CS196361B2 - Process for preparing hexachlorcyclobutene - Google Patents
Process for preparing hexachlorcyclobutene Download PDFInfo
- Publication number
- CS196361B2 CS196361B2 CS772772A CS277277A CS196361B2 CS 196361 B2 CS196361 B2 CS 196361B2 CS 772772 A CS772772 A CS 772772A CS 277277 A CS277277 A CS 277277A CS 196361 B2 CS196361 B2 CS 196361B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- hexachlorobutadiene
- hexachlorocyclobutene
- column
- pressure
- technical
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/35—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions not affecting the number of carbon or of halogen atoms in the reaction
- C07C17/358—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions not affecting the number of carbon or of halogen atoms in the reaction by isomerisation
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S203/00—Distillation: processes, separatory
- Y10S203/06—Reactor-distillation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
(54) Způsob přípravy hexachlorcyklobutenu
Vynález se týká způsobu přípravy hexaChlorcyklobutehu z technického hexachlorbutadienu cyklisací hexachlorbutadienu ha hexachlorcyklobuten a rektiflkačním oddělením hexachlorcyklobutenu.
Hexachlorcyklobuten je zajímavým meziproduktem pro synthesu organických sloučenin. Získá se v laboratoři reakcí hexafluorcyklobutenu s chloridem hlinitým. Z technického hexachlorbutadienu se může hexachlorcykldbuten obohatit vakuovou frakcionací a krystalisací za nízké teploty až na 20 % (Angew. Chem. 78 (1966) str. 928, poslední odst. až str. 929,3. odst.).
Dále je známé, že hexafluor- a hexachlorbutadien mohou být přesmyknuty v rovnovážné reakci na hexafluor- nebo hexachlorcyklobuten. U hexafluorderivátu je cyklická struktura stabilnější než termodynamická, u hexachlorbutadienu je výhodná struktura s Otevřeným řetězcem (Angew. Chem. 78 (1966) str. 928, posl. odst. až str. 929, 2. odst.). Po tomto zveřejnění by byla cyklisace hexachlorbutadienu na hexachlorcyklobuťen rovněž nevhodná, jako· destilační čištění, protože 20% obohacení je technicky zcela nedostatečné.
Úkolem je připravit hospodárným způsobem hexachlorcyklobuten z technicky snadr no dostupných surovin ve větší čistotě.
196381
Způsób přípravy hexachlorcyklobutenu z hexachlorbutadienu se vyznačuje tím, že se rektifikuje technický hexachlorbutadien za tlaku 266,64 až 13332,20 Pa při refluxním poměru 300 až 600, hexachlorbutadien zbylý na spodku kolony se zahřívá při 150 až 200 stupních Celsia a vrací společně s čerstvým technickým hexachlorbutadienem do rekťífikační zóny a teplota v obohacovácí části rektifikační zóny, která odpovídá rozmezí 10 až 100 teoretického patra, se udržuje pod 120 °C, zatímco se produkt bohatý na héxachlorcyklobuten o koncentraci 70 až 100 % odvádí z vrcholku kolony.
Produkt bohatý na hexachlorcyklobuten odváděný z vrcholku kolony se případně frakcionovaně krystaluje. .
Hexachlorbutadien obsahující hexachlorcyklobuten vznikne jako nežádoucí vedlejší produkt při přípravě perchlorovaných uhlovodíků. Tépelnou úpravou při 125 až 200 °O, s výhodou 180 až 200 °C, během doby prodlení 2 až 120 minut, se cyklizuje hexachlorbutadien z 1,0 až 1,9 % na hexachlorcyklobu’ ten. Rektiflkačním oddělením vytvořeného hexachlorcyklobutenu a opakovanou tepelnou úpravou hexachlorbutadienu se prakticky přesmykne veškerý hexachlorbutadien na hexachlorcyklobuten. Rektifikace se provádí v koloně s 50 až 150, s výhodou 70 až 100
198 .. - . · 3 · · · ’ teoretickými patry. Vhodné jsou· kolony · s drátěnými oky, · drátěnou tkaninou jako náplní a obecně kolony s nepatrným poklesem, tlaku na teoretický rozdělovači stupeň. 1 Rektifikace se provádí ' při tlaku 266,64 — — 13332,20 Pa, s výhodou 1999,83 — 6666,10 Pa, při · teplotě · spodku kolony 100 až 140 °c, s výhodou 110 až 120 °C, a při refluxním poměru 300 až · 600, · s výhodou 350 až 500. Přitom se udržuje teplota obohacovací části zóny, která odpovídá rozmezí 1 až 100 teoretického patra, s výhodou 10 až 100 teoretického patra, s výhodou pod 120 °c. při přípravě vysokoprocentního hexachlorcyklobutenu je dále výhodné udržovat teplotu chladicího prostředí v kondensátoru při destilačním tlaku 399,96 až 3999,66 Pa nad teplotou tání hexachlorcyklobutenu, například při 51 °C.
Ze směsí · hexachlorcyklobutenu a · hexachlorbutadienu, ve kterých je vysoce· · obohacen hexachlorcyklobuten, vykřystaluje nejdříve čistý hexachlorcyklobuten; z · 80% hexachlorcyklobutenu již při asi 44 °C. Proto se může rektifikovat , také jen do koncentrace například 80.% a -hexachlorcyklobuten , se čistí frakcionovanou krystalisací.
Obzvláště výhodné je nepřetržité získání hexachlorcyklobutenu tím způsobem, že se· například produkt získaný z jiných látek, který hlavně sestává kromě malých , podílů hexachlorcyklobutenu z hexachlorbutadiéhu, udaným způsobem rektifikuje, přičemž se jako , horní produkt získá vysokoprocentní hexachlorcyklobuten, zatímco ze dna rektififikační zóny se nepřetržitě odvádí částečný proud a po zahřátí na , · teplotu například · 20Q stupňů Celsia · se tento proud , opět přivádí do rektifikační · zóny. Tento· , přívod se uskutečňuje , na spodku kolony -nebo ještě výhodněji na výšce přívodu pro surovinu. Z takového , zařízení · se · může odvést , z , vrcholku · kolony prakticky veškeré přivedené množství hex-achlorbutadienu případně · s , nepatrným
361 > ··/ у· γ· '.'<·. .·' ' ·-;
podílem hexachlorcyklobutenu jako vysokoprocentní hexachlorcyklobuten.
Hexachlorcyklobuten , · připravený způsobem podle vynálezu se použije k přípravě kyseliny kvadratové, · tj. dihydroxycyklobutendionu, a · derivátů kyseliny kvadratové, ze kterých se použije· obzvláště.·, amid kyseliny kvadratové ke stabilisacijpolyacetalů.
Př í · k 1 a d ' i /‘‘.ť* 4
V pokusném zařízení podle.schematického obr. 1 se přivádí potrubím 1 destilační kolony · 2 surový hexachlorbutadien preddestilovaný pro oddělení dalších složek, jako se například · získá , v zařízení pro přípravu chloridu uhličitého · · a pér chlorethylenu chlořací směsí různých chlorovaných uhlovodíků jako chloroformu, dichlorethanu a · jiných. Jako kolona se použije kolona 10 m vysoká naplněná · drátěnou tkaninou (tak zvaná Sulzerkolonne) s asi 70 theoretickými patry. Přítok se uskutečňuje asi 1 m nade dnem . kolony. Páry zcela kondenzují v · kondenzátoru 8 a část kondenzátu se odebírá potrubím 3, zatímco zpětný tok.se opět přivádí do kolony potrubím 4. Potrubím 5 se · odvádí ze dna kolony · proud a čerpadlem 6 se přivádí přes pec· 7 opět · do rektifikační zóny. Tlak se udržuje na vrcholku kolony · na . 3333,05 Pa, přičemž při refluxním . poměru 450 se ustaví na vrcholku ·kolony teplota 101 °C a může se odvádět produkt s 98,6 % hexachlorcyklobu- , tenem a zbytkem hexachlorbutadienu, který má teplotu tání ~50,0 °C. Ve spodku kolony se · zjistí koncentrace hexachlorcyklobutenu 1,1 %· hmot,, zatímco po průchodu pecí 7 se změří koncentrace hexachlorcyklobutenu 1,8 procent. Přítok· má rovněž tuto .koncentrací. Při rozdílovém tlaku . kolony 2799,76 Pa má spodek kolony teplotu 120 °C. V , peci 7 · se produkt· zahřeje na 200' ;°C, při průměrné době prodlení na ~10 minulí.. .
Claims (3)
- PŘEDMĚT VYNALEZU1. Způsob přípravy hexachlorcyklobutenu z hexachlorbutadienu, vyznačený tím, že se rektifikuje technický hexachlorbutadien za tlaku 266,64 až 1'3 332,20 Pa při retluxním poměru 300. až 600, hexachlorbutadien zbylý na spodku kolony se zahřívá při 150 až 200 °C a vrací společně s čerstvým technickým hexachlorbutadíenem do rektifikační zóny a teplota v obohacovací části rektifikační zóny, která odpovídá rozmezí 10 až 100 teoretického patra, se udržuje pod 120 °C, zatím co se produkt bohatý na hexachlorcyklobuten o koncentraci 70 až 100% odvádí z vrcholku kolony.
- 2. Způsob podle bodu 1 vyznačený tím, že se řektifikace provádí v zóně se 70 až 100 teoretickými patry při tlaku 1999,83 až6666,10 Pa a refluxním poměru 350 až 500.
- 3. Způsob podle bodu 1 vyznačený tím, že se produkt bohatý na hexachlorcyklobuten odváděný z vrcholku kolony frakcionovaně krystaluje.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2618557A DE2618557C3 (de) | 1976-04-28 | 1976-04-28 | Verfahren zur Herstellung von Hexachlorcyclobuten |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS196361B2 true CS196361B2 (en) | 1980-03-31 |
Family
ID=5976459
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS772772A CS196361B2 (en) | 1976-04-28 | 1977-04-27 | Process for preparing hexachlorcyclobutene |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4115460A (cs) |
| JP (1) | JPS52131554A (cs) |
| AT (1) | AT347918B (cs) |
| AU (1) | AU504351B2 (cs) |
| BE (1) | BE854015A (cs) |
| BR (1) | BR7702672A (cs) |
| CA (1) | CA1080753A (cs) |
| CH (1) | CH628010A5 (cs) |
| CS (1) | CS196361B2 (cs) |
| DD (1) | DD130135A1 (cs) |
| DE (1) | DE2618557C3 (cs) |
| DK (1) | DK177577A (cs) |
| FR (1) | FR2349558A1 (cs) |
| GB (1) | GB1572021A (cs) |
| IT (1) | IT1086890B (cs) |
| NL (1) | NL7704619A (cs) |
| NO (1) | NO145880C (cs) |
| SE (1) | SE421786B (cs) |
| SU (1) | SU784756A3 (cs) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IE65907B1 (en) * | 1990-02-26 | 1995-11-29 | Lonza Ag | New 3-hydroxy-2-cyclobuten-1-one salts their preparation and use |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3728405A (en) * | 1970-09-14 | 1973-04-17 | Du Pont | Process for preparing polyfluoroperhalocyclobutenes |
| US3897505A (en) * | 1973-01-22 | 1975-07-29 | Tenneco Chem | 1,1,3,4,4,4-Hexachloro-1,2-butadiene and its dimer |
| US3963446A (en) * | 1974-02-15 | 1976-06-15 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Apparatus for conducting a continuous chemical reaction with internal recycle |
-
1976
- 1976-04-28 DE DE2618557A patent/DE2618557C3/de not_active Expired
-
1977
- 1977-02-28 US US05/772,904 patent/US4115460A/en not_active Expired - Lifetime
- 1977-03-18 AU AU23397/77A patent/AU504351B2/en not_active Expired
- 1977-04-20 FR FR7711827A patent/FR2349558A1/fr active Granted
- 1977-04-22 DK DK177577A patent/DK177577A/da unknown
- 1977-04-22 CA CA276,835A patent/CA1080753A/en not_active Expired
- 1977-04-25 SU SU772472891A patent/SU784756A3/ru active
- 1977-04-25 CH CH511477A patent/CH628010A5/de not_active IP Right Cessation
- 1977-04-25 NO NO771418A patent/NO145880C/no unknown
- 1977-04-26 DD DD7700198609A patent/DD130135A1/xx unknown
- 1977-04-26 SE SE7704789A patent/SE421786B/xx unknown
- 1977-04-26 JP JP4835377A patent/JPS52131554A/ja active Granted
- 1977-04-26 IT IT49109/77A patent/IT1086890B/it active
- 1977-04-27 GB GB17511/77A patent/GB1572021A/en not_active Expired
- 1977-04-27 NL NL7704619A patent/NL7704619A/xx not_active Application Discontinuation
- 1977-04-27 AT AT297777A patent/AT347918B/de not_active IP Right Cessation
- 1977-04-27 BR BR7702672A patent/BR7702672A/pt unknown
- 1977-04-27 CS CS772772A patent/CS196361B2/cs unknown
- 1977-04-27 BE BE177070A patent/BE854015A/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE2618557C3 (de) | 1980-07-31 |
| NO771418L (no) | 1977-10-31 |
| GB1572021A (en) | 1980-07-23 |
| FR2349558B1 (cs) | 1983-08-12 |
| SE7704789L (sv) | 1977-10-29 |
| DD130135A1 (de) | 1978-03-08 |
| DE2618557B2 (de) | 1979-11-22 |
| DK177577A (da) | 1977-10-29 |
| SU784756A3 (ru) | 1980-11-30 |
| DE2618557A1 (de) | 1977-11-10 |
| SE421786B (sv) | 1982-02-01 |
| BR7702672A (pt) | 1978-03-21 |
| CH628010A5 (de) | 1982-02-15 |
| NO145880B (no) | 1982-03-08 |
| CA1080753A (en) | 1980-07-01 |
| AU2339777A (en) | 1978-09-21 |
| AU504351B2 (en) | 1979-10-11 |
| BE854015A (fr) | 1977-10-27 |
| NL7704619A (nl) | 1977-11-01 |
| US4115460A (en) | 1978-09-19 |
| IT1086890B (it) | 1985-05-31 |
| FR2349558A1 (fr) | 1977-11-25 |
| ATA297777A (de) | 1978-06-15 |
| NO145880C (no) | 1982-06-16 |
| JPS6115050B2 (cs) | 1986-04-22 |
| JPS52131554A (en) | 1977-11-04 |
| AT347918B (de) | 1979-01-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3386892A (en) | Purification of fluosilicic acid solution by distillation with phosphoric acid solution | |
| US2480089A (en) | Method of producing isocyanates | |
| GB1583087A (en) | Process for preparing phthaloyl dichlorides | |
| CS196361B2 (en) | Process for preparing hexachlorcyclobutene | |
| MX2007008175A (es) | Proceso para la preparacion de anhidrido ftalico segun especificaciones. | |
| WO2002076944A1 (fr) | Procede de purification de n-(2-hydroxyethyl)-2-pyrrolidone | |
| HU217418B (hu) | Kémiai eljárás alacsony deutériumtartalmú víz előállítására | |
| FI90656B (fi) | Menetelmä 2-(4-isobutyylifenyyli)-propionihapon puhdistamiseksi | |
| JP4791666B2 (ja) | 規格に合った無水フタル酸を製造する方法 | |
| US3069331A (en) | Separation of n-methyl piperazine from mixtures thereof with piperazine | |
| RU2164915C2 (ru) | Производные 4н-пирана, смесь их изомеров, отдельные изомеры и их соли | |
| JPS5941924B2 (ja) | 塩化チオニルの精製法 | |
| KR101141574B1 (ko) | ｐ-디클로로벤젠의 분리방법 | |
| WO2006047004A1 (en) | Purification of n-(2-hydroxyethyl)-2-pyrrolidone | |
| JPS6256442A (ja) | ナフタレンの精製方法 | |
| US4549995A (en) | Process for making alkanephosphonous acid esters | |
| WO2012085195A1 (en) | Environmental friendly purification of an organic solution of etfbo | |
| JPH0545572B2 (cs) | ||
| US3884985A (en) | Method of separating sulfur monochloride from carbon tetrachloride | |
| JPS6155493B2 (cs) | ||
| Gardner et al. | LXXVI.—Researches on the terpenes. III. Halogen derivatives of fenchone and their reactions | |
| US1324716A (en) | andrews | |
| JPS62114950A (ja) | 水とイソシアナ−トとの低温塩水分離方法 | |
| Neville et al. | LXX.—Studies on optically active carbimides. Part I | |
| Dale et al. | LXIX.—Suberic and azelaïc acids |