CS196471B1 - Nové p-acylované fenoxyetanoly - Google Patents
Nové p-acylované fenoxyetanoly Download PDFInfo
- Publication number
- CS196471B1 CS196471B1 CS784377A CS784377A CS196471B1 CS 196471 B1 CS196471 B1 CS 196471B1 CS 784377 A CS784377 A CS 784377A CS 784377 A CS784377 A CS 784377A CS 196471 B1 CS196471 B1 CS 196471B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- ethanol
- preparation
- acylated
- new
- phenoxyethanoles
- Prior art date
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 11
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 7
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 claims description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 2
- 229960005323 phenoxyethanol Drugs 0.000 claims 1
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethanol Chemical class OCCOC1=CC=CC=C1 QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- NGEOZIHBTLSWAT-UHFFFAOYSA-N 1-[4-(2-hydroxyethoxy)phenyl]-2-phenylethanone Chemical compound C1=CC(OCCO)=CC=C1C(=O)CC1=CC=CC=C1 NGEOZIHBTLSWAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XYOJIVCLIYUBHD-UHFFFAOYSA-N 1-[4-(2-hydroxyethoxy)phenyl]propan-1-one Chemical compound CCC(=O)C1=CC=C(OCCO)C=C1 XYOJIVCLIYUBHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WHFKYDMBUMLWDA-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethyl acetate Chemical compound CC(=O)OCCOC1=CC=CC=C1 WHFKYDMBUMLWDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PNTLMFABGCHLMN-UHFFFAOYSA-N [4-(2-hydroxyethoxy)phenyl]-phenylmethanone Chemical compound C1=CC(OCCO)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 PNTLMFABGCHLMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- -1 methacrylic ethers Chemical class 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ALCPJVXYDUMHAW-UHFFFAOYSA-N 1-[4-(2-hydroxyethoxy)phenyl]decan-1-one Chemical compound CCCCCCCCCC(=O)C1=CC=C(OCCO)C=C1 ALCPJVXYDUMHAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAGUQISURGFYNC-UHFFFAOYSA-N 1-[4-(2-hydroxyethoxy)phenyl]ethanone Chemical compound CC(=O)C1=CC=C(OCCO)C=C1 GAGUQISURGFYNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 235000011089 carbon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229920006237 degradable polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003504 photosensitizing agent Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000137 polyphosphoric acid Polymers 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Vynález sa týká nových para-acylovaných
2-fenoxy etanolov obecného vzorca ho-ch2-ch2-o— o
.// —-C-R /1/ kde R je alkyl a 1 až 9 uhlíkovými atórnami, fenyl alebo běnzyl. Vynález popisuje tiež sposob přípravy týchto látok, ktoré nie sú známe z literatúry. Zlúčeniny, ktoré sú predmetom tohto vynálezu, by bolo možné získať i oxidáoiou metylénovej skupiny v susedstve benzénového Jadra z alkyl, alebo z alkyl aryl derívátov. Tento vynález navazuje na vynález, ktorý rieSl přípravu esterov p-acylovaných 2-fenoxyetanolov.
Sposob přípravy nových p-acylovaných 2-fenoxy-etanolov sa vyznačuje tým, že sa na ester obecného vzorca r1-cooch2ch2-o—C-R /11/
196 471
Ιββ 471 kde R mé rovnaký význam ako vo vzorci I a R^ je metyl. V rozpúStadle výhodné etylalkohole posobí alkalickým, lúhom pri teplote varu reakčnej zmesi.
Uvedený postup umožňuje připravit* látky, pre ktorá nie je známy sposob přípravy. Výhodou postupu je tiež Specifičnost' reakcie a dobrá výtažky. Připravená látky sa dajú použit* ako produkty dalších syntéz. Alkoholická skupina umožňuje viazanie uvedených Struktúr do polymérneho reťazca najma prostredníctvom akrylových, alebo metakrylových eeterov. Zavedenie karboxylových skupin može nájeť uplatnenie pri príprave fotopolymérov, fotosenzibilizátorov, alebo svetlom degrádováteiných polymérov.
Příklad 1
Příprava 2-/-4-propionyl-fenoxy/etanolu
144 g acetyl esteru 2-/-4-propionylfenoxy etanolu ea rozpustilo za tepla v 400 ml technického etanolu. K připravenému roztoku ea přidal roztok 90 g hydroxidu sodného v 400 ml vody. Reakčná zmea ea refluxovala 20 minút, po tejto době už neobsahovala východlekovů látku. Etanol ea odpařil za vákua a zbytok ea extrahoval chloroformom. Chloroform ea vákuove odpařil a zbytok sa krystalizoval zo 400 ml chloridu uhličitého po ochlazení suchým ladom. Rryátalioká látka ea oddělila a po vysušení krystalizovala zo 400 ml éteru. Výtažok bol 89,? %, teplota topenia produktu 38 až 39 °C. ifi /CC14/ 9max = 740,850, 920, 960, 1045, 1080, 1180, 1230, 1260, 1310, 1350, 1420,
1460, 1510, 1610, 1690, 2340, 2940, 3500, 3640 cm1.
- NMR/CDC13/ /= 1,12/ t,3H, -CH.j/; 2,65/S,lH,-CH/; 2,83>&, ,2H,-C0-CH2-/; 3,9«/m, 4H,-0-CH2-CH2-0/; 6,88 /d,2H,aromatické/; 7,90/d, 2H, aromatioké/
Hmotnoetné spektrum m/e = 194/U+/, 165.121.93
Příklad 2
Příprava 2-/-4-fenylacetoylfenoxy/etanolu. Použil ea rovnaký postup ako v příklade 1. Vychádzalo ea z acetyleeteru 2-/-4-fenylacetoyl fenoxy/etanolu. Produkt po odpaření chloroformu ea krystalizoval z N-heptánu. Výtažok bielej krystalickéj látky s teplotou topenia 97 až 98 °C je 82,6 %.
IČ CC14 :CHC13 /1:1/ \) max 740, 910, 980, 1030, 1070, 1170, 1210, 1250, 1305, 1415, 1450, 1505, 1600, 1670, 3010, 3460, 3600 cm1.
^-NMR/CDCLj/ 2,33/3,lH,-CH/; 3,93/m,4H,-O-Cl2-CH2-O-/j 4,13/S,2H,-CH2-C0-/j
6,84/d,2H,aromatické/, 7,24/S,5H,aromatické/; 7,96/d,2H, aromatické/.
Hmotnoetné spektrum m/e w 256/M+, 165,121,104,93,91,77,76,45
19B 471
Příklad 3
Příprava 2-/-4-benzoylfenoxy/etanolu.
Použil sa rovnaký postup ako v příklade 1. Vychádzalo aa z acetylesteru 2-/4-benzoylfenoxy/etanolu. Produkt po odpařovaní chloroformu sa krystalizoval z N-heptántt. Výtažok bielej krystalickéj látky a teplotou topenia 79 až 80 °C bol 91 %.
IČ/ CC14:CHC13 /1:1/ p max» 740, 840, 920, 935, 1030, 1070, 1150, 1170, 1215, 1250,
1280, 1300, 1315, 1415, 1445, 1505, 1600, 1650, 3010, 3460, 3610 cm-1.
7,62/m,7H,aromatické/
Hmotnostně spektrum m/e 242/M+/, 165,138,121,105
Příklad 4
Příprava 2-/-4-acetylf enoxy/etanolu
Použil sa rovnaký poetup ako v příklade 1. Výtažok bielej krystalickéj látky s teplotou topenia 56 až 57 °C bol 87 %. Podobné sa připravil 2-/-4-oktanoylfenoxy/etanol a 2-/-4dekanoylfenoxyl/etanol. Sú to blele látky s nepřesnou teplotou topenia a NMR a IČ spektra potvrdili, že sa jedná o žiadaná látky.
Příklad 5
R?íprava 2-/-4-propionylf enoxy/etanolu bez izolácie východiskovéj látky.
Do baňky sa vložilo 40 ml kyseliny polyfosforečnej, 0,05 molu /9g/ fenoxyetyl acetátu a 14 ml kyseliny proplónovej. Reakčné zmes sa zhomogenizovala a nechala stát' pri teplote miestnosti niekoíko dní. Po etáti produkt neobsahoval fenoxyetylacetát. Reakčné zmes sa vyllala do vody a extrahovala éterom. Éter aa odpařil za vzniku slabožltej krystalickéj látky, acetylesteru 2-/-4-propionylfenoxy/etanolu. Tento sa hydrolyzoval a spracoval ako v příklade 1. Výtažek bol 91 %, teplota topenia produktu bola 38 až 39 °C.
Claims (2)
- PREDMET VYNÁLEZU1. Nové p-acylovaná fenoxyetanoly obecného vzcrca hoch2ch2o- •R kde R je alkyl s 1 až 9 uhlíkovými atomami, fenyl alebo benzyl.198 «71
- 2. Sposob přípravy nových zlúčenin podía bodu 1, vyznačujúcí sa tým, že ea na ester obeo ného vzorcaRj^-OOO-CHg-CHg-O-C-RII kde R má rovnaký význam ako u vzorca I a R^ je metyl, v rozpúžťadle výhodné v etylaikohole pósobí pri teplote varu reakčnej zmesi alkalickým lúhom.Vytiskly Moravská tiskařské závody,
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS784377A CS196471B1 (cs) | 1977-11-28 | 1977-11-28 | Nové p-acylované fenoxyetanoly |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS784377A CS196471B1 (cs) | 1977-11-28 | 1977-11-28 | Nové p-acylované fenoxyetanoly |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS196471B1 true CS196471B1 (cs) | 1980-03-31 |
Family
ID=5428301
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS784377A CS196471B1 (cs) | 1977-11-28 | 1977-11-28 | Nové p-acylované fenoxyetanoly |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS196471B1 (sk) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2011089385A1 (en) | 2010-01-19 | 2011-07-28 | Cambrex Karlskoga Ab | New processes for producing benzophenone derivatives |
| US9321712B2 (en) | 2012-10-19 | 2016-04-26 | Fermion Oy | Process for the preparation of ospemifene |
-
1977
- 1977-11-28 CS CS784377A patent/CS196471B1/cs unknown
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2011089385A1 (en) | 2010-01-19 | 2011-07-28 | Cambrex Karlskoga Ab | New processes for producing benzophenone derivatives |
| US9085519B2 (en) | 2010-01-19 | 2015-07-21 | Cambrex Karlskoga Ab | Processes for producing benzophenone derivatives |
| US9321712B2 (en) | 2012-10-19 | 2016-04-26 | Fermion Oy | Process for the preparation of ospemifene |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP3494109B1 (de) | Verfahren zur herstellung von spiroketal-substituierten cyclischen ketoenolen | |
| DE69706382T2 (de) | Verfahren zur herstellung von 2,2'-bipyrrolyl-pyrromethen-derivaten (prodigiosine) | |
| CS196471B1 (cs) | Nové p-acylované fenoxyetanoly | |
| Shin et al. | Convenient synthesis of fragment E of antibiotic, nosiheptide | |
| SU498912A3 (ru) | Способ получени триазолотиазоловых эфиров кислот фосфора | |
| US4495192A (en) | 1-Substituted 1,4-dihydropyridines | |
| US5089654A (en) | Chalcone derivatives | |
| US4323505A (en) | Polyalkylhydroxychromene and process for preparing the same | |
| US3325515A (en) | Coumarin derivatives and their preparation | |
| DE1055007B (de) | Verfahren zur Herstellung von 3-Aminothiophen-2-carbonsaeureestern und den entsprechenden freien Carbonsaeuren | |
| US3170932A (en) | 2-aza-8-oxaspiro[4, 5]decane-1, 3-diones | |
| HU194154B (en) | Process for producing esters of 4-/acyloxy/-3-oxo-butiric acid | |
| DE68909112T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-und 4-alkoxycarbonyl Thiolan-3-onen. | |
| US3344150A (en) | 6-substituted 2, 3, 5-trioxo-tetrahydropyrans and their 3-enol esters and ethers | |
| DE1950012C2 (de) | Neue tricyclische Verbindungen und deren Herstellung | |
| Shin et al. | The Reaction of α-Oxo Acids with N-Phenyltriphenylphosphinimine | |
| DE3884482T2 (de) | Thiapentanamid-Derivate. | |
| HU204023B (en) | Process for producing alpha-hydroxybenzyl benzaldehyde derivatves | |
| US3206473A (en) | Sulfolanylalkanoic acids and esters thereof | |
| JP4765296B2 (ja) | 新規なｎ−置換マレイミド化合物 | |
| Cook et al. | 501. Syntheses in the pencillin field. Part IV. Some 2-substituted thiazolines and their reactivity | |
| SU740747A1 (ru) | Способ получени ароилпировиноградных кислот | |
| US3108110A (en) | 1-[nu-lower alkyl-piperidyl-(4')]-3-phenyl-4-(parasubstituted benzyl)-pyrazolones | |
| DE2265640C2 (de) | 3-(9-Anthryl)-acrolein-Verbindungen und Verfahren zu deren Herstellung | |
| AT211830B (de) | Verfahren zur Herstellung von Thiophencarbonsäuren und deren Derivaten |