CN1305870C - 新的黄烷衍生物及其制备方法和用途 - Google Patents
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Abstract
新的黄烷衍生物及其制备方法和用途，涉及从中药材猴耳环(Pithecellibium Clypearia Benth)植物提取分离得到的新的化合物，该化合物属于黄烷类衍生物。化学结构式为：R为H或没食子酰基。它是用含羞草科涎树属植物猴耳环为原料进行提取、分离、精制制得，用于制备抗病毒的药物。
Description
技术领域
本发明涉及从中药材猴耳环(Pithecellibium Clypearia Benth)植物提取分离得到的新的化合物，该化合物属于黄烷类衍生物，具体的是涉及7-氧-没食子酰基-5，3’，4’，5’-四羟基黄烷及其衍生物。
背景技术
中药材猴耳环(Pithecellibium Clypearia Benth)为豆科含羞草亚科涎树属植物，广泛分布于我国南方各省，现已有猴耳环消炎片和胶囊的产品用于治疗上呼吸道感染、急性咽喉炎、急性扁桃体炎、急性胃肠炎，并载入《国家药品标准中成药》第六册。猴耳环消炎片和胶囊是用猴耳环植物的水提取液、浓缩成浸膏后制成的，产品含量测定没食子酸，而没食子酸已早为人知，它广泛存在于许多植物，是鞣质的代表成分之一，虽具有一定的收敛、抗菌、止泻作用，但一直未被确认为药物，只有时用作中药指标成分。故该产品目前无法以有效成分含量来确定其疗效和质量。同时，从有药用基础的植物药中分离有效成分，也是研究新药的有效方法之一。
所以有必要从猴耳环植物中研究有医疗作用的有效成分。
发明内容
本发明的目的是研究猴耳环植物中有医疗作用的有效成分。本发明从猴耳环植物中分离得到的有效成分是一种新的黄烷衍生物，命名为猴耳环酚，其化学名为7-氧-没食子酰基-4’-氧-取代基-5，3’，5’-三羟基黄烷，其化学结构式为：
其中R可以为H或没食子酰基
或其它酰基
当R为H时命名为猴耳环酚I，外观呈浅粉色无定形粉末，分子式为C22H18O10，化学名为7-氧-没食子酰基-5，3’，4’，5’-四羟基黄烷，英文名为7-O-galloyltricetifavan。
结构式为：
结构鉴定依据(图谱代号Dxm3-2)：
猴耳环酚I的结构，通过分析红外光谱、核磁共振氢谱(1HNMR)、碳谱(13CNMR)、二维谱(H-HCOSY，C-HCOSY，HMBC)和质谱(FAB-MS，HRFAB-MS)推测得到。
用正离子质谱FAB-MS：m/z＝443[M+H]+，显示分子量为442。
用高分辨质谱HRFAB-MS：m/z测定分子量为441.0812[M-H]理论值：441.0827)，显示分子式为C22H18O10。
用红外光谱法测定结果数据显示存在羟基3,411cm-1(br)；共轭的酯键1,616cm-1和苯环1,540，1,448，851，804cm-1。
核磁共振氢谱(1HNMR)的数据及归属，见表1。
表1 猴耳环酚I和猴耳环酚II的1HNMR信号归属(CD3OD)
| 位置 | 猴耳环酚I | 猴耳环酚II |
| 2 | 4.79(1H，dd，2.4，9.8) | 4.87(1H)3 |
| 3a | 1.94(1H，m) | 1.96(1H，m) |
| 3b | 2.14(1H，m) | 2.21(1H，m) |
| 4 | 2.70(2H，m) | 2.72(2H，m) |
| 6 | 6.18(1H，d，2.4) | 6.18(1H，s) |
| 8 | 6.15(1H，d，2.4) | 6.18(1H，s) |
| 2’ | 6.40(1H，d，2.4) | 6.64(1H，s) |
| 6’ | 6.40(1H，d，2.4) | 6.64(1H，s) |
| g2 | 7.15(1H，d，2.0) | 7.15(1H，s) |
| g6 | 7.15(1H，d，2.0) | 7.15(1H，s) |
| g2’ | 7.22(1H，s) | |
| g6’ | 7.22(1H，s) |
数据显示：δH 1.94(1H，m)，2.14(1H，m)，2.70(2H，m)and 4.79(1H，dd，2.4，9.8)的吸收峰数码有两个亚甲基和一个连氧的次甲基存在；δH 6.15(1H，d，2.4)，6.18(1H，d，2.4)的吸收峰说明存在邻位取代的芳香H；δH 6.40(2H，s)和7.15(2H，s)，说明存在对称性的芳香结构。
根据核磁共振氢谱(13CNMR)的数据及归属，见表2。
表2 猴耳环酚I和猴耳环酚II的13CNMR信号归属
| 位置 | 猴耳环酚I1 | 猴耳环酚I2 | 猴耳环酚I(Δδ)3 | 猴耳环酚II1 |
| 2 | 79.08(d) | 79.07(d) | 0.01 | 78.6(d) |
| 3 | 20.38(t) | 20.38(t) | 0 | 20.4(t) |
| 4 | 30.41(t) | 30.41(t) | 0 | 30.7(t) |
| 5 | 157.29(s) | 157.40(s) | 0.11 | 157.3(s) |
| 6 | 101.51(d) | 101.59(d) | 0.08 | 101.6(d) |
| 7 | 151.47(s) | 151.46(s) | 0.01 | 151.5(s) |
| 8 | 102.44(d) | 102.41(d) | 0.01 | 102.5(d) |
| 9 | 157.77(s) | 157.76(s) | 0.01 | 157.5(s) |
| 10 | 108.66(s) | 108.68(s) | 0.02 | 108.6(s) |
| 1’ | 134.08(s) | 134.01(s) | 0.07 | 134.0(s) |
| 2’ | 106.25(d) | 106.30(d) | 0.05 | 106.2(d) |
| 3’ | 146.65(s) | 146.79(s) | 0.14 | 151.5(s) |
| 4’ | 133.73(s) | 133.93(s) | 0.20 | 128.0(s) |
| 5’ | 146.65(s) | 146.79(s) | 0.14 | 151.5(s) |
| 6’ | 106.25(d) | 106.30(d) | 0.05 | 106.2(d) |
| g1 | 120.80(s) | 120.71(s) | 0.09 | 120.7(s) |
| g2 | 110.55(d) | 110.49(d) | 0.06 | 110.7(d) |
| g3 | 146.91(s) | 147.05(s) | 0.14 | 146.5(s) |
| g4 | 140.45(s) | 140.69(s) | 0.24 | 140.6(s) |
| g5 | 146.91(s) | 147.05(s) | 0.14 | 146.5(s) |
| g6 | 110.55(d) | 110.59(d) | 0.04 | 110.7(d) |
| g7 | 167.11(s) | 167.10(s) | 0.01 | 167.1(s) |
| g1’ | 120.7(s) | |||
| g2’ | 110.9(d) | |||
| g3’ | 146.7(s) | |||
| g4’ | 141.3(s) | |||
| g5’ | 146.7(s) | |||
| g6’ | 110.9(d) | |||
| g7’ | 166.8(s) |
1.这些数据测定时，用CD3OD(δC49.0ppm)。
2.这些数据测定时，用CD3OH(δC49.0ppm)。C-3的信号在CD3OHδC为20.38ppm或C-4的信号在CD3OHδC为30.41ppm，其他信号相应位移。
3.Δδ＝δ(CD3OH)-δ(CD3OH)的绝对值。
数据显示有12个季C信号：δC 157.3(s)，151.5(s)，157.8(s)，108.6(s)，133.7(s)，146.7(2C，s)，134.0(s)，120.8(s)，146.9(2C，s)and 140.4(s)说明存在3个苯环，另一个季碳信号[δC 167.1(s)]说明酯键的存在。
二维核磁共振氢谱的数据及结合关系见表3。
表3 猴耳环酚I的二维核磁共振相关信号
| 位置 | 1HNMR | 1H-1H COSY1 | HMBC3 | 13CNMR | 13C-1H COSY2 |
| 2 | 4.79 | H-3ep，3ax | C-1’，2’，6’ | 30.7(t) | H-2 |
| 3 | 1.94，2.14 | H-3ep，3ax，4，2 | C-2 | 157.3(s) | H-3 |
| 4 | 2.70 | H-3ep，3ax | C-10，5，9 | 101.6(d) | H-4 |
| 5 | 151.5(s) | ||||
| 6 | 6.18 | C-8，5，7，10 | 102.5(d) | H-8 | |
| 7 | 157.5(s) |
| 8 | 6.15 | C-6，7，9，10 | 108.6(s) | H-6 | |
| 9 | 134.0(s) | ||||
| 10 | 106.2(d) | ||||
| 1’ | 151.5(s) | ||||
| 2’ | 6.40 | H-6’ | C-6’，3’，1’，4’ | 128.0(s) | H-2’，6’ |
| 3’ | 151.5(s) | ||||
| 4’ | 106.2(d) | ||||
| 5’ | 120.7(s) | ||||
| 6’ | 6.40 | H-2’ | C-2’，5’，1’，4’ | 110.7(d) | H-6’2’ |
| g1 | 146.5(s) | ||||
| g2 | 7.15 | H-g6 | C-6g，3g，1g，4g | 140.6(s) | H-g2，g6 |
| g3 | 146.5(s) | ||||
| g4 | 110.7(d) | ||||
| g5 | 167.1(s) | ||||
| g6 | 7.15 | H-g2 | C-2g，5g，1g，4g | 120.7(s) | H-g6，g2 |
| g7 | 110.9(d) | ||||
| 146.7(s) | |||||
| 141.3(s) | |||||
| 146.7(s) | |||||
| 110.9(d) | |||||
| 166.8(s) |
1.1H-1H COSY为二维H-H相关谱。
2.13C-1H COSY为二维C-H相关谱。
3.HMBC为C-H远程相关谱。
由次可推导出该化合物的结构。
用旋光仪测该化合物的旋光度，得出：[D]D 20＝-5.3(MeOH；c 0.8)。因此该化合物的手性碳原子(2位)上的芳香基团(黄烷的B环)为α型取代。
含量分析方法：采用薄层扫描法，用正相硅胶板，以氯仿-甲醇-甲酸的体积比为8∶2∶0.5的溶液系统为展开剂，展开、取出、晾干、在265nm波长进行扫描，得出猴耳环酚I的纯度为95.00％以上。
当R为没食子酰基时命名为猴耳环酚II，外观呈浅棕色无定形粉末，分子式为C29H22O14，化学名为7，4’-二氧-没食子酰基-5，3’，5’-三羟基黄烷，英文名为7，4’-di-O-galloyltricetifavan。
结构式为：
结构鉴定依据(图谱代号Dxm5-1)：
猴耳环酚II的结构通过分析红外光谱、核磁共振氢谱(1HNMR)、碳谱(13CNMR)、二维核磁共振谱见表4和质谱(FAB-MS，HRFAB-MS)推测得到。
表4 猴耳环酚II的二维核磁共振相关信号
| 位置 | 1HNMR | 1H-1H COSY1 | HMBC3 | 13CNMR | 13C-1HCOSY2 |
| 2 | 4.87 | H-3ep，3ax，2’，6’ | C-2’，6’，1’ | 78.6 | H-2 |
| 3 | 1.96，2.21 | H-3ep，3ax，4，2 | 20.4 | ||
| 4 | 2.72 | H-3ep，3ax | C-5，9，10 | 30.7 | |
| 5 | 157.3 | ||||
| 6 | 6.18 | C-5，7，8，10 | 102.5 | H-6 | |
| 7 | 151.5 | ||||
| 8 | 6.18 | C-7，9，6，10 | 101.6 | H-8 | |
| 9 | 157.5 | ||||
| 10 | 108.6 | ||||
| 1’ | 128.0 | ||||
| 2’ | 6.64 | H-2 | C-1’，3’，2，6’，4’ | 106.2 | H-2’，6’ |
| 3’ | 151.5 | ||||
| 4’ | 134.0 | ||||
| 5’ | 151.5 | ||||
| 6’ | 6.64 | H-2 | C-1’，5’2，2’，4’ | 106.2 | H-6’，2’ |
| g1 | 120.7 | ||||
| g2 | 7.15 | 110.7 | H-g2，g6 | ||
| g3 | 146.5 | ||||
| g4 | 140.6 | ||||
| g5 | 146.5 | ||||
| g6 | 7.15 | 110.7 | H-g6，g2 |
| g7 | 167.1 | ||||
| g1’ | 120.7 | ||||
| g2’ | 7.22 | 110.9 | H-g2’，6’ | ||
| g3’ | 146.7 | ||||
| g4’ | 141.3 | ||||
| g5’ | 146.7 | ||||
| g6’ | 7.22 | 110.9 | H-g6’，2’ | ||
| g7’ | 166.8 |
1.1H-1H COSY为二维H-H相关谱。
2.13C-1H COSY为二维C-H相关谱。
3.HMBC为C-H远程相关谱。
用正离子质谱FAB-MS：m/z＝595[M+H]+，显示分子量为594。
高分辨质谱HRFAB-MS：m/z＝593.0971[M-H]-(理论值：593.0937)，显示分子式为C29H22O14。
红外光谱数据显示存在羟基3,399cm-1(br)：共轭的酯键1,612cm-1和苯环1,533，1,447，864，806cm-1。
用核磁共振光谱法测定：猴耳环酚II的1HNMR谱和猴耳环酚I的相似，(见表1)，但多出在δH 7.22ppm的吸收峰，说明多一个没食子酰基的存在。
在13CNMR谱中(见表2)，比猴耳环酚I多7个吸收峰，其中5个δC 120.7，146.7(2C)，141.3，166.8ppm为季碳(一个季碳为酯键)，另外两个[δC 110.9(2C)]为苯环上CH的碳信号。由此推导出猴耳环酚II的化学结构。
用旋光仪测该化合物的旋光度，得出：[D]D 20＝-10(MeOH；c 0.4)。因此该化合物的手性碳原子(2位)上的芳香基团(黄烷的B环)为α型取代。
含量分析方法：采用薄层扫描法，用正相硅胶板，以氯仿-甲醇-甲酸(8∶2∶0.5％)为展开剂，展开、取出、晾干，在波长265nm扫描，得出猴耳环酚II的纯度为90.00％以上。
上述新的黄烷衍生物的制备方法，是用豆科含羞草亚科涎树属植物猴耳环为原料进行提取、分离、精制，具体步骤包括：
一、粗提物的制备：取猴耳环植物用水或乙醇溶液或水提醇沉按制药工业常规的提取方法提取，提取液过滤、浓缩得到粗提物，通常粗提物以比重是1.05～1.20(65℃)的浸膏为佳；
二、活性部位的分离与精制：粗提物上聚酰胺柱或大孔树脂柱吸附，用0-95％水-乙醇溶液梯度洗脱分离，收集40～95％乙醇溶液的洗脱液，回收溶剂，浓缩得猴耳环活性部位稠膏A或干燥得干品A；或分别收集40～65％乙醇溶液的洗脱液和65～95％乙醇溶液的洗脱液，回收溶剂、浓缩、干燥，得到猴耳环的活性部位I、活性部位II的干品；
分别取活性部位A、活性部位I、活性部位II的干品，用95％乙醇溶液或丙酮-水溶剂系统，按常规方法进行精制，得到含猴耳环酚的活性部位；
三、两个活性成分的分离与精制：分别将活性部位I、活性部位II按常规方法上硅胶柱吸附，采用氯仿∶甲醇∶甲酸＝5～8∶1∶0.3～0.8的体积比的溶剂系统洗脱，收集洗脱液，减压回收溶剂至干，得猴耳环酚I、猴耳环酚II的粗品，再用95％乙醇溶液或丙酮-水溶剂系统，按常规方法分别进行重结晶，得到猴耳环酚I、猴耳环酚II；
另外，取活性部位A按同样的方法上柱、洗脱分离、精制也可以得到猴耳环酚、猴耳环酚I、猴耳环酚II。
为了保证产品质量稳定可控和适合工业生产，精制时的溶剂优选用95％乙醇或丙酮-水溶剂系统。
即分别取活性部位干品A或I或II，用95％乙醇溶液或丙酮-水溶剂系统精制。为了保证制备得到较纯的猴耳环酚I和猴耳环酚II，制备过程中按需控制中间体的质量，从上述的方法得到活性部位A中控制含黄烷衍生物的百分重量以干品计为20～60％；在活性部位I中控制含有猴耳环酚I以干品计的百分重量为10～25％；活性部位II中控制含有猴耳环酚II的以干品计百分重量为15～30％。
猴耳环酚含量分析方法(比色法)：在10ml容量瓶中，加入待测物(如：活性部位)的丙酮-水溶液8ml，然后加入Folin-Ciocalteau试剂0.5ml，摇匀，放置1分钟。再加入的20％硫酸钠溶液1.5ml，摇匀，放置1小时。在750nm测定吸收度。同时在另一容量瓶中加入丙酮-水，按同上步骤显色作为空白。
将不同浓度的猴耳环酚I，按同上方法，在750nm测定吸收度，作标准曲线。猴耳环酚含量表示为mg/g(待测样品的干品计)。
用本发明制得的黄烷衍生物包括猴耳环酚、猴耳环酚I、猴耳环酚II的用途，是用于制备抗病毒的药物。
下面用药效试验说明本发明的新化合物的用途；
体外抗病毒实验：本实验选用流感病毒(FluA)，细胞为MDCK细胞；副流感3型(PIV-3)，细胞为Hep-2细胞；肠病毒(Cox B3)，细胞为Hep-2细胞。
阳性对照药为利巴韦林；细胞生长在10％小牛血清(FBS)的MEM培养基中；维持液为1％FBS的MEM培养基。
一、用四唑盐(MTT)比色法测定化合物的细胞毒性：
将Hep-2细胞或MDCK细胞培养在96孔培养板中，等单层细胞长好后，加入用维持液稀释好的样品(浓度从250～8μg/ml)，在37℃，5％CO2培养箱中培养3天。加入10μl MTT溶液(5mg/ml，用PSB配置)，继续培养4小时。
吸出样品溶液，加入二甲亚砜，室温下，将96孔板置于微空孔板振荡器中振荡10分钟。
用酶标仪检测各孔OD值(λ＝570nm)。每组设4个平衡孔，每组实验重复3次。计算结果，画出曲线，求出半数毒性浓度(CC50)。
二、通过观察样品对细胞病变效应的抑制程度(cytopathic effect reductionassay)求测定抗病毒活性。
将Hep-2细胞或MDCK细胞培养在96孔培养板中，等单层细胞长好后，加入用维持液稀释好的100TCID50的病毒液，再加入用维持液稀释好的系列浓度样品(以最大无毒性浓度MNCC为稀释的起始浓度)。在37℃，5％CO2培养箱中培养5天。
每天于倒置显微镜下观察细胞病变效应(CPE)的程度，并记录：-表示无CPE；+表示0～25％细胞有CPE；2+表示25～50％细胞有CPE；3+表示50～70％细胞有CPE；4+表示75～100％细胞有CPE。最后估计出半数抑制浓度(IC50)。
治疗指数(TI)＝CC50/IC50。
实验结果：
| 抗病毒效果 | 猴耳环酚I | 猴耳酚环II | 猴耳环酚 | 活性部位A | 利巴韦林 | |
| FluA(MDCK细胞) | CC50(μg/ml) | 110 | 60 | |||
| MNC(μg/ml) | 62.5 | 31.3 | ||||
| IC50(μg/ml) | 15.7 | 31.3 | 15.7 | |||
| TI | 7.0 | 1.9 | ||||
| CoxB3(Hep-2细胞) | CC50(μg/ml) | 95 | 62.5 | |||
| MNC(μg/ml) | 50～25 | 25 | ||||
| IC50(μg/ml) | 12.5 | 25 | 25 | 31.3 | 25 | |
| TI | 7.6 | 2.5 | ||||
| PIV-3(Hep-2细胞) | CC50(μg/ml) | 95 | 62.5 | |||
| MNCC(μg/ml) | 50～25 | 25 | ||||
| IC50(μg/ml) | 5 | 10 | 12.5 | 15.7 | 2.6 | |
| TI | 19 | 6.3 | ||||
结论：
(1)猴耳环酚I对副流感3型病毒有较强的抑制作用，对流感A型病毒有一定的抑制作用。
(2)猴耳环酚II对副流感3型病毒有一定的抑制作用，对流感A型病毒和肠病毒未见明显作用。
(3)活性部位A和I+II对副流感病毒和肠病毒有一定的抑制作用。
本发明的有益效果：
从猴耳环植物中分离获得的含猴耳环酚活性部位及其中化合物猴耳环酚I和猴耳环酚II，体外实验表明有抗病毒作用，与猴耳环植物药材具有“清热解毒”的功能一致，是在中医药理论指导下研究中药的又一成功之举，它的获得具有：
①可将现有产品有目的的进行二次开发“去粗取精”，取得有效部位，富集有效成分，使产品升级，临床用药针对性强、疗效明确、产品质量稳定可控；②提取有效成分，为充分应用先进的制剂技术，研制生物利用度高、毒副作用低的高科技药品创造了条件；③新有效化合物的发明，为其化学合成和结构改造，创造系列新有效化合物打开新思路，开启新天地；④本发明的制备方法简单，适合工业生产。
下面结合附图和实施例阐述本发明的技术方案。
附图说明
附图1是本发明提供的制备黄烷衍生物的工艺流程图。
实施例1、
按附图1所示的工艺流程图操作，将70g干燥的猴耳环叶在搅拌机中搅碎，用95％乙醇溶液350ml回流提取二次、过滤，合并滤液浓缩得比重约为1.05(65℃)粗提液200ml。按常规方法上大孔树脂柱分离，待粗提物全部通过柱后以0-95％水-醇溶液梯度洗脱，收集40～95％乙醇的洗脱液，回收溶剂，真空浓缩、干燥得有效部位A干品8.2g，采用上述的比色法测定猴耳环酚含量为32％。
实施例2、
同实施例1的方法，按附图1所示的工艺流程图操作，取70g干燥的猴耳环叶，用95％乙醇溶液提取，粗提物上大孔树脂柱分离，0-95％水-醇溶液梯度洗脱，收集40～65％乙醇的洗脱液，回收溶剂，真空浓缩、干燥得到活性部位I为5.3g。采用上述的薄层扫描法，测定猴耳环酚I的含量为11.7％；收集65～95％乙醇的洗脱液，回收溶剂，真空浓缩、干燥得活性部位II为1.5g。采用上述的薄层扫描法，测定猴耳环酚II的含量为17.7％。
取0.7g活性部位I，上硅胶柱(30g)分离，采用氯仿∶甲醇∶甲酸为6∶1∶0.5体积比的溶剂系统洗脱，洗脱液用硅胶薄层板分析、合并，用旋转蒸发器减压蒸干得180mg，用丙酮溶解、加水沉淀方法的丙酮-水溶剂系统精制，取沉淀物干燥得110mg的有效化合物猴耳环酚I，其纯度为95.3％。
猴耳环酚I经质谱、核磁共振、红外光谱分析，结构为7-O-没食子酰基-5，3’，4’，5’-四羟基黄烷。
取0.3g活性部位II，上硅胶柱(10g)分离，采用氯仿∶甲醇∶甲酸为6∶1∶0.5(体积比)的溶剂系统洗脱，洗脱液用硅胶薄层板分析、合并，用旋转蒸发器减压蒸干得60mg，用丙酮溶解、加水沉淀方法的丙酮-水溶剂系统精制，干燥后得48mg的有效化合物猴耳环酚II，其纯度为90.5％。
经质谱、核磁共振、红外光谱分析，结构为7，4’-二-O-没食子酰基-5，3’，5’-三羟基黄烷。
实施例3、
按附图1所示的工艺流程图操作，取200g猴耳环干叶每次加水1800ml煎煮提取两次，药液超滤、合并浓缩得比重约为1.05(65°)的取粗提液2020ml，按常规方法上聚酰胺柱分离，待粗提物全部通过柱后以0-95％水-醇溶液梯度洗脱，收集40～95％乙醇的洗脱液，回收溶剂，真空浓缩、干燥，得活性部位A的粗品21g。用丙酮-水溶剂系统精制，得活性部位精制品15g。采用比色法测定含量其猴耳环酚含量为32.5％。
实施例4、
按附图1所示的工艺流程图操作，取150g猴耳环干叶每次加水1500ml煎煮提取二次，药液过滤、浓缩至比重为1.15(65)℃测，在搅拌下加入95％乙醇至乙醇含量80％，静置24小时，滤取上清液，回收乙醇，得粗提物15g，粗提物按常规方法上聚酰胺柱分离，待粗提物全部通过柱后以0-95％水-醇溶液梯度洗脱，收集40～95％乙醇的洗脱液，回收溶剂，真空浓缩、干燥、得活性部位A粗品10.8g。用95％精制，得活性部位精制品6.5g。采用比色法测定猴耳环酚含量为30.3％。
Claims (5)
1、一种黄烷衍生物，其特征在于化学结构式为：
其中R为H或
2、一种如权利要求1所述黄烷衍生物的制备方法，其特征在于该方法是用含羞草科涎树属植物猴耳环为原料进行提取、分离、精制，分别得到新黄烷衍生物和其中两个新化合物——猴耳环酚I、猴耳环酚II，具体步骤：
一、粗提物的制备：取猴耳环植物用水或乙醇溶液或水提醇沉的提取方法提取，提取液过滤、浓缩得到粗提物；
二、活性部位的分离与精制：粗提物上聚酰胺柱或大孔树脂柱吸附，用0-95％水-乙醇溶液梯度洗脱分离，收集40～95％乙醇溶液的洗脱液，回收溶剂，浓缩得猴耳环活性部位A的稠膏或进一步干燥得活性部位A的干品；或分别收集40～65％乙醇溶液的洗脱液和65～95％乙醇溶液的洗脱液，回收溶剂、浓缩、干燥，得到猴耳环的活性部位I和活性部位II的干品；
分别取活性部位A、活性部位I或活性部位II的干品，用95％乙醇溶液或丙酮-水溶剂系统，按常规方法进行精制，得到含猴耳环酚的活性部位；
三、两个活性成分的分离与精制：分别将活性部位I或活性部位II按常规方法上硅胶柱吸附，采用氯仿∶甲醇∶甲酸＝5～8∶1∶0.3～0.8的体积比溶剂系统洗脱，收集洗脱液，减压回收溶剂至干，得猴耳环酚I和猴耳环酚II的粗品，再用95％乙醇溶液或丙酮-水溶剂系统，按常规方法分别进行重结晶，得到猴耳环酚I、猴耳环酚II。
3、根据权利要求3所述的制备黄烷衍生物的方法，其特征在于所述的活性部位A中控制含猴耳环酚的百分重量以干品计为20～60％
4、根据权利要求3所述的制备黄烷衍生物的方法，其特征在于所述的活性部位I中控制含有猴耳环酚I以干品计的百分重量为10～25％，活性部位II中控制含有猴耳环酚II以干品计百分重量为15～30％。
5.一种如权利要求1所述化合物的用途，其特征在于用于制备抗病毒的药物。
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