CN1757622A - 新表面活性剂2－羟基－3－烷氧基丙基硫化物、砜和亚砜 - Google Patents

新表面活性剂2－羟基－3－烷氧基丙基硫化物、砜和亚砜 Download PDF

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Abstract

包含式(I)表面活性剂化合物的组合物R4OCH2CH(OH)CR2R3ZR1 (I)，其中Z为S、SO或SO2，能有一定范围的平衡和/或动态表面张力和一定范围的起泡特性，取决于Z、R1、R2、R3和R4特定的值。式(I)化合物可以通过包括将硫醇与缩水甘油醚进行反应的方法来制得。

Description

新表面活性剂2-羟基-3-烷氧基丙基硫化物、砜和亚砜
                   技术领域
本发明涉及表面活性剂组合物。特别是，本发明涉及硫醇与缩水甘油醚的加合物及其在降低水基体系的表面张力中的用途。
                   背景技术
降低水的表面张力的能力在水基制剂的应用中十分重要，因为降低了的表面张力在使用中体现为基片的润湿增强。要求良好的润湿的水基组合物的实例包括涂料、墨水、粘合剂、用于石版画印刷的喷墨溶液、清洁组合物、金属加工液、农业用品制剂、电子清洁和半导体加工组合物、个人护理用品和用于纺织加工和油田使用的制剂。水基体系的表面张力的降低通常通过加入表面活性剂，来增加表面覆盖度，更少的缺陷，更均匀的分布来实现。当系统处于静止状态时平衡表面张力(EST)是重要的，而动态表面张力(DST)提供了表面活性剂降低表面张力的能力的量度标准，并提供了高速应用条件下的润湿。
在低使用量条件下表面活性剂实现低表面张力的能力、影响起泡特性的能力和表面活性剂提供有效乳化和增溶的能力的重要性，正如本领域所知，都是工业化值得考虑的重点。而且，尽管平衡表面张力降低效率对于一些应用是重要的，其它应用可能需要平衡和动态表面张力都降低。
表面活性剂的起泡特性也很重要，因为它们有助于确定该表面活性剂所适合的应用。例如，起泡是所期望的在例如矿石浮选和清洁的应用中。另一方面，在涂料、印刷技术和粘合剂应用中，起泡不是所期望的，因为它能够使应用变复杂并导致缺陷形成。因此起泡特性常常是一个重要的性能参数。
对于所用表面活性剂的广泛应用，和性能需求上的所得的变化导致需要相对大量的适于各种性能需求的表面活性剂和生产它们的适宜方法。
                       发明概述
在第一个方面，本发明提供了一种组合物，所述组合物包含式(I)化合物
      R4OCH2CH(OH)CR2R3ZR1             (I)。
在式(I)中，R4选自C3-C30支链、直链和环状烷基、烯基、芳基和芳烷基；携带羰基或一个或多个选自O、S和N的杂原子的C3-C30支链、直链和环状烷基、烯基、芳基和芳烷基；具有式R5(OCH2CH2)q-的二醇醚基团；具有式R5(NHCH2CH2)q-的氨基亚乙基基团；和具有式R5S(CH2)q-的硫醚基团；其中R5为H或直链C1-C12烷基。R2和R3分别独立地选自H和直链或支链C1-C3烷基和烯基。R1选自C3-C16直链、环状和支链烷基、烯基、芳基、芳烷基和烷芳基，并且任何这些基团被羧基、磺基或磷酸基取代基取代；
-CH2(CHOH)nCH2OH；
-(CH2)2O(CH2)2T；
-(CH2)mT；和
-CH2CH(OH)CH2(C3H6O)pO-R(O(C3H6O)pCH2CHOHCH2T)2。
在上面的结构中，m是2-4的整数，n是0-5的整数，p是1或2；q是1-15的整数，T是SH或ZCR2R3CH(OH)CH2OR4，R是基于三羟甲基丙烷或甘油的片段，且Z是S、SO或SO2；条件是：当R1是-CH2(CHOH)nCH2OH时，Z不是S。
在第二个方面，本发明提供了制备上面的式(I)化合物的方法，所述方法包括将至少一种式(II)化合物与硫醇R1-SH接触
其中R1、R2、R3和R4如上所定义。
在第三个方面，本发明提供了一种制剂，所述制剂包含总量为0.1-99.9wt％的一种或多种选自下列的组分：除了式(I)化合物之外的表面活性剂和润湿剂；溶剂；碱金属氢氧化物；水性、水可分散或水溶性的树脂；流动剂；均化剂；颜料；加工助剂；消泡剂；增溶剂；杀虫剂；植物生长调节剂；水溶性成膜大分子；水溶性醇、二醇或多元醇；水溶性酸或其盐；四甲基氢氧化铵；乳化剂；链烷醇胺；有机单酸；杀微生物剂；螯合剂；洗涤剂助剂；洗涤剂辅助助剂；染料；香料；抗再沉积助剂；防晒剂；增溶剂；聚合物；低聚物；功能性水泥添加剂；和水。所述制剂还包含0.001-45wt％的一种或多种式(I)化合物，其中当R1是-CH2(CHOH)nCH2OH时，Z也可以是S。
在第四个方面，本发明提供了一种用于地下油井的钻孔、完成、水泥灌浆、增产、破裂、酸化、重新加工或用于处理来自含油或含气岩层的油或气或提高油或气产量的流体。所述流体包含总量为5-99.85wt％的至少一种有机液体和水，以及总量为0.1-80wt％的一种或多种选自下列的组分：增重剂、增粘剂、分散剂、钻探泥浆原油、乳化剂、可溶性盐、水泥、支撑剂、无机酸、有机酸、杀微生物剂、消泡剂、破乳剂、阻蚀剂、减摩剂、气体水合物抑制剂、硫化氢去除剂或控制添加剂、沥青烯控制添加剂、石蜡控制添加剂和污垢控制添加剂。所述流体含有0.05-10wt％的一种或多种如在本发明第三个方面中所定义的式(I)化合物。
在第五个方面，本发明提供了一种用于地下油井的钻孔、完成、水泥灌浆、增产、破裂、酸化、重新加工或处理的方法，包括以下步骤：向井中注入含有一种或多种如在本发明第三个方面中所定义的式(I)化合物的流体。
在第六个方面，本发明提供了一种用于处理来自含油或含气岩层的油或气的开采流的方法，包括以下步骤：向开采流中注入含有一种或多种如在本发明第三个方面中所定义的式(I)化合物的流体。
在第七个方面，本发明提供了一种制剂，所述制剂包含由一种或多种如在本发明第三个方面中所定义的式(I)化合物组成的第一组分，和第二组分。所述制剂在25℃是流体。第二组分由一种或多种材料选自非挥发性有机材料和非挥发性无机材料及其混合物的材料组成。第二组分不包括用于制备任何式(I)化合物的制备前或制备后合成反应混合物的任何组分。
                      发明详述
本发明涉及新的表面活性剂组合物，其能够有效地降低水体系的动态和/或平衡表面张力，和/或影响该系统的起泡性。该组合物包括具有下式(I)的2-羟基-3-烷氧基丙基硫化物、砜和亚砜，其中Z分别代表S、SO和SO2：
         R4OCH2CH(OH)CR2R3ZR1              (I)
R1选自C3-C16直链、环状和支链烷基、烯基、芳基、芳烷基和烷芳基，并且任何这些基团被羧基(-CO2H)、磺基(-SO3H)或磷酸基(-PO3H2)取代基取代；和-CH2(CHOH)nCH2OH(n＝0-5)。
形成式(I)化合物的一种方法是，用式R1-SH的硫代醇(即硫醇)将缩水甘油醚的环氧环打开，然后(当Z＝SO或SO2时)将使得硫化物氧化。式(I)化合物还可以这样制得：将缩水甘油醚与含有一个或多个SH基团的硫醇例如SH(CH2)2O(CH2)2SH、SH(CH2)mSH(m＝2-4)和R(O(C3H6O)pCH2CHOHCH2SH)3反应，这也包括在本发明范围内。一个或多个SH基团可以与缩水甘油醚反应。因此，R1可以是：
-(CH2)2O(CH2)2T；-(CH2)mT；和
-CH2CH(OH)CH2(C3H6O)pO-R(O(C3H6O)pCH2CHOHCH2T)2；其中
m是2-4的整数，p是1或2；T是SH或ZCR2R3CH(OH)CH2OR4，R是基于三羟甲基丙烷或甘油的片段，条件是：当R1是-CH2(CHOH)nCH2OH时，Z不是S。
术语“基于三羟甲基丙烷或甘油的片段”是指代表已经转化成三醚的三羟甲基丙烷或甘油的基团R。上述硫醇化合物R1-SH可商购获得，或者可通过本领域技术人员已知的合成技术制得。适用于本发明的硫醇的非限制性实例包括2-巯基乙醇、1-硫代甘油、1-巯基-2-丙醇、3-巯基-1-丙醇、3-巯基-2-丁醇、4-巯基-1-丁醇、辛硫醇、十二烷基硫醇、乙二硫醇、1，4-丁二硫醇、双(乙硫醇)醚。
R2和R3分别独立地选自H、CH3、具有1-3个碳原子的直链和支链烷基、烯基。
每个R4独立地为C3-C30烷基、烯基、芳基或芳烷基，并且可以为支链、直链或环状。七还可以是携带羰基，尤其是羧酸、酯或酰胺的和/或一个或多个选自O、S和N的杂原子的这样的基团。这样的基团可以在R4的任何位置上。在某些实施方案中，R4是酰基。R4还可以是式R5(OCH2CH2)q-的二醇醚基团；式R5(NHCH2CH2)q-的氨基亚乙基基团；或式R5S(CH2)q-的硫醚基团，其中R5为H或直链C1-C12烷基，且q是1-15的整数。上述二醇醚可商购获得，或者可通过本领域技术人员已知的合成技术制得。因此，虽然出于简化起见使用术语“2-羟基-3-烷氧基丙基”来描述本发明的硫化物、砜和亚砜，但是除了烷基以外的基团可用于在丙基3-位的醚氧上的R4基团。合适的R4基团的非限制性实例包括丁基、己基、辛基、2-乙基己基、癸基、十二烷基、十四烷基、十六烷基、十八烷基、苯基、甲苯基(任何异构体，连接在环上的任何位置或苯酚的氧上)及其混合物。典型地，R4基团可为一个或多个丁基、2-乙基己基、辛基、癸基、十二烷基、十四烷基。
可以使用缩水甘油醚的混合物，这样该混合物含有具有两个或多个不同R2、R3和/R4基团的缩水甘油醚。合适的缩水甘油醚的实例不可但不限于丁基缩水甘油基醚、己基缩水甘油基醚、辛基缩水甘油基醚、壬基缩水甘油基醚、癸基缩水甘油基醚、2-乙基己基缩水甘油基醚、十二烷基缩水甘油基醚、十四烷基缩水甘油基醚、十六烷基缩水甘油基醚、十八烷基缩水甘油基醚、苯基缩水甘油基醚、甲苯基缩水甘油基醚等及其混合物。更优选的缩水甘油醚是丁基缩水甘油基醚、2-乙基己基缩水甘油基醚、C8-C10烷基缩水甘油基醚和C12-c14烷基缩水甘油基醚。
本发明示例性组成是2，3-二羟基丙基-2’-羟基-3’-(2-乙基己氧基)丙基硫化物、2，3-二羟基丙基-2’-羟基-3’-十二烷氧基丙基硫化物、2，3-二羟基丙基-2’-羟基-3’-十六烷氧基丙基硫化物、2，3-二羟基丙基-2’-羟基-3’-十四烷氧基丙基硫化物、2-羟基乙基-2’-羟基-3’-丁氧基丙基硫化物、2-羟基乙基-2’-羟基-3’-辛氧基丙基硫化物、2-羟基乙基-2’-羟基-3’-壬氧基丙基硫化物、2-羟基乙基-2’-羟基-3’-癸氧基丙基硫化物、2-羟基乙基-2’-羟基-3’-十二烷氧基丙基硫化物、2-羟基乙基-2’-羟基-3’-十六烷氧基丙基硫化物和2-羟基乙基-2’-羟基-3’-十四烷氧基丙基硫化物、2-羟基乙基-2’-羟基-3’-(2-乙基己氧基)丙基硫化物、2-十二烷基-2’-羟基-3’-丁氧基丙基硫化物以及这些化合物的相应的亚砜和砜。
式(I)化合物的制备
式(I)化合物可以用有机合成化学领域的已知的任何方法制备。在本发明的一个示范性的实施方案中，它们可通过将硫醇R1-SH与式(II)缩水甘油醚反应来制得，其中R1、R2、R3和R4定义如上，并且其中的Z＝S。
其中Z为SO或SO2的化合物可以采用本领域已知的氧化技术通过氧化相应的Z为S的化合物来制得。在本发明的一个示范性的实施方案中，用过氧化氢进行氧化反应，当然其它方法也可使用。
反应中使用的缩水甘油醚的量通常为约1.0-约5摩尔每摩尔硫醇，更通常为约1-约4摩尔，进一步为约1-约2摩尔，最通常为约1摩尔每摩尔硫化物。还可以使用缩水甘油醚的混合物和/或硫醇的混合物。
为了制备具有式(I)的化合物，硫醇可以与缩水甘油醚反应(加成)，其可任选分散在包括稀释剂、任何包括催化剂的于足够高温度的反应介质中来提供合适的反应速度以及足够低的来防止明显的副反应物生成。至于“分散”，意指缩水甘油醚悬浮在介质中、溶解在其中或与其组合。反应温度可以为约50℃-约150℃，优选为约50℃-约130℃，更优选为约60℃-约120℃。最优条件取决于特定的反应物、反应器的构造、所用的溶剂和其它变量。各种各样的稀释剂可以用于该反应，包括一种或多种反应物基本上不溶于其中的液体。更典型地，稀释剂(如果使用的话)可为可以作为一种或多种反应物溶剂的物质。适合的溶剂的实例包括但不局限于异丙醇、乙醇、甲醇、乙腈、乙二醇、丙二醇、水和乙腈的混合物、水和甲醇的混合物、水和异丙醇的混合物、水和乙醇的混合物及它们的混合物。通常使用异丙醇。
式(I)化合物的应用
本发明的组合物还含有各种各样的其它组分适合于补充式(I)化合物在许多领域中的应用。这些产品的性能可以通过适当地修饰硫化物的结构和选择R1、R2、R3和R4取代基来最优化用于特定的用途。这样的最优化是常规，并在本领域普通技术人员的能力之内。因此处理这些变量生成的化合物，其可以用作乳化剂或洗涤剂、润湿剂、起泡剂、消泡剂、流变改进剂或辅助增稠剂、分散剂等等。这样，这些化合物可以用在例如涂料、墨水、粘合剂、农用制剂、喷墨溶液、光致抗蚀剂脱模剂和显影剂、香波、和洗涤剂以及其它清洁组合物。该化合物还发现应用于油田探测、开发和生产例如强化油的回收、裂解和催化工艺以及钻井和水泥灌浆操作，还可以用于各种湿加工纺织品，例如纤维的染色和纤维的洗涤以及漂煮。指导各个应用领域的常规制剂的原则在各领域都是已知的，详细描述包含了含有本发明化合物的制剂在各个应用领域和方法不是必须的，对于有效地加入其中而言。但是，作为对于本发明的化合物的较大反范围的可能的用途的提示，示范性的而非限制性的制剂陈列为如下许多的应用领域。
这里所用的术语“水基”、“水性”、“含水”或“水介质”或“水载”意指溶剂或液体分散介质含有至少50重量％的水，优选至少90重量％，更优选95重量％的水的体系。分散介质可基本上由水组成，也就是其中可以没有任何加入的溶剂，或者其还可以含有溶剂。
广义上，式(I)化合物可以用在广泛的制剂中，其可以包括第二组分，从而第二组分的应用得益于由式(I)化合物提供的表面活性。可以理解，尽管可以存在用于制备式(I)化合物的制备前或制备后合成反应混合物的组分，其并不算作本发明的第二组分的部分。这些物质可能例如包括简单的盐、溶剂、催化剂、有机前体、试剂、副产物和有关于式(I)化合物制备的副产物。典型地，但不是必须地，制剂中第二组分的重量含量大于式(I)化合物重量含量。
本发明含有式(I)化合物的制剂通常构造为在25℃为流体。通常为含水的，但不是必须的。第二组分可以由一种或多种选自非挥发性有机材料和非挥发性无机材料及其混合物的材料构成。如本文所述，术语“非挥发性”意指所指的材料不会沸腾或于760托压力下在至少150℃温度沸腾。因此，尽管常用的挥发性的溶剂可以包括在制剂中，但不构成第二组分的部分。
在下文提供的示范性的制剂中给出了非挥发性物质的典型的非限制性的实例。本发明的制剂可以包括现成的制剂或浓缩物。这些会被进一步稀释使用。因此本发明组合物中一种或多种式(I)化合物的浓度会在宽的范围内变化。通常，会占制剂的0.001-45重量％，尽管在某些情况下其可能低至0.00001重量％。在某些情况在高端浓度的组合物会在预备使用的过程中或之前被稀释，尽管这不是所有的应用所必须的。
通过使用式(I)化合物，可以降低水性组合物或工业过程中的表面张力。因此本发明提供了含有该化合物的含水组合物，其中表面活性剂提供了良好的润湿特性，当以表面活性有效量使用时。例如，能够有效地提供给水基的含有有机化合物的组合物增强的润湿特性的表面活性剂的量的范围为0.00001-5重量％，优选0.0001-3重量％，最优选0.001-3重量％，基于制剂的总重计。最有利的含量会从一个使用领域到另一个发生变化，取决于制剂中可以影响起泡特性和湿润能力的其它物质的量和种类，例如胶乳橡胶。
含有本发明表面活性剂的典型的水基涂料制剂包括以下在水介质中的组分，通常固体含量为30-80％：
                   典型的水基涂料制剂
  0-50重量％   颜料分散剂/研磨树脂
  0-80重量％   着色颜料/增量颜料/防腐蚀颜料/其它类型的颜料
  5-99.9重量％   水性/水可分散的/水溶性的树脂
  0-30重量％   滑动添加剂/抗微生物剂/加工助剂/消泡剂
  0-50重量％   聚结溶剂或其它溶剂
  0.01-10重量％   表面活性剂/润湿剂/流动剂和均化剂，除式(I)化合物之外的
  0.001-5重量％   式(I)化合物
含有本发明表面活性剂的典型的水基墨水组合物包括以下在水介质中的组分，通常固体含量(即不包括聚结溶剂)为20-60％：
              典型的水基墨水组合物
  1-50重量％   颜料
  0-50重量％   颜料分散剂/研磨树脂
  0-50重量％   适宜的树脂溶液载体中的粘土基底
  5-99.9重量％   水溶的/水可分散的/水溶性的树脂
  0-30重量％   聚结溶剂
  0.01-10重量％   表面活性剂/润湿剂，除式(I)化合物之外的
  0.01-10重量％   加工助剂/消泡剂/增溶剂
  0.001-5重量％   式(I)化合物
含有本发明表面活性剂的典型的水基农用组合物包括以下在水介质中0.01-80％的组分：
                  典型的水基农用组合物
  0.1-50重量％   杀虫剂或植物生长调节剂
  0.01-10重量％   表面活性剂，除式(I)化合物之外的
  0-5重量％   染料
  0-20重量％   增稠剂/稳定剂/辅助表面活性剂/凝胶抑制剂/消泡剂
  0-25重量％   防冻剂(例如乙二醇或丙二醇)
  0.001-5重量％   式(I)化合物
含有本发明表面活性剂的典型的用于平版印刷的喷墨溶液包括以下组分：
             典型的用于平版印刷的喷墨溶液
  0.05-10重量％   成膜、水溶性高分子
  1-25重量％   C2-C12醇、二元醇、或多元醇(水溶的或由于助溶剂的使用而溶解的)
  0.01-20重量％   水溶性有机酸、无机酸或其盐
  30-98.9重量％   水
  0.001-5重量％   式(I)化合物
含有本发明表面活性剂的典型的硬表面清洁剂包括以下组分：
             典型的硬表面清洁剂
  0-25重量％*   阴离子表面活性剂
  0-25重量％*   阳离子表面活性剂
  0-25重量％*   非离子表面活性剂(例如醇烷氧化物等)
  0-20重量％   螯合剂(EDTA、柠檬酸盐、酒石酸盐等)
  0-20重量％*   溶剂(二醇醚、低级醇等)
  0.001-25重量％   式(I)化合物
  0-2重量％   染料、香料、防腐剂等
  0-40重量％*   碱金属氢氧化物
  平衡至100重量％   水和任选的其它成分
*合计，0.1-99％。
含有本发明表面活性剂的典型的水基光致抗蚀显影剂或电子清洁组合物包括以下组分：
 典型的水基光致抗蚀显影剂组合物
  0.1-3重量％   四甲基氢氧化铵
  0-4重量％   酚醛树脂
  92.5-99.9重量％   水
  0.001-5重量％   式(I)化合物
含有本发明表面活性剂的典型的金属加工流体包括以下组分：
   典型的合成的金属加工流体制剂
  2.5-10重量％   嵌段共聚物或其它乳化剂
  10-25重量％   链烷醇胺
  2-10重量％   有机单酸
  0-5重量％   有机二酸
  40-84.4重量％   水
  1-5重量％   杀微生物剂
  0.001-5重量％   式(I)化合物
表面活性剂还应用在个人护理和家用和工业洗涤领域的各种各样的产品中。本发明的表面活性剂会用在这些制剂中，依据特定用途的需要确定的特定的性能由该表面活性剂的精确结构来提供一种或多种有益效果。用在市场上的典型的制剂公开在Louis Ho Tan的书，配制洗涤剂和个人护理用品：产品开放指南(Champain，IL：AOCS Press，2000)以及其它书、著作、产品制剂手册等等为本领域技术人员所知的。一些代表性的制剂实例公开在此作为说明。例如，用于家用洗碗机或工业和公用洗涤的漂清助剂可能具有如下所述的成分。
                  典型的漂洗助剂制剂
  式(I)化合物   0.001-45重量％
  除式(I)化合物之外的非离子表面活性剂(例如烷氧基化的醇、烷氧基化嵌段共聚物等等)   0-45重量％
  水溶助长剂(例如二甲苯磺酸钠、甲苯磺酸钠、阴离子表面活性剂、两性表面活性剂等等)   0-10重量％
  异丙醇或乙醇   0-10重量％
  螯合剂(例如柠檬酸盐等)   5-20重量％
  水和任选的其它成分   平衡至100重量％
                典型的粉状洗衣用洗涤剂制剂
  物质   常规制剂中的重量含量   浓缩制剂中的重量含量
  式(I)化合物   0.001-5重量％   0.001-15重量％
  洗涤剂表面活性剂(例如阴离子表面活性剂、烷氧基化的醇等)   0.1-30重量％   0.1-50重量％
  助剂/辅助助剂(沸石、碳酸钠、磷酸盐等)   25-50重量％   25-60重量％
  漂白剂和漂白活化剂(过硼酸盐等)   0-25重量％   0-25重量％
  其它添加剂(香料、酶、水溶助长剂等)   0-7重量％   1-10重量％
  填充剂(硫酸钠等)   5-35重量％   0-12重量％
             典型的含水液体洗衣用洗涤剂制剂
  物质   常规制剂中的重量含量   浓缩制剂中的重量含量
  式(I)化合物   0.001-25重量％   0.001-30重量％
  洗涤剂表面活性剂(例如阴离子表面活性剂、烷氧基化的醇等)   0-35重量％   0-65重量％
  助剂/辅助助剂(柠檬酸盐、酒石酸盐等)   3-30重量％   0-36重量％
  其它添加剂(香料、染料等)   0.1-5重量％   1-5重量％
  水和其它溶剂(例如低级醇)   5-75重量％   1-56重量％
           典型的非水的洗衣用洗涤剂制剂
  物质   重量含量
  式(I)化合物   0.001-30重量％
  洗涤剂表面活性剂(例如阴离子表面活性剂、烷氧基化的醇、氧化胺等)   0.1-42重量％
  助剂/辅助助剂(沸石、碳酸钠、磷酸盐、柠檬酸或酒石酸盐等)   25-60重量％
  漂白剂和漂白活化剂(过硼酸盐等)   0-20重量％
  抗再沉积助剂(羧甲基纤维素钠等)   0.5-5重量％
  其它添加剂(香料、酶等)   0-5重量％
  聚亚烷基二醇   0-50重量％
         典型的2-部分工业和公用洗衣用洗涤剂制剂
  各包装中物质的重量含量
 A包
 式(I)化合物   0.001-20重量％
 洗涤剂表面活性剂(例如阴离子表面活性剂、烷氧基化的醇等)   0-20重量％
 抗再沉积助剂(羧甲基纤维素钠等)   0.01-2重量％
 水和其它任选的成分   平衡至100重量％
 B包
 硅酸钠   5-10重量％
 偏硅酸钠   0-30重量％
 焦磷酸四钾   0-10重量％
 氢氧化钾   0-35重量％
 碳酸钾   0-15重量％
 水和其它任选的成分   平衡至100重量％
 A包∶B包的混合比率   1∶2-1∶4
              典型的香波或液体浴用制剂
 物质   重量含量
 式(I)化合物   0.001-5重量％
 阴离子表面活性剂(例如十二烷基硫酸钠或铵等)   0.1-30重量％
 两性的辅助表面活性剂(例如椰油酰胺基丙基甜菜碱等)   0-20重量％
 除式(I)化合物之外的非离子表面活性剂(例如烷氧基化的醇、脱水山梨糖醇酯、烷基葡糖苷等等)   0-20重量％
 阳离子聚合物(例如聚季铵盐等)   0-5重量％
 其它添加剂(香料、染料、油、防晒剂、防腐剂、螯合剂、水溶助长剂等)   0-15重量％
 聚合增稠剂(例如聚丙烯酸酯等)   0-2重量％
 调理油(例如向日葵油、矿脂等)   0-10重量％
 柠檬酸   0-2重量％
 氯化铵或氯化钠   0-3重量％
 保湿剂(例如丙二醇、丙三醇等)   0-15重量％
 乙二醇二硬脂酸酯   0-5重量％
 椰油酰胺(例如椰油酰胺单乙醇胺、椰油酰胺单异丙醇胺、PEG-5椰油酰胺等)   0-10重量％
 聚二甲基硅氧烷   0-5重量％
 二十二醇   0-5重量％
 水和任选的其它成分   平衡至100重量％
                  典型的护发剂制剂
  物质   重量含量
  式(I)化合物   0.001-10重量％
  除式(I)化合物之外的非离子表面活性剂和/或脂肪醇(例如十八烷醇等)   0.1-10重量％
  阳离子表面活性剂(例如十六烷基三甲基氯化铵等)   0-10重量％
  阴离子表面活性剂(例如十二烷基苯磺酸三乙醇胺等等)   0-5重量％
  硅酮(例如聚二甲基硅氧烷、聚二甲基硅氧烷醇等)   0-5重量％
  阳离子聚合物(例如聚季铵盐等)   0-10重量％
  其它添加剂(香料、染料、油、防晒剂、防腐剂、螯合剂、水溶助长剂等)   0-10重量％
  增稠聚合物(例如羟乙基纤维素、聚丙烯酸酯等)   0-5重量％
  氯化钾、铵或钠   0-5重量％
  保湿剂(例如丙二醇等)   0-5重量％
  泛酰醇   0-2重量％
  水和任选的其它成分   平衡至100重量％
                  典型的含水防晒剂制剂
 物质   重量含量
 式(I)化合物   0.001-30重量％
 聚乙二醇(例如聚乙二醇-8等)   0-30重量％
 活性防晒剂(例如甲氧基肉桂酸辛酯、偶氮苯(azobenzone)、高水杨酸酯(homosalate)、水杨酸辛酯、羟基甲氧基二苯甲酮、氰双苯丙烯酸辛酯、丁基甲氧基二苯甲酰甲烷、辛基三唑等)   1-30重量％
 酯和润肤剂(例如聚二甲基硅氧烷、对羟基苯甲酸甲酯、对羟基苯甲酸丙酯、聚山梨醇酯等)   0-20重量％
 增稠聚合物(例如丙烯酸酯/C10-30烷基丙烯酸酯交联聚合物、PVP/十六碳烯共聚物等)   0-20重量％
 其它添加剂(香料、染料、油、防晒剂、防腐剂、螯合剂、等)   0-15重量％
 溶剂/水溶助长剂(例如丙二醇、苄醇、二癸酰基醚)   0-20重量％
 三乙醇胺   0-5重量％
 水和任选的其它成分   平衡至100重量％
                  水泥添加剂制剂
水泥添加剂可为任何类型，包括超增塑、增塑、促进、缓凝、加气、防水、腐蚀抑制和其它类型。这样的添加剂用于控制像混凝土、灰泥等的似水泥的产品的可使用性、沉降和终结特性(强度、不渗透性、耐用性和霜冻/除冰盐抵抗力等等)。该添加剂通常以水溶液的形式提供，并能够在其形成的某些点加入到似水泥体系中。本发明的表面活性剂可以提供润湿、控泡、流动活化和均化、减少水分、防止腐蚀、高离子强度耐受性和相容性和其它有益效果当被用在这样的体系中时。
                典型的水泥添加剂制剂
  物质   相对于水泥重量的重量含量
  式(I)化合物   0.001-5重量％
  增溶剂(溶剂、水溶助长剂、胺等)*   0-10重量％
  聚合物和/或低聚物(例如木质素磺酸盐、磺化三聚氰胺甲醛缩合物、聚羧酸酯、苯乙烯-马来酐低聚物、共聚物及其衍生物等等)*   0-5重量％
  功能性添加剂(消泡剂、加气剂或反锻炼剂、pH控制剂、阻蚀剂、缓凝剂、促进剂、防腐剂等等)*   0-5重量％
  水   40-75重量％
*合计，0.1-20重量％。
               油田和天然气田用制剂
本发明的表面活性剂，单独使用或作为制剂中的一个组分，可以提供降低表面张力、控泡和提高润湿在石油和天然气工业中的各种应用中。这可包括，例如，下列使用的制剂。
应用在钻井，该表面活性剂可以用在用于粘土分散和钻头开凿、ROP(渗透速度)增强、乳化和解乳化、表面润湿和表面张力降低、页岩稳定和水合作用的增强或固体添加剂的分解的制剂中。
在水泥灌浆、增产和重新加工，应用可以包括用于隔板、水泥分散、反加气和消泡、水泥缓凝、压裂液、煤层甲烷的催化、表面或界面张力降低、油/水润湿和清洁液体的制剂
在石油和天然气的生产中，应用可以包括装备清洗制剂、原油的消泡、注水、酸气脱硫的消泡、油/水分离、增强油回收和沥青烯、水合物、污垢和蜡的抑制或分散。
用于地下油田的钻井、精加工、水泥灌浆、促进、压裂、酸化或维修，或用于强化从含油或含气的地层的生产或处理生产的石油或天然气的典型的流体通常在含水的流体和/或有机液体中包括0.05-10重量％的本发明的表面活性剂，其通常占流体的5-99.85重量％。有机液体通常为石油产品，尽管不需要，还可以例如包括原油或下述的钻探泥浆原油。如果包括水，其可为淡水、海水或盐水，或其可以通过含水的无机酸的包含物例如盐酸、氢氟酸、硫磺酸等等提供。用于该用途的流体通常还包括合计0.1-80重量％的选自增重剂、增粘剂、分散剂、钻探泥浆原油、乳化剂、可溶性盐、水泥、支撑剂、无机酸、有机酸、杀虫剂、消泡剂、破乳剂、阻蚀剂、减摩剂、气体水合物抑制剂、硫化氢去除剂或控制添加剂、沥青烯控制添加剂、石蜡控制添加剂和污垢控制添加剂的一种或多种的组分。具有这些功能的各种特定的物质是本领域所知的。一些这样物质的适合的非限制性的实例如下所列，而其它明显的为本领域技术人员所知。
增重剂：硫酸钡、赤铁矿和钛铁矿。
增粘剂：粘土(例如膨润土、硅镁土)、水溶性聚合物(例如黄原胶、瓜尔胶、多糖、改性多糖)、疏水粘土和油溶性聚合物。
分散剂：木素磺酸盐、萘磺酸盐、磺酸化三聚氰胺甲醛树脂。
钻探泥浆原油：柴油、矿物油、烯属的油、石蜡油和酯。
乳化剂：脂肪酸、脂肪酰胺、阴离子表面活性剂和非离子烷氧基化表面活性剂。
可溶性盐(例如用于特定的重力调节、泥浆稳定或渗透压控制)：NaCl、NaBr、KCl、KBr、CaCl2、CaBr2、ZnCl2、ZnBr2、甲酸钠、甲酸钾和甲酸铯。
水泥
其它表面活性剂：阳离子表面活性剂、两性表面活性剂、烷基糖苷、磷酸酯和含氟表面活化剂。
支撑剂：陶瓷、烧结的铝土、沙子和树脂复膜砂。
有机酸：甲酸、乙酸、柠檬酸。
无机酸：盐酸和氢氟酸。
当同本发明的表面活性剂联合使用时，前述的各种物质会应用在油田各种用途。取决于精确的使用和所需的效果，根据本领域已知的方法组合物或被注入油井或加入由油井生产的石油或天然气的流中。
典型的应用，和为此用于配制制剂的常用成分(尽管不是必须的)如下所述。还会有其它成分。可以理解这些制剂中还含有本发明的表面活性剂。
水基钻探泥浆：增重剂、增粘剂和分散剂。
油基钻探泥浆：原油、乳化剂和增粘剂。
完井液：用于特定重力调节的可溶性盐。
水泥制剂：水泥本身、与分散剂组合。
隔板：增重剂和表面活性剂。
酸液：表面活性剂和无机酸和有机酸的一种或两种。
破裂液：增粘剂、支撑剂和表面活性剂。
用于促进或增加从含有天然气或石油的地层的生产的流体可含有与在压裂液中发现的相似的那些成分，除了支撑剂。最后，用于处理在上面的方法中制备的石油或天然气的流体可含有一种或多种杀虫剂，消泡剂、破乳剂、阻蚀剂、减摩剂、气体水合物抑制剂、硫化氢去除剂或控制添加剂、沥青烯控制添加剂、石蜡控制添加剂和污垢控制添加剂。
鉴于前述的启示，本发明的表面活性剂可得到广泛的应用。本发明将通过下列的实施例得到进一步说明，其目的在于举例说明本发明的方法和组合物，而不是限制。
                      实施例
实施例1-1-硫代甘油与2-乙基己基缩水甘油醚的反应
在装有N2进口、橡胶隔片、玻璃塞子和磁力搅拌棒的100mL三颈圆底烧瓶内，于氮气氛下，将2-乙基己基缩水甘油醚(9.04g，48.53mmol)在异丙醇(10mL)中的溶液用1-硫代甘油(5g，46.22mmol)处理。将该混合物在90℃下加热并通过气相色谱/质谱(g.c.m.s.)分析原料的消失和产物的生成以监测反应完全。3小时后，反应被认定为反应完全。将该混合物冷却至室温，将溶剂真空蒸馏，获得产物。产物2，3-二羟基丙基-2’-羟基-3’-(2-乙基己氧基)丙基硫化物通过质谱与1H和13C NMR鉴定。
实施例2-1-硫代甘油与C12-C16缩水甘油醚的反应
按照类似于实施例1中描述的方式，使用1-硫代甘油(5g，46.22mmol)和缩水甘油醚混合物(12.3g，～50.84mmol)进行该反应。产物，2，3-二羟基丙基-2’-羟基-3’-十二烷氧基丙基硫化物、2，3-二羟基丙基-2’-羟基-3’-十四烷氧基丙基硫化物和2，3-二羟基丙基-2’-羟基-3’-十六烷氧基丙基硫化物的混合物按照实施例1中的方式进行鉴定。
实施例3-2-巯基乙醇与丁基缩水甘油醚的反应
按照类似于实施例1中描述的方式，使用2-巯基乙醇(2.0g，26.6mmol)和丁基缩水甘油醚(3.50g，26.88mmol)在5mL异丙醇中进行该反应。产物2-羟基乙基-2’-羟基-3’-丁氧基丙基硫化物按照实施例1中的方式进行鉴定。
实施例4-2-巯基乙醇与C12-C16缩水甘油醚的反应
按照类似于实施例1中描述的方式，使用2-巯基乙醇(2.0g，26.6mmol)和C12-C16缩水甘油醚混合物(6.50g，～26.88mmol)在5mL异丙醇中进行该反应。产物是2-羟基乙基-2’-羟基-3’-十二烷氧基丙基硫化物、2-羟基乙基-2’-羟基-3’-十四烷氧基丙基硫化物和2-羟基乙基-2’-羟基-3’-十六烷氧基丙基硫化物的混合物，是按照实施例1中的方式进行鉴定的。
实施例5-2-巯基乙醇与2-乙基己基缩水甘油醚的反应
按照类似于实施例1中描述的方式，使用2-巯基乙醇(2.0g，26.6mmol)和2-乙基己基缩水甘油醚(5.03g，26.88mmol)在5mL异丙醇中进行该反应。产物2-羟基乙基-2’-羟基-3’-(2-乙基己氧基)丙基硫化物按照实施例1中的方式进行鉴定。
实施例6-2-巯基乙醇与C8-C10缩水甘油醚的反应
按照类似于实施例1中描述的方式，使用2-巯基乙醇(985g，12.61mol)和C8-C10缩水甘油醚混合物(1200g，～6.45mol)在1000mL异丙醇中进行该反应。产物是2-羟基乙基-2’-羟基-3’-辛氧基丙基硫化物和2-羟基乙基-2’-羟基-3’-癸氧基丙基硫化物的混合物，是按照实施例1中的方式进行鉴定的。
实施例7-制备2-羟基乙基-2’-羟基-3’-十二烷氧基丙基硫化物的亚砜和砜
在装有N2进口、橡胶隔片、玻璃塞子和磁力搅拌棒的100mL三颈圆底烧瓶内，于氮气氛下，将该硫化物(5.0g，15.06mmol)在异丙醇(20mL)中的溶液用30％的H2O2水溶液(6.83mL，60.24mmol)处理。将该混合物在60℃加热24小时，冷却至室温，用饱和NaHSO3水溶液(5.0mL)处理。将有机相用硫酸镁干燥，过滤，真空蒸发，获得产物，为2-羟基乙基-2’-羟基-3’-十二烷氧基丙基亚砜与2-羟基乙基-2’-羟基-3’-十二烷氧基丙基砜的约1∶1的混合物。
实施例1-6的反应物和产物如下表1所示。
            表1-硫醇/缩水甘油醚加合物
Figure A20051010840600321
实施例8-平衡表面张力
确定实施例1-6中制备的化合物的平衡表面张力，使用具有铂Wilhelmy板的Kruss K-12张力仪，通过恒温循环浴保持温度在25±1℃。表2中报告的结果是10分钟周期的10个测量结果的平均值，并具有小于0.01达因/厘米的标准偏差。
       表2：硫化物/缩水甘油醚加合物的平衡表面张力数据
  实施例 加合物         平衡表面张力(达因/cm) 水溶解度
  0.1wt％   1.0wt％
  #8   TGEHGE   28.3   26.7   ＜0.1wt％
  #9   TGDDGE   27.6   26.8   ＜0.1wt％
  #10   MEBGE   37.1   32.6   ＜0.1wt％
  #11   MEDDGE   27.4   27.5   ＜0.1wt％
  #12   MEEHGE   30.7   29.3   ＜0.1wt％
  #13   MEODGE   27.5   27.5   ＜0.1wt％
实施例14-19-硫醇/缩水甘油醚加合物的起泡特性
通过Ross-Miles泡沫试验测定泡沫的高度和稳定性(达到零泡沫的时间)，使用该表面活性剂的0.1重量％的溶液。所确定的结果列于表3。
               表3：泡沫稳定性数据
  实施例   化合物   初始泡沫高度(cm)  在300秒的最终泡沫高度(cm)   达到零泡沫的时间(秒)
  14   TGEHGE   1.0   0   6
  15   TGDDGE   2.3   2.3   ＞300
  16   MEBGE   1.2   0   2
  17   MEDDGE   0.5   0   3
  18   MEEHGE   0.6   0   6
  19   MEODGE   1.6   0   0
表3中的数据表明可以获得一定范围的泡沫性能，取决于缩水甘油醚封端基团。应用例如涂料、墨水和粘合剂需要低泡或泡沫迅速消散，其它应用例如清洁或矿石浮选需要存在并维持控制量的泡沫。因此，含有式(I)化合物的组合物发现具有广泛的应用。
实施例20-25-动态表面张力数据
用Kruss BP-2泡沫压力张力仪确定实施例1-5中制备的化合物在0.1和1.0重量％水平的动态表面张力。所确定的结果列于表4。
                    表4：动态表面张力数据
             动态表面张力(达因/cm，0.1wt％)             动态表面张力(达因/cm，1.0wt％)
  实施例   化合物   1b/s   5b/s   20b/s   1b/s   5b/s   20b/s
  #20   TGEHGE   37   47   53   27   28   30
  #21   TGDDGE   42   70   70   27   57   70
  #22   MEBGE   59   61   65   43   44   44
  #23   MEDDGE   72   72   72   30   33   57
  #24   MEEHGE   35   39   45   30   30   32
  #25   MEODGE   29   35   43   28   29   30
b/s＝泡沫/秒
表4中的数据表明，对于水溶液或制剂的强(实施例20、24)、中等(实施例22、23)或低(实施例21)的表面张力降低，通过这类分子提供不同表面活性剂，一定范围的动态表面张力降低是可能的。取决于制剂使用的方式和将要润湿的基底(工业涂料的刷油作业、工业清洁剂的喷洒、粘合剂的滚轧)，提供如此宽范围动态表面张力降低的表面活性剂可发现明显的商业用途。
本发明提供了具有适于广泛的应用于工业和商业特点的新的表面活性剂。这样的应用包括水基涂料墨水、粘合剂、农用制剂、含水和非水的清洁组合物、个人护理用品、和用于纺织加工和油田使用的制剂。
尽管本发明通过参考特定的具体实例进行了举例说明和阐述，但不是想要把附加的权利要求具体限定到所述的细节。相反地，由本领域技术人员依据这些细节所做的各种更改都是可以预料的，该更改会仍在所要求的主旨的原理和范围之内并依此解释这些权利要求。

Claims (40)

1.一种组合物，所述组合物包含式(I)化合物
          R4OCH2CH(OH)CR2R3ZR1     (I)
其中R4选自C3-C30支链、直链和环状烷基、烯基、芳基和芳烷基；携带羰基或一个或多个选自O、S和N的杂原子的C3-C30支链、直链和环状烷基、烯基、芳基和芳烷基；具有式R5(OCH2CH2)q-的二醇醚基团；具有式R5(NHCH2CH2)q-的氨基亚乙基基团；和具有式R5S(CH2)q-的硫醚基团；其中R5为H或直链C1-C12烷基；
R2和R3分别独立地选自H和直链或支链C1-C3烷基和烯基；
R1选自C3-C16直链、环状和支链烷基、烯基、芳基、芳烷基和烷芳基，并且任何这些基团被羧基、磺基或磷酸基取代基取代；
-CH2(CHOH)nCH2OH；
-(CH2)2O(CH2)2T；
-(CH2)mT；和
-CH2CH(OH)CH2(C3H6O)pO-R(O(C3H6O)pCH2CHOHCH2T)2；
其中m是2-4的整数，n是0-5的整数，p是1或2；q是1-15的整数，T是SH或ZCR2R3CH(OH)CH2OR4，R是基于三羟甲基丙烷或甘油的片段，且Z是S、SO或SO2；条件是：当R1是-CH2(CHOH)nCH2OH时，Z不是S。
2.权利要求1的组合物，其中Z是S。
3.权利要求1的组合物，其中Z是SO或SO2。
4.权利要求1的组合物，其中R2和R3分别是H。
5.权利要求1的组合物，其中R4选自C4-C20直链烷基。
6.权利要求1的组合物，其中R4选自丁基、2-乙基己基、辛基、癸基、十二烷基、十四烷基及其混合物。
7.制备式(I)化合物的方法，
            R4OCH2CH(OH)CR2R3ZR1       (I)
所述方法包括将至少一种式(II)化合物
与硫醇R1-SH接触；
其中R4选自C3-C30支链、直链和环状烷基、烯基、芳基和芳烷基；携带羰基或一个或多个选自O、S和N的杂原子的C3-C30支链、直链和环状烷基、烯基、芳基和芳烷基；具有式R5(OCH2CH2)q-的二醇醚基团；具有式R5(NHCH2CH2)q-的氨基亚乙基基团；和具有式R5S(CH2)q-的硫醚基团；其中R5为H或直链C1-C12烷基；
R2和R3分别独立地选自H和直链或支链C1-C3烷基和烯基；
R1选自C3-C16直链、环状和支链烷基、烯基、芳基、芳烷基和烷芳基，并且任何这些基团被羧基、磺基或磷酸基取代基取代；
-CH2(CHOH)nCH2OH；
-(CH2)2O(CH2)2T；
-(CH2)mT；和
-CH2CH(OH)CH2(C3H6O)pO-R(O(C3H6O)pCH2CHOHCH2T)2；
其中m是2-4的整数，n是0-5的整数，p是1或2；q是1-15的整数，T是SH或ZCR2R3CH(OH)CH2OR4，R是基于三羟甲基丙烷或甘油的片段，且Z是S、SO或SO2；条件是：当R1是-CH2(CHOH)nCH2OH时，Z不是S。
8.权利要求7的方法，所述方法还包括将所述接触步骤的产物与氧化剂混合。
9.权利要求8的方法，其中R1是-CH2(CHOH)nCH2OH。
10.权利要求7的方法，其中所述方法还包括，在接触之前，将所述至少一种式(II)化合物分散在包含稀释剂的反应介质中。
11.权利要求10的方法，其中所述稀释剂选自异丙醇、乙醇、甲醇、乙腈、乙二醇、丙二醇、水和乙腈的混合物、水和甲醇的混合物、水和异丙醇的混合物、水和乙醇的混合物及它们的混合物。
12.权利要求10的方法，其中所述稀释剂是异丙醇。
13.一种制剂，所述制剂包含总量为0.1-99.9重量％的一种或多种选自下列的组分：除了式(I)化合物之外的表面活性剂和润湿剂；溶剂；碱金属氢氧化物；水性、水可分散或水溶性的树脂；流动剂；均化剂；颜料；加工助剂；消泡剂；增溶剂；杀虫剂；植物生长调节剂；水溶性成膜大分子；水溶性醇、二醇或多元醇；水溶性酸或其盐；四甲基氢氧化铵；乳化剂；链烷醇胺；有机单酸；杀微生物剂；螯合剂；洗涤剂助剂；洗涤剂辅助助剂；染料；香料；抗再沉积助剂；防晒剂；增溶剂；聚合物；低聚物；功能性水泥添加剂；氯化钠；溴化钠；氯化钙；溴化钙；氯化锌；溴化锌；甲酸铯；盐酸；氢氟酸；乙酸；甲酸；和水；
所述制剂包含0.001-45重量％的一种或多种式(I)化合物
          R4OCH2CH(OH)CR2R3ZR1        (I)
其中R4选自C3-C30支链、直链和环状烷基、烯基、芳基和芳烷基；携带羰基或一个或多个选自O、S和N的杂原子的C3-C30支链、直链和环状烷基、烯基、芳基和芳烷基；具有式R5(OCH2CH2)q-的二醇醚基团；具有式R5(NHCH2CH2)q-的氨基亚乙基基团；和具有式R5S(CH2)q-的硫醚基团；其中R5为H或直链C1-C12烷基；
R2和R3分别独立地选自H和直链或支链C1-C3烷基和烯基；
R1选自C3-C16直链、环状和支链烷基、烯基、芳基、芳烷基和烷芳基，并且任何这些基团被羧基、磺基或磷酸基取代基取代；
-CH2(CHOH)nCH2OH；
-(CH2)2O(CH2)2T；
-(CH2)mT；和
-CH2CH(OH)CH2(C3H6O)pO-R(O(C3H6O)pCH2CHOHCH2T)2；
其中m是2-4的整数，n是0-5的整数，p是1或2；q是1-15的整数，T是SH或ZCR2R3CH(OH)CH2OR4，R是基于三羟甲基丙烷或甘油的片段，且Z是S、SO或SO2；并且
其中所述一种或多种组分不包括用于制备任何一种或多种式(I)化合物的制备前或制备后合成反应混合物的任何组分。
14.权利要求13的制剂，其中所述制剂是硬表面清洁制剂，所述制剂含有水和合计为0.1-99重量％的一种或多种选自阴离子表面活性剂、阳离子表面活性剂、除了式(I)化合物之外的非离子表面活性剂、溶剂和碱金属氢氧化物的组分，并且所述制剂含有0.001-25重量％的一种或多种式(I)化合物。
15.权利要求13的制剂，其中所述制剂是涂料制剂，所述制剂含有5-99.9重量％的水性、水可分散或水溶性树脂，和合计为0.01-10重量％的一种或多种选自除了式(I)化合物之外的表面活性剂、润湿剂、流动剂和均化剂的其它添加剂，并且所述制剂含有0.001-5重量％的一种或多种式(I)化合物。
16.权利要求13的制剂，其中所述制剂是墨水制剂，所述制剂含有1-50重量％的颜料，5-99.9重量％的水性、水可分散或水溶性树脂，0.01-10重量％的除了式(I)化合物之外的表面活性剂或润湿剂，和合计为0.01-10重量％的一种或多种选自加工助剂、消泡剂和增溶剂的其它添加剂，并且所述制剂含有0.001-5重量％的一种或多种式(I)化合物。
17.权利要求13的制剂，其中所述制剂是农用制剂，所述制剂含有0.1-50重量％的杀虫剂或植物生长调节剂和0.01-10重量％的除了式(I)化合物之外的表面活性剂或润湿剂，并且所述制剂含有0.001-5重量％的一种或多种式(I)化合物。
18.权利要求13的制剂，其中所述制剂是用于平版印刷的喷墨溶液制剂，所述制剂含有0.05-10重量％的水溶成膜大分子，1-25重量％的水溶性醇、二醇或多元醇，0.01-20重量％的水溶性酸或其盐，和30-98.9重量％的水，并且所述制剂含有0.001-5重量％的一种或多种式(I)化合物。
19.权利要求13的制剂，其中所述制剂是光致抗蚀显影剂制剂，所述制剂含有0.1-3重量％的四甲基氢氧化铵和92.5-99.9重量％的水，并且所述制剂含有0.001-5重量％的一种或多种式(I)化合物。
20.权利要求13的制剂，其中所述制剂是合成的金属加工液制剂，所述制剂含有2.5-10重量％的乳化剂，10-25重量％的链烷醇胺，2-10重量％的有机单酸，1-5重量％的杀微生物剂，和40-84.8重量％的水，并且所述制剂含有0.001-5重量％的一种或多种式(I)化合物。
21.权利要求13的制剂，其中所述制剂是漂洗助剂制剂，所述制剂含有水和5-20重量％的螯合剂，并且所述制剂含有0.001-45重量％的一种或多种式(I)化合物。
22.权利要求13的制剂，其中所述制剂是粉末洗衣用洗涤剂制剂，所述制剂含有0.1-50重量％的一种或多种洗涤表面活性剂，和25-60重量％的助剂或辅助助剂，并且所述制剂含有0.001-15重量％的一种或多种式(I)化合物。
23.权利要求13的制剂，其中所述制剂是含水液体洗衣用洗涤剂制剂，所述制剂含有0.1-65重量％的一种或多种洗涤表面活性剂，3-36重量％的助剂或辅助助剂，合计为0.1-5重量％的选自香料和染料的一种或多种其它添加剂，和合计为1-75重量％的选自水和其它溶剂的一种或多种其它添加剂，并且所述制剂含有0.001-30重量％的一种或多种式(I)化合物。
24.权利要求13的制剂，其中所述制剂是为非水洗衣用洗涤剂制剂，所述制剂含有0.1-42重量％的一种或多种洗涤表面活性剂，25-60重量％的助剂或辅助助剂，和0.5-5重量％的抗再沉积助剂，该制剂含有0.001-30重量％的一种或多种式(I)化合物。
25.权利要求13的制剂，其中所述制剂是工业和公用洗衣用洗涤剂制剂，所述制剂含有水和0.01-2重量％的抗再沉积助剂，并且所述制剂含有0.001-20重量％的一种或多种式(I)化合物。
26.权利要求13的制剂，其中所述制剂是香波或液体浴用制剂，所述制剂含有水和0.1-30重量％的阴离子表面活性剂，并且所述制剂含有0.001-5重量％的一种或多种式(I)化合物。
27.权利要求13的制剂，其中所述制剂是护发素制剂，所述制剂含有水和0.1-10重量％的除了式(I)化合物之外的非离子表面活性剂，并且所述制剂含有0.001-10重量％的一种或多种具有式(I)的化合物。
28.权利要求13的制剂，其中所述制剂是含水防晒制剂，所述制剂含有水和1-30重量％的防晒剂，并且所述制剂含有0.001-30重量％的一种或多种式(I)化合物。
29.权利要求13的制剂，其中所述制剂是水泥混合制剂，所述制剂含有40-75重量％的水和合计为0.1-20重量％的一种或多种增溶剂、聚合物、低聚物或功能性添加剂，并且所述制剂含有0.001-5重量％的一种或多种式(I)化合物。
30.权利要求13的制剂，其中R4选自丁基、2-乙基己基、辛基、癸基、十二烷基、十四烷基及其混合物；R1是-CH2(CHOH)nCH2OH，其中n是0、1或其混合物；且R2和R3都是H。
31.权利要求30的制剂，其中Z是S。
32.用于地下气体或油井的钻孔、完成、水泥灌浆、增产、破裂、酸化、重新加工或用于处理来自含油或含气岩层的油或气或提高油或气产量的流体，所述流体包含总量为5-99.85重量％的至少一种有机液体和水，并且还包含总量为0.1-80重量％的一种或多种选自下列的组分：增重剂、增粘剂、分散剂、钻探泥浆原油、乳化剂、可溶性盐、水泥、支撑剂、无机酸、有机酸、杀微生物剂、消泡剂、破乳剂、阻蚀剂、减摩剂、气体水合物抑制剂、硫化氢去除剂或控制添加剂、沥青烯控制添加剂、石蜡控制添加剂和污垢控制添加剂；
所述流体含有0.05-10wt％的一种或多种式(I)化合物
          R4OCH2CH(OH)CR2R3ZR1         (I)
其中R4选自C3-C30支链、直链和环状烷基、烯基、芳基和芳烷基；携带羰基或一个或多个选自O、S和N的杂原子的C3-C30支链、直链和环状烷基、烯基、芳基和芳烷基；具有式R5(OCH2CH2)q-的二醇醚基团；具有式R5(NHCH2CH2)q-的氨基亚乙基基团；和具有式R5S(CH2)q-的硫醚基团；其中R5为H或直链C1-C12烷基；
R2和R3分别独立地选自H和直链或支链C1-C3烷基和烯基；
R1选自C3-C16直链、环状和支链烷基、烯基、芳基、芳烷基和烷芳基，并且任何这些基团被羧基、磺基或磷酸基取代基取代；
-CH2(CHOH)nCH2OH；
-(CH2)2O(CH2)2T；
-(CH2)mT；和
-CH2CH(OH)CH2(C3H6O)pO-R(O(C3H6O)pCH2CHOHCH2T)2；
其中m是2-4的整数，n是0-5的整数，p是1或2；q是1-15的整数，T是SH或ZCR2R3CH(OH)CH2OR4，R是基于三羟甲基丙烷或甘油的片段，且Z是S、SO或SO2；并且
其中所述一种或多种组分不包括用于制备任何一种或多种式(I)化合物的制备前或制备后合成反应混合物的任何组分。
33.用于地下油井的钻孔、完成、水泥灌浆、增产、破裂、酸化、重新加工或处理的方法，包括向井中注入含有一种或多种式(I)化合物的流体
           R4OCH2CH(OH)CR2R3ZR1       (I)
其中R4选自C3-C30支链、直链和环状烷基、烯基、芳基和芳烷基；携带羰基或一个或多个选自O、S和N的杂原子的C3-C30支链、直链和环状烷基、烯基、芳基和芳烷基；具有式R5(OCH2CH2)q-的二醇醚基团；具有式R5(NHCH2CH2)q-的氨基亚乙基基团；和具有式R5S(CH2)q-的硫醚基团；其中R5为H或直链C1-C12烷基；
R2和R3分别独立地选自H和直链或支链C1-C3烷基和烯基；
R1选自C3-C16直链、环状和支链烷基、烯基、芳基、芳烷基和烷芳基，并且任何这些基团被羧基、磺基或磷酸基取代基取代；
-CH2(CHOH)nCH2OH；
-(CH2)2O(CH2)2T；
-(CH2)mT；和
-CH2CH(OH)CH2(C3H6O)pO-R(O(C3H6O)pCH2CHOHCH2T)2；
其中m是2-4的整数，n是0-5的整数，p是1或2；q是1-15的整数，T是SH或ZCR2R3CH(OH)CH2OR4，R是基于三羟甲基丙烷或甘油的片段，且Z是S、SO或SO2。
34.用于处理来自含油或含气岩层的油或气的开采流的方法，包括向开采流中注入含有一种或多种式(I)化合物的流体
            R4OCH2CH(OH)CR2R3ZR1       (I)
其中R4选自C3-C30支链、直链和环状烷基、烯基、芳基和芳烷基；携带羰基或一个或多个选自O、S和N的杂原子的C3-C30支链、直链和环状烷基、烯基、芳基和芳烷基；具有式R5(OCH2CH2)q-的二醇醚基团；具有式R5(NHCH2CH2)q-的氨基亚乙基基团；和具有式R5S(CH2)q-的硫醚基团；其中R5为H或直链C1-C12烷基；
R2和R3分别独立地选自H和直链或支链C1-C3烷基和烯基；
R1选自C3-C16直链、环状和支链烷基、烯基、芳基、芳烷基和烷芳基，并且任何这些基团被羧基、磺基或磷酸基取代基取代；
-CH2(CHOH)nCH2OH；
-(CH2)2O(CH2)2T；
-(CH2)mT；和
-CH2CH(OH)CH2(C3H6O)pO-R(O(C3H6O)pCH2CHOHCH2T)2；
其中m是2-4的整数，n是0-5的整数，p是1或2；q是1-15的整数，T是SH或ZCR2R3CH(OH)CH2OR4，R是基于三羟甲基丙烷或甘油的片段，且Z是S、SO或SO2。
35.一种制剂，所述制剂包含
i)由一种或多种式(I)化合物组成的第一组分，
           R4OCH2CH(OH)CR2R3ZR1      (I)
其中R4选自C3-C30支链、直链和环状烷基、烯基、芳基和芳烷基；携带羰基或一个或多个选自O、S和N的杂原子的C3-C30支链、直链和环状烷基、烯基、芳基和芳烷基；具有式R5(OCH2CH2)q-的二醇醚基团；具有式R5(NHCH2CH2)q-的氨基亚乙基基团；和具有式R5S(CH2)q-的硫醚基团；其中R5为H或直链C1-C12烷基；
R2和R3分别独立地选自H和直链或支链C1-C3烷基和烯基；
R1选自C3-C16直链、环状和支链烷基、烯基、芳基、芳烷基和烷芳基，并且任何这些基团被羧基、磺基或磷酸基取代基取代；
-CH2(CHOH)nCH2OH；
-(CH2)2O(CH2)2T；
-(CH2)mT；和
-CH2CH(OH)CH2(C3H6O)pO-R(O(C3H6O)pCH2CHOHCH2T)2；
其中m是2-4的整数，n是0-5的整数，p是1或2；q是1-15的整数，T是SH或ZCR2R3CH(OH)CH2OR4，R是基于三羟甲基丙烷或甘油的片段，且Z是S、SO或SO2；和
ii)由一种或多种选自非挥发性有机材料和非挥发性无机材料及其混合物的材料组成第二组分，所述第二组分不包括用于制备任何一种或多种式(I)化合物的制备前或制备后合成反应混合物的任何组分；
其中所述制剂在25℃是流体。
36.权利要求35的制剂，其中所述第二组分的重量含量大于第一组分的重量含量。
37.权利要求36的制剂，其中所述制剂含有含水载体。
38.权利要求35的制剂，其中所述第二组分由一种或多种选自下列的材料组成：除了式(I)化合物之外的表面活性剂或润湿剂；溶剂；碱金属氢氧化物；水性、水可分散或水溶性的树脂；流动剂；均化剂；颜料；加工助剂；消泡剂；增溶剂；杀虫剂；植物生长调节剂；水溶性成膜大分子；水溶性醇、二醇或多元醇；水溶性酸或其盐；四甲基氢氧化铵；乳化剂；链烷醇胺；有机单酸；杀微生物剂；螯合剂；洗涤剂助剂；洗涤剂辅助助剂；染料；香料；抗再沉积助剂；防晒剂；增溶剂；聚合物；低聚物；和功能性水泥添加剂。
39.权利要求35的制剂，其中R4选自丁基、2-乙基己基、辛基、癸基、十二烷基、十四烷基及其混合物；R1是-CH2(CHOH)nCH2OH，其中n是0、1或其混合物；且R2和R3都是H。
40.权利要求39的制剂，其中Z是S。
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107849433A (zh) * 2015-06-30 2018-03-27 埃克森美孚化学专利公司 包含二醇官能团的润滑剂组合物及其制备和使用方法
CN108212538A (zh) * 2018-01-31 2018-06-29 中南大学 一种烃基硫醚基醇类化合物及其制备方法与应用
CN112513204A (zh) * 2018-08-24 2021-03-16 马姆杰特科技有限公司 用于改善干燥时间和打印头脱水性能的油墨添加剂

Families Citing this family (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8288330B2 (en) * 2006-05-26 2012-10-16 Air Products And Chemicals, Inc. Composition and method for photoresist removal
US7786054B2 (en) * 2006-08-02 2010-08-31 Kemira Chemicals, Inc. Biocide for well stimulation and treatment fluids
JP4886505B2 (ja) * 2006-12-28 2012-02-29 花王株式会社 洗浄剤用組成物
US7723273B1 (en) 2009-10-28 2010-05-25 Jacam Chemical Company, Inc. Modified epoxy-amine compositions for oil field uses
US8216994B2 (en) * 2009-11-09 2012-07-10 Ecolab Usa Inc. Phosphate functionalized alkyl polyglucosides used for enhanced food soil removal
KR101891479B1 (ko) * 2011-01-13 2018-08-24 바스프 에스이 세제 및 세정제에서의 알코올 알콕실레이트의 임의로 산화된 티오에테르의 용도
CA2822897A1 (en) * 2011-01-13 2012-07-19 Basf Se Use of optionally oxidized thioethers of polyalkylene oxides in detergents and cleaning agents
KR101668538B1 (ko) * 2011-08-10 2016-10-21 제이에스알 가부시끼가이샤 신규 중합체, 상기 중합체를 함유하는 표면 친수화제 및 친수성 표면을 갖는 기재의 제조 방법
ES2689544T3 (es) * 2011-09-23 2018-11-14 Sun Chemical Corporation Aditivos a las tintas de litografía para eliminar la realimentación de tinta
JP5993193B2 (ja) * 2012-04-25 2016-09-14 Ｄｉｃグラフィックス株式会社 平版印刷用湿し水濃縮組成物
US9663702B2 (en) 2012-08-30 2017-05-30 Halliburton Energy Services, Inc. Invert emulsion transition fluid containing calcium aluminate cement
DE102017209649A1 (de) * 2017-06-08 2018-12-13 Beiersdorf Ag Alkandiole in salzhaltigen kosmetischen Zubereitungen
US10787599B2 (en) * 2018-06-27 2020-09-29 Chevron Phillips Chemical Company Lp Sulfur-containing polyether surfactants for cement spacer fluids and other downhole applications
CN112513202B (zh) 2018-08-24 2022-12-20 马姆杰特科技有限公司 具有改善的打印头寿命的颜料基油墨配制品
CA3119805A1 (en) * 2018-11-13 2020-05-22 Championx Usa Inc. Gas hydrate inhibition using methanol foam composition
CN110903819B (zh) * 2019-11-23 2022-02-01 克拉玛依新科澳石油天然气技术股份有限公司 耐温耐盐抽油杆化学解卡剂及其制备方法和使用方法
US20220410175A1 (en) * 2019-12-13 2022-12-29 Cidra Corporate Services Llc Release agent for improved removal of valuable material from the surface of an engineered collection media
JP7238807B2 (ja) * 2020-01-17 2023-03-14 日信化学工業株式会社 水溶性界面活性剤組成物、紙コート剤及びインキ
JP7238806B2 (ja) * 2020-01-17 2023-03-14 日信化学工業株式会社 水溶性界面活性剤組成物、紙コート剤及びインキ

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1670657C3 (de) 1966-01-05 1975-01-23 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 4- eckige Klammer auf 5-NHrofurfuryliden-(2')-lmino eckige Klammer zu -tetrahydro-M-thlazln-i.i-dioxld-Derhrate und Verfahren zu Ihrer Herstellung
DE1670791A1 (de) * 1967-01-24 1971-03-25 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von 5-Nitrothiazol-Derivaten
CH583760A5 (zh) 1972-07-11 1977-01-14 Ciba Geigy Ag
US3954839A (en) * 1974-12-12 1976-05-04 Ciba-Geigy Corporation Hindered hydroxyphenylalkanoates of thioether isopropanols
US4036974A (en) * 1975-07-28 1977-07-19 Syntex (U.S.A.) Inc. 1-{2'-[R'-Thio(oxy)]-3'-(R2 -thio(oxy)]propyl}imidazoles
LU73632A1 (zh) 1975-10-23 1977-05-31
DE2730414A1 (de) * 1976-07-08 1978-01-12 Ciba Geigy Ag Antistatisch ausgeruestete kunststoffmassen
US4095029A (en) * 1977-01-17 1978-06-13 Standard Oil Company (Indiana) 2-hydroxy-3-alkylsulfoxypropyl-1 esters of arene polycarboxylic acids
LU85420A1 (fr) 1984-06-18 1986-01-24 Oreal Composes anioniques a deux chaines grasses et compositions les contenant
JPH04145094A (ja) 1990-10-05 1992-05-19 Kao Corp 新規糖誘導体及びその製造方法
AU682287B2 (en) 1995-05-10 1997-09-25 Morton International, Inc. Latent mercaptans as multi-functional additives for halogen-containing polymer compositions
DE19538402A1 (de) * 1995-10-14 1997-04-17 Boehringer Mannheim Gmbh Lipidalkohole als neue immunsuppressive und antivirale Arzneimittel
US7205431B2 (en) 2004-07-26 2007-04-17 Air Products And Chemicals, Inc. Bis(3-alkoxyalkan-2-ol) sulfides, sulfones, and sulfoxides: new surface active agents
US7049472B2 (en) * 2004-07-26 2006-05-23 Air Products And Chemicals, Inc. Bis(3-alkoxyalkan-2-OL) sulfides, sulfones, and sulfoxides: new surface active agents

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107849433A (zh) * 2015-06-30 2018-03-27 埃克森美孚化学专利公司 包含二醇官能团的润滑剂组合物及其制备和使用方法
CN107849433B (zh) * 2015-06-30 2021-07-02 埃克森美孚化学专利公司 包含二醇官能团的润滑剂组合物及其制备和使用方法
CN108212538A (zh) * 2018-01-31 2018-06-29 中南大学 一种烃基硫醚基醇类化合物及其制备方法与应用
CN108212538B (zh) * 2018-01-31 2019-04-26 中南大学 一种烃基硫醚基醇类化合物及其制备方法与应用
CN112513204A (zh) * 2018-08-24 2021-03-16 马姆杰特科技有限公司 用于改善干燥时间和打印头脱水性能的油墨添加剂

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