CN1953980A

CN1953980A - 三唑并嘧啶化合物及其防治致病性真菌的用途

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Publication number: CN1953980A
Application number: CN 200580015940
Authority: CN
Inventors: C·布莱特纳; F·席韦克; J·托尔莫艾布拉斯科; B·穆勒; M·格韦尔; W·格拉梅诺斯; T·格尔特; J·莱茵海默; P·舍费尔; A·施沃格勒尔; O·瓦格纳; J-B·斯皮克曼; T·雅布斯; S·施特拉特曼; U·舍夫尔; M·舍勒尔; R·施蒂尔
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 2004-05-17
Filing date: 2005-05-13
Publication date: 2007-04-25

Abstract

本发明涉及式(I)的新型三唑并嘧啶化合物及其在防治有害真菌中的用途以及包含该类化合物作为活性组分的农药。在式(I)中，X、Y、L、m、Ar和A如下所定义：X为卤素、氰基、C₁－C₄烷基、C₁－C₄卤代烷基、C₁－C₄烷氧基或C₁－C₄卤代烷氧基；Y为卤素、C₁－C₄烷基或C₁－C₄卤代烷基；L相互独立地为卤素、C₁－C₆烷基、C₂－C₆链烯基、C₁－C₆卤代烷基、C₁－C₆烷氧基、C₁－C₆卤代烷氧基、硝基、氨基、NHR、NR₂、氰基、S(＝O)_nA¹或C(＝O)A²；m为1、2、3或4；A为化学键或基团CR⁴R⁵；Ar为苯基或含有1、2或3个选自O、S和N的杂原子作为环成员的5或6员杂芳基，其中苯基和杂芳基可以含有稠合的苯环且可以具有1、2、3、4或5个R^a取代基。R¹－R³如权利要求1所述定义。

Description

三唑并嘧啶化合物及其防治致病性真菌的用途

本发明涉及新型三唑并嘧啶化合物及其在防治有害真菌中的用途以及包含该类化合物作为有效组分的作物保护组合物。

EP-A 71792、US 5,994,360、WO-A 94/20501、EP-A 834 513、WO-A98/46608和WO 03/080615描述了杀真菌活性三唑并[1，5-a]嘧啶，其在唑并嘧啶环的6位带有任选取代的苯基且在7位带有NH₂或伯或仲氨基。

GB 2355261公开了杀真菌有效的上述类型三唑并[1，5-a]嘧啶，其在7位带有芳基氨基。

EP-A 550 113描述了杀真菌有效的三唑并[1，5-a]嘧啶，其可以在7位具有烷基氨基，其中烷基尤其可以具有苯基环。

由现有技术已知且在7位具有氨基的三唑并嘧啶中有一些在杀真菌作用上并不令人满意，或者它们具有不希望的性能，如低作物相容性。

因此，本发明的目的是提供具有改进的杀真菌活性和/或更好的作物相容性的新化合物。

惊人的是，该目的由式I的三唑并嘧啶化合物和化合物I的可农用盐实现：

其中：

X为卤素、氰基、C₁-C₄烷基、C₁-C₄卤代烷基、C₁-C₄烷氧基或C₁-C₄卤代烷氧基；

Y为卤素、C₁-C₄烷基或C₁-C₄卤代烷基；

L相互独立地为卤素、C₁-C₆烷基、C₂-C₆链烯基、C₁-C₆卤代烷基、C₁-C₆烷氧基、C₁-C₆卤代烷氧基、硝基、氨基、NHR、NR₂、氰基、S(＝O)_nA¹或C(＝O)A²，其中

R相互独立地为C₁-C₈烷基或C₁-C₈烷基羰基；

A¹为氢、羟基、C₁-C₈烷基、C₁-C₈烷基氨基或二(C₁-C₈烷基)氨基；

n为0、1或2；

A²为C₂-C₈链烯基、C₁-C₈烷氧基、C₁-C₆卤代烷氧基或在A¹下提到的基团之一；

m为0、1、2、3或4；

A为化学键或基团CR⁴R⁵；

Ar为苯基或具有1、2或3个选自O、S和N的杂原子作为环成员的5或6员杂芳基，其中苯基和杂芳基可以具有稠合上的苯环和1、2、3、4或5个取代基R^a，R^a选自卤素、氰基、硝基、羟基、巯基、氨基、羧基、氨基羰基、氨基硫羰基、C₁-C₄烷基、C₁-C₄卤代烷基、C₁-C₄烷氧基、C₁-C₄卤代烷氧基、C₁-C₄烷硫基、C₁-C₄烷基氨基、C₁-C₄二烷基氨基、C₁-C₄烷基羰基、C₁-C₄烷基磺酰基、C₁-C₄烷基亚磺酰基、C₁-C₄烷氧羰基、C₁-C₄烷基羰氧基、C₁-C₄烷基氨基羰基和C₁-C₄二烷基氨基羰基，其中连接在两个相邻碳原子上的两个基团R^a还可以为其中1或2个非相邻碳原子可以被氧或硫替代的C₃-C₅亚烷基；

R¹为氢、可以具有基团R^b的C₁-C₈烷基、C₁-C₈卤代烷基或可以部分或完全被卤代且可以任选具有1、2、3或4个C₁-C₄烷基的C₃-C₆环烷基，为甲酰基、C₁-C₈烷基羰基或C₁-C₈烷氧羰基，其中R^b为OR⁶、SR⁷、NR⁸R⁹、COOR¹⁰、CONR¹¹R¹²、CN、NHC(＝NR¹³)NR¹¹R¹²、C₃-C₆环烷基或可以任选带有1、2、3、4或5个取代基R^a的苯基；

或者与R²或位于基团CR²R³邻位的基团R^a一起为C₂-C₄亚烷基，该亚烷基任选带有1、2、3或4个C₁-C₄烷基和/或1或2个基团R^c，其中R^c为卤素、OH、C₁-C₄烷氧基或C₁-C₄烷氧羰基；

R²为氢、可以具有基团R^d的C₁-C₄烷基，为C₁-C₄卤代烷基或可以部分或完全被卤代且可以任选带有1、2、3或4个C₁-C₄烷基的C₃-C₆环烷基；

其中R^d为OR⁶、SR⁷、NR⁸R⁹、NHC(＝NR¹³)NR¹¹R¹²、C₃-C₆环烷基或任选带有1、2、3、4或5个取代基R^a的苯基；

或与位于基团CR²R³邻位的基团R^a一起为可以任选带有1、2、3或4个C₁-C₄烷基和/或1或2个基团R^c的C₂-C₄亚烷基；

R³为氢或C₁-C₄烷基或与R²一起为C₂-C₆亚烷基，该亚烷基中1个碳原子可以被氧原子或硫原子替代且该亚烷基可以任选带有1、2、3或4个C₁-C₄烷基和/或1或2个基团R^c；

R⁴、R⁵相互独立地为氢或C₁-C₈烷基；

R⁶为氢、C₁-C₈烷基、甲酰基或C₁-C₈烷基羰基；

R⁷为氢或C₁-C₈烷基；

R⁸、R⁹相互独立地为氢、C₁-C₈烷基、C₃-C₆环烷基、C₃-C₆环烷基-C¹-C⁴烷基或与它们所连接的氮原子一起形成饱和的5、6或7员氮杂环，该杂环任选另外具有选自O、S和N的杂原子作为环成员且可以带有1、2、3或4个C₁-C₄烷基，其中基团R⁸或R⁹之一还可以为甲酰基、C₁-C₈烷基羰基或C₁-C₈烷基硫羰基；

R¹⁰为H、C₁-C₈烷基、C₃-C₈链烯基、C₃-C₆环烷基、苯基或苯基-C₁-C₄烷基；

R¹¹、R¹²相互独立地为氢、C₁-C₈烷基、C₃-C₆环烷基、C₃-C₆环烷基-C₁-C₄烷基或与它们所连接的氮原子一起形成饱和的5、6或7员氮杂环，该杂环任选另外具有选自O、S和N的杂原子作为环成员且可以带有1、2、3或4个C₁-C₄烷基；和

R¹³为氢、C₁-C₈烷基或C₁-C₈烷氧基。

因此，本发明提供了式I的三唑并嘧啶化合物及其可农用盐。

本发明进一步提供了式I的三唑并嘧啶化合物、其互变异构体及其可农用盐在防治植物病原性真菌(＝有害真菌)中的用途以及一种防治植物病原性有害真菌的方法，该方法包括用有效量的式I化合物、I的互变异构体和/或I的可农用盐或其互变异构体处理真菌或需要防止真菌侵袭的材料、植物、土壤或种子。

本发明进一步提供了用于防治有害真菌的组合物，该组合物包含至少一种式I化合物、I的互变异构体和/或其可农用盐或其互变异构体以及至少一种液体或固体载体。

取决于取代方式，式I化合物及其互变异构体可以具有一个或多个手性中心，此时它们以对映体或非对映体的混合物存在。本发明提供了纯对映体或非对映体及其混合物。

合适的可农用盐尤其是其阳离子和阴离子分别对化合物I的杀真菌作用没有不利影响的那些阳离子的盐或那些酸的酸加成盐。因此，合适的阳离子尤其是碱金属离子，优选钠和钾的离子，碱土金属离子，优选钙、镁和钡的离子以及过渡金属离子，优选锰、铜、锌和铁的离子，还有需要的话可以带有1-4个C₁-C₄烷基取代基和/或一个苯基或苄基取代基的铵离子，优选二异丙基铵、四甲基铵、四丁基铵、三甲基苄基铵，此外还有离子，锍离子，优选三(C₁-C₄烷基)锍和氧化锍离子，优选三(C₁-C₄烷基)氧化锍。

有用的酸加成盐的阴离子主要为氯离子、溴离子、氟离子、硫酸氢根、硫酸根、磷酸二氢根、磷酸氢根、磷酸根、硝酸根、碳酸氢根、碳酸根、六氟硅酸根、六氟磷酸根、苯甲酸根以及C₁-C₄链烷酸的阴离子，优选甲酸根、乙酸根、丙酸根和丁酸根。它们可以通过使I与对应阴离子的酸，优选盐酸、氢溴酸、硫酸、磷酸或硝酸反应而形成。

在上式所给变量的定义中，使用通常为所述取代基的代表的集合性术语。术语C_n-C_m表示在每种情况下在所述取代基或取代基结构部分中可能的碳原子数目：

卤素：氟、氯、溴和碘；

烷基和烷氧基、烷基羰基、烷基羰氧基、烷硫基、烷基磺酰基、烷基亚磺酰基、烷氧基烷基、烷氧基烷氧基、烷氧羰基、烷基氨基、二烷基氨基、烷基氨基羰基和二烷基氨基羰基中的烷基结构部分：具有1-4个，至多6个，至多8个或至多10个碳原子的饱和直链或支化烃基，例如C₁-C₆烷基，如甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1，1-二甲基乙基、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、2，2-二甲基丙基、1-乙基丙基、己基、1，1-二甲基丙基、1，2-二甲基丙基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1，1-二甲基丁基、1，2-二甲基丁基、1，3-二甲基丁基、2，2-二甲基丁基、2，3-二甲基丁基、3，3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1，1，2-三甲基丙基、1，2，2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基和1-乙基-2-甲基丙基；

亚烷基：具有1、2、3或4个CH₂基团的直链二价烃基，其中1、2、3或4个氢原子可以被烷基替代和/或1或2个氢原子可以被如上所定义的基团R^c替代；

卤代烷基：具有1-4个或至多6个碳原子的直链或支化烷基(如上所述)，其中这些基团中的部分或所有氢原子可以被上述卤原子替代，例如C₁-C₂卤代烷基，如氯甲基、溴甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯氟甲基、二氯一氟甲基、一氯二氟甲基、1-氯乙基、1-溴乙基、1-氟乙基、2-氟乙基、2，2-二氟乙基、2，2，2-三氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2，2-二氟乙基、2，2-二氯-2-氟乙基、2，2，2-三氯乙基、五氟乙基和1，1，1-三氟丙-2-基；

链烯基：具有2-4个，至多6个，至多8个或至多10个碳原子和在任意位置的双键的单不饱和直链或支化烃基，例如C₂-C₆链烯基，如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-1-丁烯基、2-甲基-1-丁烯基、3-甲基-1-丁烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1，1-二甲基-2-丙烯基、1，2-二甲基-1-丙烯基、1，2-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、1-甲基-1-戊烯基、2-甲基-1-戊烯基、3-甲基-1-戊烯基、4-甲基-1-戊烯基、1-甲基-2-戊烯基、2-甲基-2-戊烯基、3-甲基-2-戊烯基、4-甲基-2-戊烯基、1-甲基-3-戊烯基、2-甲基-3-戊烯基、3-甲基-3-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、1-甲基-4-戊烯基、2-甲基-4-戊烯基、3-甲基-4-戊烯基、4-甲基-4-戊烯基、1，1-二甲基-2-丁烯基、1，1-二甲基-3-丁烯基、1，2-二甲基-1-丁烯基、1，2二甲基-2-丁烯基、1，2-二甲基-3-丁烯基、1，3-二甲基-1-丁烯基、1，3-二甲基-2-丁烯基、1，3-二甲基-3-丁烯基、2，2-二甲基-3-丁烯基、2，3-二甲基-1-丁烯基、2，3-二甲基-2-丁烯基、2，3-二甲基-3-丁烯基、3，3-二甲基-1-丁烯基、3，3-二甲基-2-丁烯基、1-乙基-1-丁烯基、1-乙基-2-丁烯基、1-乙基-3-丁烯基、2-乙基-1-丁烯基、2-乙基-2-丁烯基、2-乙基-3-丁烯基、1，1，2-三甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-甲基-2-丙烯基、1-乙基-2-甲基-1-丙烯基和1-乙基-2-甲基-2-丙烯基；

炔基：具有2-4、2-6、2-8或2-10个碳原子和在任意位置的叁键的直链或支化烃基，例如C₂-C₆炔基，如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-甲基-2-丁炔基、1-甲基-3-丁炔基、2-甲基-3-丁炔基、3-甲基-1-丁炔基、1，1-二甲基-2-丙炔基、1-乙基-2-丙炔基、1-己炔基、2-己炔基、3-己炔基、4-己炔基、5-己炔基、1-甲基-2-戊炔基、1-甲基-3-戊炔基、1-甲基-4-戊炔基、2-甲基-3-戊炔基、2-甲基-4-戊炔基、3-甲基-1-戊炔基、3-甲基-4-戊炔基、4-甲基-1-戊炔基、4-甲基-2-戊炔基、1，1-二甲基-2-丁炔基、1，1-二甲基-3-丁炔基、1，2二甲基-3-丁炔基、2，2-二甲基-3-丁炔基、3，3-二甲基-1-丁炔基、1-乙基-2-丁炔基、1-乙基-3-丁炔基、2-乙基-3-丁炔基和1-乙基-1-甲基-2-丙炔基；

环烷基：具有3-6个碳环成员的单环饱和烃基，如环丙基、环丁基、环戊基和环己基；

烷基氨基：经由NH基团连接的烷基，其中烷基为通常具有1-6个，尤其是1-4个碳原子的上述烷基之一，如甲基氨基、乙基氨基、正丙基氨基、异丙基氨基、正丁基氨基等；

二烷基氨基：式N(烷基)₂的基团，其中烷基为通常具有1-6个，尤其是1-4个碳原子的上述烷基之一，例如二甲氨基、二乙氨基、甲基乙基氨基、N-甲基-N-丙基氨基等；

烷基氨基羰基：经由C(O)NH基团连接的烷基，其中烷基为通常具有1-6个，尤其是1-4个碳原子的上述烷基之一，如甲基氨基羰基、乙基氨基羰基、正丙基氨基羰基、异丙基氨基羰基、正丁基氨基羰基等；

二烷基氨基羰基：式N(烷基)₂的基团，其中烷基为通常具有1-6个，尤其是1-4个碳原子的上述烷基之一，如二甲氨基羰基、二乙氨基羰基、甲基乙基氨基羰基、N-甲基-N-丙基氨基羰基等；

C¹-C⁴烷氧基：经由氧连接的具有1-4个碳原子的烷基，例如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-甲基乙氧基、丁氧基、1-甲基丙氧基、2-甲基丙氧基或1，1-二甲基乙氧基；

C₁-C₆烷氧基：上述C₁-C₄烷氧基以及例如戊氧基、1-甲基丁氧基、2-甲基丁氧基、3-甲基丁氧基、1，1-二甲基丙氧基、1，2-二甲基丙氧基、2，2-二甲基丙氧基、1-乙基丙氧基、己氧基、1-甲基戊氧基、2-甲基戊氧基、3-甲基戊氧基、4-甲基戊氧基、1，1-二甲基丁氧基、1，2-二甲基丁氧基、1，3-二甲基丁氧基、2，2-二甲基丁氧基、2，3-二甲基丁氧基、3，3-二甲基丁氧基、1-乙基丁氧基、2-乙基丁氧基、1，1，2-三甲基丙氧基、1，2，2-三甲基丙氧基、1-乙基-1-甲基丙氧基或1-乙基-2-甲基丙氧基；

C₁-C₄卤代烷氧基：部分或完全被氟、氯、溴和/或碘，优选氟取代的上述C₁-C₄烷氧基，即例如OCH₂F、OCHF₂、OCF₃、OCH₂Cl、OCHCl₂、OCCl₃、氯氟甲氧基、二氯一氟甲氧基、一氯二氟甲氧基、2-氟乙氧基、2-氯乙氧基、2-溴乙氧基、2-碘乙氧基、2，2-二氟乙氧基、2，2，2-三氟乙氧基、2-氯-2-氟乙氧基、2-氯-2，2-二氟乙氧基、2，2-二氯-2-氟乙氧基、2，2，2-三氯乙氧基、OC₂F₅，2-氟丙氧基、3-氟丙氧基、2，2-二氟丙氧基、2，3-二氟丙氧基、2-氯丙氧基、3-氯丙氧基、2，3-二氯丙氧基、2-溴丙氧基、3-溴丙氧基、3，3，3-三氟丙氧基、3，3，3-三氯丙氧基、OCH₂-C₂F₅、OCF₂-C₂F₅、1-(CH₂F)-2-氟乙氧基、1-(CH₂Cl)-2-氯乙氧基、1-(CH₂Br)-2-溴乙氧基、4-氟丁氧基、4-氯丁氧基、4-溴丁氧基或九氟丁氧基；

C₁-C₆卤代烷氧基：上述C₁-C₄卤代烷氧基以及例如5-氟戊氧基、5-氯戊氧基、5-溴戊氧基、5-碘戊氧基、十一氟戊氧基、6-氟己氧基、6-氯己氧基、6-溴己氧基、6-碘己氧基或十二氟己氧基；

链烯氧基：经由氧原子连接的上述链烯基，例如C₂-C₆链烯氧基，如乙烯氧基、1-丙烯氧基、2-丙烯氧基、1-甲基乙烯氧基、1-丁烯氧基、2-丁烯氧基、3-丁烯氧基、1-甲基-1-丙烯氧基、2-甲基-1-丙烯氧基、1-甲基-2-丙烯氧基、2-甲基-2-丙烯氧基、1-戊烯氧基、2-戊烯氧基、3-戊烯氧基、4-戊烯氧基、1-甲基-1-丁烯氧基、2-甲基-1-丁烯氧基、3-甲基-1-丁烯氧基、1-甲基-2-丁烯氧基、2-甲基-2-丁烯氧基、3-甲基-2-丁烯氧基、1-甲基-3-丁烯氧基、2-甲基-3-丁烯氧基、3-甲基-3-丁烯基、1，1-二甲基-2-丙烯氧基、1，2-二甲基-1-丙烯氧基、1，2-二甲基-2-丙烯氧基、1-乙基-1-丙烯氧基、1-乙基-2-丙烯氧基、1-己烯氧基、2-己烯氧基、3-己烯氧基、4-己烯氧基、5-己烯氧基、1-甲基-1-戊烯氧基、2-甲基-1-戊烯氧基、3-甲基-1-戊烯氧基、4-甲基-1-戊烯氧基、1-甲基-2-戊烯氧基、2-甲基-2-戊烯氧基、3-甲基-2-戊烯氧基、4-甲基-2-戊烯氧基、1-甲基-3-戊烯氧基、2-甲基-3-戊烯氧基、3-甲基-3-戊烯氧基、4-甲基-3-戊烯氧基、1-甲基-4-戊烯氧基、2-甲基-4-戊烯氧基、3-甲基-4-戊烯氧基、4-甲基-4-戊烯氧基、1，1-二甲基-2-丁烯氧基、1，1-二甲基-3-丁烯氧基、1，2-二甲基-1-丁烯氧基、1，2-二甲基-2-丁烯氧基、1，2-二甲基-3-丁烯氧基、1，3-甲基-1-丁烯氧基、1，3-二甲基-2-丁烯氧基、1，3-二甲基-3-丁烯氧基、2，2-二甲基-3-丁烯氧基、2，3-二甲基-1-丁烯氧基、2，3-二甲基-2-丁烯氧基、2，3-二甲基-3-丁烯氧基、3，3-二甲基-1-丁烯氧基、3，3-二甲基-2-丁烯氧基、1-乙基-1-丁烯氧基、1-乙基-2-丁烯氧基、1-乙基-3-丁烯氧基、2-乙基-1-丁烯氧基、2-乙基-2-丁烯氧基、2-乙基-3-丁烯氧基、1，1，2-三甲基-2-丙烯氧基、1-乙基-1-甲基-2-丙烯氧基、1-乙基-2-甲基-1-丙烯氧基和1-乙基-2-甲基-2-丙烯氧基；

炔氧基：经由氧原子连接的上述炔基，例如C₃-C₆炔氧基，如2-丙炔氧基、2-丁炔氧基、3-丁炔氧基、1-甲基-2-丙炔氧基、2-戊炔氧基、3-戊炔氧基、4-戊炔氧基、1-甲基-2-丁炔氧基、1-甲基-3-丁炔氧基、2-甲基-3-丁炔氧基、1-乙基-2-丙炔氧基、2-己炔氧基、3-己炔氧基、4-己炔氧基、5-己炔氧基、1-甲基-2-戊炔氧基、1-甲基-3-戊炔氧基等；

含有1、2、3或4个选自氧、氮和硫的杂原子作为环成员的5或6员饱和或部分不饱和杂环：例如除了碳环成员外含有1-3个氮原子和/或1个氧或硫原子或1或2个氧和/或硫原子的单环和双环杂环(杂环基)，例如2-四氢呋喃基、3-四氢呋喃基、2-四氢噻吩基、3-四氢噻吩基、2-吡咯烷基、3-吡咯烷基、3-异唑烷基、4-异唑烷基、5-异唑烷基、3-异噻唑烷基、4-异噻唑烷基、5-异噻唑烷基、3-吡唑烷基、4-吡唑烷基、5-吡唑烷基、2-唑烷基、4-唑烷基、5-唑烷基、2-噻唑烷基、4-噻唑烷基、5-噻唑烷基、2-咪唑烷基、4-咪唑烷基、1，2，4-二唑烷-3-基、1，2，4-二唑烷-5-基、1，2，4-噻二唑烷-3-基、1，2，4-噻二唑烷-5-基、1，2，4-三唑烷-3-基、1，3，4-二唑烷-2-基、1，3，4-噻二唑烷-2-基、1，3，4-三唑烷-2-基、2，3-二氢呋喃-2-基、2，3-二氢呋喃-3-基、2，4-二氢呋喃-2-基、2，4-二氢呋喃-3-基、2，3-二氢噻吩-2-基、2，3-二氢噻吩-3-基、2，4-二氢噻吩-2-基、2，4-二氢噻吩-3-基、2-吡咯啉-2-基、2-吡咯啉-3-基、3-吡咯啉-2-基、3-吡咯啉-3-基、2-异唑啉-3-基、3-异唑啉-3-基、4-异唑啉-3-基、2-异唑啉-4-基、3-异唑啉-4-基、4-异唑啉-4-基、2-异唑啉-5-基、3-异唑啉-5-基、4-异唑啉-5-基、2-异噻唑啉-3-基、3-异噻唑啉-3-基、4-异噻唑啉-3-基、2-异噻唑啉-4-基、3-异噻唑啉-4-基、4-异噻唑啉-4-基、2-异噻唑啉-5-基、3-异噻唑啉-5-基、4-异噻唑啉-5-基、2，3-二氢吡唑-1-基、2，3-二氢吡唑-2-基、2，3-二氢吡唑-3-基、2，3-二氢吡唑-4-基，2，3-二氢吡唑-5-基、3，4-氢吡唑-1-基、3，4-二氢吡唑-3-基、3，4-二氢吡唑-4-基，3，4-二氢吡唑-5-基、4，5-二氢吡唑-1-基、4，5-二氢吡唑-3-基、4，5-二氢吡唑-4-基，4，5-二氢吡唑-5-基、2，3-二氢唑-2-基、2，3-二氢唑-3-基、2，3-二氢唑-4-基、2，3-二氢唑-5-基、3，4-二氢唑-2-基、3，4-二氢唑-3-基、3，4-二氢唑-4-基、3，4-二氢唑-5-基、3，4-二氢唑-2-基、3，4-二氢唑-3-基、3，4-二氢唑-4-基、2-哌啶基、3-哌啶基、4-哌啶基、1，3-二烷-5-基、2-四氢吡喃基、4-四氢吡喃基、2-四氢噻吩基、3-六氢哒嗪基、4-六氢哒嗪基、2-六氢嘧啶基、4-六氢嘧啶基、5-六氢嘧啶基、2-哌嗪基、1，3，5-六氢三嗪-2-基和1，2，4-六氢三嗪-3-基以及对应的-亚基基团；

含有1、2、3或4个选自氧、氮和硫的杂原子作为环成员的7员饱和或部分不饱和杂环：例如除了碳环成员外还含有1-3个氮原子和/或1个氧或硫原子或1或2个氧或硫原子的单环和双环7员杂环，例如四氢-和六氢吖庚因基，如2，3，4，5-四氢[1H]吖庚因-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-或-7-基，3，4，5，6-四氢[2H]吖庚因-2-、-3-、-4-、-5-、-6-或-7-基，2，3，4，7-四氢[1H]吖庚因-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-或-7-基，2，3，6，7-四氢[1H]吖庚因-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-或-7-基，六氢吖庚因-1-、-2-、-3-或-4-基，四氢-和六氢庚英基，如2，3，4，5-四氢[1H]庚英-2-、-3-、-4-、-5-、-6-或-7-基，2，3，4，7-四氢[1H]庚英-2-、-3-、-4-、-5-、-6-或-7-基，2，3，6，7-四氢[1H]庚英-2-、-3-、-4-、-5-、-6-或-7-基，六氢吖庚因-1-、-2-、-3-或-4-基，四氢-和六氢-1，3-二氮杂基，四氢-和六氢-1，4-二氮杂基，四氢-和六氢-1，3-氧氮杂环庚烯基，四氢-和六氢-1，4-氧氮杂环庚烯基，四氢-和六氢-1，3-二氧杂环庚烯基，四氢-和六氢-1，4-二氧杂环庚烯基以及对应的-亚基基团；

5或6员杂芳基：含有1、2或3个选自氧、氮和硫的杂原子的芳族杂环：例如经由碳连接且含有1-3个氮原子或含有1或2个氮原子和1个硫或氧原子作为环成员的5员杂芳基，如2-呋喃基、3-呋喃基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-吡咯基、3-吡咯基、3-异唑基、4-异唑基、5-异唑基、3-异噻唑基、4-异噻唑基、5-异噻唑基、3-吡唑基、4-吡唑基、5-吡唑基、2-唑基、4-唑基、5-唑基、2-噻唑基、4-噻唑基、5-噻唑基、2-咪唑基、4-咪唑基、1，2，4-二唑-3-基、1，2，4-二唑-5-基、1，2，4-噻二唑-3-基、1，2，4-噻二唑-5-基、1，2，4-三唑-3-基、1，3，4-二唑-2-基、1，3，4-噻二唑-2-基和1，3，4-三唑-2-基；经由氮连接且含有1-3个氮原子作为环成员的5员杂芳基，如吡咯-1-基、吡唑-1-基、咪唑-1-基、1，2，3-三唑-1-基和1，2，4-三唑-1-基；

含有1-3个氮原子作为环成员的6员杂芳基，如吡啶-2-基、吡啶-3-基、吡啶-4-基、3-哒嗪基、4-哒嗪基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、2-吡嗪基、1，3，5-三嗪-2-基和1，2，4-三嗪-3-基；以及经由碳或氮连接且具有稠合上的苯环以及可以经由杂环或经由稠合上的苯环连接于基团CR²R³上的5员杂芳基，如吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并咪唑基、苯并唑基、苯并吡唑基、苯并异噻唑基、苯并噻唑基等。

考虑到作为杀真菌剂的用途，优选其中各变量以及X、A、Ar、R¹、R²、R³、Y、m和L相互独立地且尤其组合具有下列含义的那些式I化合物。

X为卤素，尤其是氯，或C₁-C₄烷基，尤其是甲基，特别优选卤素，非常特别优选氯；

A为化学键或CH₂，尤其是化学键；

Ar为苯基、萘基、呋喃基、异唑基、吡啶基或噻吩基，尤其是苯基、2-呋喃基、2-噻吩基或异唑-5-基，特别是苯基，其中上述基团未被取代或可以上述方式被取代且尤其具有0、1、2或3个，特别是0、1或2个上述基团R^a。这里的R^a尤其具有下述含义：

R^a为卤素，尤其是氯或氟，C₁-C₄烷基，尤其是甲基，C₁-C₄烷氧基，尤其是甲氧基，C₁-C₄卤代烷基，尤其是二氟甲基或三氟甲基，C₁-C₄卤代烷氧基，尤其是二氟甲氧基或三氟甲氧基，或连接于相邻碳原子上的2个基团R^a还可以为基团OCH₂O。

在优选实施方案中，位于基团CR²R³邻位的基团R^a与基团R¹一起为C₂-C₄亚烷基，尤其是1，2-亚乙基。此时，Ar尤其衍生于可以任选具有1或2个其他取代基R^a的苯基；

R¹为氢、C₁-C₄烷基、C₁-C₄烷氧基、甲酰基或C₁-C₄烷基羰基，尤其是氢或C₁-C₄烷基，特别是H、甲基或乙基；

R²为氢，C₁-C₄烷基，尤其是甲基或乙基，或C₃-C₆环烷基，尤其是环丙基。还优选其中R²与R³一起为C₂-C₄亚烷基的式I化合物或R²与位于基团CR²R³邻位的基团R^a一起为可以带有1或2个甲基的C₂-C₄亚烷基，例如1，2-亚乙基、1，3-亚丙基和3-甲基-1，3-亚丁基的式I化合物；

R³为氢或C₁-C₄烷基，尤其是甲基，特别优选氢；

Y为卤素、CH₃或CF₃，尤其是氟或氯；

m为1、2、3或4，优选1、2或3，尤其是1或2；

L为卤素、氰基、硝基、C₁-C₆烷基、C₁-C₆卤代烷基、C₁-C₄烷氧基和C₁-C₄烷氧羰基，尤其是氟、氯、溴、氰基、C₁-C₄烷基、C₁-C₄卤代烷基、C₁-C₄烷氧基或C₁-C₄烷氧羰基，尤其优选氟、氯、C₁-C₂烷基如甲基或乙基、C₁-C₂氟代烷基如三氟甲基、C₁-C₂烷氧基如甲氧基或C₁-C₂烷氧羰基如甲氧羰基。

在这些化合物中，特别优选其中被Y和L_m取代的苯基为下式基团的的式I化合物：

其中#为与三唑并嘧啶骨架的连接点；以及

Y为氟、氯、CH₃或CF₃；

L¹、L³相互独立地为氢或氟；

L²为氢、氟、氯、氰基、CH₃、OCH₃或COOCH₃；和

L⁴为氢、氟或CH₃，

其中基团L¹-L⁴中至少一个，尤其是基团L¹-L⁴中1或2个不为氢。

在基团OR⁶、SR⁷、NR⁸R⁹、C(O)OR¹⁰、CONR¹¹R¹²和C(＝N-R¹³)NR¹¹R¹²中，各变量尤其具有下述含义：

R⁶尤其为H、C₁-C₄烷基、C(O)H或C₁-C₄烷基羰基；

R⁷尤其为H或C₁-C₄烷基；

R⁸和R⁹尤其为H、C₁-C₄烷基、甲酰基、C₁-C₄烷基羰基或C₁-C₄烷基(硫羰基)。NR⁸R⁹尤其为NH₂、NHCH₃、NHC₂H₅、N(CH₃)₂、N(C₂H₅)CH₃、NHC(O)CH₃或NHC(O)H。

R¹⁰尤其为C₁-C₄烷基；

R¹¹尤其为H或C₁-C₄烷基；

R¹²尤其为H或C₁-C₄烷基；

R¹³尤其为H或C₁-C₄烷基。

本发明优选的式I化合物的实例是下表1-72中所给的式I′化合物(其中A为化学键的式I)和式I″化合物(其中A为CH₂的式I)，其中各变量R¹、R²、R³和Ar在每种情况下一起具有表A第1-554行所给含义之一：

表A：

*表示基团的连接点

表1

其中X为氯，Y为氟，L¹、L²和L³各自为氢，L⁴为氟且Ar、R¹、R²和R³的组合对于每一化合物而言对应于表A的一行的式I′和I″化合物。

表2

其中X为CN，Y为氟，L¹、L²和L³各自为氢，L⁴为氟且Ar、R¹、R²和R³的组合对于每一化合物而言对应于表A的一行的式I′和I″化合物。

表3

其中X为甲基，Y为氟，L¹、L²和L³各自为氢，L⁴为氟且Ar、R¹、R²和R³的组合对于每一化合物而言对应于表A的一行的式I′和I″化合物。

表4

其中X为氯，Y为氯，L¹、L²和L³各自为氢，L⁴为氟且Ar、R¹，R²和R³的组合对于每一化合物而言对应于表A的一行的式I′和I″化合物。

表5

其中X为CN，Y为氯，L¹、L²和L³各自为氢，L⁴为氟且Ar、R¹、R²和R³的组合对于每一化合物而言对应于表A的一行的式I′和I″化合物。

表6

其中X为甲基，Y为氯，L¹、L²和L³各自为氢，L⁴为氟且Ar、R¹、R²和R³的组合对于每一化合物而言对应于表A的一行的式I′和I″化合物。

表7

其中X为氯，Y为氟，L¹、L²和L³各自为氢，L⁴为甲基且Ar、R¹、R²和R³的组合对于每一化合物而言对应于表A的一行的式I′和I″化合物。

表8

其中X为CN，Y为氟，L¹、L²和L³各自为氢，L⁴为甲基且Ar、R¹、R²和R³的组合对于每一化合物而言对应于表A的一行的式I′和I″化合物。

表9

其中X为甲基，Y为氟，L¹、L²和L³各自为氢，L⁴为甲基且Ar、R¹、R²和R³的组合对于每一化合物而言对应于表A的一行的式I′和I″化合物。

表10

其中X为氯，Y、L²和L⁴各自为氟，L¹和L³各自为氢且Ar、R¹、R²和R³的组合对于每一化合物而言对应于表A的一行的式I′和I″化合物。

表11

其中X为CN，Y、L²和L⁴各自为氟，L¹和L³各自为氢，L⁴为甲基且Ar、R¹、R²和R³的组合对于每一化合物而言对应于表A的一行的式I′和I″化合物。

表12

其中X为甲基，Y、L²和L⁴各自为氟，L¹和L³各自为氢，L⁴为甲基且Ar、R¹、R²和R³的组合对于每一化合物而言对应于表A的一行的式I′和I″化合物。

表13

其中X为氯，Y和L⁴各自为氟，L¹和L³各自为氢，L²为甲氧基且Ar、R¹、R²和R³的组合对于每一化合物而言对应于表A的一行的式I′和I″化合物。

表14

其中X为CN，Y和L⁴各自为氟，L¹和L³各自为氢，L²为甲氧基且Ar、R¹、R²和R³的组合对于每一化合物而言对应于表A的一行的式I′和I″化合物。

表15

其中X为甲基，Y和L⁴各自为氟，L¹和L³各自为氢，L²为甲氧基且Ar、R¹、R²和R³的组合对于每一化合物而言对应于表A的一行的式I′和I″化合物。

表16

其中X为氯，Y、L¹、L²、L³和L⁴各自为氟且Ar、R¹、R²和R³的组合对于每一化合物而言对应于表A的一行的式I′和I″化合物。

表17

其中X为CN，Y、L¹、L²、L³和L⁴各自为氟且Ar、R¹、R²和R³的组合对于每一化合物而言对应于表A的一行的式I′和I″化合物。

表18

其中X为甲基，Y、L¹、L²、L³和L⁴各自为氟且Ar、R¹、R²和R³的组合对于每一化合物而言对应于表A的一行的式I′和I″化合物。

表19

其中X为氯，Y为氟，L¹、L³和L⁴各自为氢，L²为氟且Ar、R¹、R²和R³的组合对于每一化合物而言对应于表A的一行的式I′和I″化合物。

表20

其中X为CN，Y为氟，L¹、L³和L⁴各自为氢，L²为氟且Ar、R¹、R²和R³的组合对于每一化合物而言对应于表A的一行的式I′和I″化合物。

表21

其中X为甲基，Y为氟，L¹、L³和L⁴各自为氢，L²为氟且Ar、R¹、R²和R³的组合对于每一化合物而言对应于表A的一行的式I′和I″化合物。

表22

其中X为氯，Y为氟，L¹、L³和L⁴各自为氢，L²为氯且Ar、R¹、R²和R³的组合对于每一化合物而言对应于表A的一行的式I′和I″化合物。

表23

其中X为CN，Y为氟，L¹、L³和L⁴各自为氢，L²为氯且Ar、R¹、R²和R³的组合对于每一化合物而言对应于表A的一行的式I′和I″化合物。

表24

其中X为甲基，Y为氟，L¹、L³和L⁴各自为氢，L²为氯且Ar、R¹、R²和R³的组合对于每一化合物而言对应于表A的一行的式I′和I″化合物。

表25

其中X为氯，Y为氯，L¹、L³和L⁴各自为氢，L²为氟且Ar、R¹、R²和R³的组合对于每一化合物而言对应于表A的一行的式I′和I″化合物。

表26

其中X为CN，Y为氯，L¹、L³和L⁴各自为氢，L²为氟且Ar、R¹、R²和R³的组合对于每一化合物而言对应于表A的一行的式I′和I″化合物。

表27

其中X为甲基，Y为氯，L¹、L³和L⁴各自为氢，L²为氟且Ar、R¹、R²和R³的组合对于每一化合物而言对应于表A的一行的式I′和I″化合物。

表28

其中X为氯，Y为氟，L²、L³和L⁴各自为氢，L¹为氟且Ar、R¹、R²和R³的组合对于每一化合物而言对应于表A的一行的式I′和I″化合物。

表29

其中X为CN，Y为氟，L²、L³和L⁴各自为氢，L¹为氟且Ar、R¹、R²和R³的组合对于每一化合物而言对应于表A的一行的式I′和I″化合物。

表30

其中X为甲基，Y为氟，L²、L³和L⁴各自为氢，L¹为氟且Ar、R¹、R²和R³的组合对于每一化合物而言对应于表A的一行的式I′和I″化合物。

表31

其中X为氯，Y为氟，L¹、L²和L⁴各自为氢和L³为氟且Ar、R¹、R²和R³的组合对于每一化合物而言对应于表A的一行的式I′和I″化合物。

表32

其中X为CN，Y为氟，L¹、L²和L⁴各自为氢，L³为氟且Ar、R¹、R²和R³的组合对于每一化合物而言对应于表A的一行的式I′和I″化合物。

表33

其中X为甲基，Y为氟，L¹、L²和L⁴各自为氢，L³为氟且Ar、R¹、R²和R³的组合对于每一化合物而言对应于表A的一行的式I′和I″化合物。

表34

其中X为氯，Y、L¹和L²各自为氟，L³和L⁴各自为氢且Ar、R¹、R²和R³的组合对于每一化合物而言对应于表A的一行的式I′和I″化合物。

表35

其中X为CN，Y、L¹和L²各自为氟，L³和L⁴各自为氢且Ar、R¹、R²和R³的组合对于每一化合物而言对应于表A的一行的式I′和I″化合物。

表36

其中X为甲基，Y、L¹和L²各自为氟，L³和L⁴各自为氢且Ar、R¹、R²和R³的组合对于每一化合物而言对应于表A的一行的式I′和I″化合物。

表37

其中X为氯，Y和L⁴各自为氟，L¹和L³各自为氢，L²为甲基且Ar、R¹、R²和R³的组合对于每一化合物而言对应于表A的一行的式I′和I″化合物。

表38

其中X为CN，Y和L⁴各自为氟，L¹和L³各自为氢，L²为甲基且Ar、R¹、R²和R³的组合对于每一化合物而言对应于表A的一行的式I′和I″化合物。

表39

其中X为甲基，Y和L⁴各自为氟，L¹和L³各自为氢，L²为甲基且Ar、R¹、R²和R³的组合对于每一化合物而言对应于表A的一行的式I′和I″化合物。

表40

其中X为氯，Y为氟，L¹、L³和L⁴各自为氢，L²为甲基且Ar、R¹、R²和R³的组合对于每一化合物而言对应于表A的一行的式I′和I″化合物。

表41

其中X为CN，Y为氟，L¹、L³和L⁴各自为氢，L²为甲基且Ar、R¹、R²和R³的组合对于每一化合物而言对应于表A的一行的式I′和I″化合物。

表42

其中X为甲基，Y为氟，L¹、L³和L⁴各自为氢，L²为甲基且Ar、R¹、R²和R³的组合对于每一化合物而言对应于表A的一行的式I′和I″化合物。

表43

其中X为氯，Y和L⁴各自为氟，L¹和L³各自为氢，L²为甲氧羰基且Ar、R¹、R²和R³的组合对于每一化合物而言对应于表A的一行的式I′和I″化合物。

表44

其中X为CN，Y和L⁴各自为氟，L¹和L³各自为氢，L²为甲氧羰基且Ar、R¹、R²和R³的组合对于每一化合物而言对应于表A的一行的式I′和I″化合物。

表45

其中X为甲基，Y和L⁴各自为氟，L¹和L³各自为氢，L²为甲氧羰基且Ar、R¹、R²和R³的组合对于每一化合物而言对应于表A的一行的式I′和I″化合物。

表46

其中X为氯，Y和L⁴各自为氟，L¹和L³各自为氢，L²为氰基且Ar、R¹、R²和R³的组合对于每一化合物而言对应于表A的一行的式I′和I″化合物。

表47

其中X为CN，Y和L⁴各自为氟，L¹和L³各自为氢，L²为氰基且Ar、R¹、R²和R³的组合对于每一化合物而言对应于表A的一行的式I′和I″化合物。

表48

其中X为甲基，Y和L⁴各自为氟，L¹和L³各自为氢，L²为氰基且Ar、R¹、R²和R³的组合对于每一化合物而言对应于表A的一行的式I′和I″化合物。

表49

其中X为氯，Y为甲基，L¹、L²和L³各自为氢，L⁴为氟且Ar、R¹、R²和R³的组合对于每一化合物而言对应于表A的一行的式I′和I″化合物。

表50

其中X为CN，Y为甲基，L¹、L²和L³各自为氢，L⁴为氟且Ar、R¹、R²和R³的组合对于每一化合物而言对应于表A的一行的式I′和I″化合物。

表51

其中X为甲基、Y为甲基，L¹、L²和L³各自为氢，L⁴为氟且Ar、R¹、R²和R³的组合对于每一化合物而言对应于表A的一行的式I′和I″化合物。

表52

其中X为氯，Y为甲基，L¹、L³和L⁴各自为氢，L²为氟且Ar、R¹、R²和R³的组合对于每一化合物而言对应于表A的一行的式I′和I″化合物。

表53

其中X为CN，Y为甲基，L¹、L³和L⁴各自为氢，L²为氟且Ar、R¹、R²和R³的组合对于每一化合物而言对应于表A的一行的式I′和I″化合物。

表54

其中X为甲基、Y为甲基，L¹、L³和L⁴各自为氢，L²为氟且Ar、R¹、R²和R³的组合对于每一化合物而言对应于表A的一行的式I′和I″化合物。

表55

其中X为氯，Y为甲基，L¹、L³和L⁴各自为氢，L²为甲基且Ar、R¹、R²和R³的组合对于每一化合物而言对应于表A的一行的式I′和I″化合物。

表56

其中X为CN，Y为甲基，L¹、L³和L⁴各自为氢，L²为甲基且Ar、R¹、R²和R³的组合对于每一化合物而言对应于表A的一行的式I′和I″化合物。

表57

其中X为甲基，Y为甲基，L¹、L³和L⁴各自为氢，L²为甲基且Ar、R¹、R²和R³的组合对于每一化合物而言对应于表A的一行的式I′和I″化合物。

表58

其中X为氯，Y为甲基，L¹、L³和L⁴各自为氢，L²为氯且Ar、R¹、R²和R³的组合对于每一化合物而言对应于表A的一行的式I′和I″化合物。

表59

其中X为CN，Y为甲基，L¹、L³和L⁴各自为氢，L²为氯且Ar、R¹、R²和R³的组合对于每一化合物而言对应于表A的一行的式I′和I″化合物。

表60

其中X为甲基、Y为甲基，L¹、L³和L⁴各自为氢，L²为氯且Ar、R¹、R²和R³的组合对于每一化合物而言对应于表A的一行的式I′和I″化合物。

表61

其中X为氯，Y为三氟甲基，L¹、L³和L⁴各自为氢，L²为氟且Ar、R¹、R²和R³的组合对于每一化合物而言对应于表A的一行的式I′和I″化合物。

表62

其中X为CN，Y为三氟甲基，L¹、L³和L⁴各自为氢，L²为氟且Ar、R¹、R²和R³的组合对于每一化合物而言对应于表A的一行的式I′和I″化合物。

表63

其中X为甲基、Y为三氟甲基，L¹、L³和L⁴各自为氢，L²为氟且Ar、R¹、R²和R³的组合对于每一化合物而言对应于表A的一行的式I′和I″化合物。

表64

其中X为氯，Y为三氟甲基，L¹、L³和L⁴各自为氢，L²为氯且Ar、R¹、R²和R³的组合对于每一化合物而言对应于表A的一行的式I′和I″化合物。

表65

其中X为CN，Y为三氟甲基，L¹、L³和L⁴各自为氢，L²为氯且Ar、R¹、R²和R³的组合对于每一化合物而言对应于表A的一行的式I′和I″化合物。

表66

其中X为甲基、Y为三氟甲基，L¹、L³和L⁴各自为氢，L²为氯且Ar、R¹、R²和R³的组合对于每一化合物而言对应于表A的一行的式I′和I″化合物。

表67

其中X为氯，Y为三氟甲基，L¹、L²和L⁴各自为氢，L³为氟且Ar、R¹、R²和R³的组合对于每一化合物而言对应于表A的一行的式I′和I″化合物。

表68

其中X为CN，Y为三氟甲基，L¹、L²和L⁴各自为氢，L³为氟且Ar、R¹、R²和R³的组合对于每一化合物而言对应于表A的一行的式I′和I″化合物。

表69

其中X为甲基，Y为三氟甲基，L¹、L²和L⁴各自为氢，L³为氟且Ar、R¹、R²和R³的组合对于每一化合物而言对应于表A的一行的式I′和I″化合物。

表70

其中X为氯，Y为三氟甲基，L¹、L²和L⁴各自为氢，L³为氯且Ar、R¹、R²和R³的组合对于每一化合物而言对应于表A的一行的式I′和I″化合物。

表71

其中X为CN，Y为三氟甲基，L¹、L²和L⁴各自为氢，L³为氯且Ar、R¹、R²和R³的组合对于每一化合物而言对应于表A的一行的式I′和I″化合物。

表72

其中X为甲基，Y为三氟甲基，L¹、L²和L⁴各自为氢，L³为氯且Ar、R¹、R²和R³的组合对于每一化合物而言对应于表A的一行的式I′和I″化合物。

本发明化合物可以通过不同途径得到。其中X为卤素的化合物I(化合物I.A)通常通过使式II的5，7-二卤代三唑并嘧啶与式III的胺根据方案1中所示的方法反应而制备：

方案1：

在方案1中，R¹-R³、Ar、A、L、m和Y如上所定义。Hal为卤素，尤其是氯。II与胺III的反应有利地在0-70℃，优选10-35℃下，优选在惰性溶剂，如醚类，例如二烷、乙醚或尤其是四氢呋喃，卤代烃，如二氯甲烷，以及芳族烃如甲苯存在下进行[参见WO 98/46608；WO 02/48151]。

优选使用碱，如叔胺，例如三乙胺，或无机碱，如碳酸钾；还可以将过量的式III胺用作碱。

式III的胺是已知的且它们中大多数可以市购或可以通过用于制备和衍生氨基酸的已知方法制备。式II的5，7-二卤代三唑并嘧啶由开头所述的现有技术已知或可以类似于其中所述方法制备。

其中X为氰基或C₁-C₄烷氧基的式I化合物(式I.B)可以有利地通过方案2所示方法由化合物I.A制备。

方案2：

在方案2中，R¹-R³、Ar、A、Hal、L、m和Y如上所定义。X′为氰化物、C₁-C₄烷氧基或C₁-C₄卤代烷氧基。该反应有利地在惰性溶剂存在下进行。式IV中的阳离子M并不重要，出于实际原因通常优选铵、四烷基铵或碱金属或碱土金属盐。反应温度通常为0-120℃，优选10-40℃[参见J.Heterocycl.Chem. 12(1975)，861-863]。合适的溶剂包括醚类，如二烷、乙醚和优选四氢呋喃，卤代烃如二氯甲烷，以及芳族烃如甲苯。

其中X为C₁-C₄烷基的化合物I(式I.C，＝X″)可以有利地通过如下所示途径由式I.A的原料制备。

其中X″为C₁-C₄烷基的式I.C化合物例如可以通过使式I.A的5-卤代三唑并嘧啶与式V的有机金属试剂偶联而得到(见方案3)。在该方法的一个实施方案中，该反应在过渡金属催化下进行，例如在催化有效量的Ni或Pd化合物存在下进行。

方案3：

在式I.C和V中，X″为C₁-C₄烷基且M为Y价的金属离子，例如B、Zn或Sn。该反应例如可以类似于下列方法进行：J.Chem.Soc.PerkinTrans.1(1994)，1187，同上(1996)，2345；WO 99/41255；Aust.J.Chem.43(1990)，733；J.Org.Chem. 43(1978)，358；J.Chem.Soc.Chem.Commun.(1979)，866；Tetrahedron Lett. 34(1993)，8267；同上 33(1992)，413。

其中X为C₁-C₄烷基或C₁-C₄卤代烷基的式I化合物(式I.C，X＝X^*)还可以有利地通过方案4所示的如下合成途径制备：

方案4：

在方案4中，R¹-R³、L、m和Y如上所定义。Hal尤其为氯或溴，X^*为C₁-C₄烷基或C₁-C₄卤代烷基且R’为C₁-C₄烷基，尤其是甲基或乙基。

在第一步中，通过使5-氨基三唑VI与酮基酯VII反应而由本身已知的方法制备5-烷基-7-羟基-6-苯基三唑并嘧啶VIII[参见Chem.Pharm.Bull.9(1961)，801]。所用5-氨基三唑VI可以市购。原料VII有利地在由EP-A10 02 788已知的条件下制备。

在第二步中，将所得5-烷基-7-羟基-6-苯基三唑并嘧啶VIII用卤代试剂[HAL]转化成式IX的7-卤代三唑并嘧啶。优选的卤代试剂为氯代试剂或溴代试剂，如磷酰溴、磷酰氯、亚硫酰氯、亚硫酰溴或磺酰氯。该反应在无溶剂下进行或在溶剂存在下进行。常用反应温度为0-150℃或优选80-125℃。

7-卤代三唑并嘧啶IX与式III胺的反应有利地地在0-70℃，尤其是10-35℃下进行。该反应优选在惰性溶剂，如醚类如二烷、乙醚或尤其是四氢呋喃，卤代烃如二氯甲烷，芳族烃如甲苯、二甲苯等存在下进行[参见WO 98/46608]。

优选使用碱，如叔胺，例如三乙胺，或无机碱如碳酸钾；过量的式III胺也可以用作碱。

或者，式I.C化合物还可以根据方案5所示方法通过使化合物I.A与式XI的丙二酸二烷基酯反应并随后脱羧而制备[参见US 5 994 360]。

方案5：

在方案5中，R¹-R³、Ar、A、L、m和Y如上所定义。X为氢、C₁-C₃烷基或C₁-C₃卤代烷基且R″为C₁-C₄烷基。

在第一步中，使化合物I.A与式X的丙二酸二烷基酯优选在碱存在下反应，或与X的盐反应。这得到化合物XI。该反应可以类似于US 5 994 360中所述方法进行。丙二酸酯XI由文献已知[J.Am.Chem.Soc. 64(1942)，2714；J.Org.Chem. 39(1974)，2172；Helv.Chim.Acta 61(1978)，1565]，或者它们可以按照所引用的文献制备。

随后在常规条件下水解酯XII[参见US 5 994 360]。取决于各种结构单元，化合物XI的碱性或酸性水解可能是有利的。在酯水解的条件下，化合物XI可能已经完全或部分脱羧成I.C’。通常而言，脱羧在20-180℃，优选50-120℃的温度下在惰性溶剂中，合适的话在酸存在下进行。合适的酸是盐酸、硫酸、磷酸、甲酸、乙酸、对甲苯磺酸。合适的溶剂是水，脂族烃如戊烷、己烷、环己烷和石油醚，芳族烃如甲苯、邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯，卤代烃如二氯甲烷、氯仿和氯苯，醚如乙醚、二异丙基醚、叔丁基甲基醚、二烷、茴香醚和四氢呋喃，腈如乙腈和丙腈，酮如丙酮、甲基乙基酮、二乙基酮和叔丁基甲基酮，醇如甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇和叔丁醇，还有二甲亚砜、二甲基甲酰胺和二甲基乙酰胺；特别优选该反应在盐酸或乙酸中进行。还可以使用所述溶剂的混合物。

通过方案1-5所示方法得到的反应混合物以常规方式后处理，例如通过与水混合、分离各相并且合适的话层析提纯粗产物。中间体和终产物中的一些以无色或浅棕色粘稠油形式得到，它们可以在减压和温和升高的温度下提纯或除去挥发性组分。若中间体和终产物以固体得到，则还可以通过再结晶或浸煮进行提纯。

若各别化合物I不能通过上述途径获得，则可以通过衍生其它化合物I而制备它们。

若合成得到异构体的混合物，则通常不必进行分离，因为在某些情况下各异构体可以在为了应用的后处理过程中或在施用过程中(例如在光、酸或碱的作用下)相互转化。这类转化也可以在使用后发生，例如在处理植物时，在处理的植物中或在待防治的有害真菌中。

化合物I适于作为杀真菌剂。它们对宽范围的植物病原性真菌具有显著效力，所述真菌尤其选自子囊菌纲(Ascomycetes)、半知菌纲(Deuteromycetes)、卵菌纲(Oomycetes)和担子菌纲(Basidiomycetes)真菌。它们中的一些内吸有效并可以作为叶面和土壤作用杀真菌剂用于植物保护中。

它们对在各种栽培植物如小麦、黑麦、大麦、燕麦、稻、玉米、禾草、香蕉、棉花、大豆、咖啡、甘蔗、葡萄藤、水果和观赏植物以及蔬菜如黄瓜、豆类、西红柿、土豆和葫芦科植物以及这些植物的种子中防治大量真菌尤其重要。

它们尤其适于防治下列植物病害：

·蔬菜和水果上的链格孢(Alternaria)属，

·禾谷类、稻和草坪中的平脐蠕孢(Bipolaris)属和内脐蠕孢(Drechslera)属，

·禾谷类中的禾白粉菌(Blumeria graminis)(白粉病)，

·草莓、蔬菜、观赏植物和葡萄藤上的灰葡萄孢(Botrytis cinerea)(灰霉病)，

·葫芦科植物上的二孢白粉菌(Erysiphe cichoracearum)和单丝壳白粉菌(Sphaerotheca fuliginea)，

·各种植物上的镰孢霉(Fusarium)属和轮枝孢(Verticillium)属，

·禾谷类、香蕉和花生上的球腔菌(Mycosphaerella)属，

·土豆和西红柿上的致病疫霉(Phytophthora infestans)，

·葡萄藤上的葡萄生单轴霉(Plasmopara viticola)，

·苹果上的苹果白粉病菌(Podosphaera leucotricha)，

·小麦和大麦上的小麦基腐病菌(Pseudocercosporella herpotrichoides)，

·啤酒花和黄瓜上的假霜霉(Pseudoperonospora)属，

·禾谷类上的柄锈菌(Puccinia)属，

·稻上的稻瘟病菌(Pyricularia oryzae)，

·棉花、稻和草坪上的丝核菌(Rhizoctonia)属，

·小麦上的小麦壳针孢(Septoria tritici)和颖枯壳多孢(Stagonosporanodorum)，

·葡萄藤上的葡萄钩丝壳(Uncinula necator)，

·禾谷类和甘蔗上的黑粉菌(Ustilago)属，以及

·苹果和梨上的黑星菌(Venturia)属(黑星病)。

化合物I还适于防治有害真菌如拟青霉(Paecilomyces variotii)以保护材料(如木材、纸张、漆分散体、纤维或织物)和保护储藏的产品。

化合物I通过用杀真菌有效量的活性化合物处理真菌或需要防止真菌侵袭的植物、种子、材料或土壤而使用。施用可以在材料、植物或种子被真菌侵袭之前和之后进行。

通常而言，杀真菌组合物包含0.1-95重量％，优选0.5-90重量％的活性化合物。

当用于植物保护时，施用量取决于所需效果的种类为0.01-2.0kg活性化合物/公顷。

在处理种子时，每kg种子通常需要的活性化合物量为0.001-0.1g，优选0.01-0.05g。

当用于保护材料或储藏产品时，活性化合物的施用量取决于施用区域的类型和所需效果。在保护材料中通常施用的量例如每立方米处理材料为0.001g-2kg，优选0.005g-1kg活性化合物。

可以将化合物I转化成常规配制剂，例如溶液、乳液、悬浮液、粉剂、粉末、糊和颗粒。施用形式取决于特定的目的；在每种情况下都应确保本发明化合物精细和均匀地分布。

配制剂以已知方式制备，例如通过将活性化合物与溶剂和/或载体混合而制备，若需要的话使用乳化剂和分散剂。合适的溶剂/助剂主要为：

-水、芳族溶剂(如Solvesso产品、二甲苯)、石蜡(如矿物油馏分)、醇类(如甲醇、丁醇、戊醇、苄醇)、酮类(如环己酮、γ-丁内酯)、吡咯烷酮(NMP、NOP)、乙酸酯(乙二醇二乙酸酯)、二元醇、脂肪酸二甲基酰胺、脂肪酸及脂肪酸酯。原则上还可以使用溶剂混合物。

-载体如磨碎的天然矿物(如高岭土、粘土、滑石、白垩)和磨碎的合成矿物(如高度分散的硅石、硅酸盐)；乳化剂如非离子和阴离子乳化剂(如聚氧乙烯脂肪醇醚、烷基磺酸盐和芳基磺酸盐)以及分散剂如木素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。

合适的表面活性剂为木素磺酸、萘磺酸、苯酚磺酸、二丁基萘磺酸的碱金属盐、碱土金属盐和铵盐，烷基芳基磺酸盐，烷基硫酸盐，烷基磺酸盐，脂肪醇硫酸盐，脂肪酸和硫酸化脂肪醇乙二醇醚，还有磺化萘与甲醛的缩合物和萘衍生物与甲醛的缩合物，萘或萘磺酸与苯酚和甲醛的缩合物，聚氧乙烯辛基苯酚醚，乙氧基化异辛基酚，辛基酚，壬基酚，烷基苯酚聚乙二醇醚，三丁基苯基聚乙二醇醚，三硬脂基苯基聚乙二醇醚，烷基芳基聚醚醇，醇和脂肪醇/氧化乙烯缩合物，乙氧基化蓖麻油，聚氧乙烯烷基醚，乙氧基化聚氧丙烯，月桂醇聚乙二醇醚缩醛，山梨醇酯，木素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。

适于制备可直接喷雾溶液、乳液、糊或油分散体的物质为中至高沸点的矿物油馏分如煤油或柴油，还有煤焦油和植物或动物来源的油，脂族、环状和芳族烃如甲苯、二甲苯、石蜡、四氢化萘、烷基化萘或其衍生物，甲醇，乙醇，丙醇，丁醇，环己醇，环己酮，异佛尔酮，强极性溶剂如二甲亚砜、N-甲基吡咯烷酮和水。

粉末、撒播用材料和可撒粉产品可以通过将活性物质与固体载体混合或一起研磨来制备。

颗粒如涂敷颗粒、浸渍颗粒和均质颗粒可以通过使活性化合物与固体载体粘附而制备。固体载体实例为矿土如硅胶、硅酸盐、滑石、高岭土、活性粘土(attaclay)、石灰石、石灰、白垩、红玄武土、黄土、粘土、白云石、硅藻土、硫酸钙、硫酸镁、氧化镁，磨碎的合成材料，肥料如硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵、尿素以及植物来源的产品如谷粉、树皮粉、木粉和坚果壳粉，纤维素粉和其它固体载体。

配制剂通常包含0.01-95重量％，优选0.1-90重量％的活性化合物。活性化合物以90-100％，优选95-100％的纯度(根据NMR谱)使用。

配制剂的实例包括用水稀释的产品，例如

A水溶性浓缩物(SL)

将10重量份本发明化合物溶于水或水溶性溶剂中。或者，加入湿润剂或其它助剂。活性化合物经水稀释溶解；

B分散性浓缩物(DC)

将20重量份本发明化合物溶于环己酮中并加入分散剂如聚乙烯基吡咯烷酮。用水稀释得到分散体；

C乳油(EC)

将15重量份本发明化合物溶于二甲苯中并加入十二烷基苯磺酸钙和蓖麻油乙氧基化物(在每种情况下为5％)。用水稀释得到乳液；

D乳液(EW，EO)

将40重量份本发明化合物溶于二甲苯中并加入十二烷基苯磺酸钙和蓖麻油乙氧基化物(在每种情况下为5％)。借助乳化机(Ultraturrax)将该混合物引入水中并制成均相乳液。用水稀释得到乳液；

E悬浮液(SC，OD)

在搅拌的球磨机中，将20重量份本发明化合物粉碎并加入分散剂、湿润剂和水或有机溶剂，得到细碎活性化合物悬浮液。用水稀释得到稳定的活性化合物悬浮液；

F水分散性颗粒和水溶性颗粒(WG，SG)

将50重量份本发明化合物细碎研磨并加入分散剂和湿润剂，借助工业装置(如挤出机、喷雾塔、流化床)将其制成水分散性或水溶性颗粒。用水稀释得到稳定的活性化合物分散体或溶液；

G水分散性粉末和水溶性粉末(WP，SP)

将75重量份本发明化合物在转子-定子磨机中研磨并加入分散剂、湿润剂和硅胶。用水稀释得到稳定的活性化合物分散体或溶液；以及不稀释而施用的产品，例如

H可撒粉粉末(DP)

将5重量份本发明化合物细碎研磨并与95％的细碎高岭土充分混合。这得到可撒粉产品；

I颗粒(GR，FG，GG，MG)

将0.5重量份本发明化合物细碎研磨并结合95.5％载体。现行方法是挤出、喷雾干燥或流化床方法。这得到不经稀释而施用的颗粒；

J ULV溶液(UL)

将10重量份本发明化合物溶于有机溶剂如二甲苯中。这得到不经稀释而施用的产品。

活性化合物可以直接、以其配制剂形式或由其制备的使用形式(如可直接喷雾溶液、粉末、悬浮液或分散体、乳液、油分散体、糊、可撒粉产品、撒播用材料或颗粒形式)，借助喷雾、雾化、撒粉、撒播或浇灌来使用。施用形式完全取决于意欲的目的；在每种情况下注意确保本发明活性化合物的最佳可能分布。

含水使用形式可通过加入水由乳油、糊或可湿性粉末(可喷雾粉末、油分散体)制备。为制备乳液、糊或油分散体，可借助湿润剂、增粘剂、分散剂或乳化剂将该物质直接或溶于油或溶剂中后在水中均化。或者还可以制备由活性物质、湿润剂、增粘剂、分散剂或乳化剂以及合适的话溶剂或油组成的浓缩物且该浓缩物适于用水稀释。

活性化合物在即用制剂中的浓度可以在较宽范围内变化。它们通常为0.0001-10％，优选0.01-1％。

活性化合物还可成功地以超低容量法(ULV)使用，通过该方法可以施用包含超过95重量％活性化合物的配制剂或甚至可以在没有添加剂的情况下施用活性化合物。

可以将各种类型的油、润湿剂、辅助剂、除草剂、杀真菌剂、其它农药或杀菌剂加入活性化合物中，需要的话在紧临使用之前加入(桶混合)。这些试剂可以1∶10-10∶1的重量比与本发明试剂混合物。

在作为杀真菌剂的施用形式中，本发明组合物还可与其它活性化合物一起存在，例如与除草剂、杀虫剂、生长调节剂、杀真菌剂或肥料一起存在。将作为杀真菌剂施用的化合物I或包含它们的组合物与其它杀真菌剂混合时，在许多情况下得到拓宽的杀真菌活性谱。

下列本发明化合物可以与其结合使用的杀真菌剂用来说明可能的组合但不限制它们：

·酰基丙氨酸类，例如苯霜灵(benalaxyl)、甲霜灵(metalaxyl)、甲呋酰胺(ofurace)或霜灵(oxadixyl)，

·胺衍生物，例如4-十二烷基-2，6-二甲基吗啉(aldimorph)、多果定(dodine)、吗菌灵(dodemorph)、丁苯吗啉(fenpropimorph)、苯锈啶(fenpropidin)、双胍盐(guazatine)、双胍辛醋酸盐(iminoctadine)、螺茂胺(spiroxamine)或克啉菌(tridemorph)，

·苯胺基嘧啶类，例如二甲嘧菌胺(pyrimethanil)、嘧菌胺(mepanipyrim)或环丙嘧啶(cyprodinyl)，

·抗菌素，例如放线菌酮(cycloheximide)、灰黄霉素(griseofulvin)、春雷素(kasugamycin)、多马霉素(natamycin)、多氧霉素(polyoxin)或链霉素(streptomycin)，

·唑类，例如双苯三唑醇(bitertanol)、糠菌唑(bromoconazole)、环唑醇(cyproconazole)、醚唑(difenoconazole)、烯唑醇(dinitroconazole)、氧唑菌(epoxiconazole)、腈苯唑(fenbuconazole)、喹唑菌酮(fluquinconazole)、氟硅唑(flusilazole)、己唑醇(hexaconazole)、烯菌灵(imazalil)、环戊唑菌(metconazole)、腈菌唑(myclobutanil)、戊菌唑(penconazole)、丙环唑(propiconazole)、丙氯灵(prochloraz)、丙硫菌唑(prothioconazole)、戊唑醇(tebuconazole)、三唑酮(triadimefon)、唑菌醇(triadimenol)、氟菌唑(triflumizole)或戊叉唑菌(triticonazole)，

·二羧酰亚胺类，如异丙定(iprodione)、甲菌利(myclozolin)、杀菌利(procymidone)或烯菌酮(vinclozolin)，

·二硫代氨基甲酸盐类，如福美铁(ferbam)、代森钠(nabam)、代森锰(maneb)、代森锰锌(mancozeb)、威百亩(metam)、代森联(metiram)、甲基代森锌(propineb)、福代锌(polycarbamate)、福美双(thiram)、福美锌(ziram)或代森锌(zineb)，

·杂环化合物，如敌菌灵(anilazine)、苯菌灵(benomyl)、啶酰菌胺(boscalid)、多菌灵(carbendazim)、萎锈灵(carboxin)、氧化萎锈灵(oxycarboxin)、氰霜唑(cyazofamid)、棉隆(dazomet)、二噻农(dithianon)、唑酮菌(famoxadone)、咪唑菌酮(fenamidone)、异嘧菌醇(fenarimol)、麦穗宁(fuberidazole)、氟酰胺(flutolaniI)、呋吡唑灵(furametpyr)、稻瘟灵(isoprothiolane)、丙氧灭绣胺(mepronil)、氟苯嘧啶醇(nuarimol)、噻菌灵(probenazole)、丙氧喹啉(proquinazid)、啶斑肟(pyrifenox)、咯喹酮(pyroquilon)、喹氧灵(quinoxyfen)、硅噻菌胺(silthiofam)、涕必灵(thiabendazole)、溴氟唑菌(thifluzamide)、甲基托布津(thiophanate-methyl)、噻酰菌胺(tiadinil)、三环唑(tricyclazole)或嗪氨灵(triforine)，

·铜杀真菌剂，如波尔多液(Bordeaux混合物)、醋酸铜、王铜(copperoxychloride)或碱式硫酸铜，

·硝基苯基衍生物，如乐杀螨(binapacryl)、敌螨普(dinocap)、敌螨通(dinobuton)或异丙消(nitrophthal-isopropyl)，

·苯基吡咯类，如拌种咯(fenpiclonil)或氟菌(fludioxonil)，

·硫，

·其它杀真菌剂，如噻二唑素(acibenzolar-S-methyl)、苯噻菌胺(benthiavalicarb)、氯环丙酰胺(carpropamid)、百菌清(chlorothalonil)、环氟菌胺(cyflufenamid)、清菌脲(cymoxanil)、棉隆(dazomet)、哒菌清(diclomezine)、双氯氰菌胺(diclocymet)、乙霉威(diethofencarb)、克瘟散(edifenphos)、噻唑菌胺(ethaboxam)、环酰菌胺(fenhexamid)、薯瘟锡(fentin acetate)、氰菌胺(fenoxanil)、嘧菌腙(ferimzone)、氟啶胺(fluazinam)、藻菌磷(fosetyl)、藻菌磷(fosetyl-aluminum)、异丙菌胺(iprovalicarb)、六氯苯(hexachlorobenzene)、苯菌酮(metrafenone)、戊菌隆(pencycuron)、百维灵(propamocarb)、四氯苯酞(phthalide)、甲基立枯磷(tolclofos-methyl)、五氯硝基苯(quintozene)或苯酰菌胺(zoxamide)，

·嗜球果伞素类(strobilurins)，如腈嘧菌酯(azoxystrobin)、醚菌胺(dimoxystrobin)、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、亚胺菌(kresoxim-methyl)、叉氨苯酰胺(metominostrobin)、肟醚菌胺(orysastrobin)、啶氧菌酯(picoxystrobin)、唑菌胺酯(pyraclostrobin)或肟菌酯(trifloxystrobin)，

·次磺酸衍生物，如敌菌丹(captafol)、克菌丹(captan)、抑菌灵(dichlofluanid)、灭菌丹(folpet)或对甲抑菌灵(tolylfluanid)，

·肉桂酰胺及类似化合物，如烯酰吗啉(dimethomorph)、氟联苯菌(flumetover)或氟吗啉(flumorph)。

合成实施例

通过适当改变起始化合物，使用下列合成实施例中所述的程序制备其他化合物。如此得到的化合物与物理数据一起列于下表中。

实施例1：

(4-氯苄基)[5-氯-6-(2，4，6-三氟苯基)[1，2，4-三唑并][1，5-a]嘧啶-7-基]胺

在室温下将32.57μl(0.235mmol)三乙胺加入75mg(0.235mmol)5，7-二氯-6-(2，4，6-三氟苯基)[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶和33.28mg(0.235mmol)苄基胺在2ml二氯甲烷中的混合物中。将反应混合物在室温下搅拌过夜。然后将混合物浓度为5％的氯化钠溶液萃取两次，每次5ml。分离有机相、干燥并减压浓缩，得到94mg(产率为94.3％)标题化合物。

使用实施例1的程序制备列于下表B中的式Ia化合物(其中Lm为2，4，6-三氟，X为氯且A为化学键的化合物I)。

所有产物通过组合HPLC/质谱法表征。对于HPLC，使用在40℃下操作的RP-18分析柱(Chromolith Speed ROD，购自德国Merck KGaA)。流动相为含有0.1体积％三氟乙酸和0.1体积％三氟乙酸/水混合物(三氟乙酸/水的比例经5分钟由5∶95变为95∶5)的乙腈。质谱使用在80V下以正模式电喷雾电离的Quadrupol质谱仪进行。

表B：

1)在α碳原子处的构型

2)HPLC分析保留时间，分钟

3)[M+H]⁺峰的m/z

实施例65：

苄基-[5-氯-6-(2-氯-6-氟苯基)[1，2，4-三唑并][1，5-a]嘧啶-7-基]胺

使用实施例1的程序以5，7-二氯-6-(2-氯-6-氟苯基)[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶和苄胺开始制备标题化合物。

实施例66：

苄基-[5-氯-6-(2-氯-4-甲氧基苯基)[1，2，4-三唑并][1，5-a]嘧啶-7-y1]胺

使用实施例1的程序以5，7-二氯-6-(2-氯-4-甲氧基苯基)[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶和苄基胺开始制备标题化合物。

同样使用实施例1的程序制备下表C所列式Iaa化合物(其中Lm为2，4，6-三氟，X为氯且A为亚甲基的化合物I)。

表C：

实施例	R¹	Ar	R²	R³	*¹⁾	分钟²)/m/z³⁾
实施例	R¹	Ar	R²	R³	*¹⁾	分钟²)/m/z³⁾	67	H	1-甲基-1-H-吡咯-2-基	H	H	--	3.31/407
68	H	3-溴苯基	H	H	--	3.80/484	67	H	1-甲基-1-H-吡咯-2-基	H	H	--	3.31/407
68	H	3-溴苯基	H	H	--	3.80/484	69	H	2-噻吩基	H	H	--	3.45/410
70	H	2-氯苯基	H	H	--	3.69/438	69	H	2-噻吩基	H	H	--	3.45/410
70	H	2-氯苯基	H	H	--	3.69/438	71	CH₃	1-萘基	H	H	--	4.09/468
72	CH₃	3，4-二甲氧基苯基	H	H	--	3.50/478	71	CH₃	1-萘基	H	H	--	4.09/468
72	CH₃	3，4-二甲氧基苯基	H	H	--	3.50/478	73	CH₃	4-氟苯基	H	H	--	3.79/436
74	H	2-甲氧基苯基	H	H	--	3.64/434	73	CH₃	4-氟苯基	H	H	--	3.79/436
74	H	2-甲氧基苯基	H	H	--	3.64/434	75	H	4-氯苯基	H	H	--	3.74/438
76	H	苯基	H	H	--	3.51/404	75	H	4-氯苯基	H	H	--	3.74/438
76	H	苯基	H	H	--	3.51/404	77	H	3-三氟甲基苯基	H	H	--	3.77/472
78	H	苯基	CH₃	H	外消旋	3.62/418	77	H	3-三氟甲基苯基	H	H	--	3.77/472
78	H	苯基	CH₃	H	外消旋	3.62/418	79	H	4-氟苯基	H	H	--	3.56/422

1)在β位碳原子处的构型

2)HPLC分析保留时间，分钟

3)[M+H]⁺峰的m/z

式I化合物的杀真菌作用通过下列试验证实：

将活性化合物单独配成包含0.25重量％活性化合物的丙酮或DMSO储备溶液。向该溶液中加入1重量％乳化剂Uniperol^EL(基于乙氧基化烷基酚的具有乳化和分散作用的润湿剂)并将混合物用水稀释至所需浓度。应用实施例1-对由早疫链格孢(Alternaria solani)引起的早疫病的活性

将栽培品种为“Goldene Prinzessin”的西红柿植物的叶子用活性化合物浓度如下所述的含水悬浮液喷雾至滴流点。第2天将叶子用早疫链格孢在浓度为2％的生物麦芽溶液中的孢子悬浮液侵染，该悬浮液具有0.17×106个孢子/ml的密度。然后将测试植物置于温度为20-22℃的水蒸气饱和室中。5天之后，在未处理但侵染的对照植物上的病害已经发展到可以通过肉眼测定侵染的程度。结果总结于表1中。

表1：

活性化合物编号	在250ppm下的侵染[％]
活性化合物编号	在250ppm下的侵染[％]	实施例1	3
实施例2	15	实施例1	3
实施例2	15	实施例4	0
实施例5	5	实施例4	0
实施例5	5	实施例8	0
实施例12	10	实施例8	0
实施例12	10	实施例13	1
实施例14	0	实施例13	1
实施例14	0	实施例15	0
实施例16	7	实施例15	0
实施例16	7	实施例17	0
实施例22	10	实施例17	0
实施例22	10	实施例23	1
实施例30	0	实施例23	1
实施例30	0	实施例32	3
实施例34	0	实施例32	3
实施例34	0	实施例38	1
实施例41	1	实施例38	1
实施例41	1	实施例42	3

活性化合物编号	在250ppm下的侵染[％]
活性化合物编号	在250ppm下的侵染[％]	实施例44	3
实施例46	7	实施例44	3
实施例46	7	实施例47	15
实施例54	0	实施例47	15
实施例54	0	实施例62	3
实施例65	7	实施例62	3
实施例65	7	实施例66	7
实施例69	0	实施例66	7
实施例69	0	未处理	95

应用实施例2-对由葡萄生单轴霉引起的葡萄藤霜霉病的活性

将栽培品种为“Riesling”的盆栽葡萄藤的叶子用活性化合物浓度如下所述的含水悬浮液喷雾至滴流点。第二天将叶子背侧用葡萄生单轴霉的含水孢囊柄悬浮液接种。然后首先将葡萄藤置于24℃的水蒸气饱和室中48小时，然后在温度为20-30℃的温室中放置5天。在这段时间之后再次将植物置于潮湿室中16小时以促进孢囊柄长出。然后肉眼测定叶子背侧上的侵染发展程度。结果总结于表2中。

表2：

活性化合物编号	在250ppm下的侵染[％]
活性化合物编号	在250ppm下的侵染[％]	实施例71	5
实施例72	0	实施例71	5
实施例72	0	实施例74	30
未处理	90	实施例74	30

应用实施例3-对由致病疫霉引起的西红柿晚疫病的活性，保护性施用

使用体积比为溶剂/乳化剂＝99∶1的丙酮和/或DMSO与乳化剂Uniperol^EL(基于乙氧基化烷基酚的具有乳化和分散作用的润湿剂)的混合物将活性化合物单独或联合制备成包含25mg活性化合物并配成10ml的储备溶液。然后用水将该混合物配成100ml。使用所述溶剂/乳化剂/水混合物将该储备溶液稀释至下述活性化合物浓度。

将盆栽西红柿植物的叶子用活性化合物浓度如下所述的含水悬浮液喷雾至滴流点。第2天用致病疫霉的含水孢囊柄悬浮液侵染叶子。然后将植物置于温度为18-20℃的水蒸气饱和室中。6天后未处理但侵染的对照植物上的晚疫病发展到可以肉眼测定侵染百分数的程度。

表3：

活性化合物编号	在250ppm下的侵染[％]
活性化合物编号	在250ppm下的侵染[％]	实施例55	7
实施例56	10	实施例55	7
实施例56	10	实施例57	5
未处理	90	实施例57	5

Claims

1.式I的取代三唑并嘧啶或化合物I的可农用盐：

其中：

Y为卤素、C₁-C₄烷基或C₁-C₄卤代烷基；

R相互独立地为C₁-C₈烷基或C₁-C₈烷基羰基；

n为0、1或2；

m为0、1、2、3或4；

A为化学键或基团CR⁴R⁵；

Ar为苯基或具有1、2或3个选自O、S和N的杂原子作为环成员的5或6员杂芳基，其中苯基和杂芳基可以具有稠合上的苯环和1、2、3、4或5个取代基R^a，R^a选自卤素、氰基、硝基、羟基、巯基、氨基、羧基、氨基羰基、氨基硫羰基、C₁-C₄烷基、C₁-C₄卤代烷基、C₁-C₄烷氧基、C₁-C₄卤代烷氧基、C₁-C₄烷硫基、C₁-C₄烷基氨基、C₁-C₄二烷基氨基、C₁-C₄烷基羰基、C₁-C₄烷基磺酰基、C₁-C₄烷基亚磺酰基、C₁-C₄烷氧羰基、C₁-C₄烷基羰氧基、C₁-C₄烷基氨基羰基和C₁-C₄二烷基氨基羰基，

其中连接在两个相邻碳原子上的两个基团R^a还可以为其中1或2个非相

邻碳原子可以被氧或硫替代的C₃-C₅亚烷基；

或者与R²或位于基团CR²R³邻位的基团R^a一起为C₂-C₄亚烷基，该亚烷基可任选带有1、2、3或4个C₁-C₄烷基和/或1或2个基团R^c，其中R^c为卤素、OH、C₁-C₄烷氧基或C₁-C₄烷氧羰基；

R²为氢、可以具有基团R^d的C₁-C₄烷基，为C₁-C₄卤代烷基或可以部分或完全被卤代且可以任选带有1、2、3或4个C₁-C₄烷基的C₃-C₆环烷基；其中R^d为OR⁶、SR⁷、NR⁸R⁹、NHC(＝NR¹³)NR¹¹R¹²、C₃-C₆环烷基或任选带有1、2、3、4或5个取代基R^a的苯基；

R⁴、R⁵相互独立地为氢或C₁-C₈烷基；

R⁶为氢、C₁-C₈烷基、甲酰基或C₁-C₈烷基羰基；

R⁷为氢或C₁-C₈烷基；

R⁸、R⁹相互独立地为氢、C₁-C₈烷基、C₃-C₆环烷基、C₃-C₆环烷基-C₁-C₄烷基或与它们所连接的氮原子一起形成饱和的5、6或7员氮杂环，该杂环任选另外具有选自O、S和N的杂原子作为环成员且带有1、2、3或4个C₁-C₄烷基，其中基团R⁸或R⁹之一还可以为甲酰基、C₁-C₈烷基羰基或C₁-C₈烷基硫羰基；

R¹¹、R¹²相互独立地为氢、C₁-C₈烷基、C₃-C₆环烷基、C₃-C₆环烷基-C₁-C₄烷基或与它们所连接的氮原子一起形成饱和的5、6或7员氮杂环，该杂环任选另外具有选自O、S和N的杂原子作为环成员且带有1、2、3或4个C₁-C₄烷基；和

R¹³为氢、C₁-C₈烷基或C₁-C₈烷氧基。

2.根据权利要求1的式I化合物，其中X为卤素。

3.根据权利要求1或2的式I化合物，其中A为化学键。

4.根据前述权利要求中任一项的式I化合物，其中Ar为带有0、1、2或3个上述基团R^a的苯基、萘基、呋喃基、异唑基、吡啶基或噻吩基。

5.根据权利要求4的式I化合物，其中R^a选自卤素、C₁-C₄烷基、C₁-C₄烷氧基、C₁-C₄卤代烷基、C₁-C₄卤代烷氧基，其中与相邻碳原子连接的2个基团R^a还可以为基团OCH₂O。

6.根据前述权利要求中任一项的式I化合物，其中R¹为氢、甲基或乙基或与在基团CR²R³邻位的基团R^a一起为C₂-C₄亚烷基。

7.根据前述权利要求中任一项的式I化合物，其中R²为氢、C₁-C₄烷基或C₃-C₆环烷基。

8.根据前述权利要求中任一项的式I化合物，其中R³为氢。

9.根据权利要求1-5中任一项的式I化合物，其中R²与R³一起为C₂-C₄亚烷基。

10.根据权利要求1-5中任一项的式I化合物，其中R²与在基团CR²R³邻位的基团R^a一起为C₂-C₄亚烷基。

11.根据前述权利要求中任一项的式I化合物，其中Y为氟或氯。

12.根据前述权利要求中任一项的式I化合物，其中m为1或2且L选自卤素、氰基、硝基、C₁-C₆烷基、C₁-C₆卤代烷基、C₁-C₆烷氧基和C₁-C₆烷氧羰基。

13.根据权利要求12的式I化合物，其中被Y和L_m取代的苯基为下式基团：

其中#为与三唑并嘧啶骨架的连接点，以及

Y为氟、氯、CH₃或CF₃；

L¹、L³相互独立地为氢或氟；

L²为氢、氟、氯、氰基、CH₃、OCH₃或COOCH₃；和

L⁴为氢、氟或CH₃。

14.根据前述权利要求中任一项的式I化合物在防治植物病原性真菌中的用途。

15.一种适于防治有害真菌的组合物，其包含固体或液体载体和根据权利要求1-13中任一项的式I化合物。

16.一种防治植物病原性真菌的方法，该方法包括用有效量的根据权利要求1-13中任一项的式I化合物处理真菌或需要防止真菌侵袭的材料、植物、土壤或种子。