CN1884388A - 红色双偶氮染料 - Google Patents
红色双偶氮染料 Download PDFInfo
- Publication number
- CN1884388A CN1884388A CN 200510081318 CN200510081318A CN1884388A CN 1884388 A CN1884388 A CN 1884388A CN 200510081318 CN200510081318 CN 200510081318 CN 200510081318 A CN200510081318 A CN 200510081318A CN 1884388 A CN1884388 A CN 1884388A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- formula
- dyestuff
- compound
- dye
- dyeing
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Coloring (AREA)
Abstract
本发明揭示一种如下式(1)的染料，其中R代表卤素原子或 C1－4烷基。本发明的染料适用于染色及印染含羟基或胺基物质，特别是动物纤维物质，具有高上色率，可得色彩亮丽且坚牢性良好的红色染物及印染物，尤其在日光牢度、水洗牢度、染深性及氯漂牢度方面具有很优良的染整特性。
Description
技术领域
本发明是关于一种染料，尤其是一种新颖红色双偶氮染料。
背景技术
美国专利第5,354,849号曾揭示如下式(A)的双偶氮染料，但此双偶氮染料具有残吸问题，及废液污染大，不环保。
美国专利第5,075,428号曾揭示如下式(B)的双偶氮染料，但此双偶氮染料的亲合性及兼容性不佳。
美国专利第5,359,042号专利曾揭示一如下式(C)的双偶氮染料，但此双偶氮染料的亲合性及兼容性不佳。
发明内容
本发明的目的在于，提供一种红色双偶氮染料，其可解决上述问题。结果发现，上述问题可由使用本发明的化合物解决并兼具环保诉求。
本发明提供有关如下式(1)的新颖红色染料，
其中，R代表卤素原子或C1-4烷基。
本发明的式(1)的新颖红色染料，较佳的，其中R代表氯原子或甲基。
本发明的式(1)的新颖红色染料，的具体例如下式(2)、(3)、及(4)的化合物。
本发明的式(1)新颖染料适用于染色及印染含羟基或胺基物质，特别是动物纤维物质，其特点在于高固着率。这染物及印染物包含了动物纤维物质，特别是羊毛、丝及人工合成的聚醯胺纤维。对于这一染料的最大特色在于染料及纤维间可形成高稳定度的键结。
本发明为了说明方便，在说明书中化合物皆以自由酸的形式表示，但本发明中的染料在被制造或使用时，常会以水溶性盐的形式存在，合适的盐可以是碱金属、碱土金属、铵盐或有机胺盐，其中较佳者为钠盐、钾盐、锂盐、铵盐或三乙醇胺(triethanolamine)盐。
具体实施方式
本发明的式(1)染料，可以用下列几种方法来合成：
1.以如下式(a)胺化合物进行重氮化，接着与如下式(b)的胺化合物进行偶合反应。
然后再与如下式(c)的三氯三嗪(trichlorotriazine)进行第一次缩合反应。
所得产物使再与如下式(d)的化合物进行第二次缩合反应
，即可得到本发明的式(1)的染料。
2.以前述式(b)的胺化合物，与前述式(c)的三氯三嗪进行第一次缩合反应，接着与前述式(a)的胺化合物的重氮盐进行偶合反应。所得产物使再与前述式(d)的化合物进行第二次缩合反应，即可得到本发明的式(1)的染料。
3.以前述式(b)的胺化合物，与前述式(c)的三氯三嗪进行第一次缩合反应，接着与前述式(d)的化合物进行第二次缩合反应。所得产物使再与前述式(a)的胺化合物的重氮盐进行偶合反应，即可得到本发明的式(1)的染料。
4.以前述式(d)的胺化合物，与前述式(c)的三氯三嗪进行第一次缩合反应，接着与前述式(b)的化合物进行第二次缩合反应。所得产物使再与前述式(a)的胺化合物的重氮盐进行偶合反应，即可得到本发明的式(1)的染料。
制备本发明的染料，所使用的反应方法为一般所已知的反应条件，例如偶合反应，是在微酸性到中性酸碱值，及0～25℃温度下进行；与三氯三嗪所进行的第一次缩合反应，是在酸性到中性酸碱值，例如酸碱值1到7和低温下，例如0～20℃下反应；与三氯三嗪所进行的第二次缩合反应，是在微酸到中性酸碱值之间，例如酸碱值4.5到8.5，以及中温，例如20～70℃温度下反应。
至于以式(1)所示的红色染料未有特别限定，但较好的是游离酸型态的后述式(2)至(4)所示的染料。
本发明的式(1)新颖染料可用上述所提方法生产，而反应情况于上述说明中已完全叙述。染料可以被分离出来，并经加工后制备成干燥的染料。在这分离的程序中，较佳是在一尽可能的低温下盐析及过滤；在干燥时，较佳的是在一不太高的温度下进行；在某些时候，并不需将中间产物分离出来，可以直接以喷干的方式制备干燥的产品。
本发明的式(1)新颖染料适用于染色及印染含羟基或胺基物质，特别是动物纤维物质。
对所提到物质染色或印染是以一般所已知在工业上习惯使用的程序染色。可以得到日光牢度、水洗牢度、染深性及氯漂牢度佳且色彩亮丽的红色染物及印染物。
对于这水溶性染料分子式的描述或举例中都以自由酸的形式表示，而染料一般被分离及应用的形态是碱金属形态，特别是钠盐、钾盐或锂盐。
为方便更进一步说明起见，将列举以下实施例作更具体的说明，但不会因此而限定本发明的范围，其中化合物是以游离酸的形式表示，但其实际的形式有可能是金属盐，更可能是碱金属盐，尤其是钠盐，除非有特别说明，否则实施例中所使用的份数或百分比皆以重量为单位，温度以摄氏温度℃为单位。
实施例1
将23.9份1-羟基-6-胺基-3-萘磺酸(1-hydroxy-6-amino-3-naphthalenesulfonic acid)溶解于400份水中得到一中性溶液，然后加入300份冰，再加入18.5份三氯三嗪，同时在0℃到20℃下以碳酸钠水溶液中和所产生的盐酸，缩合完成后的化合物在与27.7份4-胺基偶氮苯-4′-磺酸(4-aminoazobenzene-4′-sulfonic acid)以一般现有的方法直接偶氮化的偶氮化合物，在5℃到25℃，以碳酸钠水溶液保持在pH为5.0到8.0之间进行偶合反应，当偶合完成后，再加入12.1份4-氯苯胺(4-chloroaniline)，在pH为6.0到8.0及40℃到70℃下进行缩合反应，并以碳酸钠水溶液中和所产生的盐酸。反应完成后，以体积比5到101百分比的氯化钠盐析沉淀，并将它抽气过滤、干燥及研磨，而得到红色粉末，经UV测试λmax为515nm，其可容易的溶于水中，这染料以自由酸的形式表示如式(2)
将这染料溶于水为鲜红色，以已知的染色方法染耐龙，可以得到明亮的黄红色色调，并有良好的水洗牢度及日光坚牢度。
实施例2
将23.9份1-羟基-6-胺基-3-萘磺酸(1-hydroxy-6-amino-3-naphthalenesulfonic acid)溶解于400份水中得到一中性溶液，然后加入300份冰，再加入18.5份三氯三嗪，同时在0℃到20℃下以碳酸钠水溶液中和所产生的盐酸，缩合完成后的化合物在与27.7份4-胺基偶氮苯-4′-磺酸(4-aminoazobenzene-4′-sulfonic acid)以一般现有的方法直接偶氮化的偶氮化合物，在5℃到25℃，以碳酸钠水溶液保持在pH为5.0到8.0之间进行偶合反应，当偶合完成后，再加入12.1份2-氯苯胺(2-chloroaniline)，在pH为6.0到8.0及40℃到70℃下进行缩合反应，并以碳酸钠水溶液中和所产生的盐酸。反应完成后，以体积比5到10百分比的氯化钠盐析沉淀，并将它抽气过滤、干燥及研磨，而得到红色粉末，经UV测试λmax为515nm，其可容易的溶于水中，这染料以自由酸的形式表示如式(3)
将这染料溶于水为鲜红色，以已知的染色方法染耐龙，可以得到明亮的黄红色色调，并有良好的水洗牢度及日光坚牢度。
实施例3
将23.9份1-羟基-6-胺基-3-萘磺酸(1-hydroxy-6-amino-3-naphthalenesulfonic acid)溶解于400份水中得到一中性溶液，然后加入300份冰，再加入18.5份三氯三嗪，同时在0℃到20℃下以碳酸钠水溶液中和所产生的盐酸，缩合完成后的化合物在与27.7份4-胺基偶氮苯-4′-磺酸(4-aminoazobenzene-4′-sulfonic acid)以一般现有的方法直接偶氮化的偶氮化合物，在5℃到25℃，以碳酸钠水溶液保持在pH为5.0到8.0之间进行偶合反应，当偶合完成后，再加入10.7份3-甲基苯胺(3-methylaniline)，在pH为6.0到8.0及40℃到70℃下进行缩合反应，并以碳酸钠水溶液中和所产生的盐酸。反应完成后，以体积比5到10百分比的氯化钠盐析沉淀，并将它抽气过滤、干燥及研磨，而得到红色粉末，经UV测试λmax为515nm，其可容易的溶于水中，这染料以自由酸的形式表示如式(4)
将这染料溶于水为鲜红色，以已知的染色方法染耐龙，可以得到明亮的黄红色色调，并有良好的水洗牢度及日光坚牢度。
本发明双偶氮染料是一种通用型的染料组成物，可适用于染色及印染含羟基或胺基物质，特别是动物纤维物质。对所提到物质染色或印染是以一般所已知在工业上习惯使用的程序染色，而具有很特别的优良特性。
本发明所描述的一是列双偶氮染料是具有商业价值的水溶性染料，可以得到各种染色特性良好的染物，尤其在日光牢度、水洗牢度、染深性及氯漂牢度方面上都有非常优异的表现。
综上所述，本发明确能由所揭露的技术思想以达到发明目的，具新颖性、进步性与可供产业利用性，并与发明专利要件相符合。惟以上所揭示的，乃较佳实施例，凡是局部的变更或修饰而源于本案的技术思想而为熟悉该项技术的人士所易于推知的，俱不脱本案的专利权范围。
Claims (7)
1.一种如下式(1)的红色双偶氮染料，其特征在于，包括：
其中，R代表卤素原子或C1-4烷基。
2.如权利要求1所述的红色双偶氮染料，其特征在于，其中R代表氯原子或甲基。
3.如权利要求1所述的红色双偶氮染料，其特征在于，其中R为氯原子。
4.如权利要求1所述的红色双偶氮染料，其特征在于，其中R为甲基。
5.如权利要求1所述的红色双偶氮染料，其特征在于，其中该式(1)的染料是为如下式(2)的化合物。
6.如权利要求1所述的红色双偶氮染料，其特征在于，其中该式(1)的染料是为如下式(3)的化合物。
7.如权利要求1所述的红色双偶氮染料，其特征在于，其中该式(1)的染料是为如下式(4)的化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN 200510081318 CN1884388A (zh) | 2005-06-24 | 2005-06-24 | 红色双偶氮染料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN 200510081318 CN1884388A (zh) | 2005-06-24 | 2005-06-24 | 红色双偶氮染料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN1884388A true CN1884388A (zh) | 2006-12-27 |
Family
ID=37582699
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN 200510081318 Pending CN1884388A (zh) | 2005-06-24 | 2005-06-24 | 红色双偶氮染料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN1884388A (zh) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102040861A (zh) * | 2010-08-30 | 2011-05-04 | 天津德凯化工股份有限公司 | 一种适用于尼龙染色的活性红染料及其制备方法 |
| CN102206428A (zh) * | 2010-03-30 | 2011-10-05 | 明德国际仓储贸易(上海)有限公司 | 具有n-烷胺基的新型反应性染料 |
| CN102391683A (zh) * | 2011-09-29 | 2012-03-28 | 丽源(湖北)科技有限公司 | 一种大红偶氮染料混合物及其使用 |
| CN102433012A (zh) * | 2011-09-06 | 2012-05-02 | 浙江亿得化工有限公司 | 一种红色双偶氮染料化合物、制备方法及其组合物 |
-
2005
- 2005-06-24 CN CN 200510081318 patent/CN1884388A/zh active Pending
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102206428A (zh) * | 2010-03-30 | 2011-10-05 | 明德国际仓储贸易(上海)有限公司 | 具有n-烷胺基的新型反应性染料 |
| CN102206428B (zh) * | 2010-03-30 | 2014-05-28 | 明德国际仓储贸易(上海)有限公司 | 具有n-烷胺基的反应性染料 |
| CN102040861A (zh) * | 2010-08-30 | 2011-05-04 | 天津德凯化工股份有限公司 | 一种适用于尼龙染色的活性红染料及其制备方法 |
| CN102433012A (zh) * | 2011-09-06 | 2012-05-02 | 浙江亿得化工有限公司 | 一种红色双偶氮染料化合物、制备方法及其组合物 |
| CN102391683A (zh) * | 2011-09-29 | 2012-03-28 | 丽源(湖北)科技有限公司 | 一种大红偶氮染料混合物及其使用 |
| CN102391683B (zh) * | 2011-09-29 | 2014-05-07 | 刘卫斌 | 一种大红偶氮染料混合物及其使用 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN1884388A (zh) | 红色双偶氮染料 | |
| CN1430652A (zh) | 制备阴离子有机化合物溶液的方法 | |
| CN109517596A (zh) | 一种颜色可调的长时间发光水凝胶组合物及其制备方法 | |
| CN103305023A (zh) | 一种三嗪型偶氮染料及其制备方法 | |
| CN1511885A (zh) | 黑色复合活性染料 | |
| CN1406266A (zh) | 不对称的偶氮基金属络合染料及其制备方法,含该染料的酸性黑色染料组合物 | |
| DE1923680C3 (de) | Disazofarbstoffe und ihre Verwendung zum Färben und Bedrucken von natürlichen und synthetischen Fasermaterialien | |
| CN1379065A (zh) | 活性染料以及其制备方法和用途 | |
| CN1099494C (zh) | 三色染色或印染的方法 | |
| CN1243793C (zh) | 纤维反应性猩红色偶氮染料 | |
| CN1193331A (zh) | 酸性偶氮染料 | |
| CN1930248A (zh) | 浓缩的染料溶液 | |
| CN106833014B (zh) | 一种具有红黄蓝母体结构多发色体系的活性染料及其制备方法和应用 | |
| KR20050043719A (ko) | 비대칭성 아조계 금속착염 및 이 금속착염이 함유된염료조성물 | |
| CN100345910C (zh) | 制备磺化偶氮染料盐的液体制剂的方法 | |
| CN101709156B (zh) | 一种适用于尼龙染色的藏青染料 | |
| EP0251120B1 (de) | Disazothiophenfarbstoffe | |
| CN1145933A (zh) | 偶氮染料及其制备方法和应用 | |
| AU2006207554A1 (en) | 6-azo-5,5'-dihydroxy-7,7'-disulfo-2,2'-dinaphthylamine derivatives | |
| JP5913291B2 (ja) | 水溶性アゾ染料、それを含む染料組成物及びそれらを用いる染色方法 | |
| RU2415892C2 (ru) | Способ получения моно- или дисазокрасителей на основе метилфлороглюцина | |
| DE70983C (de) | Verfahren zur Darstellung von Baumwolle direct färbenden Disazofarbstoffen aus p-diamidophenyl - benzimidazol | |
| CN115975395B (zh) | 一种活性染料化合物及其制备和应用 | |
| CN101213261A (zh) | 白纸调色用双偶氮染料和染料组合物 | |
| EP0065130B1 (de) | Trisazofarbstoffe |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| REG | Reference to a national code |
Ref country code: HK Ref legal event code: DE Ref document number: 1094000 Country of ref document: HK |
|
| C02 | Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001) | ||
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication | ||
| REG | Reference to a national code |
Ref country code: HK Ref legal event code: WD Ref document number: 1094000 Country of ref document: HK |