CS196471B1

CS196471B1 - Nové p-acylované fenoxyetanoly

Info

Publication number: CS196471B1
Application number: CS784377A
Authority: CS
Inventors: Ivan Lukac; Ivan Zvara; Pavol Hrdlovic
Original assignee: Ivan Lukac; Ivan Zvara; Pavol Hrdlovic
Priority date: 1977-11-28
Filing date: 1977-11-28
Publication date: 1980-03-31

Description

POPIS VYNÁLEZU

K AUTORSKÉMU OSVEDČENIU

ČESKOSLOVENSKÁSOCIALISTICKÁREPUBLIKA< 19 ) 196 471 (lil (Bl)

ÚŘAD PRO VYNÁLEZY

A OBJEVY W) (23) Výstavná priorita(22) Přihlášené 28 11 77(21) PV 7843-77 (40) Zverejnené 29 06 79 (45) Vydané Q1 3 82 (51) Int C1.3 C 07 C 43/205

Autor vynálezu LUKÁŠ IVAN ing.CSc.

ZVARA IVAN ing., BRATISLAVAHRDLOVIĎ PAVOL RNDr.CSc.,MALACKY (54) Nové p-acylované fenoxyetanoly

Vynález sa týká nových para-acylovaných 2-fenoxy etanolov obecného vzorca ho-ch2-ch2-o— o .//

—-C-R /1/ kde R je alkyl a 1 až 9 uhlíkovými atómami, fenyl alebo benzyl. Vynález popisuje tiežeposob přípravy týchto létok, ktoré nie βύ známe z literatúry. ZlúSeniny, ktoré súpredmetom tohto vynálezu, by bolo možné zíakať i oxidáciou metylénovej skupiny v sused-stve benzénového Jadra z alkyl, alebo z alkyl aryl derivétov. Tento vynález navazujena vynález, ktorý rieSi přípravu esterov p-acylovaných 2-fenoxyetanolov.

Sposob přípravy nových p-acylovaných 2-fenoxy-etanolov sa vyznačuje tým, že sa naester obecného vzorca r1-cooch2ch2-o-

—C-R /11/ 196 471 188 471 kde R mé rovnaký význam ako vo vzorci I a R^ je metyl. V rozpúSťadle výhodné etylalkoholeposobí alkalickým, lúhom při teplote varu reakčnej zmesi.

Uvedený postup umožňuje připravit* látky, pre ktoré nie je známy eposob přípravy.Výhodou postupu je tiež Specifičnost' rsakcie a dobrá výtažky. Připravená látky sa dajúpoužit* ako produkty dalších syntéz. Alkoholická skupina umožňuje viazanie uvedenýchStruktúr do polymérneho raťazca najma prostredníctvom akrylových, alebo metakrylovýchesterov. Zavedenie karboxylových skupin može nájsť uplatnenie při príprave fotopolymérov,fotosenzibilizátorov, alebo svetlom degradovatsiných polymérov. Příklad 1 Příprava 2-/-4-propionyl-fenoxy/etanolu 144 g acetyl esteru 2-/-4-propionylfenoxy etanolu sa rozpustilo za tepla v 400 mltechnického etanolu. K připravenému roztoku sa přidal roztok 90 g hydroxidu sodnéhov 400 ml vody. ReakSná zmea sa refluxovala 20 minút, po tejto době už neobsahovalavýchodiskovů látku. Etanol sa odpařil za vákua a zbytok sa extrahoval chloroformom.Chloroform sa vákuove odpařil a zbytok ea krystalizoval zo 400 ml chloridu uhličitéhopo ochlazení suchým ladom. Krystalická látka sa oddělila a po vysušení krystalizovalazo 400 ml éteru. Výtažok bol 89,? %, teplota topenia produktu 38 až 39 °C.ifi /CC14/ 9 max = 740,850, 920, 960, 1045, 1080, 1180, 1230, 1260, 1310, 1350, 1420, 1460, 1510, 1610, 1690, 2340, 2940, 3500, 3640 cm"1. XH - MMR/CDC13/ /= 1,12/ t,3H, -CH.j/; 2,65/S,lH,-CH/; 2,83>&, ,2H,-C0-CH2-/; 3,9«/m,4H,-0-CH2-CH2-0/; 6,88 /d,2H,aromatické/; 7,90/d, 2H, aromatioké/

Hmotnostné spektrum m/e = 194/U+/, 165.121.93 Příklad 2 Příprava 2-/-4-fenylacetoylfenoxy/etanolu. Použil sa rovnaký postup ako v příklade 1.Vychádzalo sa z acetylesteru 2-/-4-fenylacetoyl fenoxy/etanolu. Produkt po odpaření chlo-roformu sa krystalizoval z N-heptánu. Výtažok bielej krystalickéj látky s teplotou tope-nia 97 až 98 °C je 82,6 %. IČ CC14 :CHC13 /1:1/ \) max 740, 910, 980, 1030, 1070, 1170, 1210, 1250, 1305, 1415,1450, 1505, 1600, 1670, 3010, 3460, 3600 cm"1. ^-NMR/CDCLj/ 2,33/3,lH,-CH/; 3,93/m,4H,-O-Cl2-CH2-O-/j 4,13/S,2H,-CH2-C0-/j 6,84/d,2H,aromatické/, 7,24/S,5H,aromatické/; 7,96/d,2H, aromatické/.

Hmotnostné spektrum m/e w 256/M+, 165,121,104,93,91,77,76,45

Claims

19B 471 Příklad 3 Příprava 2-/-4-benzoylfenoxy/etanolu. Použil sa rovnaký postup ako v příklade 1. Vychádzalo sa z acetylesteru 2-/4-benzoylfeno- xy/etanolu Produkt po odpařovaní chloroformu sa krystalizoval z N-heptántt. Výtažok bie- lej krystalickéj látky s teplotou topenia 79 až 80 °C bol 91 %, Ič/ CC14:CHC13 /lil/ 9 max « 740, 840, 920, 935, 1030, 1070, 1150, 1170, 1215, 1250, 1280, 1300, 1315, 1415, 1445, 1505, 1600, 1650, 3010, 3460,3610 cm-1.

7,62/m,7H,aromatické/ Hmotnostně spektrum m/e 242/M+/, 165,138,121,105 Příklad 4 Příprava 2-/-4-acetylfenoxy/etanolu Použil sa rovnaký postup ako v příklade 1. Výtažok bielej krystalickéj látky s teplotoutopenia 56 až 57 °C bol 87 %· Podobné sa připravil 2-/-4-oktanoylfenoxy/etanol a 2-/-4-dekanoylfenoxyl/etanol. Sú to blele látky s nepřesnou teplotou topenia a NI® a iC spek-tra potvrdili, že sa jedná o žiadané látky· Příklad 5 R?íprava 2-/-4-propionylfenoxy/etanolu bez lzolácle východiskovéj látky. Do baňky sa vložilo 40 ml kyseliny polyfosforečnej, 0,05 molu /9g/ fenoxyetyl acetátu a14 ml kyseliny propiónovej. Reakčná zmes sa zhomogenizovala a nechala stát' při teplotemiestnosti nlekoíko dní. Po státí produkt neobsahoval fenoxyetylacetát. Reakčná zmes savyllala do vody a extrahovala éterom. Éter sa odpařil za vzniku slabožltej krystalickéjlátky, acetylesteru 2-/-4-propionylfenoxy/etanolu. Tento sa hydrolyzoval a spracoval akov příklade 1. Výtažek bol 91 %, teplota topenia produktu bola 38 až 39 °C. P R E D Μ E T VYNÁLEZU

1. Nové p-acylované fenoxyetanoly obecného vzcrca hoch2ch2o-

•R kde R je alkyl s 1 až 9 uhlíkovými atómami, fenyl alebo benzyl 198 «71

2. Sposob přípravy nových zlúSenín pódia bodu 1, vyznaSujúcl aa tým, Se aa na aster obecněho vzorca Rj^-GOO-CHg-CHg-O -C-R II kde R má rovnaký význam ako u vzorca I a R^ je metyl, v rozpúáťadle výhodné v etylaiko-hole póaobí při teplete varu reakSnej zmeal alkalickým lúhom. Cena: 2,40 Kčs Vytiskly Moravská tiskařské závody, provoz 12, Leninova 15, Olomouc