CS201375B1 - Sposob výroby N-chlórmetylftalimidu - Google Patents

Description

ČeskoslovenskasocialistickáREPUBLIKA( 19 ) POPIS VYNÁLEZU K AUTORSKÉMU OSVEDČENIU 201375 (11) (Bl) (51) Int. Cl.3 C 07 D 209/48 (22) Přihlášené 27 11 78(21) (PV 7746-78) (40) Zverejnené 29 02 80 ÚŘAD PRO VYNÁLEZY A OBJEVY (45) Vydané 15 06 82 (75)

Autor vynálezu MACKO JOZEF ing. CSc., PEZINOK, TRUCHLIK STEFAN ing. CSe. aVRZGULA DIONÝZ ing., BRATISLAVA (54) Spósob výroby N-chlórmetylftalimidu

Vynález sa týká spósobu výroby N-chlór-metylftalimidu z hydroxymetylftalimidu achlorovodíka. Příprava N-chlórmetylftalimidu pósobenímchlorovodíka vo formě koncentrovanej kyse-liny chlorovodíkové] na N-hydroxymetylfta-limid je známa (Ber. 41, 242 (1908)). Podobnéje známy postup přípravy N-chlórmetylftali-midu založený na reakcii ftalimidu s formal-dehydom a chlorovodíkom taktiež v přítom-nosti koncentrovanej kyseliny chlorovodíko-vej (Hung. Teljes 6430 (C. A. vol. 80, 37097q.)). Nevýhodu týchto postupov, spósobenúskutočnosťou, že ako východisková surovina,tak aj reakčný produkt představuje suspenziukryštálov kyseliny sofnej s ťažko kontrolova-telným priebehom reakcie a zhoršenými pod-mienkami miešania, odstraňujú postupy, kto-ré k izolácii vzniklého N-chlórmetylftalimiduvyužívájú inertně organické rozpúšťadlo (Csl.pat. č. 120 423, Amer. pat. č. 4 013 685 aleboAngl. pat. č. 1 487 038).

Popři nutnosti použitia kyseliny chlorovo-díkovej, ktorej objemy nie sú malé, takžeokrem značného množstva nežiadúcich odpa-dov, ktoré znečisťujú životné prostredie a spó-sobujú specificky nízké využitie aparatúry,vystupuje do popredia aj další nedostatek —nutnost použiť ako jeden z východiskovýchkomponentov krystalický N-hydroxymetyl- ftalimid. Výroba N-hydroxymetylftalimidusi vyžaduje celý rad sprievodných technolo-gických operácií, ako je čhladenie, kryštalizá-cia, odstreďovanie, sušenie ako aj vlastná pří-pravná manipulácia a doprava k reakěnémuzariadeniu.

Uvedené nedostatky v podstatnej miere od-straňuje spósob výroby N-chlórmetylftalimi-du z N-hydroxymetylftalimidu a chlorovodí-fca v přítomnosti inertného organického roz-púšťadla podlá vynálezu, ktorého podstataspočívá v tom, že N-hydroxymetylftalimidsa vo formě vodného roztoku reakčnej zmesio teplote 50 až 100 °C, obsahujúcej na 1mól N-hydroxymetylftalimidu 0 až 0,5 mólformaldehydu a 2 až 25 mól vody přidá k aro-matickému organickému inertnému rozpúš-ťadlu a plynným chlorovodíkom sa nahradíhydroxy-skupina chlórom na N-chlórmetyl-ftalimid.

Postupom podlá vynálezu odpadá izoláciaN-hydroxymetylftalimidu, spojená s celýmradom vyššie spomínaných jednotkovýchtechnologických operácií. Horáci vodný roz-tok reakčnej zmesi N-hydroxymetylftalimiduje vhodné vypúšťať do inertného organickéhorozpúšfadla za takých podmienok, aby vzni-kala dobré miešatelná suspenzia kryštálovN-hydroxymetylftalimidu vo zvolenom roz-púšťadle. Dosiahne sa to volbou vhodného 201375

Claims (2)

1. 2 miešadla a jeho otáčok, aiko aj teplotou zvo-leného rozpúšťadla. Z běžných organických inertných rozpúš-ťadiel prichádzajú do úvahy hlavně benzén,toluén, xylén, chlórbenzén, alkylnaftalény,rožne uhlovodíkové frakcie, připadne ich zme-si a podobné. Následná reakcia plynným chlo-rovodíkom sa móže uskutečňovat v širokomrozmedzí teplot — od lahoratómej teploty, ažpo teplotu azeotropu zvoleného rozpúšťadlas vodou. Optimálně rozpátie teplot však ležímedzi 50 až 70 °C. Pri vyšších teplotách pre-biehajú čiastočne už iné, vedfajšie reakcie,ktoré znečisťuj ú vznikájúci N-chlórmetylfta-limid a znižujú výtažky, kým nižšie teplotyby si vzhfadom ha exotermický priebeh re-akcie vyžadovali chladenie, čo by bolo nevý-hodné. Zo získaného roztoku N-chlórmetylftalimi-du v rozpúšťadle sa móže oddestilovaním roz-púšťadla získat žiadaný N-chlórmetylftalimidv tuhej íorme. Vo váčšine prípadov je výhod-nejšie použit ho vo formě roztoku priamo dodalších stupňov přípravy. Zvlášť výhodné jepoužit ho na výrobu insekticídneho příprav-ku na báze fosmetu (0,0-dimetyl-S-ftalimido-metylditiofosfátu). Nasledujúce příklady ilustrujú, ale neob-medzujú spósob přípravy N-chlórmetylftali-midu podlá vynálezu. Příklad 1 Zmes 29,4 g 98% ftalimidu a 7,2 g formalde-hydu vo formě 36 g 20% vodného roztoku sazahrievala pol hodiny pod spatným chladičempri teplotě refluxu 97 až 100 °C. Vzniknutýčíry roztok sa pri tejto teplote vylial tenkýmprúdom do 160 g dobré miešaného toluénu,ktorý bol umiestnený v 500 ml banke s tromahrdlami opatřenéj teplomerom, spatným chla-dičem, miešadlom a prívodnou trubkou naplynný chlorovodík, siahajúcou pod miešad- lo. Banka bola v spodnej časti opatřená ko-hútom na odpúšťanie vrstiev. Trubkou napřívod plynu sa začal zavádzať plynný chlo-rovodík, pričom teplota obsahu banky sa udr-žovala v rozmedzí 55 až 60 °C. Po nachlóro- vaní, ktoré trvalo cca 2,5 hodiny, vznikli dvečíře kvapalné vrstvy, z ktorých spodnáo hmotnosti 41,7 g sa oddělila. Toluénový roz-tok N-ehlórmetylftalimidu sa za tepla pri 55až 60 °C premyl 40 ml 5% vodného roztokuNaHCO3, na vákuovej rotačnej odparke dosucha odpařil a produkt sa nechal ešte dosu-šit do konštantnej váhy. Získalo sa 37,4 g N-chlórmetylftalimidu o t. t. 128 až 132 °C o ob-sahu odštiepitefného chlóru 16,48 %, hmot.,čo představuje 88,8%-ný výťažok počítájúcna východiskový ftalimid. Příklad 2 Zmes 29,4 g 98% ftalimidu a 7,2 g formalde-hydu vo formě 20 g 36% vodného roztoku sapod spatným chladičem zahrievala pri teploterefluxu 97 až 100 °C, po dobu 1 hodiny. Vznik-nutý číry roztok sa vylial tenkým prúdom do160 g dobré miešaného xylénu, ktorý bolumiestnený v reakčnej banke ako v příklade
2. 1. Nezmeneným postupom ako v příklade 1získalo sa 36,8 g suchého chlórmetylftalimidus t. t. 128 až 133 °C o obsahu odštiepitefnéhochlóru 17,5%, čo představuje 92,8%-ný vý-ťažok teorie. Příklad 3 Zmes 73,6 g 99% ftalimidu a 50,1 g 35,9%vodného roztoku formaldehydu sa pod spat-ným chladičem za miešania zahrievala polhodinu na teplotu refluxu 97 až 100 °C.K vzniklému čirému vodnému roztoku N-hydroxymetýlftalimidu sa potom prilialo400 g toluénu, čím sa teplota obsahu bankyupravila na cca 60 °C. Reakčná banka saopatřila prívodnou trubicou siahajúcou až kudnu a začal sa zavádzať plynný chlorovodík,pričom teplota obsahu banky sa udržiavalav rozmedzí 55 až 60 °C. Další postup bol zhod-ný s postupom popísaným v příklade 1. Zís-kalo sa 92,1 g N-chlórmetylftalimidu s obsa-hem odštiepitefného chlóru 16,73 %, hmot.čo představuje 92,33 % čistotu a výťažok 87,8 % teorie, počítájúc na východiskový fta-limid. PREDMET VYNALEZU Spósob výroby N-chlórmetylftalimidu z N-hydroxymetylftalimidu a chlorovodíku v pří-tomnosti inertného organického rozpúšťadlavyznačený tým, že N-hydroxymetylftalimidvo formě vodného roztoku reakčnej zmesio teplote 50 až 100 °C obsahujúcej na 1 mól N-hydroxymetylftalimidu 0 až 0,5 mól for-maldehydu a 2 až 25 mól vody sa privedie dostyku s arojnatickým inertným rozpúšťadloma plynným chlorovodíkom sa nahradí hydro-xyskupina chlórom za vzniku N-chlórmetyl-ftalimidu.