CN1900035A - 合成方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开一种制备取代或未取代的9，10－二芳基蒽的方法，包括将有机金属取代或未取代的芳基化合物与取代或未取代的蒽醌进行反应，生成取代或未取代的二酚；以及将取代或未取代的二酚与还原剂进行反应，生成取代或未取代的9，10－二芳基蒽。本发明还公开了一种包括含有取代或未取代的9，10－二芳基蒽的发光层的电致发光装置。

Description

合成方法
技术领域
本发明涉及制备取代或未取代的9，10-二芳基蒽的方法。
背景技术
有机发光装置(OLED)用于显示设备尤其是移动手持显示设备。为了实现高效的电致发光，OLED典型地被制造成包括空穴传输材料(HTM)和发射电子传输材料(ETM)的分开的多层。工作过程中，施加的电场使正电荷(空穴)和负电荷(电子)分别从OLED的阳极和阴极注入以复合，因此产生光发射。在其他已知的OLED显示器中，空穴传输和电子传输层掺杂有有机染料以提高效率或改善OLED的稳定性。已经开发出其中空穴传输材料和发射电子传输材料混合到一个单层中的OLED。
与OLED相关的一个问题是具有理想性能的高性能材料的发展。已经开发了许多能够发射RGB(红、绿、蓝)颜色的新材料以满足全色显示器的需要。对于OLED，当发射绿光的材料相对得到好的发展时，仍然需要具有良好颜色纯度、高效率和良好稳定性的令人满意的蓝光材料。一种这样的已知材料是2-叔丁基-9，10-双-(β-萘基)-蒽(TBADN)。
在典型的OLED中，发光层设置于空穴传输层和电子传输层之间。如图1所示，发光层含有掺杂客体材料(掺杂物)的主体材料。发光层为注入的空穴电子对的复合提供有效场所，紧接着传递能量到客体材料产生高效的电致发光。理想的，相同的主体材料应该能够掺杂合适的客体材料，依靠来自客体材料的颜色发射，以能够产生红、绿或蓝光发射。找到高能隙的主体材料比发射蓝光的客体材料更加困难。对于彩色OLED，2-叔丁基-9，10-双-(β-萘基)-蒽(TBADN)是具有极好的宽能隙主体材料。
发明内容
在本发明的各个方面，本发明提供一种制备取代或未取代的9，10-二芳基蒽的方法，包括将有机金属取代或未取代的芳基化合物与取代或未取代的蒽醌进行反应，生成取代或未取代的二酚；以及将取代或未取代的二酚与还原剂进行反应，生成取代或未取代的9，10-二芳基蒽。还提供一种制备取代或未取代的9，10-二芳基蒽的方法，包括将取代或未取代的二酚与还原剂进行反应，生成取代或未取代的9，10-二芳基蒽。另外，还提供一种电致发光装置，包括含有取代或未取代的9，10-二芳基蒽的发光层，该取代或未取代的9，10-二芳基蒽通过以下步骤来制备：将有机金属取代或未取代的芳基化合物与取代或未取代的蒽醌进行反应，生成取代或未取代的二酚；和将取代或未取代的二酚与还原剂进行反应，生成取代或未取代的9，10-二芳基蒽。
本发明的其他目的和优点将在下面的描述中得以部分地说明，而且从这些描述部分地将变得很明显，或者可以通过实施本发明而获知。本发明的目的和优点将借助于特别在所附权利要求中指出的元件及其组合得以实现并得到。
应当理解，不仅前面的概括性描述而且下面的详细描述都仪是示例性或洗明性地，并不是对如权利要求所保护的本发明的限制。
所附的附图结合并构成本说明书的一部分，其图解本发明的一个或几个实施例，并与这些描述一起用来说明本发明的原理。
附图说明
图1所示为根据本发明的一实施例的OLED的示意图，具有电子注入传输区、混合电荷传输层和空穴注入传输区；
图2所示为随着时间的流逝相对于商业可获得的TBADN，公开的取代或未取代的9，10-二芳基蒽的寿命；以及
图3所示为相对于商业上可获得的TBADN，公开的取代或未取代的9，10-二芳基蒽的驱动电压与时间的关系。
具体实施方式
下面详细参考本发明的实施方式，其实施例在附图中示出。尽可能的，全部附图中采用相同的参考数字来指代相同或相似的部件。
本发明涉及一种制备取代或未取代的9，10-二芳基蒽的方法，该方法包括：将有机金属取代或未取代的芳基化合物与取代或未取代的蒽醌进行反应，生成取代或未取代的二酚；将取代或未取代的二酚与还原剂进行反应，生成取代或未取代的9，10-二芳基蒽。
取代或未取代的9，10-二芳基蒽可以用结构式(1)表示：
其中R1和R2可以是单个取代基或取代基团，每个取代基可以单独地选自下述基团：基团组1-氢、或从大约1到大约24个碳原子的烷基；基团组2-从大约5到大约20个碳原子的芳基或取代的芳基；基团组3-从大约4到大约24个碳原子，其中碳原子构成蒽基、芘基或苝基的稠合芳环；基团组4-从大约5到大约24个碳原子的杂芳基或取代的杂芳基，其中碳原子可以构成呋喃基、噻吩基、吡啶基、喹啉基的稠合杂芳环和其他杂环系；基团组5-烷氧基、氨基、烷基氨基、从大约1到大约24个碳原子的芳基氨基；基团组6-卤素原子，例如氟、氯、溴或氰；并且，其中R3和R4，可以相同或不同并且每一个可分别从包括上述基团组2、3、4和基团组5中的芳基氨基中选择。
在一个实施例中，所用的方法可以用下面的反应图式表示：
Figure A20061009943800072
蒽醌可以用包括下述的典型取代基取代，包括：烷基、亚烷基、芳基、亚芳基、烷氧基、芳基、芳氧基和卤素，例如氟、氯、溴。各种烷基和亚烷基部分含有从大约1到大约8个碳原子，例如，举例来说，从大约2到大约7个碳原子，并且作为进一步的示例大约4个碳原子。环烷基部分含有从大约3到大约10个碳原子，例如从大约5到大约7个碳原子，作为进一步的示例从大约5到大约6个碳原子。芳基和亚芳基部分可以是苯基和亚苯基部分。在实施例中，蒽醌可被叔丁基所取代。例如，取代或未取代的蒽醌可以是2-(叔丁基)蒽醌。
取代或未取代的蒽醌可以经历与有机金属取代或未取代的芳基化合物进行的有机金属偶联反应。有机金属取代或未取代的芳基化合物可以由卤化取代或未取代的芳基制备。有机金属取代的芳基化合物和卤化取代的芳基化合物每个都可以用包括下述基团的典型取代基单独地取代，所述基团包括：烷基，亚烷基，芳基，亚芳基，烷氧基，芳氧基以及卤素，例如氟、氯或溴。各种烷基和亚烷基部分可以含有从大约1到大约8个碳原子，从大约2到大约7个碳原子，并且作为进一步的示例大约4个碳原子。环烷基部分含有从大约3到大约10个碳原子，例如从大约5到大约7个碳原子，作为进一步的示例从大约5到大约6个碳原子。芳基和亚芳基部分可以是苯基和亚苯基部分。
在一个实施例中，卤化取代或未取代的芳基化合物可以是用结构式(2)表示的化合物：
Figure A20061009943800081
其中R7可以是卤素，例如氯、溴或碘，而R6可以是结构式(1)所述的取代基中任何一个。在一个实施例中，卤化取代或未取代的芳基化合物可以是2-溴萘。
有机金属取代或未取代的芳基化合物可以通过将如结构式(2)所示的卤化取代或未取代的芳基化合物与金属或有机金属(organometallate)反应来制备。金属可以选自镁、锂、钠、铍、钙、锌、铜、钛、锆、锰、钯及类似物，或者可以选自诸如(正丁基)锂和(叔丁基)锂的有机金属。作为一个例子，金属源(metal source)可以是具有二茂铁的茂金属。术语“金属”应被理解为包括没有金属性但被认为是准金属的所有元素，例如硅、砷或硼。
在一个实施例中，有机金属取代或未取代的芳基化合物可以通过在从大约1分钟到大约1小时，例如从大约10分钟到大约45分钟，或者作为另一个例子在大约15分钟的周期内，向卤化取代或未取代的芳基化合物添加金属或诸如正丁基锂的有机金属来制备。该反应可以在温度达到约室温(23℃)的同时进行从大约1小时到大约5小时，例如从大约2小时到大约4小时，作为另一个例子约3小时。反应温度可以降低到低于室温，例如低于约0℃，作为另一个例子，低于约-76℃。取代或未取代的蒽醌可以添加到反应中。反应温度可以增加到高于约-76℃，例如高于约0℃，作为另一个例子，增加到约室温，以生成取代或未取代的二酚。
在一个实施例中，二酚可以用结构式(1)中任一种典型取代基取代，例如烷基、如叔丁基。例如，二酚可以用结构式(3)表示：
Figure A20061009943800091
取代或未取代的二酚可以与还原剂反应，生成取代或未取代的9，19-二芳基蒽。还原剂可以选自在诸如醋酸或盐酸这些酸中的二氯化锡、二氯化钒和氯化钛且含水或不含水，而且可以在诸如二噁烷这样的溶剂内进行。在一个实施例中，还原剂是在诸如醋酸或盐酸这些酸中的碘化钾且具有或不具有次磷酸钾，并且溶剂可以任选。本领域的普通技术人员可以理解，还可以使用包含组合反应剂的其它反应剂来影响这个转化。
在至少约1小时，例如至少约2小时，并且作为另一个例子至少约3小时的周期内，可以添加还原剂，而且反应温度可以提高到至少约室温，例如至少约40℃，并且作为另一个例子至少约50℃。反应物可以被冷却到约室温，并被过滤和清洗。
例如在320℃下借助于考夫曼柱(Kaufman column)和升华作用，取代或未取代的的9，10-二芳基蒽被干燥并被提纯。
如图2所示，在OLED中，取代或未取代的9，10-二芳基蒽同商业上可得到的TBADN相比寿命提高。而且，如图3所示，取代或未取代的9，10-二芳基蒽同商业上可得到的TBADN相比具有大约相同的驱动电压与时间的关系。
依照本发明的有机发光装置(OLED)的示例性实施例示出在图1中。该有机发光装置10包括发光区20，发光区20包括：混合电荷传输层30、电子注入传输区40以及任意的空穴注入传输区50。阴极60设置为毗邻并接触电子注入传输区40。阳极70设置为直接毗邻并接触混合电荷传输层30或者直接毗邻并接触任意空穴注入传输区50。尽管在图1中并未示出，但是该有机发光装置可以设置在基板上，阳极70直接毗邻并从上面接触基板。任意保护层设置在阴极60上面并接触阴极60。本发明的蒽化合物可以设置在电子注入传输区40和/或混合电荷传输层30内。
在一个实施例中，本发明的电致发光(EL)装置可以包括：例如为玻璃的支撑基板；位于支撑基板之上的阳极，例如氧化铟锡，厚度为从约1纳米到约500纳米，例如为从约30纳米到约100纳米(在整个说明中，每层的厚度范围都是示例性的，并且也可以选择其它合适的厚度)；与阳极接触并且含有导电组份或空穴传输材料的任意缓冲层，其厚度从大约5纳米到大约500纳米，例如从大约10纳米到大约100纳米；其上的有机空穴注入传输区，例如芳香叔胺，其厚度从大约1纳米到大约200纳米，例如从大约5纳米到大约100纳米；与空穴注入传输区接触的这里所示的结构式的蒽化合物或者这里所示结构式所包含的蒽化合物组成的有机电子注入传输区，其厚度从大约5纳米到大约300纳米，例如从大约10纳米到大约100纳米；并且与有机电子注入传输区接触且作为阴极的低功函金属。在实施例中，空穴注入传输区或电子注入传输区可选择地进一步含有发光材料，例如从大约0.01重量百分比到大约10重量百分比的荧光染料或从大约0.01重量百分比到大约25重量百分比的磷光染料。
在另一个实施例中，这里公开的EL装置包括例如玻璃的支撑基板；其上的阳极例如氧化铟锡，厚度从大约1纳米到大约500纳米，例如从大约30纳米到大约100纳米；与阳极接触并且由导电组份或者空穴传输材料组成的任意缓冲层，厚度从大约5纳米到大约500纳米，例如从大约10纳米到大约100纳米；其上的有机空穴注入传输区，例如芳香叔胺，厚度从大约1纳米到大约200纳米，例如从大约5纳米到大约100纳米；包括例如荧光或磷光材料的有机发光材料的混合电荷传输层，厚度为从大约1纳米到大约200纳米，例如从大约5到大约100纳米的混合电荷传输层；与混合电荷传输层接触且由这里所示的结构式的蒽化合物或者由这里所示的结构包含的蒽化合物组成的有机电子注入传输区，厚度从大约5纳米到大约300纳米，例如从大约10纳米到大约100纳米；以及与有机电子注入传输区接触且作为阴极的低功函金属。在EL装置中，发光从混合电荷传输层发生，该混合电荷传输层优选地还含有例如从大约0.01重量百分比到大约10重量百分比的荧光染料或从大约0.01重量百分比到大约25重量百分比的磷光染料的发光掺杂剂材料。
在又一个实施例中，这里披露的EL装置包括：例如玻璃的支撑基板；其上的阳极，例如氧化铟锡，厚度从大约1纳米到大约500纳米，例如从大约30纳米到大约100纳米；与阳极接触并且由导电组份或空穴传输材料组成的任意缓冲层，厚度从大约5纳米到大约500纳米，例如从大约10纳米到大约100纳米；其上的有机空穴注入传输区，例如芳香叔胺，厚度从大约1纳米到大约200纳米，例如从大约5纳米到大约100纳米；由空穴传输材料和电子传输材料组成的混合电荷传输层，厚度为从大约1纳米到大约200纳米，例如从大约5纳米到大约100纳米；与混合传输层接触且由这里所示的结构所包含的蒽化合物组成的有机电子注入传输区，厚度从大约5纳米到大约300纳米，例如从大约10纳米到大约100纳米；以及与有机电子注入传输区接触且作为阴极的低功函金属。典型地，这里描述的混合电荷传输层含有从大约20重量百分比到大约80重量百分比的空穴传输材料，和从大约80重量百分比到大约20重量百分比的电子传输材料，例如含有例如从大约35重量百分比到大约65重量百分比的空穴传输材料，和从大约65重量百分比到大约35重量百分比的电子传输材料。形成混合层的合适空穴传输材料包括芳香叔胺、引哚并咔唑、芳烃化合物以及它们的混合物。混合层的电子传输材料含有由这里所示的结构式所包含的蒽化合物，或可选择的，电子传输层含有已知的传统电子传输材料例如金属螯合物、芪、三嗪、芳烃、和类似物，以及它们的混合物。而且，混合电荷传输层进一步包括发光材料，例如，从大约0.01重量百分比到大约10重量百分比的荧光发光材料或从大约0.01重量百分比到大约25重量百分比的磷光发光材料，或者其他发光材料，其中所有的重量百分比基于组成混合层的材料的总重量。根据本实施例，有机电子注入和传输层还含有公知的传统电子传输材料，例如金属螯合物、芪、三嗪、芳烃和类似物，以及它们的混合物。混合电荷传输层的电子传输材料含有这里所示的结构式包含的蒽化合物。只要至少一邻近阴极的电子注入传输区或混合电荷传输层中的电子传输材料(或两者都)含有本发明的蒽化合物。在这个实施例中，也可能在电子注入传输区和混合电荷传输层中都提供蒽化合物。而且，当混合电荷传输层含有空穴传输材料时，在装置的发光区域中更多的空穴注入传输区也是任意的。
对于本领域的技术人员可以理解，在每一个公开的实施例中，电子注入传输区包含一个或多个层，其中一个或多个层含有蒽化合物。也可以理解的是，这样的层也可以与一个或多个传统使用的电子传输材料像例如Alq3相合并。而且，蒽化合物可合并在电子注入传输区中任何一层或多层的仅仅一部分中。
这里描述的所有有机层、缓冲层、空穴传输层、发光层和电子传输层可以通过任意合适方法来形成，例如，通过本领域技术人员习知的真空蒸发法。这种方法也可以应用于形成包含多个组份的任何层。例如，混合层通过共蒸发空穴传输材料、电子传输材料和任意发光材料而形成。
本发明的有机EL包括支撑基板。支撑基板的示例性实施例包括聚合物组份、玻璃及其类似物、像MYLAR的聚酯、聚碳酸酯、聚丙烯酸酯、聚甲基丙稀酸酯、聚砜、石英及其类似物。也可以选择提供其它基板，例如能够有效支持其它层并且不会干扰装置的功能性能的基板。基板的厚度可以是，例如从大约25微米到大约1000微米或更多，例如从大约50微米到大约500微米，例如依赖于设备的结构需要。
毗邻基板的阳极的实施例包括正电荷注入电极例如氧化铟锡、锡氧化物、金、铂或其他合适材料，例如导电碳，共轭聚合物例如聚苯胺、聚吡咯，及其类似物，例如，功函等于或大于约4电子伏特，尤其是从大约4电子伏特到大约6电子伏特。阳极的厚度从大约1纳米到大约500纳米，例如，该厚度范围由阳极材料的光学常数决定。阳极厚度的一个非限制性实施例范围是从大约30纳米到大约100纳米。
选择性的缓冲层置于邻近本发明电致发光装置的阳极。缓冲层首要功能是促进空穴从阳极的有效注入，改善阳极和有机空穴注入传输区之间的粘接，从而进一步改善装置的运行稳定性。缓冲层包括：导电材料，例如聚苯胺及其酸掺杂形式、聚吡咯、聚(亚苯基亚乙烯基)、和公知的半导体有机材料；在专利号4,356,429的美国专利(在此引入其全部内容作为参考)中公开的卟啉衍生物，例如1，10，15，20-四苯基-21H，23H-卟啉铜(II)；酞菁铜、四甲基酞菁铜；酞菁锌；酞菁氧化钛；酞菁镁；及其类似物。
另一类为缓冲层选择的空穴传输材料是例如专利号4,539,507的美国专利(在此引入其全部内容作为参考)中公开的芳香叔胺。芳香叔胺的代表性实施例包括，但不限于，双(4-二甲基氨基-2-甲基苯基)苯基甲烷；N，N，N-三(对甲苯基)胺、1，1-双(4-二-对甲苯基氨基苯基)环己烷；1，1-双(4-二-对甲苯基氨基苯基)-4-苯基环己烷；N，N’-联苯基-N，N’-双(3-甲基苯基)-1，1’-联苯基-4，4’-二胺；N，N’-二苯基-N，N’-双(3-甲基苯基)-1，1’-联苯基-4，4’-二胺；N，N’-二苯基-N，N’-双(4-甲氧基苯基)-1，1’-联苯基-4，4’-二胺；N，N，N’，N’-四-对甲苯基-1，1’-联苯基-4，4’-二胺；N，N’-二-1-萘基-N，N’-二苯基-1，1’-联苯基-4，4’-二胺；及其类似物。另一类为空穴传输层选择的芳香叔胺是多核芳香胺，例如N，N-双-[4’-(N-苯基-N-间甲苯基氨基)-4-联苯基]苯胺；N，N-双-[4’-(N-苯基-N-间甲苯基氨基)-4-联苯基]-间甲苯胺；N，N-双-[4’-(N-苯基-N-间甲苯基氨基)-4-联苯基]-对甲苯胺；N，N-双-[4’-(N-苯基-N-对甲苯基氨基)-4-联苯基]苯胺；N，N-双-[4’-(N-苯基-N-对甲苯基氨基)4-联苯基]-间甲苯胺；N，N-双-[4’-(N-苯基-N-对甲苯基氨基)4-联苯基]-对甲苯胺；N，N-双-(4’-(N-苯基-N-对氯苯基氨基)-4-联苯基)-间甲苯胺；N，N-双-[4’-(N-苯基-N-间氯苯基氨基)-4-联苯基]-间甲苯胺；N，N-双-[4’-(N-苯基-N-间氯苯基氨基)-4-联苯基]-对甲苯胺；N，N-双-[4’-(N-苯基-N-间甲苯基氨基)-4-联苯基]-对氯苯胺；N，N-双-[4’-(N-苯基-N-对甲苯基氨基)4-联苯基]-间氯苯胺；N，N-双-[4’-(N-苯基-N-问甲苯基氨基)-4-联苯基]-1-氨基萘，及其类似物。
缓冲层也包括芳香叔胺，并且进-步包括专利号5,846,666的美国专利(在此引入其全部内容作为参考)中公开的稳定剂，稳定剂包括某种烃类，例如红荧烯、4，8-二苯基蒽、及其类似物。利用已知的方法，例如蒸汽沉积或旋转涂覆，通过将上述化合物中的一种生成到薄膜上而制备缓冲层。这样形成的缓冲层的厚度没有特别限制，并且在从大约5纳米到大约300纳米的范围内，例如从大约10纳米到大约100纳米。
空穴注入传输区可以包括空穴传输材料，厚度范围在从大约1纳米到大约200纳米，例如在从大约5纳米到约100纳米。为缓冲层而描述的任何惯用的合适芳香胺空穴传输材料也可以选用来形成该层。
选用来形成空穴注入传输区或者用作混合电荷传输层中的空穴传输材料的一类空穴传输材料是N，N，N’，N’-四芳基联苯胺，例如N，N’-二苯基-N，N’-双(4-甲氧基苯基)-1，1’-联苯基-4，4’-二胺、N，N，N’，N’-四-对甲苯基-1，1’-联苯基-4，4’-二胺、N，N’-二-1-萘基-N，N’-二苯基-1，1’-联苯基-4，4’-二胺及其类似物，和4，4’-双(9-咔唑基)-1，1’-联苯基化合物，例如4，4’-双(9-咔唑基)-1，1’-联苯基化合物包括4，4’-双(9-咔唑基)-1，1’-联苯基和4，4’-双(3-甲基-9-咔唑基)-1，1’-联苯基等。
适合用在混合电荷传输层中的发光材料的非限制性例子包括如在美国专利No.4,539,507，No.5,151,629和No.5,150,006(在此引入该专利所有公开作为参考)中披露的8-羟基喹啉的金属螯合物。发光材料或化合物的示例性具体例子包括三(8-羟基喹啉酸)铝盐，三(8-羟基喹啉酸)镓盐；双(8-羟基喹啉酸)镁盐；双(8-羟基喹啉酸)锌盐；三(5-甲基-8-羟基喹啉酸)铝盐；三(7-丙基-8-羟基喹啉酸)铝盐；双[苯并{f}-8-喹啉酸]锌盐；双(10-羟基苯并[h]喹啉酸)铍盐等。同时，另一类示例性发光材料包括丁二烯，例如在美国专利US4,356,429和US5,516,577(在此引入该专利全部内容作为参考)所公开的1，4-二苯基丁二烯和四苯基丁二烯、和芪等。
荧光材料可以以从大约0.01重量百分比到大约10重量百分比，例如以从大约1重量百分比到约5重量百分比存在于层中。荧光材料的示例性例子包括选自例如香豆素、二氰基亚甲基吡喃、聚甲炔、氧杂苯并蒽、氧杂蒽、吡喃鎓、喹诺酮(carbostyl)、苝等的染料；和选自喹吖啶酮衍生物的染料。喹吖啶酮染料的示例性例子包括喹吖啶酮、2-甲基喹吖啶酮、2，9-二甲基喹吖啶酮、2-氯喹吖啶酮、2-氟喹吖啶酮、1，2-苯并喹吖啶酮、N，N’-二甲基喹吖啶酮、N，N’-二甲基-2-甲基喹吖啶酮、N，N’-二甲基-2，9-二甲基喹吖啶酮、N，N’-二甲基-2-氯喹吖啶酮、N，N’-二甲基-2-氟喹吖啶酮、N，N’-二甲基-1，2-苯并喹吖啶酮以及类似物。另一类可以采用的荧光材料是稠环荧光染料，稠环荧光染料包括如美国专利No.3,172,862(在此引用该专利的全部内容作为参考)所公开的苝、红荧烯、蒽、蔻、菲(phenanthrecene)、芘以及类似物。同时，可以用作掺杂剂的荧光材料包括丁二烯，例如在美国专利4,356,429和5,516,577(在此引用各专利的全部内容作为参考)所公开的1，4-二苯基丁二烯和四苯基丁二烯、和芪以及类似物。
磷光染料可以选自例如包含产生强自旋-轨道耦合的重金属原子的有机金属化合物，这些内容在Baldo等人在Letters to Nature，Volume 395，pp151-154(1998)“Highly efficient organic phosphorescent emission from organicelectroluminescent devices”中公开(在此引入作为参考)。非限制性的例子包括2，3，7，8，12，13，17，18-八乙基-21H，23H-膦钯(II)(PtOEP)以及例如像在美国专利No.6,048,630(在此引用该专利作为参考)中披露的其它物，以及三(2-苯基吡啶)铱(Ir(ppy)3)。
阴极可以包括任何合适的材料，例如包含功函例如在从大约4.0eV到大约6.0eV的高功函组份的金属，或者包含功函例如在从大约2.5eV到大约4eV(电子伏特)的低功函组份的金属。阴极可以由低功函(约4eV，例如从大约2eV到约4eV)金属和至少一种其他金属的组合得出。低功函金属与第二种或其他金属的有效比在从重量百分比小于约0.1到约99.9的范围内。低功函金属的示例性例子包括但不限于：碱金属，如锂或钠；2A族或碱土金属，如铍，镁，钙或钡；III族金属，包括稀土金属；以及锕族元素，如钪，钇，镧，铈，铕，铽或锕。例如，锂，镁和钙是优选的低功函金属。
阴极的厚度可以例如在从约10纳米到约500纳米的范围内。美国专利4,885,211(在此引入该专利的全部内容作为参考)的Mg:Ag阴极构成一种示例性的阴极构造。另一种示例性的阴极披露在美国专利5,429,884(在此引入该专利的全部内容作为参考)中，其中阴极由锂合金和其它高功函金属像铝和铟形成。
如本领域熟练人员所能理解的，本发明的EL装置的阳极和阴极都可以在其上包括一保护涂层。另外，阳极和阴极可以为任何方便的形状。薄导电层可以涂覆在透光基板上，例如透明或基本透明的玻璃板或塑料膜上。这种EL装置可以包括由涂覆在玻璃板上的锡的氧化物或氧化铟锡形成的透光阳极。同时，还可以使用非常薄，例如小于约200埃，尤其是，从大约75埃到大约150埃的透光金属阳极，例如金、钯等。另外，透明或半透明的薄层，例如从大约50埃到大约175埃的导电碳或共轭聚合物例如聚苯胺、聚吡咯以及其类似物也可以选择作为阳极。任何透光聚合物膜都可以被用来作为基板。阳极和阴极的其他合适形式示出在美国专利4,885,211(在此引入该专利的全部内容作为参考)中。
设置在阳极之上并接触阳极的任意保护层可以包括任何合适的金属，例如银、金，或不导电材料，例如氧化硅及类似物。
实施例1
在溶解于无水THF(150mL)的氩气氛下将2-溴萘(11.75g，56.76mmol)放置在500mL圆底烧瓶内。将反应冷却到-78℃(干冰/丙酮)，并在15分钟内缓慢地添加nBuLi(28.4mL，56.76mmol)。在将反应加热到室温的同时将反应搅拌3个小时。将反应再次冷却到-78℃，并将2-叔丁基蒽醌(5.0g，18.92mmol)(溶解在20mL的THF中)逐滴地添加到反应中。一旦完成添加，就可以在室温下搅拌反应一个整晚。用饱和含水氯化铵溶液对反应淬火，并添加乙酸乙酯(100mL)。去除含水层，用氯化铵溶液清洗有机层两次以上。收集、干燥(MgSO4)并在真空下浓缩有机层，生成在下一步直接使用的黄油。将产物溶解在1，4-二恶烷(50mL)中，添加1∶1 H2O∶AcOH(25mL)的混合物。添加氯化锡(II)二水合物(21.34g，94.60mmol)，并在50℃下加热反应3个小时。将反应冷却到室温，并添加甲醇(50mL)。过滤反应混合物，并用甲醇清洗沉淀物。收集、干燥并用考夫曼蒸馏塔(氧化铝，环己烷)提纯固体。在320℃下借助于升华(两次)获得进一步提纯，得到纯度大于99％的TBADN。
实施例2
在溶解于无水THF(150mL)的氩气氛下将2-溴萘(10g，63.69mmol)放置在500mL圆底烧瓶内。将反应冷却到-78℃(干冰/丙酮)，并在15分钟内缓慢地添加nBuLi(32mL，63.69mmol)。在将反应加热到室温的同时将反应搅拌3个小时。将反应再次冷却到-78℃，并将2-叔丁基蒽醌(5.6g，21.23mmol)(溶解在20mL的THF中)逐滴地添加到反应中。一旦完成添加，就可以在室温下搅拌反应一个整晚。用饱和含水氯化铵溶液对反应淬火，并添加乙酸乙酯(100mL)。去除含水层，用氯化铵溶液清洗有机层两次以上。收集、干燥(MgSO4)并在真空下浓缩有机层，生成在下一步直接使用的黄油。将产物溶解在1，4-二恶烷(50mL)中，添加1∶1的H2O∶AcOH(75mL)的混合物。添加氯化锡(II)二水合物(33.48g，148.73mmol)，并在50℃下加热反应3个小时。将反应冷却到室温，并添加甲醇(50mL)。过滤反应混合物，并用甲醇清洗沉淀物。收集、干燥并用考夫曼蒸馏塔(氧化铝，环己烷)提纯固体。在260℃下借助于升华(两次)实现进一步提纯，生成纯度大于99％的2-叔丁基-9，10-联苯蒽。
实施例3
在溶解于无水THF(150mL)的氩气氛下将2-溴萘(10g，58.47mmol)放置在500mL圆底烧瓶内。将反应冷却到-78℃(干冰/丙酮)，并在15分钟内缓慢地添加nBuLi(29.2mL，58.47mmol)。在将反应加热到室温的同时将反应搅拌3个小时。将反应再次冷却到-78℃，并将2-叔丁基蒽醌(5.2g，19.5mmol)(溶解在20mL的THF中)逐滴地添加到反应中。一旦完成添加，就可以在室温下搅拌反应一个整晚。用饱和含水氯化铵溶液对反应淬火，并添加乙酸乙酯(100mL)。去除含水层，用氯化铵溶液清洗有机层两次以上。收集、干燥(MgSO4)并在真空下浓缩有机层，生成在下一步直接使用的黄油。将产物溶解在1，4-二噁烷(100mL)中，添加1∶1的H2O∶AcOH(50mL)的混合物。添加氯化锡(II)二水合物(21.93g，97.45mmol)，并在50℃下加热反应3个小时。将反应冷却到室温，并添加甲醇(50mL)。过滤反应混合物，并用甲醇清洗沉淀物。收集、干燥并用考夫曼蒸馏塔(氧化铝，环己烷)提纯固体。在260℃下借助于升华(两次)实现进一步提纯，生成纯度大于99％的2-叔丁基-9，10-(2-甲基)-联苯蒽。
为了本说明书和所附权利要求书的目的，除非另外指出，在说明书和权利要求书中表示数量、百分比或比例的所有数字，以及采用的其它数值都应当被理解为可以用术语“大约”进行修改。因此，除非相反指出，在本说明书和所附权利要求书中给出的数字参数都是可以根据本发明所期望获得的性质进行改变的近似值。而且至少，并不将本发明限制于权利要求的范围，每个数字参数应当至少根据给出的明显数字并运用普通的舍入方式进行构造。
应当注意，在本说明书和所附权利要求书中，单数形式“一”、“一个”以及“该”包含复数对象，除非清楚而且明确地限制为一个对象。因此，例如，“一极性液体”包括两个或多个不同的极性液体。如此处所用的，术语“含有”及其语法变形都是非限制性的，从而在名单内叙述的项并不排除其它可以替代或添加到所列项的类似项。
虽然已经描述了本发明的具体实施例，但是本申请人或本领域的熟练人员可以获知各种替代、修改、变形、改进以及基本的等效物。因此，提交并可以修改的所附权利要求旨在包含所有这些替代、修改、变形、改进以及基本的等效物。

Claims (20)

1.一种制备取代或未取代的9，10-二芳基蒽的方法，该方法包括：
将有机金属取代或未取代的芳基化合物与取代或未取代的蒽醌进行反应，生成取代或未取代的二酚；以及
将取代或未取代的二酚与还原剂进行反应，生成取代或未取代的9，10-二芳基蒽。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，取代或未取代的9，10-二芳基蒽是2-叔丁基-9，10-双-(β-萘基)蒽。
3.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，取代或未取代的9，10-二芳基蒽用下面的结构式(1)表示：
Figure A2006100994380002C1
其中，R1和R2，每一个独立地选自下述基团：氢原子；含有从大约1到大约24个碳原子的烷基；含有从大约5到大约20个碳原子的取代或未取代的芳基；含有从大约5到大约24个碳原子的取代或未取代的杂芳基，其中，所述碳原子可以构成稠合的杂芳环；烷氧基、氨基、烷基氨基，或含有从大约1到大约24个碳原子的芳基氨基；和卤素原子；并且，
其中R3和R4，可以相同或不同并且每一个可分别选自由上述基团2、3、4和基团5中的芳基氨基组成的基团。
4.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，取代或未取代的蒽醌用选自下述基团的至少一取代基取代，该基团包括烷基、亚烷基、芳基、亚芳基、烷氧基、芳氧基以及卤素。
5.根据权利要求4所述的方法，其特征在于，取代或未取代的蒽醌用烷基取代。
6.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，取代或未取代的蒽醌是2-丁基蒽醌。
7.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，还包括用金属与卤化取代或未取代的芳基化合物反应，生成有机金属取代或未取代的芳基化合物。
8.根据权利要求7所述的方法，其特征在于，卤化取代或未取代的芳基化合物是2-溴萘。
9.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，有机金属取代或未取代的芳基化合物是萘基锂化合物。
10.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，有机金属取代或未取代的芳基化合物在室温下与取代或未取代的蒽醌反应。
11.根据权利要求1的方法，其特征在于，取代或未取代的二酚在50℃下与还原剂反应3个小时。
12.根据权利要求1的方法，其特征在于，取代或未取代的二酚用结构式(3)表示：
13.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，还原剂是氯化锡(II)二水合物。
14.一种制备取代或未取代的9，10-二芳基蒽的方法，该方法包括：
将取代或未取代的二酚与还原剂进行反应，生成取代或未取代的9，10-二芳基蒽。
15.根据权利要求14所述的方法，其特征在于，取代或未取代的二酚用结构式(3)表示：
Figure A2006100994380004C1
16.根据权利要求14所述的方法，其特征在于，取代或未取代的二酚在50℃下与还原剂反应3个小时。
17.根据权利要求14所述的方法，其特征在于，还原剂是氯化锡(II)二水合物。
18.一种电致发光装置，包括含有取代或未取代的9，10-二芳基蒽的发光层，该取代或未取代的9，10-二芳基蒽通过以下步骤来制备：将有机金属取代或未取代的芳基化合物与取代或未取代的蒽醌进行反应，生成取代或未取代的二酚；和将取代或未取代的二酚与还原剂进行反应，生成取代或未取代的9，10-二芳基蒽。
19.根据权利要求18所述的装置，其特征在于，取代或未取代的9，10-二芳基蒽是2-叔丁基-9，10-双-(β-萘基)蒽。
20.根据权利要求18所述的装置，其特征在于，取代或未取代的蒽醌是2-叔丁基蒽醌。
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