CN1944487A - 低有机氯含量的环氧树脂活性稀释剂的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开一种低有机氯含量的环氧树脂活性稀释剂制备方法，包括：将醇或酚中的一种、苯类溶剂、催化剂混合，在10～55℃下，滴加环氧氯丙烷到上述混合物中，滴加时间为4～12小时，并在20～60℃下静置2～4小时；加入作为相转移催化剂的季铵盐，然后在20～55℃下，滴加质量浓度为30％～50％氢氧化钠水溶液，滴加时间为2～4小时，再升高5－15℃，在此温度下维持1－5小时；萃取，中和或水洗除去氯化钠，脱去苯类溶剂，得到低有机氯含量的环氧树脂活性稀释剂。本发明在闭环反应过程中加入了相转移催化剂，比采用碱金属氢氧化物降低有机氯的效果更好(结果附于实施例后)，使得有机氯的浓度得到了进一步的降低。
Description
技术领域
本发明涉及一种活性稀释剂的制备方法，尤其涉及一种低有机氯含量的环氧树脂活性稀释剂制备方法。
背景技术
活性稀释剂一般是指带有一个或两个以上环氧基的低分子化合物，可以直接参与环氧树脂的固化反应，成为环氧树脂固化物交联网络结构中的一部分，对固化物的性能几乎无影响，活性稀释剂主要的作用是降低环氧树脂固化体系的黏度，有时还可以起到增韧、增强或阻燃的作用。
现有技术中活性稀释剂的制备方法：先由一元或多元醇、酚、酸酐或羧酸在催化剂的作用下与等物质量或稍过量的环氧氯丙烷发生开环反应，再用碱金属氢氧化物进行闭环反应，再经萃取，水洗，脱溶剂，即可得到活性稀释剂，有机氯含量较高(＞0.02，eq/100)，难以满足日益精进的环氧树脂的应用要求。通常降低活性稀释剂有机氯含量的方法是增加碱金属氢氧化物的物质的量，用相对于醇或酚中羟基物质量过量许多的方法来降低其中有机氯含量，这种方法效果不明显，而且会产生更多的生产工艺废水，增加碱金属氢氧化物的消耗，增加了生产成本。
发明内容
本发明提供一种低成本、环保的低有机氯含量的环氧树脂活性稀释剂的制备方法，相转移催化剂的使用能够有效降低有机氯的含量。
本发明采用如下技术方案：
一种低有机氯含量的环氧树脂活性稀释剂制备方法，包括：
第一步，将醇或酚中的一种、苯类溶剂、催化剂混合，苯类溶剂质量为醇或酚质量的0.5-1.0倍，催化剂加入质量为醇或酚质量的1-10‰，
其中醇为一元或二元或多元醇中的一种，酚为一元酚或者二元酚，醇的碳原子数为2～14，酚的碳原子数为6～10，苯类溶剂为苯或甲苯中的一种，催化剂为BF3-乙醚或SnCl4或季铵盐中的一种，
第二步，开环反应：在10～55℃下，滴加环氧氯丙烷到上述混合物中，其质量为醇或苯酚质量的1.0～1.5倍，滴加时间为4～12小时，并在20～60℃下维持2～4小时；
第三步，闭环反应：加入作为相转移催化剂的季铵盐，其质量为醇或酚的质量的0.01～1％，然后在20～55℃下，滴加质量浓度为30％～50％氢氧化钠水溶液，滴加时间为2～4小时，其中氢氧化钠质量为醇或酚质量的1.0～1.4倍，再升高5-15℃，在此温度下维持1-5小时；
第四步，萃取，中和或水洗除去氯化钠，脱去苯类溶剂，得到低有机氯含量的环氧树脂活性稀释剂。
本技术方案第二步中，滴加的环氧氯丙烷的质量优选为醇或酚中质量的1.0～1.1倍，反应温度优选为40～45℃，滴加时间优选为6～10小时；第三步中，闭环反应温度优选为30～35℃，NaOH的质量优选为醇质量1.05～1.1倍；所述加入作为相转移催化剂的季铵盐为苄基三甲基氯化铵、苄基三乙基氯化铵、四甲基氯化铵、四甲基溴化铵中的一种或两种以上的混合物。
本发明获得如下技术效果：
(1)本发明在闭环反应过程中加入了相转移催化剂，比采用碱金属氢氧化物降低有机氯的效果更好(结果附于实施例后)，使得有机氯的浓度得到了进一步的降低，本发明所得活性稀释剂有机氯含量可降低2-10倍。
(2)本发明在闭环反应过程中加入了相转移催化剂，使得仅用少量低浓度的氢氧化物溶液就能明显降低活性稀释剂中有机氯的含量，活性稀释剂有机氯含量＜0.02(eq/100g)。
(3)本发明大幅度减少了碱金属氢氧化物的用量，减少了原料的消耗，低生产成本。活性稀释剂制造过程中，一般情况下，开环反应比较充分，闭环反应由于位阻效应等原因一般难以比较充分反应，所以一般加过量的碱金属氢氧化物使反应尽量完全，但由于一般情况下其与活性稀释剂不相混溶，所以即使过量很多效果并不显著；本发明方法在闭环时加入适合、适量的相转移催化剂，促进了碱金属氢氧化物与稀势剂相的相互混溶，大大促进了闭环效果，可以用很少过量的碱，就使活性稀释剂的有机氯含量较低。
(4)本发明第二步中，滴加的环氧氯丙烷的质量优选为醇或酚中质量的1.0～1.1倍，反应温度优选为40～45℃，滴加时间优选为6～10小时，获得的产品环氧值较高，可达到理论环氧值的80％-90％，而现有技术的产品往往在75％-80％。
(5)本发明在第三步闭环反应温度优选为30～35℃，NaOH的质量优选为醇质量1.05～1.1倍，节约氢氧化钠的用量，原来水洗4次，优选后仅需3次。减少工艺过程中废水的排放，极大地缓解了环境的污染，从而降低环保处理的成本。
具体实施方式
实施例1
一种低有机氯含量的环氧树脂活性稀释剂制备方法，包括：
第一步，将醇或酚中的一种、苯类溶剂、催化剂混合，苯类溶剂质量为醇或酚质量的0.5-1.0倍，例如可以选取为0.7，0.82，0.9，0.95，催化剂加入质量为醇或酚质量的1-10‰，例如可以选取为1‰，2.5‰，3‰，3.4‰，5‰，6.5‰，8‰，9‰；
其中醇为一元或二元或多元醇中的一种，酚为一元酚或者二元酚，醇的碳原子数为2～14，酚的碳原子数为6～10，苯类溶剂为苯或甲苯中的一种，催化剂为BF3-乙醚或SnCl4或季铵盐中的一种，本实施例中，醇可以为丁醇、辛醇、十二醇、烯丙醇、苯甲醇、乙二醇、聚乙二醇、丙二醇、丁二醇、己二醇、丙三醇、三羟甲基丙烷中的一种，酚可以为苯酚、邻甲酚、对叔丁基苯酚、对苯二酚中的一种，季铵盐为苄基三甲基氯化铵、苄基三乙基氯化铵、四甲基氯化铵、四甲基溴化铵中的一种或两种以上的混合物，
第二步，开环反应：在10～55℃下，温度可以选取为15℃，20℃，25℃，35℃，40℃，45℃，50℃，滴加环氧氯丙烷到上述混合物中，其质量为醇或苯酚质量的1.0～1.5倍，例如可以选取为，1.1倍，1.22倍，1.3倍，1.35倍，1.42倍，滴加时间为4～12小时，例如可以选取为5.5小时，6小时，6.5小时，7小时，8小时，9.2小时，10小时，11小时，并在20～60℃下静置2～4小时，温度可以选取为25℃，30℃，35℃，40℃，50℃，55℃，时间可以为4小时，3.5小时，3.2小时，2.8小时，2.2小时；
第三步，闭环反应：加入作为相转移催化剂的季铵盐，本实施例中，加入作为相转移催化剂的季铵盐为苄基三甲基氯化铵、苄基三乙基氯化铵、四甲基氯化铵、四甲基溴化铵中的一种或两种以上的混合物，混合物的配比可以为任意配比，其质量为醇或酚的质量的0.01～1％，例如可以选取为0.05％，0.08％，0.1％，0.3％，0.5％，0.64％，0.8％，0.9％，然后在20～55℃下，例如可以选取为22℃，32℃，40℃，45℃，50℃，滴加质量浓度为30％～50％碱金属氢氧化物水溶液，滴加时间为2～4小时，时间可以选取为2.5小时，3小时，3.2小时，3.8小时，其中碱金属质量为醇或酚质量的1.0～1.4倍，可以选取为1.1小时，1.21小时，1.28小时，1.32小时，1.38小时，再升高5-15℃，例如升高10℃，在此温度下维持1-5小时，时间可以选取为1.5小时，2.3小时，3小时，4.2小时；
第四步，萃取，中和或水洗除去氯化钠(亲水性醇的中和，不易溶于水的用水洗)，脱去苯类溶剂，得到低有机氯含量的活性稀释剂。
第二步中，滴加的环氧氯丙烷的质量为醇或酚中质量的1.0～1.1倍，反应温度为40～45℃，滴加时间为6～10小时。
本实施例中，第三步，闭环反应温度为30～35℃，NaOH的质量为醇质量1.05～1.25倍。
本实施例中，所述滴加的环氧氯丙烷的物质量优选为醇或酚中羟基物质量的1.0～1.1倍，开环反应温度优选为40～45℃，反应时间优选为6～10小时；
本实施例中，闭环反应温度优选为30～35℃，NaOH用量优选为多元醇羟基物质量1.05～1.1倍；
实施例2
苄基缩水甘油醚的合成：将216g苯甲醇溶于150ml苯中，加3mlBF3-乙醚，在30～35℃滴加85g环氧氯丙烷，4小时左右滴毕，在35～40℃维持2小时，加入一定量的苄基三乙基氯化铵0.2g，在30±2℃滴加347g氢氧化钠30％溶液2小时，滴毕升温到45～50℃，维持2小时，然后加苯约500g，水洗至中性，先常压脱苯至100℃，再在表头压力为-0.09Mpa下减压脱苯至100℃，得到328g苄基缩水甘油醚，其环氧值为0.432eq/100g，有机氯含量为0.0116eq/100g。
不加苄基三乙基氯化铵，同样条件下得到的苄基缩水甘油醚，其环氧值为0.408eq/100g，有机氯含量为0.0352eq/100g。
实施例3
三羟甲基丙烷缩水甘油醚的合成：在335g三羟甲基丙烷中加入400ml苯，加BF3-乙醚7.5ml，在35～40℃滴加环氧氯丙烷694g，6小时左右滴毕，调温至40～45℃维持3小时，加入苄基三乙基氯化铵0.96g，在30±2℃滴加660g氢氧化钠40％溶液2小时，滴毕升温到45～50℃，维持2小时，然后加苯约800g，水洗至中性，先常压脱苯至100℃，再在表头压力为-0.092Mpa下减压脱苯至140℃，得到743g三羟甲基丙烷缩水甘油醚，其环氧值为0.717eq/100g，有机氯含量为0.0031eq/100g。
不加苄基三乙基氯化铵，同样条件下得到的三羟甲基丙烷缩水甘油醚，其环氧值为0.701eq/100g，有机氯含量为0.0195eq/100g。
实施例4
十二烷基缩水甘油醚的合成：在186g十二醇中加入苯60ml，加BF3-乙醚3ml，在20～25℃滴加环氧氯丙烷97g，4小时左右滴毕，调温至25～30℃维持2小时，加入苄基三乙基氯化铵0.186g，在30±2℃滴加117.5g氢氧化钠50％溶液3小时，滴毕升温到30～35℃，维持2小时，然后加苯约250g，水洗至中性，先常压脱苯至100℃，再在表头压力为-0.093Mpa下减压脱苯至130℃，得到247g十二烷基缩水甘油醚，其环氧值为0.328eq/100g，有机氯含量为0.0043eq/100g。
不加苄基三乙基氯化铵，同样条件下得到的十二烷基缩水甘油醚，其环氧值为0288eq/100g，有机氯含量为0.0365eq/100g。
实施例5
苄基缩水甘油醚的合成：将216g十二醇溶于150ml苯中，加3ml SnCl4，在30～35℃滴加85g环氧氯丙烷，4小时左右滴毕，在35～40℃维持2小时，加入一定量的苄基三甲基氯化铵0.2g，在30±2℃滴加347g氢氧化钠30％溶液2小时，滴毕升温到45～50℃，维持2小时，然后加苯约500g，水洗至中性，先常压脱苯至100℃，再在表头压力为-0.09Mpa下减压脱苯至100℃，得到328g苄基缩水甘油醚，其环氧值为0.451eq/100g，有机氯含量为0.0136eq/100g。不加苄基三甲基氯化铵，同样条件下得到的苄基缩水甘油醚，其环氧值为0.408eq/100g，有机氯含量为0.0352eq/100g。
实施例6
三羟甲基丙烷缩水甘油醚的合成：在335g三羟甲基丙烷中加入400ml甲苯，加7.5ml SnCl4，在35～40℃滴加环氧氯丙烷694g，12小时左右滴毕，调温至40～45℃静置2小时，加入四甲基氯化铵0.96g，在30±2℃滴加660g氢氧化钠30％溶液2小时，滴毕升温到45～50℃，维持2小时，然后加苯约800g，水洗至中性，先常压脱苯至100℃，再在-0.092Mpa下减压脱苯至140℃，得到743g三羟甲基丙烷缩水甘油醚，其环氧值为0.717eq/100g，有机氯含量为0.0031eq/100g。
不加四甲基氯化铵，同样条件下得到的三羟甲基丙烷缩水甘油醚，其环氧值为0.701eq/100g，有机氯含量为0.0195eq/100g。
实施例7
苄基缩水甘油醚的合成：将216g辛醇溶于150ml丙苯中，加3ml SnCl4，在30～35℃滴加85g环氧氯丙烷，8小时滴毕，在35～40℃维持2小时，加入一定量的四甲基溴化铵0.2g，在30±2℃滴加347g氢氧化钠30％溶液2小时，滴毕升温到45～50℃，维持4小时，然后加苯约500g，水洗至中性，先常压脱苯至100℃，再在-0.09Mpa下减压脱苯至100℃，得到328g苄基缩水甘油醚，其环氧值为0.451eq/100g，有机氯含量为0.0136eq/100g。
不加苄基三甲基氯化铵，同样条件下得到的苄基缩水甘油醚，其环氧值为0.408eq/100g，有机氯含量为0.0352eq/100g。
均采用容量滴定法，其中环氧值采用盐酸丙酮法滴定，有机氯、无机氯采用硝酸银滴定。软化点测量采用环球法。黏度采用旋转法。
实验结果(有机氯对比)
品名 未加催化剂(eq/100g) 加催化剂(eq/100g)
苄基缩水甘油醚 0.053 0.0027
十二烷基缩水甘油醚 0.0382 0.0041
三羟甲基丙烷缩水甘油醚 0.0377 0.0035
聚乙二醇缩水甘油醚 0.0152 0.0003
苯酚缩水甘油醚 0.0217 0.0073
乙二醇缩水甘油醚 0.0125 0.0005
有机氯测定方法采用电位滴定法
分析设备是DL-50电位滴定仪
环氧氯丙烷(ECH)的摩尔数应与醇羟基摩尔数相等或稍过量(一般不大于1.05倍羟基当量)；路易斯酸一般用三氟化硼乙醚(BF3·乙醚)，加入量一般为1m3物料，加入400ml～800ml左右；溶剂一般采用苯或甲苯，滴加环氧氯丙烷(ECH)的较佳温度为40～45℃，过高了会影响产品的环氧值，过低则滴加时间过长，不利于生产；醚化过程中，物料应保证不含水，即使很少量的水也会使催化剂失效，从而影响醚化进程，滴加ECH一般为4～12小时；闭环时，先加入一定量溶剂，调整料液浓度为30～60％，碱金属氢氧化物一般用浓度为30～50％的NaOH溶液，反应温度一般为30～35℃，稍低一些有利于提高成品的环氧值，滴加时间一般为2～4小时，滴加1小时后，须加入树脂量1％～10％左右(最佳3‰～6‰)相转移催化剂，一般用苄基三甲基氯化铵或苄基三乙基氯化铵，滴加NaOH溶液后，稍提高温度，在50～55℃，维持2小时左右，碱金属氢氧化物加入量一般为羟基当量的1.05～1.25倍，过量太多影响收率。加碱后的树脂溶液可按通常活性稀释剂生产方法处理：萃取、水洗、脱溶剂，即可得到较低有机氯含量的活性稀释剂。本方法所得活性稀释剂有机氯含量＜0.02(eq/100g)，而通常方法所制一些活性稀释剂中有机氯一般＞0.05(eq/100g)。
Claims (5)
1、一种低有机氯含量的环氧树脂活性稀释剂的制备方法，其特征在于包括：
第一步，将醇或酚中的一种、苯类溶剂、催化剂混合，苯类溶剂质量为醇或酚质量的0.5-1.0倍，催化剂加入质量为醇或酚质量的1-10‰，
其中醇为一元或二元或多元醇中的一种，酚为一元酚或者二元酚，醇的碳原子数为2～14，酚的碳原子数为6～10，苯类溶剂为苯或甲苯中的一种，催化剂为BF3-乙醚或SnCl4或季铵盐中的一种，
第二步，开环反应：在10～55℃下，滴加环氧氯丙烷到上述混合物中，其质量为醇或苯酚质量的1.0～1.5倍，滴加时间为4～12小时，并在20～60℃下维持2～4小时；
第三步，闭环反应：加入作为相转移催化剂的季铵盐，其质量为醇或酚的质量的0.01～1％，然后在20～55℃下，滴加质量浓度为30％～50％氢氧化钠水溶液，滴加时间为2～4小时，其中氢氧化钠质量为醇或酚质量的1.0～1.4倍，再升高5-15℃，在此温度下维持1-5小时；
第四步，萃取，中和或水洗除去氯化钠，脱去苯类溶剂，得到低有机氯含量的环氧树脂活性稀释剂。
2、根据权利要求1所述的低有机氯含量的环氧树脂活性稀释剂的制备方法，其特征在于，第二步中，滴加的环氧氯丙烷的质量优选为醇或酚中质量的1.0～1.1倍，反应温度优选为40～45℃，滴加时间优选为6～10小时。
3、根据权利要求1所述的低有机氯含量的环氧树脂活性稀释剂的制备方法，其特征在于，第三步，闭环反应温度优选为30～35℃，NaOH的质量优选为醇质量1.05～1.1倍。
4、根据权利要求1所述的低有机氯含量的环氧树脂活性稀释剂的制备方法，其特征在于，所述加入作为相转移催化剂的季铵盐为苄基三甲基氯化铵、苄基三乙基氯化铵、四甲基氯化铵、四甲基溴化铵中的一种或两种以上的混合物。
5、根据权利要求1所述的低有机氯含量的环氧树脂活性稀释剂的制备方法，其特征在于，所述加入作为相转移催化剂的季铵盐为苄基三甲基氯化铵。
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