CN1804728A - 用于受光体的最外层 - Google Patents

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Abstract

芳族含硅化合物具有下式：Ar－[X－L－SiRn (OR’) 3－n] m其中Ar表示芳族基团，X表示二价或三价基团；L表示二价连接基团；R表示氢原子、烷基或芳基；R’表示烷基；n是0－2的整数；和m是1－5的整数。芳族含硅化合物可用于电子照相受光体，特别地用于这种电子照相受光体的最外保护层。

Description

用于受光体的最外层
技术领域
本发明涉及芳族含硅化合物，并涉及它们在例如用于电子照相受光体的含硅最外保护层中的用途，和包含具有这种保护层的受光体的工艺墨盒(process cartr idges)和成像装置。本发明涉及制备这种芳族含硅化合物、交联的硅氧烷最外保护层、电子照相受光体、工艺墨盒和成像装置的方法。
背景技术
在许多现代电子照相成像系统中，重复循环柔性受光体带以达到高速成像。此重复循环的结果使得受光体的最外层在每个循环期间经历与用于清洁和/或制备成像用受光体的其它机器子系统组件的高度摩擦接触。当重复经受对机器子系统组件的循环机械相互作用时，受光体带可在有机受光体层的最外表面经历严重的摩擦磨损，该磨损可极大地降低受光体的使用寿命。最后，获得的磨损损害受光体性能并由此损害图像质量。
为在这些工艺期间减轻顶部最外层的磨耗，可以将最外层涂以薄保护层，如在美国专利申请公开US 2004/0086794A1中公开的含硅氧烷或硅硬罩面层，该文献在此全文引入作为参考。
申请人已发现了与交联含硅氧烷的罩面层(overcoat layer)相关的几个缺点。特别地，申请人发现电荷可以从受光体表面迁移入多孔交联含硅氧烷的罩面层，并引起图像问题。此外，与含硅氧烷的罩面层相关的另一个缺点是对着清洁叶片旋转涂覆的受光体所要求的高转矩。此外，由于硅硬罩面层典型地由溶胶-凝胶工艺制备，发生施涂的层的收缩，它对获得的材料产生应力。尽管已经尝试通过改进各种组件材料来解决这些问题，但这种改进典型地呈现在改进一种性能的同时劣化另一种性能的交替现象。
发明内容
本发明的目的是提供改进的交联含硅氧烷的罩面层，该罩面层改进受光体的磨损速率而不牺牲电记录性能。
这些和其它问题可以通过提供芳族含硅化合物克服，该化合物可以引入到诸如用于电子照相受光体的新的交联含硅氧烷的最外保护层中。这种新芳族含硅化合物提供诸如高刚度和与通常用于交联含硅氧烷的罩面层的空穴传递分子的良好相容性的益处。使用芳族含硅化合物形成的交联含硅氧烷的保护层和电子照相受光体反过来显示改进的微机械性能，如低转矩，更高的耐磨性等，以及在耐删除性中的改进和持续性能。
在实施方案中，刚性芳族基体材料是硅烷化合物，它在形成诸如用于电子照相受光体的硅硬罩面层中用作基体材料。在实施方案中，交联含硅氧烷的最外层包括空穴传递材料，和作为基体材料的芳族含硅化合物的水解和缩合产物。在各种实施方案中，交联含硅氧烷的最外层包括加入到罩面层中的芳族含硅化合物的水解和缩合产物。
附图说明
图1是描述电子照相受光体的元件的框图。
图2是显示成像装置的一个实施方案的示意图。
图3是显示成像装置的另一个实施方案的示意图。
具体实施方式
本发明提供了新的芳族含硅化合物。芳族含硅化合物可以是芳族硅烷化合物(具有一个或多个由连接基团间隔的硅烷基团的化合物，该连接基团是或包含一个或多个芳族基团)。例如，芳族含硅化合物可由式(I)表示：
              Ar-[X-L-SiRn(OR’)3-n]m  (I)。
在式(I)中，Ar表示芳族基团，它可具有一个或多个苯基。Ar的合适例子包括以下结构(II-1)到(II-44)：
Figure A20061000491400051
Figure A20061000491400061
 
Figure A20061000491400063
其中Y是F，Cl，Br，NO2，    其中Y是F，Cl，Br，NO2
Figure A20061000491400064
在式(I)中，X表示二价/三价基团。X的合适例子包括但不限于：氧基(-O-)、硫基(-S-)、氧羰基(-COO-)、硫羰基(-COS-)、氨基甲酸酯基团(-OCO-NH-)、酰亚胺基团(-CO-N-OC-)、酰胺基团(-CO-NH-)、碳酸酯基团(-OCOO-)等，或其中结合它们的两个或多个的二价基团。
芳族含硅化合物的典型例子包括但不限于：
Figure A20061000491400072
Figure A20061000491400073
和
Figure A20061000491400074
在式(I)中，L表示二价连接基团。L可以是具有1-约15碳原子的二价烃基，并且非必要地进一步包含选自氧、硫和氮的杂原子。L的合适例子包括但不限于：由-CmH2m-，-CmH2m-2-，-CmH2m-4-表示的二价烃基(m是1-约15，如2-约10的整数)，-CH2-C6H4-或-C6H4-C6H4-，或其中结合它们两个或多个的二价基团。二价基团也可在它的侧链上非必要地具有取代基如烷基、苯基、烷氧基或氨基。
在式(I)中，R表示氢原子、烷基(如具有1-10个碳原子)或芳基(如具有6-15个碳原子的取代或未取代芳基)。R’表示烷基(如具有1-5个碳原子)。
在式(I)中，n是整数，它可以是0、1或2，并且m是整数，它可以是1-10或1-5。
芳族含硅化合物可以由合适的方法制备。例如，示例性方法是单罐两步反应，从原材料与碱反应形成起始化合物的盐开始，随后使盐与卤代-亚烷基-硅烷化合物反应以提供最终产物。例如，其中X表示-O-的式(I)的芳族含硅化合物可以由如下反应制备：
其中Y表示选自I、Br、Cl和F的卤素基团。可以容易地改进此反应工艺以提供式(I)的其它所需芳族含硅化合物。
更具体地，将酚原材料溶于醇溶剂。将获得的溶液与碱如碱性氢氧化物和碱性醇盐混合以形成酚盐。然后将该盐与卤代-亚烷基-硅烷，如碘烷基二异丙氧基甲基硅烷、溴烷基二异丙氧基甲基硅烷和氯烷基二异丙氧基甲基硅烷在非质子传递溶剂如二甲基甲酰胺(DMF)中混合。将反应温度保持在约25℃-约100℃，如约50℃-约90℃。反应进行约1min-约5小时，如约30min-约2小时。在反应之后产物可以由任何合适的方法，如溶剂萃取分离。最终产物可以由本领域已知的任何方法，如蒸馏、重结晶和快速柱色谱纯化。
在实施方案中，使芳族含硅化合物，如式(I)的芳族含硅化合物水解并缩合形成交联含硅氧烷组分，将它引入到保护层中。芳族含硅化合物的水解和缩合产物存在的数量可以为交联含硅氧烷的最外保护层总重量的约5％-约80％，如约20％-约60％。
芳族含硅化合物，如式(I)的芳族含硅化合物可有利地用于形成诸如用于电子照相受光体的交联含硅氧烷的最外保护层。这种交联含硅氧烷的最外保护层是本领域已知的，并且可以包括空穴传递材料、基料树脂和式(I)的芳族含硅化合物。交联含硅氧烷的最外保护层可进一步包括对于它们的已知目的已知数量的另外的聚合物基料树脂、抗氧剂、催化剂、溶剂等。
芳族含硅化合物的优点在于它们提供交联含硅氧烷的最外保护层的改进性能。例如，相信常规罩面层中图像删除问题的根本原因是如下现象：由于空穴传递材料与常规脂族硅基料的不相容性空穴传递分子倾向于在保护层中聚集。当出现此聚集时，空穴传递分子倾向于被氧化而引起图像删除问题。因此，在实施方案中，优选使用芳族含硅化合物代替常规脂族含硅化合物。芳族含硅化合物的使用也提供空穴传递分子在交联含硅氧烷的最外保护层中更均匀或同质的分布。
此外，已知常规交联含硅氧烷的罩面层是柔软的橡胶性材料，该材料引起带有清洁叶片的受光体的高转矩。然而，芳族含硅化合物的使用形成刚性芳族基体材料，该材料提供更硬和更刚性的罩面层，该罩面层反过来又降低带有清洁叶片的受光体的转矩，并由此提供改进的图像质量。
交联含硅氧烷的最外保护层的微机械性能可以由纳米压痕测量评价，表明与包含脂族含硅化合物的常规交联含硅氧烷的罩面层相比，包括式(I)的芳族含硅化合物的水解和缩合产物的保护层显示改进的降低的弹性模量和硬度。这些性能显示于下表1。
                         表1
  用于保护层的含硅化合物(参见以下实施例)   降低的弹性模量(GPA)   硬度(MPA)
  脂族   3.00±0.15   120±5
  I-1   3.31±0.14   117±10
  I-2   3.56±0.08   137±9
  I-5   3.43±0.09   142±5
  I-6   3.77±0.17   153±6
在实施方案中，空穴传递分子是三芳基胺。更具体地空穴传递分子可以选自由式(III)表示的含硅空穴传递化合物，以及其水解产物或水解缩合物。
               W2(-D-SiR3-aQa)b    (III)
其中W2表示衍生自具有空穴传递能力的化合物的有机基团，Q表示水解基团，D表示二价基团，a表示1-3的整数，b表示2-4的整数，和c表示1-4的整数。
R表示氢原子，烷基如具有1-10或1-5个碳原子的烷基或取代或未取代芳基，如具有6-15个碳原子的取代或未取代芳基。
此外，由Q表示的水解基团表示可以在式(III)中化合物的固化反应中由水解形成硅氧烷键(O-Si-O)的官能团。可用于实施方案的水解基团的非限制性例子包括羟基、烷氧基、甲基乙基酮肟基团、二乙基氨基、乙酰氧基、丙烯氧基和氯基。在特别的实施方案中，可以使用由-OR″表示的基团(R″表示具有1-15个碳原子的烷基或三甲基甲硅烷基)。
在式(III)中，由D表示的二价基团在实施方案中可以是由-CnH2n-，-CnH2n-2-，-CnH2n-4-表示的二价烃基(n是1-约15，如2-约10的整数)、-CH2-C6H4-或-C6H4-C6H4-、氧羰基(-COO-)、硫基(-S-)、氧基(-O-)、异氰基(-N＝CH-)或其中结合两个或多个这种基团的二价基团。二价基团D可在它的侧链上具有取代基如烷基、苯基、烷氧基或氨基。当D是上述二价基团之一时，可以向有机硅酸酯主链赋予合适的柔韧性，这改进层的强度。
此外，在上述式(III)中，对由W2表示的有机基团没有特定的限制，只要它是具有空穴传递能力的基团。然而，在特别的实施方案中，W2可以是由式(IV)表示的有机基团：
Figure A20061000491400101
其中Ar1，Ar2，Ar3和Ar4可以相同或不同，各自表示取代或未取代芳基，Ar5表示取代或未取代芳基或亚芳基，k表示0或1，并且Ar1到Ar5的至少一个可以与式(III)中的-D-SiR3-aQa连接。
式(IV)中的Ar1到Ar4各自优选是式(V)和(VI)的任何一种：
Figure A20061000491400102
                  -Ar-Z′5-Ar-Xm
在式(V)和(VI)中，R6表示选自如下的组元：氢原子、具有1-4个碳原子的烷基、具有1-4个碳原子的烷氧基、未取代苯基或被具有1-4个碳原子的烷氧基取代的苯基、具有7-10个碳原子的芳烷基、和卤素原子；Ar表示取代或未取代亚芳基；X表示式(III)中的-D-SiR3-aQa；m表示0或1；和t表示1-3的整数。
在此，式(VI)中的Ar可以是由式(VII)或(VIII)表示的一种：
Figure A20061000491400103
其中R10和R11各自表示选自如下的组元：氢原子、具有1-4个碳原子的烷基、具有1-4个碳原子的烷氧基、未取代苯基或被具有1-4个碳原子的烷氧基取代的苯基、具有7-10个碳原子的芳烷基、和卤素原子；和t表示1-3的整数。
此外，式(VI)中的Z′由式(IX)-(XVI)的任何一种表示：
                  -(CH2)q-      (IX)
                  -(CH2CH2O)r-  (X)
在式(XV)-(XVI)中，R12和R13各自表示选自如下的组元：氢原子、具有1-4个碳原子的烷基、具有1-4个碳原子的烷氧基、未取代苯基或被具有1-4个碳原子的烷氧基取代的苯基、具有7-10个碳原子的芳烷基、和卤素原子；W表示二价基团；q和r每个表示1-10的整数；和t表示1-3的整数。
式(XV)和(XVI)中的W可以是由式(XVII)-(XXVI)表示的任何一种二价基团：
                   -CH2-          (XVII)
                   -C(CH3)2-    (XVIII)
                   -O-             (XIX)
                   -S-             (XX)
                   -C(CF3)2-    (XXI)
                   -Si(CH3)2-   (XXII)
Figure A20061000491400121
在式(XXIV)中，u表示0-3的整数。
此外，在式(IV)中，当k是0时，Ar5是在Ar1到Ar4的描述中所说明的芳基，而当k是1时，是通过从这种芳基中除去某些氢原子所获得的亚芳基。
式(IV)中的Ar1，Ar2，Ar3，Ar4，Ar5和整数k及在特定示例性实施方案中式(III)中由-D-SiR3-aQa表示的基团的组合显示于表2。在表2中，S表示连接到Ar1-Ar5的-D-SiR3-aQa，Me表示甲基，Et表示乙基，和Pr表示丙基。
                                  表2
Figure A20061000491400131
Figure A20061000491400141
此外，在实施方案中，硅罩面层也可包括硅烷偶合剂，如四官能烷氧基硅烷(c＝4)，如四甲氧基硅烷或四乙氧基硅烷；三官能烷氧基硅烷(c＝3)，如甲基三甲氧基硅烷、甲基三乙氧基硅烷、乙基三甲氧基硅烷、甲基三甲氧基乙氧基硅烷、乙烯基三甲氧基硅烷、乙烯基三乙氧基硅烷、苯基三甲氧基硅烷、γ-缩水甘油氧基丙基甲基二乙氧基硅烷、γ-缩水甘油氧基丙基三甲氧基硅烷、γ-缩水甘油氧基丙基三乙氧基硅烷、γ-氨基丙基三乙氧基硅烷、γ-氨基丙基三甲氧基硅烷、γ-氨基丙基甲基二甲氧基硅烷、N-β-(氨基乙基)-γ-氨基丙基三乙氧基硅烷、(十三氟-1，1，2，2-四氢辛基)三乙氧基硅烷、(3，3，3-三氟丙基)三甲氧基硅烷、3-(七氟异丙氧基)丙基三乙氧基硅烷、1H，1H，2H，2H-全氟烷基三乙氧基硅烷、1H，1H，2H，2H-全氟癸基三乙氧基硅烷或1H，1H，2H，2H-全氟辛基三乙氧基硅烷；二官能烷氧基硅烷(c＝2)，如二甲基二甲氧基硅烷、二苯基二甲氧基硅烷或甲基苯基二甲氧基硅烷；和单官能烷氧基硅烷(c＝1)，如三甲基甲氧基硅烷。
为改进光敏层的强度，三官能烷氧基硅烷和四官能烷氧基硅烷可用于实施方案，并且为改进柔韧性和成膜性能，单官能烷氧基硅烷和二官能烷氧基硅烷可用于实施方案。
包含这种偶合剂的硅氧烷硬涂覆剂也可用于实施方案。市售硬涂覆剂包括KP-85，X-40-9740和X-40-2239(Shinetsu Silicone Co.，Ltd.)，及AY42-440，AY42-441和AY49-208(Toray Dow Corning Co.，Ltd.)。
在实施方案中，也可以使用式(III)的非含硅空穴传递分子。
在实施方案中，用于交联含硅氧烷的最外保护层的聚合物基料树脂可溶于液体组分，并且依赖于液体组分的种类进行选择。例如，当涂料溶液包含醇溶剂时，聚乙烯醇缩醛树脂如聚乙烯醇缩丁醛树脂、聚乙烯醇缩甲醛树脂或部分缩乙醛化的聚乙烯醇缩乙醛树脂，其中缩丁醛部分由缩甲醛或乙酰缩乙醛改性、聚酰胺树脂、纤维素树脂如乙基纤维素蜜胺-甲醛树脂，和酚树脂可以醇溶性树脂获得。这些树脂可以单独使用或作为它们两种或多种的组合使用。
树脂的重均分子量可以为约2,000-约1,000,000，如约5,000-约50,000。
此外，溶于液体组分的树脂数量可以为约0.1-约20wt％，如约2-约15wt％，基于涂料溶液的总重量。
对于用于本发明的含硅化合物没有特定的限制，只要它具有至少一个硅原子。然而，优选使用在它的分了中具有两个或多个硅原子的化合物。具有两个或多个硅原子的化合物的使用允许在更高水平下达到电子照相受光体的强度和图像质量两者。
此外，可以将环状硅氧烷化合物如六甲基环三硅氧烷(D3)和八甲基环四硅氧烷(D4)加入到交联含硅氧烷的最外保护层中以为受光体表面提供润滑性。
除以上的组分以外，也可以将各种细粒子加入到交联含硅氧烷的最外保护层中。细粒子可以单独使用或作为它们两种或多种的组合使用。
在实施方案中，一种或多种添加剂如增塑剂、表面改性剂、抗氧剂或防止被光劣化的试剂也可用于交联含硅氧烷的最外保护层中。
在第一实施方案中，交联含硅氧烷的最外保护层可以由如下方式制备：首先混合式(I)的芳族含硅化合物与空穴转移分子并使之反应，聚合硅烷以形成低聚物硅氧烷，并随后稳定所形成的低聚物硅氧烷。获得的材料可以与其它组分混合，并成形为最外保护层。在实施方案中，使用溶胶凝胶涂覆方法涂覆受光体以形成交联含硅氧烷的最外保护层。
本发明的电子照相受光体可以是功能分离型受光体，其中分别提供包含生电物质的层(生电层)和包含电荷转移物质的层(电荷转移层)，或单层型受光体，其中生电层和电荷转移层两者均包含在相同的层中。
图1是示意性显示功能分离型受光体的实施方案的剖视图，其中分别提供生电层13和电荷转移层14。即，将底层12、生电层13、电荷转移层14和保护层15层压到导电载体11上以形成光敏层16。保护层15包含硅硬罩面层。
导电载体11包括例如金属板、金属转鼓或金属带；和由导电聚合物、导电化合物、金属或其合金涂覆、沉积或层压的纸或塑料膜或带。此外，表面处理如阳极氧化涂覆、热水氧化、化学处理、着色或漫反射处理如绘纹也可应用于载体11的表面。
用于底层12的粘结树脂可包括任何常规基料树脂。此外，二氧化钛、氧化铝、二氧化硅、氧化锆、钛酸钡、硅树脂等的细粒子可以加入到上述粘结树脂中。
作为形成底层的涂覆方法，采用常规的方法。在实施方案中，底层的厚度是0.01-40μm。
包含在生电层13中的生电物质包括例如各种有机颜料和有机染料。
生电层13可以通过真空沉积生电物质或施涂涂料溶液形成，其中将生电物质在包含粘结树脂的有机溶剂中分散。
此外，用于制备涂料溶液的溶剂包括有机溶剂。
施涂涂料溶液的方法包括在上述底层的描述中例举的涂覆方法。
此外，稳定剂如抗氧剂或钝化剂也可加入到生电层13中。
可以如上所述通过施涂包含电荷转移物质和粘结树脂及进一步的细粒子、添加剂等的涂料溶液形成电荷转移层14。
电荷转移层14可进一步包含添加剂如增塑剂、表面改性剂、抗氧剂或防止由于光而劣化的试剂。
保护层15包含溶于用于形成保护层的涂料溶液的液体组分中的树脂、至少一种含硅空穴传递化合物和至少一种芳族含硅化合物的混合物的水解和缩合产物。保护层15可进一步包含润滑剂或硅油或氟材料的细粒子，它们也可改进润滑性和强度。在实施方案中，保护层的厚度为0.1-10μm，0.5-7μm，或1.5-3.5μm。
图2是显示成像装置实施方案的示意图。在图2显示的装置中，如图1所示构成的电子照相受光体1由载体9负载，并可在规定的旋转速度下以由箭头所示的方向旋转，以载体9为中心。接触充电设备2、曝光设备3、显影设备4、转印设备5和清洁单元7采用此顺序沿电子照相受光体1的旋转方向排列。此外，此示例性装置装配有图像定影设备6，和将向其转印调色剂图像的介质P通过转印设备5输送到图像定影设备6。
接触充电设备2具有辊形接触充电元件。排列接触充电元件使得它与受光体1的表面接触，并施加电压，由此能够向受光体1表面提供规定的电势。
此外，在实施方案中，清洁设备7可以是在转印步骤之后除去粘合到电子照相受光体1表面的剩余调色剂的设备，并且可以由此清洁重复经历上述成像过程的电子照相受光体1。
在图2所示的例示成像设备中，在电子照相受光体1的旋转步骤中依次进行充电、曝光、显影、转印和清洁各步骤，由此重复进行成像。电子照相受光体1可以具有规定的含硅化合物层和满足以上公式(1)的感光层，和因此可以提供具有优异耐放电气体性、机械强度、耐划痕性、粒子分散性等的受光体。
图3是显示成像装置另一个示例性实施方案的剖视图。图3所示的成像装置220是中间转印系统的成像装置，并且四个电子照相受光体401a到401d彼此平行沿外壳400中的中间转印带409排列。
在此，由成像装置220携带的电子照相受光体401a到401d每个都是本发明的电子照相受光体。每个电子照相受光体401a到401d可在预定的方向中旋转，并且充电辊402a到402d、显影设备404a到404d、初级转印辊410a到410d和清洁叶片415a到415d每个均沿其旋转方向排列。在每个显影设备404a到404d中，可以提供在调色剂墨盒405a到405d中包含的黄色、品红色、青色和黑色的四色调色剂，并且使初级转印辊410a到410d每个都通过中间转印带409与电子照相受光体401a到401d邻接接触。
此外，将激光源(曝光单元)403布置在外壳400中规定的位置，并且可以在采用从激光源403发射的激光充电之后辐射电子照相受光体401a到401d的表面。这在电子照相受光体401a到401d的旋转步骤中依次进行充电、曝光、显影、初级转印和清洁各步骤，并且将各颜色的调色剂图像转印到中间转印带409上，一个在另一个之上。
中间转印带409由驱动辊406、支撑辊408和张紧辊407在规定的张力下支撑，并可以由这些辊的旋转而旋转而没有偏转发生。此外，排列次级转印辊413使得它通过中间转印带409与支撑辊408邻接接触。在支撑辊408和次级转印辊413之间通过的中间转印带409由清洁叶片416清洁，并随后重复经历随后的成像过程。
此外，在外壳400中在规定的位置提供托盘(用于调色剂图像转印到其上的介质的托盘)411。采用输送辊412将在托盘411中待向其转印调色剂图像的介质(如纸)依次在中间转印带409和次级转印辊413之间输送，和进一步在彼此邻接接触的两个定影辊414之间输送，和然后输送出外壳400。
根据图3中所示的示例性成像装置220，使用本发明实施方案的电子照相受光体作为电子照相受光体401a到401d可在每个电子照相受光体401a到401d的成像过程中在足够高水平下达到耐放电气体性、机械强度、耐划痕性等。
此外，在实施方案中，当使用非接触充电系统的充电设备如电晕充电器代替接触充电设备2(或接触充电设备402a到402d)时，可以获得足够好的图像质量。
此外，在图2所示的装置的实施方案中，将在电子照相受光体1表面上形成的调色剂图像直接转印到待向其转印调色剂图像的介质P上。然而，本发明的成像装置可以进一步具有中间转印体。这使得可以在将电子照相受光体1表面上的调色剂图像转印到中间转印体之后，将调色剂图像从中间转印体转印到待向其转印调色剂图像的介质P。
制备具有式(I)的结构的芳族含硅化合物，其中X是-O-，L是-C3H6-，(RO)3-nRnSi-基团是(iPrO)2MeSi-，和Ar是式(II-1)到(II-44)之一。所制备的具有在此定义的通式结构的芳族含硅化合物称为化合物(I-#)，其中#表示各化合物II。因此，化合物(I-1)是在此定义的式(I)的化合物，其中Ar是式(II-1)。
实施例1：化合物(I-1)的合成
在500mL圆底烧瓶中将双酚A(BPA)(22.83g)溶于异丙醇(130mL)。通过滴液漏斗向溶液中加入异丙醇钾在异丙醇(98.19g)中的20wt％溶液。在加入之后，将溶液在室温下搅拌3小时并通过旋转蒸发除去过量异丙醇。将剩余的固体溶于二甲基甲酰胺(DMF)(360mL)。向溶液中加入碘丙基二异丙氧基甲基硅烷(72.66g)并将温度保持在约70℃一小时，然后冷却到25℃。将碘化钾(60g)加入溶液并将它搅拌约一小时。加入环己烷(300mL)以萃取产物。收集环己烷层并用去离子水和盐水洗涤，经硫酸钠干燥。通过旋转蒸发除去过量环己烷并将最终产物通过在220℃减压下蒸馏纯化。化合物(I-1)的产量是48g(75.8％)。
实施例2：化合物(I-2)的合成
在500mL圆底烧瓶中将4，4’-(六氟异亚丙基)二苯酚(25g)溶于异丙醇(100mL)。通过滴液漏斗向溶液中加入异丙醇钾在异丙醇(73g)中的20wt％溶液。在加入之后，将溶液在室温下搅拌3小时并通过旋转蒸发除去过量异丙醇。将剩余的固体溶于二甲基甲酰胺(DMF)(250mL)。向溶液中加入碘丙基二异丙氧基甲基硅烷(54g)并将温度保持在约70℃一小时，然后冷却到25℃。将碘化钾(40g)加入溶液并将它搅拌约一小时。加入环己烷(200mL)以萃取产物。收集环己烷层并用去离子水和盐水洗涤，经硫酸钠干燥。通过旋转蒸发除去过量环己烷并将最终产物通过在220℃减压下蒸馏纯化。化合物(I-2)的产量是49.5g(72.6％)。
实施例3：化合物(I-4)的合成
在500mL圆底烧瓶中将4，4’-二苯酚(9.3g)溶于异丙醇(50mL)。通过滴液漏斗向溶液中加入异丙醇钾在异丙醇(49g)中的20wt％溶液。在加入之后，将溶液在室温下搅拌3小时并通过旋转蒸发除去过量异丙醇。将剩余的固体溶于二甲基甲酰胺(DMF)(100mL)。向溶液中加入碘丙基二异丙氧基甲基硅烷(36.3g)并将温度保持在约70℃一小时，然后冷却到25℃。将碘化钾(20g)加入溶液并将它搅拌约一小时。加入环己烷(200mL)以萃取产物。收集环己烷层并用去离子水和盐水洗涤，经硫酸钠干燥。通过旋转蒸发除去过量环己烷并通过在异丙醇中重结晶纯化最终产物。化合物(I-4)的产量是17g(57.5％)。
实施例4：化合物(I-5)的合成
在500mL圆底烧瓶中将双酚Z(26.84g)溶于异丙醇(100mL)。通过滴液漏斗向溶液中加入异丙醇钾在异丙醇(98.2g)中的20wt％溶液。在加入之后，将溶液在室温下搅拌3小时并通过旋转蒸发除去过量异丙醇。将剩余的固体溶于二甲基甲酰胺(DMF)(250mL)。向溶液中加入碘丙基二异丙氧基甲基硅烷(72.7g)并将温度保持在约70℃一小时，然后冷却到25℃。将碘化钾(40g)加入溶液并将它搅拌约一小时。加入环己烷(300mL)以萃取产物。收集环己烷层并用去离子水和盐水洗涤，经硫酸钠干燥。通过旋转蒸发除去过量环己烷并通过在减压下蒸馏纯化最终产物。化合物(I-5)的产量是49.5g(73.5％)。
实施例5：化合物(I-6)的合成
在250mL圆底烧瓶中将4，4-(9-亚芴基)二苯酚(17.5g，摩尔)溶于异丙醇(70mL)。通过滴液漏斗向溶液中加入异丙醇钾在异丙醇(49g)中的20wt％溶液。在加入之后，将溶液在室温下搅拌3小时并通过旋转蒸发除去过量异丙醇。将剩余的固体溶于二甲基甲酰胺(DMF)(mL)。向溶液中加入碘丙基二异丙氧基甲基硅烷(36g)并将温度保持在约70℃一小时，然后冷却到25℃。将碘化钾(30g)加入溶液并将它搅拌约一小时。加入环己烷(200mL)以萃取产物。收集环己烷层并用去离子水和盐水洗涤，经硫酸钠干燥。通过旋转蒸发除去过量环己烷并通过在减压下蒸馏纯化最终产物。化合物(I-6)的产量是28.2g(75％)。
实施例6：化合物(I-7)的合成
在250mL圆底烧瓶中将对苯二酚(5.5g，摩尔)溶于异丙醇(50mL)。通过滴液漏斗向溶液中加入异丙醇钾在异丙醇(49g)中的20wt％溶液。在加入之后，将溶液在室温下搅拌3小时并通过旋转蒸发除去过量异丙醇。将剩余的固体溶于二甲基甲酰胺(DMF)(100mL)。向溶液中加入碘丙基二异丙氧基甲基硅烷(36.3g)并将温度保持在约70℃一小时，然后冷却到25℃。将碘化钾(20g)加入溶液并将它搅拌约一小时。加入环己烷(mL)以萃取产物。收集环己烷层并用去离子水和盐水洗涤，经硫酸钠干燥。通过旋转蒸发除去过量环己烷并通过在减压下蒸馏纯化最终产物。化合物(I-7)的产量是15.5g(60％)。
实施例7：化合物(I-13)的合成
在500mL圆底烧瓶中将1，1，1-三(4-羟苯基)乙烷(30.6g)溶于异丙醇(100mL)。通过滴液漏斗向溶液中加入异丙醇钾在异丙醇(147g)中的20wt％溶液。在加入之后，将溶液在室温下搅拌3小时并通过旋转蒸发除去过量异丙醇。将剩余的固体溶于二甲基甲酰胺(DMF)(200mL)。向溶液中加入碘丙基二异丙氧基甲基硅烷(109g)并将温度保持在约70℃一小时，然后冷却到25℃。将碘化钾(50g)加入溶液并将它搅拌约一小时。加入环己烷(300mL)以萃取产物。收集环己烷层并用去离子水和盐水洗涤，经硫酸钠干燥。通过旋转蒸发除去过量环己烷并通过短闪蒸柱纯化最终产物。化合物(I-13)的产量是65g(71％)。
实施例8：化合物(I-33)的合成
在500mL圆底烧瓶中将双酚P(34.6g，摩尔)溶于异丙醇(100mL)。通过滴液漏斗向溶液中加入异丙醇钾在异丙醇(98g)中的20wt％溶液。在加入之后，将溶液在室温下搅拌3小时并通过旋转蒸发除去过量异丙醇。将剩余的固体溶于二甲基甲酰胺(DMF)(150mL)。向溶液中加入碘丙基二异丙氧基甲基硅烷(72.7g)并将温度保持在约70℃一小时，然后冷却到25℃。将碘化钾(25g)加入溶液并将它搅拌约一小时。加入环己烷(250mL)以萃取产物。收集环己烷层并用去离子水和盐水洗涤，经硫酸钠干燥。通过旋转蒸发除去过量环己烷并通过闪蒸柱纯化最终产物。化合物(I-33)的产量是48.2g(70％)。
实施例9：化合物(I-34)的合成
在500mL圆底烧瓶中将双酚M(34.6g，摩尔)溶于异丙醇(100mL)。通过滴液漏斗向溶液中加入异丙醇钾在异丙醇(98g)中的20wt％溶液。在加入之后，将溶液在室温下搅拌3小、时并通过旋转蒸发除去过量异丙醇。将剩余的固体溶于二甲基甲酰胺(DMF)(150mL)。向溶液中加入碘丙基二异丙氧基甲基硅烷(72.7g)并将温度保持在约70℃一小时，然后冷却到25℃。将碘化钾(25g)加入溶液并将它搅拌约一小时。加入环己烷(250mL)以萃取产物。收集环己烷层并用去离子水和盐水洗涤，经硫酸钠干燥。通过旋转蒸发除去过量环己烷并通过闪蒸柱纯化最终产物。化合物(I-34)的产量是50g(72％)。
对比例1：
制备常规交联含硅氧烷的罩面层，即没有芳族含硅化合物。
具体地，混合11份空穴传递分子(III-1)、5.8份基料材料1，6-双(二甲氧基甲基甲硅烷基)-己烷、1份六甲基环三硅烷和11份甲醇，并向其中加入2份离子交换树脂(AMBERLIST H15)，随后搅拌2小时。此外，将32份丁醇和4.92份蒸馏水加入到此混合物中，随后在室温下搅拌30分钟。然后，将获得的混合物过滤以除去离子交换树脂，并将0.180份三乙酰丙酮酸铝(Al(AcAc)3)、0.180份乙酰丙酮(AcAc)、2份聚乙醇缩丁醛树脂(商品名：S-LECKW-1，由SekisuiChemical Co.，Ltd.制造)、0.0180份丁基化羟基甲苯(BHT)和0.261份受阻酚抗氧剂(IRGANOX 1010)加入到获得的滤液中，在其中充分溶解2小、时以获得用于保护层的涂料溶液。
将此涂料溶液通过浸涂(涂覆速度：约170mm/min)施涂到电荷转移层上，并通过在130℃下加热一小时进行干燥以形成膜厚度为3μm的保护层，由此获得所需的电子照相受光体。
实施例10-14：
制备包括式(I)的芳族含硅化合物的交联含硅氧烷的最外保护层。具体地，重复对比例1的过程，区别在于包括实施例1、2、5、6和7的芳族含硅化合物。具体地，配方和过程与对比例1相同，区别在于将基料材料1，6-双(二甲氧基甲基甲硅烷基)-己烷改变成芳族含硅化合物(I-1)、(I-2)、(I-5)、(I-6)和(I-13)。
对在对比例1和实施例10-14中制备的受光体进行受光体设备评价测试。具体地，测试受光体的电特性(V高和V低)、磨损速率和耐删除性.
将设备安装在磨损测试夹具上以测定每个设备的机械磨损特性。受光体磨损由在磨损测试之前和之后受光体厚度的变化测定。使用permascope以一英寸间隔从涂料的顶边缘沿它的长度使用permascope，ECT-100测量厚度。将所有记录的厚度值平均以获得整个受光体设备的平均厚度。对于磨损测试将受光体缠绕在转鼓周围并以140rpm的速度旋转。使聚合物清洁叶片以20°的角度和大约60-80克/cm的力与受光体接触。使单组分调色剂以200mg/min的速率滴流到受光体上。在单一测试期间旋转转鼓150k循环。磨损速率等于在磨损测试之前和之后的厚度变化除以k循环的#。
在电循环之后立即将实施例10-14和对比例1的每个电子照相受光体放入静电复印客户可更换单元，如用于DOCUCOLOR 1632(由Xerox Corporation制造)的并放入这种机器中用于拷贝测试。
然后，对每个受光体进行拷贝测试。测试在高温度和高湿度(28℃和85％相对湿度)的相同条件下进行，并且测定电子照相受光体的初始图像质量和表面状态以及在5,000次拷贝之后电子照相受光体的初始图像质量和表面状态。
结果显示，所有的受光体显示出可比的电特性和磨损速率，但与对比例1的受光体相比，由于降低的弹性模量和清洁性增加，实施例10-14的受光体在图像耐删除性方面显示出显著的改进(表2)。
                                      表2
降低的弹性模量(GPA) 清洁性   图像质量(初始)良好  中等  差   图像质量(在5000次拷贝之后)良好  中等  差
  对比例1   3.00±0.15   差               √               √
  实施例10   3.31±0.14   良好         √          √
  实施例11   3.56±0.08   良好         √          √
  实施例12   3.43±0.09   良好   √   √
  实施例13   3.77±0.17   良好   √   √
  实施例14   n/a   良好         √          √

Claims (1)

1.具有式(I)的芳族含硅化合物：
               Ar-[X-L-SiRn(OR’)3-n]m        (I)
其中：
Ar表示芳族基团；
X表示二价或三价基团；
L表示二价连接基团；
R表示氢原子、烷基或芳基；
R’表示具有1-5个碳原子的烷基；
n是0-2的整数；和
m是1-5的整数。
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