 50 až 100 °C, obsahujúcej na 1 mól N-hydroxymetylftalimidu 0 až 0,5 mól formaldehydu a 2 až 25 mól vody přidá k aromatickému organickému inertnému rozpúšťadlu a plynným chlorovodíkom sa nahradí hydroxy-skupina chlórom na N-chlórmetylftalimid.
Postupom podlá vynálezu odpadá izolácia N-hydroxymetylftalimidu, spojená s celým radom vyššie spomínaných jednotkových technologických operácií. Horáci vodný roztok reakčnej zmesi N-hydroxymetylftalimidu je vhodné vypúšťať do inertného organického rozpúšťadla za takých podmienok, aby vznikala dobré miešatelná suspenzia kryštálov N-hydroxymetylftalimidu vo zvolenom rozpúšťadie. Dosiahne sa to volbou vhodného miešadla a jeho otáčok, ako aj teplotou zvoleného rozpúšťadla.
Z běžných organických inertných rozpúšťadiel prichádzajú do úvahy hlavně benzén, toluén, xylén, chlórbenzén, alkylnaftalény, rožne uhlovodíkové frakcie, připadne ich zmesi a podobné. Následná reakcia plynným chlorovodíkom sa móže uskutečňovat v širokom rozmedzí teplot — od lahoratómej teploty, až po teplotu azeotropu zvoleného rozpúšťadla s vodou. Optimálně rozpátie teplot však leží medzi 50 až 70 °C. Pri vyšších teplotách prebiebajú čiastočne už iné, vedl’ajšie reakcie, ktoré znečisťuj ú vzniká júci N-chlórmetylftalimid a znižujú výtažky, kým nižšie teploty by si vzhladom ha exotermický priebeh reakcie vyžadovali chladenie, čo by bolo nevýhodné.
Zo získaného roztoku N-chlórmetylftalimidu v rozpúšťadle sa móže oddestilovaním rozpúšťadla získat žiadaný N-chlórmetylftalimid v tuhej formě. Vo váčšine prípadov je výhodnejšie použit ho vo formě roztoku priamo do dalších stupňov přípravy. Zvlášť výhodné je použit ho na výrobu insekticídneho přípravku na báze fosmetu (0,0-dimetyl-S-ftalimidometylditio fosfátu).
Nasledujúce příklady ilustrujú, ale neobmedzujú spósob přípravy N-chlórmetylftalimidu podlá vynálezu.
Příklad 1
Zmes 29,4 g 98% ftalimidu a 7,2 g fonmaldehydu vo formě 36 g 20% vodného roztoku sa zahrievala pol hodiny pod spatným chladičem pri teplote ref luxu 97 až 100 °C. Vzniknutý číry roztok sa pri tejto teplote vylial tenkým prúdom do 160 g dobré miešaného toluénu, ktorý bol umiestnený v 500 ml banke s troma hrdlami opatřenéj teplomerom, spatným chladičem, miešadlom a prívodnou trubkou ná plynný chlorovodík, siahajúcou pod miešadlo. Banka bola v spodnej časti opatřená kohútom na odpúšťanie vrstiev. Trubkou na přívod plynu sa začal zavádzať plynný chlorovodík, pričom teplota obsahu banky sa udržovala v rozmedzí 55 až 60 °C. Po nachlórovaní, ktoré trvalo cca 2,5 hodiny, vznikli dve číře kvapalné vrstvy, z ktorých spodná o hmotnosti 41,7 g sa oddělila. Toluénový roztok N-chlórmetylftalimidu sa za tepla pri 55 až 60 °C premyl 40 ml 5% vodného roztoku NaHCO3, na vákuovej rotačnej odparke do sucha odpařil a produkt sa nechal ešte dosušiť do konštantnej váhy. Získalo sa 37,4 g Nchlórmetylftalimidu o t. t. 128 až 132 °C o obsahu odštiepitelného chlóru 16,48 %, hmot., čo představuje 88,8%-ný výťažok počítájúc na východiskový ftalimid.
Příklad 2
Zmes 29,4 g 98% ftalimidu a 7,2 g formaldehydu vo formě 20 g 36% vodného roztoku sa pod spatným chladičom zahrievala pri teplote refluxu 97 až 100 °C, po dobu 1 hodiny. Vzniknutý číry roztok sa vylial tenkým prúdom do 160 g dobře miešaného xylénu, ktorý bol umiestnený v reakčnej banke ako v příklade
1. Nezmeneným postupem ako v příklade 1 získalo sa 36,8 g suchého chlórmetylftalimidu s t. t. 128 až 133 °C o obsahu odštiepitelného chlóru 17,5%, čo představuje 92,8%-ný výťažok teorie.
Příklad 3
Zmes 73,6 g 99% ftalimidu a 50,1 g 35,9% vodného roztoku formaldehydu sa pod spatným chladičem za miešania zahrievala pol hodinu na teplotu refluxu 97 až 100 °C. K vzniklému čirému vodnému roztoku Nhydroxymetylftalimidiu sa potom prilialo 400 g toluénu, čím sa teplota obsahu banky upravila na cca 60 °C. Reakčná banka sa opatřila prívodnou trubicou siahajúcou až ku dnu a začal sa zavádzať plynný chlorovodík, pričom teplota obsahu banky sa udržiavala v rozmedzí 55 až 60 °C. Další postup bol zhodný s postupom popísaným v příklade 1. Získalo sa 92,1 g N-chlórmetylftalimidu s obsahom odštiepitelného chlóru 16,73 %, hmot. čo představuje 92,33 % čistotu a výťažok
87,8 % teorie, počítájúc na východiskový ftalimid.
Claims (2)
- PREDMET VYNÁLEZUSpósob výroby N-chlórmetylftalimidu z Nhydroxymetylftalimidu a chlorovodíka v přítomnosti inertného organického rozpúšťadla vyznačený tým, že N-hydroxymetylftalimid vo formě vodného roztoku reakčnej zmesi o teplote 50 až 100 °C obsahujúcej na 1 mólN-hydroxymetylftalimidu 0 až 0,5 mól formaldehydu a 2 až 25 mól vody sa privedie do styku s aromatickým inertným rozpúšťadlom a plynným chlorovodíkom sa nahradí hydroxyskupina chlórom za vzniku N-chlórmetylftalimidu.
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS774678A CS201375B1 (cs) | 1978-11-27 | 1978-11-27 | Sposob výroby N-chlórmetylftalimidu |
| SU797770770A SU975709A1 (ru) | 1978-11-27 | 1979-08-28 | Способ получени N-хлорметилфталимида |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS774678A CS201375B1 (cs) | 1978-11-27 | 1978-11-27 | Sposob výroby N-chlórmetylftalimidu |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS201375B1 true CS201375B1 (cs) | 1980-11-28 |
Family
ID=5427093
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS774678A CS201375B1 (cs) | 1978-11-27 | 1978-11-27 | Sposob výroby N-chlórmetylftalimidu |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS201375B1 (sk) |
| SU (1) | SU975709A1 (sk) |
-
1978
- 1978-11-27 CS CS774678A patent/CS201375B1/cs unknown
-
1979
- 1979-08-28 SU SU797770770A patent/SU975709A1/ru active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| SU975709A1 (ru) | 1982-11-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR100892808B1 (ko) | 수소-비스(킬레이토)보레이트 및 알칼리금속-비스(킬레이토)보레이트의 제조 방법 | |
| UA56358C2 (uk) | Поліморфна модифікація телмісартану та спосіб її одержання | |
| KR920000911B1 (ko) | 테트라키스[3-(3,5-디-t-부틸-4-히드록시페닐)프로피오닐옥시메틸] 메탄의 각각의 α-형 입자결정 및 그의 제조방법 | |
| JP2004518687A (ja) | アルコールをカルバモイル化する方法 | |
| CS201375B1 (cs) | Sposob výroby N-chlórmetylftalimidu | |
| US3415876A (en) | Process for nitrating aromatic compounds in liquid sulfur dioxide | |
| JP2873484B2 (ja) | １，３―ビス（２―ヒドロキシエトキシ）ベンゼンの製造方法 | |
| JP3580565B2 (ja) | ワン−ポット反応 | |
| US4283543A (en) | Process for preparing the compound 5-t-butyl-2-methylamino-1,3,4-triadiazole | |
| EP0027645B1 (en) | Process for preparing hydrazines | |
| EP0131472B1 (en) | 5-mercapto-1,2,3-thiadiazoles composition and process for preparing the same | |
| KR100201518B1 (ko) | 2-알킬-4-아실-6-3급-부틸페놀 화합물의 제조방법 | |
| JP2578797B2 (ja) | Ｎ−（スルホニルメチル）ホルムアミド類の製造法 | |
| US2552536A (en) | O, o-di-(methoxyphenyl) amidothiophosphate | |
| BE897607A (fr) | Nouveaux derives acyles de 1, 2, 4-triazole, leurs intermediaires, procede pour leurpreparation et compositions medicamenteuses contenant les derives de 1, 2, 4-triazole | |
| US4845276A (en) | Preparation of dialkoxybenzoic acid | |
| JP4799892B2 (ja) | シクロヘキサン誘導体およびその製造方法 | |
| JP2993856B2 (ja) | カルバジン酸の製造法 | |
| US4490539A (en) | Process for the preparation of 1,2,4-triazole | |
| US4138412A (en) | Simultaneous production and purification of 4-nitro-omicron-phthalic anhydride | |
| US4754079A (en) | Process for producing the sodium salt of 2-nitro-1,3-propanediol | |
| US2553022A (en) | Preparation of cyanoacetyl ureas | |
| JP2717997B2 (ja) | 新規ヒドラゾン化合物、及びトリアゾールの製法 | |
| US4704211A (en) | Process for the production of crystalline alkali metal aluminum phosphate | |
| US4503238A (en) | Preparation of dihydro-4,4-dimethylfuran-2,3-dione |