CS196471B1 - Nové p-acylované fenoxyetanoly - Google Patents
Nové p-acylované fenoxyetanoly Download PDFInfo
- Publication number
- CS196471B1 CS196471B1 CS784377A CS784377A CS196471B1 CS 196471 B1 CS196471 B1 CS 196471B1 CS 784377 A CS784377 A CS 784377A CS 784377 A CS784377 A CS 784377A CS 196471 B1 CS196471 B1 CS 196471B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- ethanol
- preparation
- acylated
- new
- phenoxyethanoles
- Prior art date
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 11
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 7
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 claims description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 2
- 229960005323 phenoxyethanol Drugs 0.000 claims 1
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethanol Chemical class OCCOC1=CC=CC=C1 QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- NGEOZIHBTLSWAT-UHFFFAOYSA-N 1-[4-(2-hydroxyethoxy)phenyl]-2-phenylethanone Chemical compound C1=CC(OCCO)=CC=C1C(=O)CC1=CC=CC=C1 NGEOZIHBTLSWAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XYOJIVCLIYUBHD-UHFFFAOYSA-N 1-[4-(2-hydroxyethoxy)phenyl]propan-1-one Chemical compound CCC(=O)C1=CC=C(OCCO)C=C1 XYOJIVCLIYUBHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WHFKYDMBUMLWDA-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethyl acetate Chemical compound CC(=O)OCCOC1=CC=CC=C1 WHFKYDMBUMLWDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PNTLMFABGCHLMN-UHFFFAOYSA-N [4-(2-hydroxyethoxy)phenyl]-phenylmethanone Chemical compound C1=CC(OCCO)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 PNTLMFABGCHLMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- -1 methacrylic ethers Chemical class 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ALCPJVXYDUMHAW-UHFFFAOYSA-N 1-[4-(2-hydroxyethoxy)phenyl]decan-1-one Chemical compound CCCCCCCCCC(=O)C1=CC=C(OCCO)C=C1 ALCPJVXYDUMHAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAGUQISURGFYNC-UHFFFAOYSA-N 1-[4-(2-hydroxyethoxy)phenyl]ethanone Chemical compound CC(=O)C1=CC=C(OCCO)C=C1 GAGUQISURGFYNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 235000011089 carbon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229920006237 degradable polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003504 photosensitizing agent Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000137 polyphosphoric acid Polymers 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
POPIS VYNÁLEZU
K AUTORSKÉMU OSVEDČENIU
ČESKOSLOVENSKÁSOCIALISTICKÁREPUBLIKA< 19 ) 196 471 (lil (Bl)
ÚŘAD PRO VYNÁLEZY
A OBJEVY W) (23) Výstavná priorita(22) Přihlášené 28 11 77(21) PV 7843-77 (40) Zverejnené 29 06 79 (45) Vydané Q1 3 82 (51) Int C1.3 C 07 C 43/205
Autor vynálezu LUKÁŠ IVAN ing.CSc.
ZVARA IVAN ing., BRATISLAVAHRDLOVIĎ PAVOL RNDr.CSc.,MALACKY (54) Nové p-acylované fenoxyetanoly
Vynález sa týká nových para-acylovaných 2-fenoxy etanolov obecného vzorca ho-ch2-ch2-o— o .//
—-C-R /1/ kde R je alkyl a 1 až 9 uhlíkovými atómami, fenyl alebo benzyl. Vynález popisuje tiežeposob přípravy týchto létok, ktoré nie βύ známe z literatúry. ZlúSeniny, ktoré súpredmetom tohto vynálezu, by bolo možné zíakať i oxidáciou metylénovej skupiny v sused-stve benzénového Jadra z alkyl, alebo z alkyl aryl derivétov. Tento vynález navazujena vynález, ktorý rieSi přípravu esterov p-acylovaných 2-fenoxyetanolov.
Sposob přípravy nových p-acylovaných 2-fenoxy-etanolov sa vyznačuje tým, že sa naester obecného vzorca r1-cooch2ch2-o-
—C-R /11/ 196 471 188 471 kde R mé rovnaký význam ako vo vzorci I a R^ je metyl. V rozpúSťadle výhodné etylalkoholeposobí alkalickým, lúhom při teplote varu reakčnej zmesi.
Uvedený postup umožňuje připravit* látky, pre ktoré nie je známy eposob přípravy.Výhodou postupu je tiež Specifičnost' rsakcie a dobrá výtažky. Připravená látky sa dajúpoužit* ako produkty dalších syntéz. Alkoholická skupina umožňuje viazanie uvedenýchStruktúr do polymérneho raťazca najma prostredníctvom akrylových, alebo metakrylovýchesterov. Zavedenie karboxylových skupin može nájsť uplatnenie při príprave fotopolymérov,fotosenzibilizátorov, alebo svetlom degradovatsiných polymérov. Příklad 1 Příprava 2-/-4-propionyl-fenoxy/etanolu 144 g acetyl esteru 2-/-4-propionylfenoxy etanolu sa rozpustilo za tepla v 400 mltechnického etanolu. K připravenému roztoku sa přidal roztok 90 g hydroxidu sodnéhov 400 ml vody. ReakSná zmea sa refluxovala 20 minút, po tejto době už neobsahovalavýchodiskovů látku. Etanol sa odpařil za vákua a zbytok sa extrahoval chloroformom.Chloroform sa vákuove odpařil a zbytok ea krystalizoval zo 400 ml chloridu uhličitéhopo ochlazení suchým ladom. Krystalická látka sa oddělila a po vysušení krystalizovalazo 400 ml éteru. Výtažok bol 89,? %, teplota topenia produktu 38 až 39 °C.ifi /CC14/ 9 max = 740,850, 920, 960, 1045, 1080, 1180, 1230, 1260, 1310, 1350, 1420, 1460, 1510, 1610, 1690, 2340, 2940, 3500, 3640 cm"1. XH - MMR/CDC13/ /= 1,12/ t,3H, -CH.j/; 2,65/S,lH,-CH/; 2,83>&, ,2H,-C0-CH2-/; 3,9«/m,4H,-0-CH2-CH2-0/; 6,88 /d,2H,aromatické/; 7,90/d, 2H, aromatioké/
Hmotnostné spektrum m/e = 194/U+/, 165.121.93 Příklad 2 Příprava 2-/-4-fenylacetoylfenoxy/etanolu. Použil sa rovnaký postup ako v příklade 1.Vychádzalo sa z acetylesteru 2-/-4-fenylacetoyl fenoxy/etanolu. Produkt po odpaření chlo-roformu sa krystalizoval z N-heptánu. Výtažok bielej krystalickéj látky s teplotou tope-nia 97 až 98 °C je 82,6 %. IČ CC14 :CHC13 /1:1/ \) max 740, 910, 980, 1030, 1070, 1170, 1210, 1250, 1305, 1415,1450, 1505, 1600, 1670, 3010, 3460, 3600 cm"1. ^-NMR/CDCLj/ 2,33/3,lH,-CH/; 3,93/m,4H,-O-Cl2-CH2-O-/j 4,13/S,2H,-CH2-C0-/j 6,84/d,2H,aromatické/, 7,24/S,5H,aromatické/; 7,96/d,2H, aromatické/.
Hmotnostné spektrum m/e w 256/M+, 165,121,104,93,91,77,76,45
Claims (2)
19B 471 Příklad 3 Příprava 2-/-4-benzoylfenoxy/etanolu. Použil sa rovnaký postup ako v příklade 1. Vychádzalo sa z acetylesteru 2-/4-benzoylfeno- xy/etanolu Produkt po odpařovaní chloroformu sa krystalizoval z N-heptántt. Výtažok bie- lej krystalickéj látky s teplotou topenia 79 až 80 °C bol 91 %, Ič/ CC14:CHC13 /lil/ 9 max « 740, 840, 920, 935, 1030, 1070, 1150, 1170, 1215, 1250, 1280, 1300, 1315, 1415, 1445, 1505, 1600, 1650, 3010, 3460,3610 cm-1.
7,62/m,7H,aromatické/ Hmotnostně spektrum m/e 242/M+/, 165,138,121,105 Příklad 4 Příprava 2-/-4-acetylfenoxy/etanolu Použil sa rovnaký postup ako v příklade 1. Výtažok bielej krystalickéj látky s teplotoutopenia 56 až 57 °C bol 87 %· Podobné sa připravil 2-/-4-oktanoylfenoxy/etanol a 2-/-4-dekanoylfenoxyl/etanol. Sú to blele látky s nepřesnou teplotou topenia a NI® a iC spek-tra potvrdili, že sa jedná o žiadané látky· Příklad 5 R?íprava 2-/-4-propionylfenoxy/etanolu bez lzolácle východiskovéj látky. Do baňky sa vložilo 40 ml kyseliny polyfosforečnej, 0,05 molu /9g/ fenoxyetyl acetátu a14 ml kyseliny propiónovej. Reakčná zmes sa zhomogenizovala a nechala stát' při teplotemiestnosti nlekoíko dní. Po státí produkt neobsahoval fenoxyetylacetát. Reakčná zmes savyllala do vody a extrahovala éterom. Éter sa odpařil za vzniku slabožltej krystalickéjlátky, acetylesteru 2-/-4-propionylfenoxy/etanolu. Tento sa hydrolyzoval a spracoval akov příklade 1. Výtažek bol 91 %, teplota topenia produktu bola 38 až 39 °C. P R E D Μ E T VYNÁLEZU
1. Nové p-acylované fenoxyetanoly obecného vzcrca hoch2ch2o-
•R kde R je alkyl s 1 až 9 uhlíkovými atómami, fenyl alebo benzyl 198 «71
2. Sposob přípravy nových zlúSenín pódia bodu 1, vyznaSujúcl aa tým, Se aa na aster obecněho vzorca Rj^-GOO-CHg-CHg-O -C-R II kde R má rovnaký význam ako u vzorca I a R^ je metyl, v rozpúáťadle výhodné v etylaiko-hole póaobí při teplete varu reakSnej zmeal alkalickým lúhom. Cena: 2,40 Kčs Vytiskly Moravská tiskařské závody, provoz 12, Leninova 15, Olomouc
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS784377A CS196471B1 (cs) | 1977-11-28 | 1977-11-28 | Nové p-acylované fenoxyetanoly |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS784377A CS196471B1 (cs) | 1977-11-28 | 1977-11-28 | Nové p-acylované fenoxyetanoly |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS196471B1 true CS196471B1 (cs) | 1980-03-31 |
Family
ID=5428301
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS784377A CS196471B1 (cs) | 1977-11-28 | 1977-11-28 | Nové p-acylované fenoxyetanoly |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS196471B1 (cs) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2011089385A1 (en) | 2010-01-19 | 2011-07-28 | Cambrex Karlskoga Ab | New processes for producing benzophenone derivatives |
| US9321712B2 (en) | 2012-10-19 | 2016-04-26 | Fermion Oy | Process for the preparation of ospemifene |
-
1977
- 1977-11-28 CS CS784377A patent/CS196471B1/cs unknown
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2011089385A1 (en) | 2010-01-19 | 2011-07-28 | Cambrex Karlskoga Ab | New processes for producing benzophenone derivatives |
| US9085519B2 (en) | 2010-01-19 | 2015-07-21 | Cambrex Karlskoga Ab | Processes for producing benzophenone derivatives |
| US9321712B2 (en) | 2012-10-19 | 2016-04-26 | Fermion Oy | Process for the preparation of ospemifene |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP3494109B1 (de) | Verfahren zur herstellung von spiroketal-substituierten cyclischen ketoenolen | |
| SU578883A3 (ru) | Способ получени пиразолоизохинолинов или их солей | |
| DE69706382T2 (de) | Verfahren zur herstellung von 2,2'-bipyrrolyl-pyrromethen-derivaten (prodigiosine) | |
| CS196471B1 (cs) | Nové p-acylované fenoxyetanoly | |
| Shin et al. | Convenient synthesis of fragment E of antibiotic, nosiheptide | |
| SU498912A3 (ru) | Способ получени триазолотиазоловых эфиров кислот фосфора | |
| US4495192A (en) | 1-Substituted 1,4-dihydropyridines | |
| US4323505A (en) | Polyalkylhydroxychromene and process for preparing the same | |
| US3325515A (en) | Coumarin derivatives and their preparation | |
| DE1055007B (de) | Verfahren zur Herstellung von 3-Aminothiophen-2-carbonsaeureestern und den entsprechenden freien Carbonsaeuren | |
| US3170932A (en) | 2-aza-8-oxaspiro[4, 5]decane-1, 3-diones | |
| HU194154B (en) | Process for producing esters of 4-/acyloxy/-3-oxo-butiric acid | |
| DE68909112T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-und 4-alkoxycarbonyl Thiolan-3-onen. | |
| DE2931887C2 (cs) | ||
| US3344150A (en) | 6-substituted 2, 3, 5-trioxo-tetrahydropyrans and their 3-enol esters and ethers | |
| DE1950012C2 (de) | Neue tricyclische Verbindungen und deren Herstellung | |
| Shin et al. | The Reaction of α-Oxo Acids with N-Phenyltriphenylphosphinimine | |
| DE3884482T2 (de) | Thiapentanamid-Derivate. | |
| HU204023B (en) | Process for producing alpha-hydroxybenzyl benzaldehyde derivatves | |
| US3206473A (en) | Sulfolanylalkanoic acids and esters thereof | |
| US4318923A (en) | Benzaminoethylphenoxycyclohexylacetic acid derivatives | |
| JP4765296B2 (ja) | 新規なｎ−置換マレイミド化合物 | |
| Cook et al. | 501. Syntheses in the pencillin field. Part IV. Some 2-substituted thiazolines and their reactivity | |
| SU740747A1 (ru) | Способ получени ароилпировиноградных кислот | |
| US3108110A (en) | 1-[nu-lower alkyl-piperidyl-(4')]-3-phenyl-4-(parasubstituted benzyl)-pyrazolones |