CS198103B2 - Process for preparing dyes reactive with fiber - Google Patents
Process for preparing dyes reactive with fiber Download PDFInfo
- Publication number
- CS198103B2 CS198103B2 CS785724A CS572478A CS198103B2 CS 198103 B2 CS198103 B2 CS 198103B2 CS 785724 A CS785724 A CS 785724A CS 572478 A CS572478 A CS 572478A CS 198103 B2 CS198103 B2 CS 198103B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- formula
- amino
- acid
- sulfonic acid
- hydroxy
- Prior art date
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 title claims abstract description 109
- 239000000835 fiber Substances 0.000 title description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 19
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 12
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 12
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 12
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- -1 nitro, hydroxy, carboxy Chemical group 0.000 claims description 97
- OJGMBLNIHDZDGS-UHFFFAOYSA-N N-Ethylaniline Chemical compound CCNC1=CC=CC=C1 OJGMBLNIHDZDGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 87
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 75
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 52
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 34
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims description 30
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims description 30
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims description 30
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 20
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 claims description 17
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 14
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 14
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 claims description 13
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 13
- VMKJWLXVLHBJNK-UHFFFAOYSA-N cyanuric fluoride Chemical compound FC1=NC(F)=NC(F)=N1 VMKJWLXVLHBJNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 claims description 12
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 12
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- XPOGFACFBAZCSB-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-tris(fluoromethyl)-1H-triazine Chemical compound FCN1NC(=CC(=N1)CF)CF XPOGFACFBAZCSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 229910001385 heavy metal Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000002243 precursor Substances 0.000 claims description 7
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims description 7
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 6
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 claims description 6
- JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triazine Chemical group C1=NC=NC=N1 JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 5
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000000985 reactive dye Substances 0.000 claims description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 3
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000738 acetamido group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)N([H])[*] 0.000 claims description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 claims description 2
- ZPRUFNWBYQKDGT-UHFFFAOYSA-N 7-amino-4-hydroxy-3-[(4-methoxy-2-sulfophenyl)diazenyl]naphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC(OC)=CC=C1N=NC1=C(O)C2=CC=C(N)C=C2C=C1S(O)(=O)=O ZPRUFNWBYQKDGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 claims 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 abstract description 5
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 26
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 18
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 16
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 13
- 150000004699 copper complex Chemical class 0.000 description 13
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 9
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 9
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 8
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 7
- GUYMMHOQXYZMJQ-UHFFFAOYSA-N n-ethyl-3-methylaniline Chemical compound CCNC1=CC=CC(C)=C1 GUYMMHOQXYZMJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- CDZOGLJOFWFVOZ-UHFFFAOYSA-N n-propylaniline Chemical compound CCCNC1=CC=CC=C1 CDZOGLJOFWFVOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- APRRQJCCBSJQOQ-UHFFFAOYSA-N 4-amino-5-hydroxynaphthalene-2,7-disulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC(O)=C2C(N)=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=C1 APRRQJCCBSJQOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000083869 Polyommatus dorylas Species 0.000 description 6
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 6
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- VSHTWPWTCXQLQN-UHFFFAOYSA-N n-butylaniline Chemical compound CCCCNC1=CC=CC=C1 VSHTWPWTCXQLQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- MWOUGPLLVVEUMM-UHFFFAOYSA-N n-ethyl-2-methylaniline Chemical compound CCNC1=CC=CC=C1C MWOUGPLLVVEUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- AASABFUMCBTXRL-UHFFFAOYSA-N n-ethyl-4-methylaniline Chemical compound CCNC1=CC=C(C)C=C1 AASABFUMCBTXRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 6
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 6
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 6
- YXZRCLVVNRLPTP-UHFFFAOYSA-J turquoise blue Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Cu+2].NC1=NC(Cl)=NC(NC=2C=C(NS(=O)(=O)C3=CC=4C(=C5NC=4NC=4[N-]C(=C6C=CC(=CC6=4)S([O-])(=O)=O)NC=4NC(=C6C=C(C=CC6=4)S([O-])(=O)=O)NC=4[N-]C(=C6C=CC(=CC6=4)S([O-])(=O)=O)N5)C=C3)C(=CC=2)S([O-])(=O)=O)=N1 YXZRCLVVNRLPTP-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 6
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 5
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 description 5
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 5
- ZMCHBSMFKQYNKA-UHFFFAOYSA-N 2-aminobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O ZMCHBSMFKQYNKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YAIKCRUPEVOINQ-UHFFFAOYSA-N 2-aminonaphthalene-1,5-disulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC2=C(S(O)(=O)=O)C(N)=CC=C21 YAIKCRUPEVOINQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WQTCZINVPXJNEL-UHFFFAOYSA-N 4-amino-3-methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC(S(O)(=O)=O)=CC=C1N WQTCZINVPXJNEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 4
- HYFMZOAPNQAXHU-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,7-disulfonic acid Chemical compound C1=CC=C(S(O)(=O)=O)C2=CC(S(=O)(=O)O)=CC=C21 HYFMZOAPNQAXHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000010979 ruby Substances 0.000 description 4
- 229910001750 ruby Inorganic materials 0.000 description 4
- ZFRBZRZEKIOGQI-UHFFFAOYSA-N 4-amino-5-hydroxynaphthalene-1,3-disulfonic acid Chemical compound C1=CC(O)=C2C(N)=C(S(O)(=O)=O)C=C(S(O)(=O)=O)C2=C1 ZFRBZRZEKIOGQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HVBSAKJJOYLTQU-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 HVBSAKJJOYLTQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KKAMNIDZQVXDJV-UHFFFAOYSA-N 7-acetamido-4-hydroxynaphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound OC1=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=CC(NC(=O)C)=CC=C21 KKAMNIDZQVXDJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 description 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 3
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 3
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 3
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 3
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 3
- 230000000536 complexating effect Effects 0.000 description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 3
- VILFVXYKHXVYAB-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2,7-disulfonic acid Chemical compound C1=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=CC(S(=O)(=O)O)=CC=C21 VILFVXYKHXVYAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 239000004627 regenerated cellulose Substances 0.000 description 3
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 3
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 3
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZRHUHDUEXWHZMA-UHFFFAOYSA-N 1,4-dihydropyrazol-5-one Chemical group O=C1CC=NN1 ZRHUHDUEXWHZMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LTPSRQRIPCVMKQ-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(N)C(S(O)(=O)=O)=C1 LTPSRQRIPCVMKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZDFCTUISEBJBEQ-UHFFFAOYSA-N 3-amino-4-hydroxynaphthalene-1,5-disulfonic acid Chemical compound C1=CC=C(S(O)(=O)=O)C2=C(O)C(N)=CC(S(O)(=O)=O)=C21 ZDFCTUISEBJBEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MTJGVAJYTOXFJH-UHFFFAOYSA-N 3-aminonaphthalene-1,5-disulfonic acid Chemical compound C1=CC=C(S(O)(=O)=O)C2=CC(N)=CC(S(O)(=O)=O)=C21 MTJGVAJYTOXFJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JJYPMNFTHPTTDI-UHFFFAOYSA-N 3-methylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(N)=C1 JJYPMNFTHPTTDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FOINSAWEWXUXPQ-UHFFFAOYSA-N 4-acetamido-2-aminobenzenesulfonic acid Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C(N)=C1 FOINSAWEWXUXPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NEECEUZBAHTVIN-UHFFFAOYSA-N 4-amino-3-chlorobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1Cl NEECEUZBAHTVIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DHXPRBHRJQAXHK-UHFFFAOYSA-N 4-amino-3-hydroxy-7-nitronaphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C2C(N)=C(O)C=C(S(O)(=O)=O)C2=C1 DHXPRBHRJQAXHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCEYSAVOFADVMD-UHFFFAOYSA-N 4-amino-3-hydroxybenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1O HCEYSAVOFADVMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMUUNYPYNWXUBO-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzene-1,3-disulfonic acid Chemical compound NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1S(O)(=O)=O IMUUNYPYNWXUBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HTYRTGGIOAMLRR-UHFFFAOYSA-N 5-amino-4-hydroxybenzene-1,3-disulfonic acid Chemical compound NC1=CC(S(O)(=O)=O)=CC(S(O)(=O)=O)=C1O HTYRTGGIOAMLRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UWPJYQYRSWYIGZ-UHFFFAOYSA-N 5-aminonaphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1 UWPJYQYRSWYIGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical compound OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 2
- 229910006069 SO3H Inorganic materials 0.000 description 2
- PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N Stilbene Natural products C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N acridine Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3N=C21 DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 2
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 2
- DMLAVOWQYNRWNQ-UHFFFAOYSA-N azobenzene Chemical compound C1=CC=CC=C1N=NC1=CC=CC=C1 DMLAVOWQYNRWNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Chemical group 0.000 description 2
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 2
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 2
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 2
- ICIDZHMCYAIUIJ-UHFFFAOYSA-N dinaphthalen-1-yldiazene Chemical compound C1=CC=C2C(N=NC=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)=CC=CC2=C1 ICIDZHMCYAIUIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 229910000040 hydrogen fluoride Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000001465 metallisation Methods 0.000 description 2
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- VMGAPWLDMVPYIA-HIDZBRGKSA-N n'-amino-n-iminomethanimidamide Chemical class N\N=C\N=N VMGAPWLDMVPYIA-HIDZBRGKSA-N 0.000 description 2
- UUSGZWZUYJHBJS-UHFFFAOYSA-N n-butyl-3-methylaniline Chemical compound CCCCNC1=CC=CC(C)=C1 UUSGZWZUYJHBJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- WLFXSECCHULRRO-UHFFFAOYSA-N pyridine-2,6-diol Chemical group OC1=CC=CC(O)=N1 WLFXSECCHULRRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 235000021286 stilbenes Nutrition 0.000 description 2
- 239000010981 turquoise Substances 0.000 description 2
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 2
- OGNVQLDIPUXYDH-ZPKKHLQPSA-N (2R,3R,4S)-3-(2-methylpropanoylamino)-4-(4-phenyltriazol-1-yl)-2-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylic acid Chemical compound CC(C)C(=O)N[C@H]1[C@H]([C@H](O)[C@H](O)CO)OC(C(O)=O)=C[C@@H]1N1N=NC(C=2C=CC=CC=2)=C1 OGNVQLDIPUXYDH-ZPKKHLQPSA-N 0.000 description 1
- ZNXSFVXZQBETRJ-UHFFFAOYSA-N (3-aminophenyl)urea Chemical compound NC(=O)NC1=CC=CC(N)=C1 ZNXSFVXZQBETRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BEBFJOSPYYGOKL-UHFFFAOYSA-N (3-ethylphenyl)methanamine Chemical compound CCC1=CC=CC(CN)=C1 BEBFJOSPYYGOKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMSLCPKYRPDHLN-UHFFFAOYSA-N (R)-Humulone Chemical compound CC(C)CC(=O)C1=C(O)C(CC=C(C)C)=C(O)C(O)(CC=C(C)C)C1=O VMSLCPKYRPDHLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GMGGDJNEOQNARW-UHFFFAOYSA-N 1-amino-4-(3-aminoanilino)-9,10-dioxoanthracene-2,6-disulfonic acid Chemical compound NC1=CC=CC(NC=2C=3C(=O)C4=CC(=CC=C4C(=O)C=3C(N)=C(C=2)S(O)(=O)=O)S(O)(=O)=O)=C1 GMGGDJNEOQNARW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ONZWNZGVZFLMNZ-UHFFFAOYSA-N 1-aminonaphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C([NH3+])=C(S([O-])(=O)=O)C=CC2=C1 ONZWNZGVZFLMNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ADVGKWPZRIDURE-UHFFFAOYSA-N 2'-Hydroxyacetanilide Chemical compound CC(=O)NC1=CC=CC=C1O ADVGKWPZRIDURE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VOPSFYWMOIKYEM-UHFFFAOYSA-N 2,5-diaminobenzene-1,4-disulfonic acid Chemical compound NC1=CC(S(O)(=O)=O)=C(N)C=C1S(O)(=O)=O VOPSFYWMOIKYEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSMMFSKPGXCMOE-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-sulfophenyl)ethenyl]benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1C=CC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O NSMMFSKPGXCMOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CGIBPQZDQWCVOK-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(ethylamino)phenyl]acetonitrile Chemical compound CCNC1=CC=C(CC#N)C=C1 CGIBPQZDQWCVOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HUIFFRHUIIATQH-UHFFFAOYSA-N 2-amino-3,5-dimethoxybenzenesulfonic acid Chemical compound COC1=CC(OC)=C(N)C(S(O)(=O)=O)=C1 HUIFFRHUIIATQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CFCXQQUQLZIZPI-UHFFFAOYSA-N 2-amino-3,5-dimethylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC(C)=C(N)C(S(O)(=O)=O)=C1 CFCXQQUQLZIZPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOJUJUVQIVIZAV-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4,6-dichloropyrimidine-5-carbaldehyde Chemical group NC1=NC(Cl)=C(C=O)C(Cl)=N1 GOJUJUVQIVIZAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VRLPHBSFRWMMPW-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-chloro-5-methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC(S(O)(=O)=O)=C(N)C=C1Cl VRLPHBSFRWMMPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMQCGHBXGJBBOL-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-chlorobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC(Cl)=CC=C1S(O)(=O)=O OMQCGHBXGJBBOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDCJBCKISOZMBR-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-methoxybenzenesulfonic acid Chemical compound COC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C(N)=C1 BDCJBCKISOZMBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJHGMUDVUAXUEK-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C(N)=C1 FJHGMUDVUAXUEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SFLMBHYNCSYPOO-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-methylsulfonylphenol Chemical compound CS(=O)(=O)C1=CC=C(O)C(N)=C1 SFLMBHYNCSYPOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZCFAPUHSSYCC-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-chloro-4-methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC(N)=C(S(O)(=O)=O)C=C1Cl VYZCFAPUHSSYCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCGVPUAAMCMLTM-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-chlorobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=C(Cl)C=C1S(O)(=O)=O ZCGVPUAAMCMLTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QRVIFLFNMBLGPQ-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-hydroxy-6-[(2-sulfophenyl)diazenyl]naphthalene-1,7-disulfonic acid Chemical compound NC1=C(C=2C=C(C(=C(C=2C=C1)O)N=NC1=C(C=CC=C1)S(=O)(=O)O)S(=O)(=O)O)S(=O)(=O)O QRVIFLFNMBLGPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIVUAOXLSJITPA-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-hydroxynaphthalene-1,7-disulfonic acid Chemical compound OC1=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=C(S(O)(=O)=O)C(N)=CC=C21 HIVUAOXLSJITPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GLABVBIYGGDCNO-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-methoxybenzene-1,4-disulfonic acid Chemical compound COC1=CC(S(O)(=O)=O)=C(N)C=C1S(O)(=O)=O GLABVBIYGGDCNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZKGEEGADAWJFS-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-methoxybenzenesulfonic acid Chemical compound COC1=CC=C(N)C(S(O)(=O)=O)=C1 KZKGEEGADAWJFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MJNYPLCGWXFYPD-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-sulfobenzoic acid Chemical compound NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1C(O)=O MJNYPLCGWXFYPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMXYNJXDULEQCK-UHFFFAOYSA-N 2-amino-p-cresol Chemical compound CC1=CC=C(O)C(N)=C1 ZMXYNJXDULEQCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDCCBULMAFILCT-UHFFFAOYSA-N 2-aminobenzene-1,4-disulfonic acid Chemical compound NC1=CC(S(O)(=O)=O)=CC=C1S(O)(=O)=O LDCCBULMAFILCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWIAAIUASRVOIA-UHFFFAOYSA-N 2-aminonaphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=CC2=C(S(O)(=O)=O)C(N)=CC=C21 GWIAAIUASRVOIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AKLDPNVZTZIVFA-UHFFFAOYSA-N 2-azaniumyl-4,5-dichlorobenzenesulfonate Chemical compound NC1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1S(O)(=O)=O AKLDPNVZTZIVFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQBAMYDJEQUGNV-UHFFFAOYSA-N 2-methoxybenzenesulfonic acid Chemical compound COC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O FQBAMYDJEQUGNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGIJRRREJXSQJR-UHFFFAOYSA-N 2h-thiazine Chemical compound N1SC=CC=C1 AGIJRRREJXSQJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXZDPVOWJBCNQC-UHFFFAOYSA-N 3-[(4-amino-2-methylphenyl)diazenyl]naphthalene-1,5-disulfonic acid Chemical compound CC1=CC(N)=CC=C1N=NC1=CC(S(O)(=O)=O)=C(C=CC=C2S(O)(=O)=O)C2=C1 XXZDPVOWJBCNQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNFKWLZHXNCQPO-UHFFFAOYSA-N 3-acetamido-5-amino-4-hydroxybenzenesulfonic acid;5-acetamido-3-amino-2-hydroxybenzenesulfonic acid Chemical compound CC(=O)NC1=CC(N)=C(O)C(S(O)(=O)=O)=C1.CC(=O)NC1=CC(S(O)(=O)=O)=CC(N)=C1O RNFKWLZHXNCQPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBEQWTGDHGJFQR-UHFFFAOYSA-N 3-acetamido-5-hydroxynaphthalene-2,7-disulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=C2C=C(S(O)(=O)=O)C(NC(=O)C)=CC2=C1O OBEQWTGDHGJFQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJQRCFRVWZHIPN-UHFFFAOYSA-N 3-amino-4-chlorobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC(S(O)(=O)=O)=CC=C1Cl XJQRCFRVWZHIPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GADKYCGOSLZAKG-UHFFFAOYSA-N 3-amino-4-ethoxybenzenesulfonic acid Chemical compound CCOC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1N GADKYCGOSLZAKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULUIMLJNTCECJU-UHFFFAOYSA-N 3-amino-4-hydroxybenzenesulfonate;hydron Chemical compound NC1=CC(S(O)(=O)=O)=CC=C1O ULUIMLJNTCECJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLIOATBXVNLPLK-UHFFFAOYSA-N 3-amino-4-methoxybenzenesulfonic acid Chemical compound COC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1N FLIOATBXVNLPLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DTNODBHGOLWROS-UHFFFAOYSA-N 3-amino-4-methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1N DTNODBHGOLWROS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VNWVMZDJPMCAKD-UHFFFAOYSA-N 3-amino-5-hydroxynaphthalene-2,7-disulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=C2C=C(S(O)(=O)=O)C(N)=CC2=C1O VNWVMZDJPMCAKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAJAQTYSTDTMCU-UHFFFAOYSA-N 3-aminobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=CC(S(O)(=O)=O)=C1 ZAJAQTYSTDTMCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UCTREIIEJSFTDI-UHFFFAOYSA-N 3-aminonaphthalene-2,7-disulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=C2C=C(S(O)(=O)=O)C(N)=CC2=C1 UCTREIIEJSFTDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MLHWJIBYLDMVLQ-UHFFFAOYSA-N 4-[(3-aminobenzoyl)amino]-5-hydroxynaphthalene-2,7-disulfonic acid Chemical compound NC1=CC=CC(C(=O)NC=2C3=C(O)C=C(C=C3C=C(C=2)S(O)(=O)=O)S(O)(=O)=O)=C1 MLHWJIBYLDMVLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJJABVALSYRXKL-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-amino-2-sulfophenyl)diazenyl]-5-oxo-1-(4-sulfophenyl)-4h-pyrazole-3-carboxylic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC(N)=CC=C1N=NC1C(C(O)=O)=NN(C=2C=CC(=CC=2)S(O)(=O)=O)C1=O BJJABVALSYRXKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXZDLZKOIPFMTG-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-aminobenzoyl)amino]-5-hydroxynaphthalene-1,7-disulfonic acid Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C(=O)NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C2=CC(S(O)(=O)=O)=CC(O)=C12 YXZDLZKOIPFMTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDHMHVFXQQVGII-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-aminobenzoyl)amino]-5-hydroxynaphthalene-2,7-disulfonic acid Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C(=O)NC1=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=CC(S(O)(=O)=O)=CC(O)=C12 BDHMHVFXQQVGII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DRVYRUSLNIWBBL-UHFFFAOYSA-N 4-acetamido-2-amino-5-methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC(=O)NC1=CC(N)=C(S(O)(=O)=O)C=C1C DRVYRUSLNIWBBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DACUJXBUANTBKE-UHFFFAOYSA-N 4-acetamido-5-hydroxynaphthalene-2,7-disulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC(O)=C2C(NC(=O)C)=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=C1 DACUJXBUANTBKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJCTXIKOXTUQHC-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2,5-dichlorobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC(Cl)=C(S(O)(=O)=O)C=C1Cl SJCTXIKOXTUQHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MICDVUDJBHIFHA-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2,5-dimethoxybenzenesulfonic acid Chemical compound COC1=CC(S(O)(=O)=O)=C(OC)C=C1N MICDVUDJBHIFHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NEDWGLSCPCAGPA-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2-[[3-methyl-5-oxo-1-(2-sulfophenyl)-4H-pyrazol-4-yl]diazenyl]benzenesulfonic acid Chemical compound S(=O)(=O)(O)C1=C(C=CC=C1)N1N=C(C(C1=O)N=NC1=CC(=CC=C1S(=O)(=O)O)N)C NEDWGLSCPCAGPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UQKAOPWZAUTFPK-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2-chloro-5-hydroxybenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC(Cl)=C(S(O)(=O)=O)C=C1O UQKAOPWZAUTFPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DFFMMDIDNCWQIV-UHFFFAOYSA-N 4-amino-3-methoxybenzenesulfonic acid Chemical compound COC1=CC(S(O)(=O)=O)=CC=C1N DFFMMDIDNCWQIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPRNZGSLMIZZRE-UHFFFAOYSA-N 4-amino-3-sulfobenzoic acid Chemical compound NC1=CC=C(C(O)=O)C=C1S(O)(=O)=O MPRNZGSLMIZZRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZUQOBHTUMCEQBG-UHFFFAOYSA-N 4-amino-5-hydroxynaphthalene-1,7-disulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC(O)=C2C(N)=CC=C(S(O)(=O)=O)C2=C1 ZUQOBHTUMCEQBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKBQCLVIBFUKGQ-UHFFFAOYSA-N 4-amino-5-methylbenzene-1,3-disulfonic acid Chemical compound CC1=CC(S(O)(=O)=O)=CC(S(O)(=O)=O)=C1N KKBQCLVIBFUKGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NDYYJXGERWTRSD-UHFFFAOYSA-N 4-aminonaphthalene-2,7-disulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=C2C(N)=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=C1 NDYYJXGERWTRSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XHHWJFFOFMYBHG-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-3-[(4-methoxy-2-sulfophenyl)diazenyl]-6-(methylamino)naphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound OC=1C2=CC(NC)=CC=C2C=C(S(O)(=O)=O)C=1N=NC1=CC=C(OC)C=C1S(O)(=O)=O XHHWJFFOFMYBHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXBDMUVQELXOKG-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-5-[(4-nitrobenzoyl)amino]naphthalene-2,7-disulfonic acid Chemical compound C=12C(O)=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=CC(S(O)(=O)=O)=CC=1NC(=O)C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 LXBDMUVQELXOKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPYLBERKEKTGLO-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-6-(methylamino)-3-[(2-sulfophenyl)diazenyl]naphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound OC=1C2=CC(NC)=CC=C2C=C(S(O)(=O)=O)C=1N=NC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O FPYLBERKEKTGLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SEHCLGZKORRUKN-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-6-(methylamino)naphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=C(O)C2=CC(NC)=CC=C21 SEHCLGZKORRUKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCNCWYFISJTFHB-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-7-(methylamino)naphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound OC1=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=CC(NC)=CC=C21 ZCNCWYFISJTFHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQNAQOYOSRJXFZ-UHFFFAOYSA-N 5-Amino-1-naphthalenesulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1S(O)(=O)=O DQNAQOYOSRJXFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKNZPGLYTGAIEG-UHFFFAOYSA-N 5-[(4-amino-9,10-dioxo-3-sulfoanthracen-1-yl)amino]-2-(methylamino)benzoic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C(NC)=CC=C1NC1=CC(S(O)(=O)=O)=C(N)C2=C1C(=O)C1=CC=CC=C1C2=O OKNZPGLYTGAIEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PHRVJZNHPVJYOM-UHFFFAOYSA-N 5-acetamido-2-aminobenzenesulfonic acid Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(N)C(S(O)(=O)=O)=C1 PHRVJZNHPVJYOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVELBSCPKVNJHA-UHFFFAOYSA-N 5-acetamido-3-amino-2-hydroxybenzenesulfonic acid Chemical compound CC(=O)NC1=CC(N)=C(O)C(S(O)(=O)=O)=C1 FVELBSCPKVNJHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YSUNNMYIEJJXBW-UHFFFAOYSA-N 5-amino-3-[(3-chloro-2-hydroxy-5-sulfophenyl)diazenyl]-4-hydroxynaphthalene-2,7-disulfonic acid Chemical compound OC1=C2C(N)=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=CC(S(O)(=O)=O)=C1N=NC1=CC(S(O)(=O)=O)=CC(Cl)=C1O YSUNNMYIEJJXBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CFZAOQASYGKUBO-UHFFFAOYSA-N 5-amino-4-hydroxynaphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC(O)=C2C(N)=CC=CC2=C1 CFZAOQASYGKUBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MOOIQVSVAWRMGA-UHFFFAOYSA-N 5-amino-8-[(4-aminocyclohexyl)amino]-9,10-dioxoanthracene-1,4,6-trisulfonic acid Chemical compound C1CC(N)CCC1NC1=CC(S(O)(=O)=O)=C(N)C2=C1C(=O)C1=C(S(O)(=O)=O)C=CC(S(O)(=O)=O)=C1C2=O MOOIQVSVAWRMGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPYURLAXBKQIAC-UHFFFAOYSA-N 5-aminonaphthalene-1,3,6-trisulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=C2C(N)=C(S(O)(=O)=O)C=CC2=C1S(O)(=O)=O KPYURLAXBKQIAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GHCFYCCXEKHAHC-UHFFFAOYSA-N 5-aminonaphthalene-1,3-disulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=C2C(N)=CC=CC2=C1S(O)(=O)=O GHCFYCCXEKHAHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNFUBCUJIZJMLD-UHFFFAOYSA-N 5-hydroxy-4-[(3-nitrobenzoyl)amino]naphthalene-1,7-disulfonic acid Chemical compound C=12C(O)=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=C(S(O)(=O)=O)C=CC=1NC(=O)C1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 NNFUBCUJIZJMLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZWTVSVINCKFMS-UHFFFAOYSA-N 5-hydroxy-4-[(4-nitrobenzoyl)amino]naphthalene-1,7-disulfonic acid Chemical compound C=12C(O)=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=C(S(O)(=O)=O)C=CC=1NC(=O)C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 XZWTVSVINCKFMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VDBJCDWTNCKRTF-UHFFFAOYSA-N 6'-hydroxyspiro[2-benzofuran-3,9'-9ah-xanthene]-1,3'-dione Chemical compound O1C(=O)C2=CC=CC=C2C21C1C=CC(=O)C=C1OC1=CC(O)=CC=C21 VDBJCDWTNCKRTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRNGQXBLASGPLB-UHFFFAOYSA-N 6-(ethylamino)-4-hydroxynaphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=C(O)C2=CC(NCC)=CC=C21 NRNGQXBLASGPLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MVSNNLOOUDGSRN-UHFFFAOYSA-N 6-(methylamino)-2-(naphthalen-2-yldiazenyl)naphthalen-1-ol Chemical compound CNC=1C=C2C=CC(=C(C2=CC1)O)N=NC1=CC2=CC=CC=C2C=C1 MVSNNLOOUDGSRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZBGXGVYIKJFNAT-UHFFFAOYSA-N 6-aminonaphthalene-1,3,5-trisulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=C(S(O)(=O)=O)C(N)=CC=C21 ZBGXGVYIKJFNAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YUNBHHWDQDGWHC-UHFFFAOYSA-N 6-aminonaphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC2=CC(N)=CC=C21 YUNBHHWDQDGWHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SEMRCUIXRUXGJX-UHFFFAOYSA-N 6-aminonaphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=CC2=CC(N)=CC=C21 SEMRCUIXRUXGJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DXQHKRLJFRUIKF-UHFFFAOYSA-N 7-(ethylamino)-4-hydroxynaphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound OC1=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=CC(NCC)=CC=C21 DXQHKRLJFRUIKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKTXKMBNYJNHAU-UHFFFAOYSA-N 7-[acetyl(methyl)amino]-4-hydroxynaphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound OC1=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=CC(N(C(C)=O)C)=CC=C21 YKTXKMBNYJNHAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMYIHKUGSUWACR-UHFFFAOYSA-N 7-acetyl-1-amino-3-[(5-amino-2-sulfophenyl)diazenyl]-4-hydroxynaphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound C(C)(=O)C=1C=C2C(=C(C(=C(C2=CC1)O)N=NC1=C(C=CC(=C1)N)S(=O)(=O)O)S(=O)(=O)O)N KMYIHKUGSUWACR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KYARBIJYVGJZLB-UHFFFAOYSA-N 7-amino-4-hydroxy-2-naphthalenesulfonic acid Chemical compound OC1=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=CC(N)=CC=C21 KYARBIJYVGJZLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZBILXVWKWMKHEA-UHFFFAOYSA-N 7-amino-4-hydroxy-3-[(2-hydroxy-5-sulfophenyl)diazenyl]naphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC2=CC(N)=CC=C2C(O)=C1N=NC1=CC(S(O)(=O)=O)=CC=C1O ZBILXVWKWMKHEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJBNEMQYSHMDPS-UHFFFAOYSA-N 7-amino-4-hydroxy-3-[(2-sulfophenyl)diazenyl]naphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC2=CC(N)=CC=C2C(O)=C1N=NC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WJBNEMQYSHMDPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKTWHHAJDJCUPC-UHFFFAOYSA-N 7-aminonaphthalene-1,3,5-trisulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=C(S(O)(=O)=O)C2=CC(N)=CC(S(O)(=O)=O)=C21 HKTWHHAJDJCUPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GFPQSWFFPRQEHH-UHFFFAOYSA-N 7-aminonaphthalene-1,3,6-trisulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=C2C=C(S(O)(=O)=O)C(N)=CC2=C1S(O)(=O)=O GFPQSWFFPRQEHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPWOIKVSLLYEEQ-UHFFFAOYSA-N 8-[acetyl(methyl)amino]-4-hydroxynaphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound C(C)(=O)N(C)C1=CC=CC2=C(C=C(C=C12)S(=O)(=O)O)O GPWOIKVSLLYEEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSEIGFQMUDCSEV-UHFFFAOYSA-N 8-amino-2-(naphthalen-2-yldiazenyl)naphthalen-1-ol Chemical compound NC=1C=CC=C2C=CC(=C(C12)O)N=NC1=CC2=CC=CC=C2C=C1 CSEIGFQMUDCSEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GGZZISOUXJHYOY-UHFFFAOYSA-N 8-amino-4-hydroxynaphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=C2C(N)=CC=CC2=C1O GGZZISOUXJHYOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYJJLCDCWVZEDZ-UHFFFAOYSA-N 8-aminonaphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC(S(O)(=O)=O)=C2C(N)=CC=CC2=C1 CYJJLCDCWVZEDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QEZZCWMQXHXAFG-UHFFFAOYSA-N 8-aminonaphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=C2C(N)=CC=CC2=C1 QEZZCWMQXHXAFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZVHIXYEVGDQDX-UHFFFAOYSA-N 9,10-anthraquinone Chemical group C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C(=O)C2=C1 RZVHIXYEVGDQDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ONMOULMPIIOVTQ-UHFFFAOYSA-N 98-47-5 Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 ONMOULMPIIOVTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004604 Blowing Agent Substances 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FSRYGHBLXJLYLL-UHFFFAOYSA-N CC1=NN(C(=O)C1N=NC2=C(C=C(C=C2)[N+](=O)[O-])C(=O)O)C3=CC=CC(=C3)N Chemical compound CC1=NN(C(=O)C1N=NC2=C(C=C(C=C2)[N+](=O)[O-])C(=O)O)C3=CC=CC(=C3)N FSRYGHBLXJLYLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005746 Carboxin Substances 0.000 description 1
- 229920003043 Cellulose fiber Polymers 0.000 description 1
- 229910017888 Cu—P Inorganic materials 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M Formate Chemical compound [O-]C=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000208202 Linaceae Species 0.000 description 1
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 1
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N N-phenyl aniline Natural products C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N Nitrous acid Chemical compound ON=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical group C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000010933 acylation Effects 0.000 description 1
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001000 anthraquinone dye Substances 0.000 description 1
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003851 azoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000000043 benzamido group Chemical group [H]N([*])C(=O)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- NBPHWSDVAIQDLB-UHFFFAOYSA-N benzene;ethanamine Chemical compound CCN.C1=CC=CC=C1 NBPHWSDVAIQDLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JEHKKBHWRAXMCH-UHFFFAOYSA-N benzenesulfinic acid Chemical compound O[S@@](=O)C1=CC=CC=C1 JEHKKBHWRAXMCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001951 carbamoylamino group Chemical group C(N)(=O)N* 0.000 description 1
- 125000000609 carbazolyl group Chemical class C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- OIQPTROHQCGFEF-UHFFFAOYSA-L chembl1371409 Chemical compound [Na+].[Na+].OC1=CC=C2C=C(S([O-])(=O)=O)C=CC2=C1N=NC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 OIQPTROHQCGFEF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- CEZCCHQBSQPRMU-UHFFFAOYSA-L chembl174821 Chemical compound [Na+].[Na+].COC1=CC(S([O-])(=O)=O)=C(C)C=C1N=NC1=C(O)C=CC2=CC(S([O-])(=O)=O)=CC=C12 CEZCCHQBSQPRMU-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000001868 cobalt Chemical class 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000020335 dealkylation Effects 0.000 description 1
- 238000006900 dealkylation reaction Methods 0.000 description 1
- GJQPMPFPNINLKP-UHFFFAOYSA-N diclofenamide Chemical compound NS(=O)(=O)C1=CC(Cl)=C(Cl)C(S(N)(=O)=O)=C1 GJQPMPFPNINLKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 1
- PHIMTKWJUXQMMA-UHFFFAOYSA-L disodium;4-amino-5-hydroxynaphthalene-2,7-disulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC(O)=C2C(N)=CC(S([O-])(=O)=O)=CC2=C1 PHIMTKWJUXQMMA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000002657 fibrous material Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000000434 metal complex dye Substances 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- YYHJPNVCYHVPJK-UHFFFAOYSA-N naphthalen-1-yl-(2-phenylnaphthalen-1-yl)diazene Chemical class C1=CC=CC=C1C1=CC=C(C=CC=C2)C2=C1N=NC1=CC=CC2=CC=CC=C12 YYHJPNVCYHVPJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKORGLNGEASTQE-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,3-disulfonic acid Chemical compound C1=CC=CC2=CC(S(=O)(=O)O)=CC(S(O)(=O)=O)=C21 FKORGLNGEASTQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KVBGVZZKJNLNJU-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=CC2=CC(S(=O)(=O)O)=CC=C21 KVBGVZZKJNLNJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRZRRZAVMCAKEP-UHFFFAOYSA-N naphthionic acid Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=C(S(O)(=O)=O)C2=C1 NRZRRZAVMCAKEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101150009274 nhr-1 gene Proteins 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001005 nitro dye Substances 0.000 description 1
- 125000004999 nitroaryl group Chemical group 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001007 phthalocyanine dye Substances 0.000 description 1
- 229920006306 polyurethane fiber Polymers 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N pyrazol-3-one Chemical compound O=C1C=CN=N1 JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IZMJMCDDWKSTTK-UHFFFAOYSA-N quinoline yellow Chemical compound C1=CC=CC2=NC(C3C(C4=CC=CC=C4C3=O)=O)=CC=C21 IZMJMCDDWKSTTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- BOLDJAUMGUJJKM-LSDHHAIUSA-N renifolin D Natural products CC(=C)[C@@H]1Cc2c(O)c(O)ccc2[C@H]1CC(=O)c3ccc(O)cc3O BOLDJAUMGUJJKM-LSDHHAIUSA-N 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 229950000244 sulfanilic acid Drugs 0.000 description 1
- 125000004646 sulfenyl group Chemical group S(*)* 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- UJMBCXLDXJUMFB-UHFFFAOYSA-K trisodium;5-oxo-1-(4-sulfonatophenyl)-4-[(4-sulfonatophenyl)diazenyl]-4h-pyrazole-3-carboxylate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]C(=O)C1=NN(C=2C=CC(=CC=2)S([O-])(=O)=O)C(=O)C1N=NC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 UJMBCXLDXJUMFB-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/04—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a triazine ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
Vynález se týká způsobu přípravy barviv obecného vzorce I
kde znamená
D zbytek organického barviva monoazo rady nebo polyazořady, řady kovokomplexních azobarviv, antra-chinonové, ftalocyanl·nové nebo formazanové rady,
Ri atom vodíku nebo methylovou skupinu,
R2 alkylovou skupinu s 2 až 4 atomy uhlíku,
X atom vodíku nebo· methylovou skupinu.
S výhodou obsahuje zbytek D skupiny způsobující rozpustnost ve vodě, zvláště skupiny sulfonové kyseliny.
Výhodná jsou barviva obecného vzorce I, ve kterých znamená D zbytek azobarviva.
Výhodná jsou obzvláště barviva obecného vzorce II
m číslo 1 nebo 2, n nulu nebo číslo 1, kde znamená
A benzenový nebo naftalenový zbytek, p nulu nebo číslo 1,
R alkylovou skupinu s 2 až 4 atomy uhlíku a
X atom vodíku nebo methylovou skupinu, přičemž benzenový nebo naftalenový zbytek A .a benzenový zbytek В jsou popřípadě dále substituovány.
Skupina Rž v obecném vzorci I znamená ve významu alkylové skupiny s 2 až 4 atomy uhlíku skupinu ethylovou, propylovou, isopropylovou, butylovou, isobutylovou, sek.butylovou a terc.butylovou.
Zbytek organického barviva D v obecném vzorci I a benzenového nebo naftalenového zbytku A a benzenového zbytku В v obecném vzorci II obsahují popřípadě d-alší substituenty; jakožto příklady se uvádějí: alkylové skupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, jako je skupina methylová, ethylová a propylová, alkoxyskupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, jako je methoxyskupina, ethoxykkupina, pro pyloxyskupina a isopropyloxyskupina, acylaminóskupiny s 1 až 6 atomy uhlíku, jako je acetylaminoskupina., propionylamlnoskupina, benzoylaminoskupina, aminoskupiny, jako je skupina vzorce —NH2, methylamínoskupina a ethylaminoskupina, ureidoskupimu, hydroxyskupinu a karboxyskupinu a atomy halogenu, jako je atom chloru, bromu a fluoru.
Obzvláště obsahují zbytky D, А а В jakožto substituenty skupiny kyseliny, sulfonové.
V případě, kdy zbytek D, popřípadě A obsahuje komiplexotvorné skupiny, jako je hydroxyskupina, karboxyskupina, aminoskupina a sulioskupina, přicházejí v úvahu také komplexy barviv obecného vzorce I a II s těžkými kovy.
Hodnotnými barvivý obecného vzorce I jsou například barviva vzorce III
a barviva vzorce IV
Barviva obecného vzorce I jsou reaktivní s vlákny, jelikož obsahují v sym-triazinovém zbytku odštěpitelný atom fluoru.
Sloučeninami reaktivními s vlákny jsou takové sloučeniny, které jsou schopny reakce s hydroxylovými skupinami celulózy nebo s aminoskupinamii přírodních nebo syntetických polyamidů za vzniku kovalentní chemické vazby.
Barviva obecného vzorce I se způsobem podle vynálezu připravují tak, že se v libovolném sledu kondenzuje 2,4,6-trifluoir-syjm-triazin vzorce V
V
F IV) organické barvivo vzorce VI
D—NH !
I
Ri (VI)
В
nebo ' předprodukt organického barviva vzorce VI a aminobenzen vzorce . VII
X (VII) kde D, Ri, Rž, X mají shora uvedený význam a v případě použití barvivových předproduktů, se produkty převádějí na žádané barvivo obecného vzorce I.
Výhodné provedení ' způsobu přípravy barviv obecného' vzorce I podle vynálezu je vyznačen tím, že se ' organická barviva obecného vzorce VI, kde D znamená zbytek azobarviva, používají jako' výchozí látka, nebo se kondenzují diazosložky a/nebo· kopulační složky ' obsahující skupinu obecného vzorce —NH
Rl s '2,4,í^-tiřf]luo]^r-syiml^i^,iazinem vzorce V a pak nebo' po' druhé kondenzaci s aminobenzenem' obecného vzorce VII se připraví hotové azpbarvivo kopulací s příslušnými dalšími ''složkami.
Výhodná ' ' barviva obecného vzorce II se připravují ' tak, že se nechá reagovat kopulací a kondenzací v libovolném sledu diazotovaná aminosloučenina obecného vzorce VIII
A—NHž (VIII), kopulační složka obecného vzorce IX a aminobenzen obecného vzorce X
(X) přičemž A, R, X, m, n, p mají shora uvedený význam.
V případě, ' kdy ' hotová barviva obecného vzorce I nebo II obsahují komplexcrtvorné skupiny, mohou se nechat dodatečně reagovat ' s prostředky předávajícími těžké kovy.
Jelikož lze jednotlivé, shora ' uvedené stupně reakce provádět v libovolném sledu, popřípadě také částečně současně, jsou možné různé varianty způsobu přípravy. .
Obecně ' se příprava provádí v jednotlivých stujpních po sobě následujících, přičemž sled jednoduchých reakcí mezi jednotlivými reakčními ' složkami obecného vzorce V, VI a VII je volně volitelný. .
Důležité varianty způsobu přípravy výhodných barviv obecného' vzorce II jsou vyznačeny tím, že
1. se kopuluje .diazotovaná aminosloučenina obecného ' vzorce (VIII) s kopulační složkou obecného vzorce IX na azosloučeninu ' obecného' vzorce XI
(ix)
2,4,6-trifluor-sym-triazin vzorce V
HO
(XI) kde A, m, n, p mají shora uvedený význam, produkt' se kondenzuje s 2,4,6-trifluor-sym-triazineim vzorce V a 'získaný primární kondenzační produkt se kondenzuje s aminobenzenem, obecného vzorce X na azobarvivo obecného vzorce II;
2. kopulační složka obecného vzorce IX se kondenzuje s 2,4,6-trifluor-sym-triazinem vzorce V, získaný primární kondenzační produkt se kondenzuje s aminobenzenem obecného vzorce X a získaný sekundární kondenzační produkt se kopuluje s diazotovanou aminosloučeninou obecného vzorce VIII na azobarvivo obecného vzorce II;
3. kondenzuje se kopulační složka obecného vzorce IX s 2,4,6-trifluor-sym-triazinem vzorce V, na získaný primární kondenzační produkt se kopuluje diazotovaná aminosloučenina obecného vzorce VIII a získaná azosloučenina se kondenzuje s aminobenzenem obecného vzorce X na azobarvivo obecného vzorce II.
Obzvláště výhodná barviva vzorců III a IV se připravují s výhodou podle varianty způsobu 1. tjak, že se kondenzuje 2-amino-6- (4‘-methoxy-2‘-sulf of enylazo) -5-hydr oxynlaftalen-7-sulfonová kyselina s 2,4,6-trifluor-sym-triazinem a atom fluoru na sym-triazinovém jádru se nahradí kondenzací s N-ethylaminobenzenem N-ethylfenylaminoskupinou, popřípadě tak, že se l-(4‘-aminobenzoylamino )-7-( 2“-s,ulf of eny lazo) -8-hydroxynaftialeii-3,6-disulfonová kyselina kondenzuje s 2,4,6-trifluor-sym-triazinem, atom fluoru na sym-triazinovém jádru se nahradí kondenzací s N-ethylaminobenzenem N-ethylfenylaminosikupinou.
Jakožto barviv obecného vzorce VI se používá především takových barviv, ve kterých znamená D zbytek monoazobařviva, nebo polyazobarviva, .kovokomplexního barviva, antrachinonového barviva, ftalocyianinového barviva, formazonového barviva, azomethinového barviva, nitroarylového barviva, dioxazinového barviva, fenazinového barviva nebo stilbenového barviva.
S výhodou se používá organického barviva obecného vzorce VI, kde obsahuje D skupiny způsobující rozpustnost ve vodě, nebo předproduktů barviv obecného vzorce VI, která obsahují skupiny způsobující rozpustnost ve vodě, jakožto výchozích látek.
Jakožto skupiny, způsobující rozpustnost ve vodě, přicházejí v úvahu, především skupiny sulfonové kyseliny.
S výhodou se používá jako výchozích látek organických barviv obecného' vzorce VI, kde D znamená zbytek monOazobarviva nebo disazobarviva.
Takový způsob provedení je vyznačen tím, že se organické barvivo obecného vzorce XII
K—N = N—Di—NH
К zbytek kopulační složky benzenové, naftalenové nebo heterocyklické řady a
Ri atom vodíku nebo methylovou skupinu, v libovolném sledu kondenzuje s 2,4,6-trifluor-sym-triazinem vzorce V, s aminobenzenem obecného vzorce VII.
Při obměněném shora popsaném způsobu se mohou připravovat barviva obecného vzorce I, kde D znamená zbytek organického barviva sestávajícího ze dvou nebo z několika složek tak, že se jedna složka barviva obecného vzorce VI obsahující skupinu vzorce —NH
Ri kondenzuje s 2,4,6-trifluor-sym-triazinem vzorce V a s aminobenzenem obecného vzorce VII a v libovolném stupni se nechá reagovat s druhou složkou nebo s ostatními složkami barviva obecného vzorce VI na barvivo obecného vzorce I.
Jakožto příklady takových organických barviv, sestávajících ze dvou nebo z několika složek se uvádějí; monoazobarvifva, disazobarviva, trisazobarviva, tetrazobarviva, kovokomplexní barviva, formazonová barvivá a azomethinová barviva.
Shora popsaná obměna způsobu je zvláště důležitá pro přípravu banviv obecného vzorce I, kde znamená D zbytek azobařvíva obsahujícího skupiny sulfonové kyseliny. V těchto barvivech může být podíl azobarviva, na který je vázán syím-triazinový zbytek, buď zbytkem diiazosložky nebo zbytkem kopulační složky. Z toiho vyplývají dvě varianty shora popsaného způsobu.
Jedna z obou variant je vyznačena tím, že se kondenzuje diazosložka, která obsahuje skupinu obecného vzorce —HN
Ri s 2,4,6-trifluor-sym-třiazinem vzorce V, získaný kondenzační produkt se diazotuje a kopuluje se na kopulační složku a ipředem nebo následně se nechá reagovat: š amínobenzeinem obecného vzorce VII.
Druhá varianta je vyznačená tím, že se kopulační složka, ikterá obsahuje skupinu obecného vzorce —HN
Ri kondenzuje s 2,4,6-trifluor-sym-triazinem vzorce V a nia takto získaný kondenzační produkt se kopuluje diazotovaná dťazosložka a předem nebo posléze se nechá reagovat s aminobenzenem obecného vzorce VII.
Touto variantou způsobu se mohou připravovat barviva obecného vzorce I, která
Ri (ХП), kde znamená
Di zbytek diazosložky benzenové nebo naftalenové řady, obsahují dva reaktivní zbytky, tak, že se kondenzuje diazosložka, která obsahuje skupinu obecného vzorce —NH
Ri s 2,4,6-trifluor-syni-triazinem vzorce V, dále se kondenzuje kopulační složika, která obsahuje skupinu obecného· vzorce —NH
I
Ri s 2,4,6-trifluor-isym-triazineim vzorce V, kondenzační produkt diazo-složky se diazotuje a kopuluje se na kondenzační produkt kopulační složky a předem nebo posléze se nechá reagovat s aminobenzenem obecného vzorce VII.
Barviva, která obsahují více než dva reaktivní zbytky, jsou připravíte líná také tak, že se barvivo obecného vzorce VI, které ve zbytku D obsahuje další skupiny obecného vzorce —NH
I
Ri kondenzuje s odpovídajícím množstvím 2,4,6-trifluor-sym-tri.azinu vzorce V, takže se do molekuly barviva zavedou více než dva sym-triazmové zbytky.
Kondenzace 2,4,6-trifluor-sym-triazinu vzorce V s organickým barvivém vzorce VI, popřípadě s diazotovatelnou a/nebo kopulovatelnou složkou obsahující skupinu obecného vzorce —NH
Ri a s amiinobenzeny obecného vzorce VII se provádí s výhodou ve vodném roztoku nebo ve vodné suspenzi, při nižší teplotě a při slabě kyselé, neutrální až slabě alkalické hodnotě pH a tak, aby v hotovém barvivu obecného- vzorce I zbyl ještě alespoň jeden atom fluoru jako odštěpitelný zbytek. S výhodou se při kondenzaci uvolňovaný fluorovodík průběžně neutralizuje přidáváním vodného· hydroxidu, uhličitanu nebo hydrogenuhličitanu alkalického kovu.
Jakožto výchozí látky pro- přípravu barviv obecného vzorce I se uvádějí:
a) 2,4,6-trif luor-syím-triazin (kyanurfluorid) vzorce V
b) organická barviva obecného vzorce VI
1. Monoiazobarviva obecného vzorce XIII
kde znamená
Di nejvýše bicyklický arylo-vý zbytek prostý azoskupin a -NHR-skupin,
Ri attom vodíku nebo methylovou skupinu, a skupina -NHRi je vázána s výhodou v poloze 5, 6, 7 nebo 8 naftaleno-vého jádra, a které obsahují přídavně, popřípadě skupiny kyseliny sulfonové a v poloze 5 nebo 6 •naftalenového jádra.
Di může znamenat zbytek naftalenové nebo benzenové řady, který je prtostý lazosubistituentů nebo zbytek stilbenový, difenylový, benzthiazolylfenylový nebo difenylamlncvý. V této třídě je třeba dbát také příbuzných barviv, ve kterých je skupina obecného vzorce —NHRi vázána místo- na naftalenové jádro na benzoylaminoskupinu nebo na anilinoskupinu vázanou v poloze 5, 6, 7 nebo 8 naftalenového jádra.
Obzvláště výhodnými jsou výchozí barviva, kde znamená Di sulfonovaný fenylo-vý nebo naftalenový zbytek a zvláště barviva, která mají sulfoskupinu v poloze ortho к azovazbe; fenylová skupina může být dále substituována, například atomy halogenů, jako je například :atom chloru, .alkylovými skupinami, jako je skupina methylová, acylaminoskupinami, jako je acetylaminoskupina a alkoxy^kupinami, jako je methoxyskupina.
2. Disazosloučeniny obecného vzorce XIII, kde Di znamená zbytek azobenze.nové, azonaftalenové nebo fenylazonaftalelnové řady a naft/alenové jádro je substituováno —NHR-skupinou, a popřípadě skupinou sulfonové kyseliny, jako je uvedeno u třídy 1.
3. Monoazoslioučeniny obecného vzorce
XIV (XIV) kde znamená Di nejvýše bicyklický zbytek arylo-vý, jak je uvedeno u třídy 1 a s výhodou disulfonaftylový nebo stilbenový zbytek, Ri atom vodíku nebo methylovou skupinu, a benzenové jádro obsahuje popřípadě další substituenty, jako jsou atomy halogenu, nebo alkylová »sikujpima, alkoxyslkupina, skupina karboxylové kyseliny, ureidoskuplna a acylaminoiskupEna.
19«103
4. Monoazosloučeniny nebo disaaoslioučeniny obecného vzorce XV
Η—N—Di—N = N—К
Ri (XV), kde znamená
Di arylenový zbytek, jako je například zbytek azobeinzenové, azonaftalenové nebo fenylazolnaftalenové řady nebo s výhodou nejvýše bicyklický arylenový zbytek benzenové nebo naftalenové řady a
К zbytek naftolsulfonové kyseliny nebo zbytek enolizované nebo enolizovatelné ketomethylenové sloučeniny (jako je acetoarylidová skupina, 6-hydiroxy-pyridonová skupina nebo 5-pyrazolonová skupina) s hydroixylovými skupinami v orto poloze к azolskupiné,
Ri atom vodíku nebo methylovou skupinu.
S výhodou znamená Di zbytek benzenové řady, který obsahuje skupiny sulfonové kyseliny.
5. Moinoazosloučeninu nebo disazosloučeninu obecného vzorce XVI
Di—N = N—Ki—NHRi (XVI), kde znamená
Di zbytek typu Di definovaný u třídy 1 a 2 a
Ki zbytek e>wolizovatelné ketomethylenové sloučeniny (j,ako zbytek acetoacetarylidn, 6-hydroxypyridonu nebo 5-pyrazolonu) s hydroxylovou skupinou v ortho poloze к azolskupiné.
6. Kovoikiomplexní sloučeniny, například komplexy mědi, chrómu a kobaltu barviv obecného vzorce XIII až XVI, kde Di, К a Ki mají vždy shora uvedený výzrlam, a které mají metalizovatelnou skupinu (například hydroxylovou skupinu, nižší alikoxyskupinu nebo skupinu karboxylové kyseliny) v ortho poloze к azoskuplně ve zbytku Di.
Jakožto příklady se uvádějí:
Třída 1:
6-amino-l-hydroxy-2-(2*-sulfof enylazo) naftalen-3-sulfonová kyselina,
6- .methylamino-l-hy dr oxy-2- (4*-acetylamino-2‘-sulfofeny lazo) -naftalen-3-sulf onová kyselina,
8-amino-l-hydroxy-2- (2‘-sulf ofenylazo ] -naftalen-3,6-disulf onová kyselina, 8-aimino-l-hydr oxy-2-(4‘-chlor-2‘-sulf ofenylazo )naftalen-3,5-disul'f onová kyselina,
7- amlno-2-(2‘,5‘-disulf ofenylazo)-1-hydroxynaf ta len- 3-su lf onová kyše lina,
7-methylamino-2- (2‘-sulf ofenylazo) -1-hydroxynaftalen-3-sulfonová kyselina,
7- methy lamino-2- (4‘-methoxy-2‘-sulfofenyl- azo )-l-hydrioxynaftalen-3-sulf onová kyselina,
8- (3*-aminobenzoylamino) -l-hydroxy-2-
-(2*-sulf ofenylazo )naftalen-3,6-disulf onová kyselina,
8-ambno-l-hydroxy-2,2‘-ázonaftalen-
-l‘,3,5‘,6-tetriasulfonová kyselina,
8-amino-l-hydroxy-2,2‘-azonaftalen-
-r,3,5‘-trisulfonová kyselina,
6-aminio-l-hydroxy-2,2,-azonaftalen-l‘,3,5‘-ťris'ulf onová kyselina,
6- methylamino-l-hydiroxy-2,2‘-azonaftialen’
-l‘,3,5‘-trisulf onová kyselina,
7- amíno-l-hydroxy-2,2‘-azonaftalen-
-l‘,3-disulfonová kyselina,
8aminol-hydroxy-2-(4‘-methyl-2‘-sulfofenylazo)-naf talen-3,6-disulfonová kyselina,
6-amino-l-hydroxy-2- (2‘-sulfofenylazo )naftalen-3,5-disulfonová kyselina.
Třída 2 ' 8-aminio-l-4iydroxy-2- [ 4- (2“-sulf ofenylazo) -2‘-methoxy-5‘-methylfenylazo]iniafťálen-3,6-dilsulfonová kyselina,
8- aminO-l-hydroxy-2-[4‘-(4“-methoxy- f enylazo)-2‘-karboxyfenylazo jnaftalen-3,6-dlsulfonová kyselina,
8-ami.mo-l-hydroxy-2- [ 4‘- (2“-hydroxy-
-3“,6“-disulfo-l“-naftylazo)-2‘-karboxyfenylazo]naft'alpn-3,6-disulfionová kyselina, 4,4‘-bis(8“-amino-l“-hydroxy-3“,6“-disiulfo-2“-naftyL'azo)-3,3‘-dimethoxydifényl,
6-amino-l-hydroxy-2- [ 4‘- (2“-sulf ofenylazo) -2‘-niethoxy-5‘<methylfenylazo]naftalen-3,5-disulfonová kyselina.
Třída 3
2- (4‘-amino-2‘-methylf enylazo) -naftalen-4,8-disulfonová kyselina,
2- (4‘-amlino-2‘4acetylamlnof enylazo) naftalen-5,7-disulf onová kyselina,
4-nit.ro-4‘-(4“-methylaminof enylazo)-stilben-2,2*-disuIifonová .kyselina,
4-nitro-4‘- (4“-amino-2“-methyl-5“-methoxyf enylazo )stilben-2,2‘-disulf onová kyselina, 4-amino-4‘- (4“-methioxyf enylazo) stilben-2,2‘-dis'ulfoinová kyselina,
4-amtoo-2-methylazobenzen-2<,5‘-disulf onová kyselina.
Třída 4
1- (2‘,5‘-dichlor-4‘-sulf ofenyl ] -3-methyl-4-(3“-iamino-6“-sulfofenylazo)-5-pyrazoloin,
1- (4‘-sulf ofenyl) -3-karboxy-4- (4“-amino-2“-sulf ofenylazo)-5-pyrazolon, l-(2‘-methyl-5‘-sulfofenyl)-3-methyl-4- (4“-amino-2“-sulf ofenylazo j -5-pyirazolion,
1- (2‘-sulf ofenyl) -3-methyl-4- (3“-amino-6“-sulfof enylazo) -5-pyrazolon,
4-amino-4'-(3“-methyl-l“-fenyl-4“-pyr azol198103
-5“-oinyl.a'zo)stilbe,n-2,2<-disulfoniová kyselina,
4-amino-4‘-(2“-hydroxy-3“,6“-disulfo-l“-naftyliazo)-stilben-2,2‘-disulfonová kyselina,
8-acetylamino-l-hydroxy-2- (3‘-.amino-6‘-sulfofenylazo)naftalen-3,6disulfonová kyselina,
7- (3‘-sulf ofenylamrno }-l-hydroxy-2- (4‘-amino-2‘-karboxyf eny lazo) -naftalen-3-sulfoinová kyselina,
8- fenyliaimino-l-hydroxy-2- (4“-amino-2“-sulfofenylazio)naftalen-3,6-disulfonová kyselina,
6-acetyl'amino-l-hydroxy-2-(5*-amino-2‘-sulf of enylazo) naf talen-3-sulf onová kyselina.
Třída 5
1- [ 3‘-aminofenyl )-3-inethyl-4- [ 2‘,5‘-disulfofeinylazo)-5-pyraziolo,n,
1- (3‘-aminof eny 1) -3-karboxy-4- (2‘-karboxy-4*-su'lfofenylazo)-5-pyrazoion,
4-amino-4<-[3“-methyl-4“-(2'“,5,“-disulfo fenylazo )-l“-pyrazol-5“-onyl ]sti iben-2,2‘-disulfonová kyselina, l-(3‘-iaminofeinyl)-3-karboxy-4-[4“-(2“‘,5‘“-disulfof enylazo} -2“-methioxy-5“-methy Ifenylazo]-5-pyrazolon.
Třída 6 komplex mědi8-aminio-l-hydroxy-2-(2‘-hydróxy-5“-sulf ofeny lazo ) -naf talen-3,6-disulfo>nové kyseliny, komplex mědi 6-amino-l-hydroxy-2-(2'-ihydroxy-5‘-sulfofenylazo)naftalen-3-sulfonové kyseliny, komplex mědi 6-aim'ino-l-hydroxy-2-(2‘-hydroxy-5‘-sulf ofeny lazo) naf talen-3,5-disulfonové kyseliny, komplex mědi 8-amino-l-hydroxy-2-(2*-ihydroxy-3‘-chlor-5‘-sulf ofenylazo ] naftialen-3,6-disulfonové kyseliny, komplex mědi 6-methylaimimo-l-hydroxy-2- (2‘-karboxy-5‘-sulf ofeny lazo) naftalen-3-sulfonové kyseliny, komplex mědi 8-amino-l-hydroxy-2-[4‘-
- (2“-sulf ofeny lazo)-2‘-methoxy-5‘-methylfenylazo]naftalé.n-3,6-di'su lionové kyseliny, komplex mědi 6-ámino-ldiydroxy-2-[4‘-
- (2“,5“-disulfofenylaz»o) -2‘-methoxy-5‘-methylfenyIazo]naftalen-3,5-diSulfonové kyseliny, komplex mědi l-(3‘4amino-4‘-sulfofenylj-3-methyl-4-[4“-[2‘“,5“‘-disulfofenylazoj-2“-methox-y-5“-methylfenylazo]pyrazolonu, komplex mědi 7-[4‘-amino-3‘-suIfoanilino)-l-hydroxy-2-[4“-(2‘“,5“‘-disulfofenylazo )-2“-methoxy-5“-methylfenylazo] -naf'talen-3-sulfonové kyseliny, komplex mědi 6-(4‘-amino-3‘-sulfoanilino)-l-hydroxy-2-(2“-kanboxyf enylazo )naftalen-3-sulfonové kyseliny, : 2 komplex chrómu 7-iamino-6‘-nitro-l,2‘-dihydroxy-2,l‘-azoinaftalen-3,4*-disulfonové kyseliny,
1: 2 komplex chrómu 6-amíno-l-hydiroxy-2-(2‘-karboxyfenylazo)maftalen-3-sulfonové kyseliny,
1: 2 komplex chrómu 8-amino-l-hydroxy-2- (4‘-nitro-2‘-hydroxyfeny lazo) naf talen-3,6-disulfonové kyseliny,
1: 2 komplex kobaltu 6-(4‘-amino-3‘-sulfoanilino) -l-hydr.oxy-2- (5“-chlior-2“-hydroxyfenylazo)inaftalen-3-sulfonové kyseliny,
1: 2 komplex chrómu l-(3‘-amino-4‘-sulfof enyl) -3-methyl-4- (2“-hydroxy-4“-sulfo-l“-uaftyliazo )-5-pyrazolonu,
1: 2 komplex chrómu 7-(4‘-sulfoanilinój-l-hydroxy-2- (4“-amino-2“-karboxyienylazoj-naftalen-3-sulfonové kyseliny,
1: 2 komplex chrómu l-(3‘-aminofenyl)-3-methyl-4- (4“-nitro-2“-karbo.xyf enylazo) -5-pyrazolonu.
Obzvláště důležitými azobarvivy, kterých je možno použít pro přípravu barviv obecného vzorce I podle vynálezu, jsou azobarviva vzorců XVII, XVIII а XIX iaa i оз
(SO3H)^3 (XVIII)
(XIX) kde znamená
К zbytek kopulační složky benzenové, naftalenové nebo heterocyklioké řady, acyl 'alifatickou acylovou skupinu obsahující nejvýše 3 atomy uhlíku, nebo nejvýše 8 atomů uhlíku obsahující aromatický zbytek, a
Ri má význaim uvedený u sloučeniny obecného vzorce I a kovokomplexní azobarviva vzorců XX а XXI
(SOjH )^3 (XX)
*1 (XXI) kde zmarněná
Me měď, chrom nebo kobalt, a
Rl a acyl mají význam uvedený u vzorců XVII, XVIII a XIX.
7.
Antrachinonové sloučeniny, které mají skupinu obecného vzorce —NU ,
I
Ri kde - znamená Ri atom vodíku nebo methylovou skupinu, vázanou na alkylaminoskupinu nebo ma -arylaminoskupinu, která je sama vázána v poloze alfa antrachinonového jádra, zvláště barviva vzorce XXII
(XXII) kde ,antrachinonové jádro obsahuje popřípadě přídavné skupiny sulfonové kyseliny v poloze 5, . 6, - 7 nebo 8 a Z‘ znamená můstkový člen, kterým je s výhodou dvoumocný zbytek benzenové řady, jako- je. například fenylenová, difenylenová nebo 4,4‘-stilbenová nebo 4,4‘-azobenzenová skupina. S - výhodou by -měla skupina Z obsahovat skupinu karboxylové nebo sulfonové kyseliny - na ' každé benzenové jádro.
Příklady:
l-amino-4- (4‘-aminoanilino) antnachinon-2,3‘-disulfonová kyselina, l-amino-4-(4‘-aminoanli0no) antrachinon-2,3‘,5-trisulfon.ová -kyselina, l-amino-4-(4‘-ammoan'ilino)antrachlnoin-2,3‘,6-trisulfonová kyselina, l-amino-4- (4<-aminoa'nilinoJ antrachinon-2,3‘,7-trisulfonová kyselina, l-amino-4- (4“-amino-4‘-benzoylaminoanilin)antrachinon-2,3‘-dis'ulf onová kyselina, .
l-:amino-4-(4“-amino-4‘-benzoylamtinoanilin ] antrachmon-2,3‘,5-t:ris'ulfonová kyselina, l-amino-4-[4‘-(4“-aminof enylazojanilíno ]antrachinon-2,2“'5-trisulfonová kyselina, l-amino-4- (4‘-amino-3‘-kar boxy anilino }an'trachinon-2,5-diisulfonová kyselina, l-amino-4- (3‘-a.minoanili'no) antrachinon-2,4<,5^1trisulfonová kyselina, l-amino-4-(3‘-a.minoanilino )antrachinon-2,4ť-disul'fo.nová kyselina, l-amino-4-[ 4‘- (4“raminof enyl) anilino ] antriacWnon-2,3“,5-tri5ulfonová kyselina, l-amino-4- (4‘-methylaminoanilinoantrachinon) -2,3‘-disulf-onová kyselina, l-amino-4- (4‘-methyla.mino) anillnoantrachínon-2,3‘,5-trisul.fonová kyselina, l-amino-4- (4‘-n-buty lamino janilínoiantrachinon-2,3‘-disulfonová kyselina, l-amino-4- (4‘-methylamino-3‘-karboxyanilino) antrachinon-2-sulfonová kyselina, l-amino-4- (3:-Jhydroxyethylamino) ’ anilinoantrachmon-2,5-disulfonová kyselina,
1- (4‘-nminoanilino jantrachinon-2,3‘-disulfonová kyselina, l-amin o-4- (4‘-amino-2‘-methoxy anilino) .antrachinon-2,3‘-disulf onová kyselina.
8.
Ftalocyaninové sloučeniny -vzorce XXIII (SOž—wjn /
Pc \ (SO2NH—Z‘—NHRi)m , (XXIH) kde znamená iFc ftalocyaninové . jádro, s výhodou ftalocyanin mědi, ω skupinu, hydroxylovou .a/nebo amnioskup-nu vzorce —NH2,
Z‘ můstíkcvý člen, s výhodou alifatický, cykloalifatický nebo aromatický můslikový člen, n a m každý číslo 1, 2 nebo 3 a jsou stejné nebo různé za podmínky, že - n 4- m není větší . než 4. .....
Barvivové sloučeniny ftalocyaninové řady, kterých lze použít jako· - výchozích látek, jsou s výhodou ftalocyaniny obsahující kov, jako ftalocyaniny -mědi, které obsahují alespoň jednu skupinu způsobující rozpustnost ve vodě, jako je skupina sulfonové kyseliny a alespoň jednu:' -skupinu obecného vzorce — NH ,
Rl kde znamená Ri atom vodíku nebo methylovou skupinu. Skupina nebo skupiny obecného vzorce —NHRi mohou být vázány přímo nebo prostřednictvím dvoumocného můstkového- členu na benzenové jádro ftalocyaninového jádra; jako můstkové členy se například uvádějí tyto skupiny:
-fenylen-, —CO-fenylen-, —SO2--enylen-, —NH-fenylen-,
-S-fenylen-, —O-fenylen-, —CH2S--enyIen-, —CH2O--fnylen-, — CH2--fnylen-, —SCH2’-enylen.-, —SO2CH2-ffnylen-J —SOzNRi-fenylen-,
-CH2-, —SChNRi-arylen-, —NRíCO-fenylen-, —NRiSOž-fenylein-, —SOžO-fenylen-, —CHzNRi-fenylen-, —CHžNHCO-fenylen-, —SOzNRi-alkylen-, —CHaNRi-alkylen-, —CONRi-fenylen-, —CONRi-arylen-, —SO2— nebo skupina —CO—.
Ve shora uvedených dvoumocných můstkových členech znamená Ri atom vodíku, alkylovou skupinu nebo cykloalkylovou skupinu, arylen dvojmocnou aromatickou skupinu, substituovanou popřípadě atomem halogenu, alkylovou skupinou, nebo alikoxyskupinou, přičemž koncové vazby mohou být vázány na stejné nebo odlišné kruhy, a alkylen. znamená dvojmocný alifatický zbytek, který může v řetězci obsahovat heteroatomy, jalko je atom dusíku, například znamená skupinu vzorce —CH2OH2—NH—CH2CH2— .
Jako příklady takových dvojmocných aromatických zbytků, které je možno označit jako arylen, se uvádějí: aromatická jádra, například jádro benzenové, naftalenové, a.kridinové ia 'karbazolové jádro, které může mít další substituenty a zbytelk obecného vzorce XXIV
(XXIV) kde může mít benzenové jádro další substituenty a —D— znamená můstkový člen, například skupinu vzorce —CH=CH—, —NH—, —S—, —0—, -SO2-, —N0=N—, —N=N, —NH—CO—NH—CO—NH—, —О—CH2CH2O — nebo vzorce XXV (XXV)
3- (3‘^aminof enylsulf amoyl )-3-sulfamoylměďftalocyanin-di-3-sulfonová kyselina, měďftalocyanln-4-N-(4-amíno-3-sulfofenyl)-sulfonamid-4‘,4“,4‘“-trisulfonová kyselina, kobaltftalocyanin-4,4‘-di-N-(4‘-amino-4‘-sulf ofenyl )karbonamid-4“,4“‘-dikarboxylová kyselina a <měď-4- (4l-amino-3‘-sulfobenzoyl jí talocyanin.
Může se také používat směsí ftalocyaninů. Například se může použít směsi přibližně stejných dílů měďftalocyanin-N-(4-aniino-3-sulfofenyljsulfonamid-trisulfonové kyseliny a měďftalocyanin-di-N-(4-amino-3-sulfofenyl ] sulf onamid-disulf onové kyseliny.
9a.
Nitrobarviva obecného vzorce XXVI
Z
O2N—D—N—Q , kde znamená
D naftalenové nebo benzenové jádro, (které je popřípadě dále substituováno, přičemž atom dusíku je v ortho-poloze к nitroskupině,
Z atom vodíku, nebo popřípadě substituovaný uhlovodíkový zbytek,
Q atom vodíku nebo na atom dusíku atomem uhlíku vázaný organický zbytek, přičemž Q a Z neznamenají oba atom vodíku a Q může být vázán na Z, jestliže Z znamená uhlovodíkový zbytek, nebo na D v ortho-poloze к atomu dusíku za vytvoření heterocylklického kruhu a které obsahují alespoň jednu skupinu vzorce —NH ,
Ri kde Ri znamená atom vodíku nebo methylovou skupinu; obzvláště barviva obecného vzorce XXVII
V—NH—B—NHR1 ,
NO2 (XXVII) kde znamená V а В monocyklické arylové jádro a nitroskupina je ve zbytku V v ortho-poloze ke skupině NH.
Příklady:
4- amino-2‘-nitro-difenylamin-3,4‘-disulfonová kyselina.
9b.
Příklady:
3- (3‘-amino-4‘-sulf ofenyl) -suli amoylměďftalocyanín-tri-3-sulfonová kyselina, di-4-( 3‘-amino-4‘-sulf ofenyl )-sulfamoylměďftalocyanin-di-4-sulfonová .kyselina,
c) Aminobenzeny obecného vzorce VII
Kovové komplexy formazanových barviv obecného, vzorce XXIV /Ν=Ν-Α-ΥΛ а-сн ^N-N-B-Yz l· NH
L -Jn (XXIV) kde znamená n číslo 1 nebo 2,
Q organický zbytek, nitroskupinu nebo kyanoskupinu,
А а В zbytky diazosložek benzenové, naftalenové nebo heterocyklické řady, a
Yi a Yž v poloze ortho к azoskupině vázané subštituenty schopné kom/plexní vazby s těžkým kovem a
Ri má shora uvedený význam.
Q znamená především zbytek benzenové řady, jako je fenylová nebo sulfenylová sku-; pina, nebo nízkomolekulární alkylový zbytek, jako je methylová skupina, nízkomolekulární alkanoylový zbytek, jako je nízkomolekulární, s výhodou 1 až 4 atomy uhlíku obsahující karbalkoxyskupina, benzoylovou skupinu nebo heteirocykliclký zbytek a А а В jsou s výhodou fenylové skupiny substituované sulfosikupinami, sulfonamidoskupinami nebo alkylsulfonylovými skupinami. Jakožto substituenty Yi a Y2 přicházejí především v úvahu hydroxylové a karboxylové skupiny. Vhodnými těžkými kovy jsou měď, chrom, kobalt a nikl.
Příklady:
komplex mědi 2‘-karboxy-2u-hydroxy-3“-amino-l,3,5-trifenylformazan-4‘,5“,3“‘-trisulfonové kyseliny, komplex mědi 2‘,2“-dihydroxy-3‘-amino-S^methylsulfonyl-l^S-trifenylformazan-3“,5“,4“‘-trisulfonové kyseliny, komplex mědi 2‘-karboxy-4‘-aimino-2“-hydroxy-l,3,5-trifenylformazan-3“,5“,2‘“-trisulfonové kyseliny, komplex mědi 2‘-hydroxy-2“-karboxy-4“‘-amino-l,3,5-trifenylformazan-4‘,4“-disulfonové kyseliny, komplex mědi 2‘,2“-dihydroxy-5“-amino-l,5-difenyl-3-imethylformazan-5‘,3“-disulfonové kyseliny, komplex, mědi 2‘,2“-dihydroxy-5‘-'amino-l,3,5-trifenylformazan-3‘,3“,5“-trisulfonové kyseliny, komplex mědi 2‘-karboxy-3‘-amino-2‘‘-hydroxy-3“‘- (l““-fenyl-3““-methylруга£оЬ5““-опу1-4““-а2о)-1,3,5-trifenyltformazan-3u,5“,2““,5““-tetrasulfonové kyseliny, komplex niklu 2‘,2“-dikarboxy-l,5-difenyl-3-(m-aminobea5Qyl)íorlmasan4‘4“-disulf.onevé kyseliny.
N-eťhylaminobenzen,
N-propylaminobenzen,
N-n-butylaminobenzen,
3- ethylamino-l-methylbenzen,
4- ethylamino-l-met/hylbenzen, 3-n-butylamino-l-methylbenzen, 2-ethylamino-l-methylbenzen.
-Jakožto výchozí látky, kterých lze použít při přípravě výhodných barviv obecného vzorce II, se jako příklady uvádějí:
Diazotovatelné aminosloučeniny obecného vzorce VIII (diazosložky):
l-aminobenzen-2-sulfonová kyselina, l-aminobenzen-3-sulfonová kyselina, l-aminobenzen-4-sulfonová kyselina, l-aminobenzen-2,4-disulfonová kyselina, 1-aminobenzen-2,5-disúlfonová kyselina, l-amino-4-methylbenzen-2-sulf onová kyselina, l-amino-3-methylbenzen-6-sulf onová kyselina, l-amino-6-methylbenzen-3-sulf onová kyselina, l-amino-6-methylbenzen-4-sulf onová kyselina, l-amino-2,4-dimethylbenzen-6-sulf onová kyselina, l-amino-2-karboxybenzen-4-sulfonová kyselina, l-amino-4-karboxybenzen-2-sulf onová kyselina, l-amino-4-chlorbenzen-2-sulfonová kyselina, l-amino-5-chlorbenzen-2-sulfonová kyselina, l-amino-6-chIorbenzen-3-sulfonová kyselina, l-amino-6-chlorbenzen-4-sulfonová kyselina, l-amino-3,4-dichlorbenzen-6-sulf onová kyselina, l-amino-2,5-dichlorbenzen-4-sulfonOvá kyselina, l-amino-4-methyl-5-chlorbenzen-2-sulf onová kyselina, l-amino-5-methyl-4-chlorbenzen-2-sulfonová kyselina, l-amino-4-(methoxybenzen-2-sulf onová kyselina, l-amino-5-methoxybenzen-2-sulf onová kyselina, l-amine-6-methoxybenzen-3“SUlf onová kyselina, l-amino-6-methoxybeinzen-4-sulf onová kyselina, l-amino-6-ethoxybenzen-3-sulf onová kyselina, l-ammo-6-ethoxybenzen-4-sulf onová kyselina, l-amino-2,4-dimethoxybenzen-6-sulf onová kyselina, l-amiňo-2,5-dimeťhoxybenzen-4-sulfonová kyselina, l-amino-3-acetylaminobenzen-6-sulf onová
Kyselina, l-amino-4-acetylaminobenzen-2-sulfonová kyselina, l-amino-3-acetylamíno-4-methylbenzen-6-sulfonová kyselina, l-aminonaftalen-2-sulfonová kyselina, l-aminonaftalen-4-sulfonová kyselina, l-aminonaftalen-5-sulfonová kyselina, l-aminonaftalen-6-suif onová kyselina, l-aminonaftalen-7-sulfonová kyselina,
1- aminonaftalen-8-sulf onová kyselina,
2- aminonaftalen-l-sulf onová kyselina, 2-aminonaftalen-5-sulfonová kyselina, 2-aminoniaftalen-6-sulfonová kyselina, l-aminona'ftalen-3,6-disulfonová kyselina,
1- aminonaftalen-5,7-disulfonová kyselina,
2- aminonaftalen-l,5-disulfonová kyselina, 2-a.minon:aftalen-l,7-disulf onová kyselina, 2-aminonaftalen-3,6-disulf onová kyselina, 2-amino.naftalen-5,7-disulfonová kyselina, 2-amlnonaftalen-4,8-disulfonová kyselina, i2-aminonaftalen-6,8-disulfonová kyselina,
1- aminonaftalen-2,5,7-trisulfonová kyselina,
2- aiminonaftalen-l,5,7-trisulfonová kyselina, 2-aminonaftalen-3,6,8-trisulfonová kyselina, 2-aminonaftalen-4,6,8-t.risulfonová kyselina, l-hydroxy-2-aminobenzen-4-sulf onová kyselina, l-ihydroxy-2-aminobenzen-5-sulf onová kyselina, l-hydroxy-2-aminobenzen-4,6-disulfonová kyselina, l-hydroxy-2-amlno-4-acetylaminobenzen-6-sulfonová kyselina, l-hydroxy-2-amino-6-acetylaminobenzen-4-sulfonová kyselina, l-hydroxy-2-amino-4-chlorbenzen-5-sulfonová kyselina, l-hydroxy-2-amíno-4-methylsulfonylbenzen,
1- amino-2-hydroxy-6-nitronaftalen-4-sulíonová kyselina,
2- amino-l-hydroxynaftalen-4,8-disulfonová kyselina.
Kopulační složky obecného vzorce IX: 2-amino-5-hydroxynáftalen-7-sulfonová kyselina,
2-methylamino-5-hydroxynaftalen-7-sulfonová kyselina,
2-ethylamino-5-hydroxynaftalen-7-sulfonová kyselina,
2- (N-acetyl-Njmethylamino )-5-hydroxynaiftalen-7-sulfonová kyselina,
2-acetylamino-5-hydroxynaftalen-7- . -sulfonová kyselina,
2-amíno-5-hydroxynaftalen-l,7-disulfonová kyselina,
2-,aminú-8-hydiroxynaftialen-6-sulf onová kyselina,
2-methylamino-8-hydroxynaftalen-6-sulfonová kyselina,
2-ethylamino-8-hydroxynaftalen-6-sulfonová kyselina,
2-(N-acetyl-N-imethylamino)-8-hydroxynaftalen-6-sulfonová kyselina,
2-iacetylamino-8-hydro.xynaftalen-6-sulfonová kyselina,
2-amino-8-hydroxynaftalen-3,6-disulfonová kyselina, 2-acetylamino-8-hydroxynaftale.n-3,6disulfonová kyselina, l-amino-5-hydroxynaftalen-7-sulfonová kyselina, l-:amino-8-hydroxynaftalen-3,6-disulfonová kyselina, l-amino-8-hydroxynaftalen-4,6-disulfonová kyselina, l-acetylamino-8-hydroxynaftalen-3,6-disulfonová kyselina, l-acetylamino-8-hy,droxynaftalen-4,6-disulf onová kyselina,
1- (4‘-aminobenzoy lamino) -8-hydroxynaftalen-3,6-disulfonová kyselina,
1- (4‘-aminobenzoylamino)-8-hydroxynaftalen-4,6-disulfonová kyselina,
1- (4‘-nitrobenzoylamino) -8-hydroxynaftalen-3,6-disulfonová kyselina, l-(4‘-nitrobenzoylaminO)-8-hydroxy’ naftalen-4,6-disulf onová kyselina,
1- (3‘-aminobenzoylamino) -8-hydroxynaftalen-3,6-disulf onová kyselina,
1- (3‘-aminobenzoy lamino) -8-hydroxy-.
naftalen-4,6-disulfonová kyselina, l-(3‘-nitroibenzoylamino)-8-hydroxynaftaien-3,6-disulfonová kyselina,
1- (3‘-nitr obenzoylamino)-8-hydroxy- naftalen-4,6-disulfonová kyselina,
2- (4*-amino-3‘-sulf of enylamino) -5-hydr oxy naf ta-en-7-sulf onová kyselina.
Jakožto aminobenzeny obecného vzorce X přicházejí v úvahu stejné aminy, jako jsou uvedeny příkladně pro aminobenzeny obecného vzorce VII.
Při způsobu přípravy výhodných barviv. obecného vzorce I, kde znamená D zbytek azobarviva, zvláště monoazobarviva nebo disazobarviva, provádí se diazotace diazotovatelnou aminoskupinu obsahujícího meziproduktu zpravidla působením kyseliny dusité v roztoku okyseleném minerální kyselinou při nízké teplotě, kopulace se provádí při slabě kyselých, neutrálních až slabě alkalických hodnotách pH.
Kondenzace 2,4,6-trifluor-l,3,5-triazlnu s kopulačními složkami obecného vzorce IX, popřípadě s azosloučeninami obecného vzorce XI a s aminobenzeny obecného vzorce X se provádí s výhodou ve vodném roztoku nebo ve vodné suspenzi, při nižších teplotách a při slabě kyselé, neutrální až slabě alkalické hodnotě pH. S výhodou se při kondenzaci uvolňovaný fluorovodík průběžně neutralizuje vodným roztokem hydroxidu, uhličitanu nebo hydrogenuhličitanu alkalického kovu.
V případě, kdy benzenový nebo naftalenový zbytek A v poloze ortho к azoskupině obsahuje komplexotvornou skupinu, například hydroxylovou skupinu nebo karboxylovou skupinu, mohou se také připravovat komplexy s kovy azoharviv obecného vzorce II reaktivních s vlákny. Postupuje se tak, že se azosloučenina obecného vzorce XI, kde znamená A benzenový nebo naftalenový zbytek, který obsahuje v poloze orth-o к azoskupině komplexotvornou skupinu, před acylaci nebo popřípadě po acylaci 2,é^-trifluor-l^^-triazinem zpracovává prostředkem předávajícím těžký kov.
Obzvláštní význam mají komplexy s mědí azobarviv obecného vzorce II. Jakožto způsob metalizace přichází v úvahu kromě shora uvedené dealkylační metalizace v případě přípravy komplexů s mědí také oxidační mědění.
Reaktivní barviva obecného vzorce I jsou nová. Vyznačují se vysokou reaktivitou a poskytují vybarvení s dobrou stálostí za mokra a ke světlu. Obzvláště se připomíná, že barviva se substantivními chromofory se vyznačují vynikající rozpustností při dobrých vlastnostech tažení a fixace. To je překvapující, jelikož se rozpustnost zpravidla zlepšuje jedině zavedením přídavných sulfoskupin do molekuly barviva.
Barviva obecného vzorce 1 se hodí к barvení a potiskování nejrůznějších materiálů, jako je hedvábí, useň, vlna., polyamidová a polyurethanová vlákna, zvláště však pro barvení a potiskování vláknitých materiálů obsahujících celulózu, jako· je len, buničinová stříž, regenerovaná celulóza a zvláště bavlna. Hodí se jak pro barvení vytahovacím způsobem, tak pro barvení na fouláru, přičemž se textilie vodným roztokem barviva, popřípadě obsahujícího sůl impregnuje a barvivo se fixuje alkalickým zpracováním v přítomnosti alkálie, popřípadě za působení tepla.
Hodí se také к potiskování zvláště bavlny, avšak rovněž ,k potiskování vláken obsahujících dusík, jako je vlna, hedvábí -nebo jako jsou směsné tkaniny obsahující vlnu.
Doporučuje se vybarvení a tisky důkladně propláchnout studenou a horkou vodou, popřípadě za přísady dispergačně působícího a difúzi nefixovaných podílů barviva podporujícího pomocného prostředku.
V následujících příkladech jsou díly míněny hmotnostně a teploty se udávají ve°C.
Příklad 1
45,3 dílu 2-amino-6- (4<-methoxy-2‘-sulfofcnylazo)-5-hydroxynaftalen-7-sulfonové kyseliny, (připravené kopulací diazotované 1-amino-4-methoxybenzen-2-sulfonové (kyseliny s 2-amino-5-hydroxynaftalen-7-sulfonovou kyselinou), se rozpustí za neutrální reakce v 600 dílech vody. Přidáním ledu se ochladí na teplotu 0 až 5 C,C a při této teplotě se přikape v průběhu 30 minut 14,2 dílu 2,4,6-trifluor-l,3,5-triazinu, přičemž se současným přidáváním roztoku hydroxidu sodného udržuje hodnota pH reakční směsi
5,5 až 6. Reakce se sleduje chromatograficky. Jakmile již není dokazatelné žádné výchozí barvivo, přidá se 12,7 dílu N-ethylaminobenzenu. Za stálého otupování uvolňovaného fluorovodíku a ze zvýšení teploty na 20 °C se udržuje hodnota pH 7.
Po ukončené reakci se vysolí vytvořené reaktivní barvivo vzorce
odfiltruje se, promyje se a usuší se ve vakuu. Získá se červený prášek, který vybarvuje bavlnu a regenerovaná celulózová vlákna na čiré šarlatové odstíny s dobrou stálostí na světle za mokra a proti otěru.
• Další, barviva podobných vlastností se získají, jestliže se shora popsaným způsobem kondenzují v následující tabulce ve sloupjCi 1 uvedená aminoazobarviva s ekvivalentním množstvím 2,4,6-trifluor-l,3,5-triazinu a hned s aminy uvedenými ,ve sloupci 2.
19Л103
TABULKA 1
Cis- Aminobarvivo Amin Odstiň lo na bavlně
| 1 | 2-aminonaftalen-4,8-disulfonová kyselina - l-amin.o-3-acetylaminobenzen | N-ethylaminobenzen | žlutý |
| 2 | 2-aminonaftalen-4,8-diisulfonová kyselina l-ammo-3-methylbenzen | N-proipylaminobenzen | žlutý |
| 3 | 2-aminonaftalen-4,8-disulfonová kyselina - 3-aminoíenylmočovina | N-n-butylaminobenizen | žlutý |
| 4 | 2-aminonaftalen-3,6,8-trisulfonová kyselina - S-aminofenylmočovina | N-ethylaminobenzen | žlutý |
| 5 | 2-aminonaftalen-3,6,8-trisulfonová kyselina - l-amino-3-acetylaminóbenzen | N-n-butylaminobenzen | žlutý |
| 6 | 2-aminonaftalen-4,6,8-trisulfonová kyselina - l-amino-3-acetylaminobenzen | 3-ethylamino-l-methyilbenzen | žlutý |
| 7 | l-aminobenzen-4-sulfonová kyselina -> 1-aminonaftalen-6-sulfonová kyselina -* 1-aminonaftalen-8-sulfonová kyselina | N-ethylaminobenzen | hnědožlutý |
| 8 | l-aminobenzen-2,5-disulfonová kyselina - 1-aminon.aftalen-6-sulfonová kyselina - 1-aminonaftalen-8-sulfonová kyselina | 4-ethylamino-l-methylbenzen | červenohnědý |
| 9 | 4-aminoazobenzen-3,4‘-dlsulfonová kyselina - l-aminonaftalen-6-sulfonová kyselina | N-propylaminobenzen | žlutohnědý |
| 10 | l-amino-3-acetylammo,benzen-6-sulfonová kyselina -► amid kyseliny 1-ethyl-3-sulfomethyl-4-methyl-6-hydroxy’pyridon- (2) -5-karboxylové (zmýdelněný) | N-ethylaminobenzen | zelenavě žlutý |
| 11 | l,4-diaminobenzen-2,5-disulfonová kyselina - amid l-ethyl-3-sulfomethyl-4-methyl-6-hydroxypyrldon- (2) -5-karboxylové kyseliny (zmýdelněný) | N-ethylaminobenzen | žlutý |
| 12 | l-amino-3-aicetylammo:benzen-6-sulf cínová kyselina -» l-ethyl-3-aminokarbonyl-4-methyl-6-hydroxypy riidon- (2) | N-ipropylaminobenzen | žlutý |
| 13 | l-.amino-3-acetylaminobenzen-6-sulfonová kyselina - l-(2‘,5‘-dichlor-4‘-sulfofenyl)-3-methyl-5-pyrazolon (zmýdelněný) | N-ethylamínobenzen | žlutý |
| 14 | l-amino-3-acetylaminobenzen-6-suHfonová kyselina -»l-(4‘,8‘-disulfonaftyl-[2‘] )-3-methyl-5-pyrazolon (zmýdelněný) | N-ethylaminobenzen | žlutý |
| 15 | l-aminobenzen-2-sulfonová kyselina - 2-acetylamino-5-hydroxynaftalen-7-sulfonová kyselina (zmýdelněná) | N-ethylaminobenzen | oranžový |
| 16 | l-aminobenzen-2-sulfonová kyselina -» 2- - (N-acetyl-N-imethy lamino) -5-hydroxynaftalen-7-sulfonová kyseilina (zmýdelněná) | N-n-butylaminobenzen | oranžový |
| 17 | l-amino-4-methylbenzen-2-sulfonová kyselina -> 2-acetylamino-5-hydroxynaftalen-7-sulfonová kyselina (zmýdelněná) | 4-ethylamino-l-methylbenzen | oranžový |
| Cís^ lo | Aminobarvivo. | Amin | Odstín na bavlně |
| 18 | . l-amino!benzen-2,5-disulfonová .kyselina 2-acetylamino-5-hydroxynaftalen-7-sulfonová kyselina (zmýdelněná) | N-ethylaminobenzen | . oranžový |
| 19 | l-aminobenzen-2,4-disulf onová kyselina -> 2-(N-acetyl-N-methylamino-5-hydroxynaftalen-7-sulfonová kyselina (zmýdelněná) | N-n-butylaminobenzen | oranžový |
| 20 | l-amino-2-methylbenzen-4,6-disulf onová kyselina - 2-acetylamino-5-<hydroxynaftalen-7-sulf onová kyselina (zmýdelněná) | N-propylaminobenzen | oranžový |
| 21 | l-aminobenzen-2-sulfonová kyselina 2-amino-5-hydroxynaftalen-l,7-disulfonová kyselina | N-ethylaminobenzen | oranžový |
| 22 | l-aimino-2-karboxybenzen-4-sulfonová kyselina 2-amino-5-hydroxynaftailen-1,7-disulfonová kyselina | 3-n-butylamino-1-methylbenzen | oranžový |
| 23 | 2-aminonaftalen-l,5-disulfonová kyselina -> 2-acetylamino-5-hydroxynaftalen-7-sulfonová kyselina (zmýdelněná) | N-ethylamino- benzen | červenavě oranžový |
| 24 | 2-amiinonaftalen-l,5-disulfonová kyselina -> 2-(N-acetyl-N-meťhylamino)-5-hydroxynaftalen-7-sulfonová kyselina (zmýdelněná) | 2-ethylamino-l-methylbenzen | červenavě oranžový |
| 25 | 2-aminonaftalen-l,5,7-trisulf onová kyselina l-acetyílamino-5-hydroxynaftalen-7-sulfonová kyselina (zmýdelněná) | N-ethylaminobenzen | oranžový |
| 26 | l-aniino-4-met'hoxybenzen-2-sulf onová kyselina 2-amino-5-hydroxynaftalen-7-sulfonová kyselina | 2-ethylamino-l-methylbenzen | šarlatový |
| 27 | l-amino-4-methoxyben.zen-2,5-disulf onová kyselina -> 2-amino-5-hydroxynaftalen-7-sulfonová kyselina | 2-ethylamino-l-methylbenzen | šarlatový |
| 28 | l-amino-4-acetylaminobenzen-2-sulf onová kyselina - 2-amino-5-hydroxynaftalen-7-sulfonová kyselina | 2-ethylamino-l-methylbenzen | šarlatový |
| 29 | 2-aminona,ftalen-3,6,8-trisu)lfonová kyselina -> 2-acetylamino-5-hydroxynaftalen-7-sulfonová kyselina (zmýdelněná) | 2-ethylamino-l-methylbenzen | šarlatový |
| 30 | l-amino-4-met?hoxybenzen-2-sulf onová kyselina - 2-amino-8-hydroxynaftalen-6-sulfonová kyselina | N-ethylaminobenzen | žlutavě červený |
| 31 | l-amino-4-methoxybenzen-2-sulf onová kyselina -* 2-amino-8-hydroxynaftalen-6-sulfonová kyselina | N-n-butylaminobenzen | žlutavě červený |
| 32 | 2-aminonaftalen-l,5-disulfonová kyselina 2-acetylamino-8-hydroxynaftalen-6-sulfonová kyselina (zmýdelněná) | N-ethylaminobenzen | žlutavě červený |
| 33 | 2-aminonaftalen-l,5-disulfonová kyselina -> 2-acetylamino-8-hydroxynaftailen-6- | N-propylaminobenzen | žlutavě červený |
-sulfonová kyselina (zmýdelněná)
810 3
Odstín na bavlně
Číslo·
Aminobarvivo
Amin
| 34 | l-aminobenzen-2-sulfonová kyselina -» 1- - (4‘-nitrobenzoylamino) -8-hydroxynaftalen-3,6-disulfonová kyselina (redukovaná) | N-ethylaminobenz&n | červený |
| 35 | l-aminobenzen-2-sulfonová kyselina - 1- - (4‘-nitr obenzoylamino)-8-hydroxynaf talen-3,6-disulf onová kyselina (redukovaná) | 2-ethylamino-l-methylbenzen | červený |
| 36 | l-aminobenzen-2-sulfonová kyselina - 1- - (3-nitrobenzoylaniino) -8-.hydroxynaf talen-3,6-disulfonová kyselina (redukovaná) | N-ethylamiinobenzen | červený |
| 37 | l-aminobenzen-2,5-disulf onová kyselina l-(4‘-nitrobenzoylamino )-8-hydroxyinaftalen-3,6-disuilfonová kyselina (redukovaná) | N-ethylamiinobenzen | červený |
| 38 | l-aminobenzen-2,5-disulfonová kyselina - 1-(4‘-nitrobenzoy lamino )-8-hydroxyinaftalen-3,6-disu.lfonová kyselina (iredulk ováná) | N-pr,opylaminobenzen | červený |
| 39 | l-aminobenzen-2,4-disulfonová kyselina - 1- (4‘-nitrobenzoy lamino )-8-hydroxynaftalen-4,6-disulf onová kyselina (redukovaná) | 4-ethylamino-l-methylbenzen | červený |
| 40 | 2-aminonaftalen-l,5-disulfonová kyselina - li-(4‘-nitrobenzoylamino)-8-hydroxynaftalein-3,6-disulfonová kyselina (redukovaná) | N-ethylaminobenzen | červený |
| 41 | 2-aminonaftalen-l,5-disulfonová kyselina l-( 4‘-nitrobenzoylami.no )-8-hydroxynaftalen-3,6-disulfonová kyselina (redukovaná) | N-n-butylaminobenzen | červený |
| 42 | 2-aminonaftalen-l,5-dísulf onová kyselina - l-(3‘-nitrobenzoyilamino)-8-hydroxyinaftalen-3,6-disulfonová kyselina (redukovaná) | N-ethylamínobenzen | červený |
| 43 | 2-ammonaftalen-l,5-dlsulfonová kyselina - l-(4‘-nitrobenzoylamino)-8-hydroxynaftalen-4,6-disulfonová kyselina (redukovaná) | N-ethylaminobenzen | červený |
| 44 | l-hydroxy-2:aminobenzen-4-sulf onová kyselina -» 2-amino-7-ihydroxynaftalen-7-sulfonová kyselina (Cu-komplex) | N-ethylaminobenzen | rubínový |
| 45 | l-hydroxy-2-aminobenzen-5-sulf onová kyselina - 2-methylamino-5-hydroxynaftalen-7-sulfonová kyselina (Cu-komplex) | 3-ethyl'aminomethylbe»nzen | rubínový |
| 46 | l-hydiroxy-2-aminobenzen-4,6-disulf onová kyselina - 2-amino-7-hydroxynaftalen-7-sulfonová kyselina (Cu-komplex) | N-ethylamlnobenzen | rubínový |
| 47 | l-hydiroxy-2-aminobenzen-4,6-disulf onová kyselina -» 2-amino-8-hydroxynaftalen-6-sulfonová kyselina (Cu-komplex) | N-propylaminobenzen | rubínový |
| 48 | l-hydroxy-2-aminobenzen-5-sulf onová kyselina * l-amino-8-hydroxynaftalen-3,6-disulfonová kyselina (Cu-komplex) | N-ethylaminobenzen | fialový |
| Číslo | Aminobarvivo | Amin | Odstín na bavlně |
| 49 | l-hydroxy-2-aminobenzen-4,6-disulí onová kyselina -> l-amino-8-hydroxynaftalen-3,6-disulfonová kyselina (Cu-komplexJ | 3-nJbutylamino-l-methylbenzen | fialový |
| 50 | 2-amino-l-hydroxynaftalen-4,8-disulfonová kyselina -> l-amino-8-hydroxynaftalen-3,6-disulfonová kyselina (Cu-komplex) | N-ethylaminobenzen | modrý |
| 51 | l-amino-2-hydroxy-6-nitronaftalen-4-sulfciiová kyselina -> l-amino-8-hydroxynaftalen-2,4-disulf.onová kyselina, redukovaná (Cu-komplex) | ’Ν-ethylamino- beozen | modrý |
| 52 | l-hydnoxy-2-amino-4-acetylaminobenzen-6-sulfonová (kyselina -> l-amino-8-hydroxynaftalen-2,4-disulf onová kyselina, zmýdeilněná (Cu-komplex) | N-propylamino- benzen | modrý |
| 53 | l-hydroxy-2-amino-6-acetylaminobe)nzen^-sulf-onová kyselina l-amino-8-hydroxynaftalen-2,4-disulf,onová kyselina, zmýdelněná (Cu-komplex) | N-ethylamino~ benzen | modrý |
| 54 | l-amino-2-methylbenzen-4-sulfonová kyselina -> l-amino-2-hydroxy-5-methylbenzen -> l-amiino-8-hydr.oxynaftalen-4,6’ -disulfonová kyselina (Cu-komplex) | 3-ethylamiíno-l-methylbenzen | modrý |
| 55 | l-ammo-2-methylbenzen-4-sulfonová kyselina -> l-amino-2-liydroxy-5-methylbenze<u -> l-amitno-8“hydroxynaftalen-4,6-disulfonová kyselina (Co-komplex) | N-propylaminobenzen . | šedý |
| 56 | l-amino-2-methylbenzen-4-sulfonová kyselina l-amino-2-hydroxy-5-methylbenzeni l-amino-8-hydr!oxynaftalen-4,6-disulfonová kyselina (Cr-komplex) | N-n-butylamino- benzen | zelenavěčerný |
| 57 | l-amino-2-clilorbenzen-4-sulfonová kyselina -> l-hydroxy-2-acetylamin-obenzen (zmýdeilněný) l-amin.o-8-hydroxynaftalen-3,6-disulfonová kyselina (Cu-komplex) | 3-ethylamino-l- -methylbenzen | -ňámornicky modrý |
| 58 | l-amino-2-chlorbenzen-4-sulf onová kyselina -> l-hydroxy-2-acetylaminobenzen (zmýdeilněný) -> l-amino-8-hydroxynaftalen-3,6~'disulfo/nová kyselena (Co-komplex) | 3-ethylamino-l- -methylbenzen | šedý |
| 59 | 2-aminonaftalen-4,8-disulfonová kyselina 2-hydroxy-3-aminonaftalen-5,7-disulfonová kyselina (oxidačně měděná) | N-ethylaminobenzen | ínodrý |
| 60 | 3-methoxy-4-amino-6-methylazobenzen-2\5‘-disulfonová kyselina - 2-methylamiino-5-hyidroxytnaftalen-7-sulf,onová kyselina (demethylačně měděná) | N-ethylamiin-o- benzen | námořnicky modrý |
| 61 | N-(2-kar( )boxy-4-sulfofenyl)-Nť-(2‘-hydroxy-3‘-amino-5‘-sulfofenyl)-ms-fenylformazan (Cu-komplex) | N-ethylaminobenzen | modrý |
| 62 | N-(2-karboxy-5-sulfofenyl]-N‘-(2‘-hydroxy-3‘-amino-5‘-sulfofenyl)-ms-fenylformazan [Cu-komplex] | N-ethylaminobenzen | modrý |
Aminobarvivo
Amin
Odstín na bavlně
N- (2-kar boxy-4-sulf oí enyl) -N‘- (2‘-hy droxy-3‘-amino-5‘-sulf.ofenyl) -ms- (2“chlor-5“-sulf of enyl )f ormazan (Cu-komplex)
N- (2-karboxy-4-aminofenyl) -N‘- (2‘-hydroxy-3\5‘-disulf ofenyl )-ms-( 3“-sulfofenyilýformazan (Cu-komiplex)
N- (2-.karboxy-4-aminof enyl) -N‘- (2*-hydroxy-3‘,5‘-disulf ofenyl )-ms-(2“-sulf ofenyl jformazan (Cu-komplex)
N- (2-kar boxy-5-sulf ofenyl) -N‘- (2‘-hydr.oxy-5‘-amino-3‘-sulfofenyl)-ms-(4‘-sulf of enyl )f ormazan (Cu-komplex)
N-(2-.karboxy-5-sulfofenyl)-N‘-(2‘-hydroxy-3‘,5'-disulfofeny 1) -ms- (3“-amínofenyl)formazan (Cu-komplex)
N-J 2-karboxy-5-sulf ofenyl) -N‘- (2‘-hydroxy-4“-methylsulf of enyl-6‘-sulf ofenyl) -ms- (3“-aminofenyl)formazan (Cu-komplex)
N- (2-karboxy-4-aminofenyl) -N‘- (2‘-hydroxy-4‘-sulfonaft-l,-yl)-ms-(2“-sulfofenyl jformazan (Cu-komplex)
N-(2-hydroxy-3-amino-5-sulfofenyl)-N<-
- (2‘-hydr.oxy-4‘-sulf ofenyl) -ms- (2“-sulfofenyl)formazan (Cu-komplex)
N- (2-hydr oxy-5-sulf ofenyl) -N‘- (2‘-hydroxy-3‘,5‘-disulfofenyl)-ms-(4“-aminofenyljformazan (Cu-komplex)
N- (2-hy droxy-5-amino-3-su,lf.ofenyl) -N‘-
- (2*,5‘-disulf ofenyl) -ms-fenylf ormazan (Cu-komplex)
N- (2-hydroxy-4,6-dlsulf ofenyl) -N‘- (2‘,4‘-disulfofenyl)-ms-(3“-amin.ofenyl)formazan (Cu-komplex)
N- (2-hydroxy-4-sulf ofenyl) -N‘- (4‘-amino-2*-sulf ofenyl )-ms-( 4“-chlor-3“-sulf ofenyl) f ormazan (Cu-komplex) l-amino-4-(4‘-N-methylaminomethylanilfno)antrachinon-2,2‘-disulf onová kyselina l-amino-4-(4‘-N-methylaminomethylanilino) antrachinon-2,2‘,6-trisulf onová kyselina l-amino-4- (4‘-methyl-2‘-aminomethylanilino)antrachin.on-2,6,-disulf onová kyselina l-amino-4-(4‘-aminocyklohexylamino)anťrachinon-2,5,8-trisulfonová kyselina l-amino-4-(4‘-aminoanilino Jantrachinon-2,6,2‘-trisulf.onová kyselina
| 2-ethylamino-l-methylbenzen | modrý |
| N-ethylaminobenzen | modrý |
| N-ethylamtoobenzen | modrý |
| 4-ethylamino-l-methylbenzen | modrý |
| 4-ethy lamino-1-methylbenzen | zelenavě modrý |
| 3-ethylamino-l-methylbenzen | modrý |
| 3-ethylamino-l-methylbenzen | modrý |
| N-ethylaminobenzen | námořnicky |
| N-proipylaminO' benzen | modrý |
| N-n-butylamiinobenzen | modrý |
| 3-n-butylamino-l-methylbenzen | modrý |
| 2-ethylamino-1-methylbenzen | modrý |
| N-ethylaminobenzen | modrý |
| N-propylaminobenzen | zelenavě modrý |
| 4-ethyIamino-b -methylbenzen | červenavě modrý |
| 3-ethylamimo-l’ -methylbenzen | 1 modrý |
| N-ethylaminobenzen | modrý |
Číslo
Aminobarvivo
Amin
Odstín ,na bavlně
| 80 | l-amino-4- (3‘-aminoanilino) antrachinon-2,6-disulfonová kyselina | |
| 81 | l-amino-4- (3‘-aminoanilino) antrachinon- -2,4‘-d'isullfonová kyselina | |
| 82 | l-amino-4- (4<-ami.noanilino) antrachinon- -2,3‘-disulfonová kyselina | |
| 83 | l-amino-4- (2‘-methyl-3‘-aminoamlino) - 'antrachinon-2,5‘,6-trisulfonová kyselina | |
| 84 | l-amino-4-(3‘-amin.o-2‘-methy lanilino)antrachinon-2,3‘-disulfonová kyselina | |
| 85 | l-amino-4- (3‘-amino-2‘,4‘,6‘-trimethylanilino) antrachinon-2,5‘-disulf onová kyselina | |
| 86 | Cu-Pc-(3) - | |
| 87 | Νί,-Pc -(3)- | ’δθ2·ΝΗ\τ4 |
| N-ethylaminobenzen | modrý |
| N-ethylaminobenzen | modrý |
| N-ethylaminóbenzen | zelenavě modrý |
| N-ethylaminobenzen | modrý |
| N-ethylaminobenzen | modrý |
| N-ethylaminobenzen | modrý |
| N-ethylaminobenzen | tyrkysově modrý |
N-eťhylamino- . tyrkybenzen sově modrý
N-ethylaminobenzen tyrkysové modrý
4-ethylamino-l- tyrky-methylbenzen sově modrý
N-ethylamino- tyrkybenzen sově modrý
ca.. Zr6
3-ethylamino-l- tyrky-methylbenzen sově modrý
Číslo
Aminobarvivo
Amin
Odstín (na bavlně (SO£H)Z
N-ethylamin.obenzen tyrkysové modrý
N-ethylaminobenzen tyrkysové modrý (sc3h)3
N-ethylaminobenzen tyrkysově _ modrý (SOjH
Cu~Pc~(3)
N-propylaminobenzen (SOjNHCHCHjNIJ tyrkysové· modrý — íso^Wx Cu-Pc-Í 31“ (SC^HJ
N-eth-ylaminobenzen tyrkysové modrý
Příklad 2
Do· roztoku 34,7 dílu 2-aminlonaftalen-4,8-disulfonové kyseliny (ve formě sodné soli) · a 7 dílů dusitanu sodného ve 300 dílech vody se přidá za chlazení ledem 28 dílů koncentrované kyseliny chlorovodíkové a směs se míchá po· dobu 30· minut při teplotě 0 až 10 °C. Nadbytek kyseliny dusité se odstraní, přidá se 15 dílů 3-aminofenylmočoviny, rozpuštěné v 10 dílech koncentrované kyseliny chlorovodíkové a 150 dílech vody a provádí se kopulace otupováním směsi na hodnotu pH 3 · až 5 až do konce. Vzniklé aminoazobarvivo se vysolí, odsaje se, promyje se a pak se opět rozpustí v 1400· dílech . vody za přísady roztoku · hydroxidu sodného při hodnotě pH 7. Nyní se při teplotě 0 až 10 ·°C přikape roztok 26 dílů 2,4-difluior-6-N-ethylfenylamino4,3.,5-triazmu ve 100 dílech dioxanu a 2 ' N roztokem dioxanu se udržuje hodnota pH 6,5 až 7. Po· ukončené reakci, která se sleduje chromatograficky, se vysolí vzniklé reaktivní barvivo vzorce
přidáním chloridu sodného. Po odfiltrování a usušení · se získá oranžový prášek, který vybarvuje bavlnu na načervenalé · žluté odstíny s dobrou stálostí za mokra, proti otěru a na světle.
Do· roztoku 36,3 dílů sodné · soli lamino-8-hydroxynaf-talen-3,6tdisulfon,ové . . · kyseliny v 400 dílech vody se při teplotě 0 °Č v průběhu j^/5 · minuti přikape 14,2 dílu 2,4,·64τίfluor-l.>3,5-tria^zinu a za stálého· otupování uvolňované kyseliny fluorovodíkové se hodnota pH udržuje na, 4 až 4,5. Po· ukončené
19819 3 reakci se přidá 14,2 dílu. 4-ethylamino-l-methylbenzenu a kondenzuje se při horní hod- notě pH za zahřívání na teplotu asi 20 °'C. Po ukončené reakci, chromatograficky sledované, se do získaného roztoku barvivového meziproduktu přidá 30 dílů diazo.tované
2-aminonaftalen-l,5-disulfonové kyseliny, suspendované v 400 dílech vody. P-o ukončené kopulaci se při hodnotě pH 7 až 8 vysráží přidáním chloridu sodného barvivo vzorce
odsaje se, promyje se a vysuší se ve vakuu. Je' to tmavě červený prášek, který vybarvuje bavlnu něho- regenerovanou celulózu na čisté namodralé červené odstíny s dobrou stálostí za mokra, proti otěru a na světle.
Příklad 4
36,3 dílu sodné soli l-ammo-8-hydr.oxynaftalen-3^6-disulfonové kyseliny se nechá reagovat obdobným způsobem, jalko je popsáno v příkladu 3, se 14,2 dílu 2,4,6-tri fluor-1.3,5-triazi;nu. Do roztoku barvivového předproduktu še přidá při teplotě 0 až 5 °C
17,3 dílu diazotované l-aminobenzen-2-sulf o nové kyseliny, rozpuštěné v 200 dílech vody, a kopuluje se při hodnotě pH 4 až 5. Po ukončené kopulaci se barvivový roztok smíchá s 14,2 dílu 3-ethylamino-l-methylbenzenu. Teplota se zvýší na 20 °C a hodnota pH se udržuje v průběhu kondenzace 2 N roztokem uhličitanu sodného na 7 až 7,5. Po ukončené reakci se chloridem, sodným vysolí barvivo vzorce
odsaje se, promyje a usuší se ve vakuu. Vybarvuje tkaniny z celulózových materiálů na namodralé červené odstíny stálé za mokra, proti otěru a na světle.
Předpis barvení I díly barviva, připraveného způsobem popsaným v příkladu 1, se rozpustí za přidání 0,5 dílu m-nitrobenzensulfonové kyseliny ve formě sodné soli ve 100 dílech vody. Získaným roztokem se impregnuje bavlněná tlkanina do příjmu 75 % své hmotnosti a .pak se usuší.
Pak se tkanina impregnuje roztokem o teplotě 20 °C, který na jeden litr obsahuje 5 g hydroxidu sodného a 300 g chloridu sodného, odjmáčkne se na příjem lázně 75 %, vybarvení se paří po dobu 30 sekund při teplotě 100 až 101 °C, propláchne se, mydlí se po dobu 1'5 minut v 0,3% vroucím rozto ku neionického pracího prostředku, propláchne se a usuší se.
Předpis barvení II díly, způsobem popsaným v příkladu 1 získaného barviva, se rozpustí ve 100 dílech vody.
Roztok se přidá do· 1900 dílů studené vody, přidá se 60 dílů chloridu sodného a vloží se 100 dílů bavlněné tkaniny do této lázně.
Teplota se zvýší na 40 °C, přičemž se po 30 minutách přidá 40 dílů kalcinované sody a opět 60 dílů chloridu sodného. Teplota se udržuje na 40 °C po dobu 30 minut, propláchne se a mydlí se získané vybarvení po dobu 15 minut v 0,3% vroucím roztoku neionického pracího prostředku, propláchne se a usuší se.
Claims (10)
- PftEDMÉT1. Způsob přípravy barviv reaktivních s vláknem obecného vzorce I kde znamenáD zbytek organického barviva monoazořady nebo polyazořady, řady kovokomplexních azobarviv, antrachinonové, ftalocyaninové nebo formazonové řady,Ri atom vodíku nebo methylovou skupinu,Rž alkylovou skupinu s 2 až 4 atomy uhlíku,X atom vodíku nebo methylovou skupinu, popřípadě ve fonmě komplexů s těžkým kovem, vyznačený tím, že se v libovolném sledu kondenzuje 2,4,6-trifluor-sym-triazin vzorce VVYNÁLEZU kde D, Ri, R2, X mají shora uvedený význam a v případě použití barvivových předproduktů, se produkty převádějí na žádané barvivo obecného vzorce I a popřípadě se získané barvivo obecného vzorce I nebo jeho předprodukt nechá reagovat s prostředkem předávajícím těžký kov.
- 2. Způsob podle bodu 1 vyznačený tím, že se 2,4,6-trifluor-sym-triazin vzorce V kon- . denzuje s barvivém obecného vzorce VI a primární kondenzační produkt se kondenzuje s aminobenzenem obecného vzorce VII.
- 3. Způsob podle bodu 1 vyznačený tím, že se organická barviva obecného vzorce VI, kde D znamená zbytek azobarviva, používají jako výchozí látka, nebo se kondenzují diazosložky a/nebo kopulační složky obsahující skupinu obecného vzorce —NHRi s 2,4,6-trifluor-sym-triazinem vzorce V a pak nebo po druhé kondenzaci s arainobenzenem obecného vzorce VII se připraví hotové azobarvivo kopulací s příslušnými dalšími složkami azobarviva.
- 4. Způsob podle bodu 1 vyznačený tím, že se organické barvivo obecného vzorce XII organické barvivo vzorce VID—NHK—N = N—Dl—NHRi (XII),Ri (VI), nebo předprodukt organického barviva vzorce VI a aminobenzen vzorce VII R* X (VII) kde znamenáDi zbytek diazosložky benzenové nebo naftalenové řady,К zbytek kopulační složky benzenové, naftalenové nebo heterocyklické řady aRi atom vodíku nebo methylovou skupinu, v libovolném sledu kondenzuje s 2,4,6-trifluor-sym-triazinem vzorce V a s aminobenzenem obecného vzorce VII, kde X a R2 má význam uvedený v bodu 1.
- 5. Způsob podle bodu 3 pro přípravu barviv obecného vzorce IIHOF (П)1'98 ΙΌ 3 kde znamenáA benzenový nebo naftalenový zbytek substituovaný popřípadě alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, allkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, acetylaminoskupinou, nitroskupinou, hydroxyskupinou, karboxyskupinou atomem halogenu a sulfoskupinou, m číslo 1 nebo 2, n nulu nebo číslo 1, p nulu nebo číslo 1,R alkylovou skupinu s 2 až 4 atomy uhlíku aX atom vodíku nebo methylovou skupinu, přičemž benzenový nebo .naftalenový zbyték A a benzenový zbytek В jsou popřípadě dále substituovány sulfoskupinou, vyznačený tím, že se nechá reagovat kopulací a kondenzací v libovolném sledu diazotovaná aminosloučenina obecného vzorce VIII2,4,6-trifluor-sym-triazin vzorce V a amínobenzen obecného vzorce X (X)A—NHž kopulační složlka obecného vzorce IXNH-^C07p (IX) přičemž A, R, X, m, n, p mají shora uvedený význam.
- 6. Způsob podle bodu 5 pro přípravu barviv obecného vzorce II, kde A, R, X, m, n, p má v bodu 5 uvedený význam, vyznačený tím, že se kopuluje diazotovaná aminosloučenina obecného vzorce (VIII) s kopulační složkou obecného vzorce IX na azosloučeninu obecného vzorce XIWO kde A, m, n, p mají shora uvedený význam, produkt se kondenzuje s 2,4,6-tirifluor-sym-triazinem vzorce V a získaný primární kondenzační produkt se kondenzuje s aminobenzenem obecného vzorce X.
- 7. Způsob podle bodu 5 vyznačený tím, že se kopulační složka obecného vzorce IX kondenzuje s 2,4,6-trifluor-sym-triazinem vzorce V, získaný primární kondenzační produkt se kondenzuje s aminobenzenem obecného vzorce X a získaný sekundární kondenzační produkt se kopuluje s diazotovanou aminosloučeninou obecného vzorce VIII.
- 8. Způsob podle bodu 5 vyznačený tím, že se kondenzuje kopulační složka obecného vzorce IX s 2,4,6-trifluor-sym-triazinem •vzorce V, na získaný primární kondenzační produkt se kopuluje diazotovaná amiinosloučenina obecného vzorce VIII a získaná azo sloučenina se kondenzuje s aminobenzenem obecného vzorce X.
- 9. Způsob podle bodu 6 pro přípravu barviv vzorce III ’' WOF (IH)19В ГО 3ЗВ vyznačený tím, že se kondenzuje 2-amino-6 (4‘-meťhoxy-2‘-sulfof enylazo ] -5-hydroxyinaftalen-7-siuIfonová kyselina s 2,4,6-trifluor-sym-triazinem a atom fluoru na sym-triazinovém jádru se nahradí kondenzací s N-ethylaminobenzenem N-ethylfenylaminoskupinou.
- 10. Způsob podle bodu 6 pro přípravu barviv vzorce IV vyznačený tím, že se l-(4‘-aminobenzoylamino )-7-( 2“-sulf of enylazo) -8-hydr oxynaftalem-3,6-disulfonová kyselina kondenzuje s 2,4,6-'trifluor-sym-triazinem a atom fluo ru na sym-itriaztoovém jádru se naihradí kondenzací s N-ethylaminobenzenem N-ethylfenylaminoskupinou.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| LU78082A LU78082A1 (de) | 1977-09-06 | 1977-09-06 | Farbstoffe,deren herstellung und verwendung |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS198103B2 true CS198103B2 (en) | 1980-05-30 |
Family
ID=19728689
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS785724A CS198103B2 (en) | 1977-09-06 | 1978-09-04 | Process for preparing dyes reactive with fiber |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4808706A (cs) |
| JP (1) | JPS5450028A (cs) |
| AU (1) | AU520882B2 (cs) |
| BE (1) | BE870196A (cs) |
| BR (1) | BR7805803A (cs) |
| CA (1) | CA1099704A (cs) |
| CH (1) | CH638825A5 (cs) |
| CS (1) | CS198103B2 (cs) |
| DE (1) | DE2838540C2 (cs) |
| ES (1) | ES473075A1 (cs) |
| FR (1) | FR2401961A1 (cs) |
| GB (1) | GB2003910B (cs) |
| LU (1) | LU78082A1 (cs) |
| MX (2) | MX151851A (cs) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH641197A5 (de) * | 1977-12-23 | 1984-02-15 | Sandoz Ag | Reaktive monoazofarbstoffe und verfahren zu deren herstellung. |
| DE3045789A1 (de) * | 1980-12-04 | 1982-07-22 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Faseraktive azofarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zum faerben und bedrucken von hydroxylgruppen- und/oder stickstoffhaltigen fasermaterialien |
| DE3332212A1 (de) * | 1982-09-17 | 1984-03-22 | Sandoz-Patent-GmbH, 7850 Lörrach | Reaktive monoazoverbindungen |
| CH655735A5 (de) * | 1982-09-17 | 1986-05-15 | Sandoz Ag | Reaktive monoazoverbindungen. |
| DE3477802D1 (en) * | 1983-06-10 | 1989-05-24 | Ciba Geigy Ag | Reactive dyes, their preparation and their use |
| DE68919585T2 (de) * | 1988-08-17 | 1995-04-13 | Zeneca Ltd | Reaktivfarbstoffe. |
| EP0426618A1 (de) * | 1989-11-01 | 1991-05-08 | Ciba-Geigy Ag | Reaktivfarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
| BR9300742A (pt) * | 1992-03-06 | 1993-09-28 | Zeneca Ltd | Solucao aquosa de alta concentracao,composicao,composto e processo |
| GB9204905D0 (en) * | 1992-03-06 | 1992-04-22 | Ici Plc | Compositions and compounds |
| DE4215485A1 (de) * | 1992-05-11 | 1993-11-18 | Bayer Ag | Neue Reaktivfarbstoffe |
| GB9306452D0 (en) * | 1993-03-29 | 1993-05-19 | Zeneca Ltd | Organic compounds |
| GB2315493B (en) * | 1996-07-24 | 2001-01-03 | Lexmark Int Inc | Ink jet ink dyes |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1188606B (de) * | 1953-11-11 | 1965-03-11 | Hoffmann La Roche | Verfahren zur Herstellung von 2, 17-Dimethyl-3-oxymorphinan, seinen optischen Antipoden und Salzen mit hustenlindernder Wirkung |
| US3627749A (en) * | 1963-07-10 | 1971-12-14 | Geigy Ag J R | Mono-and disazo dyestuffs containing triazinylureylene groups |
| DE1644208C3 (de) * | 1967-04-19 | 1978-06-01 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Reaktivfarbstoffe |
| US4115378A (en) * | 1967-04-19 | 1978-09-19 | Bayer Aktiengesellschaft | Water soluble reactive axodyestuffs containing a fluorotriazinyl group attached via a nitrogen bridge to the dyestuff molecule |
| CH626650A5 (cs) * | 1974-12-18 | 1981-11-30 | Ciba Geigy Ag | |
| CH612448A5 (cs) * | 1974-12-20 | 1979-07-31 | Ciba Geigy Ag | |
| ES446171A1 (es) * | 1975-03-20 | 1977-10-16 | Ciba Geigy | Procedimiento para la preparacion de colorantes fibrorreac- tivos. |
| GB1549820A (en) * | 1975-11-06 | 1979-08-08 | Ciba Geigy Ag | Fibre-reactive dyes process for their manufacture and use thereof |
| CH627205A5 (en) * | 1976-06-25 | 1981-12-31 | Ciba Geigy Ag | Process for preparing fibre-reactive azo dyes |
| DE2655089C2 (de) * | 1976-12-04 | 1984-08-16 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Azoreaktivfarbstoffe |
-
1977
- 1977-09-06 LU LU78082A patent/LU78082A1/de unknown
-
1978
- 1978-07-18 CH CH776278A patent/CH638825A5/de not_active IP Right Cessation
- 1978-09-01 CA CA310,486A patent/CA1099704A/en not_active Expired
- 1978-09-04 DE DE2838540A patent/DE2838540C2/de not_active Expired
- 1978-09-04 CS CS785724A patent/CS198103B2/cs unknown
- 1978-09-04 FR FR7825433A patent/FR2401961A1/fr active Granted
- 1978-09-05 AU AU39566/78A patent/AU520882B2/en not_active Expired
- 1978-09-05 BE BE190244A patent/BE870196A/xx not_active IP Right Cessation
- 1978-09-05 JP JP10821078A patent/JPS5450028A/ja active Granted
- 1978-09-05 ES ES473075A patent/ES473075A1/es not_active Expired
- 1978-09-05 MX MX174762A patent/MX151851A/es unknown
- 1978-09-05 MX MX200559A patent/MX158271A/es unknown
- 1978-09-05 BR BR7805803A patent/BR7805803A/pt unknown
- 1978-09-06 GB GB7835778A patent/GB2003910B/en not_active Expired
-
1984
- 1984-02-14 US US06/580,032 patent/US4808706A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB2003910B (en) | 1982-04-28 |
| DE2838540C2 (de) | 1982-12-02 |
| FR2401961B1 (cs) | 1980-10-31 |
| MX151851A (es) | 1985-04-10 |
| GB2003910A (en) | 1979-03-21 |
| LU78082A1 (de) | 1979-05-23 |
| MX158271A (es) | 1989-01-18 |
| DE2838540A1 (de) | 1979-03-08 |
| JPS5450028A (en) | 1979-04-19 |
| AU3956678A (en) | 1980-03-13 |
| ES473075A1 (es) | 1979-04-01 |
| CH638825A5 (de) | 1983-10-14 |
| BR7805803A (pt) | 1979-04-24 |
| JPS618108B2 (cs) | 1986-03-12 |
| CA1099704A (en) | 1981-04-21 |
| US4808706A (en) | 1989-02-28 |
| AU520882B2 (en) | 1982-03-04 |
| BE870196A (fr) | 1979-03-05 |
| FR2401961A1 (fr) | 1979-03-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2927102C2 (cs) | ||
| US4261889A (en) | Reactive dyestuffs, their manufacture and use | |
| KR950007219B1 (ko) | 반응성 염료의 제조방법 | |
| EP0167219B1 (en) | Fiber-reactive compound having both pyridiniotriazinyl and vinylsulfone type groups | |
| US4906737A (en) | Azo dye of the pyridone series containing a fluoro-s-triazinyl fibre-reactive group | |
| JPS602337B2 (ja) | 繊維反応性染料およびその製法 | |
| US4507236A (en) | Fibre-reactive dyes, containing both chloro and fluoro triazine radicals | |
| JPS61264062A (ja) | 反応染料とその製造方法および使用方法 | |
| JPH0611869B2 (ja) | 反応染料とその製造方法及び使用 | |
| CS198103B2 (en) | Process for preparing dyes reactive with fiber | |
| JPH0748523A (ja) | 水溶性の繊維反応性染料、その製造方法および使用方法 | |
| US5298607A (en) | Reactive dyes containing fluorotriazine and vinylsulfonyl radicals | |
| JPH07113089B2 (ja) | 水溶性の繊維反応性染料、その製造方法およびその用途 | |
| KR960006553B1 (ko) | 수용성 섬유-반응성 염료, 그의 제조방법 및 그의 용도 | |
| GB1566814A (en) | Fibrereactive azo dyestuffs containing a fluorotriazine residue their manufacture and use | |
| JP2668247B2 (ja) | 反応染料、その製造方法および使用 | |
| US4866162A (en) | Fiber-reactive fluoro-triazine containing dyestuff | |
| US4129736A (en) | Triazinyl-antraquinone dyestuffs | |
| US5399674A (en) | Dyestuffs containing pyrimidine-carboxylic acid amide radical having fiber-reactive group, processes for their preparation and their use | |
| US4929719A (en) | Fiber-reactive dyes containing an aniline radical which carries two different vinylsulfonyl moieties | |
| JPH10219130A (ja) | 水溶性繊維−反応性染料、その製造方法及びその使用方法 | |
| US4614818A (en) | Process for the preparation of amino-fluoro-s-triazine dyes by reaction of cyanuric fluoride with an amino dye and an amide in one operation | |
| US4033944A (en) | Fibre-reactive hydroxycycloalkenyl-halo triazinyl containing dyestuffs | |
| US5834601A (en) | Water-soluble fiber-reactive dyes, process for their preparation, and their use | |
| US4079051A (en) | 4-Halogeno-s-triazin-2-yl-phosphoramide acid containing reactive dyestuffs |