CN100526306C - 一种鸢尾甙元的制备方法 - Google Patents
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Abstract
一种鸢尾甙元的制备方法,它是将干燥的鸢尾根茎粉碎,加入3-15倍质量的溶剂回流提取,减压浓缩提取液得膏状物,在膏状物中加入碳酸氢钠溶液、碳酸钠溶液或氢氧化钠溶液,使其pH在7.5-14之间,充分搅拌后过滤得澄清的碱性溶液,用等体积的氯仿萃取所得的碱性溶液,弃去氯仿溶液,再用乙酸乙酯萃取碱性溶液,分出乙酸乙酯溶液,乙酸乙酯溶液浓缩得黄色物质,即为鸢尾甙元粗品。鸢尾甙元粗品用甲醇或乙醇重结晶得高纯度鸢尾甙元。本发明的方法步骤简单,得率高,鸢尾甙元粗品中鸢尾甙元的含量达到78%,乙醇重结晶后鸢尾甙元的含量达到90%以上。
Description
技术领域
本发明涉及天然药物领域,涉及鸢尾甙元的制备方法。
技术背景
鸢尾甙元,全称5,7,4′-三羟基-6-甲氧基异黄酮,又名为鸢尾黄素,英文名为Tectorigenin(本专利简称为Tec),其结构式如下,是一类多羟基的异黄酮类化合物,其广泛分布于鸢尾科植物中,具有抗氧化及雌激素样生物活性。
鸢尾甙元(Tectorigenin,5,7,4′-三羟基-6-甲氧基异黄酮)
尚未见大量制备鸢尾甙元的方法的报道。
发明内容
本发明提供了一种鸢尾甙元的制备方法。
本发明的技术方案如下:
一种鸢尾甙元的制备方法,它包括下列步骤:
步骤1、将干燥的鸢尾根茎粉碎,加入3-15倍质量的溶剂回流提取,减压浓缩提取液得膏状物,
步骤2、在步骤1所得的膏状物中加入碳酸氢钠溶液、碳酸钠溶液或氢氧化钠溶液,使其pH在7.5-14之间,充分搅拌后过滤得澄清的碱性溶液,
步骤3、用等体积的氯仿萃取步骤2所得的碱性溶液,弃去氯仿溶液,再用乙酸乙酯萃取碱性溶液,分出乙酸乙酯溶液,
步骤4、将乙酸乙酯溶液浓缩得黄色物质,即为鸢尾甙元粗品。
上述的制备方法,步骤1所述的溶剂是水、20-100%的甲醇、20-100%的乙醇、氯仿、乙酸乙酯或乙醚。
上述的制备方法,步骤2所述的碳酸氢钠溶液、碳酸钠溶液或氢氧化钠溶液的浓度是质量百分浓度2-5%。
上述的制备方法,步骤2后可以增加如下步骤,其它不变:
步骤2.1.在步骤2所得的碱性溶液中加入酸使其呈酸性,有固体析出,过滤出固体,为总异黄酮,
步骤2.2将步骤2.1所得的固体,用碳酸氢钠溶液充分溶解,(下接步骤3),
上述的制备方法,步骤2.1所述的加入酸使呈酸性,是加入浓盐酸或硫酸使其pH为1.5-5。
上述的制备方法,步骤2.2所述的碳酸氢钠溶液是2-5%的碳酸氢钠溶液。
上述的制备方法,步骤2.2所述的碳酸氢钠溶液改用1%的碳酸氢钠溶液。
上述的制备方法,步骤2.1后可以增加如下步骤,其它不变:
步骤2.1.1.将步骤2.1所得的固体,加乙酸乙酯充分溶解,滤去不溶物后,用等体积的碳酸氢钠溶液萃取乙酸乙酯溶液,弃去碳酸氢钠溶液,
步骤2.1.2.再用等体积的碳酸钠或氢氧化钠溶液萃取乙酸乙酯溶液,分出碳酸钠或氢氧化钠溶液,加入酸使其呈酸性,有固体析出,过滤出固体,为小极性异黄酮,(下节步骤2.2)。
上述的制备方法,步骤2.2所述的碳酸氢钠溶液是2-5%的碳酸氢钠溶液。
上述的制备方法,所述的鸢尾甙元粗品可用甲醇或乙醇重结晶,即得高纯度的鸢尾甙元。
本发明的方法步骤简单,得率高,鸢尾甙元粗品中鸢尾甙元的含量达到78%,用甲醇或乙醇重结晶后鸢尾甙元的含量达到90%以上。
具体实施方式
通过以下实施例进一步详细说明本发明,但应注意本发明的范围并不受这些实施例的任何限制。
实施例1
将干燥的鸢尾根茎粉碎取100克,加入3倍量(300ml)的20%的甲醇溶液浸泡半小时后86℃水浴加热回流提取6小时,6小时后过滤得滤液。重复3次,合并3次所得提取液,浓缩滤液去除溶剂得膏状物。向膏状物中加入400ml5%的碳酸氢钠溶液使其pH在8.5,充分搅拌后过滤得澄清的滤液400ml。先用400ml氯仿萃取该碱性溶液3次,再用400ml乙酸乙酯萃取该碱性溶液3次,合并乙酸乙酯液浓缩干燥得黄色物质1.8克。用16ml的甲醇溶解该黄色物质,重结晶即得较高纯度的鸢尾甙元1.4克。多次重结晶后得淡黄色针晶,熔点215—216℃;紫外UVλmax(nm)265、322(甲醇中);
1H-NMR(500MHz,DMSO-d6)δ:
13.06(1H,s,C5-OH),10.76(1H,s,C7-OH),9.58(1H,s,C4’-OH),8.33(1H,s,C2-H),7.37(2H,d,J=8.1Hz,C2’-H,C6’-H),6.82(2H,d,J=8.1Hz,C3’-H,C5’-H),6.5(1H,s,C8-H),3.75(3H,s,C6-OCH3)。
实施例2
将干燥的鸢尾根茎粉碎取100克,加入15倍量(1500ml)的90%的甲醇溶液浸泡半小时后86℃水浴加热回流提取6小时,6小时后过滤得滤液。浓缩滤液去除溶剂得膏状物。向膏状物中加入400ml 2%的碳酸氢钠溶液使其pH在7.8,充分搅拌后过滤得澄清的滤液400ml。先用400ml氯仿萃取该碱性溶液4次,再用400ml乙酸乙酯萃取该碱性溶液4次,合并乙酸乙酯液浓缩干燥得黄色物质1.9克。用38ml的甲醇溶解该黄色物质,重结晶即得较高纯度的鸢尾甙元1.2克,与实施例1的鸢尾甙元为同一物质。鸢尾甙元含量在80%以上。鸢尾甙元的含量检测方法(下同):
高效液相色谱(HPLC)
定量方法为面积归一法
检测波长为266nm
HPLC条件:
Apollo C18反相柱(4.6×250mm)
流速:0.5ml/min
进样量:5μl
流动相为甲醇:水:醋酸=60:40:1。
(鸢尾甙元含量在80%以上)。与实施例1的鸢尾甙元为同一物质。
实施例3
将干燥的鸢尾根茎粉碎取100克,加入3倍量(300ml)的水,浸泡后100℃水浴加热回流提取6小时,6小时后过滤得滤液和滤渣,将滤渣再用3倍量(300ml)的水,100℃水浴加热回流提取6小时,合并两次的滤液并浓缩得膏状物。向膏状物中加入400ml2%碳酸钠、溶液使其pH在10.5,充分搅拌后过滤得澄清的滤液。在该滤液中加入浓盐酸使滤液呈酸性(pH2.5)即有物质析出,过滤得析出物即为总异黄酮(干重为6.7g)。用400ml2%的碳酸氢钠溶液充分溶解上述总异黄酮析出物,先用等体积(400ml)的氯仿萃取该碳酸氢钠溶液4次,再用等体积(400ml)的乙酸乙酯萃取该碳酸氢钠溶液2次,合并乙酸乙酯液回收乙酸乙酯即得黄色粉末状物质(干重1.3g,鸢尾黄素含量在78%左右)。
用甲醇20ml加热溶解上述所得到的黄色粉末状物质,趁热过滤,滤液重结晶即得高纯度的鸢尾甙元(干重1.1g,鸢尾甙元含量在86%以上)。与实施例1的鸢尾甙元为同一物质。
实施例4
将干燥的鸢尾根茎粉碎取100克,加入15倍量(1500ml)的甲醇,浸泡后86℃水浴加热回流提取6小时,6小时后过滤得滤液和滤渣,浓缩滤液去除溶剂得膏状物。向膏状物中加入600ml 4%碳酸钠、溶液使其pH在11,充分搅拌后过滤得澄清的滤液。在该滤液中加入浓硫酸使滤液呈酸性(pH1.5)即有物质析出,过滤得析出物即为总异黄酮(干重为8.3g)。
用600ml2%的碳酸氢钠溶液充分溶解上述总异黄酮析出物,先用等体积(600ml)的氯仿萃取该碳酸氢钠溶液3次,再用等体积(600ml)的乙酸乙酯萃取该碳酸氢钠溶液3次,合并乙酸乙酯液回收乙酸乙酯即得黄色粉末状物质(干重1.5g,鸢尾黄素含量在76%左右)。
用乙醇15ml加热溶解上述所得到的黄色粉末状物质,趁热过滤,滤液重结晶即得高纯度的鸢尾甙元(干重1.2g,鸢尾甙元含量在86%以上)。与实施例1的鸢尾甙元为同一物质。
实施例5
将干燥的鸢尾根茎粉碎取100克,加入15倍量(1500ml)的乙醇,浸泡后84℃水浴加热回流提取6小时,6小时后过滤得滤液和滤渣,浓缩滤液去除溶剂得膏状物。向膏状物中加入500ml 4%碳酸氢钠、溶液使其pH在8.7,充分搅拌后过滤得澄清的滤液。在该滤液中加入浓盐酸使滤液呈酸性(pH2.0)即有物质析出,过滤得析出物即为总异黄酮(干重为8.0g)。
用500ml 5%的碳酸氢钠溶液充分溶解上述总异黄酮析出物,先用等体积(500ml)的氯仿萃取该碳酸氢钠溶液3次,再用等体积(500ml)的乙酸乙酯萃取该碳酸氢钠溶液3次,合并乙酸乙酯液回收乙酸乙酯即得黄色粉末状物质(干重1.4g,鸢尾黄素含量在75%)。
用乙醇20ml加热溶解上述所得到的黄色粉末状物质,趁热过滤,滤液重结晶即得高纯度的鸢尾甙元(干重1.0g,鸢尾甙元含量在88%以上)。与实施例1的鸢尾甙元为同一物质。
实施例6
将干燥的鸢尾根茎粉碎取100克,加入10倍量(1000ml)的氯仿,浸泡后76℃水浴加热回流提取6小时,6小时后过滤得滤液和滤渣,浓缩滤液去除溶剂得膏状物。向膏状物中加入500ml 4%碳酸氢钠、溶液使其pH在8.7,充分搅拌后过滤得澄清的滤液。在该滤液中加入浓盐酸使滤液呈酸性(pH2.0)即有物质析出,过滤得析出物即为总异黄酮(干重为6.4g)。
用500ml 5%的碳酸氢钠溶液充分溶解上述总异黄酮析出物,先用等体积(500ml)的氯仿萃取该碳酸氢钠溶液3次,再用等体积(500ml)的乙酸乙酯萃取该碳酸氢钠溶液3次,合并乙酸乙酯液回收乙酸乙酯即得黄色粉末状物质(干重0.8g,鸢尾黄素含量在72%)。
用乙醇20ml加热溶解上述所得到的黄色粉末状物质,趁热过滤,滤液重结晶即得高纯度的鸢尾甙元(干重0.6g,鸢尾甙元含量在86%以上)。与实施例1的鸢尾甙元为同一物质。
实施例7
取100克干燥的鸢尾根茎粉末,先用1.5倍(150ml)90%的乙醇溶胀半小时,再加入8倍(800ml)90%的乙醇84℃水浴回流提取6小时,6小时后过滤得滤液和滤渣;将滤渣再用6倍(600ml)90%的乙醇回流提取6小时,6小时后过滤得滤液和滤渣;将滤渣再用6倍(600ml)90%的乙醇回流提取6小时,6小时后过滤得滤液和滤渣;合并3次的提取液减压浓缩后得醇提膏状物。
向醇提膏状物中加入600ml 5%的碳酸氢钠溶液,于80℃水浴中充分搅拌半小时后过滤得澄清的滤液。在该滤液中加入浓盐酸使滤液的pH值为2—3即有物质析出,过滤得析出物(总异黄酮,干重为8.7g)。
用800ml乙酸乙酯于60℃水浴条件下充分溶解上述所得总异黄酮,滤去不溶物即得澄清的乙酸乙酯液。先用等体积(800ml)的5%的碳酸氢钠溶液萃取乙酸乙酯液两次,弃去碳酸氢钠溶液,再用等体积(800ml)的2%的碳酸钠溶液萃取乙酸乙酯液一次得碳酸钠的萃取液。在碳酸钠萃取液中加入浓盐酸使溶液pH值为2—3即有物质析出(低极性异黄酮,干重3.1g)。
用600ml 1%的碳酸氢钠溶液于80℃水浴中充分溶解上述所得到的低极性异黄酮,先用等体积(600ml)的氯仿萃取该碳酸氢钠溶液两次,再用等体积(600ml)的乙酸乙酯萃取该碳酸氢钠溶液一次,回收乙酸乙酯液浓即得黄色粉末状物质(干重1.2g,鸢尾甙元含量在78%左右)。
用甲醇10ml加热溶解上述所得到的黄色粉末状物质,趁热过滤,滤液重结晶即得高纯度的鸢尾甙元(干重1.0g,鸢尾甙元含量在90%以上)。与实施例1的鸢尾甙元为同一物质。
实施例8
取100克干燥的鸢尾根茎粉末,先用1.5倍(150ml)20%的乙醇溶胀半小时,再加入15倍(1500ml)20%的乙醇84℃水浴回流提取6小时,6小时后过滤得滤液和滤渣;浓缩滤液得醇提膏状物。
向醇提膏状物加入600ml 2%碳酸氢钠溶液,于80℃水浴中充分搅拌半小时后过滤得澄清的滤液。在该滤液中加入浓盐酸使滤液的pH值为2—3即有物质析出,过滤得析出物(总异黄酮,干重为7.8g)。
用500ml乙酸乙酯于60℃水浴条件下充分溶解上述所得总异黄酮,滤去不溶物即得澄清的乙酸乙酯液。先用等体积(500ml)的5%的碳酸氢钠溶液萃取乙酸乙酯液两次,弃去碳酸氢钠溶液,再用等体积(500ml)的2%的碳酸钠溶液萃取乙酸乙酯液一次得碳酸钠的萃取液。在碳酸钠萃取液中加入浓盐酸使溶液pH值为2—3即有物质析出(低极性异黄酮,干重2.2g)。
用400ml 1%的碳酸氢钠溶液于80℃水浴中充分溶解上述所得到的低极性异黄酮,先用等体积(400ml)的氯仿萃取该碳酸氢钠溶液3次,再用等体积(400ml)的乙酸乙酯萃取该碳酸氢钠溶液3次,回收乙酸乙酯即得黄色粉末状物质(干重1.2g,鸢尾甙元含量在80%左右)。
用甲醇10ml加热溶解上述所得到的黄色粉末状物质,趁热过滤,滤液重结晶即得高纯度的鸢尾甙元(干重1.0g,鸢尾甙元含量在90%以上)。与实施例1的鸢尾甙元为同一物质。
实施例9
取100克干燥的鸢尾根茎粉末,先用1.5倍(150ml)的乙酸乙酯溶胀半小时,再加入15倍(1500ml)乙酸乙酯80℃水浴回流提取6小时,6小时后过滤得滤液和滤渣;浓缩滤液得醇提膏状物。
向醇提膏状物加入800ml 2%碳酸氢钠溶液,于80℃水浴中充分搅拌半小时后过滤得澄清的滤液。在该滤液中加入浓盐酸使滤液的pH值为2—3即有物质析出,过滤得析出物(总异黄酮,干重为7.9g)。
用500ml乙酸乙酯于60℃水浴条件下充分溶解上述所得总异黄酮,滤去不溶物即得澄清的乙酸乙酯液。先用等体积(500ml)的5%的碳酸氢钠溶液萃取乙酸乙酯液两次,弃去碳酸氢钠溶液,再用等体积(500ml)的2%的碳酸钠溶液萃取乙酸乙酯液一次得碳酸钠的萃取液。在碳酸钠萃取液中加入浓盐酸使溶液pH值为2—3即有物质析出(低极性异黄酮,干重2.2g)。
用500ml 1%的碳酸氢钠溶液于80℃水浴中充分溶解上述所得到的低极性异黄酮,先用等体积(500ml)的氯仿萃取该碳酸氢钠溶液3次,再用等体积(500ml)的乙酸乙酯萃取该碳酸氢钠溶液3次,回收乙酸乙酯即得黄色粉末状物质(干重1.3g,鸢尾甙元含量在80%左右)。
用乙醇10ml加热溶解上述所得到的黄色粉末状物质,趁热过滤,滤液重结晶即得高纯度的鸢尾甙元(干重1.1g,鸢尾甙元含量在90%以上)。与实施例1的鸢尾甙元为同一物质。
实施例10
取100克干燥的鸢尾根茎粉末,先用1.5倍(150ml)的乙酸乙酯溶胀半小时,再加入15倍(1500ml)乙醚36℃水浴回流提取6小时,6小时后过滤得滤液和滤渣;浓缩滤液得醇提膏状物。
向醇提膏状物加入400ml 2%碳酸氢钠溶液,于80℃水浴中充分搅拌半小时后过滤得澄清的滤液。在该滤液中加入浓盐酸使滤液的pH值为2—3即有物质析出,过滤得析出物(总异黄酮,干重为3.9g)。
用200ml乙酸乙酯于60℃水浴条件下充分溶解上述所得总异黄酮,滤去不溶物即得澄清的乙酸乙酯液。先用等体积(200ml)的5%的碳酸氢钠溶液萃取乙酸乙酯液两次,弃去碳酸氢钠溶液,再用等体积(200ml)的2%的碳酸钠溶液萃取乙酸乙酯液一次得碳酸钠的萃取液。在碳酸钠萃取液中加入浓盐酸使溶液pH值为2—3即有物质析出(低极性异黄酮,干重1.2g)。
用200ml 1%的碳酸氢钠溶液于80℃水浴中充分溶解上述所得到的低极性异黄酮,先用等体积(200ml)的氯仿萃取该碳酸氢钠溶液3次,再用等体积(200ml)的乙酸乙酯萃取该碳酸氢钠溶液3次,回收乙酸乙酯即得黄色粉末状物质(干重0.6g,鸢尾黄素含量在80%左右)。
用乙醇6ml加热溶解上述所得到的黄色粉末状物质,趁热过滤,滤液重结晶即得高纯度的鸢尾甙元(干重0.5g,鸢尾甙元含量在90%以上)。与实施例1的鸢尾甙元为同一物质。
Claims (9)
1.一种鸢尾甙元的制备方法,其特征是它包括下列步骤:
步骤1、将干燥的鸢尾根茎粉碎,加入3-15倍质量的溶剂回流提取,减压浓缩提取液得膏状物,
步骤2、在步骤1所得的膏状物中加入碳酸氢钠溶液、碳酸钠溶液或氢氧化钠溶液,使其pH在7.5-14之间,充分搅拌后过滤得澄清的碱性溶液,
步骤3、用等体积的氯仿萃取步骤2所得的碱性溶液,弃去氯仿溶液,再用乙酸乙酯萃取碱性溶液,分出乙酸乙酯溶液,
步骤4、将乙酸乙酯溶液浓缩得黄色物质,即为鸢尾甙元粗品。
2.根据权利要求1所述的制备方法,其特征是:步骤1所述的溶剂是水、20-100%的甲醇、20-100%的乙醇、氯仿、乙酸乙酯或乙醚。
3.根据权利要求1所述的制备方法,其特征是:步骤2所述的碳酸氢钠溶液、碳酸钠溶液或氢氧化钠溶液的浓度是质量百分浓度2-5%。
4.一种鸢尾甙元的制备方法,其特征是它包括下列步骤:
步骤1、将干燥的鸢尾根茎粉碎,加入3-15倍质量的溶剂回流提取,减压浓缩提取液得膏状物,
步骤2、在步骤1所得的膏状物中加入碳酸氢钠溶液、碳酸钠溶液或氢氧化钠溶液,使其pH在7.5-14之间,充分搅拌后过滤得澄清的碱性溶液,
步骤2.1.在步骤2所得的碱性溶液中加入酸使其呈酸性,有固体析出,过滤出固体,为总异黄酮,
步骤2.2将步骤2.1所得的固体,用碳酸氢钠溶液充分溶解,
步骤3、用等体积的氯仿萃取步骤2.2所得的碱性溶液,弃去氯仿溶液,再用乙酸乙酯萃取碱性溶液,分出乙酸乙酯溶液,
步骤4、将乙酸乙酯溶液浓缩得黄色物质,即为鸢尾甙元粗品。
5.根据权利要求4所述的制备方法,其特征是:步骤2.1所述的加入酸使呈酸性,是加入浓盐酸或硫酸使其pH为1.5-5。
6.根据权利要求4所述的制备方法,其特征是:步骤2.2所述的碳酸氢钠溶液是2-5%的碳酸氢钠溶液。
7.一种鸢尾甙元的制备方法,其特征是它包括下列步骤:
步骤1、将干燥的鸢尾根茎粉碎,加入3-15倍质量的溶剂回流提取,减压浓缩提取液得膏状物,
步骤2、在步骤1所得的膏状物中加入碳酸氢钠溶液、碳酸钠溶液或氢氧化钠溶液,使其pH在7.5-14之间,充分搅拌后过滤得澄清的碱性溶液,
步骤2.1. 在步骤2所得的碱性溶液中加入酸使其呈酸性,有固体析出,过滤出固体,为总异黄酮,
步骤2.1.1. 将步骤2.1所得的固体,加乙酸乙酯充分溶解,滤去不溶物后,用等体积的碳酸氢钠溶液萃取乙酸乙酯溶液,弃去碳酸氢钠溶液,
步骤2.1.2. 再用等体积的碳酸钠或氢氧化钠溶液萃取乙酸乙酯溶液,分出碳酸钠或氢氧化钠溶液,加入酸使其呈酸性,有固体析出,过滤出固体,为小极性异黄酮,
步骤2.2 将步骤2.1.2所得的固体,用碳酸氢钠溶液充分溶解,
步骤3、用等体积的氯仿萃取步骤2.2所得的碱性溶液,弃去氯仿溶液,再用乙酸乙酯萃取碱性溶液,分出乙酸乙酯溶液,
步骤4、将乙酸乙酯溶液浓缩得黄色物质,即为鸢尾甙元粗品。
8.根据权利要求4或7所述的制备方法,其特征是:步骤2.2所述的碳酸氢钠溶液为1%的碳酸氢钠溶液。
9.根据权利要求1、4或7所述的制备方法,所述的鸢尾甙元粗品用甲醇或乙醇重结晶,即得高纯度的鸢尾甙元。
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华夏鸢尾的活性成分研究. 黎路等.中国药科大学学报,第36卷第2期. 2005 |
华夏鸢尾的活性成分研究. 黎路等.中国药科大学学报,第36卷第2期. 2005 * |
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