CN1807384A - 一种取代二苯甲酮及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了下式所示的一种取代二苯甲酮及其制备方法。以3，5－二氯苯甲酰氯和取代苯为原料、无水三氯化铝为催化剂，通过傅克酰基化反应生成取代二苯甲酮；由于该化合物中含有二苯甲酮结构，因此可以作为夺氢型的光引发剂，在紫外光固化等领域具有广泛的应用；同时由于该化合物具有二个或三个氯取代基，因此在合成线型和超支化的感光聚芳醚领域有着广泛的应用前景。式中X选自H、Cl或CH3。
Description
技术领域：本发明属于一种有机化合物及其制备方法，特别是一种取代二苯甲酮及其制备方法，它可用作光引发剂和合成感光聚合物。
背景技术：自从美国Inmont公司于1946年首次发表了不饱和聚酯/苯乙烯紫外(UV)光固化油墨技术专利，光固化技术一直保持高速发展。但传统的小分子光固化体系，在长时间的保存过程中，光引发剂由于与光固化体系相容性差而容易挥发和发生迁移，降低了光聚合引发效率并导致产品出现气味和毒性。因此研究和开发可聚合或高分子型光引发剂成为人们关注的焦点。如C.Carlini等(1983年期刊polymer第24卷101页)将含不饱和双键的丙烯酰氯基团引入到二苯甲酮结构中，制备了可聚合的二苯甲酮光引发剂；杜福胜等(1994年期刊Journal of applied polymer science第51卷2139页)将甲基丙烯酰氯基团引入到二苯甲酮分子结构中，制得可聚合的光引发体系。合成中一方面酰氯毒性较大，另外所得到产物紫外吸收红移不大，引发效果和二苯甲酮相差不大。
聚芳醚酮是一种优异的热塑性高分子材料，自从1962年美国杜邦公司Bonner(USP，3065205)首先用对苯二甲酰氯和二苯醚在硝基苯溶液中，用无水三氯化铝作催化剂合成了聚醚酮酮，国内外不少学者进行了多方面的研究，Mitsuhiro S等(1997年期刊Macromolecules Rapid Communication第18卷99-105页)合成出性能相对较好的聚醚酮酮，但所用原料昂贵，反应温度较高，聚合工艺复杂，后处理繁琐，并且由于常规聚醚酮酮的溶解性非常差，在一般溶剂中很难溶解，在聚合中容易析出，所以难以得到高分子量和聚合物，当前合成的高分子量的聚醚酮酮大多是以氢氟酸为溶剂，三氟化硼为催化剂的体系进行，污染较严重，对设备的耐腐蚀性有很高要求。因此，研究新的用于合成聚醚酮酮的单体和新的聚合方法引起了很多学者的关注。
发明内容：本发明从分子结构设计出发，通过分子设计将二个或三个氯官能团引入到二苯甲酮结构中，由于两个等活性氯取代基的存在，通过缩聚将二苯甲酮结构引入到聚芳醚中，做成线型大分子，由于二苯甲酮结构不在大分子主链上，因此得到高分子量且溶解性较好的聚芳醚；含有三个氯取代的二苯甲酮可与含有二个酚羟基的单体(如双酚A)进行超支化聚合，由于超支化聚合物特殊的分子结构，得到溶解性能较好的高分子量的聚醚酮酮，并且由于这三个氯取代基的活性并不相等，可进一步改善超支化聚合；另外，由于二苯甲酮结构的存在，无论是单体、线型的齐聚物还是低分子量的超支化的聚合物，可作为光引发剂，参与光聚合，减少由于与光固化体系相容性差而导致光引发剂容易挥发和发生迁移，并可以适量改善固化体系的耐热性能；
本发明一种取代二苯甲酮的化学结构式如下所示：
式中X选自H、Cl或CH3；其中有3，5-二氨基二苯甲酮、3，5-二氨基-4′-氯二苯甲酮或3，5-二氨基-4′-甲基二苯甲酮。
本发明一种取代二苯甲酮的制备方法如下：以下均以质量份表示
将1～1.2份无水取代苯缓慢滴加到1份3，5-二氯苯甲酰氯和1～1.3份无水三氯化铝中，在配有搅拌的条件下，在冰水浴中反应30～90分钟；然后将反应液从冰水浴移入到油浴中，缓慢升温到50～120℃间，在真空泵负压抽气的条件下反应1～5小时，反应结束后冷却至室温，然后将反应液倒入到50～100份的5～30wt％的经冰水冷却的盐酸溶液中沉淀，经抽滤和重结晶后得到取代二苯甲酮；其中取代苯选自苯、一氯代苯或甲苯。
本发明一种取代二苯甲酮的制备方法反应方程式可表示为：
上述反应采用无水三氯化铝为催化剂，反应没有额外使用溶剂，取代苯既作为反应物又充当溶剂，取代苯选用苯、一氯代苯或甲苯时，将经历相同的反应历程。
本发明一种取代二苯甲酮及其制备方法是通过傅克酰基化反应将两个或三个氯官能团引入到二苯甲酮分子中，含有二个氯取代的二苯甲酮，可通过缩聚将二苯甲酮结构引入到聚芳醚中，可做成大分子的光引发剂和感光性聚合物；作为光引发剂使用不仅提高了引发剂与引发体系的相容性，还可减少由于光引发剂的迁移而导致产品出现气味和毒性，此外大分子的光引发剂还可以适当提高固化体系的耐热性能；含有三个氯取代的二苯甲酮可与含有二个酚羟基的单体(如双酚A)进行超支化聚合，由于超支化聚合物特殊的分子结构，得到溶解性能较好的高分子量的聚醚酮酮，并且由于这三个氯取代基的活性并不相等，可进一步改善超支化聚合。
附图说明：
图1是3，5，4′-三氯二苯甲酮的红外光谱。
图2是3，5，4′-三氯二苯甲酮的核磁氢谱。
具体的实施方式：以下的实施例是对本发明的进一步说明，而不是限制本发明的范围。
实施例1：
在一个配有磁力搅拌的250mL三口烧瓶中，加入25克3，5-二氯苯甲酰氯和20.7克无水三氯化铝，在冰水浴下用恒压滴液漏斗在40分钟内缓慢加入40ml氯苯，继续反应60分钟，然后将反应液从冰水浴移入油浴中，用水泵负压抽气，在40分钟内缓慢升温到80℃，继续反应150分钟，反应后待温度降到室温，将反应液倒入500ml的冰水混合物中，加入200ml6N的盐酸溶液，搅拌、抽滤、水洗至中性，经干燥和重结晶后得到3，5，4’-三氯二苯甲酮26.1克，产率76.5％；质谱(EIMS)：m/e 285；图1是3，5，4′-三氯二苯甲酮的红外光谱，FT-IR(KBr，cm-1)：758(-Cl)，1664(C＝O)；图2是3，5，4′-三氯二苯甲酮的核磁氢谱，1H NMR([-d6]DMSO，400MHz)：δ＝7.917-7.907(1H，Ar)，7.770-7.748(2H，Ar)，7.659-7.654(2H，Ar)，7.640-7.612(2H，Ar)；元素分析(C13H7Cl3O)：计算C-54.68％，H-2.47％，Cl-37.25％；实测C-54.92％，H-2.46％，Cl-36.95％。
实施例2：
在一个配有磁力搅拌的250mL三口烧瓶中，加入25克3，5-二氯苯甲酰氯和20.7克无水三氯化铝，在冰水浴下用恒压滴液漏斗在40分钟内缓慢加入50甲苯，继续反应90分钟；然后将反应液从冰水浴移入油浴中，用水泵负压抽气，在60分钟内缓慢升温到65℃，继续反应180分钟，反应后待温度降到室温，将反应液倒入500ml的冰水混合物中，加入200ml6N的盐酸溶液，搅拌、抽滤、水洗至中性，经干燥和重结晶后得到3，5-二氯-4’-甲基二苯甲酮26.4克，产率79.4％；质谱(EIMS)：m/e 265；FT-IR(KBr，cm-1)：1665(C＝O)，754(-Cl)，748(-CH3)；1H NMR([-d6]DMSO，400MHz)：δ＝7.947-7.935(1H，Ar)，7.782-7.772(2H，Ar)，7.724-7.721(2H，Ar)，7.686-7.674(2H，Ar)，2.347(3H，-CH3)；元素分析(C14H10Cl2O)：计算C-63.42％，H-3.80％，Cl-26.74％；实测C-63.54％，H-3.79％，Cl-26.65％。
Claims (2)
1.一种取代二苯甲酮，其特征在于其化学结构式如下所示：
式中X选自H、Cl或CH3。
2.如权利要求1所述的一种取代二苯甲酮的制备方法，其特征在于制备方法如下：以下均以质量份数表示
将1～1.2份无水取代苯缓慢滴加到1份3，5-二氯苯甲酰氯和1～1.3份无水三氯化铝中，在配有搅拌的条件下，在冰水浴中反应30～90分钟；然后将反应液从冰水浴移入到油浴中，缓慢升温到50～120℃间，在真空泵负压抽气的条件下反应1～5小时，反应结束后冷却至室温，然后将反应液倒入到50～100份的5～30wt％的经冰水冷却的盐酸溶液中沉淀，经抽滤和重结晶后得到取代二苯甲酮；其中取代苯选自苯、一氯代苯或甲苯。
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C02 | Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001) | ||
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |