CS198387B1 - Soli alifatickýeli hydroxykyselin a benzalaminoguanidinu popřípadě substituovaného - Google Patents
Soli alifatickýeli hydroxykyselin a benzalaminoguanidinu popřípadě substituovaného Download PDFInfo
- Publication number
- CS198387B1 CS198387B1 CS819475A CS819475A CS198387B1 CS 198387 B1 CS198387 B1 CS 198387B1 CS 819475 A CS819475 A CS 819475A CS 819475 A CS819475 A CS 819475A CS 198387 B1 CS198387 B1 CS 198387B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- benzalaminoguanidine
- acid
- parts
- salts
- water
- Prior art date
Links
- WNPXUCYRKHVMAD-IZZDOVSWSA-N 2-[(e)-benzylideneamino]guanidine Chemical class NC(N)=N\N=C\C1=CC=CC=C1 WNPXUCYRKHVMAD-IZZDOVSWSA-N 0.000 title claims description 14
- -1 aliphatic hydroxyacids Chemical class 0.000 title claims description 13
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 title claims description 7
- CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N N-methyl-guanidine Natural products CNC(N)=N CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N anhydrous guanidine Natural products NC(N)=N ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N dimethylaminoamidine Natural products CN(C)C(N)=N SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 150000002357 guanidines Chemical class 0.000 title 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 claims description 14
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Chemical compound OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- ROBFUDYVXSDBQM-UHFFFAOYSA-N hydroxymalonic acid Chemical compound OC(=O)C(O)C(O)=O ROBFUDYVXSDBQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N alpha-hydroxysuccinic acid Natural products OC(=O)C(O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000001630 malic acid Substances 0.000 claims description 4
- 235000011090 malic acid Nutrition 0.000 claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 claims description 4
- BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N (S)-malic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N 0.000 claims description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 3
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 3
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 claims description 3
- 150000001261 hydroxy acids Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 2
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 claims 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 claims 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 claims 1
- ONDPHDOFVYQSGI-UHFFFAOYSA-N zinc nitrate Chemical compound [Zn+2].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O ONDPHDOFVYQSGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000047 product Substances 0.000 description 10
- 238000004061 bleaching Methods 0.000 description 8
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 7
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 description 6
- 229940095064 tartrate Drugs 0.000 description 6
- 239000001358 L(+)-tartaric acid Substances 0.000 description 5
- 235000011002 L(+)-tartaric acid Nutrition 0.000 description 5
- FEWJPZIEWOKRBE-LWMBPPNESA-N L-(+)-Tartaric acid Natural products OC(=O)[C@@H](O)[C@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-LWMBPPNESA-N 0.000 description 5
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 5
- 238000007348 radical reaction Methods 0.000 description 5
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JVTAAEKCZFNVCJ-REOHCLBHSA-N L-lactic acid Chemical compound C[C@H](O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-REOHCLBHSA-N 0.000 description 3
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 3
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 3
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 3
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 3
- MRKZNCISKCWGLP-UHFFFAOYSA-N 2-(1-phenylethylideneamino)guanidine Chemical compound NC(N)=NN=C(C)C1=CC=CC=C1 MRKZNCISKCWGLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007844 bleaching agent Substances 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- HNSDLXPSAYFUHK-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(2-ethylhexyl) sulfosuccinate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)CC(S(O)(=O)=O)C(=O)OCC(CC)CCCC HNSDLXPSAYFUHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGSVTIOPRMVDLA-UHFFFAOYSA-N 2-[[4-(dimethylamino)phenyl]methylideneamino]guanidine Chemical compound CN(C)C1=CC=C(C=NN=C(N)N)C=C1 KGSVTIOPRMVDLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAKYASSDAXQKKY-UHFFFAOYSA-N 4-Hydroxy-3-methylbenzaldehyde Chemical compound CC1=CC(C=O)=CC=C1O BAKYASSDAXQKKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-L L-tartrate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-L 0.000 description 1
- 229910017625 MgSiO Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 229940116871 l-lactate Drugs 0.000 description 1
- 229940049920 malate Drugs 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- MWOOGOJBHIARFG-UHFFFAOYSA-N vanillin Chemical compound COC1=CC(C=O)=CC=C1O MWOOGOJBHIARFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FGQOOHJZONJGDT-UHFFFAOYSA-N vanillin Natural products COC1=CC(O)=CC(C=O)=C1 FGQOOHJZONJGDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012141 vanillin Nutrition 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
Description
Vynález se týká solí alifatických hydroxykyselin a benzalaminoguanidinu, popřípadě substituovaného, vhodných k použití jako inhibitoru radikálových reakcí a způsobu jejich výroby.
Bylo zjištěno, že nové soli alifatických hydroxykyselin a benzalaminoguanidinu, popřípadě substituovaného, obecného vzorce I,
Xr \
K. X2-/4>-CX4 = N . NH—C—NH2 (I) \-X II
X3 NH kde K je ekvivalent kyseliny glykolové, mléčné, tartronové, jablečné nebo vinné, Xv X2, X3 znamená atom vodíku, skupinu hyďroxylovou, metoxylovou, nebo dimetylaminovou,
X4 znamená vodík nebo metylovou skupinu a
Xj + X2 znamená též skupinu —0—CH2— —O— za vzniku dalšího kruhu.
představují inhibitory radikálových reakcí, které jsou často příčinou destrukce materiálů při technologických procesech, např. bělení syntetických látek peroxidem vodíku.
Sloučeniny obecného vzorce I se vyrábějí způsobem podle vynálezu, jehož podstatou je, že se nechá reagovat kyselina glykolová, mléčná, tartronová, jablečná nebo vinná a benzalaminoguanidinová složka obecného vzorce II,
Χχ
K. X2-Zo>-CX4 = N/NH—C—NH2 (II) ||
X3 NH kde symboly X1( X2, X3, X4 mají výše uvedený význam v prostředí vody nebo polárního rozpouštědla v stechiometrickém poměru při teplotách 15—110°C, vzniklá sůl hydroxykyseliny a benzalaminoguanidinu, popřípadě substituovaného se izoluje v tuhé krystalické formě o sobě Známým způsobem, tj. ochlazením, popřípadě zahuštěním reakčního roztoku filtrací, promytím a vysušením nebo odpařením reakčního roztoku na sušicím zařízení, přednostně na sušicí rozprašovací věži. Tyto soli alifatických hydroxykyselin a benzalaminoguanidinu jako takového nebo substituovaného působí jako inhibitory radikálových reakcí a mohou mít v tomto směru použití. Jako příklad je možno uvést zachování pevnosti polyamidových vláken při bělení peroxidem vodíku: v případě bělení bez přísady těchto sloučenin (výrobků) pevnost polyamidového vlákna klesá o několik desítek procent, v případě přísady těchto sloučenin pak jen o ně198387 kolik procent. Také vytvrzování pryskyřic může být usměrněno přísadami popisovaných sloučenin (výrobků).
Příklad 1
Do roztoku 78 hmot. dílů kyseliny glykolové počítané jako 100%, ve 2000 obj. dílech vody se při 90 °C v malých dávkách během půl hodiny vnese 162 hmot. dílů benzalaminoguanidinu (t. t. 182 °C). Vzniklý roztok se popřípadě za horka zfiltruje. Vychladnutím vyloučené krystaly se odsají, promyjí chladnou vodou a vysuší. Získá se kolem 198 hmot. dílů bezbarvých, jehlicovitých krystalů glykolanu benzalaminoguanidinu, mol 238,24; t. t. 185 až 186 °C. Zahuštěním filtrátu se získá kolem 30 hmot. dílů dalšího (sekunda) produktu o hustotě tání 150 až 160 °C.
Příklad 2
Stejně jako v příkladu 1 se postupuje s 90,1 hmot. dílu kyseliny d,l-mléčné, počítané jako 100%, 162 hmot. díly bezalaminoguanidinu a 2000 obj. díly vody. Získají se 102 hmot. díly d,l-mléčnanu benzalaminoguanidinu ve formě bezbarvých protáhlých, jehlicovitých krystalů o 1.1. 185 až 187 °C, mol. hmot. 252,27. Matečné louhy poskytnou zahuštěním kolem 30 hmot. dílů sekunda produktu. Příklad 3 hmot. dílů benzalaminoguanidinu a 21 hmot. dílů kyseliny d,l-jablečné se rozmíchá se 750 obj. díly vody, zahřeje se k varu na teplotu 101 °C, až se obě složky rozpustí a popřípadě se za horka zfiltruje. Vychladnutím vyloučené krystaly se odsají, promyjí vodou a vysuší. Získá se kolem 55 hmot. dílů d,l-jablečnanu benzalaminoguanidinu ve formě bezbarvých hranolovitých krystalů o 1.1. 202 až 203 °C, mol. hmot. 458,47. Zahuštění filtrátů poskytne kolem 10 hmot. dílů dalšího produktu o t. t. 202 °C.
Příklad 4
Do 600 obj. dílů vody 50 °C teplé se za míchání vnese ve střídavých malých dávkách 40,5 hmot. dílu benzalaminoguanidinu a 19,0 hmot. dílů kyseliny 1 (+)-vinné. Potom se vyhřeje k mírnému varu na teplotu 101 °C, až se vše rozpustí. Za horka se filtruje, vychladnutím vyloučené krystaly se odsají, promyjí trochou studené vody a vysuší. Získá se 53 hmot. dílů vínanu benzalaminoguanidinu ve formě velkých bezbarvých hranolů o teplotě tání 232 až 233 °C za rozkladu, mol. hmot. 474.472. Zahuštění filtrátů poskytne dalších 5 hmot. dílů sekunda produktu. Látka se rozpouští poměrně dobře v horké vodě, méně dobře ve vodě chladné. V běžných organických rozpouštědlech se rozpouští jen nepatrně.
Příklad 5
Směs 28 hmot. dílů aminoguanidinnitrátu, 31 hmot. dílů vanilínu a 250 obj. dílů vody se zahřeje za míchání na 60 °C, přičiní se 100 obj. dílů 2nroztoku NaOH, vyhřeje se na 70 až 80 °Č, čímž vše vejde do žlutě zbarveného roztoku. Přidá se 15 hmot. dílů kyseliny l(+)-vinné, míchá, se ještě minut při 80 °C a ponechá se pak vychladnout. Bílý voluminézní produkt se odsaje, promyje 100 obj. díly vody a popřípadě ještě 100 obj. díly etanolu, načež se vysuší. Získá se 44 hmot. dílů l( + )-vínanu vanilalaminoguanidinu ve formě téměř bílých, tenkých, plsťovitě spletených jehliček teploty tání 196 až 199 °C (za tvorby bublinek). Látka se rozpouští jen málo v běžných organických rozpouštědlech, snadno však krystaluje z horké vody. Příklad 6
17,8 hmot. dílu salicylalaminoguanidinu 1.1. 122 °C a 7,6 hmot. dílu kyseliny l( + )-vinné se rozpustí v 270 obj. dílech vody 90 °C teplé za míchání. Při 90 °C se míchá ještě 10 minut, načež se ponechá vychladnout, vyloučený bílý voluminézní produkt se odsaje, promyje asi 100 obj. díly vody a vysuší se. Získá se 22 hmot. dílů bílých plsťovitě spletených, vlasových jehliček l(-j-)-vínanu salicylalaminoguanidinu o t. t. 226 °C (za rozkladu), mol. hmot. 506,472. Produkt se rozetíráním silně elektrizuje.
Příklad 7
20,6 hmot. dílu piperonalaminoguanidinu t. t. 201 °C a 7,6 hmot. dílu kyseliny l( + )-vinné se rozpustí v 500 obj. dílech vody při 90 °C, ještě 10 minut se míchá při 90g°C, načež se ponechá vychladnout. Vyloučený voluminézní produkt se odsaje, promyje asi 100 obj. díly vody a vysuší se. Získá se 24 hmot. dílů l(+)-vínanu piperonalaminoguanidinu t. t. 122 °C (za tvorby bublinek), mol. hmot. 562,492.
Příklad 8
35,3 hmot. dílu alfa-methylbenzalaminoguanidinu, t. t. 184 °C, se rozmíchá se 400 obj. díly vody, přičiní se 15,1 hmot. dílu kyseliny l(+)-vinné, zahřeje se k varu na teplotu 101 °C, až vznikne čirý roztok. Vychladnutím vyloučený olej se oddělí a promyje trochou vody. Získá se kolem 41 hmot. dílů l( + )-vínanu alfa-metylbenzalaminoguanidinu ve formě nažloutlého hustého oleje.
Příklad 9
20,5 hmot. dílu p-dimethylaminobenzalaminoguanidinu 1.1.163 °C se pomalu vnese za míchání do roztoku 76 hmot. dílů kyseliny l(+)-vinné v 1500 obj. dílech vody o teplotě asi 60 °C. Vyhřeje se za míchání na 90 až 95 °C, až se vše rozpustí, podle potřeby sa za horka zfiltruje. Vychladnutím vyloučené krystaly se odsají, promyjí malým množstvím vody a vysuší se. Získá se tak 22 hmot. dílů vínanu p-dimethylaminobenzalaminoguanidinu ve formě bezbarvých lesklých šupinek o 1.1. 164 až 166 °C. Matečné louhy poskytnou po zahuštění další podíl produktu.
Příklad 10
Ochrana PAD materiálu při bělení směsných vláken a tkanin peroxidem vodíku v alkalickém prostředí v přítomnosti popsaných výrobků. Bělení se provádí na samotném PAD materiálu (PAD doprovodná tkanina) velikosti 80 X 80 cm (80 X 5 cm pruhy pro trhací zkoušky).
Použije se lázně o složení:
ml 35% peroxidu vodíku 3 ml 30% NaOH 0,2 g „Sydex 805„, tj. MgSiO3 0,1 g zkoušeného přípravku 0,5 g smáčedla (Spolion 8)
Bělení se provede v lázni 1 : 20, při 90 °C po dobu 45 minut (30 minut při zahřívání trvá, než se dosáhne teploty 90 °C). Po bělení se vymáchá ve vlažné, potom ve studené vodě a nakonec v lázni, slabě okyselené kyselinou octovou- Současně se provádějí srovnávací pokusy, tj. s různými přípravky. Po vysušení tkaniny měří se na proužcích 80 x 5 cm pevnost a pružnost tkanin trhacím strojem. Čím menší ztráta pevnosti, tím účinnější přípravky.
Účinnost popsaných sloučenin na zachování pevnosti polyamidového vlákna při jeho bělení peroxidem vodíku cestou trhacích zkoušek:
Tato účinnost se vyjadřuje ztrátou pevnosti běleného vlákna v %:
pevnost původ, materiálu pevnost zkoušeného vzorku Ztráta pevnosti v % = 1-;pevnost původního materiálu
Látka a přísada do bělicí lázně
Ztráta pevnosti vlákna v %
Původní materiál žádná přísada 0 mléčnan benzalaminoguanidinu 1,4 d,l jablečnan benzalaminoguanidinu 2,7 glykolan benzalaminoguanidinu 3,8 vínan benzalaminoguanidinu 3,3 vínan salicylalaminoguanidinu 4,3 vínan vanylalaminoguanidinu 4,2 vínan piperonalaminoguanidinu 4,4 vínan alfa-methylbenzalaminoguanidinu 3,7 vínan p-dimethylaminohenzalaminoguanidinu 4,8 vínan 4-etoxy-3-metoxybenzalaminoguanidinu 5,0
Žádná přísada do bělicí lázně 13,1
Claims (2)
1. Soli alifatických hydroxykyselin a henzalaminoguanidinu, popřípadě substituovaného skupinami hydroxylovými, methoxylovými a dimethylaminovými, obecného vzorce
Xi
K . X2_/ o\-cx4 = N . NH—C—NH2 \_I_Z ||
X3 NH kde K je ekvivalent kyseliny glokolové, mléčné, tartronové, jablečné nebo vinné, Xx, X2. X3 představují vodík nebo skupinu hydroxylovou, methoxylovou a dimethylaminovoů, X4 představuje vodík nebo methylovou skupinu a Xx + X2 též skupinu —O—CH2—O— za vzniku dalšího kruhu.
2. Způsob přípravy solí podle bodu 1, vyznačený tím, že se nechá reagovat kyselina glykolová, mléčná, tartronová, jablečná nebo vinná a benzalaminoguanidinová složka obecného vzorce
Xr \
x2-,
-cx4 = N . NH—C—NH2 kde symboly mají výše uvedený význam, ve steehiometrickém poměru ve vodném prostředí při 70 až 101 °C a vzniklá sůl hydroxykyseliny a benzalaminoguanidinu, popřípadě benzalaminoguanidinu substituovaného, se izoluje v tuhé krystalické formě.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS819475A CS198387B1 (cs) | 1975-12-03 | 1975-12-03 | Soli alifatickýeli hydroxykyselin a benzalaminoguanidinu popřípadě substituovaného |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS819475A CS198387B1 (cs) | 1975-12-03 | 1975-12-03 | Soli alifatickýeli hydroxykyselin a benzalaminoguanidinu popřípadě substituovaného |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS198387B1 true CS198387B1 (cs) | 1980-06-30 |
Family
ID=5432170
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS819475A CS198387B1 (cs) | 1975-12-03 | 1975-12-03 | Soli alifatickýeli hydroxykyselin a benzalaminoguanidinu popřípadě substituovaného |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS198387B1 (cs) |
-
1975
- 1975-12-03 CS CS819475A patent/CS198387B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2423262A (en) | Compounds having the formula | |
| US2268395A (en) | Quaternary ammonium compounds | |
| DE872041C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen, unsymmetrischen Kondensationsprodukten | |
| CS198387B1 (cs) | Soli alifatickýeli hydroxykyselin a benzalaminoguanidinu popřípadě substituovaného | |
| DE1294917B (de) | Optisches Aufhellmittel | |
| DE1594825A1 (de) | Benzoxazolyl-1,3,4-oxdiazol-Derivate als optische Aufheller | |
| DE1594824B2 (cs) | ||
| PL94114B1 (cs) | ||
| US2437691A (en) | Manufacture of | |
| US2313741A (en) | Organic compound and process of making the same | |
| US2370015A (en) | Derivatives of tertiary amino aliphatic acids | |
| JPH0118940B2 (cs) | ||
| JPS644544B2 (cs) | ||
| US2101524A (en) | Quaternary ammonium compounds and process of preparing them | |
| DD150472A5 (de) | Lagerstabile,konzentrierte waessrige loesungenvon benzimidazoliumverbindungen | |
| JPS5955859A (ja) | フツ素化アクリレ−トと芳香族アミンとから誘導された化合物、それらの製造方法およびそれらを含有する汚れ防止剤 | |
| US2297760A (en) | Imidazole derivatives and process of making same | |
| DE2011552A1 (de) | 3 eckige Klammer auf 3,4 Dichlor 6 alkyl phenvl eckige Klammer zu Delta tief 2 pyrazolin Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als optische Aufheller | |
| DE1004189B (de) | Verfahren zur Herstellung von ª‰-Sulfamido-carbonsaeureamiden | |
| EP0248356A1 (de) | Schwefelsäureester-Gruppen enthaltende Naphthalimide, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung | |
| US2345109A (en) | Process for manufacture of thiourea condensation products | |
| SU1154267A1 (ru) | Дичетвертичные аммониевые соли метилендиаминов в качестве м гчителей тканей и изделий из целлюлозных,химических и смешанных волокон | |
| PL25862B1 (pl) | Sposób polepszania trwalosci wybarwien otrzymywanych za pomoca barwników bezposrednich. | |
| CH293602A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Derivates der 4,4'-Diamino-stilben-disulfonsäure-(2,2'). | |
| CH304955A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes. |