CN1844115A - 一种鸢尾甙元的制备方法 - Google Patents
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Abstract
一种鸢尾甙元的制备方法，它是将干燥的鸢尾根茎粉碎，加入3－15倍质量的溶剂回流提取，减压浓缩提取液得膏状物，在膏状物中加入碳酸氢钠溶液、碳酸钠溶液或氢氧化钠溶液，使其pH在7.5－14之间，充分搅拌后过滤得澄清的碱性溶液，用等体积的氯仿萃取所得的碱性溶液，弃去氯仿溶液，再用乙酸乙酯萃取碱性溶液，分出乙酸乙酯溶液，乙酸乙酯溶液浓缩得黄色物质，即为鸢尾甙元粗品。鸢尾甙元粗品用甲醇或乙醇重结晶得高纯度鸢尾甙元。本发明的方法步骤简单，得率高，鸢尾甙元粗品中鸢尾甙元的含量达到78％，乙醇重结晶后鸢尾甙元的含量达到90％以上。
Description
技术领域
本发明涉及天然药物领域，涉及鸢尾甙元的制备方法。
技术背景
鸢尾甙元，全称5，7，4′-三羟基-6-甲氧基异黄酮，又名为鸢尾黄素，英文名为Tectorigenin(本专利简称为Tec)，其结构式如下，是一类多羟基的异黄酮类化合物，其广泛分布于鸢尾科植物中，具有抗氧化及雌激素样生物活性。
鸢尾甙元(Tectorigenin，5，7，4′-三羟基-6-甲氧基异黄酮)
尚未见大量制备鸢尾甙元的方法的报道。
发明内容
本发明提供了一种鸢尾甙元的制备方法。
本发明的技术方案如下：
一种鸢尾甙元的制备方法，它包括下列步骤：
步骤1、将干燥的鸢尾根茎粉碎，加入3-15倍质量的溶剂回流提取，减压浓缩提取液得膏状物，
步骤2、在步骤1所得的膏状物中加入碳酸氢钠溶液、碳酸钠溶液或氢氧化钠溶液，使其pH在7.5-14之间，充分搅拌后过滤得澄清的碱性溶液，
步骤3、用等体积的氯仿萃取步骤2所得的碱性溶液，弃去氯仿溶液，再用乙酸乙酯萃取碱性溶液，分出乙酸乙酯溶液，
步骤4、将乙酸乙酯溶液浓缩得黄色物质，即为鸢尾甙元粗品。
上述的制备方法，步骤1所述的溶剂是水、20-100％的甲醇、20-100％的乙醇、氯仿、乙酸乙酯或乙醚。
上述的制备方法，步骤2所述的碳酸氢钠溶液、碳酸钠溶液或氢氧化钠溶液的浓度是质量百分浓度2-5％。
上述的制备方法，步骤2后可以增加如下步骤，其它不变：
步骤2.1.在步骤2所得的碱性溶液中加入酸使其呈酸性，有固体析出，过滤出固体，为总异黄酮，
步骤2.2将步骤2.1所得的固体，用碳酸氢钠溶液充分溶解，(下接步骤3)，
上述的制备方法，步骤2.1所述的加入酸使呈酸性，是加入浓盐酸或硫酸使其pH为1.5-5。
上述的制备方法，步骤2.2所述的碳酸氢钠溶液是2-5％的碳酸氢钠溶液。
上述的制备方法，步骤2.1后可以增加如下步骤，其它不变：
步骤2.1.1.将步骤2.1所得的固体，加乙酸乙酯充分溶解，滤去不溶物后，用等体积的碳酸氢钠溶液萃取乙酸乙酯溶液，弃去碳酸氢钠溶液，
步骤2.1.2.再用等体积的碳酸钠或氢氧化钠溶液萃取乙酸乙酯溶液，分出碳酸钠或氢氧化钠溶液，加入酸使其呈酸性，有固体析出，过滤出固体，为小极性异黄酮，(下节步骤2.2)。
上述的制备方法，步骤2.2所述的碳酸氢钠溶液是2-5％的碳酸氢钠溶液。
上述的制备方法，所述的鸢尾甙元粗品可用甲醇或乙醇重结晶，即得高纯度的鸢尾甙元。
本发明的方法步骤简单，得率高，鸢尾甙元粗品中鸢尾甙元的含量达到78％，用甲醇或乙醇重结晶后鸢尾甙元的含量达到90％以上。
具体实施方式
通过以下实施例进一步详细说明本发明，但应注意本发明的范围并不受这些实施例的任何限制。
实施例1
将干燥的鸢尾根茎粉碎取100克，加入3倍量(300ml)的20％的甲醇溶液浸泡半小时后86℃水浴加热回流提取6小时，6小时后过滤得滤液。重复3次，合并3次所得提取液，浓缩滤液去除溶剂得膏状物。向膏状物中加入400ml 5％的碳酸氢钠溶液使其pH在8.5，充分搅拌后过滤得澄清的滤液400ml。先用400ml氯仿萃取该碱性溶液3次，再用400ml乙酸乙酯萃取该碱性溶液3次，合并乙酸乙酯液浓缩干燥得黄色物质1.8克。用16ml的甲醇溶解该黄色物质，重结晶即得较高纯度的鸢尾甙元1.4克。多次重结晶后得淡黄色针晶，熔点215-216℃；紫外UV λmax(nm)265、322(甲醇中)；1H-NMR(500MHz，DMSO-d6)δ：13.06(1H，s，C5-OH)，10.76(1H，s，C7-OH)，9.58(1H，s，C4’-OH)，8.33(1H，s，C2-H)，7.37(2H，d，J＝8.1Hz，C2’-H，C6’-H)，6.82(2H，d，J＝8.1Hz，C3’-H，C5’-H)，6.5(1H，s，C8-H)，3.75(3H，s，C6-OCH3)。
实施例2
将干燥的鸢尾根茎粉碎取100克，加入15倍量(1500ml)的90％的甲醇溶液浸泡半小时后86℃水浴加热回流提取6小时，6小时后过滤得滤液。浓缩滤液去除溶剂得膏状物。向膏状物中加入400ml 2％的碳酸氢钠溶液使其pH在7.8，充分搅拌后过滤得澄清的滤液400ml。先用400ml氯仿萃取该碱性溶液4次，再用400ml乙酸乙酯萃取该碱性溶液4次，合并乙酸乙酯液浓缩干燥得黄色物质1.9克。用38ml的甲醇溶解该黄色物质，重结晶即得较高纯度的鸢尾甙元1.2克，与实施例1的鸢尾甙元为同一物质。鸢尾甙元含量在80％以上。鸢尾甙元的含量检测方法(下同)：
高效液相色谱(HPLC)
定量方法为面积归一法
检测波长为266nm
HPLC条件：
Apollo C18反相柱(4.6×250mm)
流速：0.5ml/min
进样量：5μl
流动相为甲醇∶水∶醋酸＝60∶40∶1。
(鸢尾甙元含量在80％以上)。与实施例1的鸢尾甙元为同一物质。
实施例3
将干燥的鸢尾根茎粉碎取100克，加入3倍量(300ml)的水，浸泡后100℃水浴加热回流提取6小时，6小时后过滤得滤液和滤渣，将滤渣再用3倍量(300ml)的水，100℃水浴加热回流提取6小时，合并两次的滤液并浓缩得膏状物。向膏状物中加入400ml2％碳酸钠、溶液使其pH在10.5，充分搅拌后过滤得澄清的滤液。在该滤液中加入浓盐酸使滤液呈酸性(pH2.5)即有物质析出，过滤得析出物即为总异黄酮(干重为6.7g)。用400ml2％的碳酸氢钠溶液充分溶解上述总异黄酮析出物，先用等体积(400ml)的氯仿萃取该碳酸氢钠溶液4次，再用等体积(400ml)的乙酸乙酯萃取该碳酸氢钠溶液2次，合并乙酸乙酯液回收乙酸乙酯即得黄色粉末状物质(干重1.3g，鸢尾黄素含量在78％左右)。
用甲醇20ml加热溶解上述所得到的黄色粉末状物质，趁热过滤，滤液重结晶即得高纯度的鸢尾甙元(干重1.1g，鸢尾甙元含量在86％以上)。与实施例1的鸢尾甙元为同一物质。
实施例4
将干燥的鸢尾根茎粉碎取100克，加入15倍量(1500ml)的甲醇，浸泡后86℃水浴加热回流提取6小时，6小时后过滤得滤液和滤渣，浓缩滤液去除溶剂得膏状物。向膏状物中加入600ml4％碳酸钠、溶液使其pH在11，充分搅拌后过滤得澄清的滤液。在该滤液中加入浓硫酸使滤液呈酸性(pH1.5)即有物质析出，过滤得析出物即为总异黄酮(干重为8.3g)。
用600ml2％的碳酸氢钠溶液充分溶解上述总异黄酮析出物，先用等体积(600ml)的氯仿萃取该碳酸氢钠溶液3次，再用等体积(600ml)的乙酸乙酯萃取该碳酸氢钠溶液3次，合并乙酸乙酯液回收乙酸乙酯即得黄色粉末状物质(干重1.5g，鸢尾黄素含量在76％左右)。
用乙醇15ml加热溶解上述所得到的黄色粉末状物质，趁热过滤，滤液重结晶即得高纯度的鸢尾甙元(干重1.2g，鸢尾甙元含量在86％以上)。与实施例1的鸢尾甙元为同一物质。
实施例5
将干燥的鸢尾根茎粉碎取100克，加入15倍量(1500ml)的乙醇，浸泡后84℃水浴加热回流提取6小时，6小时后过滤得滤液和滤渣，浓缩滤液去除溶剂得膏状物。向膏状物中加入500ml4％碳酸氢钠、溶液使其pH在8.7，充分搅拌后过滤得澄清的滤液。在该滤液中加入浓盐酸使滤液呈酸性(pH2.0)即有物质析出，过滤得析出物即为总异黄酮(干重为8.0g)。
用500ml 5％的碳酸氢钠溶液充分溶解上述总异黄酮析出物，先用等体积(500ml)的氯仿萃取该碳酸氢钠溶液3次，再用等体积(500ml)的乙酸乙酯萃取该碳酸氢钠溶液3次，合并乙酸乙酯液回收乙酸乙酯即得黄色粉末状物质(干重1.4g，鸢尾黄素含量在75％)。
用乙醇20ml加热溶解上述所得到的黄色粉末状物质，趁热过滤，滤液重结晶即得高纯度的鸢尾甙元(干重1.0g，鸢尾甙元含量在88％以上)。与实施例1的鸢尾甙元为同一物质。
实施例6
将干燥的鸢尾根茎粉碎取100克，加入10倍量(1000ml)的氯仿，浸泡后76℃水浴加热回流提取6小时，6小时后过滤得滤液和滤渣，浓缩滤液去除溶剂得膏状物。向膏状物中加入500ml 4％碳酸氢钠、溶液使其pH在8.7，充分搅拌后过滤得澄清的滤液。在该滤液中加入浓盐酸使滤液呈酸性(pH2.0)即有物质析出，过滤得析出物即为总异黄酮(干重为6.4g)。
用500ml 5％的碳酸氢钠溶液充分溶解上述总异黄酮析出物，先用等体积(500ml)的氯仿萃取该碳酸氢钠溶液3次，再用等体积(500ml)的乙酸乙酯萃取该碳酸氢钠溶液3次，合并乙酸乙酯液回收乙酸乙酯即得黄色粉末状物质(干重0.8g，鸢尾黄素含量在72％)。
用乙醇20ml加热溶解上述所得到的黄色粉末状物质，趁热过滤，滤液重结晶即得高纯度的鸢尾甙元(干重0.6g，鸢尾甙元含量在86％以上)。与实施例1的鸢尾甙元为同一物质。
实施例7
取100克干燥的鸢尾根茎粉末，先用1.5倍(150ml)90％的乙醇溶胀半小时，再加入8倍(800ml)90％的乙醇84℃水浴回流提取6小时，6小时后过滤得滤液和滤渣；将滤渣再用6倍(600ml)90％的乙醇回流提取6小时，6小时后过滤得滤液和滤渣；将滤渣再用6倍(600ml)90％的乙醇回流提取6小时，6小时后过滤得滤液和滤渣；合并3次的提取液减压浓缩后得醇提膏状物。
向醇提膏状物中加入600ml 5％的碳酸氢钠溶液，于80℃水浴中充分搅拌半小时后过滤得澄清的滤液。在该滤液中加入浓盐酸使滤液的pH值为2-3即有物质析出，过滤得析出物(总异黄酮，干重为8.7g)。
用800ml乙酸乙酯于60℃水浴条件下充分溶解上述所得总异黄酮，滤去不溶物即得澄清的乙酸乙酯液。先用等体积(800ml)的5％的碳酸氢钠溶液萃取乙酸乙酯液两次，弃去碳酸氢钠溶液，再用等体积(800ml)的2％的碳酸钠溶液萃取乙酸乙酯液一次得碳酸钠的萃取液。在碳酸钠萃取液中加入浓盐酸使溶液pH值为2-3即有物质析出(低极性异黄酮，干重3.1g)。
用600ml 1％的碳酸氢钠溶液于80℃水浴中充分溶解上述所得到的低极性异黄酮，先用等体积(600ml)的氯仿萃取该碳酸氢钠溶液两次，再用等体积(600ml)的乙酸乙酯萃取该碳酸氢钠溶液一次，回收乙酸乙酯液浓即得黄色粉末状物质(干重1.2g，鸢尾甙元含量在78％左右)。
用甲醇10ml加热溶解上述所得到的黄色粉末状物质，趁热过滤，滤液重结晶即得高纯度的鸢尾甙元(干重1.0g，鸢尾甙元含量在90％以上)。与实施例1的鸢尾甙元为同一物质。
实施例8
取100克干燥的鸢尾根茎粉末，先用1.5倍(150ml)20％的乙醇溶胀半小时，再加入15倍(1500ml)20％的乙醇84℃水浴回流提取6小时，6小时后过滤得滤液和滤渣；浓缩滤液得醇提膏状物。
向醇提膏状物加入600ml 2％碳酸氢钠溶液，于80℃水浴中充分搅拌半小时后过滤得澄清的滤液。在该滤液中加入浓盐酸使滤液的pH值为2-3即有物质析出，过滤得析出物(总异黄酮，干重为7.8g)。
用500ml乙酸乙酯于60℃水浴条件下充分溶解上述所得总异黄酮，滤去不溶物即得澄清的乙酸乙酯液。先用等体积(500ml)的5％的碳酸氢钠溶液萃取乙酸乙酯液两次，弃去碳酸氢钠溶液，再用等体积(500ml)的2％的碳酸钠溶液萃取乙酸乙酯液一次得碳酸钠的萃取液。在碳酸钠萃取液中加入浓盐酸使溶液pH值为2-3即有物质析出(低极性异黄酮，干重2.2g)。
用400ml 1％的碳酸氢钠溶液于80℃水浴中充分溶解上述所得到的低极性异黄酮，先用等体积(400ml)的氯仿萃取该碳酸氢钠溶液3次，再用等体积(400ml)的乙酸乙酯萃取该碳酸氢钠溶液3次，回收乙酸乙酯即得黄色粉末状物质(干重1.2g，鸢尾甙元含量在80％左右)。
用甲醇10ml加热溶解上述所得到的黄色粉末状物质，趁热过滤，滤液重结晶即得高纯度的鸢尾甙元(干重1.0g，鸢尾甙元含量在90％以上)。与实施例1的鸢尾甙元为同一物质。
实施例9
取100克干燥的鸢尾根茎粉末，先用1.5倍(150ml)的乙酸乙酯溶胀半小时，再加入15倍(1500ml)乙酸乙酯80℃水浴回流提取6小时，6小时后过滤得滤液和滤渣；浓缩滤液得醇提膏状物。
向醇提膏状物加入800ml 2％碳酸氢钠溶液，于80℃水浴中充分搅拌半小时后过滤得澄清的滤液。在该滤液中加入浓盐酸使滤液的pH值为2-3即有物质析出，过滤得析出物(总异黄酮，干重为7.9g)。
用500ml乙酸乙酯于60℃水浴条件下充分溶解上述所得总异黄酮，滤去不溶物即得澄清的乙酸乙酯液。先用等体积(500ml)的5％的碳酸氢钠溶液萃取乙酸乙酯液两次，弃去碳酸氢钠溶液，再用等体积(500ml)的2％的碳酸钠溶液萃取乙酸乙酯液一次得碳酸钠的萃取液。在碳酸钠萃取液中加入浓盐酸使溶液pH值为2-3即有物质析出(低极性异黄酮，干重2.2g)。
用500ml 1％的碳酸氢钠溶液于80℃水浴中充分溶解上述所得到的低极性异黄酮，先用等体积(500ml)的氯仿萃取该碳酸氢钠溶液3次，再用等体积(500ml)的乙酸乙酯萃取该碳酸氢钠溶液3次，回收乙酸乙酯即得黄色粉末状物质(干重1.3g，鸢尾甙元含量在80％左右)。
用乙醇10ml加热溶解上述所得到的黄色粉末状物质，趁热过滤，滤液重结晶即得高纯度的鸢尾甙元(干重1.1g，鸢尾甙元含量在90％以上)。与实施例1的鸢尾甙元为同一物质。
实施例10
取100克干燥的鸢尾根茎粉末，先用1.5倍(150ml)的乙酸乙酯溶胀半小时，再加入15倍(1500ml)乙醚36℃水浴回流提取6小时，6小时后过滤得滤液和滤渣；浓缩滤液得醇提膏状物。
向醇提膏状物加入400ml 2％碳酸氢钠溶液，于80℃水浴中充分搅拌半小时后过滤得澄清的滤液。在该滤液中加入浓盐酸使滤液的pH值为2-3即有物质析出，过滤得析出物(总异黄酮，干重为3.9g)。
用200ml乙酸乙酯于60℃水浴条件下充分溶解上述所得总异黄酮，滤去不溶物即得澄清的乙酸乙酯液。先用等体积(200ml)的5％的碳酸氢钠溶液萃取乙酸乙酯液两次，弃去碳酸氢钠溶液，再用等体积(200ml)的2％的碳酸钠溶液萃取乙酸乙酯液一次得碳酸钠的萃取液。在碳酸钠萃取液中加入浓盐酸使溶液pH值为2-3即有物质析出(低极性异黄酮，干重1.2g)。
用200ml 1％的碳酸氢钠溶液于80℃水浴中充分溶解上述所得到的低极性异黄酮，先用等体积(200ml)的氯仿萃取该碳酸氢钠溶液3次，再用等体积(200ml)的乙酸乙酯萃取该碳酸氢钠溶液3次，回收乙酸乙酯即得黄色粉末状物质(干重0.6g，鸢尾黄素含量在80％左右)。
用乙醇6ml加热溶解上述所得到的黄色粉末状物质，趁热过滤，滤液重结晶即得高纯度的鸢尾甙元(干重0.5g，鸢尾甙元含量在90％以上)。与实施例1的鸢尾甙元为同一物质。
Claims (9)
1.一种鸢尾甙元的制备方法，其特征是它包括下列步骤：
步骤1、将干燥的鸢尾根茎粉碎，加入3-15倍质量的溶剂回流提取，减压浓缩提取液得膏状物，
步骤2、在步骤1所得的膏状物中加入碳酸氢钠溶液、碳酸钠溶液或氢氧化钠溶液，使其pH在7.5-14之间，充分搅拌后过滤得澄清的碱性溶液，
步骤3、用等体积的氯仿萃取步骤2所得的碱性溶液，弃去氯仿溶液，再用乙酸乙酯萃取碱性溶液，分出乙酸乙酯溶液，
步骤4、将乙酸乙酯溶液浓缩得黄色物质，即为鸢尾甙元粗品。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征是：步骤1所述的溶剂是水、20-100％的甲醇、20-100％的乙醇、氯仿、乙酸乙酯或乙醚。
3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征是：步骤2所述的碳酸氢钠溶液、碳酸钠溶液或氢氧化钠溶液的浓度是质量百分浓度2-5％。
4.根据权利要求1所述的制备方法，其特征是步骤2后可以增加如下步骤，其它不变：
步骤2.1.在步骤2所得的碱性溶液中加入酸使其呈酸性，有固体析出，过滤出固体，为总异黄酮，
步骤2.2将步骤2.1所得的固体，用碳酸氢钠溶液充分溶解，(下接步骤3)。
5.根据权利要求4所述的制备方法，其特征是：步骤2.1所述的加入酸使呈酸性，是加入浓盐酸或硫酸使其pH为1.5-5。
6.根据权利要求4所述的制备方法，其特征是：步骤2.2所述的碳酸氢钠溶液是2-5％的碳酸氢钠溶液。
7.根据权利要求4所述的制备方法，步骤2.1后可以增加如下步骤，其它不变：
步骤2.1.1.将步骤2.1所得的固体，加乙酸乙酯充分溶解，滤去不溶物后，用等体积的碳酸氢钠溶液萃取乙酸乙酯溶液，弃去碳酸氢钠溶液，
步骤2.1.2.再用等体积的碳酸钠或氢氧化钠溶液萃取乙酸乙酯溶液，分出碳酸钠或氢氧化钠溶液，加入酸使其呈酸性，有固体析出，过滤出固体，为小极性异黄酮，(下接步骤2.2)。
8.根据权利要求上述的制备方法，其特征是：步骤2.2所述的碳酸氢钠溶液改用1％的碳酸氢钠溶液。
9.根据权利要求1、4或7所述的制备方法，所述的鸢尾甙元粗品可用甲醇或乙醇重结晶，即得高纯度的鸢尾甙元。
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