CN1762950A - 辅酶q0氢醌的常压催化加氢制备工艺及其精制方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种辅酶Q0氢醌的常压催化加氢制备工艺及其精制方法。其主要过程是在常压下用5％钯/炭催化剂进行辅酶Q0催化氢化，后用非极性溶剂洗涤除去未反应物及杂质以达到精制的目的。该方法避免了高压操作，产品易于分离。产品具有一定的水溶性，因反应系统及精制过程为无水操作，从而避免了产品损失和干燥、过滤等操作步骤，提高了的收率和纯度，降低了成本。
Description
技术领域
本发明涉及一种辅酶Q0氢醌的常压催化加氢制备工艺及其精制方法。
背景技术
辅酶Q0氢醌
是制备辅酶Qn、维生素K和许多天然醌的重要中间体。醌的还原方法很多，包括H2/Pt，H2/Pd[特开昭38-26372，特开昭39-17513，特开昭39-17514]，LiAlH4，NaBH4，LiAlH(OR)3，SnCl2，Sn/HCl，，Zn/CH3COOH，Zn/NH4OH，TiCl3，VCl2，CrCl2，C6H5NHNH2，H2S，SO2，Na2S2O4[Agric.Biol.Chem.，49(10)，3071，1985；M.Hudlicky.Reduction inOrganic Chemistry.Ellis Horwood Itd.，1984]对于水系统的还原，由于辅酶Q0氢醌有一定的溶解度，产品分离比较困难。对于氢气还原的系统，一般在较高压力下进行，需要高压设备，操作困难，且通常的二氧化硫水溶液重结晶，产品损失较大，产品不易干燥，不利于工业大规模生产。
发明内容
本发明的目的是提供一种辅酶Q0氢醌的常压催化加氢制备工艺及其精制方法，是在常压下用5％钯/炭催化剂进行辅酶Q0催化氢化，后用非极性溶剂洗涤除去未反应物及杂质以达到精制的目的，避免了高压操作，产品易于分离，产品具有一定的水溶性，提高了产品的收率和纯度，降低了成本。
本发明的目的是这样实现的：这种辅酶Q0氢醌的常压催化加氢还原制备工艺，辅酶Q0用钯炭催化剂常压下进行催化氢化，使用5％钯炭，其用量与原料辅酶Q0用量之比为8～14g/mol，非极性溶剂洗涤以除去未反应物及杂质得到纯净的产品，使用的非极性溶剂为无水低级醇类溶剂，如甲醇、乙醇、丙醇等，其中甲醇为好，无水低级醇类溶剂用量与原料辅酶Q0用量之比为500～1000ml/mol；反应在常压下操作，反应温度室温～50℃，最好室温进行；反应时间30～45分钟，以停止吸氢为止。
这种辅酶Q0氢醌的精制方法，在上述反应完成后，过滤去除催化剂，使用与醇类不相混溶的非极性溶剂，一般用烃类溶剂，如正己烷、正庚烷、辛烷等，其中正己烷为好，进行分配洗涤，正己烷用量与原料辅酶Q0之比为300～600ml/mol，洗涤次数1～2次，去除大部分未反应的原料及杂质，分出甲醇层，减压蒸除溶剂，可得到产品辅酶Q0氢醌，正己烷层除溶剂回收再利用，残渣适当处理再循环利用。
本发明的制备工艺和精制方法避免了高压操作，产品易于分离。产品具有一定的水溶性，因反应系统及精制过程为无水操作，从而避免了产品损失和干燥、过滤等操作步骤，提高了的收率和纯度，降低了成本。
附图说明
图1是本发明的工艺流程图。
具体实施方式
本发明的实施可用下面的实例来说明。
化学反应方程式：
实施例
图1中，2，3-二甲氧基-5-甲基-1，4-苯醌(辅酶Q0)18.2g溶于60ml无水乙醇中，加入1g钯炭催化剂，常压下进行氢化反应，氢气吸收停止后，过滤去除催化剂，滤液使用40ml正己烷洗涤两次，分出甲醇层，减压蒸除溶剂，得到17.5g辅酶Q0氢醌，收率95％。熔点77～78℃。
取2，3-二甲氧基-5-甲基-1，4-苯醌5g溶于甲醇200mL中，用钯黑(5％钯)触媒于50磅/平方英寸压力下进行氢化。氢气吸收停止后滤去触媒，滤液减压浓缩。残留物溶于含有若干二氧化硫的水35mL中，将此溶液冷却一夜。收集析出的结晶，得辅酶Q0氢醌2.88g，熔点77～78℃。滤液浓缩后还可收得产物0.78g，总收率73％。
Claims (8)
1、一种辅酶Q0氢醌的常压催化加氢还原制备工艺，其特征在于：辅酶Q0用钯/炭催化剂进行催化氢化，非极性溶剂洗涤以除去未反应物及杂质得到纯净的产品。
2、根据权利要求1所述的辅酶Q0氢醌的常压催化加氢还原制备艺，其特征是：反应在常压下操作，反应温度室温～50℃。
3、根据权利要求2所述的辅酶Q0氢醌的常压催化加氢还原制备工艺，其特征是：所述的反应温度为室温。
4、根据权利要求1所述的辅酶Q0氢醌的常压催化加氢还原制备工艺，其特征是：使用无水低级醇类溶剂进行，无水低级醇类溶剂用量与原料辅酶Q0用量之比为500～1000ml/mol。
5、根据权利要求4所述的辅酶Q0氢醌的常压催化加氢还原制备工艺，其特征是：所述的无水低级醇类溶剂为无水甲醇，无水甲醇用量与原料辅酶Q0用量之比为500～1000ml/mol。
6、根据权利要求1所述的辅酶Q0氢醌的常压催化加氢还原制备工艺，其特征是：使用5％钯炭作为催化剂，其用量与原料辅酶Q0用量之比为8～14g/mol。
7、一种辅酶Q0氢醌的精制方法，其特征是：在权利要求1所述的反应完成后，使用非极性溶剂洗涤反应液，其用量与原料辅酶Q0之比为300～600ml/mol。
8、根椐权利要求7所述的辅酶Q0氢醌的精制方法，其特征是：所述的非极性溶剂为正己烷。
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN108530268A (zh) * | 2017-03-06 | 2018-09-14 | 中国科学院成都有机化学有限公司 | 一种新型阻聚剂甲基氢醌/2-甲基对苯二酚的制备方法 |
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2005
- 2005-09-23 CN CN 200510011031 patent/CN1762950A/zh active Pending
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| CN108530268A (zh) * | 2017-03-06 | 2018-09-14 | 中国科学院成都有机化学有限公司 | 一种新型阻聚剂甲基氢醌/2-甲基对苯二酚的制备方法 |
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