CN1974616A - 聚丙烯酸酯类化合物及其制备方法和在液晶组合物中的应用 - Google Patents
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Abstract
本发明属液晶材料技术领域，具体为一类侧链型的液晶高分子聚丙烯酸酯类化合物、其中间体液晶单元3，5－二氟－4－氰基苯咔唑类化合物、该类化合物和其中间体的制备方法及该类化合物在液晶组合物及液晶显示器中的应用。本发明涉及的侧链型的液晶高分子聚丙烯酸酯类化合物具有良好的稳定性和大的介电各向异性，可以与其他现有技术中已知的液晶化合物组成液晶组合物用作液晶显示材料，特别应用于柔性显示的液晶组合物中。
Description
技术领域
本发明属液晶材料技术领域，具体涉及一类侧链型的液晶高分子聚丙烯酸酯类化合物、其中间体液晶单元3，5-二氟-4-氰基苯咔唑类化合物、该类化合物和其中间体的制备方法及该类化合物在液晶组合物及液晶显示器中的应用。
技术背景
通常情况下，有机化合物的晶体在加热至熔点时会转变为透明液体，冷却至熔点时转变为晶体。一些特殊结构的有机物在发生相变时，在三维有序晶体和无序液体之间存在一系列低维有序的液态中间相，其具有液体的流动性，又具有晶体的各向异性，因此称之为液晶相，具有此种性质的化合物或混合物称之为液晶。
液晶应用于多种领域，尤其在平板显示领域，液晶已得到广泛的应用，随着信息产业的快速发展，对液晶显示装置的需求量逐年加大，对液晶显示技术、液晶材料的要求也在不断提高。
根据显示技术及使用需要，要求作为液晶材料的化合物或组合物具有较高的电阻率，低温度范围内的低粘度，大的正介电各向异性，较宽的工作温度范围，较低的阈值，大的光学各向异性，良好的溶混性。
迄今为止，关于液晶材料的报道很多，例如US4551264、DE3209178A1、EP0090183、昭58-167528等等，其中US4551264公开了含有3，5-二氟-4-氰基苯的液晶单元结构。
由于液晶材料的巨大应用及市场潜力，人们在不断地探索性能优异的新的液晶化合物以制备满足不同要求的液晶材料及其显示器。
发明内容
本发明目的是提供一种侧链型的液晶高分子聚丙烯酸酯类化合物，该化合物具有良好的稳定性和大的介电各向异性，可以作为液晶化合物用于制备各种液晶组合物材料及液晶显示器。
本发明的另一目的在于提供一种中间体3，5-二氟-4-氰基苯咔唑类化合物，该中间体可以用于上述侧链型的液晶高分子聚丙烯酸酯类化合物的制备。
本发明的再一目的是提供此类侧链型的液晶高分子聚丙烯酸酯类化合物和其中间体3，5-二氟-4-氰基苯咔唑类化合物的制备方法。
本发明的还有一目的是提供此类侧链型的液晶高分子聚丙烯酸酯类化合物在液晶组合物及液晶显示器中的用途。
本发明提供的液晶单元3，5-二氟-4-氰基苯咔唑类化合物，其结构式如下：
其中，Y为碳原子数为1-18的饱和烷基或至少单氟代的饱和烷基。
本发明还提供一类侧链型的液晶高分子聚丙烯酸酯类化合物，其结构式如下：
其中，X为H或-CH3；
Y为碳原子数为1-18的饱和烷基或至少单氟代的饱和烷基；
n为该化合物的聚合度，n为小于4000的自然数。
本发明的3，5-二氟-4-氰基苯咔唑类化合物的制备方法如下：
(1)在65-75℃温度下，用等量的N-溴代丁二酰亚胺(NBS)与咔唑在氯仿和冰醋酸中反应，经溶剂提取分液、水洗溶剂层、干燥、浓缩处理后，再柱层析分离，得到3-溴咔唑，记为a；
(2)在室温下，将a与过量氢氧化钾在四氢呋喃中搅拌反应，其后再加入溴代烷醇(Br-Y-OH)，反应10-13小时后，直接过滤，滤液经溶剂提取分液、水洗溶剂层、干燥、浓缩后处理后，最后用正己烷重结晶，得到3-溴-9-烷醇基咔唑，记为b；
(3)在-78±5℃下，将3，5-二氟溴苯与等量的正丁基锂在无水四氢呋喃中反应，保持该温度反应50-70分钟后缓慢滴加入过量的三异丙基硼酸酯，升至室温反应10-13小时，再盐酸酸化，并经溶剂提取分液、水洗溶剂层、干燥、浓缩这些后处理后，得到3，5-二氟苯硼酸，记为c；
(4)在对甲苯磺酸催化下，将c与1，3-丙二醇在甲苯中充分回流反应，经后处理，分液除去下层过量的1，3-丙二醇，上层浓缩除去甲苯，浓缩液减压蒸馏后，得到3，5-二氟苯硼酸-1，3-丙二酯，记为d；
(5)在-78±5℃下，将d与等量的正丁基锂在无水四氢呋喃中反应，保持该温度反应25-35分钟后缓慢滴加入I2的无水四氢呋喃溶液，继续在该温度下反应25-35分钟，然后升至室温，水解分液，用乙酸乙酯萃取，干燥、过滤后浓缩除去溶剂，用正己烷重结晶，得到3，5-二氟-4-碘苯硼酸-1，3-丙二酯，记为e；
(6)e与氰化亚铜在无水N，N-二甲基甲酰胺中回流反应110-130分钟后，减压下浓缩除去N，N-二甲基甲酰胺，降至室温，用乙酸乙酯萃取，滤除不溶物，用水洗、干燥、过滤、浓缩除去溶剂，得到3，5-二氟-4-氰基苯硼酸-1，3-丙二酯，记为f；
(7)将b与f溶解于无氧甲苯中，用三苯基磷钯和碳酸钠催化，在85-95℃下铃木(Suzuki)反应45-50小时，降至室温终止反应，有机层经水洗、萃取、干燥、过滤、浓缩除去溶剂，再柱层析分离，得到3，5-二氟-4-氰基苯咔唑类化合物，记为g。
反应示意图如下：
本发明的侧链型液晶高分子聚丙烯酸酯类化合物的制备方法如下：
(1)将甲基丙烯酰氯或丙烯酰氯与g反应后，有机层经水洗、萃取、干燥、过滤、浓缩除去溶剂，浓缩液减压蒸馏，得到聚合单体甲基丙烯酸-3，5-二氟-4-氰基苯咔唑酯或丙烯酸-3，5-二氟-4-氰基苯咔唑酯，记为h；
(2)将h与微量光引发剂安息香异丁基醚混合，在240-270nm波长在紫外光引发30-60分钟，聚合反应8-48小时后，得到此类侧链型液晶高分子聚丙烯酸酯类化合物。
反应示意图如下：
本发明制备的侧链型液晶高分子聚丙烯酸酯类化合物，可以与其他现有技术中已知的液晶化合物组成液晶组合物用作液晶显示材料。特别应用于柔性显示的液晶组合物中。本发明的化合物用于液晶组合物时，其用量一般为液晶组合物总质量的5-85％，能使液晶组合物化学稳定性好，具有大的正介电各向异性、双折射率适中等特性，因此具有广泛的应用前景。
本发明的侧链型液晶高分子聚丙烯酸酯类化合物及其中间体液晶单元3，5-二氟-4-氰基苯连咔唑类化合物的制备方法简单，收率高。
具体实施方式
为了更好地理解本发明专利的内容，下面通过具体的实例来进一步说明本发明的技术方案。
实施例1
(1)将0.1mol的咔唑溶解在100mL三氯甲烷和100mL冰醋酸的混合溶剂中，温热至30℃，严格控制温度分批缓慢加入0.1mol的NBS，溶液逐渐变黑，升温至70℃回流，直至溶液颜色突然变浅至接近无色，继续反应6小时，然后冷却，用500mL水稀释，分出三氯甲烷层，用1M的NaOH和水洗至中性，用无水Na2SO4干燥过夜，过滤，浓缩，产物经柱层析分离脱色后，得到19.2g的3-溴咔唑固体；
(2)在室温下，将0.1mol的3-溴咔唑与20g氢氧化钾颗粒在200mL四氢呋喃中搅拌反应，再加入0.12mol的6-溴己-1-醇，反应10小时后，直接过滤，滤液用500mL水稀释，分出三氯甲烷层，用2M盐酸和水洗至中性，用无水Na2SO4干燥过夜，过滤，浓缩，用正己烷重结晶后，得到31.2g的6-(3-溴咔唑-9-基)己-1-醇；
(3)将0.1mol的3，5-二氟溴苯溶解在150mL无水四氢呋喃中，搅拌混和均匀后，将体系温度降至-78℃，再缓慢注入含有0.1mol的正丁基锂的正己烷溶液，保持该温度反应1小时后，缓慢滴加入0.12mol的三异丙基硼酸酯，然后慢慢升至室温反应12小时，再用2M的盐酸100mL酸化后，用40mL乙酸乙酯提取分液，上层有机相水洗3次，分液、干燥、过滤、浓缩除去溶剂，用正己烷重结晶后，得到14.2g的3，5-二氟苯硼酸固体；
(4)将0.1mol的3，5-二氟苯硼酸、0.25mol的1，3-丙二醇和2mmol的对甲苯磺酸在50mL甲苯中回流8小时后，分液除去下层过量的1，3-丙二醇，上层浓缩除去甲苯，用正己烷重结晶后，得到18.9g的3，5-二氟苯硼酸-1，3-丙二酯固体；
(5)将0.1mol的3，5-二氟苯硼酸-1，3-丙二酯溶于200mL的无水四氢呋喃中，搅拌冷却到-78℃，再缓慢注入含有0.1mol的正丁基锂的正己烷溶液，保持该温度反应半小时后，缓慢滴加入含20g的I2的100mL无水四氢呋喃溶液继续在该温度下反应半小时，升至室温，水解分液，用乙酸乙酯萃取，干燥、过滤后浓缩除去溶剂，用正己烷重结晶后，得到28.2g的3，5-二氟-4-碘苯硼酸-1，3-丙二酯；
(6)将0.1mol的3，5-二氟-4-碘苯硼酸-1，3-丙二酯与1.2mol的氰化亚铜在200ml的无水N，N-二甲基甲酰胺中回流反应2小时后，减压下浓缩除去N，N-二甲基甲酰胺，降至室温，用乙酸乙酯萃取，滤除不溶物，用水洗、干燥、过滤、浓缩除去溶剂，用正己烷重结晶后，得到19.3g的3，5-二氟-4-氰基苯硼酸-1，3-丙二酯；
(7)将10mmol的6-(3-溴咔唑-9-基)己-1-醇、10mmol的3，5-二氟-4-氰基苯硼酸-1，3-丙二酯、2M的碳酸钠20mL及催化量的三苯基磷钯溶解于50mL无氧甲苯中，升温至90℃铃木(Suzuki)反应48小时，降至室温终止反应，有机层经水洗、萃取、干燥、过滤、浓缩除去溶剂，再柱层析分离后，得到3.11g的2，6-二氟-4-(9-(6-己醇基)-咔唑-3-基)氰苯。元素分析：理论值C，74.24％；H，5.48％；N，6.93％；实测值C，73.91％；H，5.62％；N，7.06％。其结构式如下：
实施例2
(1)同实施例1第(1)步制得3-溴咔唑；
(2)在室温下，将0.1mol的3-溴咔唑与20g氢氧化钾颗粒在200mL四氢呋喃中搅拌反应，再加入0.12mol的12-溴-1，1’，2，2’-四氟十二烷基-1-醇，反应12小时后，直接过滤，滤液用500mL水稀释，分出三氯甲烷层，用2M盐酸和水洗至中性，用无水Na2SO4干燥过夜，过滤，浓缩，用正己烷重结晶后，得到45.3g的12-(3-溴咔唑-9-基)-1，1’，2，2’-四氟十二烷基-1-醇；
(3)同实施例1第(3)步制得3，5-二氟苯硼酸固体；
(4)同实施例1第(4)步制得3，5-二氟苯硼酸-1，3-丙二酯固体；
(5)同实施例1第(5)步制得3，5-二氟-4-碘苯硼酸-1，3-丙二酯；
(6)同实施例1第(6)步制得3，5-二氟-4-氰基苯硼酸-1，3-丙二酯；
(7)将10mmol的12-(3-溴咔唑-9-基)-1，1’，2，2’-四氟十二烷基-1-醇、10mmol的3，5-二氟-4-氰基苯硼酸-1，3-丙二酯、2M的碳酸钠20mL及催化量的三苯基磷钯溶解于55mL无氧甲苯中，升温至90℃铃木(Suzuki)反应48小时，降至室温终止反应，有机层经水洗、萃取、干燥、过滤、浓缩除去溶剂，再柱层析分离后，得到4.08g的2，6-二氟-4-(9-(11，11′，12，12′-四氟-12-十二醇基)-咔唑-3-基)氰苯。元素分析：理论值C，66.42％；H，5.39％；N，5.00％；实测值C，66.61％；H，5.49％；N，5.16％。其结构式如下：
实施例3
(1)同实施例1第(1)步制得3-溴咔唑；
(2)在室温下，将0.1mol的3-溴咔唑与20g氢氧化钾颗粒在200mL四氢呋喃中搅拌反应，再加入0.12mol的10-溴-7，8，9-三乙基-1，1’，2，2’，3，3’，4，4’，5，5’，6，6’-十二氟十二烷基-1-醇，反应13小时后，直接过滤，滤液用500mL水稀释，分出三氯甲烷层，用2M盐酸和水洗至中性，用无水Na2SO4干燥过夜，过滤，浓缩，用重结晶后，得到61.3g的10-(3-溴咔唑-9-基)-7，8，9-三乙基-1，1’，2，2’，3，3’，4，4’，5，5’，6，6’-十二氟十二烷基-1-醇；
(3)同实施例1第(3)步制得3，5-二氟苯硼酸固体；
(4)同实施例1第(4)步制得3，5-二氟苯硼酸-1，3-丙二酯固体；
(5)同实施例1第(5)步制得3，5-二氟4-碘苯硼酸-1，3-丙二酯；
(6)同实施例1第(6)步制得3，5-二氟4-氰基苯硼酸-1，3-丙二酯；
(7)将10mmol的10-(3-溴咔唑-9-基)-7，8，9-三乙基-1，1，，2，2’，3，3’，4，4’，5，5’，6，6’-十二氟十二烷基-1-醇、10mmol的3，5-二氟-4-氰基苯硼酸-1，3-丙二酯、2M的碳酸钠20mL及催化量的三苯基磷钯溶解于60mL无氧甲苯中，升温至95℃铃木(Suzuki)反应50小时，降至室温终止反应，有机层经水洗、萃取、干燥、过滤、浓缩除去溶剂，再柱层析分离后，得到5.67g的2，6-二氟-4-(9-(4，5，6-三乙基-7，7’，8，8’，9，9’，10，10’，11，11’，12，12’-十二氟-12-十二醇-3-基)-咔唑-3-基)氰苯。元素分析：理论值C，56.35％；H，4.35％；N，3.55％；实测值C，56.72％；H，4.51％；N，3.59％。其结构式如下：
实施例4
(1)采用实施例1合成2，6-二氟-4-(9-(6-己醇基)-咔唑-3-基)氰苯；
(2)将0.1mol的2，6-二氟-4-(9-(6-己醇基)-咔唑-3-基)氰苯溶解在50mL无水四氢呋喃中，搅拌混和均匀后，降温至0℃，缓慢滴加入0.1mol的甲基丙烯酰氯，升至室温反应6小时后，与有机层经水洗、萃取、干燥、过滤、浓缩除去溶剂，浓缩液减压蒸馏后，得到4.66g聚合单体甲基丙烯酸-6-(3-(4-氰基-3，5-二氟苯基)-咔唑-9-基)己酯；
(3)将0.1mol的甲基丙烯酸-6-(3-(4-氰基-3，5-二氟苯基)-咔唑-9-基)己酯与微量光引发剂安息香丁基醚混和均匀后，在240-270nm波长紫外灯下引发半小时后撤去，然后聚合反应24小时，得到4.71g的一种侧链型液晶高分子聚丙烯酸酯类化合物。元素分析：理论值C，73.71％；H，5.55％；N，5.93％；实测值C，73.96％；H，5.67％；N，6.05％。凝胶色谱仪分子量分析：平均分子量约为1 100 000，聚合度n约为2300。其结构式如下：
实施例5
(1)采用实施例2合成2，6-二氟-4-(9-(11，11′，12，12′-四氟-12-十二醇基)-咔唑-3-基)氰苯；
(2)将0.1mol的2，6-二氟-4-(9-(11，11′，12，12′-四氟-12-十二醇基)-咔唑-3-基)氰苯溶解在50mL无水四氢呋喃中，搅拌混和均匀后，降温至0℃，缓慢加入0.1mol的丙烯酰氯，升至室温反应8小时后，与有机层经水洗、萃取、干燥、过滤、浓缩除去溶剂，浓缩液减压蒸馏后，得到6.25g聚合单体丙烯酸-12-(3-(4-氰基-3，5-二氟苯基)-咔唑-9-基)-1，1′，2，2′-四氟十二酯；
(3)将0.1mol的丙烯酸-12-(3-(4-氰基-3，5-二氟苯基)-咔唑-9-基)-1，1′，2，2′-四氟十二酯与微量光引发剂安息香异丁基醚混和均匀后，在240-270nm波长紫外光下引发40分钟后撤去，然后本体聚合反应8小时，得到6.28g的一种侧链型液晶高分子聚丙烯酸酯类化合物。元素分析：理论值C，66.44％；H，5.25％；N，4.56％；实测值C，66.65％；H，5.31％；N，4.67％。凝胶色谱仪分子量分析：平均分子量约为570000，聚合度n约为930。其结构式如下：
实施例6
(1)采用实施例3合成2，6-二氟-4-(9-(4，5，6-三乙基-7，7’，8，8’，9，9’，10，10’，11，11’，12，12’-十二氟-12-十二醇-3-基)-咔唑-3-基)氰苯；
(2)将0.1mol的2，6-二氟4-(9-(4，5，6-三乙基-7，7’，8，8’，9，9’，10，10’，11，11’，12，12’-十二氟-12-十二醇-3-基)-咔唑-3-基)氰苯溶解在60mL无水四氢呋喃中，搅拌混和均匀后，降温至0℃，缓慢滴加入0.1mol的甲基丙烯酰氯，升至室温反应9小时后，与有机层经水洗、萃取、干燥、过滤、浓缩除去溶剂，浓缩液减压蒸馏后，得到8.51g聚合单体甲基丙烯酸-10-(3-(4-氰基-3，5-二氟苯基)-咔唑-9-基)-7，8，9-三乙基-1，1′，2，2′，3，3′，4，4′，5，5′，6，6′-十二氟十二酯；
(3)将0.1mol的甲基丙烯酸-10-(3-(4-氰基-3，5-二氟苯基)-咔唑-9-基)-7，8，9-三乙基-1，1′，2，2′，3，3′，4，4′，5，5′，6，6′-十二氟十二酯与微量光引发剂安息香异丁基醚混和均匀后，在240-270nm波长紫外光引发60分钟后撤去，然后本体聚合反应48小时，得到8.57g的一种侧链型液晶高分子聚丙烯酸酯类化合物。元素分析：理论值C，57.48％；H，4.47％；N，3.27％；实测值C，57.63％；H，4.59％；N，3.43％。凝胶色谱仪分子量分析：平均分子量约为3100000，聚合度n约为3600。其结构式如下：
实施例7
下述A、B、C、D为有关液晶化合物：
1)通过实施例5的第(1)、(2)步合成聚合单体丙烯酸-12-(3-(4-氰基-3，5-二氟苯基)-咔唑-9-基)-1，1′，2，2′-四氟十二酯；
2)将液晶化合物：0.51g的A、0.25g的B、0.16g的C、0.08g的D和1.00g的丙烯酸-12-(3-(4-氰基-3，5-二氟苯基)-咔唑-9-基)-1，1′，2，2′-四氟十二酯均匀混合，涂成薄膜，在240-270nm波长紫外光下引发半小时后撤去，然后本体聚合反应24小时，得到一种混合液晶组合物的显示材料。在室温下，通过589.3nm波长的测其折射系数，得其双折射率差Δn为0.136；并测其介电常数，得其介电各向异性Δε为8.9。由此可见其是一种很好的液晶显示材料。
实施例8
下述E、F、G、H、I、J为液晶化合物：
1)通过实施例6的第(1)、(2)步合成聚合单体甲基丙烯酸-10-(3-(4-氰基-3，5-二氟苯基)-咔唑-9-基)-7，8，9-三乙基-1，1′，2，2′，3，3′，4，4′，5，5′，6，6′-十二氟十二酯；
2)将液晶化合物：0.38g的E、0.22g的F、0.15g的G、0.10g的H、0.10g的I、0.05g的J和1.50g的甲基丙烯酸-10-(3-(4-氰基-3，5-二氟苯基)-咔唑-9-基)-7，8，9-三乙基-1，1′，2，2′，3，3′，4，4′，5，5′，6，6′-十二氟十二酯均匀混合，涂成薄膜，在240-270nm波长紫外光下引发半小时后撤去，然后本体聚合反应48小时，得到一种混合液晶组合物的显示材料。在室温下，通过589.3nm波长的测其折射系数，得其双折射率差Δn为0.114；并测其介电常数，得其介电各向异性Δε为10.2。由此可见其是一种很好的液晶显示材料。
Claims (5)
1、一种侧链型的液晶高分子聚丙烯酸酯类化合物，其特征在于结构式为：
其中，X为H或-CH3；
Y为碳原子数为1-18的饱和烷基或至少单氟代的饱和烷基；
n为该化合物的聚合度，n为小于4000的自然数。
2、一种液晶单元3，5-二氟-4-氰基苯咔唑类化合物，其特征在于分子结构式为：
其中，Y为碳原子数为1-18的饱和烷基或至少单氟代的饱和烷基。
3、一种如权利要求2所述的化合物的制备方法，其特征在于具体步骤如下：
(1)在65-75℃温度下，用等量的N-溴代丁二酰亚胺与咔唑在氯仿和冰醋酸中反应，经溶剂提取分液、水洗溶剂层、干燥、浓缩处理后，再柱层析分离，得到3-溴咔唑，记为a；
(2)在室温下，将a与过量氢氧化钾在四氢呋喃中搅拌反应，其后再加入溴代烷醇，反应10-13小时后，直接过滤，滤液经溶剂提取分液、水洗溶剂层、干燥、浓缩后处理后，最后用正己烷重结晶，得到3-溴-9-烷醇基咔唑，记为b；
(3)在-78±5℃下，将3，5-二氟溴苯与等量的正丁基锂在无水四氢呋喃中反应，保持该温度反应50-70分钟后缓慢滴加入过量的三异丙基硼酸酯，升至室温反应10-13小时，再盐酸酸化，并经溶剂提取分液、水洗溶剂层、干燥、浓缩这些后处理后，得到3，5-二氟苯硼酸，记为c；
(4)在对甲苯磺酸催化下，将c与1，3-丙二醇在甲苯中充分回流反应，经后处理，分液除去下层过量的1，3-丙二醇，上层浓缩除去甲苯，浓缩液减压蒸馏后，得到3，5-二氟苯硼酸-1，3-丙二酯，记为d；
(5)在-78±5℃下，将d与等量的正丁基锂在无水四氢呋喃中反应，保持该温度反应25-35分钟后缓慢滴加入I2的无水四氢呋喃溶液，继续在该温度下反应25-35分钟，升至室温，水解分液，用乙酸乙酯萃取，干燥、过滤后浓缩除去溶剂，用正己烷重结晶，得到3，5-二氟-4-碘苯硼酸-1，3-丙二酯，记为e；
(6)e与氰化亚铜在无水N，N-二甲基甲酰胺中回流反应110-130分钟后，减压下浓缩除去N，N-二甲基甲酰胺，降至室温，用乙酸乙酯萃取，滤除不溶物，用水洗、干燥、过滤、浓缩除去溶剂，得到3，5-二氟-4-氰基苯硼酸-1，3-丙二酯，记为f；
(7)将b与f溶解于无氧甲苯中，用三苯基磷钯和碳酸钠催化，在85-95℃下铃木反应45-50小时，降至室温终止反应，有机层经水洗、萃取、干燥、过滤、浓缩除去溶剂，再柱层析分离，得到3，5-二氟-4-氰基苯咔唑类化合物，记为g。
4、一种如权利要求1所述的化合物的制备方法，其特征在于具体步骤如下：
(1)将甲基丙烯酰氯或丙烯酰氯与3，5-二氟-4-氰基苯咔唑类化合物反应后，有机层经水洗、萃取、干燥、过滤、浓缩除去溶剂，浓缩液减压蒸馏，得到聚合单体甲基丙烯酸-3，5-二氟-4-氰基苯咔唑酯或丙烯酸-3，5-二氟-4-氰基苯咔唑酯，记为h；
(2)将h与微量光引发剂安息香异丁基醚混合，在240-270nm波长紫外光引发30-60分钟，聚合反应8-48小时后，得到此类侧链型液晶高分子聚丙烯酸酯类化合物。
5、一种如权利要求1所述化合物在液晶组合物及液晶显示器中的应用。
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