CN1770013A - 遮光膜形成用感光性组合物、由该遮光膜形成用感光性组合物形成的黑底 - Google Patents

遮光膜形成用感光性组合物、由该遮光膜形成用感光性组合物形成的黑底 Download PDF

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Abstract

一种遮光膜形成用感光性组合物，含有(a)作为遮光性颜料的炭黑、(b)光聚合性化合物和(c)光聚合引发剂的，上述炭黑的原始粒径为20nm－60nm，优选为30－45nm。根据本发明可以提供感光度和固化后遮光性良好的遮光膜形成用感光性组合物。

Description

遮光膜形成用感光性组合物、 由该遮光膜形成用感光性组合物形成的黑底
技术领域
本发明涉及遮光膜形成用感光性组合物、由该遮光膜形成用感光性组合物形成的黑底，更详细地讲，涉及适于形成液晶面板、等离子体显示面板等的黑底的遮光膜形成用感光性组合物、由该遮光膜形成用感光性组合物形成的黑底。
背景技术
液晶面板，特别是TN方式、STN方式液晶面板具有以下结构：在玻璃基板上设置有用于强调图像对比度的黑底，在其上依次层叠有透明保护膜、透明电极、取向膜、液晶、透明电极、透明保护膜、背照光等，同时设置有用于保持上述构件端部的气密性的密封部分。尤其是在彩色液晶面板的情况下，还设置有滤色器。另外，在使用TFT(薄膜晶体管)的液晶面板中，通常使用用于将TFT遮光的黑底。这样的液晶面板为了保持高对比度的图像，需要黑底的遮光率以OD值计达到1.5以上。而且从滤色器和透明保护膜平坦化的问题出发，要求上述黑底尽可能薄。黑底可以通过以下方法，即，使含有遮光性颜料和感光性树脂的遮光膜形成用感光性组合物溶解于溶剂等后，将其涂布在液晶面板基板上并进行干燥，之后可通过光刻法形成黑底，但是要想形成薄且具有高OD值的黑底，就必需使用具有优良的遮光性的颜料，目前通常使用的是遮光率大的炭黑。(例如，可参考专利文献1、2)
[专利文献1]特开平9-166869号公报
[专利文献2]特开平11-84125号公报
但是，如果想要获得足够的遮光性，就以往的遮光膜形成用感光性组合物来说，需要在将该遮光膜形成用感光性组合物涂布时使膜厚变厚，或者增加感光性颜料相对于感光性树脂的量。当使用这样的方法时，由于有助于遮光膜形成用感光性组合物的感光性(感光度)的紫外区域的光的透过性下降，从而存在感光度显著变差的问题。另外，对于由该遮光膜形成用感光性组合物形成的黑底，要求具有良好的形状。
发明内容
本发明是鉴于上述问题而提出的，其目的在于提供感光度高、能够使膜厚变薄的同时可以形成形状良好的黑底的遮光膜形成用感光性组合物。
为了实现上述目的，本发明的第一方式是遮光膜形成用感光性组合物，其含有(a)作为遮光性颜料的炭黑、(b)光聚合性化合物和(c)光聚合引发剂，该炭黑的原始粒径为20nm-60nm。
根据本发明的第一方式的遮光膜形成用感光性组合物，可以改善遮光膜形成用感光性组合物中紫外线的透射比，并可以改善遮光膜形成用感光性组合物的感光度。另外，可以由上述遮光膜形成用感光性组合物形成形状良好的黑底。
此外，通过相对于上述炭黑使用特定的光聚合性化合物和光聚合引发剂，可以进一步改善遮光膜形成用感光性组合物的感光度。
另外，本发明的第2方式是由上述第1方式的遮光膜形成用感光性组合物组成的黑底。
此外，在本说明书中，(甲基)丙烯酸是甲基丙烯酸和丙烯酸的总称。此外，将丙烯酸酯和甲基丙烯酸酯总称为(甲基)丙烯酸酯。
本发明的遮光膜形成用感光性组合物由于可以调整作为遮光性颜料的炭黑的粒径，改善紫外线的透射比，所以可以在提高感光度的同时使用于获得同一OD值的膜厚变薄。通过使用由该组合物形成的黑底，可以保持高的图像对比度，并可以制造良好的液晶面板、等离子体显示面板等显示装置。
附图说明
图1是表示炭黑量和OD值的关系的图。
图2是表示各样品中UV测量结果的图。
具体实施方式
本发明的遮光膜形成用感光性组合物含有(a)作为遮光性颜料的炭黑、(b)光聚合性化合物和(c)光聚合引发剂。于是，通过把上述(a)成分的炭黑的原始粒径变为特定值的范围，可以改善遮光膜形成用感光性组合物中紫外线的透射比。通过改善透射比，可以改善遮光膜形成用感光性组合物的感光度。
作为向遮光膜形成用感光性组合物照射的紫外线，可使用把来自曝光机的g线(436nm)、h线(405nm)、i线(365nm)、j线(330nm)、k线(310nm)等各种明线混合而成的紫外线，这些与光聚合引发剂的聚合引发效率有关。即，遮光膜形成用感光性组合物的感光度与各种明线(g、h、i、j、k线)相对于遮光膜形成用感光性组合物的透射比有关。但是，实际使用的黑底的OD值为2-5的范围，因此通过使用为了准确测量透射比而将在可见光区域(400nm-780nm)的OD值弄齐为1.5时的紫外线透射比，可获得更加准确的透射比的数值，例如，如图2中所示，可以获得各种炭黑粒径的透射比结果。
由以上可知，就上述遮光膜形成用感光性组合物而言，为了在上述波长下获得足够的感光度，作为当将遮光膜形成用感光性组合物的OD值调整为1.5时的i线的透射比，优选为0.3以上，更优选0.4以上，进一步更优选0.5以上。当低于该透射比时，存在感光度变低的可能性。另外，j线也会影响光引发剂的聚合引发，其透射比优选为0.15以上，更优选0.3以上。此外，k线也会影响光引发剂的聚合引发，其透射比优选为0.05以上，更优选0.1以上。
下面，对于本发明的上述遮光膜形成用感光性组合物，按照(a)作为遮光性颜料的炭黑、(b)光聚合性化合物、(c)光聚合引发剂、其它成分的顺序进行说明。
在本发明的遮光膜形成用感光性组合物中，通过把混合的(a)作为遮光性颜料使用的炭黑的原始粒径规定为20nm-60nm，可以获得理想的紫外线透射比。另外，上述炭黑的原始粒径的下限值更优选为30nm以上。此外，作为炭黑的原始粒径的上限值更优选为45nm以下。
在上述遮光膜形成用感光性组合物中，如果炭黑的原始粒径不足20nm，则存在照射的紫外线的透射比低且不能获得足够的感光度的可能性，同时难以使炭黑在遮光膜形成用感光性组合物中均匀分散，从而存在不能获得均匀的OD值的可能性。与此相反，如果使炭黑的原始粒径为20nm以上，则可以获得足够的紫外线的透射比，获得需要的感光度，同时可以改善分散性，获得具有均匀的OD值的遮光膜形成用感光性组合物。另外，通过使炭黑的原始粒径为30nm以上，可以获得更好的紫外线透射比，并改善感光度，同时可以更加改善分散性，可以获得具有更加均匀的OD值的遮光膜形成用感光性组合物。
另外，在上述遮光膜形成用感光性组合物中，如果炭黑的原始粒径超过60nm，则虽然可获得足够的紫外线的透射比，但是在遮光膜形成用感光性组合物中炭黑会发生沉淀，难以使其均匀分散。此外，很难用这种遮光膜形成用感光性组合物形成形状良好的黑底(粗糙度变大)。与此相反，如果使炭黑的原始粒径为60nm以下，则可以获得足够的紫外线的透射比，获得需要的感光度，同时可以使其均匀分散。另外，通过使炭黑的原始粒径为45nm以下，则可以获得足够的紫外线的透射比，获得需要的感光度，同时可以更加改善分散性，可以进一步使操作变得容易。
另外，在通常情况下，若要保持高对比度的图像，最好使涂布遮光膜形成用感光性组合物后形成的黑底的遮光率以OD值计为1.5以上，优选3.0以上，更优选4.0以上。
上述(b)光聚合性化合物是，接受紫外线等光的照射后进行聚合并固化的物质。作为光聚合性化合物，优选具有乙烯性双键的化合物，具体地讲，可列举丙烯酸、甲基丙烯酸、富马酸、马来酸、富马酸单甲酯、富马酸单乙酯、丙烯酸-2-羟乙酯、甲基丙烯酸-2-羟乙酯、乙二醇单甲醚丙烯酸酯、乙二醇单甲醚甲基丙烯酸酯、乙二醇单乙醚丙烯酸酯、乙二醇单乙醚甲基丙烯酸酯、丙烯酸甘油酯、甲基丙烯酸甘油酯、丙烯酰胺、甲基丙烯酰胺、丙烯腈、甲基丙烯腈、丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸甲酯、丙烯酸乙酯、甲基丙烯酸乙酯、丙烯酸异丁酯、甲基丙烯酸异丁酯、丙烯酸2-乙基己酯、甲基丙烯酸2-乙基己酯、丙烯酸苄酯、甲基丙烯酸苄酯、乙二醇二丙烯酸酯、乙二醇二甲基丙烯酸酯、二甘醇二丙烯酸酯、三甘醇二丙烯酸酯、三甘醇二甲基丙烯酸酯、四甘醇二丙烯酸酯、四甘醇二甲基丙烯酸酯、丁二醇二甲基丙烯酸酯、丙二醇二丙烯酸酯、丙二醇二甲基丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三甲基丙烯酸酯、四羟甲基丙烷四丙烯酸酯、四羟甲基丙烷四甲基丙烯酸酯、季戊四醇三丙烯酸酯、季戊四醇三甲基丙烯酸酯、季戊四醇四丙烯酸酯、季戊四醇四甲基丙烯酸酯、二季戊四醇五丙烯酸酯、二季戊四醇五甲基丙烯酸酯、二季戊四醇六丙烯酸酯、二季戊四醇六甲基丙烯酸酯、1，6-己二醇二丙烯酸酯、1，6-己二醇二甲基丙烯酸酯、乙氧羰基(カルドエポキシ)二丙烯酸酯等单体、低聚物类；多元醇类和一元酸或者多元酸缩合后生成的聚酯预聚物与(甲基)丙烯酸进行反应而获得的聚酯(甲基)丙烯酸酯；使多元醇基和具有两个异氰酸酯基的化合物反应后，使之与(甲基)丙烯酸反应而获得的聚尿烷(甲基)丙烯酸酯；使双酚A型环氧树脂、双酚F型环氧树脂、双酚S型环氧树脂、苯酚或者甲酚酚醛清漆型环氧树脂、可溶酚醛树脂型环氧树脂、三苯酚甲烷型环氧树脂、聚羧酸聚缩水甘油酯、多元醇聚缩水甘油酯、脂肪族或者脂环式环氧树脂、胺环氧树脂、二羟基苯型环氧树脂等环氧树脂和(甲基)丙烯酸进行反应而获得的环氧(甲基)丙烯酸酯树脂等。另外还可以适当使用使多元酸酐与所述环氧(甲基)丙烯酸酯树脂进行反应而获得的树脂。
另外，作为光聚合性化合物，还可以适当使用用式(I)表示的化合物。用式(I)表示的化合物其本身从光固化性高的观点来说是优选的化合物。即，就含有用式(I)表示的化合物的遮光膜形成用感光性树脂来说，可以通过提高紫外线的透射比来进一步改善感光度。
[化学式1]
Figure A20051012009300091
其中，用式(I)表示的化合物中的X是用式(II)表示的基。
[化学式2]
另外，用式(I)表示的化合物中的Y是由例如马来酸酐、琥珀酸酐、衣康酸酐、酞酸酐、四氢酞酸酐、六氢酞酸酐、甲基桥(エンド)亚甲基四氢酞酸酐、氯菌酸酐、甲基四氢酞酸酐、戊二酸酐的二羧酸酐除去羧酸酐基(-CO-O-CO-)后形成的残基。此外，用式(I)表示的化合物的Z是由例如苯均四酸酐、二苯甲酮四羧酸二酐、联苯四羧酸二酐、联苯醚四羧酸二酐等四羧酸二酐除去两个羧酸酐基后形成的残基。
上述光聚合性化合物相对于该化合物和(c)光聚合引发剂总量100质量份含有60-99.9质量份。含量不足60质量份时不能期望足够的耐热性、耐化学性，另外超过99.9质量份时涂膜形成能力差，有时引起光固化不良。
上述中，虽然作为光聚合性化合物列举了其分子自身可以聚合的化合物，但是在本发明中，(b-1)高分子粘合剂和(b-2)光聚合性单体的混合物也被包括在(b)光聚合性化合物中。
作为上述(b-1)高分子粘合剂，从显影容易程度出发，优选可以进行碱性显影的粘合剂。
具体可列举丙烯酸、甲基丙烯酸等具有羧基的单体和、丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸甲酯、丙烯酸乙酯、甲基丙烯酸乙酯、丙烯酸-2-羟乙酯、甲基丙烯酸-2-羟乙酯、甲基丙烯酸-2-羟丙酯、丙烯酸正丁酯、甲基丙烯酸正丁酯、丙烯酸异丁酯、甲基丙烯酸异丁酯、丙烯酸苄酯、甲基丙烯酸苄酯、丙烯酸苯氧酯、甲基丙烯酸苯氧酯、丙烯酸异冰片基酯、甲基丙烯酸异冰片基酯、甲基丙烯酸缩水甘油酯、苯乙烯、丙烯酰胺、丙烯腈等的共聚物、以及苯酚酚醛清漆型环氧丙烯酸酯聚合物、苯酚酚醛清漆型环氧甲基丙烯酸酯聚合物、甲酚酚醛清漆型环氧丙烯酸酯聚合物、甲酚酚醛清漆型环氧甲基丙烯酸酯聚合物、双酚A型环氧丙烯酸酯聚合物、双酚S型环氧丙烯酸酯聚合物等树脂。由于向上述树脂中引入了丙烯酰基或者甲基丙烯酰基，所以提高了交联效率，涂膜的耐光性、耐化学性优良。构成上述树脂的丙烯酸、甲基丙烯酸等具有羧基的单体成分的含量最好为5-40重量％的范围。
当(b)成分由(b-1)成分和(b-2)成分组成时，最好(b-1)成分的混合量在(b-1)成分、(b-2)成分和(c)光聚合引发剂的总量100质量份中占10-60质量份的范围，上述混合量不足10质量份，则在涂布、干燥时难以形成膜，从而不能充分提高固化后的被膜强度。另外，混合量超过60质量份时显影性下降。
另外，作为(b-2)光聚合性单体，可列举丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸甲酯、丙烯酸-2-羟乙酯、甲基丙烯酸-2-羟乙酯、甲基丙烯酸-2-羟丙酯、乙二醇二丙烯酸酯、乙二醇二甲基丙烯酸酯、三甘醇二丙烯酸酯、三甘醇二甲基丙烯酸酯、四甘醇二丙烯酸酯、四甘醇二甲基丙烯酸酯、丙二醇二丙烯酸酯、丙二醇二甲基丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三甲基丙烯酸酯、四羟甲基丙烷四丙烯酸酯、四羟甲基丙烷四甲基丙烯酸酯、季戊四醇三丙烯酸酯、季戊四醇三甲基丙烯酸酯、季戊四醇四丙烯酸酯、季戊四醇四甲基丙烯酸酯、二季戊四醇五丙烯酸酯、二季戊四醇五甲基丙烯酸酯、二季戊四醇六丙烯酸酯、二季戊四醇六甲基丙烯酸酯、1，6-己二醇二丙烯酸酯、丙烯酸苄酯、甲基丙烯酸苄酯、カルド环氧二丙烯酸酯、丙烯酸、甲基丙烯酸等，但是并不限于这些。
当(b)成分由(b-1)成分和(b-2)成分组成时，(b-2)成分的混合量优选在(b-1)成分、(b-2)成分和(c)光聚合引发剂的总量每100质量份中占15-50质量份的范围，混合量不足15质量份时引起光固化不良，不能获得充分的耐热性、耐化学性，另外超过50质量份时涂膜形成能力变差。
作为(c)光聚合引发剂，作为特别优选的物质，可列举用式(III)表示的化合物中的至少一种。
[化学式3]
Figure A20051012009300121
(式(III)中，X是用式(IV)或者式(V)表示的基，R1是苯基、C1-C20烷基、CN、NO2或者C1-C4卤代烷基，R2是C2-C12酰基、C4-C6是烯酰基(アルケノイル)基)。
[化学式4]
(式(IV)中，R3-R7是氢、卤素、C1-C12烷基、苯基或者苯硫基(C6H5S-))。
[化学式5]
Figure A20051012009300123
(式(V)中，R8-R9是氢、卤素、C1-C12烷基或者苯基)。
用式(III)表示的化合物是可用特开2000-80068号公报中记载的方法获得的化合物。上述化合物对光的感受性与其它已知的光聚合引发剂相比非常高，用一点点照射量的光就可以有效地被活化而使光聚合引发剂固化。另外，通过使用如上所述的炭黑，可以改善外线的透射比，并可以更加改善遮光膜形成用感光性组合物的感光度、显影轮廓(margin)。因此，可以把黑底图案变为线性高、不会剥离和残留的良好形式，所以可以提供显示对比度高且红(R)、绿(G)、蓝(B)的显色优良的滤色器。
作为除了用式(III)表示的化合物以外的光聚合引发剂，可列举1-羟基环己基苯基酮、2-羟基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮、1-[4-(2-羟基乙氧基)苯基]-2-羟基-2-甲基-2-丙烷-1-酮、1-(4-异丙基苯基)-2-羟基-2-甲基丙烷-1-酮、1-(4-十二烷基苯基)-2-羟基-2-甲基丙烷-1-酮、2，2-二甲氧基-1，2-二苯基乙烷-1-酮、双(4-二甲基氨基苯基)酮、2-甲基-1-[4-(甲硫基)苯基]-2-吗啉代丙烷-1-酮、2-苄基-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉代苯基)-丁烷-1-酮、2，4，6-三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦、4-苯甲酰基-4’-甲基二甲基硫化物、4-二甲基氨基苯甲酸、4-二甲基氨基苯甲酸甲酯、4-二甲基氨基苯甲酸乙酯、4-二甲基氨基苯甲酸丁酯、4-二甲基氨基-2-乙基己基苯甲酸、4-二甲基氨基-2-异戊基苯甲酸、苄基-β-甲氧基乙基缩醛、苄基二甲基缩酮、1-苯基-1，2-丙二酮-2-(o-乙氧基羰基)肟、o-苯甲酰基苯甲酸甲酯、2，4-二乙基噻吨酮、2-氯噻吨酮、2，4-二甲基噻吨酮、1-氯-4-丙氧基噻吨酮、噻吨、2-氯噻吨、2，4-二乙基噻吨、2-甲基噻吨、2-异丙基噻吨、2-乙基蒽醌、八甲基蒽醌、1，2-苯并蒽醌、2，3-二苯基蒽醌、偶氮二异丁腈、过氧化苯甲酰、枯烯过氧化物、2-巯基苯并咪唑(イミダ-ル)、2-巯基苯并噁唑、2-巯基苯并噻唑、2-(o-氯苯基)-4，5-二(m-甲氧基苯基)-咪唑基二聚物、二苯甲酮、2-氯二苯甲酮、p，p’-双二甲基氨基二苯甲酮、4，4’-双二乙基氨基二苯甲酮、4，4’-二氯二苯甲酮、3，3’-二甲基-4-甲氧基二苯甲酮、苯偶酰、苯偶姻、苯偶姻甲醚、苯偶姻乙醚、苯偶姻异丙醚、苯偶姻正丁醚、苯偶姻异丁醚、苯偶姻叔丁醚、苯乙酮、2，2-二乙氧基苯乙酮、p-二甲基苯乙酮、p-二甲基氨基苯丙酮、二氯苯乙酮、三氯苯乙酮、p-叔丁基苯乙酮、p-二甲基氨基苯乙酮、p-叔丁基三氯苯乙酮、p-叔丁基二氯苯乙酮、α，α-二氯-4-苯氧基苯乙酮、噻吨酮、2-甲基噻吨酮、2-异丙基噻吨酮、二苯并环庚酮、戊基-4-二甲基氨基苯甲酸酯、9-苯基吖啶、1，7-双-(9-吖啶基)庚烷、1，5-双-(9-吖啶基)戊烷、1，3-双-(9-吖啶基)丙烷、p-甲氧基三嗪、2，4，6-三(三氯甲基)-s-三嗪、2-甲基-4，6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-[2-(5-甲基呋喃-2-基)乙烯基]-4，6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-[2-(呋喃-2-基)乙烯基]-4，6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-[2-(4-二乙基氨基-2-甲基苯基)乙烯基]-4，6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-[2-(3，4-二甲氧基苯基)乙烯基]-4，6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-(4-甲氧基苯基)-4，6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-(4-甲氧基苯乙烯基)-4，6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-(4-正丁氧基苯基)-4，6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2，4-双-三氯甲基-6-(3-溴-4-甲氧基)苯基-s-三嗪、2，4-双-三氯甲基-6-(2-溴-4-甲氧基)苯基-s-三嗪、2，4-双-三氯甲基-6-(3-溴-4-甲氧基)苯乙烯基苯基-s-三嗪、2，4-双-三氯甲基-6-(2-溴-4-甲氧基)苯乙烯基苯基-s-三嗪等。
在本发明中，其中，还优选使用p-甲氧基三嗪等三嗪类；2，4，6-三(三氯甲基)-s-三嗪、2-甲基-4，6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-[2-(5-甲基呋喃-2-基)乙烯基]-4，6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-[2-(呋喃-2-基)乙烯基]-4，6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-[2-(4-二乙基氨基-2-甲基苯基)乙烯基]-4，6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-[2-(3，4-二甲氧基苯基)乙烯基]-4，6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-(4-甲氧基苯基)-4，6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-(4-甲氧基苯乙烯基)-4，6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-(4-正丁氧基苯基)-4，6-双(三氯甲基)-s-三嗪等具有卤代甲基的三嗪类等三嗪化合物、2-(o-氯苯基)-4，5-二(m-甲氧基苯基)-咪唑基二聚物等咪唑基化合物、以及2-苄基-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉代苯基)-丁烷-1-酮等氨基酮化合物。
另外，本发明的遮光膜形成用感光性组合物中，作为光聚合引发剂优选含有用式(III)表示的化合物和其它至少一种化合物。遮光膜形成用感光性组合物通过作为光聚合引发剂含有上述至少二种化合物，可用非常微量的照射量的光就可有效地进行活性化。这是因为在遮光膜形成用感光性组合物中共存电子带谱不同的化合物，扩展了光聚合引发剂具有高的感光度的光的实际波长区域，或者上述至少二种化合物进行相互作用。由此，本发明的遮光膜形成用感光性组合物可进一步提高感光度和显影轮廓，所以可以更加容易地以线性高、没有剥离和残留的良好形式形成黑底图案。下面在用式(III)表示的化合物和其它至少一种化合物的组合中，将优选的例子表示为(i)-(iii)。
(i)用上述式(III)表示的O-酰基肟化合物中的至少一种光聚合引发剂、和除了上述O-酰基肟化合物以外的化合物(除了用上述式(III)表示的化合物以外的光聚合引发剂)的组合。
上述O-酰基肟化合物中，从对光的感光度和获得容易程度的观点出发，优选的是，式(III)中的R1是正己基(C6H13-)，R2是苯甲酰基、X用式(IV)表示，同时R3、R4、R6、R7是H，R5是苯硫基(C6H5S-)的用式(VI)表示的化合物即1，2-辛二酮、1-[4-(苯硫基)苯基]-，2-(O-苯甲酰基肟)。
[化学式6]
Figure A20051012009300151
另外，上述O-酰基肟化合物中，更优选的是式(III)中的R1是甲基、R2是乙酰基、X用式(V)表示的同时R8是乙基、R9是甲基的示于式(VII)中的化合物，即エタノン，1-[9-乙基-6(2-甲基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]-，1-(O-乙酰基肟)，这是因为其对光的感光度更高。
[化学式7]
Figure A20051012009300161
(ii)用上述式(III)表示且X用式(IV)表示的光聚合引发剂和三嗪化合物的组合。
尤其作为三嗪化合物，特别优选用式(VIII)、式(IX)、式(X)(R1、R2表示C1-C3的烷基)表示的三嗪化合物。另外，2-苄基-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉代苯基)-丁烷-1-酮同样也可以使用。
[化学式8]
Figure A20051012009300162
[化学式9]
Figure A20051012009300171
[化学式9]
Figure A20051012009300172
(iii)用上述式(III)表示且X用式(V)表示的光聚合引发剂和2-苄基-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉代苯基)-丁烷-1-酮的组合。另外，也可以同样组合上述三嗪化合物来代替2-苄基-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉代苯基)-丁烷-1-酮。
在此，用式(III)表示的化合物、和除了用式(III)表示的化合物以外的化合物(特别是三嗪化合物、咪唑化合物和氨基酮化合物)的混合比例优选按照重量比为10∶90-90∶10，特别优选20∶80-80∶20。用式(III)表示的化合物、和除了用式(III)表示的化合物以外的化合物的混合比例在上述的范围内时，两者的化合物可以有效地相互作用，可以进一步改善遮光膜形成用感光性组合物的感光度、显影轮廓。
上述(c)成分的混合量可以在光聚合性化合物(高分子粘合剂、光聚合性单体、光聚合引发剂)总量100质量份中占0.1-30质量份的范围。
在向由(a)-(c)成分组成的遮光膜形成用感光性组合物总量100质量份中加入的炭黑量和OD值之间存在图1的比例关系，所以要想使黑底的遮光率以OD值计为1.5以上，就需要相对于(a)-(c)成分总量100质量份至少混合20质量份炭黑。
本发明的遮光膜形成用感光性组合物中，除了(a)成分的炭黑以外，为了调整色调或者实现更高电阻值化，可以在不使遮光性能降低的范围内加入其它颜料。作为这样的颜料，按照染料索引(C.I.)编号，可适当使用黄色颜料：C.I.20、24、83、86、93、109、110、117、125、137、138、139、147、148、153、154、166、168，橙色颜料：C.I.36、43、51、55、59、61，红色颜料：C.I.9、97、122、123、149、168、177、180、192、215、216、或者217、220、223、224、226、227、228、240，紫色颜料：C.I.19、23、29、30、37、40、50，蓝色颜料：C.I.15、16、22、60、64，绿色颜料：C.I.7、36，褐色颜料：C.I.23、25、26所示的颜料等。
向本发明的遮光膜形成用感光性组合物中加入的颜料量(也包括炭黑的量)最好相对于(b)光聚合性化合物(或者高分子粘合剂和光聚合性单体)和(c)光聚合引发剂的总量100质量份为20-150质量份，优选25-100质量份，更优选30-80质量份的范围。如果上述范围不足20质量份，则黑底不能具有足够的遮光性，另外，如果超过150质量份，则感光性树脂成分的量减少，引起固化不良，不能形成良好的黑底。
另外，上述(a)成分的炭黑和上述加入的颜料可以作为使用分散剂按照适当的浓度(例如10-20％)进行分散的溶液，与其它的成分混合。作为上述分散剂，没有特别的限制，优选使用例如聚乙抱亚胺系、尿烷树脂系、丙烯酸树脂系高分子分散剂。
除了上述之外，还可以向发明的遮光膜形成用感光性组合物中混合用于改善涂布性、调整粘度的有机溶剂。作为上述有机溶剂，可列举苯、甲苯、二甲苯、甲乙酮、丙酮、甲基异丁基酮、环己酮、甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、己醇、环己醇、乙二醇、二甘醇、甘油、乙二醇单甲醚、乙二醇单乙醚、丙二醇单甲醚、丙二醇单乙醚、二甘醇单甲醚、二甘醇单乙醚、二甘醇二甲醚、二甘醇二乙醚、3-甲氧基丁基乙酸酯、3-甲基-3-甲氧基丁基乙酸酯、丙二醇单甲醚丙酸酯、丙二醇单乙醚丙酸酯、碳酸甲酯、碳酸乙酯、碳酸丙酯、碳酸丁酯等。其中适合的是3-甲氧基丁基乙酸酯，因为其不仅相对于遮光膜形成用感光性组合物中的可溶成分表现出优良的溶解性，而且使颜料等不溶性成分的分散性变得良好。上述有机添加剂可以相对于高分子粘合剂、光聚合性单体、光聚合引发剂和作为遮光性颜料的炭黑总量100质量份使用50-500质量份。
另外，也可以向上述遮光膜形成用感光性组合物中加入热聚合抑制剂、消泡剂、表面活性剂等。作为上述热聚合抑制剂，可以是以往公知的，可列举氢醌、氢醌单乙醚等。作为上述表面活性剂，可以是以往公知的，可列举硅酮系、氟系化合物。此外，可以是以往公知的，可列举阴离子系、阳离子系、非离子系等化合物。
下面对(1)遮光膜形成用感光性组合物的调制方法、(2)遮光膜的形成方法进行以下说明。
(1)遮光膜形成用感光性组合物的调制方法
加入(a)作为遮光性颜料的炭黑、(b)光聚合性化合物、(c)光聚合引发剂和根据需要而加的有机添加剂用三根辊研磨机、球磨机、砂磨机等搅拌机进行混合(分散、搅拌)，用5μm膜过滤器进行过滤，调制遮光膜形成用感光性组合物。
(2)黑底(遮光膜)的形成方法
将已调制的遮光膜形成用感光性组合物使用辊式涂布器、反转涂布器、棒式涂布器等接触转印型涂布装置或旋转器(旋转式涂布装置)、幕涂流动涂布器等非接触型涂布装置涂布在厚0.5-1.1mm的具有清洁表面的玻璃基板上。
在上述调制和涂布中，为了改善玻璃基板和遮光膜形成用感光性组合物的密合性，可以将硅烷偶合剂预先混合或者涂布在基板上。
进行上述涂布后，用电热板在80℃-120℃、优选90℃-100℃的温度下干燥60秒-120秒，或者，在室温下放置数小时～数天，或者在暖风加热器中、红外线加热器中放置数十分钟～数小时而除去溶剂之后，将涂布膜厚调整为0.5-5μm的范围，然后通过底片掩膜(ネガマスク)，用紫外线、激元激光等活性能量线在照射能量线量为30-2000mJ/cm2的范围内进行曝光。上述照射能量线量有时可根据使用的遮光膜感光性组合物的种类而稍作改动。将经曝光获得的遮光膜使用显影液用浸渍法、喷涂法等进行显影，从而形成黑底图案。作为用于显影的显影液，可列举单乙醇胺、二乙醇胺、三乙醇胺等有机类的物质或氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、氨、季铵盐等的水溶液。
用上述制造方法获得的黑底可用于液晶面板、等离子体显示面板等各种显示装置。
实施例
下面对本发明的实施例进行了叙述，但是本发明丝毫不受此限定。
(透射比测量)
在以下的实施例1-4和比较例1中，将遮光膜形成用感光性组合物使用旋涂器(1H-360s：ミカサ(株)制)涂布在石英板上，使光密度达到1.5。将该已涂布的遮光膜形成用感光性组合物在90℃下用电热板干燥2分钟而形成遮光膜形成用感光性组合物的膜。
接着，用UV测量器测量上述形成的膜的紫外线的透射比。
另外，进行评价时，把i线(365nm)下透射比为0.4以上的规定为◎，把不足0.3-0.4的规定为○，把不足0.3的规定为×。另外，膜的表面粗糙度良好时计为◎，能耐于使用时计为○，不能使用时计为×。
对于实施例1-4和比较例1，用示于以下表1中的组成调制遮光膜形成用感光性组合物，并进行评价。对于各样品的透射比，示于图2中。还有，在本实施例和比较例中，在未混合聚合引发剂的条件下进行了UV测量。
[表1]
  实施例1   实施例2   实施例3   实施例4   比较例1
  炭黑的原始粒径(nm)   23   55   31   45   65
  树脂   环氧甲基丙烯酸酯树脂   ←   ←   ←   ←
  量(g)   7.0   ←   ←   ←   ←
  溶剂   3-甲氧基丁基乙酸酯   ←   ←   ←   ←
  量(g)   30.0   ←   ←   ←   ←
  透射比   0.33(○)   0.54(◎)   0.41(◎)   0.53(◎)   0.55(◎)
  表面粗糙度   ○   ◎   ◎   ◎   ×
如由上述表1显而易见的是，i线的透射比会根据炭黑的粒径发生变化，尤其在原始粒径为30nm以上时透射比良好。另外，可知表面粗糙度在原始粒径为60nm以下时良好。
在以下的实施例5-8和比较例2中，按照如表2中所示的组成调制了将实际上作为黑底用时的OD值调整为3.5的遮光膜形成用感光性组合物。将该遮光膜形成用感光性组合物使用旋涂器(1H-360s：ミカサ(株)制)涂布在玻璃基材上，使膜厚达到1.4μm，并将该涂布的遮光膜形成用感光性组合物在90℃下用电热板干燥2分钟而形成遮光膜形成用感光性组合物的膜。
接着，用曝光机(EXM-1066-E01：オ-ク制)按照10mJ/cm2间隔进行曝光，直到照射能量线量达到50-150mJ/cm2。将经曝光获得的遮光膜用0.04％氢氧化钾显影液以喷涂方式显影100秒钟。
在获得的黑底中，测量各曝光量下20μm线的线宽。评价标准如下：把相对于掩膜线宽20μm，能形成同样20μm线的曝光感光度为100mJ/cm2以下的规定为◎，把100-120mJ/cm2的规定为○。另外观察线形状，将良好计为◎，能耐于使用(粗糙度小)计为○，不能使用(粗糙度大)计为×。
[表2]
  实施例5  实施例6  实施例7  实施例8  比较例2
  炭黑的原始粒径(nm)   23   31   45   55   65
  树脂   环氧甲基丙烯酸酯树脂   ←   ←   ←   ←
  量(g)   8.0   ←   ←   ←   ←
  光聚合性化合物(单体)   五丙烯酸酯系单体   ←   ←   ←   ←
  量(g)   1.67   ←   ←   ←   ←
  聚合引发剂   O-酰基肟化合物   ←   ←   ←   ←
  量(g)   1.54   ←   ←   ←   ←
  溶剂   3-甲氧基丁基乙酸酯   ←   ←   ←   ←
  量(g)   46.0   42.3   47.0   45.6   46.6
  曝光感光度(mJ/cm2)   110(○)   90(◎)   80(◎)   70(◎)   60(◎)
  线形状   ◎   ◎   ◎   ○   ×
如由上述表2显而易见的是，曝光感光度和线形状会根据炭黑的原始粒径发生变化，在上述原始粒径为20-60nm时曝光感光度和线形状都能耐于使用，尤其在原始粒径为30-45nm时曝光感光度和线形状都良好。

Claims (7)

1.一种遮光膜形成用感光性组合物，其含有(a)作为遮光性颜料的炭黑、(b)光聚合性化合物、和(c)光聚合引发剂，上述炭黑的原始粒径为20nm-60nm。
2.如权利要求1所述的遮光膜形成用感光性组合物，其中上述炭黑的原始粒径为30nm-45nm。
3.如权利要求1所述的遮光膜形成用感光性组合物，其中含有(a)作为遮光性颜料的炭黑、(b)光聚合性化合物、和(c)光聚合引发剂，且OD值为3.0以上。
4.如权利要求1所述的遮光膜形成用感光性组合物，其光密度为1.5时的i线的透射比为0.3以上。
5.如权利要求1所述的遮光膜形成用感光性组合物，其中上述(b)光聚合性化合物包含用式(I)表示的化合物，
[化学式1]
式(I)中，X是用式(II)表示的基，
[化学式2]
Y是从二羧酸酐除去羧酸酐基即-CO-O-CO-后形成的残基，Z是从四羧酸二酐除去两个羧酸酐基后形成的残基。
6.如权利要求1所述的遮光膜形成用感光性组合物，其中上述(c)光聚合引发剂包含用式(III)表示的化合物中的至少一种，
[化学式3]
Figure A2005101200930003C1
式(III)中，X是用式(IV)或者式(V)表示的基，R1是苯基、C1-C20烷基、CN、NO2或者C1-C4卤代烷基，R2是C2-C12酰基、C4-C6烯酰基，
[化学式4]
Figure A2005101200930003C2
式(IV)中，R3-R7是氢、卤素、C1-C12烷基、苯基或者苯硫基即C6H5S-，
[化学式5]
Figure A2005101200930003C3
式(V)中，R8-R9是氢、卤素、C1-C12烷基或者苯基。
7.一种黑底，其由权利要求1-6中任何一项所述的遮光膜形成用感光性组合物形成。
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