CN1915969A - 一种烷基二苯醚磺酸盐的合成方法 - Google Patents
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Abstract
一种烷基二苯醚双磺酸盐的合成方法，属于有机合成领域，其特征在于是一种合成直链烷基二苯醚磺酸盐的方法，首先烷基化剂与二苯醚在催化剂的作用下进行烷基化反应，烷基化反应的投料方式为催化剂浓硫酸与脂肪醇互溶后再加二苯醚，烷基化反应时间为1～10小时，烷基化反应温度为40～100℃；而后用发烟硫酸来进行磺化目的是为了简化分离与提纯。其特征是采用二苯醚和脂肪醇在硫酸存在下催化烷基化反应，然后再加入发烟硫酸进行磺化，后用氢氧化钠溶液中和得到烷基二苯醚磺酸钠。本发明的方法操作简单、成本低、易于工业化。
Description
技术领域
本发明一种烷基二苯醚磺酸盐的合成方法，属于有机合成领域，涉及一种烷基二苯醚磺酸盐的合成方法。
背景技术
烷基二苯醚磺酸盐的合成国内外基本都是以先烷基化，然后磺化，最后中和的反应来进行合成的。烷基化反应一般都是傅一克烷基化反应。傅一克烷基化反应遵循典型的正碳离子反应机理，而傅一克烷基化反应中的催化剂一般是质子酸和Lewis酸。DOW化学公司最先开发了工业化生产烷基二苯醚磺酸盐的工艺。该工艺也是包括烷基化和磺化两部分，C6～C16烯烃与二苯醚在三氯化铝催化下，生成烷基二苯醚，然后用氯磺酸来进行磺化。后来有用离子酸用于烷基化催化剂的，且取得一定的研究成果。但所有文献报道合成所用烃基原料主要是以卤代烷、直链α-烯烃或四聚丙烯为原料。
发明内容
本发明一种烷基二苯醚磺酸盐的合成方法的目的在于是提供一种具有反应条件温和，产物纯度高特点的合成烷基二苯醚磺酸盐方法的技术方案。
本发明一种烷基二苯醚磺酸盐的合成方法，其特征在于是一种合成直链烷基二苯醚磺酸盐的方法，首先烷基化剂与二苯醚在催化剂的作用下进行烷基化反应，烷基化反应的投料方式为催化剂浓硫酸与脂肪醇互溶后再加二苯醚，烷基化反应时间为1～10小时，烷基化反应温度为40～100℃，所述催化剂为浓硫酸，烷基化剂为脂肪醇；而后用发烟硫酸来进行磺化，反应方程为：
整个反应过程为：向干燥的四口烧瓶中加入脂肪醇和浓硫酸，升温搅拌到溶解后，再加入二苯醚，继续升温搅拌反应、静置和冷却，然后在15min内滴加50％的发烟硫酸后，把等体积水缓慢倒入反应混合物中分层，用NaOH溶液中和，过滤，滤液蒸去水分，即得粗产品，把粗产品多次减压蒸馏、重结晶得到产品。
上述的烷基二苯醚磺酸盐的合成方法，其特征在于：所述脂肪醇为8-16个碳的脂肪醇。
上述的烷基二苯醚磺酸盐的合成方法，其特征在于：所述脂肪醇与催化剂浓硫酸的摩尔比为1∶1～1∶2。
上述的烷基二苯醚磺酸盐的合成方法，其特征在于：烷基化反应的温度为60～80℃。
上述的烷基二苯醚磺酸盐的合成方法，其特征在于：磺化反应时间为0.1～240分钟。
上述的烷基二苯醚磺酸盐的合成方法，其特征在于：磺化反应时间为120～160分钟。
上述的烷基二苯醚磺酸盐的合成方法，其特征在于所述的磺化反应温度为30～40℃。
本发明一种烷基二苯醚磺酸盐的合成方法其优点在于：方法操作简单、成本低、易于工业化。
具体实施方式
实施方式1
反应在四口烧瓶中进行，采用水浴加热体系，中间口接搅拌器，其余口接回流装置、温度剂和恒压滴液漏斗。十六醇、浓硫酸、二苯醚和发烟硫酸的配比为1∶1∶1.5∶2.6(摩尔比)，烷基化反应温度为40℃，烷基化反应6小时停止，冷却在35℃时用恒压滴液漏斗开始滴加发烟硫酸，保持35℃反应240分钟。加入等体积的蒸馏水，静止分层。然后用NaOH溶液中和，过滤，取滤液蒸干水分，再溶于热乙醇，抽滤，减压精溜，得到产品。十六烷基二苯醚双磺酸钠产率为38.68％。
实施方式2
反应在四口烧瓶中进行，采用水浴加热体系，中间口接搅拌器，其余口接回流装置、温度剂和恒压滴液漏斗。壬醇、浓硫酸、二苯醚和发烟硫酸的配比为1∶1∶1.2∶2.6(摩尔比)，反应温度为100℃，反应10小时停止，冷却在35℃时用恒压滴液漏斗开始滴加发烟硫酸，保持35℃反应0.1分钟。加入等体积的蒸馏水，静止分层。然后用NaOH溶液中和，过滤，取滤液蒸干水分，再溶于热乙醇，抽滤，减压精溜，得到产品。壬烷基二苯醚双磺酸钠产率为50.65％
实施方式3
反应在四口烧瓶中进行，采用水浴加热体系，中间口接搅拌器，其余口接回流装置、温度剂和恒压滴液漏斗。辛醇、浓硫酸、二苯醚和发烟硫酸的配比为1∶1∶1.5∶2.6(摩尔比)，反应温度为60℃，反应6小时停止，冷却在35℃时用恒压滴液漏斗开始滴加发烟硫酸，保持35℃反应40分钟。加入等体积的蒸馏水，静止分层。然后用NaOH溶液中和，过滤，取滤液蒸干水分，再溶于热乙醇，抽滤，减压精溜，得到产品。辛烷基二苯醚双磺酸钠产率为46.73％。
实施方式4
反应在四口烧瓶中进行，采用水浴加热体系，中间口接搅拌器，其余口接回流装置、温度剂和恒压滴液漏斗。辛醇、浓硫酸、二苯醚和发烟硫酸的配比为1∶1∶1.5∶2.6(摩尔比)，反应温度为60℃，反应8小时停止，冷却在35℃时用恒压滴液漏斗开始滴加发烟硫酸，保持35℃反应200分钟。加入等体积的蒸馏水，静止分层。然后用NaOH溶液中和，过滤，取滤液蒸干水分，再溶于热乙醇，抽滤，减压精溜，得到产品。辛烷基二苯醚双磺酸钠产率为46.73％。
实施方式5
反应在四口烧瓶中进行，采用水浴加热体系，中间口接搅拌器，其余口接回流装置、温度剂和恒压滴液漏斗。辛醇、浓硫酸、二苯醚和发烟硫酸的配比为1∶1∶1.5∶2.6(摩尔比)，反应温度为60℃，反应6小时停止，冷却在35℃时用恒压滴液漏斗开始滴加发烟硫酸，保持40℃反应240分钟。加入等体积的蒸馏水，静止分层。然后用NaOH溶液中和，过滤，取滤液蒸干水分，再溶于热乙醇，抽滤，减压精溜，得到产品。辛烷基二苯醚双磺酸钠产率为46.73％。
实施方式6
反应在四口烧瓶中进行，采用水浴加热体系，中间口接搅拌器，其余口接回流装置、温度剂和恒压滴液漏斗。辛醇、浓硫酸、二苯醚和发烟硫酸的配比为1∶1∶1.5∶2.6(摩尔比)，反应温度为80℃，反应3小时停止，冷却在35℃时用恒压滴液漏斗开始滴加发烟硫酸，保持30℃反应2小时。加入等体积的蒸馏水，静止分层。然后用NaOH溶液中和，过滤，取滤液蒸干水分，再溶于热乙醇，抽滤，减压精溜，得到产品。辛烷基二苯醚双磺酸钠产率为46.73％。
实施方式7
反应在四口烧瓶中进行，采用水浴加热体系，中间口接搅拌器，其余口接回流装置、温度剂和恒压滴液漏斗。十六醇、浓硫酸、二苯醚和发烟硫酸的配比为1∶1.5∶1.5∶2.6(摩尔比)，烷基化反应温度为40℃，烷基化反应6小时停止，冷却在35℃时用恒压滴液漏斗开始滴加发烟硫酸，保持35℃反应240分钟。加入等体积的蒸馏水，静止分层。然后用NaOH溶液中和，过滤，取滤液蒸干水分，再溶于热乙醇，抽滤，减压精溜，得到产品。十六烷基二苯醚双磺酸钠产率为30.24％。
实施方式8
反应在三口烧瓶中进行，采用水浴加热体系，中间口接搅拌器，其余口接回流装置和温度剂。辛醇、浓硫酸和二苯醚的配比为1∶1∶1反应温度为75℃，反应6小时停止，用液相色谱检测，单烷基二苯醚面积含量为43.00％。
实施方式9
反应在四口烧瓶中进行，采用水浴加热体系，中间口接搅拌器，其余口接回流装置、温度剂和恒压滴液漏斗。十六醇、浓硫酸、二苯醚和发烟硫酸的配比为1∶2∶1.5∶2.6(摩尔比)，烷基化反应温度为40℃，烷基化反应6小时停止，冷却在35℃时用恒压滴液漏斗开始滴加发烟硫酸，保持35℃反应240分钟。加入等体积的蒸馏水，静止分层。然后用NaOH溶液中和，过滤，取滤液蒸干水分，再溶于热乙醇，抽滤，减压精溜，得到产品。十六烷基二苯醚双磺酸钠产率为25.38％。
Claims (7)
1、一种烷基二苯醚磺酸盐的合成方法，其特征在于是一种合成直链烷基二苯醚磺酸盐的方法，首先烷基化剂与二苯醚在催化剂的作用下进行烷基化反应，烷基化反应的投料方式为催化剂浓硫酸与脂肪醇互溶后再加二苯醚，烷基化反应时间为1～10小时，烷基化反应温度为40～100℃，所述催化剂为浓硫酸，烷基化剂为脂肪醇；而后用发烟硫酸来进行磺化，反应方程为：
整个反应过程为：向干燥的四口烧瓶中加入脂肪醇和浓硫酸，升温搅拌到溶解后，再加入二苯醚，继续升温搅拌反应、静置和冷却，然后在15min内滴加50％的发烟硫酸后，把等体积水缓慢倒入反应混合物中分层，用NaOH溶液中和，过滤，滤液蒸去水分，即得粗产品，把粗产品多次减压蒸馏、重结晶得到产品。
2、根据权利要求1所述的烷基二苯醚磺酸盐的合成方法，其特征在于：所述脂肪醇为8-16个碳的脂肪醇。
3、根据权利要求1所述的烷基二苯醚磺酸盐的合成方法，其特征在于：所述脂肪醇与催化剂浓硫酸的摩尔比为1∶1～1∶2。
4、根据权利要求1所述的烷基二苯醚磺酸盐的合成方法，其特征在于：烷基化反应的温度为60～80℃。
5、根据权利要求1所述的烷基二苯醚磺酸盐的合成方法，其特征在于：磺化反应时间为0.1～240分钟。
6、根据权利要求1所述的烷基二苯醚磺酸盐的合成方法，其特征在于：磺化反应时间为120～160分钟。
7、根据权利要求1所述的烷基二苯醚磺酸盐的合成方法，其特征在于所述的磺化反应温度为30～40℃。
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Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101811945A (zh) * | 2010-03-02 | 2010-08-25 | 中国日用化学工业研究院 | 一种用脂肪醇与二苯醚制备烷基二苯醚的工艺 |
| CN103265461A (zh) * | 2013-06-13 | 2013-08-28 | 杨锌荣 | 一种烷基(磺化苯氧基)苯磺酸二盐及其制备方法 |
| CN103962078A (zh) * | 2014-04-25 | 2014-08-06 | 常州大学 | 一种气体水合物生成促进剂 |
| CN105523965A (zh) * | 2015-12-31 | 2016-04-27 | 山东天一化学股份有限公司 | 一种制备单烷基二苯醚双磺酸钠的方法 |
| CN109970521A (zh) * | 2019-05-09 | 2019-07-05 | 福建师范大学 | 一种十二烷基二苯醚的制备方法 |
| CN111704561A (zh) * | 2020-05-18 | 2020-09-25 | 中国日用化学研究院有限公司 | 一种液相三氧化硫磺化制备烷基二苯醚磺酸盐的方法 |
| CN113861082A (zh) * | 2021-11-12 | 2021-12-31 | 上海昶法新材料有限公司 | 一种微通道反应器合成烷基二苯醚二磺酸钠的方法 |
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Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101811945A (zh) * | 2010-03-02 | 2010-08-25 | 中国日用化学工业研究院 | 一种用脂肪醇与二苯醚制备烷基二苯醚的工艺 |
| CN101811945B (zh) * | 2010-03-02 | 2013-09-04 | 中国日用化学工业研究院 | 一种用脂肪醇与二苯醚制备烷基二苯醚的工艺 |
| CN103265461A (zh) * | 2013-06-13 | 2013-08-28 | 杨锌荣 | 一种烷基(磺化苯氧基)苯磺酸二盐及其制备方法 |
| CN103962078A (zh) * | 2014-04-25 | 2014-08-06 | 常州大学 | 一种气体水合物生成促进剂 |
| CN103962078B (zh) * | 2014-04-25 | 2016-05-04 | 常州大学 | 一种气体水合物生成促进剂 |
| CN105523965A (zh) * | 2015-12-31 | 2016-04-27 | 山东天一化学股份有限公司 | 一种制备单烷基二苯醚双磺酸钠的方法 |
| CN109970521A (zh) * | 2019-05-09 | 2019-07-05 | 福建师范大学 | 一种十二烷基二苯醚的制备方法 |
| CN111704561A (zh) * | 2020-05-18 | 2020-09-25 | 中国日用化学研究院有限公司 | 一种液相三氧化硫磺化制备烷基二苯醚磺酸盐的方法 |
| CN111704561B (zh) * | 2020-05-18 | 2023-03-03 | 中国日用化学研究院有限公司 | 一种液相三氧化硫磺化制备烷基二苯醚磺酸盐的方法 |
| CN113861082A (zh) * | 2021-11-12 | 2021-12-31 | 上海昶法新材料有限公司 | 一种微通道反应器合成烷基二苯醚二磺酸钠的方法 |
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