CN1970054A - 一种从香茅油中提取抗癌提取物的方法及其组成和用途 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种从香茅油中提取抗癌提取物的方法及其组成和用途，以西双版纳亚香茅油次要成分为原料，经填料式真空精馏装置或分子蒸馏仪分离出提取物，其中β－榄香烯为主要成分，还含有β－波旁烯和古巴烯等倍半萜烯。β－榄香烯已经被证实为抑癌功效成分，将香茅油次要成分中含有的波旁烯单离出来再经药效学试验证实其为抑癌功效成分，抗癌效果好，资源丰富，工艺简单，可进行工业化生产。
Description
技术领域
本发明涉及一种抗癌提取物的制备方法及其组成和用途，尤其是从香茅油中提取抗癌提取物的方法及其组成和用途。
背景技术
香茅草是中药大词典收载的中药品种，香茅草的品种不一样，其所含有的精油成分也不一样。我国的香茅属植物主要有九个品种，按其含精油成分分为六个类型，I：香茅油类型，II：枫茅油类型，III：臭草油类型，IV：玫瑰香草或姜草油类型，V：野香茅油类型，VI：青香茅油类型。类型I：香茅油类型，以香草醛和香叶醇为主成分；类型II：枫茅油，以柠檬醛为主要成分；类型III：臭草油，以辣味薄荷酮为主要成分；类型IV：玫瑰香草或姜草油，以香叶醇和乙酸香叶醇为主成分；类型V：野香茅油，以甲基丁香酚为主成分；类型VI：青香茅油类型，主成分为葛缕酮及薄荷酮。
香茅油类型有西双版纳亚香茅油，云南大理香茅油等。不同地区的香茅油所含的有效成分和含量是不同的，作为中药的疗效也就不同。由于提取的方法不同，提取物的成分也就不同，作为药物的疗效也就不同。
香茅油提取物的主要成分是榄香烯，请参见中国专利ZL98106848.0，榄香烯用于制备抗癌药物。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是，提供一种从香茅油中提取抗癌提取物的方法及其组成和用途，提取物的有效成分是β-榄香烯、β-波旁烯、古巴烯，抗癌效果好，资源丰富，工艺简单，可进行工业化生产。
为了解决上述技术问题，本发明采用的技术方案是：一种从香茅油中提取抗癌提取物的方法，包括以下步骤：
a.以含香草醛和香叶醇为主要成分的西双版纳亚香茅油为原料，用填料式真空蒸馏装置蒸馏，真空度为13-14mmHg，放掉65℃-80℃/13-14mmHg的馏分，分离掉大部分香草醛，然后将余馏物继续蒸馏，真空度为7-8mmHg，放掉92℃-102℃/7-8mmHg的馏分，分离掉大部分子香叶醇，然后将余馏物继续蒸馏，真空度为7-8mmHg，收集103℃-107℃/7-8mmHg的馏分，得到西双版纳亚香茅油次要成分；
b.采用填料式真空精馏法或分子蒸馏法对西双版纳亚香茅油次要成分进行分离，得到含有β-榄香烯、β-波旁烯、古巴烯的抗癌提取物。
所述步骤b中填料式真空精馏法的条件如下：
真空度为1-3mmHg；
收集82℃-84℃/3mmHg的馏分；
填料为网状填料。
所述网状填料为狄克松填料或Q网环填料。
所述步骤b中分子蒸馏法的步骤为：
a.蒸馏温度30-45℃，蒸馏压力70-90Pa，刮膜速度300-320转/分，冷凝面温度20-25℃，系统保温20-25℃，物料流速15-30毫升/小时，仅收集馏余物；
b.将馏余物继续进行分子蒸馏，蒸馏温度为40-60℃，蒸馏压力20-70Pa，刮膜速度300-320转/分，冷凝温度20-25℃，物料流速15-30毫升/小时，分别收集馏出物与馏余物，将馏余物继续进行分子蒸馏，蒸馏温度30-70℃，蒸馏压力10-50Pa，刮膜速度300-320转/分，冷凝面温度20-25℃，系统温度20-25℃，物料流速15-30毫升/小时，收集馏出物，放掉馏余物，将得到的二次馏出物混合；
c.将二次混合的馏出物继续重复步骤b进行分子蒸馏，蒸馏温度30-70℃，蒸馏压力10-30Pa，其他条件不变，直到使通过毛细管气相色谱仪检测得到的β-榄香烯、波旁烯、古巴烯的含量满足抗癌提取物的要求。
一种如上所述方法从香茅油中提取的抗癌提取物，其特征在于，提取物包括以重量百分比计：
β-榄香烯85％-95％
β-波旁烯3％-10％
古巴烯1％-5％。
所述的从香茅油中提取的抗癌提取物的用途，其用来制备用于肿瘤治疗的静脉注射乳。
所述静脉注射乳包括纳米脂质体、前体脂质体、长循环纳米脂质体、纳米微乳、脂质纳米球、脂肪乳或静脉乳。
本发明的有益效果是：中国专利ZL98106848.0的香茅油提取物的主要成分是β-榄香烯，不含有波旁烯，我们申请的专利以西双版纳亚香茅油提取的抗癌提取物，主要成分是β-榄香烯，还含有波旁烯，药理试验证实波旁烯的抑癌活性比榄香烯高，又增加了对胃癌的癌谱，榄香烯对胃癌的疗效不明显，含有波旁烯的抗癌提取物有高效的抑癌性。生产成本比提取榄香烯降低20％，资源丰富，原料易得，生产工艺容易控制，开发成抗癌新药，有更广阔的市场。
附图说明
图1是以西双版纳香茅草精油的次要成分为原料提取的提取物的毛细管气相色谱图。
图2是西双版纳香茅草精油的次要成分的毛细管气相色谱图。
图中：15峰为古巴烯；16峰为β-波旁烯；17峰为β-榄香烯。
具体实施方式
下面结合附图和具体实施方式对本发明作进一步详细说明：
我们从以香草醛和香叶醇为主要成分的西双版纳亚香茅油中分离出抑癌功效成分。经用气质联用仪检测β-榄香烯为主要成分，还含有波旁烯、古巴烯。其构成比例为β-榄香烯占85％-95％，β-波旁烯占3％-10％，古巴烯占1％-5％。如图1所示，在毛细管气相色谱图上显示的从左至右峰序为古巴烯、β-波旁烯和β-榄香烯，构成了西双版纳亚香茅油次要成分提取物作为原料药的指纹谱。提取物主要成分以重量百分比计为：β-榄香烯85％-95％，β-波旁烯3％-10％，古巴烯1％-5％。
色谱条件，色谱柱DB-5，30mm×0.25mm，柱温60---240℃，3℃/min-300℃，10℃/min，载气：N2，30cm/S，检测器MS，气化室温度：250℃。
或色谱条件，色谱柱DB-1，30m毛细柱，柱温80--200℃，载气：N230ml/S，检测器FID，气化室温度：250℃。
固定液为聚二甲基硅氧烷(DB-1)或聚(5％苯基)，二甲基硅氧烷(DB-5)。
实施例1：从西双版纳亚香茅油中提取抗癌提取物
外购西双版纳亚香茅油以香草醛和香叶醇为主成分，用填料式真空蒸馏装置蒸馏，真空度为13-14mmHg，放掉65℃-80℃/13-14mmHg的馏分，分离掉大部分香草醛，然后将余馏物继续蒸馏，真空度为7-8mmHg，放掉92℃-102℃/7-8mmHg的馏分，分离掉大部分子香叶醇，然后将余馏物继续蒸馏，真空度为7-8mmHg，收集103℃-107℃/7-8mmHg的馏分得到西双版纳亚香茅油次要成分，其毛细管气相色谱图见图2。
A；分子蒸馏法：以制得的西双版纳亚香茅油次要成分为原料，经广州汉维机电公司MD-S80型分子蒸馏仪进行分馏，其工艺条件：蒸馏温度30-45℃，蒸馏压力70-90Pa，刮膜速度300-320转/分，冷凝面温度20-25℃，系统保温20-25℃，物料流速15-30毫升/小时，仅收集馏余物。将馏余物进行分子蒸馏，蒸馏温度为40-60℃，蒸馏压力20-70Pa，刮膜速度300-320转/分，冷凝温度20-25℃，物料流速15-30毫升/小时。分别收集馏出物与馏余物，将馏余物继续进行分子蒸馏。蒸馏温度30-70℃，蒸馏压力10-30Pa，蒸馏压力10-50Pa，刮膜速度300-320转/分，冷凝面温度20-25℃，系统温度20-25℃，物料流速15-30毫升/小时，收集馏出物，放掉馏余物，将得到的二次馏出物混合，继续蒸馏，蒸馏温度30-70℃，蒸馏压力10-30Pa，毛细管气相色谱仪检测提取物中β-榄香烯含量90-95％，波旁烯含量3-7％，古巴烯含量1-3％。
当然，可以通过提高温度和加大真空度，继续通过分子蒸馏法，直到经毛细管气相色谱仪检测，得到所需的含量为止。
B：填料式真空蒸馏法：填料式真空蒸馏装置由装上述西双版纳亚香茅油次要成分的釜、填料精馏塔、回流器、真空泵构成，由上海化工研究院新型填料技术开发中心设计制造，填料为狄克松填料或Q网环填料。以西双版纳亚香茅油次要成分为原料，真空度为150Pa-500Pa或1-3mmHg，收集82℃-84℃/3mmHg的馏分。毛细管气相色谱分析提取物中β-榄香烯含量85-92％，波旁烯含量5-10％，古巴烯含量1-3％。用毛细管气相色谱制定供检测用指纹图谱。
实施例2：提取物的脂质体的制备
将达到质量要求的提取物与精制大豆磷脂、胆固醇以重量比1∶3.2∶1.5混合，添加适量乙醚，使溶解，置入旋转蒸发仪上脱除乙醚成膜，然后置入宁波新芝科学仪器厂出产的超声波细胞粉碎机(功率300W)超声，经粒度检验合格，调节PH，使PH值为4.5-6.5，经0.8μM微孔滤膜过滤装瓶，经检验脂质体粒径小于200nm，100℃蒸汽流灭菌，提取物的最终浓度为0.5％-0.75％。
包封率的检测，用分子筛法检测(利用SephadexG25层析系统，可将提取物纳米脂质体制剂分成两个部份，即提取物纳米脂质体部份和抗癌提取物部份，经气相色谱检测两个部份中含有的提取物含量)，包封率应超过80％。包封率计算公式＝提取物纳米脂质体部份含提取物量÷(提取物纳米脂质体部份含提取物量+游离的提取物量)。
显微镜、电镜检测，证实是脂质体。
实施例3：提取物脂质体药效学试验
对皮下接种的人体肿瘤异种移植模型QGY肝癌、MKN-45胃癌的疗效，以80mg/Kg，40mg/Kg，20mg/Kg剂量，每天静脉给药1次，连续给药10天的治疗方案，高剂量组抑制肿瘤分别为40％-43％、37％-39％。
对颅内原位接种小鼠脑瘤G422模型的疗效，高剂量延长生命率为60％-67％。
对皮下接种小鼠脑瘤G422模型的疗效，高剂量组抑瘤率33％。
对免疫功能的影响：
对荷Lewis肺癌的小鼠NK细胞对照组比活性提高21％-23％。
对荷Lewis肺癌的小鼠淋巴细胞增殖活性影响、刺激指标提高了1.5-1.55。
实施例4：提取物前体脂质体的制备
将达到质量要求的提取物原料药与大豆磷脂、胆固醇以重量比1∶3.2∶1.5混合，添加适量乙醚，使溶解，置入旋转蒸发仪上脱除乙醚成膜，然后置入宁波新芝科学仪器厂出产的超声波细胞粉碎机(功率300W)超声，经粒度检验合格，调节PH，使PH值为4.5-6.5，经0.8μM微孔滤膜过滤装瓶，经检验脂质体粒径小于200nm，加入乳糖或低分子右旋糖苷，100℃蒸汽流灭菌，提取物的最终浓度为0.5％-0.75％。
包封率的检测，用分子筛法检测(利用SephadexG25层析系统，可将提取物前体脂质体制剂分成两个部份，即提取物前体脂质体部份和提取物部份，经气相色谱检测两个部份中含有的提取物含量。)，包封率应超过80％。包封率计算公式＝提取物前体脂质体部份含提取物量÷(提取物前体脂质体部份含提取物量+游离的提取物量)。
显微镜、电镜检测，证实是前体脂质体。
实施例5：提取物长循环纳米脂质体的制备
将达到质量要求的提取物与大豆磷脂、胆固醇、聚乙二醇磷脂酰乙醇以重量比1∶2.6∶0.6∶1.4混合，添加适量乙醚，使溶解，置入旋转蒸发仪上脱除乙醚成膜，然后置入宁波新芝科学仪器厂出产的超声波细胞粉碎机(组合机功率300W)超声，经粒度检验合格，调节PH，使PH值为4.5-6.5，经0.8μM微孔滤膜过滤装瓶，经检验脂质体粒径小于200nm，100℃蒸汽流灭菌，提取物的最终浓度为0.5％-0.75％。
包封率的检测，用分子筛法检测(利用SephadexG25层析系统，可将提取物纳米脂质体制剂分成两个部份，即提取物纳米脂质体部份和提取物流份，经气相色谱检测两个部份中含有的提取物含量。)，包封率应超过80％。包封率计算公式＝提取物长循环纳米脂质体部份含提取物量÷(提取物长循环纳米脂质体部份含提取物量+游离的提取物量)。显微镜、电镜检测，证实是长循环脂质体。
实施例6：提取物纳米微乳(带负电荷及带正电荷)的制备
制备方法1：带负电荷的纳米微乳的制备
将达到质量要求的提取物与大豆磷脂、胆固醇比1∶3.2∶1.5混合，添加适量乙醚，使溶解，置入旋转蒸发仪上脱除乙醚成膜，然后置入宁波新芝科学仪器厂出产的超声波细胞粉碎机(组合机功率300W)超声，经粒度检验合格，粒度为200nm，调节PH，使PH值为4.5-6.5，经0.8μM微孔滤膜过滤装瓶，经检验脂质体粒径小于150nm，100℃蒸汽流灭菌，提取物的最终浓度为0.5％-0.75％。
显微镜、电镜检测，证实是纳米微乳。
制备方法2：提取物带正电荷的纳米微乳的制备
将达到质量要求的提取物与大豆磷脂、胆固醇、以重量比1∶3.2∶1.5混合，加入适量十八胺，添加适量乙醚，使溶解，置入旋转蒸发仪上脱除乙醚成膜，然后置入宁波新芝科学仪器厂出产的超声波细胞粉碎机(组合机功率300W)超声，经粒度检验合格，粒度为100nm，调节PH，使PH值为7-8.5，经0.8μM微孔滤膜过滤装瓶，经检验脂质体粒径小于150nm，100℃蒸汽流灭菌提取物的最终浓度为0.5％-0.75％。
显微镜、电镜检测，证实是带正电荷的纳米微乳。
实施例7：提取物脂质纳米球的制备
取经质量检验符合标准的提取物与大豆磷脂加入大豆油中，升温控制成油相，将该油相加入到含甘油的水溶液中。其具体重量比为：西茅分-1占总重量的0.1％-0.5％，大豆磷脂1.2％-2.0％，大豆油10％，甘油2.25％，注射用水加至100ml，然后高速搅拌，调节PH为4.5-6.5，再经APV2000型(丹麦产)型高压均质机处理，使其脂质球的粒径小于200nm，，经0.8mμM微孔滤膜过滤装瓶，100℃-120℃灭菌，提取物的最终浓度为0.1％-0.5％。
根据需要加入适量胆固醇、亚油酸等。
实施例8：提取物静脉注射乳的制备
经质量检验合格的原料药与大豆磷脂、胆固醇以重量比1∶3.2∶1.5混合，用APV2000型(丹麦产)型高压均质机乳化，使粒度小于1mM，经粒度检验合格，调节PH为4.5-6.5，经1.2μM微孔滤膜过滤装瓶，100℃-120℃灭菌，提取物的最终浓度为0.5％-0.75％。
实施例9：提取物脂肪乳的制备
取经质量检验符合标准的提取物与大豆磷脂加入大豆油中，升温控制成油相，将该油相加入到含甘油的水溶液中。其具体重量比为：提取物占总重量的0.1％-0.5％，大豆磷脂1.2％-2.0％，大豆油10％，甘油2.25％，注射用水加至100ml，然后高速搅拌，调节PH为4.5-6.5，再经APV型(丹麦产)型高压均质机处理，使其脂质球的粒径小于1μM，经1.2μM微孔滤膜过滤装瓶，100℃-120℃灭菌，提取物的最终浓度为0.1％-0.5％。根据需要加入胆固醇、亚油酸的最终浓度为0.1％。
实施例10：β-波旁烯的制备
将分子蒸馏过一次的香茅油次要成分的馏出物继续进行分子蒸馏。蒸馏温度30-70℃，蒸馏压力10-50Pa，刮膜速度300-320转/分，冷凝温度20-25℃，物料流速7-10毫升/小时，收集馏余物，将该富含波旁烯的馏余物用硝酸银处理过的硅胶柱层析单离，洗脱剂为石油醚，β-榄香烯分子有三个双键，β-波旁烯分子仅有一个双键，β-榄香烯分子与银离子络和作用大于波旁烯分子，结合β-榄香烯及β-波旁烯双键的位置的空间差异，利用银离子促进β-榄香烯与波旁烯分离，馏余物100克，硅胶500克，硝酸银10克，用石油醚的洗脱流速为40ml/分，将富集波旁烯的石油醚溶液经旋转蒸发仪浓缩，除去石油醚得到波旁烯的样品。
实施例11：β-波旁烯静脉乳的制备
经质量检验合格的β-波旁烯与大豆磷脂、胆固醇以重量比1∶3.2∶1.5混合，用APV2000型(丹麦产)型高压均质机乳化，使粒度小于1μM，经粒度检验合格，调节PH为4.5-6.5，经1.2μM微孔滤膜过滤装瓶，100℃灭菌，β-波旁烯的最终浓度为0.5％-0.75％。
实施例12：β-波旁烯静脉乳药效学试验
对皮下接种的人体肿瘤异种移植模型QGY肝癌、MKN-45胃癌的疗效，以80mg/Kg，40mg/Kg，20mg/Kg剂量，每天静脉给药1次，连续给药10天的治疗方案，高剂量组抑制肿瘤分别为41％-44％、38％-40％。
对颅内原位接种小鼠脑瘤G422模型的疗效，高剂量延长生命率为61％-68％。
对皮下接种小鼠脑瘤G422模型的疗效，高剂量组抑瘤率34％。
对免疫功能的影响：
对荷Lewis肺癌的小鼠NK细胞对照组比活性提高22％-24％。
对荷Lewis肺癌的小鼠淋巴细胞增殖活性影响、刺激指标提高了1.5-1.56。
所以提取物添加相关药用辅料制备成的静脉注射乳包括纳米脂质体，前体脂质体，长循环纳米脂质体，纳米微乳，脂质纳米球，脂肪乳，静脉乳。经QGY肝癌、MKN-45胃癌、小鼠脑瘤G422模型药理学实验有效。对免疫功能影响试验，荷Lewis肺癌的小鼠NK细胞与对照组比较提高21％--23％。淋巴细胞增值活性影响、刺激指标提高了1.4-1.55。
综上所述，本发明的内容并不局限在上述的实施例中，相同领域内的有识之士可以在本发明的技术指导思想之内可以轻易提出其他的实施例，但这种实施例都包括在本发明的范围之内。
Claims (7)
1、一种从香茅油中提取抗癌提取物的方法，其特征在于，包括以下步骤：
a.以含香草醛和香叶醇为主要成分的西双版纳亚香茅油为原料，用填料式真空蒸馏装置蒸馏，真空度为13-14mmHg，放掉65℃-80℃/13-14mmHg的馏分，分离掉大部分香草醛，然后将余馏物继续蒸馏，真空度为7-8mmHg，放掉92℃-102℃/7-8mmHg的馏分，分离掉大部分子香叶醇，然后将余馏物继续蒸馏，真空度为7-8mmHg，收集103℃-107℃/7-8mmHg的馏分，得到西双版纳亚香茅油次要成分；
b.采用填料式真空精馏法或分子蒸馏法对西双版纳亚香茅油次要成分进行分离，得到含有β-榄香烯、β-波旁烯、古巴烯的抗癌提取物。
2、根据权利要求1所述的从香茅油中提取抗癌提取物的方法，其特征在于，所述步骤b中填料式真空精馏法的条件如下：
真空度为1-3mmHg；
收集82℃-84℃/3mmHg的馏分；
填料为网状填料。
3、根据权利要求2所述的从香茅油中提取抗癌提取物的方法，其特征在于，所述网状填料为狄克松填料或Q网环填料。
4、根据权利要求1所述的从香茅油中提取抗癌提取物的方法，其特征在于，所述步骤b中分子蒸馏法的步骤为：
a.蒸馏温度30-45℃，蒸馏压力70-90Pa，刮膜速度300-320转/分，冷凝面温度20-25℃，系统保温20-25℃，物料流速15-30毫升/小时，仅收集馏余物；
b.将馏余物继续进行分子蒸馏，蒸馏温度为40-60℃，蒸馏压力20-70Pa，刮膜速度300-320转/分，冷凝温度20-25℃，物料流速15-30毫升/小时，分别收集馏出物与馏余物，将馏余物继续进行分子蒸馏，蒸馏温度30-70℃，蒸馏压力10-50Pa，刮膜速度300-320转/分，冷凝面温度20-25℃，系统温度20-25℃，物料流速15-30毫升/小时，收集馏出物，放掉馏余物，将得到的二次馏出物混合；
c.将二次混合的馏出物继续重复步骤b进行分子蒸馏，蒸馏温度30-70℃，蒸馏压力10-30Pa，其他条件不变，直到使通过毛细管气相色谱仪检测得到的β-榄香烯、波旁烯、古巴烯的含量满足抗癌提取物的要求。
5、一种如权利要求1所述方法从香茅油中提取的抗癌提取物，其特征在于，提取物包括以重量百分比计：
β-榄香烯85％-95％
β-波旁烯3％-10％
古巴烯1％-5％。
6、由权利要求5所述的从香茅油中提取的抗癌提取物的用途，其用来制备用于肿瘤治疗的静脉注射乳。
7、根据权利要求6所述的从香茅油中提取的抗癌提取物的用途，其特征在于，所述静脉注射乳包括纳米脂质体、前体脂质体、长循环纳米脂质体、纳米微乳、脂质纳米球、脂肪乳或静脉乳。
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2006
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